JPH11279248A - メラミン・フェノール共縮合樹脂及びその製造法 - Google Patents
メラミン・フェノール共縮合樹脂及びその製造法Info
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- JPH11279248A JPH11279248A JP8452898A JP8452898A JPH11279248A JP H11279248 A JPH11279248 A JP H11279248A JP 8452898 A JP8452898 A JP 8452898A JP 8452898 A JP8452898 A JP 8452898A JP H11279248 A JPH11279248 A JP H11279248A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れたメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂並びに耐熱性、耐水性、
難燃性及び強度に優れたメラミン・フェノール共縮合樹
脂を生産性よく製造可能なメラミン・フェノール共縮合
樹脂の製造法を提供する。 【解決手段】 メラミン類、アルデヒド類及びフェノー
ル類を反応させてなる、軟化点が８０度以下でかつ窒素
含有量が１０重量％以上であるメラミン・フェノール共
縮合樹脂並びにメラミン類、アルデヒド類及びフェノー
ル類を、アルデヒド類の仕込量がメラミン類及びフェノ
ール類の合計仕込量に対してモル比で０．０５〜１とな
るようにして、反応させることを特徴とする軟化点が８
０度以下でかつ窒素含有量が１０重量％以上であるメラ
ミン・フェノール共縮合樹脂の製造法。
ラミン・フェノール共縮合樹脂並びに耐熱性、耐水性、
難燃性及び強度に優れたメラミン・フェノール共縮合樹
脂を生産性よく製造可能なメラミン・フェノール共縮合
樹脂の製造法を提供する。 【解決手段】 メラミン類、アルデヒド類及びフェノー
ル類を反応させてなる、軟化点が８０度以下でかつ窒素
含有量が１０重量％以上であるメラミン・フェノール共
縮合樹脂並びにメラミン類、アルデヒド類及びフェノー
ル類を、アルデヒド類の仕込量がメラミン類及びフェノ
ール類の合計仕込量に対してモル比で０．０５〜１とな
るようにして、反応させることを特徴とする軟化点が８
０度以下でかつ窒素含有量が１０重量％以上であるメラ
ミン・フェノール共縮合樹脂の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性、強度、難
燃性等に優れる成形材料、摩擦材、塗料、コーティング
材、接着剤封止材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品原料に
好適なメラミン・フェノール共縮合樹脂及びその製造法
に関する。
燃性等に優れる成形材料、摩擦材、塗料、コーティング
材、接着剤封止材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品原料に
好適なメラミン・フェノール共縮合樹脂及びその製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】フェノール樹脂及びメラミン樹脂は、耐
熱性、耐薬品性、強度等に優れていることから、成形
材、摩擦材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品のバインダー
として使用されている。加熱硬化型のフェノール樹脂、
メラミン樹脂は、エポキシ樹脂等の高価な硬化剤を加え
なくても樹脂単独で加熱硬化することから、成形材の製
造における、材料コストが安価になり、硬化剤の混合工
程を必要としない。加熱硬化型のフェノール樹脂は耐熱
性及び耐水性に優れているものの、メラミン樹脂に比べ
て劣っている。一方、加熱硬化型のメラミン樹脂はフェ
ノール樹脂に比べて難燃性に優れているものの、耐水性
に劣っている。そこで、両者の長所である耐熱性、耐水
性、難燃性に優れた樹脂組成物を得るために、フェノー
ル類とメラミン類の混合物及びその反応物が検討されて
いる。しかし、これまで検討された両者の混合物及びそ
の反応物は、窒素含有量を多くすると、軟化点が高くな
るという欠点がある。
熱性、耐薬品性、強度等に優れていることから、成形
材、摩擦材、積層板、ＦＲＰ及び炭素製品のバインダー
として使用されている。加熱硬化型のフェノール樹脂、
メラミン樹脂は、エポキシ樹脂等の高価な硬化剤を加え
なくても樹脂単独で加熱硬化することから、成形材の製
造における、材料コストが安価になり、硬化剤の混合工
程を必要としない。加熱硬化型のフェノール樹脂は耐熱
性及び耐水性に優れているものの、メラミン樹脂に比べ
て劣っている。一方、加熱硬化型のメラミン樹脂はフェ
ノール樹脂に比べて難燃性に優れているものの、耐水性
に劣っている。そこで、両者の長所である耐熱性、耐水
性、難燃性に優れた樹脂組成物を得るために、フェノー
ル類とメラミン類の混合物及びその反応物が検討されて
いる。しかし、これまで検討された両者の混合物及びそ
の反応物は、窒素含有量を多くすると、軟化点が高くな
るという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】請求項１記載の発明
は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れたメラミン
・フェノール共縮合樹脂を提供するものである。請求項
２記載の発明は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優
れたメラミン・フェノール共縮合樹脂を生産性よく製造
可能なメラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法を提供
するものである。
は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れたメラミン
・フェノール共縮合樹脂を提供するものである。請求項
２記載の発明は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優
れたメラミン・フェノール共縮合樹脂を生産性よく製造
可能なメラミン・フェノール共縮合樹脂の製造法を提供
するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、メラミン類、
アルデヒド類及びフェノール類を反応させてなる、軟化
点が８０度以下でかつ窒素含有量が１０重量％以上であ
るメラミン・フェノール共縮合樹脂に関する。また、本
発明は、メラミン類、アルデヒド類及びフェノール類
を、アルデヒド類の仕込量がメラミン類及びフェノール
類の合計仕込量に対してモル比で０．０５〜１となるよ
うにして、反応させることを特徴とする軟化点が８０度
以下でかつ窒素含有量が１０重量％以上であるメラミン
・フェノール共縮合樹脂の製造法に関する。
アルデヒド類及びフェノール類を反応させてなる、軟化
点が８０度以下でかつ窒素含有量が１０重量％以上であ
るメラミン・フェノール共縮合樹脂に関する。また、本
発明は、メラミン類、アルデヒド類及びフェノール類
を、アルデヒド類の仕込量がメラミン類及びフェノール
類の合計仕込量に対してモル比で０．０５〜１となるよ
うにして、反応させることを特徴とする軟化点が８０度
以下でかつ窒素含有量が１０重量％以上であるメラミン
・フェノール共縮合樹脂の製造法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるメラミン類
は、分子中にトリアジン核を有する化合物であり、例え
ば、メラミン、ベンゾグアナミン、アセトグアナミン等
のグアナミン誘導体、メチルシアヌレート等のシアヌル
酸誘導体などが挙げられ、この中でもメラミン、ベンゾ
グアナミン、アセトグアナミン等のグアナミン誘導体が
好ましい。本発明で用いられるアルデヒド類としては、
例えば、ホルマリン、パラホルムアルデヒド等が挙げら
れる。
は、分子中にトリアジン核を有する化合物であり、例え
ば、メラミン、ベンゾグアナミン、アセトグアナミン等
のグアナミン誘導体、メチルシアヌレート等のシアヌル
酸誘導体などが挙げられ、この中でもメラミン、ベンゾ
グアナミン、アセトグアナミン等のグアナミン誘導体が
好ましい。本発明で用いられるアルデヒド類としては、
例えば、ホルマリン、パラホルムアルデヒド等が挙げら
れる。
【０００６】本発明で用いられるフェノール類として
は、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、
エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノー
ル、オクチルフェノール等のアルキルフェノール類、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓ、レゾルシン、カテコール等の多価フェノール、ハロ
ゲン化フェノール、フェニルフェノール、アミノフェノ
ール等が挙げられる。
は、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、
エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノー
ル、オクチルフェノール等のアルキルフェノール類、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓ、レゾルシン、カテコール等の多価フェノール、ハロ
ゲン化フェノール、フェニルフェノール、アミノフェノ
ール等が挙げられる。
【０００７】本発明のメラミン・フェノール共縮合樹脂
は軟化点が８０度以下でかつ窒素含有量が１０重量％以
上である。軟化点が８０度を超えると他の成分との混合
性、成形性が劣る。窒素含有量が１０重量％未満である
と難燃性が劣る。
は軟化点が８０度以下でかつ窒素含有量が１０重量％以
上である。軟化点が８０度を超えると他の成分との混合
性、成形性が劣る。窒素含有量が１０重量％未満である
と難燃性が劣る。
【０００８】本発明のメラミン・フェノール共縮合樹脂
は、未反応ホルムアルデヒドを含まず、メチロール基を
有さないものであることが、エポキシ樹脂用硬化剤とし
て使用する場合の安定性の点から好ましい。本発明のメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂に含まれる未反応フェノ
ール類は、１重量％以下であることが安全衛生性、臭気
の点から好ましい。
は、未反応ホルムアルデヒドを含まず、メチロール基を
有さないものであることが、エポキシ樹脂用硬化剤とし
て使用する場合の安定性の点から好ましい。本発明のメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂に含まれる未反応フェノ
ール類は、１重量％以下であることが安全衛生性、臭気
の点から好ましい。
【０００９】本発明のメラミン・フェノール共縮合樹脂
は、例えば、メラミン類、アルデヒド類及びフェノール
類を、アルデヒド類の仕込量がメラミン類及びフェノー
ル類の合計仕込量に対してモル比で０．０５〜１となる
ようにして、反応させることにより製造できる。上記モ
ル数の比が０．０５未満であると得られるメラミン・フ
ェノール共縮合樹脂の窒素含有量が１０％未満となる。
また、１を超えると、得られるメラミン・フェノール共
縮合樹脂の軟化点が８０℃以上なる。上記モル比は０．
０５〜０．５であることが好ましい。
は、例えば、メラミン類、アルデヒド類及びフェノール
類を、アルデヒド類の仕込量がメラミン類及びフェノー
ル類の合計仕込量に対してモル比で０．０５〜１となる
ようにして、反応させることにより製造できる。上記モ
ル数の比が０．０５未満であると得られるメラミン・フ
ェノール共縮合樹脂の窒素含有量が１０％未満となる。
また、１を超えると、得られるメラミン・フェノール共
縮合樹脂の軟化点が８０℃以上なる。上記モル比は０．
０５〜０．５であることが好ましい。
【００１０】また、メラミン類の仕込量は、メラミン
類、アルデヒド類及びフェノール類の合計仕込量に対し
てモル比で０．０１〜０．９となるようにすることが好
ましく、０．０１〜０．５となるようにすることがより
好ましい。このモル比が０．０１未満であると、得られ
るメラミン・フェノール共縮合樹脂の窒素含有量が１０
％未満になる場合があり、０．９を超えると得られるメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂の軟化点が８０℃を超え
る場合がある。
類、アルデヒド類及びフェノール類の合計仕込量に対し
てモル比で０．０１〜０．９となるようにすることが好
ましく、０．０１〜０．５となるようにすることがより
好ましい。このモル比が０．０１未満であると、得られ
るメラミン・フェノール共縮合樹脂の窒素含有量が１０
％未満になる場合があり、０．９を超えると得られるメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂の軟化点が８０℃を超え
る場合がある。
【００１１】反応時のpHは９以下が好ましく、pH３〜９
がより好ましく、pH４〜８が特に好ましい。pHが９より
高いと、メラミン類、フェノール類及びアルデヒド類の
共縮合が起こりにくくなり、窒素含有量が１０％未満に
なる場合があり、３未満では反応中にゲル化し易くな
る。
がより好ましく、pH４〜８が特に好ましい。pHが９より
高いと、メラミン類、フェノール類及びアルデヒド類の
共縮合が起こりにくくなり、窒素含有量が１０％未満に
なる場合があり、３未満では反応中にゲル化し易くな
る。
【００１２】反応温度、反応時間には特に制限が無いが
６０℃〜２５０℃、１〜２４時間程度とされる。反応終
了後、常圧又は減圧下での蒸留、水洗等で、未反応のフ
ェノール類及び未反応アルデヒド類を除去できる。この
除去を蒸留で行う場合、温度を１００℃以上として行う
ことによりメチロール基を消失させることができ、得ら
れるメラミン・フェノール共縮合樹脂をメチロール基を
有さないものとすることができる。
６０℃〜２５０℃、１〜２４時間程度とされる。反応終
了後、常圧又は減圧下での蒸留、水洗等で、未反応のフ
ェノール類及び未反応アルデヒド類を除去できる。この
除去を蒸留で行う場合、温度を１００℃以上として行う
ことによりメチロール基を消失させることができ、得ら
れるメラミン・フェノール共縮合樹脂をメチロール基を
有さないものとすることができる。
【００１３】このようにして得られるメラミン・フェノ
ール共縮合樹脂の分子量に、特に制限はないが、重量平
均分子量（Ｍｗ）は３５０〜６００程度であることが好
ましい。なお、Ｍｗは、ゲルパーミエーションクロマト
グラフで測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
ール共縮合樹脂の分子量に、特に制限はないが、重量平
均分子量（Ｍｗ）は３５０〜６００程度であることが好
ましい。なお、Ｍｗは、ゲルパーミエーションクロマト
グラフで測定し、標準ポリスチレン換算した値である。
【００１４】
【実施例】以下に、実施例により本発明を説明する 実施例１ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにメラ
ミン１２６ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水２４
３ｇ（３モル）及びフェノール３７６０ｇ（４０モル）
を仕込み、還流脱水させながら２００℃まで４時間で昇
温させ、次いで２００℃で８時間反応させた。その後、
１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去しメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂を得た。
ミン１２６ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水２４
３ｇ（３モル）及びフェノール３７６０ｇ（４０モル）
を仕込み、還流脱水させながら２００℃まで４時間で昇
温させ、次いで２００℃で８時間反応させた。その後、
１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去しメラミ
ン・フェノール共縮合樹脂を得た。
【００１５】実施例２ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにメラ
ミン１２６ｇ（１モル）、３７％ホルマリン水４８６ｇ
（６モル）及びフェノール３７６０ｇ（４０モル）を入
れ、４８重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いpHを８．
０に調整後、還流脱水させながら２００℃まで４時間で
昇温させ、次いで２００℃で８時間反応させた。その
後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去しメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂を得た。
ミン１２６ｇ（１モル）、３７％ホルマリン水４８６ｇ
（６モル）及びフェノール３７６０ｇ（４０モル）を入
れ、４８重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いpHを８．
０に調整後、還流脱水させながら２００℃まで４時間で
昇温させ、次いで２００℃で８時間反応させた。その
後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去しメ
ラミン・フェノール共縮合樹脂を得た。
【００１６】実施例３ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにベン
ゾグアナミン１８７ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリ
ン水２４３ｇ（３モル）及びフェノール１８８０ｇ（２
０モル）を仕込み、還流脱水させながら２００℃まで４
時間で昇温させ、次いで２００℃で８時間反応させた。
その後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去
しメラミン・フェノール共縮合樹脂を得た。
ゾグアナミン１８７ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリ
ン水２４３ｇ（３モル）及びフェノール１８８０ｇ（２
０モル）を仕込み、還流脱水させながら２００℃まで４
時間で昇温させ、次いで２００℃で８時間反応させた。
その後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去
しメラミン・フェノール共縮合樹脂を得た。
【００１７】実施例４ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにベン
ゾグアナミン１８７ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリ
ン水４８６ｇ（６モル）及びフェノール３７６０ｇ（４
０モル）を仕込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用
いpHを８．０に調整後、還流脱水させながら２００℃ま
で４時間で昇温させ、次いで２００℃で８時間反応させ
た。その後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを
除去しメラミン・フェノール共縮合樹脂を得た。
ゾグアナミン１８７ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリ
ン水４８６ｇ（６モル）及びフェノール３７６０ｇ（４
０モル）を仕込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用
いpHを８．０に調整後、還流脱水させながら２００℃ま
で４時間で昇温させ、次いで２００℃で８時間反応させ
た。その後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを
除去しメラミン・フェノール共縮合樹脂を得た。
【００１８】比較例１ 撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにメラ
ミン１８７ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水９７
２ｇ（１２モル）及びフェノール４７０（５モル）を仕
込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用いpHを８．０
に調整後、還流脱水させながら２００℃まで４時間で昇
温させ、次いで１００℃で２０時間反応させた。その
後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去し樹
脂を得た。
ミン１８７ｇ（１モル）、３７重量％ホルマリン水９７
２ｇ（１２モル）及びフェノール４７０（５モル）を仕
込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用いpHを８．０
に調整後、還流脱水させながら２００℃まで４時間で昇
温させ、次いで１００℃で２０時間反応させた。その
後、１８０℃にて減圧下で未反応フェノールを除去し樹
脂を得た。
【００１９】実施例１〜４及び比較例１における、原料
モル比、得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、軟化
点及び元素分析法から求めた窒素含有量の結果を表１に
示した。ここで、原料モル比＝アルデヒド類の仕込量
（モル）／〔メラミン類仕込量（モル）＋フェノール類
の仕込量（モル）〕である。また、実施例１〜４及び比
較例１で得られた樹脂をそれぞれガラス繊維に含浸さ
せ、１６０℃１０分間乾燥させた後、１７０℃、圧力４
０kgf/cm2にて１時間加熱した成形品の難燃性（ＵＬ−
９４に準じて評価）の結果を表１に示した。
モル比、得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、軟化
点及び元素分析法から求めた窒素含有量の結果を表１に
示した。ここで、原料モル比＝アルデヒド類の仕込量
（モル）／〔メラミン類仕込量（モル）＋フェノール類
の仕込量（モル）〕である。また、実施例１〜４及び比
較例１で得られた樹脂をそれぞれガラス繊維に含浸さ
せ、１６０℃１０分間乾燥させた後、１７０℃、圧力４
０kgf/cm2にて１時間加熱した成形品の難燃性（ＵＬ−
９４に準じて評価）の結果を表１に示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】請求項１記載のメラミン・フェノール共
縮合樹脂は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れた
ものである。請求項２記載のメラミン・フェノール共縮
合樹脂の製造法は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に
優れたメラミン・フェノール共縮合樹脂を生産性よく製
造可能なものである。
縮合樹脂は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に優れた
ものである。請求項２記載のメラミン・フェノール共縮
合樹脂の製造法は、耐熱性、耐水性、難燃性及び強度に
優れたメラミン・フェノール共縮合樹脂を生産性よく製
造可能なものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 メラミン類、アルデヒド類及びフェノー
ル類を反応させてなる、軟化点が８０度以下でかつ窒素
含有量が１０重量％以上であるメラミン・フェノール共
縮合樹脂。 - 【請求項２】 メラミン類、アルデヒド類及びフェノー
ル類を、アルデヒド類の仕込量がメラミン類及びフェノ
ール類の合計仕込量に対してモル比で０．０５〜１とな
るようにして、反応させることを特徴とする軟化点が８
０度以下でかつ窒素含有量が１０重量％以上であるメラ
ミン・フェノール共縮合樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8452898A JPH11279248A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | メラミン・フェノール共縮合樹脂及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8452898A JPH11279248A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | メラミン・フェノール共縮合樹脂及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279248A true JPH11279248A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13833151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8452898A Pending JPH11279248A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | メラミン・フェノール共縮合樹脂及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279248A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102010493A (zh) * | 2010-10-14 | 2011-04-13 | 山东圣泉化工股份有限公司 | 一种含氮酚醛树脂的制备方法 |
| US9249251B2 (en) | 2010-08-17 | 2016-02-02 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates with improved solubility |
-
1998
- 1998-03-30 JP JP8452898A patent/JPH11279248A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9249251B2 (en) | 2010-08-17 | 2016-02-02 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates with improved solubility |
| CN102010493A (zh) * | 2010-10-14 | 2011-04-13 | 山东圣泉化工股份有限公司 | 一种含氮酚醛树脂的制备方法 |
| CN102010493B (zh) | 2010-10-14 | 2012-05-23 | 山东圣泉化工股份有限公司 | 一种含氮酚醛树脂的制备方法 |
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