JPH11286534A - 剥離処理剤 - Google Patents

剥離処理剤

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JPH11286534A
JPH11286534A JP10176784A JP17678498A JPH11286534A JP H11286534 A JPH11286534 A JP H11286534A JP 10176784 A JP10176784 A JP 10176784A JP 17678498 A JP17678498 A JP 17678498A JP H11286534 A JPH11286534 A JP H11286534A
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Susumu Jinbo
進 神保
Masato Abe
政人 阿部
Yoshitaka Yamagishi
義隆 山岸
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ASHIO SANGYO KK
Hodogaya Chemical Co Ltd
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ASHIO SANGYO KK
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】軽剥離性能及び高湿熱時の安定性を改善する 【解決手段】エチレンオキシド付加ポリエチレンイミン
とアルキルイソシアナートから得られたウレタン樹脂お
よび、該樹脂を主体とする剥離処理剤が軽剥離性があり
かつ、高湿熱時の安定性があり、残留接着力が良いこと
を見出した。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリウレタ
ン樹脂、及び、該ポリウレタン樹脂を主体とする剥離処
理剤、及び、該剥離処理剤を用いて製せられた剥離面を
有する物体に関する。
【０００２】
【従来の技術】粘着シート、粘着テープ等における基材
の表面は 通常、剥離処理剤によって剥離処理されてい
る。シート状基材に剥離剤を塗布した剥離シートは、感
圧粘着シートや感庄粘着テープ等の塗布面粘着体の保
護、保存のために用いられる。剥離面が該粘着剤の塗布
面を保護するため、使用時に剥離シートが感圧粘着体か
ら引き剥がされた後、感圧粘着体が被着体に圧着され
る。このため、例えば、粘着テープの場合、実際に使用
する時、テープ等のまき戻しがスムーズに行われるこ
と、及び、粘着面への剥離処理剤の移行による粘着力の
低下が少ないことなどが剥離処理剤の特徴として要求さ
れている。
【０００３】従来、剥離処理剤としては、シリコーン系
剥離剤、ポリビニルアルコールにアルキルイソシアナー
トを付加させたポリビニルアルコールのウレタン系剥離
剤、ポリエチレン／ビニルアルコール共重合体にアルキ
ルイソシアナートを付加させたウレタン系剥離処理剤、
ポリアルキレンイミンにアルキルイソシアナートを付加
させたポリアルキレンイミンのウレア系剥離処理剤が知
られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】シリコーン系剥離処理
剤は塗布面への筆記や印刷が不可能であることなどによ
り用途が限定されている。従来のウレタン系あるいはウ
レア系剥離処理剤の具体例としては，特公昭60−30355
にはビニルアルコールにエチレンを共重合させたポリエ
チレン／ビニルアルコール共重合体のウレタン系剥離処
理剤が開示されている。また、特公平2−7988にはポリ
ビニルアルコールのウレタン系剥離処理剤が開示されて
いる。また特開平5−295332には、ポリビニルアルコー
ルのウレタン系剥離処理剤、またはポリエチレンイミン
のウレア系剥離処理剤が開示されている。これらの剥離
処理剤をガムテープ等の用途に使用する場合に、特に女
性や子供が、ロール状のガムテープからテープを引き伸
ばす際に大きな力が必要になり、軽剥離性を有する剥離
処理剤が望まれている。また、剥離処理剤が塗布された
テープ等を高温、高湿の場所に放置しておくと、粘着剤
層に剥離処理剤が移行する等の現象により、剥離性能あ
るいは粘着剤の性能の低下を引き起こす場合がある。上
述したように、剥離処理剤は用途により軽剥離性が望ま
れており、また、高湿熱時の安定性が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは軽剥離性能
及び高湿熱時の安定性を改善するため種々検討したとこ
ろ一般式（Ｉ）で表されるウレタン樹脂を主体とする剥
離処理剤が軽剥離性がありかつ、高湿熱時の安定性があ
り、残留接着力が良いことを見出し本発明を完成させ
た。
【０００６】すなわち、本発明は、（１）下記一般式
（Ｉ）
【０００７】
【化２３】
【０００８】（式中、Ａは水素原子、（II）、（III）
または（IV）を表わし、Ｂは、水素原子、（Ｖ）または
（VI）を表わし、Ｄは水素原子、（VII）、（VIII）ま
たは（ＩＸ）を表わし、ｎは１〜３の整数、ｍは５０〜
５００の整数を表わす）で表わされる繰り返し構造単位
を有し全体の数平均分子量が７００００〜８０００００
であるウレタン樹脂であり、
【０００９】
【化２４】 （式中、ｎ1は１〜３の整数を表わす。）
【００１０】
【化２５】 （式中、ｎ2は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
鎖または分岐のアルキル基を表わす。）
【００１１】
【化２６】 （式中、Ｒは炭素数８〜６０の直鎖または分岐のアルキ
ル基を表わす。）
【００１２】
【化２７】 （式中、ｎ3は１〜３の整数を表わす。）
【００１３】
【化２８】 （式中、ｎ4は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
鎖または分岐のアルキル基を表わす。）
【００１４】
【化２９】 （式中、ｎ5は１〜３の整数を表わす。）
【００１５】
【化３０】 （式中、ｎ6は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
鎖または分岐のアルキル基を表わす。）
【００１６】
【化３１】 （式中、Ｙ1とＹ2は、同一でも異なっていても良く、そ
れぞれ水素原子、（Ｘ）、または（ＸＩ）を表わす。）
【００１７】
【化３２】 （式中、ｎ7は１〜３の整数を表わす。）
【００１８】
【化３３】 （式中、ｎ8は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
鎖または分岐のアルキル基を表わす。）
【００１９】また、本発明は（２）として前記一搬式
（Ｉ）で表わされる繰り返し構造単位を有し全体の数平
均分子量が７００００〜８０００００であるウレタン樹
脂を主体とする剥離処理剤であり、
【００２０】また、本発明は（３）として基材の少なく
とも片面に、前記（２）記載の剥離処理剤による層が設
けられていることを特徴とする剥離面を有する物体、例
えば剥離シートである。
【００２１】シート状基材に剥離剤を塗布した剥離シー
トは、感圧粘着シートや感庄粘着テープ等の塗布面粘着
体の保護、保存のために好適に用いられる。すなわち、
剥離面が該粘着剤の塗布面を保護するため、使用時に剥
離シートが感圧粘着体から引き剥がされた後、感圧粘着
体が被着体に好適に圧着されることになる。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明において一般式（Ｉ）で表
される化合物は下記一般式（ＸＩＩ）で表されるエチレ
ンオキシド付加ポリエチレンイミンと炭素数８〜６０の
直鎖又は分岐のアルキル基を持ったイソシアナートを反
応させて得られるウレタン樹脂である。下記一般式（Ｘ
ＩＩ）
【００２３】
【化３４】
【００２４】[（ＸＩＩ）式中、Ａは水素原子又は（Ｘ
ＩＩＩ）を表わし、Ｂは、水素原子又は（ＸＩＶ）を表
わし、Ｄは水素原子、(ＸＶ）または（ＸＶＩ）を表わ
し、ｎ１は１〜３の整数、ｍ１は５０〜５００の整数を
表わす。
【００２５】
【化３５】 式中、ｎ9は１〜３の整数を表わす。
【００２６】
【化３６】 式中、ｎ10は１〜３の整数を表わす。
【００２７】
【化３７】 式中、ｎ11は１〜３の整数を表わす。
【００２８】
【化３８】 式中、Ｙ3とＹ4は、同一でも異なっていても良く、それ
ぞれ水素原子、（化ＸＶＩＩ）を表わす。
【００２９】
【化３９】 式中、ｎ12は１〜３の整数を表わす。]で表わされる繰
り返し構造単位を有し、全体の数平均分子量が７０００
０〜８０００００であるエチレンオキシド付加ポリエチ
レンイミンは従来公知の物質であり、このものはポリエ
チレンイミンを原料とし、それにエチレンオキシドを付
加重合させることによって合成される。市販されている
ものの例として、商品名：Ｌｕｐａｓｏｌ SC−61B
（ＢＡＳＦ社製）とＬｕｐａｓｏｌ SC−62J（ＢＡＳ
Ｆ社製）等がある。
【００３０】本発明のウレタン樹脂は上記に記載したエ
チレンオキシド付加ポリエチレンイミンを脱水処理した
後、トルエン、キシレンなどの不活性溶媒中に添加、分
散させ、アルキルイソシアナートを付加させることによ
って製造出来る。前記一般式（Ｉ）で表されるウレタン
樹脂は数平均分子量が７００００〜８０００００の範囲
のものであり、数平均分子量が７００００未満になると
剥離処理剤に用いた場合に、剥離性能および湿熱安定性
が不十分となり、数平均分子量が８０００００を越える
と溶液の粘度が大きくなってフィルムの塗膜化が困難と
なり、剥離性能が悪くなる。
【００３１】ウレタン樹脂の数平均分子量の好ましい範
囲は１０００００ 〜７０００００であり、該範囲のウ
レタン樹脂を主体とする剥離処理剤、並びにその剥離処
理による層が基材の少なくとも片面に設けられている剥
離面を有する物体、例えば剥離シート等が本発明の好適
な使用である。
【００３２】上記のアルキルイソシアナートは、炭素数
８〜６０の直鎖又は分岐を有するアルキル基を持った化
合物であれば良く、具体的にはドデシルイソシアナー
ト、ペンタデシルイソシアナート、ヘキサデシルイソシ
アナート、オクタデシルイソアナート、ノナデシルイソ
シアナート、エイコシルイソシアナート、ドコサニルイ
ソシアナート、テトラコサニルイソシアナート、ヘキサ
コサニルイソシアナート、オクタコサニルイソシアナー
ト等の化合物があげられる。好ましくは、炭素数 １２
〜 ２４の直鎖のアルキルイソシアナートである。これ
らのイソシアナートは単独、または二種類以上を適宜混
合して用いても良い。また、炭素数が7以下のアルキル
イソシアナートは、得られた剥離剤の剥離抵抗値が大き
く成り、剥離性能が好ましくない。
【００３３】本発明のウレタン樹脂の製造は 例えば、
次の様にして行うことが出来る．即ち、前記一般式（Ｘ
ＩＩ）で表されるエチレンオキシド付加ポリエチレンイ
ミンを脱水処理した後、トルエンのような不活性有機溶
媒に室温で添加、分散させ、ついで攪拌下に昇温し、50
〜150℃、好ましくは90〜120℃を保ってアルキルイソシ
アナート、またはアルキルイソシアナートのトルエン溶
液を添加し、系内のイソシアナートが完全に消失するま
で撹拌を続ける。反応終了後、溶媒を除去することによ
ってまたはメタノールのような貧溶媒中に添加し、晶析
させることによって容易に目的のウレタン樹脂が得られ
る。なお、上記の反応を完結させるに際し、必要に応じ
て水酸基とイソシアナートとの反応を促進させる触媒、
例えば、有機錫化合物などを用いることが出来る。
【００３４】前記一般式（ＸＩＩ）中のＡ，Ｂ、Ｄが水
素原子の場合では、イソシアナートは水酸基だけでな
く、これらのアミノ基とも反応し一部ウレア結合が生成
している。エチレンオキシド付加ポリエチレンイミンの
活性水素に対するイソシアナートの付加量は、０．1〜
１．０当量が適している。１．０当量を超えると未反応
イソシアナート、或は空気中の水分とイソシアナートと
の反応による副生のビスウレア体が剥離処理剤中に残存
する。このためアルキルイソシアナート、または副生ビ
スウレア体の一部が粘着剤層に移行し、粘着剤面の粘着
力を低下させる恐れがあり好ましくない。
【００３５】本発明の剥離面を有する物体、例えば剥離
シートでは、前記した剥離処理剤をシート状の基材の片
面、または両面に塗布することによって得られる。剥離
面を有する物体の具体的基材としては、粘着テープや剥
離シート（シール）の場合は、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリエステル、セロファン等のプラスチックフ
ィルム、上質紙、クラフト紙、クレープ紙などがあげら
れるが、特にこれらに限定されるものではない。剥離剤
の塗布方法は特に限定されるものではないが、例えば、
剥離剤のトルエン溶液をバーコーター、ロールコータ
ー、グラビアコーター等を用いて塗布することが出来
る。その後、基材の塗布面を乾燥させることにより、基
材表面に剥離剤層が形成される。基材への塗布量は、例
えばバーコーターの種類、或は剥離剤のトルエン溶液濃
度を変えることによつて調整出来る。乾燥温度は基材の
種類、剥離剤の種類によって選択されるが、通常は８０
〜１５０℃が好ましい。しかし、特に限定されるもので
はない。
【００３６】
【実施例】以下、実施例において更に詳細を説明する。 ［実施例1］ エチレンオキシド付加ポリエチレンイミンとオクタデシ
ルイソシアナートから得られるウレタン樹脂の合成 還流冷却器、水分定量受器、温度計、滴下ロート、及
び、攪拌装置付きの500ｍｌ四つ口フラスコにエチレン
オキシド付加ポリエチレンイミン（商品名：Ｌｕｐａｓ
ｏｌSC61B、数平均分子量110000、BASF社製）50．0部及
び、トルエン260部を加え、攪拌しながら昇温し、トル
エン−水の共沸脱水により水分を除去した。脱水終了
後、ジブチル錫ジラウレート0．03gを添加し、90〜100
℃を保って、オクタデシルイソシアナート（保土谷化学
社製）75．9部（エチレンオキシド付加ポリエチレンイ
ミンの活性水素に対し同当量）を滴下した。滴下終了
後、更に昇温し、110℃で3．5時間撹拌を続けた。反応
の終点はＩＲ（赤外分光光度計）分析にてイソシアナー
ト基が完全に消失していることで確認した。反応液は約
50℃まで冷却し、500部のメタノール中に添加し、結晶
を析出させ、濾別後乾燥して淡褐色状の目的物86.3部を
得た。このものの融点は74．8℃を示し、ＩＲ分析から1
699cm-1にＣ＝０伸縮振動の吸収が認められた。また、
ＧＰＣ（カラム：ＴＳＫ−Ｇ−３０００ＨＸＬ／Ｇ−４
０００ＨＸ）を用いて溶媒としてテトラヒドロフランを
使用し、ポリスチレン標準試薬換算で数平均分子量を測
定した結果、数平均分子量５４００００のものが得られ
た。得られた反応生成物を濃度1％のトルエン溶液と
し、二軸延伸ポリプロピレンフィルムのコロナ放電処理
面に固形物として0．0１g／cm2付着するように塗布し、
乾燥後、この基材上に25mm幅の天然ゴム系粘着テープ
（日東電工製）、アクリル系テープ（日東電工製）、及
び、ホットメルト系粘着テープ（東洋化学製）の3種類
のテープを自重2kgのゴムローラーを2往復させて圧着
し、常態（20℃で相対湿度65％）、及び加熱（65℃で相
対湿度80％）のそれぞれの条件の恒温恒湿室にて20g／c
m2の荷重を加えて72時間保ち、さらにそれを室温にて2
時間放置後、角度９０度の剥離力を測定した。なお、残
留接着力は剥離力測定後のテープをステンレス板に自重
2kgのゴムローラー2往復にて圧着後室温に24時間放置
後、剥離物性を測定した。これらの測定結果を表−１に
示した。
【００３７】［実施例２］実施例1のオクタデシルイソ
シアナートの添加量を60．8部（エチレンオキシド付加
ポリエチレンイミンの活性水素量に対し、0．8モル当
量）に代えた他は同様に実施し、淡褐色状の目的物72．
7部を得た。融点72．7℃、IR分析から1699cm-1にＣ＝０
伸縮振動の吸収が認められた。以下実施例１と同様にし
て、剥離物性を測定した。実施例１と同様にＧＰＣで測
定した結果、数平均分子量４５００００のものが得られ
た。
【００３８】［実施例３］実施例1のエチレンオキシド
付加ポリエチレンイミン（商品名：ＬｕｐａｓｏｌSC62
J、数平均分子量125000、BASF社製）の数平均分子量を1
10000から125000に変えた以外は同様に実施し、淡褐色
の目的物84.4部を得た。融点72.5℃、IR分析から1699cm
-1にＣ＝０伸縮振動の吸収が認められた。以下実施例１
と同様にして、剥離物性を測定した。実施例１と同様に
ＧＰＣで測定した結果、数平均分子量６１００００のも
のが得られた。
【００３９】［比較例１］還流冷却器、滴下ロート、及
び、攪拌装置付きの500ｍｌ四つロフラスコにポリエチ
レンイミン（商品名：エポミンSP-200、数平均分子量22
000）36.6部及び、トルエン220部を仕込み、攪拌しなが
ら昇温し、65℃〜70℃を保って、オクタデシルイソシア
ナート176.0部を滴下した。滴下終了後70℃で３時間撹
拌を続けた。反応の終点はＩＲ（赤外分光光度計）分析
にてイソシアナート基が完全に消失していることで確認
した。次いで反応液を約50℃まで冷却し、450部のメタ
ノールの中に添加し、結晶を析出させた。ろ過後、乾燥
させて202.0部の淡褐色状の目的物を得た。このものの
融点は88℃を示しIR分析から、1628cm-1と1570cm-1にア
ミド結合の特性吸収が認められた。以下実施例１と同様
にして、物性を測定した。
【００４０】［比較例2］還流冷却器、滴下ロート、及
び、攪拌装置付きの500ｍｌ四つ口フラスコにポリエチ
レンイミン（商品名：Ｌｕｐａｓｏｌ ＷＦ、数平均分
子量110000）36.6部及び、トルエン220部を仕込み、攪
拌しながら昇温し、65℃〜70℃を保って、オクタデシル
イソシアナートの176.0部を滴下した。滴下終了後70℃
で３時間撹拌を続けた。反応の終点はＩＲ（赤外分光光
度計）分析にてイソシアナート基が完全に消失している
ことで確認した。次いで反応液を約50℃まで冷却し、45
0部のメタノールの中に添加し、結晶を析出させた。ろ
過後、乾燥させて203.0部の淡褐色状の目的物を得た。
このものの融点は8１℃を示しIR分析から、1628cm-1と1
570cm-1にアミド結合の特性吸収が認められた。以下実
施例１と同様にして、物性を測定した。実施例１〜３と
比較例１〜２の剥離物性を表１に示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】表１からも明らかなように本発明の剥離
処理剤は剥離力が特に軽く、加熱後の剥離効果も良く、
残留接着性も維持している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｊ 5/00 Ｃ０９Ｊ 5/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｒ // Ｃ０８Ｊ 7/04 Ｃ０８Ｊ 7/04 Ｚ (72)発明者 山岸 義隆 東京都港区浜松町１丁目17番８号 アシオ 産業株式会社内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは水素原子、（II）、（III）または（IV）
    を表わし、Ｂは、水素原子、（Ｖ）または（VI）を表わ
    し、Ｄは水素原子、（VII）、（VIII）または（ＩＸ）
    を表わし、ｎは１〜３の整数、ｍは５０〜５００の整数
    を表わす）で表わされる繰り返し構造単位を有し全体の
    数平均分子量が７００００〜８０００００であるウレタ
    ン樹脂。 【化２】 （式中、ｎ1は１〜３の整数を表わす。） 【化３】 （式中、ｎ2は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。） 【化４】 （式中、Ｒは炭素数８〜６０の直鎖または分岐のアルキ
    ル基を表わす。） 【化５】 （式中、ｎ3は１〜３の整数を表わす。） 【化６】 （式中、ｎ4は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。） 【化７】 （式中、ｎ5は１〜３の整数を表わす。） 【化８】 （式中、ｎ6は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。） 【化９】 （式中、Ｙ1とＹ2は、同一でも異なっていても良く、そ
    れぞれ水素原子、（Ｘ）、または（ＸＩ）を表わす。） 【化１０】 （式中、ｎ7は１〜３の整数を表わす。） 【化１１】 （式中、ｎ8は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。）
  2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ） 【化１２】 （式中、Ａは水素原子、（II）、（III）または（IV）
    を表わし、Ｂは、水素原子、（Ｖ）または（VI）を表わ
    し、Ｄは水素原子、（VII）、（VIII）または（ＩＸ）
    を表わし、ｎは１〜３の整数、ｍは５０〜５００の整数
    を表わす）で表わされる繰り返し構造単位を有し全体の
    数平均分子量が７００００〜８０００００であるウレタ
    ン樹脂を主体とする剥離処理剤。 【化１３】 （式中、ｎ1は１〜３の整数を表わす。） 【化１４】 （式中、ｎ2は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。） 【化１５】 （式中、Ｒは炭素数８〜６０の直鎖または分岐のアルキ
    ル基を表わす。） 【化１６】 （式中、ｎ3は１〜３の整数を表わす。） 【化１７】 （式中、ｎ4は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。） 【化１８】 （式中、ｎ5は１〜３の整数を表わす。） 【化１９】 （式中、ｎ6は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。） 【化２０】 （式中、Ｙ1とＹ2は、同一でも異なっていても良く、そ
    れぞれ水素原子、（Ｘ）、または（ＸＩ）を表わす。） 【化２１】 （式中、ｎ7は１〜３の整数を表わす。） 【化２２】 （式中、ｎ8は１〜３の整数、Ｒは炭素数８〜６０の直
    鎖または分岐のアルキル基を表わす。）
  3. 【請求項３】基材の少なくとも片面に、請求項２記載の
    剥離処理剤による層が設けられていることを特徴とする
    剥離面を有する物体。
  4. 【請求項４】数平均分子量が １０００００〜 ７００
    ０００である請求項１記載のウレタン樹脂。
  5. 【請求項５】数平均分子量が １０００００〜 ７００
    ０００である請求項２記載のウレタン樹脂を主体とする
    剥離処理剤。
  6. 【請求項６】基材の少なくとも片面に、請求項５記載の
    剥離処理剤による層が設けられていることを特徴とする
    剥離面を有する物体。
JP17678498A 1998-02-09 1998-06-24 剥離処理剤 Expired - Lifetime JP4073547B2 (ja)

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