JPH11293187A - エポキシ樹脂系塗料組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂系塗料組成物Info
- Publication number
- JPH11293187A JPH11293187A JP10092298A JP10092298A JPH11293187A JP H11293187 A JPH11293187 A JP H11293187A JP 10092298 A JP10092298 A JP 10092298A JP 10092298 A JP10092298 A JP 10092298A JP H11293187 A JPH11293187 A JP H11293187A
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- Japan
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- epoxy resin
- coating composition
- epoxy
- based coating
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化促進剤を含まず、低温領域［１５０℃］
における硬化性に優れ且つ硬化後の塗膜が無色透明であ
り、金属に対する密着力に優れたエポキシ樹脂系塗料組
成物を提供する。 【解決手段】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂に、硬化剤として１，３、５−
トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、有
機溶剤として溶解度パラメーターが８．０〜１３．０の
範囲のものを用い、エポキシ樹脂と硬化剤の配合比を、
エポキシ基／カルボキシル基の当量比で０．５〜４．０
の範囲とし、有機溶剤の配合比をエポキシ樹脂と硬化剤
の和に対して、１０〜５００重量％の範囲とする。
における硬化性に優れ且つ硬化後の塗膜が無色透明であ
り、金属に対する密着力に優れたエポキシ樹脂系塗料組
成物を提供する。 【解決手段】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂に、硬化剤として１，３、５−
トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、有
機溶剤として溶解度パラメーターが８．０〜１３．０の
範囲のものを用い、エポキシ樹脂と硬化剤の配合比を、
エポキシ基／カルボキシル基の当量比で０．５〜４．０
の範囲とし、有機溶剤の配合比をエポキシ樹脂と硬化剤
の和に対して、１０〜５００重量％の範囲とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、低温時における
硬化速度が速く、硬化後の塗膜の外観が無色透明であ
り、且つ金属に対する密着力に優れた塗膜を得ることが
できるエポキシ樹脂系塗料組成物に関するものである。
硬化速度が速く、硬化後の塗膜の外観が無色透明であ
り、且つ金属に対する密着力に優れた塗膜を得ることが
できるエポキシ樹脂系塗料組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は、種々のエポキシ
樹脂と硬化剤を組み合わせることにより優れた電気特
性、機械特性、熱特性を有する硬化物を容易に得ること
ができるため、多くの分野で使用されている。また、通
常エポキシ樹脂組成物は、分子内に２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂プレポリマーと硬化剤および硬
化を促進する目的で、各種の硬化促進剤を触媒として用
いられている。
樹脂と硬化剤を組み合わせることにより優れた電気特
性、機械特性、熱特性を有する硬化物を容易に得ること
ができるため、多くの分野で使用されている。また、通
常エポキシ樹脂組成物は、分子内に２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂プレポリマーと硬化剤および硬
化を促進する目的で、各種の硬化促進剤を触媒として用
いられている。
【０００３】しかしながら、従来から知られているエポ
キシ樹脂系塗料組成物を高温（例えば１８０℃）の温度
において短時間で硬化する場合、硬化速度を速めるため
に硬化促進剤として、第三級アミン、イミダゾール誘導
体などを加えて、硬化性を向上させる必要があった。
キシ樹脂系塗料組成物を高温（例えば１８０℃）の温度
において短時間で硬化する場合、硬化速度を速めるため
に硬化促進剤として、第三級アミン、イミダゾール誘導
体などを加えて、硬化性を向上させる必要があった。
【０００４】このようなエポキシ樹脂系塗料組成物を高
温領域で硬化させた場合、硬化促進剤を用いているため
硬化時に大きな発熱が起こり、その結果、硬化塗膜が着
色するため、無色透明の塗膜を必要とする分野には使用
できなかった。また、この種のエポキシ樹脂組成物は、
室温における保存安定性が極めて悪く、冷蔵庫を用いて
保管ことを余儀なくされていた。
温領域で硬化させた場合、硬化促進剤を用いているため
硬化時に大きな発熱が起こり、その結果、硬化塗膜が着
色するため、無色透明の塗膜を必要とする分野には使用
できなかった。また、この種のエポキシ樹脂組成物は、
室温における保存安定性が極めて悪く、冷蔵庫を用いて
保管ことを余儀なくされていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、エポキシ
樹脂系塗料組成物に第三級アミン、イミダゾール誘導体
などの硬化促進剤を使用することなく、その硬化速度を
高めると共に硬化温度を約１５０℃に下げても十分な硬
化反応が起こり、硬化させたエポキシ樹脂の塗膜が無色
透明であって、金属に対する密着力に優れた硬化物を得
ることができるエポキシ樹脂系塗料組成物を提供するこ
とを課題とする。
樹脂系塗料組成物に第三級アミン、イミダゾール誘導体
などの硬化促進剤を使用することなく、その硬化速度を
高めると共に硬化温度を約１５０℃に下げても十分な硬
化反応が起こり、硬化させたエポキシ樹脂の塗膜が無色
透明であって、金属に対する密着力に優れた硬化物を得
ることができるエポキシ樹脂系塗料組成物を提供するこ
とを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、この課題
を解決するために数多くの試験を重ねた結果、一分子内
に平均して２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
に、硬化剤として１，３，５−トリス（２−カルボキシ
エチル）イソシアヌレート、有機溶剤として溶解度パラ
メーターが８．０〜１３．０の範囲のものを用い、エポ
キシ樹脂と硬化剤の配合比を、エポキシ基／カルボキシ
ル基の当量比で０．５〜４．０の範囲とし、有機溶剤の
配合比をエポキシ樹脂と硬化剤の和に対して、１０〜５
００重量％、好ましくは２０〜１００重量％の範囲とす
ることによって、所期の塗料組成物が得られることを知
見し、この発明を完成するに至ったものである。
を解決するために数多くの試験を重ねた結果、一分子内
に平均して２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
に、硬化剤として１，３，５−トリス（２−カルボキシ
エチル）イソシアヌレート、有機溶剤として溶解度パラ
メーターが８．０〜１３．０の範囲のものを用い、エポ
キシ樹脂と硬化剤の配合比を、エポキシ基／カルボキシ
ル基の当量比で０．５〜４．０の範囲とし、有機溶剤の
配合比をエポキシ樹脂と硬化剤の和に対して、１０〜５
００重量％、好ましくは２０〜１００重量％の範囲とす
ることによって、所期の塗料組成物が得られることを知
見し、この発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の実施において用いられる
エポキシ樹脂は、特に限定するものではないが、平均し
て一分子当たり２個以上のエポキシ基を有するものであ
れば良い。エポキシ樹脂の代表的なものとしては、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ヒダン
トイン型を有するエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシ
アヌレート、カテコール、レゾルシノール等の多価フェ
ノール又はグリセリンやポリエチレングリコール等の多
価アルコールとエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るポリグリシジルエーテルあるいはｐーヒドロキシカル
ボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるグリ
シジルエーテルエステル、フタル酸、テレフタル酸の様
なポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得
られるポリグリシジルエステル、更にはエポキシ化フェ
ノールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、水
溶性エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
エポキシ樹脂は、特に限定するものではないが、平均し
て一分子当たり２個以上のエポキシ基を有するものであ
れば良い。エポキシ樹脂の代表的なものとしては、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ヒダン
トイン型を有するエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシ
アヌレート、カテコール、レゾルシノール等の多価フェ
ノール又はグリセリンやポリエチレングリコール等の多
価アルコールとエピクロルヒドリンを反応させて得られ
るポリグリシジルエーテルあるいはｐーヒドロキシカル
ボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるグリ
シジルエーテルエステル、フタル酸、テレフタル酸の様
なポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得
られるポリグリシジルエステル、更にはエポキシ化フェ
ノールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、水
溶性エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０００８】本発明に用いる有機溶剤は、溶解度パラメ
ーターの範囲が８．０〜１３．０の物質であれば公知の
有機溶剤が使用出来る。例えば、Ｎ，Ｎージメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、Ｎーメチルー２ーピロリドン又
は、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）等が挙げられるが、
これらに限定させるものではない。
ーターの範囲が８．０〜１３．０の物質であれば公知の
有機溶剤が使用出来る。例えば、Ｎ，Ｎージメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、Ｎーメチルー２ーピロリドン又
は、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）等が挙げられるが、
これらに限定させるものではない。
【０００９】本発明のエポキシ樹脂系塗料組成物を調製
するには、主剤であるエポキシ樹脂と硬化剤である１，
３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレ
ートを予め配合しておき、最後に有機溶剤を加える方法
が望ましい。
するには、主剤であるエポキシ樹脂と硬化剤である１，
３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレ
ートを予め配合しておき、最後に有機溶剤を加える方法
が望ましい。
【００１０】本発明に係るエポキシ樹脂系塗料組成物に
は、必要に応じて希釈剤、可撓性付与剤、シラン系カッ
プリング剤、消泡剤、レベリング剤、充填材、顔料、染
料等の各種添加剤を加えることができる。
は、必要に応じて希釈剤、可撓性付与剤、シラン系カッ
プリング剤、消泡剤、レベリング剤、充填材、顔料、染
料等の各種添加剤を加えることができる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例及び比較例によって、この発明
を詳しく説明する。なお、これらの試験における評価方
法は、次に示した試験規格及び条件によって行ったもの
である。 ゲル化時間：ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１５０
℃）］ ポットライフ：ＪＩＳ Ｋ−６８３８［初期粘度の２倍
値に到達する時間］ 硬化物の外観：目視 エリクセン値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃］、単位 ｍｍ 耐屈曲性：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ デュポン式衝撃値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２
５℃、荷重５００ｇ、高さ４０ｃｍ］ 鉛筆引っかき値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃］ 碁盤目試験：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］
を詳しく説明する。なお、これらの試験における評価方
法は、次に示した試験規格及び条件によって行ったもの
である。 ゲル化時間：ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１５０
℃）］ ポットライフ：ＪＩＳ Ｋ−６８３８［初期粘度の２倍
値に到達する時間］ 硬化物の外観：目視 エリクセン値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃］、単位 ｍｍ 耐屈曲性：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ デュポン式衝撃値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２
５℃、荷重５００ｇ、高さ４０ｃｍ］ 鉛筆引っかき値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃］ 碁盤目試験：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］
【００１２】［実施例１〜８］エポキシ樹脂として、ト
リグリシジルイソシアヌレート（日産化学株式会社製、
商品名：ＴＥＰＩＣ−Ｓ、エポキシ当量９９）１００重
量部、硬化剤として、表１に記載した配合量の１，３，
５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレート
［カルボキシル基当量１１５、ＴＣＥＩＣと略す］をそ
れぞれ乳鉢に計量し、次にこの乳鉢を用いて１０μｍ以
下に粉砕した。この粉砕した混合物を３００ｍｌのガラ
ス製ビーカーに移し、最後に有機溶剤として、Ｎ，Ｎー
ジメチルホルムアミド２００重量部を加え、パラフィン
フィルムを用いて容器をシールしたのち、超音波洗浄機
を用いて１５分間超音波を照射し、均一溶解した調合物
を得た。
リグリシジルイソシアヌレート（日産化学株式会社製、
商品名：ＴＥＰＩＣ−Ｓ、エポキシ当量９９）１００重
量部、硬化剤として、表１に記載した配合量の１，３，
５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレート
［カルボキシル基当量１１５、ＴＣＥＩＣと略す］をそ
れぞれ乳鉢に計量し、次にこの乳鉢を用いて１０μｍ以
下に粉砕した。この粉砕した混合物を３００ｍｌのガラ
ス製ビーカーに移し、最後に有機溶剤として、Ｎ，Ｎー
ジメチルホルムアミド２００重量部を加え、パラフィン
フィルムを用いて容器をシールしたのち、超音波洗浄機
を用いて１５分間超音波を照射し、均一溶解した調合物
を得た。
【００１３】［比較例１］エポキシ樹脂として、トリグ
リシジルイソシアヌレート（実施例と同じ）１００重量
部を乳鉢に計量し、この乳鉢を用いて１０μｍ以下に粉
砕した。この粉砕したトリグリシジルイソシアヌレート
を３００ｍｌのガラス製ビーカーに移し、次に有機溶剤
として、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド２００重量部を
加えたのちパラフィンフィルムを用いて容器をシール
し、次いで超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を照射
し均一な溶液になったことを確認して、最後に硬化剤と
して２ーエチルー４ーメチルイミダゾール［四国化成工
業株式会社製、２Ｅ４ＭＺと略す］５．０重量部を添加
し、再びパラフィンフィルムを用いて容器をシールし、
超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を照射して、均一
溶解した調合物を得た。
リシジルイソシアヌレート（実施例と同じ）１００重量
部を乳鉢に計量し、この乳鉢を用いて１０μｍ以下に粉
砕した。この粉砕したトリグリシジルイソシアヌレート
を３００ｍｌのガラス製ビーカーに移し、次に有機溶剤
として、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド２００重量部を
加えたのちパラフィンフィルムを用いて容器をシール
し、次いで超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を照射
し均一な溶液になったことを確認して、最後に硬化剤と
して２ーエチルー４ーメチルイミダゾール［四国化成工
業株式会社製、２Ｅ４ＭＺと略す］５．０重量部を添加
し、再びパラフィンフィルムを用いて容器をシールし、
超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を照射して、均一
溶解した調合物を得た。
【００１４】実施例及び比較例において得られた調合物
について、１５０℃におけるエポキシ樹脂の硬化性（ゲ
ル化時間）及び２５℃における保存安定性（ポットライ
フ）を調べた結果は表１に示したとおりであった。
について、１５０℃におけるエポキシ樹脂の硬化性（ゲ
ル化時間）及び２５℃における保存安定性（ポットライ
フ）を調べた結果は表１に示したとおりであった。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例１〜４及び比較例１で得られたエポ
キシ樹脂系塗料組成物を、鋼板に刷毛で均一に塗り、１
５０℃のオーブンを用いて４時間加熱硬化したのち、所
定の寸法に切り出し、硬化した樹脂の塗膜性能を調べ
た。これらの結果は表２に示したとおりであり、実施例
に示したものは比較例に比べて、硬化物の外観、エリク
セン値、耐屈曲性及び耐衝撃性などの物性において明ら
かに優れているものと認められた。
キシ樹脂系塗料組成物を、鋼板に刷毛で均一に塗り、１
５０℃のオーブンを用いて４時間加熱硬化したのち、所
定の寸法に切り出し、硬化した樹脂の塗膜性能を調べ
た。これらの結果は表２に示したとおりであり、実施例
に示したものは比較例に比べて、硬化物の外観、エリク
セン値、耐屈曲性及び耐衝撃性などの物性において明ら
かに優れているものと認められた。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】この発明に係るエポキシ樹脂系塗料組成
物は、低温領域での硬化性に優れ、また硬化後の塗膜が
無色透明であり、且つ金属に対する密着力が優れている
ので、塗料、電気絶縁材料等の分野での実施上の効果は
極めて大きい。
物は、低温領域での硬化性に優れ、また硬化後の塗膜が
無色透明であり、且つ金属に対する密着力が優れている
ので、塗料、電気絶縁材料等の分野での実施上の効果は
極めて大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂、硬化剤として１，３，５−
トリス（ ２−カルボキシエチル）イソシアヌレート、
及び溶解度パラメーターが８．０〜１３．０の範囲の有
機溶剤を必須成分として含有し、前記エポキシ樹脂と硬
化剤の配合比をエポキシ基／カルボキシル基の当量比で
０．５〜４．０の範囲とし、前記有機溶剤の配合比をエ
ポキシ樹脂と硬化剤の和に対して、１０〜５００重量％
の範囲としたことを特徴とするエポキシ樹脂系塗料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10092298A JPH11293187A (ja) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | エポキシ樹脂系塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10092298A JPH11293187A (ja) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | エポキシ樹脂系塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11293187A true JPH11293187A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=14286848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10092298A Pending JPH11293187A (ja) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | エポキシ樹脂系塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11293187A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022146319A (ja) * | 2021-03-22 | 2022-10-05 | 四国化成工業株式会社 | カルボキシル基を有するイソシアヌレート化合物および該化合物を用いたエポキシ樹脂組成物 |
-
1998
- 1998-04-13 JP JP10092298A patent/JPH11293187A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022146319A (ja) * | 2021-03-22 | 2022-10-05 | 四国化成工業株式会社 | カルボキシル基を有するイソシアヌレート化合物および該化合物を用いたエポキシ樹脂組成物 |
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