JPH11285359A - カロチノイド―凝集体を含有する着色剤 - Google Patents

カロチノイド―凝集体を含有する着色剤

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 カロチノイド−凝集体を含有する着色剤 【解決手段】 食料品、化粧品及び薬剤組成物の着色剤
としてカロチノイド−凝集体を使用する 【効果】 光及び酸素に対して安定である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色剤としてのカ
ロチノイド−凝集体の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】カロチノイドは、既に多様な形で食料
品、化粧品及び非食料製品の着色のために使用される、
天然に広く存在している色素群である。しかしながら、
カロチノイドの物質群は一般に非常に光及び酸素に敏感
であることにより、その使用可能性が著しく制限されて
いる。従って、実際には、カロチノイドで着色された組
成物は、例えば脱気により又は光不透過性容器中での貯
蔵により光及び酸素から保護しなければならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、着色剤として
前記の欠点を有しない安定なカロチノイド形を提供する
課題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り着色剤としてカロチノイド−凝集体を使用することに
より解決される。
【０００５】カロチノイドの凝集は、文献中に公知で、
多くの公開文献中に記載されている現象である［P.Son
g,T.A.Moore,Photochemistry and Photobiology,19,4
35-441(1974);A.V.Ruban,P.Horton,A.J.Young,J.Photoc
hem.Photbiol.B:Biol.,21,229-234(1993);V.R.Salares,
N.M.Young,P.R.Carey,H.J.Bernstein,Journal of Ram
an Spectroscopy,6(6),282-288(1977)］。
【０００６】カロチノイド−凝集体は、例えば水と混じ
りうる有機溶剤、例えばイソプロパノール、エタノー
ル、アセトン又はテトラヒドロフラン中のカロチノイド
の溶液を水と混合することにより得ることができる。
【０００７】前記文献に記載のように、水と有機溶剤と
の間の適当な混合比の選択に応じて、いわゆるＨ−又は
Ｊ−凝集体のいずれかを得ることができる。
【０００８】Ｈ−凝集体は、ＵＶ／Ｖｉｓ−スペクトル
で、モノマーで存在する形の吸収と比べて浅色にシフト
する３２０〜４００ｎｍの範囲の新しい吸収帯の出現に
より特徴付けることのできるポリエン連鎖のカード状堆
積−凝集体（card-stack aggregate）である。これに
反して、Ｊ−凝集体は、ＵＳ−吸収での深色シフトを起
こすポリエンの線状頭−尾−凝集体（head-tail aggre
gate）である。
【０００９】従って、これらの凝集体は、色調において
溶解されたモノマーカロチノイドとは異なり、この色シ
フトは眼によってもＵＶ／Ｖｉｓ−スペクトルによって
も認識できる。
【００１０】ところで、意外にも、これらのカロチノイ
ド−凝集体は、光、例えばキセノンランプでの照射の際
に、モノマー形で存在するカロチノイドよりも著しく高
い光安定性を有することが判明した。
【００１１】この優れた光安定性に基づき、これらのカ
ロチノイド−凝集体は、食料品、化粧品及び薬剤組成物
の及び非食料品、殊に色素が光に露呈されるような組成
物の着色のために極めて好適である。
【００１２】着色剤として、冒頭に記載のカロチノイド
の内、Ｈ−及び／又はＪ−凝集体、特に有利にＪ−凝集
体を使用するのが有利である。
【００１３】凝集体の形で着色剤として使用することの
できるカロチノイドは、この群の天然又は合成の公知代
表物、例えばβ−カロチン、リコピン、ビキシン、ゼア
キサンチン、クリプトキサンチン、シトラナキサンチ
ン、ルテイン、カンタキサンチン、アスタキサンチンで
ある。特に、その中でも工業的にも良好に入手可能な代
表、例えばβ−カロチン、アスタキサンチン又はリコピ
ン、殊にアスタキサンチン及び／又はリコピンを使用す
るのが有利である。
【００１４】着色剤としてカロチノイド−凝集体の本発
明による使用の際に、これらは単独で又は有利には保護
コロイドの存在下に使用することができる。
【００１５】保護コロイドの例としては、ゼラチン、魚
ゼラチン、澱粉、デキストリン、植物蛋白質、ペクチ
ン、アラビアゴム、カゼイン、カゼイネート又はこれら
の混合物が使用される。しかしながら、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルソース、ヒドロキシプロピルセルソ
ース及びアルギン酸塩も使用できる。詳細に関しては、
R.A.Morton,Fat Soluble Vitmins,Intern.Encycloped
ia of Food and Nutrition,Bd.9,PergamonPress 1
970,１２８−１３１頁に記載されている。
【００１６】カロチノイド−処方物の機械的安定性を高
めるためには、このコロイドに可塑剤、例えば糖又は糖
アルコール、例えばサッカロース、グルコース、ラクト
ース、転化糖、ソルビット、マンニット又はグリセリン
を添加するのが有利である。
【００１７】保護コロイド、可塑剤及びカロチノイド−
凝集体の量は、一般に、カロチノイド、有利にアスタキ
サンチン又はリコピン０.１〜１００ｐｐｍ、有利に０.
５〜５０ｐｐｍ、特に有利に１〜２０ｐｐｍ、保護コロ
イド２０〜２００ｐｐｍ、可塑剤２０〜２００ｐｐｍ
（全てのｐｐｍ−記載は完成組成物の全量に対する）及
び場合によっては少量の安定剤を含有する最終生成物が
得られるように選択する。
【００１８】酸化分解に対するカロチノイドの安定性を
高めるためには、安定剤、例えばα−トコフェロール、
ｔ−ブチル−ヒドロキシトルエン、ｔ−ブチルヒドロキ
シアニソール、アスコルビン酸又はエトキシクインを添
加するのが有利である。
【００１９】乳化剤として、例えばアスコルビルパルミ
テート、ポリグリセリン−脂肪酸エステル、ソルビタン
−脂肪酸エステル、プロピレングリコール−脂肪酸エス
テル又はレシチンを、このカロチノイドに対して０〜２
００重量％、有利には１０〜１５０重量％、特に有利に
は１５〜８０重量％の濃度で使用することができる。
【００２０】状況によっては、このカロチノイド−凝集
体に加えて、生理学的に認容性の油、例えばゴマ油、ト
ウモロコシ油、綿実油、大豆油又は落花生油及び中鎖植
物脂肪酸のエステルを、カロチノイドに対して０〜５０
０重量％、有利に１０〜３００重量％、特に有利に２０
〜１００重量％の濃度で使用するのも有利でありうる。
【００２１】本発明の目的物は、カロチノイド−凝集
体、殊にアスタキサンチン及び／又はリコピンの凝集体
を０.１〜１００ｐｐｍ、有利に０.５〜５０ｐｐｍ、特
に有利に１〜２０ｐｐｍ（組成物の全量に対して）の量
で含有する食料品でもある。
【００２２】食料品とは、特に乳製品、脂肪、例えばマ
ーガリン及び有利に飲料品、例えばソフトドリンクであ
ってよい。
【００２３】着色された飲料品は、透明でも、濁ってい
てもよく、即ち光不透過性組成物でもあってもよい。こ
れらのカロチノイド−凝集体は、透明飲料品組成物の着
色のために使用するのが有利である。この際、本発明に
よるカロチノイド−凝集体は、乳液又は懸濁液の形で
も、乾燥粉末又は可溶化質（Solubilizate)としても飲
料品中に入れることができる。
【００２４】食料品中でのこのカロチノイド−凝集体の
使用時には、食料品に認容できない有機溶剤、例えばア
セトン又はＴＨＦを、予め、この凝集体形を変えること
がないように温和に留去することができる。
【００２５】更に、本発明の目的物は、化粧品及び薬剤
組成物の全量に対して０.１〜１００ｐｐｍ、有利に０.
５〜５０ｐｐｍ、特に有利に１〜２０ｐｐｍのカロチノ
イド−凝集体を含有する化粧品及び薬剤組成物である。
【００２６】これらの化粧品及び薬剤組成物は、通常は
少なくとも１つの油相を含有する担体をベースとしてい
る。しかしながら、親水性置換基を有する化合物の使用
時には、単に水性ベース上の組成物の使用も可能であ
る。相応して、油、油／水−型及び水／油−型エマルジ
ヨン、クリーム及びペースト、リップ保護ステイック組
成物又は脂肪不含ジェルがこれに該当する。
【００２７】このような化粧品又は薬剤製品は、相応し
て、液状、ペースト状又は固体状で、例えば水／油−型
クリーム、油／水−型クリーム及び−ローシヨン、エー
ロゾル−フォームクリーム、ジェル、オイル、脂肪ステ
イック、パウダー、スプレー又はアルコール−水性ロー
シヨンとして存在しうる。
【００２８】化粧品中の慣用の油成分の例は、パラフィ
ン油、グリセリルステアレート、イソプロピルミリステ
ート、ジイソプロピルアジペート、２−エチルヘキサン
酸セチルステアリルエステル、水素化ポリイソブテン、
ワセリン、カプリル酸／カプリン酸−トリグリセリド、
微結晶ワックス、ラノリン及びステアリン酸である。添
加剤として使用できる慣用の化粧品助剤は、例えば、共
−乳化剤（Co-Emulgator)、脂肪及びワックス、安定
剤、粘凋化剤、生物起源作用物質、膜形成剤、香料、付
加的色素、パール光沢剤、保存剤、顔料、電解質（例え
ば硫酸マグネシウム）及びｐＨ−調節剤である。共−乳
化剤としては、公知のＷ／Ｏ−型及び同様にＯ／Ｗ−型
乳化剤、例えばポリグリセリンエステル、ソルビタンエ
ステル又は部分エステル化グリセリンがこれに該当す
る。脂肪の典型的な例は、グリセリドであり、ワックス
としては、特に場合によっては親水性ワックスと組み合
わされた密蝋、パラフィン蝋又はマイクロ蝋が挙げられ
る。安定剤としては、脂肪酸の金属塩、例えばステアリ
ン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム及び／又
はステアリン酸亜鉛が使用できる。好適な粘凋化剤は、
例えば、架橋されたポリアクリル酸及びその誘導体、多
糖類、殊にキサンタン−ゴム、グア−グア(Guar-Gua
r)、寒天、アルギン酸塩及びタイロース（Tylosen)、カ
ルボキシメチルセルロース及びヒドロキシエチルセルロ
ース、更に、脂肪アルコール、モノグリセリド及び脂肪
酸、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルピロリドンである。生物起源作用物質とは、例え
ば植物エキス、蛋白質水和物及びビタミン複合体と理解
すべきである。慣用の膜形成剤は、例えばヒドロコロイ
ド、例えばキトサン、微結晶キトサン又は４級化キトサ
ン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン−酢酸ビ
ニル−コポリマー、アクリル酸系のポリマー、４級化セ
ルロース−誘導体及び類似の化合物である。保存剤とし
ては、例えばホルムアルデヒド溶液、ｐ−ヒドロキシベ
ンゾエートはソルビン酸が好適である。パール光沢剤と
しては、例えばグリコールジステアリン酸エステル、例
えばエチレングリコールジステアレートも脂肪酸及び脂
肪酸モノグリコールエステルもこれに該当する。カロチ
ノイド−凝縮体に付加的に使用される色素として、化粧
の目的に好適で、認容性の物質、例えば”Kosmetische
Faerbemittel"der Farbstoffkoimmersion der Deu
tschen Forschungsgemeinschaft（Verlag Chemie,Wei
nheim,1984の刊行）中に挙げられているような物質が使
用できる。これら色素は、通常、全混合物に対して０．
００１〜０．１重量％の濃度で使用される。
【００２９】組成物の全量に対する助剤及び添加剤の全
割合は、１〜８０重量％、有利に６〜４０重量％、及び
非水性分（活性物質）は、２０〜８０重量％、有利に３
０〜７０重量％であってよい。この組成物の製造は、自
体公知の方法で、即ち、例えば熱−、冷−、熱−熱／冷
−又はＰＩＴ−乳化により行うことができる。
【００３０】有利な化粧品又は薬剤組成物は、例えば、
澄明なエマルジヨン、可溶化質、ジェル又はアルコール
−水性ローシヨンの形の透明な処方物である。
【００３１】次の実施例につき、カロチノイド−凝集体
の本発明による使用を詳しく説明する。
【００３２】
【実施例】例１ アセトン１リットル当たりアスタキサンチン５０ｍｇの
分子溶液の内の５ｍｌを水７０ｍｌとアセトン３０ｍｌ
とからの混合物９５ｍｌと室温で混合した。約３０分間
以内に、橙色から紅色への色シフトにより直接眼で見る
ことのできるＪ−凝縮体が生じた。照射装置（Suntest
(R)、Heraeus社）中でのこの凝集体−溶液の１０分間の
照射の際に、色変化は観察できなかった。分子溶解され
たアスタキサンチンの比較溶液（アセトン中のアスタキ
サンチン２.５ｐｐｍ）を同じ条件下に照射する際に、
１０分後に色が完全に消失した。
【００３３】照射の前及び後に測定したＵＶ／Ｖｉｓ−
スペクトルでは、モノマー形に対するアスタキサンチン
のＪ−凝集体の高い光安定性が明らかにできた［図１参
照：（１）照射前のアスタキサンチンモノマー形；
（２）照射後のモノマー形；（３）照射前のアスタキサ
ンチンＪ−凝集体；（４）照射後のＪ−凝集体］。
【００３４】例２ イソプロパノール１リットル当たりリコピン５０ｍｇの
分子溶液の内の５ｍｌを水３０ｍｌとイソプロパノール
７０ｍｌとからの混合物９５ｍｌと混合した。数秒以内
に、橙色から黄橙色への色シフトにより直接眼で見るこ
とのできるＨ−凝集体が生じた。照射装置（Suntest
(R)、Heraeus社）中のこの凝集体−溶液の１０分間の照
射の際に、僅かな色変化のみが観察できた。同じ条件下
での分子溶解されたリコピンの比較溶液（イソプロパノ
ール中のリコピン２.５ｐｐｍ）の照射は、色強度の著
しい減少をもたらした。照射された溶液の希釈及び加温
により、分子溶解された状態に移行させ、定量分析する
ことができた。凝集体形で溶液中に存在するリコピン
は、モノマー形のリコピンよりも１.５倍も安定であっ
た。
【図面の簡単な説明】
【図１】アスタキサンチンのモノマー形及びＪ−凝集体
の光安定性を示すＵＶ／Ｖｉｓ−スペクトル
【符号の説明】
１ 照射前のアスタキサンチンモノマー形； ２ 照射
後のモノマー形；３ 照射前のアスタキサンチンＪ−凝
集体； ４ 照射後のＪ−凝集体
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロニ シュヴァイケルト ドイツ連邦共和国 アルトリップ アーホ ルンヴェーク 31

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 カロチノイド−凝集体を含有する着色
    剤。
  2. 【請求項２】 カロチノイド−凝集体はＨ−及び／又は
    Ｊ−凝集体である、請求項１に記載の着色剤。
  3. 【請求項３】 カロチノイド−凝集体はＪ−凝集体であ
    る、請求項１に記載の着色剤。
  4. 【請求項４】 食料品、化粧品及び薬剤組成物の着色の
    ための、Ｈ−及び／又はＪ−形のカロチノイド−凝集体
    を含有する着色剤。
  5. 【請求項５】 カロチノイドはアスタキサンチン又はリ
    コピンである、請求項１から４までのいずれか１項に記
    載の着色剤。
  6. 【請求項６】 カロチノイド−凝集体を含有する、飲料
    品。
  7. 【請求項７】 透明であり、カロチノイドとしてアスタ
    キサンチン及び／又はリコピンを含有する、請求項６に
    記載の飲料品。
  8. 【請求項８】 組成物の全量に対して０.１〜１００ｐ
    ｐｍのカロチノイド含量を有する、請求項６又は７に記
    載の飲料品。
  9. 【請求項９】 カロチノイド−凝集体を含有する、化粧
    品又は薬剤組成物。
  10. 【請求項１０】 カロチノイドとしてアスタキサンチン
    及び／又はリコピンを含有する、請求項９に記載の化粧
    品又は薬剤組成物。
  11. 【請求項１１】 透明な組成物である、請求項９又は１
    ０に記載の化粧品又は薬剤組成物。
  12. 【請求項１２】 組成物の全量に対して０.１〜１００
    ｐｐｍのカロチノイド含量を有する、請求項９から１１
    のいずれか１項に記載の化粧品又は薬剤組成物。
JP01040199A 1998-01-21 1999-01-19 カロチノイド−凝集体を含有する着色剤 Expired - Lifetime JP3921305B2 (ja)

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