JPH11279151A - 置換ピリジンの製造方法 - Google Patents
置換ピリジンの製造方法Info
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- JPH11279151A JPH11279151A JP11049604A JP4960499A JPH11279151A JP H11279151 A JPH11279151 A JP H11279151A JP 11049604 A JP11049604 A JP 11049604A JP 4960499 A JP4960499 A JP 4960499A JP H11279151 A JPH11279151 A JP H11279151A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 単純な手法で高収率に2-クロロ -3-ヒドロキ
シピリジンを製造することを可能にする方法を提供す
る。 【解決手段】 3-ヒドロキシピリジンを次亜塩素酸ナト
リウム水溶液と反応させることによって2-クロロ -3-ヒ
ドロキシピリジンを製造する。
シピリジンを製造することを可能にする方法を提供す
る。 【解決手段】 3-ヒドロキシピリジンを次亜塩素酸ナト
リウム水溶液と反応させることによって2-クロロ -3-ヒ
ドロキシピリジンを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、2-クロロ -3-ヒド
ロキシピリジンの製造方法に関する。
ロキシピリジンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】2-クロロ -3-ヒドロキシピリジンは、例
えば米国特許第 5,403,814号に開示されているように、
除草剤活性のあるピリジルスルホニル尿素の製造におけ
る重要な中間体である。
えば米国特許第 5,403,814号に開示されているように、
除草剤活性のあるピリジルスルホニル尿素の製造におけ
る重要な中間体である。
【０００３】例えば3-ヒドロキシピリジンを沸騰塩酸と
過酸化水素との混合物と反応させることによって2-クロ
ロ -3-ヒドロキシピリジンを製造してもよい。この種の
方法はBerichte d. D. Chem. Gesellschaft 69, 2593-2
605 (1936)に記載されている。しかしながら、この方法
で達成される収率は、理論値の51％と、不満足なもので
ある。Tetrahedron, 1958, Vol. 3, 51-52に記載されて
いる、紫外線照射によって理論値の75％まで収率を改良
する方法は、特に大規模生産には使用することができな
い。
過酸化水素との混合物と反応させることによって2-クロ
ロ -3-ヒドロキシピリジンを製造してもよい。この種の
方法はBerichte d. D. Chem. Gesellschaft 69, 2593-2
605 (1936)に記載されている。しかしながら、この方法
で達成される収率は、理論値の51％と、不満足なもので
ある。Tetrahedron, 1958, Vol. 3, 51-52に記載されて
いる、紫外線照射によって理論値の75％まで収率を改良
する方法は、特に大規模生産には使用することができな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ゆえに、本発明の目的
は、単純な手法で高収率に2-クロロ -3-ヒドロキシピリ
ジンを製造することを可能にする方法を提供することで
ある。
は、単純な手法で高収率に2-クロロ -3-ヒドロキシピリ
ジンを製造することを可能にする方法を提供することで
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】水性媒体中で3-ヒドロキ
シピリジンを次亜塩素酸ナトリウムと反応させることに
よって、経済的かつ生態学的な手法で、2-クロロ -3-ヒ
ドロキシピリジンを特に都合よく製造することができる
ということが今ここに見出された。
シピリジンを次亜塩素酸ナトリウムと反応させることに
よって、経済的かつ生態学的な手法で、2-クロロ -3-ヒ
ドロキシピリジンを特に都合よく製造することができる
ということが今ここに見出された。
【０００６】
【発明の実施の形態】3-ヒドロキシピリジンは既知であ
り、例えば商業的に得ることができる。例えば、希塩酸
中での3-ヒドロキシピリジンの製造が英国特許第862581
号に記載されている。
り、例えば商業的に得ることができる。例えば、希塩酸
中での3-ヒドロキシピリジンの製造が英国特許第862581
号に記載されている。
【０００７】本発明にかかる方法の好ましい態様におい
ては、水性媒体中で3-ヒドロキシピリジンと水酸化ナト
リウムとの混合物を次亜塩素酸ナトリウム水溶液と反応
させる。
ては、水性媒体中で3-ヒドロキシピリジンと水酸化ナト
リウムとの混合物を次亜塩素酸ナトリウム水溶液と反応
させる。
【０００８】水性媒体中の3-ヒドロキシピリジンと水酸
化ナトリウムとの混合物の製造は、水酸化ナトリウム水
溶液をその3-ヒドロキシピリジンに添加することによっ
て行われる。この添加は−20〜 100℃の温度において、
好ましくは０〜20℃において行うことができる。3-ヒド
ロキシピリジンおよび水酸化ナトリウムと次亜塩素酸ナ
トリウムとの反応は好ましくは−10〜 100℃の温度にお
いて、もっとも好ましくは−５〜10℃において起こる。
化ナトリウムとの混合物の製造は、水酸化ナトリウム水
溶液をその3-ヒドロキシピリジンに添加することによっ
て行われる。この添加は−20〜 100℃の温度において、
好ましくは０〜20℃において行うことができる。3-ヒド
ロキシピリジンおよび水酸化ナトリウムと次亜塩素酸ナ
トリウムとの反応は好ましくは−10〜 100℃の温度にお
いて、もっとも好ましくは−５〜10℃において起こる。
【０００９】上記水酸化ナトリウムは、上記3-ヒドロキ
シピリジンに対して、好ましくは２当量まで、もっとも
好ましくは１〜 1.2当量の量で使用される。上記次亜塩
素酸ナトリウムは、その3-ヒドロキシピリジンに対し
て、好ましくは 0.9〜２当量、もっとも好ましくは１〜
1.1当量の量で使用される。
シピリジンに対して、好ましくは２当量まで、もっとも
好ましくは１〜 1.2当量の量で使用される。上記次亜塩
素酸ナトリウムは、その3-ヒドロキシピリジンに対し
て、好ましくは 0.9〜２当量、もっとも好ましくは１〜
1.1当量の量で使用される。
【００１０】上記水酸化ナトリウム水溶液の濃度は好ま
しくは30重量％であり、上記次亜塩素酸ナトリウム溶液
のそれは10〜15重量％である。
しくは30重量％であり、上記次亜塩素酸ナトリウム溶液
のそれは10〜15重量％である。
【００１１】上記次亜塩素酸ナトリウムは11〜13のｐＨ
値において、好ましくは12のｐＨ値において導入され
る。その次亜塩素酸塩が完全に反応するまで２当量まで
の塩酸水溶液を同時に導入することによって、そのｐＨ
値を好ましく調整してもよい。1.1〜 1.3当量の量の濃
塩酸水溶液が好ましい（32〜37％）。
値において、好ましくは12のｐＨ値において導入され
る。その次亜塩素酸塩が完全に反応するまで２当量まで
の塩酸水溶液を同時に導入することによって、そのｐＨ
値を好ましく調整してもよい。1.1〜 1.3当量の量の濃
塩酸水溶液が好ましい（32〜37％）。
【００１２】本発明にかかる方法のとりわけ好ましい態
様においては、上記3-ヒドロキシピリジン出発生成物が
生産されると、それは単離されることなく、その塩酸含
有反応媒体中で使用される。この方法においては、上記
次亜塩素酸ナトリウムを導入する際に上記ｐＨ値を調整
するのに追加の酸を使用する必要がまったくないという
ことが特に好都合である。従って、その反応の望ましく
ない副生物の量がかなり削減される。さらに、時間のか
かる、その反応混合物からの3-ヒドロキシピリジンの単
離（さもなくば収率の低下につながる）を省くことがで
きる。
様においては、上記3-ヒドロキシピリジン出発生成物が
生産されると、それは単離されることなく、その塩酸含
有反応媒体中で使用される。この方法においては、上記
次亜塩素酸ナトリウムを導入する際に上記ｐＨ値を調整
するのに追加の酸を使用する必要がまったくないという
ことが特に好都合である。従って、その反応の望ましく
ない副生物の量がかなり削減される。さらに、時間のか
かる、その反応混合物からの3-ヒドロキシピリジンの単
離（さもなくば収率の低下につながる）を省くことがで
きる。
【００１３】この態様においては、水酸化物、例えば水
酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム、好ましくは水酸
化ナトリウムの水溶液によって上記ｐＨ値を−１〜５
に、好ましくは− 0.5〜１に一定に保持しながら、水と
塩酸との溶液に2-アミノメチルフランと塩素とを好まし
くは同時に添加し、その後、このようにして得られた反
応混合物を冷却し、濾過した後に、この反応混合物の全
量の30〜60％、好ましくは40％を反応器中に入れ、水酸
化ナトリウム水溶液でｐＨ値を11〜13、好ましくは12に
設定し、そして−５〜５℃まで、好ましくは０〜５℃ま
で冷却した後、その3-ヒドロキシピリジン反応混合物の
残量と上記次亜塩素酸ナトリウム水溶液とを好ましくは
同時に添加することによって、2-クロロ -3-ヒドロキシ
ピリジンが好ましく生産される。
酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム、好ましくは水酸
化ナトリウムの水溶液によって上記ｐＨ値を−１〜５
に、好ましくは− 0.5〜１に一定に保持しながら、水と
塩酸との溶液に2-アミノメチルフランと塩素とを好まし
くは同時に添加し、その後、このようにして得られた反
応混合物を冷却し、濾過した後に、この反応混合物の全
量の30〜60％、好ましくは40％を反応器中に入れ、水酸
化ナトリウム水溶液でｐＨ値を11〜13、好ましくは12に
設定し、そして−５〜５℃まで、好ましくは０〜５℃ま
で冷却した後、その3-ヒドロキシピリジン反応混合物の
残量と上記次亜塩素酸ナトリウム水溶液とを好ましくは
同時に添加することによって、2-クロロ -3-ヒドロキシ
ピリジンが好ましく生産される。
【００１４】上記反応が終了したら、上記2-クロロ -3-
ヒドロキシピリジンを分離するために、上記ｐＨ値を２
〜７、好ましくは３〜４に調整する。このｐＨ調整は、
酸の水溶液を使用して０〜 100℃、好ましくは20〜60℃
の温度において行われる。酸の種類は決定的なものでは
なく、例えば塩酸、硫酸またはリン酸が好適であり、も
っとも好ましくは塩酸である。その後、得られた生成物
を濾過し、濾過の残留物を０〜25℃の温度において好ま
しくは水で、もっとも好ましくは水、塩化ナトリウムお
よび塩酸の混合物（ｐＨ３〜４）で洗浄する。
ヒドロキシピリジンを分離するために、上記ｐＨ値を２
〜７、好ましくは３〜４に調整する。このｐＨ調整は、
酸の水溶液を使用して０〜 100℃、好ましくは20〜60℃
の温度において行われる。酸の種類は決定的なものでは
なく、例えば塩酸、硫酸またはリン酸が好適であり、も
っとも好ましくは塩酸である。その後、得られた生成物
を濾過し、濾過の残留物を０〜25℃の温度において好ま
しくは水で、もっとも好ましくは水、塩化ナトリウムお
よび塩酸の混合物（ｐＨ３〜４）で洗浄する。
【００１５】
【実施例】製造例： 例Ｈ１： 383ｇの12％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を０
℃の温度において２時間かけて60ｇの3-ヒドロキシピリ
ジンと99ｇの30％水酸化ナトリウム水溶液との混合物に
滴下添加した。この時間の間、その反応が停止するま
で、82ｇの37％濃塩酸を添加することによって、その反
応混合物のｐＨ値を12に維持した。その反応混合物から
2-クロロ -3-ヒドロキシピリジンを分離するために、25
℃の温度において68ｇの37％濃塩酸で、そのｐＨ値を３
に調整し、その混合物を濾過し、塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、そして減圧中で乾燥した。理論値の85％の収
率で2-クロロ-3-ヒドロキシピリジンが得られた。
℃の温度において２時間かけて60ｇの3-ヒドロキシピリ
ジンと99ｇの30％水酸化ナトリウム水溶液との混合物に
滴下添加した。この時間の間、その反応が停止するま
で、82ｇの37％濃塩酸を添加することによって、その反
応混合物のｐＨ値を12に維持した。その反応混合物から
2-クロロ -3-ヒドロキシピリジンを分離するために、25
℃の温度において68ｇの37％濃塩酸で、そのｐＨ値を３
に調整し、その混合物を濾過し、塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、そして減圧中で乾燥した。理論値の85％の収
率で2-クロロ-3-ヒドロキシピリジンが得られた。
【００１６】例Ｈ２：水酸化ナトリウム水溶液を添加す
ることによってｐＨ値を− 0.5〜１に保持しながら、45
ｇの塩素および60ｇの2-アミノメチルフランを80℃の温
度において同時に 140ｇの水と 7.5ｇと32％塩酸との溶
液に添加した。その反応が完了したら、その反応混合物
を冷却し、濾過した。次に、この反応混合物の40％を反
応器に入れ、そのｐＨ値を水酸化ナトリウム水溶液で12
に調整し、その溶液を０〜５℃の温度まで冷却した。そ
の反応混合物の残りの60％を０〜５℃の温度において 3
35ｇの15％次亜塩素酸ナトリウム水溶液と同時に添加し
た。その反応が完了したら、亜硫酸水素ナトリウムで過
剰のＮａＯＣｌを分解させ、その混合物を塩酸で中和し
た。濾過、水およびキシレンによる洗浄、並びに乾燥の
後、65ｇ（理論値の81％）の2-クロロ -3-ヒドロキシピ
リジンが得られた。
ることによってｐＨ値を− 0.5〜１に保持しながら、45
ｇの塩素および60ｇの2-アミノメチルフランを80℃の温
度において同時に 140ｇの水と 7.5ｇと32％塩酸との溶
液に添加した。その反応が完了したら、その反応混合物
を冷却し、濾過した。次に、この反応混合物の40％を反
応器に入れ、そのｐＨ値を水酸化ナトリウム水溶液で12
に調整し、その溶液を０〜５℃の温度まで冷却した。そ
の反応混合物の残りの60％を０〜５℃の温度において 3
35ｇの15％次亜塩素酸ナトリウム水溶液と同時に添加し
た。その反応が完了したら、亜硫酸水素ナトリウムで過
剰のＮａＯＣｌを分解させ、その混合物を塩酸で中和し
た。濾過、水およびキシレンによる洗浄、並びに乾燥の
後、65ｇ（理論値の81％）の2-クロロ -3-ヒドロキシピ
リジンが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ティエリー ブーカール スイス国，2800 ドゥレモン，ルート ド ゥ ラ コミュナンス ８ベー (72)発明者 アンドレア ロルフ スティング スイス国，5073 ギプフ−オベルフリッ ク，エブネットベク ８ (72)発明者 ディーン ケント ホグレン アメリカ合衆国，ルイジアナ 70817，バ トン ルージュ，ワイルドライフ ウェイ ドライブ 18859
Claims (4)
- 【請求項１】 水性媒体中で3-ヒドロキシピリジンを次
亜塩素酸ナトリウムと反応させることを含む、2-クロロ
-3-ヒドロキシピリジンの製造方法。 - 【請求項２】 塩酸を含有している溶液中で3-ヒドロキ
シピリジンを使用する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 水酸化物の水溶液で一定のｐＨ値を維持
しながら、水と塩酸との溶液に2-アミノメチルフランと
塩素とを添加することによって得られた3-ヒドロキシピ
リジンを使用することを含む、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 塩酸含有3-ヒドロキシピリジン溶液の全
量の30〜70％を反応器中に入れ、水酸化ナトリウム水溶
液でｐＨ値を11〜13に設定し、そして−５〜５℃まで冷
却した後、塩酸含有3-ヒドロキシピリジン溶液の残量と
次亜塩素酸ナトリウム水溶液とを同時に添加することを
含む、請求項２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19980480/98 | 1998-02-27 | ||
| CH48098 | 1998-02-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279151A true JPH11279151A (ja) | 1999-10-12 |
| JPH11279151A5 JPH11279151A5 (ja) | 2005-05-19 |
| JP3926943B2 JP3926943B2 (ja) | 2007-06-06 |
Family
ID=4187971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04960499A Expired - Fee Related JP3926943B2 (ja) | 1998-02-27 | 1999-02-26 | 置換ピリジンの製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6133447A (ja) |
| EP (1) | EP0939079B1 (ja) |
| JP (1) | JP3926943B2 (ja) |
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