JPH11279528A - ポリサルファイド系シーラント用組成物 - Google Patents

ポリサルファイド系シーラント用組成物

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JPH11279528A
JPH11279528A JP10087290A JP8729098A JPH11279528A JP H11279528 A JPH11279528 A JP H11279528A JP 10087290 A JP10087290 A JP 10087290A JP 8729098 A JP8729098 A JP 8729098A JP H11279528 A JPH11279528 A JP H11279528A
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polysulfide
weight
calcium carbonate
composition
metal salt
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JP10087290A
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English (en)
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Kazuhisa Sakae
一久 栄
Kazuyuki Hosoi
和幸 細井
Sounosuke Kawasaki
宗之輔 川崎
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Toray Thiokol Co Ltd
Shiraishi Kogyo Kaisha Ltd
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Toray Thiokol Co Ltd
Shiraishi Kogyo Kaisha Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 可使時間が十分に得られ、且つ取扱いに適し
た粘度を有するポリサルファイド系シーラント用組成物
を提供する。 【解決手段】（ａ）ポリサルファイドポリマーと、
（ｂ）分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化
合物と、（ｃ）（１）３級アミン及び／又は（２）有機
金属からなる硬化触媒に、（ｄ）ＢＥＴ法による窒素吸
着比表面積が15〜30ｍ2／ｇである炭酸カルシウムを
（３）アルキルベンゼンスルホン酸及び／又はその金属
塩及び（４）脂肪酸及び／又はその金属塩からなる表面
処理剤で表面処理してなる表面処理炭酸カルシウムを、
含有させてなることを特徴とするポリサルファイド系シ
ーラント用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリサルファイド系
シーラント用組成物に関し、特に充填剤として特定の表
面処理炭酸カルシウムを用いることにより、硬化剤を混
合した際に十分な可使時間及びチキソトロピイを有する
配合物を与えることのできる硬化型組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリサルファイド系シーラントは液状ポ
リサルファイドをベースポリマーとして、無機充填剤、
硬化剤、可塑剤等を配合した組成物であり、ポリサルフ
ァイドポリマーの硬化反応により発現される強力な接着
力により、アルミ、ガラス、コンクリート等のあらゆる
被着体に優れた接着性を示す。
【０００３】このようなポリサルファイドポリマーは例
えば米国特許2466963号に記載されているポリマーや、
特開平4-363325に記載されているポリサルファイドポリ
エーテルポリマーが挙げられる。
【０００４】また、特開昭52-125563では前記ポリサル
ファイドポリマーを、さらに特開平4-366121では、前記
ポリサルファイドポリエーテルポリマーをイソシアネー
ト化合物で硬化させることにより、発泡が少なく良好な
耐候性を有し、白色系の硬化物が容易に得られる、シー
ラントとして好適な組成物が提案された。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらのポリサルファ
イドポリマーを、触媒として３級アミン類及び／又は有
機金属触媒等を用いて、イソシアネート化合物で硬化さ
せるための硬化型組成物用の配合物を作製する場合、充
填剤として沈降性炭酸カルシウムを使用することができ
るが、その品種によってはしばしば可使時間が短くなっ
たり、チキソトロピイ（揺変性）が低下し施工時の作業
性が悪化したりする場合があった。可使時間が短い場合
には、硬化遅延剤を添加することにより、また、チキソ
トロピイが低下した場合には、粘度調整剤を添加するこ
とで改善することができる。しかしシーラント用組成物
を製造する際に、固体である充填剤の他に多種類の添加
剤を配合することは、製造工程が煩雑となり、特に大規
模に実施する場合には好ましくない。
【０００６】したがって本発明の目的は、可使時間が十
分に得られ、且つ取り扱いに適した粘度を有するポリサ
ルファイド系シーラント用組成物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな課題を解決するため研究し、ポリサルファイドポリ
マーを、３級アミン類及び／又は有機金属触媒等を用い
て、分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合
物で硬化させるシーラント用組成物を作製する際に、充
填剤として表面処理剤により表面処理した炭酸カルシウ
ムを使用する場合に、炭酸カルシウムの比表面積（粒子
径）を調節することにより、シーラント用組成物として
の特性、例えば、初期粘度、チキソトロピイ性、可使時
間（硬化時間）を制御できることを見出し、本発明を完
成した。
【０００８】すなわち、本発明の硬化型組成物は、
（ａ）ポリサルファイドポリマーと、（ｂ）分子中に２
個以上のイソシアネート基を有する化合物と、（ｃ）
（１）３級アミン及び／又は（２）有機金属からなる硬
化触媒に、（ｄ）ＢＥＴ法による窒素吸着比表面積が15
〜30ｍ2／ｇである炭酸カルシウムを（３）アルキルベ
ンゼンスルホン酸及び／又はその金属塩及び（４）脂肪
酸及び／又はその金属塩からなる表面処理剤で表面処理
してなる表面処理炭酸カルシウムを、含有させてなるこ
とを特徴とするポリサルファイド系シーラント用組成物
である。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明のシーラント用組成物は充填剤とし
て表面処理炭酸カルシウムを含有する。ポリサルファイ
ドプレポリマー100重量部あたり５重量部以上、好まし
くは、10重量部以上、更に好ましくは50重量部以上、30
0重量部以下、好ましくは200重量部以下、更に好ましく
は150重量部以下の表面処理炭酸カルシウムを使用す
る。
【００１１】表面処理炭酸カルシウムとポリサルファイ
ドポリマーを含有するシーラント用組成物の主剤粘度
（１rpm／25℃）が3000000cp以上、好ましくは4000000c
p以上、更に好ましくは5000000cp以上、9000000cp以
下、好ましくは8000000cp以下、更に好ましくは7000000
cp以下となり、硬化剤である分子中に２個以上のイソシ
アネート基を有する化合物との混合後の初期粘度（１rp
m／25℃）が1000000cp以上、好ましくは2000000cp以
上、10000000cp以下、好ましくは8000000cp以下、更に
好ましくは6000000cp以下となり、ＴＩ値（１rpm粘度／
10rpm粘度比）が５以上、好ましくは６以上、更に好ま
しくは6.7以上となり、20℃での作業可能な可使時間が
１時間以上、好ましくは２時間以上、更に好ましくは３
時間以上、６時間以下、好ましくは５時間以下、更に好
ましくは４時間以下となるように調整することにより、
シーラントとしての作業性が容易で硬化後の特性も良好
なシーラント用組成物とすることができる。
【００１２】［１］表面処理炭酸カルシウム 表面処理炭酸カルシウムは、炭酸カルシウムと表面処理
剤を混合することにより、製造することができる。炭酸
カルシウムとしては、ＢＥＴ法による窒素吸着比表面積
が15ｍ2／ｇ以上、30ｍ2／ｇ以下、好ましくは25ｍ2／
ｇ以下、更に好ましくは20ｍ2／ｇ以下である炭酸カル
シウムを使用する。比表面積が大きすぎる炭酸カルシウ
ムを使用するとシーラント用組成物の可使時間（硬化時
間）が短くなる傾向があり、小さすぎる炭酸カルシウム
を使用するとシーラント用組成物の粘度特性（初期粘度
及びチキソトロピイ性）が低下する傾向がある。
【００１３】炭酸カルシウムとしては、天然品又は合成
品を、好ましくは合成品を、例えば、粉末として使用す
ることができる。炭酸カルシウムとしては、各種樹脂の
充填剤として使用される炭酸カルシウム粉末（例えば、
天然原料を機械的に粉砕したもの、水溶液から沈殿させ
たもの）を使用することができる。好ましい実施の形態
では、一次粒子径が10μm以下、好ましくは３μm以下、
更に好ましくは0.10μm以下、0.03μm以上、好ましくは
0.04μm以上、更に好ましくは0.06μm以上のものを使用
することができる。
【００１４】炭酸カルシウムの形状としては、立方状、
紡錘状、板状、柱状、ウィスカー状、球状等が適用され
る。
【００１５】［２］表面処理剤 炭酸カルシウムの表面処理剤としては各種樹脂製品、例
えば、従来のポリサルファイド系シーラントの添加剤と
して使用されている各種の有機化合物、例えば、極性基
を有する有機化合物、具体的には、スルホン酸（特に炭
素数１〜30、好ましくは10〜20のスルホン酸）及び／又
はその塩、カルボン酸（特に炭素数１〜30、好ましくは
10〜20のカルボン酸）及び／又はその塩等を使用するこ
とができる。
【００１６】表面処理剤としてアルキルベンゼンスルホ
ン酸（例えば、炭素数が１〜30、好ましくは10〜20のア
ルキルベンゼンスルホン酸、具体的にはドデシルベンゼ
ンスルホン酸）及び／又はその塩（例えば、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩）を使用した表面処理炭酸カ
ルシウムを充填剤として使用することにより、シーラン
ト用組成物の可使時間を長くすること、即ち、作業性を
向上させることができる。さらに好ましくは表面処理剤
として、アルキルベンゼンスルホン酸及び／又はその塩
と粘度調整剤を併用することにより、シーラント用組成
物の可使時間に致命的な悪影響を与えることなく粘度特
性（特に、初期粘度、チキソトロピイ性）を取り扱いが
容易な範囲まで向上させることができる。
【００１７】粘度調整剤としては、脂肪酸（特に、炭素
数１〜30、好ましくは10〜20の脂肪酸）及び／又はその
金属塩を使用する。脂肪酸としては、ステアリン酸、オ
レイン酸、ラウリン酸等の飽和又は不飽和の脂肪酸が使
用できる。脂肪酸の金属塩としては、前記脂肪酸のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩等を
使用することができる。特に、粘度調整剤が飽和脂肪酸
の含有率が80重量％以上の脂肪酸及び／又はその金属塩
が好ましい。更に好ましくはステアリン酸の含有率が40
重量％以上の脂肪酸及び／又はその金属塩である。
【００１８】前記アルキルベンゼンスルホン酸及び／又
はその塩の含有率が0.05重量％以上、好ましくは0.1重
量％以上、更に好ましくは0.5重量％以上、５重量％以
下、好ましくは２重量％以下、更に好ましくは１重量％
以下、粘度調整剤としての脂肪酸及び／又はその金属塩
の含有率が0.05重量％以上、好ましくは0.1重量％以
上、更に好ましくは２重量％以上、10重量％以下、好ま
しくは５重量％以下、更に好ましくは３重量％以下、通
常は、両者の含有率が合計で0.1重量％以上、好ましく
は１重量％以上、更に好ましくは２重量％以上、10重量
％以下、好ましくは６重量％以下、更に好ましくは４重
量％以下の表面処理炭酸カルシウムを充填剤として使用
することにより、優れた特性を有するシーラント用組成
物を得ることができる。
【００１９】［２］ポリサルファイドポリマー 本発明に用いるポリサルファイドポリマーとしては、分
子の末端に反応性のメルカプタン基（-ＳＨ）を有し、
ポリマー骨格部分は一般式（イ）又は、（イ）及び
（ロ）で示される室温で流動性を有する液状ポリサルフ
ァイドポリマーを使用することができる。
【００２０】 -(-Ｒ1-ＳX-)n-Ｒ1-Ｓx （イ） -(-Ｒ2-ＳX-)n-(-Ｒ3-Ｏ-)n-Ｓx- （ロ） （Ｘは１〜５の整数であり、ｎ、ｍは２〜200の整数を
示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は２価の有機基（アルキレン基、
アルキレンエーテル基、ヒドロキシアルキレン基など）
を示す。） このようなポリサルファイドポリマーは室温で流動性を
有し、数平均分子量（Ｍｎ）が、通常100〜200000であ
り、好ましくは800〜50000である。このようなポリサル
ファイドポリマーの好ましい例は、米国特許2466963号
及び特開平4-363325に記載されている。
【００２１】［３］分子中に２個以上のイソシアネート
基を有する化合物 本発明に用いる分子中にイソシアネート基を２個以上含
む化合物（以下、単にイソシアネート基含有化合物とい
う）としては、有機ポリイソシアネート化合物及び／又
は活性水素含有化合物に有機ポリイソシアネート化合物
を反応させて得られるウレタンプレポリマーが好まし
い。
【００２２】上記有機ポリイソシアネート化合物として
は、具体的にはトリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイ
ソシアネート（クルードＭＤＩ）、キシリレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート等が挙げられる。
【００２３】また活性水素含有化合物としては、水酸基
末端ポリエステル、多価ポリアルキレンエーテル、水酸
基末端ポリウレタン重合体及びこれらの混合物が挙げら
れる。
【００２４】上記ウレタンプレポリマーとしては、前述
の活性水素含有化合物と有機ポリイソシアネート化合物
を、イソシアネート化合物過剰の条件で反応させること
により得られたものを使用することができる。
【００２５】本発明においては、イソシアネート基含有
化合物中のイソシアネート基と、チオール基含有化合物
中のチオール基とのモル比（イソシアネート基／チオー
ル基）が0.5〜4.0、好ましくは0.7〜3.0となるように配
合する。モル比が0.5未満では、組成物が十分に高分子
量化せず、一方4.0を超えると硬化物が硬く脆いものと
なり、好ましくない。
【００２６】［４］３級アミン、有機金属化合物 （１）３級アミン 本発明における３級アミンとしては、モノアミン類、ジ
アミン類、トリアミン類、ポリアミン類、環状アミン
類、アルコールアミン類、エーテルアミン類等があり、
具体例としては、トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラメチルエチ
レンジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラメチルプロパン-
１,３-ジアミン、テトラメチルグアニジン、Ｎ,Ｎ-ジポ
リオキシエチレンステアリルアミン、Ｎ,Ｎ-ジポリオキ
シエチレン牛脂アルキルアミン、トリエチレンジアミン
が挙げられる。これら３級アミンは２種以上を用いてよ
い。
【００２７】（２）有機金属化合物 本発明における有機金属化合物としては、有機錫化合
物、有機水銀化合物、有機鉛化合物等があり、具体的に
はオクチル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫
ジラウレート、ジブチル錫メルカプチド、ジブチル錫マ
レエート、ジオクチル錫メルカプチド、フェニル水銀プ
ロピオン酸塩、オクテン酸鉛等が挙げられる。
【００２８】中でも、変色等の影響が少ない有機錫化合
物が好ましい。これら有機金属化合物は２種以上を用い
て良い。
【００２９】硬化型組成物中の硬化触媒（ｃ）の含有量
は、前記（ａ）チオール基を有するポリマー100重量部
に対して、0.001〜５重量部が好ましく、より好ましく
は0.005〜３重量部である。含有量が0.001重量部未満で
は硬化が進まず、５重量部を超えると可使時間が短くな
り好ましくない。
【００３０】［５］その他の配合物 シーラント用組成物は必要に応じてその他の添加剤を含
有することができる。添加剤としては、例えば、表面処
理炭酸カルシウム以外の充填剤、可塑剤、顔料、ゴム加
硫剤、補強剤、接着性付与剤、紫外線及びオゾン劣化防
止剤及びその類似物等を使用することができる。表面処
理炭酸カルシウム以外の充填剤としては、例えば、炭酸
カルシウム粉末（未処理）、重炭酸カルシウム粉末、石
英粉末、アルミナ、酸化カルシウム、タルク、ガラス粉
末、各種骨材類等を使用することができる。
【００３１】
【実施例】実施例１ 〔表面処理炭酸カルシウムの調製〕ＢＥＴ法による窒素
比表面積が18m2/gの沈降炭酸カルシウム粉末（粒子径0.
06〜0.15μm）100重量部をドデシルベンゼンスルホン酸
及びステアリン酸ナトリウムと混合して表面処理するこ
とにより、ドデシルベンゼンスルホン酸含有率0.8重量
％且つステアリン酸ナトリウム含有率3.0重量％の表面
処理炭酸カルシウム粉末を調製した。
【００３２】〔シーラント用組成物（主剤）の調製〕プ
ラネタリーミキサーを使用し、ポリサルファイドポリマ
ー（商品名“チオコールLP-282”東レチオコール株式会
社製 メルカプタン含量2.0重量％、粘度9100cp／25
℃）100重量部、錫触媒（商品名“SCAT-4A”三共有機合
成株式会社製）0.5重量部、オレイルアルコール（商品
名“アンジェコール90N”新日本理化株式会社製）1.5重
量部、亜リン酸エステル（商品名“JP-33E”城北化学工
業株式会社製）２重量部、キシレン樹脂系可塑剤（商品
名“ニカノールLLL”三菱瓦斯化学工業製）13重量部、
フタル酸系可塑剤（商品名“DHP”大八化学工業株式会
社製）38.7重量部を混合した液分にステアリン酸粉末0.
5重量部を添加して混合した後に、先に調製した表面処
理炭酸カルシウム粉末128重量部、加硫促進剤（商品名
“ノクセラーTET”大内新興化学工業株式会社製）0.4重
量部及び重炭酸カルシウム105.4重量部を添加して混合
し、10分間脱泡を行うことにより、シーラント用組成物
（主剤）を調製した。
【００３３】シーラント用主剤の粘度は6400000cp（１r
pm、25℃）、ＴＩ値（１rpmの粘度／10rpmの粘度）は6.
84であった。
【００３４】〔シーラント硬化物の調製〕シーラント用
組成物（主剤）390重量部をイソシアネート硬化剤（商
品名“CP-132”東レチオコール株式会社製 ＮＣＯ含有
量4.1重量％、粘度13000cp／25℃）66重量部及び色剤10
重量部と混合した。混合後の初期粘度（１rpm及び10rpm
の粘度／25℃）を測定し、ＴＩ値〔１rpmの粘度／10rpm
の粘度）を算出した。
【００３５】また、得られた混合物を高さ35mm、内径20
mmエチレン製カップに流し込み表面を平滑にした後、20
℃、湿度60RH％中に保管しながら、JIS K-2207で使用さ
れる針入度試験機を用いて１時間毎に針入度を測定し、
350になるまでの時間を可使時間とした。
【００３６】さらにこの混合物を使用して硫酸アルマイ
ト処理したアルミニウム板を被着体としてJIS A-5758に
準じた方法でＨ型試験体を作製し、標準養生後の50％引
張応力（50％M kgf／cm2）、150％引張応力（150％Mkgf
／cm2）、最大引張応力（Ｔm axkgf／cm2）及び伸度（Ｅ
ｂ％）の測定を20℃の室内で行った。この結果を表１に
示す。
【００３７】実施例２ 炭酸カルシウムの表面処理剤として、ステアリン酸ナト
リウムに代えてラウリン酸ナトリウムを使用した他は実
施例１と同様にした。結果を表１に示す。
【００３８】実施例３ 炭酸カルシウムの表面処理剤として、ステアリン酸ナト
リウムに代えてオレイン酸ナトリウムを使用した他は実
施例１と同様にした。結果を表１に示す。
【００３９】比較例１ ＢＥＴ法による窒素吸着比表面積が35ｍ2／ｇの沈降炭
酸カルシウム粉末を使用した他は実施例１と同様にし
た。結果を表１に示す。
【００４０】比較例２ ＢＥＴ法による窒素吸着比表面積が10ｍ2／ｇの沈降炭
酸カルシウム粉末を使用した他は実施例１と同様にし
た。結果を表１に示す。
【００４１】比較例３ ＢＥＴ法による窒素吸着比表面積が18ｍ2／ｇの沈降炭
酸カルシウム粉末を表面処理せずに使用した他は実施例
１と同様にした。結果を表１に示す。
【００４２】
【表１】 初期粘度 ＴＩ値 可使時間 50%M 150%M Ｔmax Ｅｂ 破断 １rpm（cp） 1/10rpm （時間） 状況 実施例１ ３３０００ ８．３ ３．５ １４ ２６ ４８ 590 ＣＦ 実施例２ ４２０００ ６．７ １．８ １４ ２５ ４５ 500 ＣＦ実施例３ ３２０００ ６．０ ３．０ １６ ２６ ４２ 460 ＣＦ 比較例１ ６００００ ８．６ ＜１．０ ６ １０ ２４ 810 ＡＦ 比較例２ ６０００ ４．６ ３．０ １９ １６ ５０ 710 ＡＦ比較例３ ３０００ ２．０ ＜１．０ ２５ ３０ ６０ 700 ＡＦ 50％Ｍ、150％Ｍ、Ｔmax：Ｎ／cm2 破断状況 ＣＦ：凝集破壊、ＡＦ：接着破壊
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 81/04 Ｃ０８Ｌ 81/04 // Ｃ０８Ｇ 18/16 Ｃ０８Ｇ 18/16 18/52 18/52 (72)発明者 細井 和幸 兵庫県尼崎市元浜町４丁目78番地 白石工 業株式会社内 (72)発明者 川崎 宗之輔 静岡県庵原郡富士川町中之郷1212番地 白 石工業株式会社不二工場内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）ポリサルファイドポリマーと、
    （ｂ）分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化
    合物と、（ｃ）（１）３級アミン及び／又は（２）有機
    金属からなる硬化触媒に、（ｄ）ＢＥＴ法による窒素吸
    着比表面積が15〜30ｍ2／ｇである炭酸カルシウムを
    （３）アルキルベンゼンスルホン酸及び／又はその金属
    塩及び（４）脂肪酸及び／又はその金属塩からなる表面
    処理剤で表面処理してなる表面処理炭酸カルシウムを、
    含有させてなるポリサルファイド系シーラント用組成
    物。
  2. 【請求項２】請求項１に記載のポリサルファイド系シー
    ラント用組成物において前記（４）脂肪酸及び／又はそ
    の金属塩が、飽和脂肪酸の含有率が８０重量％以上であ
    ることを特徴とするポリサルファイド系シーラント用組
    成物。
  3. 【請求項３】請求項１又は２に記載のポリサルファイド
    系シーラント用組成物において前記（４）脂肪酸及び／
    又はその金属塩が、ステアリン酸の含有率が４０重量％
    以上であることを特徴とするポリサルファイド系シーラ
    ント用組成物。
JP10087290A 1998-03-31 1998-03-31 ポリサルファイド系シーラント用組成物 Pending JPH11279528A (ja)

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