JPH1129578A - ホウ素系化合物の製造方法 - Google Patents
ホウ素系化合物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光開始剤あるいは光吸収性消色剤として有用
な高純度の一般式（１）のホウ素系化合物を高収率で得
る製造方法を提供すること。 【解決手段】 ＬｉまたはＭｇ含有化合物と式（２）の
化合物と式（３）のホウ酸エステルを溶媒中で反応させ
て式（４）のボロネートを製造する第一工程、このボロ
ネートと式（５）の化合物を反応させて式（６）のホウ
素系化合物を製造する第二工程、このホウ素系化合物と
ＬｉまたはＭｇ含有化合物と式（７）の化合物を溶媒中
で反応させて式（８）のボレイト金属塩を製造する第三
工程、このボレイト金属塩に式（９）のオニウムハライ
ドを加えてイオン交換反応させる第四工程からなる。 【化１】
な高純度の一般式（１）のホウ素系化合物を高収率で得
る製造方法を提供すること。 【解決手段】 ＬｉまたはＭｇ含有化合物と式（２）の
化合物と式（３）のホウ酸エステルを溶媒中で反応させ
て式（４）のボロネートを製造する第一工程、このボロ
ネートと式（５）の化合物を反応させて式（６）のホウ
素系化合物を製造する第二工程、このホウ素系化合物と
ＬｉまたはＭｇ含有化合物と式（７）の化合物を溶媒中
で反応させて式（８）のボレイト金属塩を製造する第三
工程、このボレイト金属塩に式（９）のオニウムハライ
ドを加えてイオン交換反応させる第四工程からなる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はホウ素系化合物の製
造方法に関し、さらに詳しくは光重合開始剤あるいは光
吸収性消色剤として有用なホウ素系化合物の製造方法に
関する。
造方法に関し、さらに詳しくは光重合開始剤あるいは光
吸収性消色剤として有用なホウ素系化合物の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】前記一般式（１）で表されるホウ素系化
合物の一つであるテトラメチルアンモニウムメチルトリ
フェニルボレイトの製造方法は、トリフェニルボランと
メチルリチウムから得られるリチウムメチルトリフェニ
ルボレイトをテトラメチルアンモニウムブロマイドでイ
オン交換して得る方法が一般に知られている［例えば、
Ｊ．ｏｆ Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０７巻、
（１９８５年）６７１０〜６７１１頁］。
合物の一つであるテトラメチルアンモニウムメチルトリ
フェニルボレイトの製造方法は、トリフェニルボランと
メチルリチウムから得られるリチウムメチルトリフェニ
ルボレイトをテトラメチルアンモニウムブロマイドでイ
オン交換して得る方法が一般に知られている［例えば、
Ｊ．ｏｆ Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０７巻、
（１９８５年）６７１０〜６７１１頁］。
【０００３】また、トリフェニルボランの製造方法は、
金属マグネシウムとボロントリフルオライドジエチルエ
ーテレートとフェニルブロマイドをジエチルエーテル中
で反応させて得られる方法が一般に知られている［例え
ば、Ｊ． ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．，５１
巻、（１９８６年）４２７〜４３２頁］。
金属マグネシウムとボロントリフルオライドジエチルエ
ーテレートとフェニルブロマイドをジエチルエーテル中
で反応させて得られる方法が一般に知られている［例え
ば、Ｊ． ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．，５１
巻、（１９８６年）４２７〜４３２頁］。
【０００４】具体的には、上記テトラメチルアンモニウ
ムメチルトリフェニルボレイトの場合、フェニルブロマ
イドをジエチルエーテル中で金属マグネシウムと反応さ
せ、グリニアール試薬を調製した後、これをボロントリ
フルオライドジエチルエーテレートをジエチルエーテル
に溶かした溶液に滴下させる。さらに数時間攪拌させる
ことにより、トリフェニルボランを得る。これを単離す
ることなくメチルリチウムを加え、リチウムメチルトリ
フェニルボレイトとし、これにテトラメチルアンモニウ
ムブロマイドを加え、イオン交換を行うことでテトラメ
チルアンモニウムメチルトリフェニルボレイトが得られ
る。
ムメチルトリフェニルボレイトの場合、フェニルブロマ
イドをジエチルエーテル中で金属マグネシウムと反応さ
せ、グリニアール試薬を調製した後、これをボロントリ
フルオライドジエチルエーテレートをジエチルエーテル
に溶かした溶液に滴下させる。さらに数時間攪拌させる
ことにより、トリフェニルボランを得る。これを単離す
ることなくメチルリチウムを加え、リチウムメチルトリ
フェニルボレイトとし、これにテトラメチルアンモニウ
ムブロマイドを加え、イオン交換を行うことでテトラメ
チルアンモニウムメチルトリフェニルボレイトが得られ
る。
【０００５】アルキルジアルキルボロネート（または、
アリールジアルキルボロネート）の製造法はトリアルキ
ルホウ酸とグリニアール試薬または有機リチウムをジエ
チルエーテル中で反応させる方法が一般に知られている
［例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（１９９３
年）、１０５８〜１０６７頁］
アリールジアルキルボロネート）の製造法はトリアルキ
ルホウ酸とグリニアール試薬または有機リチウムをジエ
チルエーテル中で反応させる方法が一般に知られている
［例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（１９９３
年）、１０５８〜１０６７頁］
【０００６】アルキルボリナン（または、アリールボリ
ナン）の製造方法は、ジヒドロキシアルキルボラン（ま
たは、ジヒドロキシアリールボラン）を原料として製造
する方法が一般に知られている［例えば、Ｊ． ｏｆ
Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．（Ａ），（１９７０）、３３３９
〜３３４５頁］
ナン）の製造方法は、ジヒドロキシアルキルボラン（ま
たは、ジヒドロキシアリールボラン）を原料として製造
する方法が一般に知られている［例えば、Ｊ． ｏｆ
Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．（Ａ），（１９７０）、３３３９
〜３３４５頁］
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】前述の従来の製造方法
による場合、副反応の問題から、グリニアール反応やト
リアリールボランまたはトリアルキルボラン反応の溶媒
は、ジエチルエーテルに限られている［例えば、Ｊ．
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．，５１巻、（１９８
６年）、４２７〜４３２頁］。しかしながら、一般にグ
リニアール反応はジエチルエーテルよりもテトラヒドロ
フランのほうが起こりやすく［例えば、基礎有機化学
（向山光昭編、丸善）７９頁］、ジエチルエーテル中で
グリニアール反応が起こりづらいハロゲン化物の場合
は、ホウ素系化合物の最終収率が低くなるといった問題
がある。
による場合、副反応の問題から、グリニアール反応やト
リアリールボランまたはトリアルキルボラン反応の溶媒
は、ジエチルエーテルに限られている［例えば、Ｊ．
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．，５１巻、（１９８
６年）、４２７〜４３２頁］。しかしながら、一般にグ
リニアール反応はジエチルエーテルよりもテトラヒドロ
フランのほうが起こりやすく［例えば、基礎有機化学
（向山光昭編、丸善）７９頁］、ジエチルエーテル中で
グリニアール反応が起こりづらいハロゲン化物の場合
は、ホウ素系化合物の最終収率が低くなるといった問題
がある。
【０００８】本発明の目的は、このような従来の製造方
法における問題を解消し、光重合開始剤あるいは光吸収
性消色剤として有用な高純度のホウ素系化合物を高収率
で得ることが可能な製造方法を提供することである。
法における問題を解消し、光重合開始剤あるいは光吸収
性消色剤として有用な高純度のホウ素系化合物を高収率
で得ることが可能な製造方法を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる問題
について鋭意研究した結果、特定の出発物質、反応溶媒
および特定の反応工程を用いて行うことにより課題を解
決できることを見いだし、本発明を成すに到った。
について鋭意研究した結果、特定の出発物質、反応溶媒
および特定の反応工程を用いて行うことにより課題を解
決できることを見いだし、本発明を成すに到った。
【００１０】すなわち、本発明の請求項１は、リチウム
またはマグネシウムを含む化合物と一般式（２）で表さ
れる化合物と一般式（３）で表されるホウ酸エステル化
合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（４）で
表されるボロネート化合物を製造する第一工程と、一般
式（４）で表されるボロネート化合物と一般式（５）で
表される化合物を反応させる第二工程からなることを特
徴とする一般式（６）で表されるホウ素系化合物（以
下、ボリナン化合物と称すことがある）の製造方法であ
る。
またはマグネシウムを含む化合物と一般式（２）で表さ
れる化合物と一般式（３）で表されるホウ酸エステル化
合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（４）で
表されるボロネート化合物を製造する第一工程と、一般
式（４）で表されるボロネート化合物と一般式（５）で
表される化合物を反応させる第二工程からなることを特
徴とする一般式（６）で表されるホウ素系化合物（以
下、ボリナン化合物と称すことがある）の製造方法であ
る。
【００１１】
【化１５】
【００１２】（式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキ
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｙ1 はハロゲン原子を表す。）
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｙ1 はハロゲン原子を表す。）
【００１３】
【化１６】
【００１４】（式中Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 は同じであ
っても異なっていてもよく、それぞれ置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい脂環基を表す。）
っても異なっていてもよく、それぞれ置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい脂環基を表す。）
【００１５】
【化１７】
【００１６】（式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキ
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 は同じであっても異なっていても
よく、それぞれ置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有しても良いアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい脂環基を表す。）
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 は同じであっても異なっていても
よく、それぞれ置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有しても良いアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい脂環基を表す。）
【００１７】
【化１８】
【００１８】（式中Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、お
よびＲ11は同じであっても異なっていてもよく、置換を
有してもよいアルキル基、置換を有してもよいアルケニ
ル基、置換を有しても良いアリール基、置換を有しても
よいアラルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原
子を表す。）
よびＲ11は同じであっても異なっていてもよく、置換を
有してもよいアルキル基、置換を有してもよいアルケニ
ル基、置換を有しても良いアリール基、置換を有しても
よいアラルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原
子を表す。）
【００１９】
【化１９】
【００２０】（式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキ
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11
は同じであっても異なっていてもよく、置換を有しても
よいアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置
換を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラ
ルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原子を表
す。）
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11
は同じであっても異なっていてもよく、置換を有しても
よいアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置
換を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラ
ルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原子を表
す。）
【００２１】本発明の請求項２は、リチウムまたはマグ
ネシウムを含む化合物と一般式（２）で表される化合物
と一般式（３）で表されるホウ酸エステル化合物を溶媒
中で反応させることにより、一般式（４）で表されるボ
ロネート化合物を製造する第一工程と、一般式（４）で
表されるボロネート化合物と一般式（５）で表される化
合物を反応させて、一般式（６）で表されるホウ素系化
合物を製造する第二工程と、リチウムまたはマグネシウ
ムを含む化合物と一般式（７）で表される化合物と一般
式（６）で表されるホウ素系化合物を溶媒中で反応させ
ることにより、一般式（８）で表されるボレイト金属塩
を製造する第三工程と、一般式（８）で表されるボレイ
ト金属塩に一般式（９）で表されるオニウムハライドを
加えてイオン交換反応をさせる第四工程からなることを
特徴とする、一般式（１）で表されるホウ素系化合物の
製造方法である。
ネシウムを含む化合物と一般式（２）で表される化合物
と一般式（３）で表されるホウ酸エステル化合物を溶媒
中で反応させることにより、一般式（４）で表されるボ
ロネート化合物を製造する第一工程と、一般式（４）で
表されるボロネート化合物と一般式（５）で表される化
合物を反応させて、一般式（６）で表されるホウ素系化
合物を製造する第二工程と、リチウムまたはマグネシウ
ムを含む化合物と一般式（７）で表される化合物と一般
式（６）で表されるホウ素系化合物を溶媒中で反応させ
ることにより、一般式（８）で表されるボレイト金属塩
を製造する第三工程と、一般式（８）で表されるボレイ
ト金属塩に一般式（９）で表されるオニウムハライドを
加えてイオン交換反応をさせる第四工程からなることを
特徴とする、一般式（１）で表されるホウ素系化合物の
製造方法である。
【００２２】
【化２０】
【００２３】（式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキ
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｙ1 はハロゲン原子を表す。）
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｙ1 はハロゲン原子を表す。）
【００２４】
【化２１】
【００２５】（式中Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 は同じであ
っても異なっていてもよく、それぞれ置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい脂環基を表す。）
っても異なっていてもよく、それぞれ置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい脂環基を表す。）
【００２６】
【化２２】
【００２７】（式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキ
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 は同じであっても異なっていても
よく、それぞれ置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有しても良いアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい脂環基を表す。）
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 は同じであっても異なっていても
よく、それぞれ置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有しても良いアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい脂環基を表す。）
【００２８】
【化２３】
【００２９】（式中Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、お
よびＲ11は同じであっても異なっていてもよく、置換を
有してもよいアルキル基、置換を有してもよいアルケニ
ル基、置換を有しても良いアリール基、置換を有しても
よいアラルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原
子を表す。）
よびＲ11は同じであっても異なっていてもよく、置換を
有してもよいアルキル基、置換を有してもよいアルケニ
ル基、置換を有しても良いアリール基、置換を有しても
よいアラルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原
子を表す。）
【００３０】
【化２４】
【００３１】（式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキ
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11
は同じであっても異なっていてもよく、置換を有しても
よいアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置
換を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラ
ルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原子を表
す。）
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11
は同じであっても異なっていてもよく、置換を有しても
よいアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置
換を有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラ
ルキル基、置換を有してもよい脂環基、水素原子を表
す。）
【００３２】
【化２５】
【００３３】（式中Ｒ2 は、置換を有してもよいアルキ
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｙ1 はハロゲン原子を表す。）
ル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有して
もよいアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、
置換を有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環
基を表す。Ｙ1 はハロゲン原子を表す。）
【００３４】
【化２６】
【００３５】（式中Ｒ1 とＲ2 は相異なったものであ
り、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有してもよいアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい複素環基、置換を有しても
よい脂環基を表す。Ｍはリチウム原子またはマグネシウ
ム原子を表す。ｎ＝１，２。）
り、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有してもよいアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい複素環基、置換を有しても
よい脂環基を表す。Ｍはリチウム原子またはマグネシウ
ム原子を表す。ｎ＝１，２。）
【００３６】
【化２７】
【００３７】（式中Ｚ+ は、アンモニウムカチオン、ス
ルホニウムカチオン、オキソスルホニウムカチオン、ホ
スホニウムカチオン、およびヨードニウムカチオンを表
す。Ｘはハロゲン原子を表す。）
ルホニウムカチオン、オキソスルホニウムカチオン、ホ
スホニウムカチオン、およびヨードニウムカチオンを表
す。Ｘはハロゲン原子を表す。）
【００３８】
【化２８】
【００３９】（式中Ｒ1 とＲ2 は相異なったものであ
り、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有してもよいアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい複素環基、置換を有しても
よい脂環基を表す。Ｚ+ はアンモニウムカチオン、スル
ホニウムカチオン、オキソスルホニウムカチオン、ホス
ホニウムカチオン、およびヨードニウムカチオンを表
す。）
り、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して、置換を有してもよ
いアルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換
を有してもよいアリール基、置換を有してもよいアラル
キル基、置換を有してもよい複素環基、置換を有しても
よい脂環基を表す。Ｚ+ はアンモニウムカチオン、スル
ホニウムカチオン、オキソスルホニウムカチオン、ホス
ホニウムカチオン、およびヨードニウムカチオンを表
す。）
【００４０】本発明の請求項３は、請求項１あるいは請
求項２記載のホウ素系化合物の製造方法において、第一
工程がリチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般
式（２）で表される化合物を溶媒中で反応させ、これに
一般式（３）で表される化合物を加えて反応させるか、
一般式（３）で表される化合物に、リチウムまたはマグ
ネシウムを含む化合物と一般式（２）で表される化合物
を溶媒中で反応させたものを加えて反応させるか、ある
いは、リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般
式（２）で表される化合物を溶媒中で反応させたもの
と、一般式（３）で表される化合物を同時に加えて反応
させることにより、一般式（４）で表されるボロネート
化合物を製造することを特徴とする。
求項２記載のホウ素系化合物の製造方法において、第一
工程がリチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般
式（２）で表される化合物を溶媒中で反応させ、これに
一般式（３）で表される化合物を加えて反応させるか、
一般式（３）で表される化合物に、リチウムまたはマグ
ネシウムを含む化合物と一般式（２）で表される化合物
を溶媒中で反応させたものを加えて反応させるか、ある
いは、リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般
式（２）で表される化合物を溶媒中で反応させたもの
と、一般式（３）で表される化合物を同時に加えて反応
させることにより、一般式（４）で表されるボロネート
化合物を製造することを特徴とする。
【００４１】本発明の請求項４は、請求項１あるいは請
求項２記載のホウ素系化合物の製造方法において、リチ
ウムまたはマグネシウムを含む化合物が、金属リチウム
または金属マグネシウムまたは有機リチウム化合物であ
ることを特徴とする。
求項２記載のホウ素系化合物の製造方法において、リチ
ウムまたはマグネシウムを含む化合物が、金属リチウム
または金属マグネシウムまたは有機リチウム化合物であ
ることを特徴とする。
【００４２】本発明の請求項５は、請求項２記載のホウ
素系化合物の製造方法において、第三工程に用いるリチ
ウムまたはマグネシウムを含む化合物が有機リチウム化
合物であることを特徴とする。
素系化合物の製造方法において、第三工程に用いるリチ
ウムまたはマグネシウムを含む化合物が有機リチウム化
合物であることを特徴とする。
【００４３】本発明の請求項６は、請求項２記載のホウ
素系化合物の製造方法において、第三工程に用いる溶媒
がテトラヒドロフランであることを特徴とする。
素系化合物の製造方法において、第三工程に用いる溶媒
がテトラヒドロフランであることを特徴とする。
【００４４】
【発明の実施の形態】本発明のホウ素系化合物の製造方
法で製造されるホウ素系化合物を示す前記一般式（１）
式中のＲ1 とＲ2 は相異なったものであり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、置換を有してもよいアルキル基、
置換を有してもよいアルケニル基、置換を有してもよい
アリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を
有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表
す。Ｚ+ はアンモニウムカチオン、スルホニウムカチオ
ン、オキソスルホニウムカチオン、ホスホニウムカチオ
ン、およびヨードニウムカチオンを表す。
法で製造されるホウ素系化合物を示す前記一般式（１）
式中のＲ1 とＲ2 は相異なったものであり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、置換を有してもよいアルキル基、
置換を有してもよいアルケニル基、置換を有してもよい
アリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を
有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表
す。Ｚ+ はアンモニウムカチオン、スルホニウムカチオ
ン、オキソスルホニウムカチオン、ホスホニウムカチオ
ン、およびヨードニウムカチオンを表す。
【００４５】Ｒ1 、Ｒ2 で置換を有してもよいアルキル
基とは、具体的には、炭素数１から１０の置換あるいは
無置換の直鎖あるいは分岐アルキル基が好ましく、例え
ば、それぞれ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３−メトキシプロピ
ル、４−クロロブチル、２−ジエチルアミノエチルなど
を挙げることができる。
基とは、具体的には、炭素数１から１０の置換あるいは
無置換の直鎖あるいは分岐アルキル基が好ましく、例え
ば、それぞれ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３−メトキシプロピ
ル、４−クロロブチル、２−ジエチルアミノエチルなど
を挙げることができる。
【００４６】Ｒ1 、Ｒ2 で置換を有してもよいアルケニ
ル基とは、具体的には、炭素数２から１２の置換あるい
は無置換の直鎖あるいは分岐アルケニル基が好ましく、
例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、
ドデシニル基、プレニル基などを挙げることができる。
ル基とは、具体的には、炭素数２から１２の置換あるい
は無置換の直鎖あるいは分岐アルケニル基が好ましく、
例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、
ドデシニル基、プレニル基などを挙げることができる。
【００４７】Ｒ1 、Ｒ2 で置換を有してもよいアリール
基とは、具体的には、置換あるいは無置換のアリール基
で、例えば、フェニル、トリル、キシル、４−エチルフ
ェニル、４−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル、４−メトキシフェニル、４−ジエチルアミノフ
ェニル、２−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル、６−メトキシ−２−ナフ
チル、４−メチル−ナフチルなどを挙げることができ
る。
基とは、具体的には、置換あるいは無置換のアリール基
で、例えば、フェニル、トリル、キシル、４−エチルフ
ェニル、４−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル、４−メトキシフェニル、４−ジエチルアミノフ
ェニル、２−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル、６−メトキシ−２−ナフ
チル、４−メチル−ナフチルなどを挙げることができ
る。
【００４８】Ｒ1 、Ｒ2 で置換を有してもよいアラルキ
ル基とは、具体的には、置換または無置換のアラルキル
基で、例えば、ベンジル基、フェネチル基、プロピオフ
ェニル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル
基、４−メトキシベンジル基などを挙げることができ
る。
ル基とは、具体的には、置換または無置換のアラルキル
基で、例えば、ベンジル基、フェネチル基、プロピオフ
ェニル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル
基、４−メトキシベンジル基などを挙げることができ
る。
【００４９】Ｒ1 、Ｒ2 で置換を有してもよい複素環基
とは、具体的には、置換または無置換の複素環基で、例
えば、ピリジル基、キノリル基、メチルピリジル基、イ
ンドリル基などを挙げることができる。
とは、具体的には、置換または無置換の複素環基で、例
えば、ピリジル基、キノリル基、メチルピリジル基、イ
ンドリル基などを挙げることができる。
【００５０】Ｒ1 、Ｒ2 で置換を有してもよい脂環基と
は、具体的には、置換または無置換の脂環基で、例え
ば、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
シクロペンチル基、シクロヘプチル基などを挙げること
ができる。
は、具体的には、置換または無置換の脂環基で、例え
ば、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
シクロペンチル基、シクロヘプチル基などを挙げること
ができる。
【００５１】Ｚ+ でアンモニウムカチオンとは、具体的
には、例えば、テトラメチルアンモニウムカチオン、テ
トラエチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアン
モニウムカチオン、テトラノルマルブチルアンモニウム
カチオン、テトラノルマルペンチルアンモニウムカチオ
ン、テトラノルマルオクチルアンモニウムカチオン、テ
トラベンジルアンモニウムカチオン、テトラフェニルア
ンモニウムカチオン、テトラシクロヘキシルアンモニウ
ムカチオン、テトラフェニルアンモニウムカチオン、ト
リフェニルフェナシルアンモニウムカチオン、トリフェ
ニル（４−アミノフェニル）アンモニウムカチオン、Ｎ
−メチルピリジニウムカチオン、Ｎ−ブチルピリジニウ
ムカチオンなどを挙げることができる。
には、例えば、テトラメチルアンモニウムカチオン、テ
トラエチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアン
モニウムカチオン、テトラノルマルブチルアンモニウム
カチオン、テトラノルマルペンチルアンモニウムカチオ
ン、テトラノルマルオクチルアンモニウムカチオン、テ
トラベンジルアンモニウムカチオン、テトラフェニルア
ンモニウムカチオン、テトラシクロヘキシルアンモニウ
ムカチオン、テトラフェニルアンモニウムカチオン、ト
リフェニルフェナシルアンモニウムカチオン、トリフェ
ニル（４−アミノフェニル）アンモニウムカチオン、Ｎ
−メチルピリジニウムカチオン、Ｎ−ブチルピリジニウ
ムカチオンなどを挙げることができる。
【００５２】Ｚ+ でスルホニウムカチオンとは、具体的
には、例えば、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニウ
ムカチオン、ジメチルベンジルスルホニウムカチオン、
ジメチル（４−クロロベンジル）スルホニウムカチオ
ン、ジブチル（４−ブロモベンジル）スルホニウムカチ
オン、ジメチル（４−シアノベンジル）スルホニウムカ
チオン、ジメチルフェナシルスルホニウムカチオン、ジ
ブチルエトキシスルホニウムカチオン、ジメチルフェノ
キシスルホニウムカチオン、メチル（ジメチルアミノ）
（４−トリル）スルホニウムカチオン、ジメチル（メチ
ルチオ）スルホニウムカチオン、ジメチル（フェニルチ
オ）スルホニウムカチオン、トリフェニルスルホニウム
カチオン、４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウ
ムカチオンなどを挙げることができる。
には、例えば、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニウ
ムカチオン、ジメチルベンジルスルホニウムカチオン、
ジメチル（４−クロロベンジル）スルホニウムカチオ
ン、ジブチル（４−ブロモベンジル）スルホニウムカチ
オン、ジメチル（４−シアノベンジル）スルホニウムカ
チオン、ジメチルフェナシルスルホニウムカチオン、ジ
ブチルエトキシスルホニウムカチオン、ジメチルフェノ
キシスルホニウムカチオン、メチル（ジメチルアミノ）
（４−トリル）スルホニウムカチオン、ジメチル（メチ
ルチオ）スルホニウムカチオン、ジメチル（フェニルチ
オ）スルホニウムカチオン、トリフェニルスルホニウム
カチオン、４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウ
ムカチオンなどを挙げることができる。
【００５３】Ｚ+ でオキソスルホニウムカチオンとは、
具体的には、例えば、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルオキ
ソスルホニウムカチオン、ジメチルベンジルオキソスル
ホニウムカチオン、ジメチル（４−クロロベンジル）オ
キソスルホニウムカチオン、ジブチル（４−ブロモベン
ジル）オキソスルホニウムカチオン、ジメチル（４−シ
アノベンジル）オキソスルホニウムカチオン、ジメチル
フェナシルオキソスルホニウムカチオン、ジブチルエト
キシオキソスルホニウムカチオン、ジメチルフェノキシ
オキソスルホニウムカチオン、メチル（ジメチルアミ
ノ）（４−トリル）オキソスルホニウムカチオン、ジメ
チル（メチルチオ）オキソスルホニウムカチオン、ジメ
チル（フェニルチオ）オキソスルホニウムカチオン、ト
リフェニルオキソスルホニウムカチオン、４−メトキシ
フェニルジフェニルオキソスルホニウムカチオンなどを
挙げることができる。
具体的には、例えば、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルオキ
ソスルホニウムカチオン、ジメチルベンジルオキソスル
ホニウムカチオン、ジメチル（４−クロロベンジル）オ
キソスルホニウムカチオン、ジブチル（４−ブロモベン
ジル）オキソスルホニウムカチオン、ジメチル（４−シ
アノベンジル）オキソスルホニウムカチオン、ジメチル
フェナシルオキソスルホニウムカチオン、ジブチルエト
キシオキソスルホニウムカチオン、ジメチルフェノキシ
オキソスルホニウムカチオン、メチル（ジメチルアミ
ノ）（４−トリル）オキソスルホニウムカチオン、ジメ
チル（メチルチオ）オキソスルホニウムカチオン、ジメ
チル（フェニルチオ）オキソスルホニウムカチオン、ト
リフェニルオキソスルホニウムカチオン、４−メトキシ
フェニルジフェニルオキソスルホニウムカチオンなどを
挙げることができる。
【００５４】Ｚ+ でホスホニウムカチオンとは、具体的
には、例えば、テトラメチルホスホニウムカチオン、テ
トラエチルホスホニウムカチオン、テトラプロピルホス
ホニウムカチオン、テトラノルマルブチルホスホニウム
カチオン、テトラノルマルペンチルホスホニウムカチオ
ン、テトラノルマルオクチルホスホニウムカチオン、テ
トラベンジルホスホニウムカチオン、テトラフェニルホ
スホニウムカチオン、テトラシクロヘキシルホスホニウ
ムカチオン、テトラフェニルホスホニウムカチオン、ト
リフェニルフェナシルホスホニウムカチオン、トリフェ
ニル（４−アミノフェニル）ホスホニウムカチオンなど
を挙げることができる。
には、例えば、テトラメチルホスホニウムカチオン、テ
トラエチルホスホニウムカチオン、テトラプロピルホス
ホニウムカチオン、テトラノルマルブチルホスホニウム
カチオン、テトラノルマルペンチルホスホニウムカチオ
ン、テトラノルマルオクチルホスホニウムカチオン、テ
トラベンジルホスホニウムカチオン、テトラフェニルホ
スホニウムカチオン、テトラシクロヘキシルホスホニウ
ムカチオン、テトラフェニルホスホニウムカチオン、ト
リフェニルフェナシルホスホニウムカチオン、トリフェ
ニル（４−アミノフェニル）ホスホニウムカチオンなど
を挙げることができる。
【００５５】Ｚ+ でヨードニウムカチオンとは、具体的
には、例えば、ジフェニルヨードニウムカチオン、４−
ブトキシフェニル（４−メチルフェニル）ヨードニウム
カチオン、ビス（４−アミノフェニル）ヨードニウムカ
チオンなどを挙げることができる。
には、例えば、ジフェニルヨードニウムカチオン、４−
ブトキシフェニル（４−メチルフェニル）ヨードニウム
カチオン、ビス（４−アミノフェニル）ヨードニウムカ
チオンなどを挙げることができる。
【００５６】前記一般式（１）で表されるホウ素系化合
物の例としては、具体的には、例えば、テトラメチルア
ンモニウムエチルトリブチルボレイト、テトラノルマル
ブチルアンモニウムフェネチルトリメチルボレイト、テ
トラエチルアンモニウムフェニルトリイソブチルボレイ
ト、テトラノルマルブチルアンモニウムフェネチルトリ
（４−メチルフェニル）ボレイト、テトラメチルアンモ
ニウムエチルトリフェニルボレイト、テトラノルマルブ
チルアンモニウムフェネチルトリ（４−メチルフェニ
ル）ボレイト、テトラエチルアンモニウムノルマルオク
チルトリ（４，５−ジエチルフェニル）ボレイト、テト
ラノルマルブチルアンモニウムノルマルペンチルトリ
（４−メトキシフェニル）ボレイト、テトラノルマルオ
クチルアンモニウムノルマルブチルトリ（１−ナフチ
ル）ボレイト、テトラノルマルブチルアンモニウムノル
マルブチルトリ（２−ナフチル）ボレイト、テトラノル
マルブチルアンモニウムノルマルブチルトリ（６−メト
キシ−２−ナフチル）ボレイト、テトラノルマルブチル
アンモニウムノルマルブチルトリ（４−メチル−ナフチ
ル）ボレイト、テトラノルマルエチルアンモニウムノル
マルオクチルトリ（４，５−ジエチルナフチル）ボレイ
ト、テトラノルマルブチルアンモニウムエチルトリアセ
ナフチルボレイト、Ｎ−メチルピリジニウムノルマルブ
チルトリフェニルボレイト、トリフェニルスルホニウム
ノルマルブチルトリ（１−ナフチル）ボレイト、トリフ
ェニルオキソスルホニウムノルマルブチルトリ（１−ナ
フチル）ボレイト、テトラノルマルブチルホスホニウム
ノルマルブチルトリフェニルボレイト、ジフェニルヨー
ドニウムノルマルブチルトリフェニルボレイトなどを挙
げることができる。
物の例としては、具体的には、例えば、テトラメチルア
ンモニウムエチルトリブチルボレイト、テトラノルマル
ブチルアンモニウムフェネチルトリメチルボレイト、テ
トラエチルアンモニウムフェニルトリイソブチルボレイ
ト、テトラノルマルブチルアンモニウムフェネチルトリ
（４−メチルフェニル）ボレイト、テトラメチルアンモ
ニウムエチルトリフェニルボレイト、テトラノルマルブ
チルアンモニウムフェネチルトリ（４−メチルフェニ
ル）ボレイト、テトラエチルアンモニウムノルマルオク
チルトリ（４，５−ジエチルフェニル）ボレイト、テト
ラノルマルブチルアンモニウムノルマルペンチルトリ
（４−メトキシフェニル）ボレイト、テトラノルマルオ
クチルアンモニウムノルマルブチルトリ（１−ナフチ
ル）ボレイト、テトラノルマルブチルアンモニウムノル
マルブチルトリ（２−ナフチル）ボレイト、テトラノル
マルブチルアンモニウムノルマルブチルトリ（６−メト
キシ−２−ナフチル）ボレイト、テトラノルマルブチル
アンモニウムノルマルブチルトリ（４−メチル−ナフチ
ル）ボレイト、テトラノルマルエチルアンモニウムノル
マルオクチルトリ（４，５−ジエチルナフチル）ボレイ
ト、テトラノルマルブチルアンモニウムエチルトリアセ
ナフチルボレイト、Ｎ−メチルピリジニウムノルマルブ
チルトリフェニルボレイト、トリフェニルスルホニウム
ノルマルブチルトリ（１−ナフチル）ボレイト、トリフ
ェニルオキソスルホニウムノルマルブチルトリ（１−ナ
フチル）ボレイト、テトラノルマルブチルホスホニウム
ノルマルブチルトリフェニルボレイト、ジフェニルヨー
ドニウムノルマルブチルトリフェニルボレイトなどを挙
げることができる。
【００５７】前記一般式（２）中のＲ1 は、前記一般式
（１）のＲ1 と同一である。Ｙ1 はハロゲン原子を示
す。
（１）のＲ1 と同一である。Ｙ1 はハロゲン原子を示
す。
【００５８】前記一般式（２）で表される化合物の例と
しては、具体的には、例えば、メチルブロマイド、エチ
ルクロライド、プロピルクロライド、イソプロピルクロ
ライド、ブチルクロライド、イソブチルブロマイド、ペ
ンチルブロマイド、ヘキシルブロマイド、オクチルクロ
ライド、３−プロピルメトキシブロマイド、ビニルブロ
マイド、プロペニルブロマイド、ブテニルブロマイド、
ペンテニルブロマイド、ヘキセニルブロマイド、ヘプテ
ニルブロマイド、オクテニルブロマイド、ブロモベンゼ
ン、ヨードベンゼン、ブロモトルエン、ブロモキシレ
ン、１−ブロモ−４−エチルベンゼン、１−ブロモ−４
−ブチルベンゼン、１−ブロモ−４−ｔｅｒｔブチルベ
ンゼン、１−ブロモ−４−メトキシベンゼン、１−ブロ
モ−４−ジエチルアミノベンゼン、１−ブロモ−２−メ
チルベンゼン、１−ブロモ−２−メトキシベンゼン、１
−ブロモ−ナフタレン、１−ブロモ−４−メチルナフタ
レン、ベンジルクロライド、フェネチルブロマイド、１
−ブロモ−３−フェニルプロパン、１−（ブロモメチ
ル）ナフタレン、２−（ブロモメチル）ナフタレン、２
−ブロモ−６−メトキシナフタレン、４−メトキシベン
ジルクロライド、シクロヘキシルクロライド、１−クロ
ロ−４−メチルシクロヘキサンなどを挙げることができ
る。
しては、具体的には、例えば、メチルブロマイド、エチ
ルクロライド、プロピルクロライド、イソプロピルクロ
ライド、ブチルクロライド、イソブチルブロマイド、ペ
ンチルブロマイド、ヘキシルブロマイド、オクチルクロ
ライド、３−プロピルメトキシブロマイド、ビニルブロ
マイド、プロペニルブロマイド、ブテニルブロマイド、
ペンテニルブロマイド、ヘキセニルブロマイド、ヘプテ
ニルブロマイド、オクテニルブロマイド、ブロモベンゼ
ン、ヨードベンゼン、ブロモトルエン、ブロモキシレ
ン、１−ブロモ−４−エチルベンゼン、１−ブロモ−４
−ブチルベンゼン、１−ブロモ−４−ｔｅｒｔブチルベ
ンゼン、１−ブロモ−４−メトキシベンゼン、１−ブロ
モ−４−ジエチルアミノベンゼン、１−ブロモ−２−メ
チルベンゼン、１−ブロモ−２−メトキシベンゼン、１
−ブロモ−ナフタレン、１−ブロモ−４−メチルナフタ
レン、ベンジルクロライド、フェネチルブロマイド、１
−ブロモ−３−フェニルプロパン、１−（ブロモメチ
ル）ナフタレン、２−（ブロモメチル）ナフタレン、２
−ブロモ−６−メトキシナフタレン、４−メトキシベン
ジルクロライド、シクロヘキシルクロライド、１−クロ
ロ−４−メチルシクロヘキサンなどを挙げることができ
る。
【００５９】前記一般式（３）中のＲ3 、Ｒ4 およびＲ
5 は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ置換
を有してもよいアルキル基、置換を有してもよいアルケ
ニル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有し
てもよい脂環基を表す。
5 は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ置換
を有してもよいアルキル基、置換を有してもよいアルケ
ニル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有し
てもよい脂環基を表す。
【００６０】Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 で置換を有しても
よいアルキル基とは、具体的には、炭素数１から１０の
置換あるは無置換の直鎖あるいは分岐アルキル基が好ま
しく、例えば、それぞれメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３−メトキシ
プロピル、４−クロロブチル、２−ジエチルアミノエチ
ルなどを挙げることができる。
よいアルキル基とは、具体的には、炭素数１から１０の
置換あるは無置換の直鎖あるいは分岐アルキル基が好ま
しく、例えば、それぞれメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、３−メトキシ
プロピル、４−クロロブチル、２−ジエチルアミノエチ
ルなどを挙げることができる。
【００６１】Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 で置換を有しても
よいアルケニル基とは、具体的には、炭素数２から１２
の置換あるいは無置換の直鎖あるいは分岐アルケニル基
が好ましく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オ
クテニル基、ドデシニル基、プレニル基などを挙げるこ
とができる。
よいアルケニル基とは、具体的には、炭素数２から１２
の置換あるいは無置換の直鎖あるいは分岐アルケニル基
が好ましく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オ
クテニル基、ドデシニル基、プレニル基などを挙げるこ
とができる。
【００６２】Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 で置換を有しても
よいアリール基とは、具体的には、置換あるいは無置換
のアリール基で、例えば、フェニル、トリル、キシル、
４−エチルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ジエ
チルアミノフェニル、２−メチルフェニル、２−メトキ
シフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−メチル
−ナフチルなどを挙げることができる。
よいアリール基とは、具体的には、置換あるいは無置換
のアリール基で、例えば、フェニル、トリル、キシル、
４−エチルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ジエ
チルアミノフェニル、２−メチルフェニル、２−メトキ
シフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−メチル
−ナフチルなどを挙げることができる。
【００６３】Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 で置換を有しても
よいアラルキル基とは、具体的には、置換または無置換
のアラルキル基で、例えば、ベンジル基、フェネチル
基、プロピオフェニル基、１−ナフチルメチル基、２−
ナフチルメチル基、ｐ−メトキシベンジル基などを挙げ
ることができる。
よいアラルキル基とは、具体的には、置換または無置換
のアラルキル基で、例えば、ベンジル基、フェネチル
基、プロピオフェニル基、１−ナフチルメチル基、２−
ナフチルメチル基、ｐ−メトキシベンジル基などを挙げ
ることができる。
【００６４】Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 で置換を有しても
よい脂環基とは、具体的には、置換または無置換の脂環
基で、例えば、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘ
キシル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基などを
挙げることができる。
よい脂環基とは、具体的には、置換または無置換の脂環
基で、例えば、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘ
キシル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基などを
挙げることができる。
【００６５】前記一般式（３）で表される化合物の例と
しては、具体的には、例えば、トリメチルホウ酸、トリ
エチルホウ酸、トリノルマルプロピルホウ酸、トリイソ
プロピルホウ酸、トリノルマルブチルホウ酸、トリイソ
ブチルホウ酸、トリノルマルオクチルホウ酸、ブチルジ
エチルホウ酸、エチルジ（２−フェネチル）ホウ酸、ト
リフェニルホウ酸、ジエチル−４−メトキシフェニルホ
ウ酸、ジエチルシクロヘキシルホウ酸などを挙げること
ができる。
しては、具体的には、例えば、トリメチルホウ酸、トリ
エチルホウ酸、トリノルマルプロピルホウ酸、トリイソ
プロピルホウ酸、トリノルマルブチルホウ酸、トリイソ
ブチルホウ酸、トリノルマルオクチルホウ酸、ブチルジ
エチルホウ酸、エチルジ（２−フェネチル）ホウ酸、ト
リフェニルホウ酸、ジエチル−４−メトキシフェニルホ
ウ酸、ジエチルシクロヘキシルホウ酸などを挙げること
ができる。
【００６６】前記一般式（４）中のＲ1 は前記一般式
（１）のＲ1 と同一である。Ｒ4 、Ｒ5 は、それぞれ前
記一般式（３）のＲ4 、Ｒ5 と同一である。
（１）のＲ1 と同一である。Ｒ4 、Ｒ5 は、それぞれ前
記一般式（３）のＲ4 、Ｒ5 と同一である。
【００６７】前記一般式（４）で表されるボロネート化
合物の例としては、具体的には、例えば、ジメチルエチ
ルボロネート、ジエチルノルマルプロピルボロネート、
ジイソプロピルノルマルブチルボロネート、ジイソブチ
ルメチルボロネート、ジノルマルオクチルベンジルボロ
ネート、ジ（２−フェネチル）ノルマルブチルボロネー
ト、ジフェニルノルマルプロピルボロネート、ジイソプ
ロピルフェニルボロネート、ジエチル（４−メトキシフ
ェニル）ボロネート、ジシクロヘキシルノルマルオクチ
ルボロネートなどを挙げることができる。
合物の例としては、具体的には、例えば、ジメチルエチ
ルボロネート、ジエチルノルマルプロピルボロネート、
ジイソプロピルノルマルブチルボロネート、ジイソブチ
ルメチルボロネート、ジノルマルオクチルベンジルボロ
ネート、ジ（２−フェネチル）ノルマルブチルボロネー
ト、ジフェニルノルマルプロピルボロネート、ジイソプ
ロピルフェニルボロネート、ジエチル（４−メトキシフ
ェニル）ボロネート、ジシクロヘキシルノルマルオクチ
ルボロネートなどを挙げることができる。
【００６８】前記一般式（５）中のＲ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11は同じであっても異なっていて
もよく、置換を有してもよいアルキル基、置換を有して
もよいアルケニル基、置換を有してもよいアリール基、
置換を有してもよいアラルキル基、置換を有してもよい
脂環基、水素原子を表す。
Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11は同じであっても異なっていて
もよく、置換を有してもよいアルキル基、置換を有して
もよいアルケニル基、置換を有してもよいアリール基、
置換を有してもよいアラルキル基、置換を有してもよい
脂環基、水素原子を表す。
【００６９】Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ
11で置換を有してもよいアルキル基とは、具体的には、
炭素数１から１０の置換あるいは無置換の直鎖あるいは
分岐アルキル基が好ましく、例えば、それぞれメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、３−メトキシプロピル、４−クロロブチル、
２−ジエチルアミノエチルなどを挙げることができる。
11で置換を有してもよいアルキル基とは、具体的には、
炭素数１から１０の置換あるいは無置換の直鎖あるいは
分岐アルキル基が好ましく、例えば、それぞれメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、３−メトキシプロピル、４−クロロブチル、
２−ジエチルアミノエチルなどを挙げることができる。
【００７０】Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ
11で置換を有してもよいアルケニル基とは、具体的に
は、炭素数２から１２の置換あるいは無置換の直鎖ある
いは分岐アルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、
プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基、ヘプテニル基、オクテニル基、ドデシニル基、プレ
ニル基などを挙げることができる。
11で置換を有してもよいアルケニル基とは、具体的に
は、炭素数２から１２の置換あるいは無置換の直鎖ある
いは分岐アルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、
プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基、ヘプテニル基、オクテニル基、ドデシニル基、プレ
ニル基などを挙げることができる。
【００７１】Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ
11で置換を有してもよいアリール基とは、具体的には、
置換あるいは無置換のアリール基で、例えば、フェニ
ル、トリル、キシル、４−エチルフェニル、４−ブチル
フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−メトキ
シフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、２−メチル
フェニル、２−メトキシフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、４−メチル−ナフチルなどを挙げることがで
きる。
11で置換を有してもよいアリール基とは、具体的には、
置換あるいは無置換のアリール基で、例えば、フェニ
ル、トリル、キシル、４−エチルフェニル、４−ブチル
フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−メトキ
シフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、２−メチル
フェニル、２−メトキシフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、４−メチル−ナフチルなどを挙げることがで
きる。
【００７２】Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ
11で置換を有してもよいアラルキル基とは、具体的に
は、置換または無置換のアラルキル基で、例えば、ベン
ジル基、フェネチル基、プロピオフェニル基、１−ナフ
チルメチル基、２−ナフチルメチル基、ｐ−メトキシベ
ンジル基などを挙げることができる。
11で置換を有してもよいアラルキル基とは、具体的に
は、置換または無置換のアラルキル基で、例えば、ベン
ジル基、フェネチル基、プロピオフェニル基、１−ナフ
チルメチル基、２−ナフチルメチル基、ｐ−メトキシベ
ンジル基などを挙げることができる。
【００７３】Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ
11で置換を有してもよい脂環基とは、具体的には、置換
または無置換の脂環基で、例えば、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シク
ロヘプチル基などを挙げることができる。
11で置換を有してもよい脂環基とは、具体的には、置換
または無置換の脂環基で、例えば、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シク
ロヘプチル基などを挙げることができる。
【００７４】前記一般式（５）で表される化合物の例と
しては、具体的には、例えば、１，３−プロパンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、１，３−ヘキサンジオー
ル、２，４−ペンタンジオール、３−メチル−１，３−
ブタンジオール、２−フェニル−１，３−プロパンジオ
ール、２−ベンジル−１，３−プロパンジオール、２−
シクロヘキシル−１，３−プロパンジオールなどを挙げ
ることができる。
しては、具体的には、例えば、１，３−プロパンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、１，３−ヘキサンジオー
ル、２，４−ペンタンジオール、３−メチル−１，３−
ブタンジオール、２−フェニル−１，３−プロパンジオ
ール、２−ベンジル−１，３−プロパンジオール、２−
シクロヘキシル−１，３−プロパンジオールなどを挙げ
ることができる。
【００７５】前記一般式（６）中のＲ1 は前記一般式
（１）のＲ1 と同一である。Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、
Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ一般式（５）のＲ6 、Ｒ7 、Ｒ
8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11と同一である。
（１）のＲ1 と同一である。Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、
Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ一般式（５）のＲ6 、Ｒ7 、Ｒ
8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11と同一である。
【００７６】前記一般式（６）で表されるホウ素系化合
物の例としては、具体的には、例えば、２−メチル−
１，３，２−ジオキサボリナン、２−エチル−１，３，
２−ジオキサボリナン、２−ノルマルプロピル−１，
３，２−ジオキサボリナン、２−ノルマルブチル−１，
３，２−ジオキサボリナン、２−フェニル−１，３，２
−ジオキサボリナン、２−ナフチル−１，３，２−ジオ
キサボリナン、２−ノルマルブチル−４−メチル−１，
３，２−ジオキサボリナン、２−ノルマルブチル−５−
フェニル−１，３，２−ジオキサボリナン、２−ノルマ
ルブチル−４−メチル−１，３，２−ジオキサボリナ
ン、などを挙げることができる。
物の例としては、具体的には、例えば、２−メチル−
１，３，２−ジオキサボリナン、２−エチル−１，３，
２−ジオキサボリナン、２−ノルマルプロピル−１，
３，２−ジオキサボリナン、２−ノルマルブチル−１，
３，２−ジオキサボリナン、２−フェニル−１，３，２
−ジオキサボリナン、２−ナフチル−１，３，２−ジオ
キサボリナン、２−ノルマルブチル−４−メチル−１，
３，２−ジオキサボリナン、２−ノルマルブチル−５−
フェニル−１，３，２−ジオキサボリナン、２−ノルマ
ルブチル−４−メチル−１，３，２−ジオキサボリナ
ン、などを挙げることができる。
【００７７】前記一般式（７）中のＲ2 は前記一般式
（１）のＲ2 と同一である。Ｙ1 はハロゲン原子を表
す。
（１）のＲ2 と同一である。Ｙ1 はハロゲン原子を表
す。
【００７８】前記一般式（７）で表される化合物の例と
しては、具体的には、例えば、メチルブロマイド、エチ
ルクロライド、プロピルクロライド、イソプロピルクロ
ライド、ブチルクロライド、イソブチルブロマイド、ペ
ンチルブロマイド、ヘキシルブロマイド、オクチルクロ
ライド、３−プロピルメトキシブロマイド、ビニルブロ
マイド、プロペニルブロマイド、ブテニルブロマイド、
ペンテニルブロマイド、ヘキセニルブロマイド、ヘプテ
ニルブロマイド、オクテニルブロマイド、ブロモベンゼ
ン、ヨードベンゼン、ブロモトルエン、ブロモキシレ
ン、１−ブロモ−４−エチルベンゼン、１−ブロモ−４
−ブチルベンゼン、１−ブロモ−４−ｔｅｒｔブチルベ
ンゼン、１−ブロモ−４−メトキシベンゼン、１−ブロ
モ−４−ジエチルアミノベンゼン、１−ブロモ−２−メ
チルベンゼン、１−ブロモ−２−メトキシベンゼン、１
−ブロモ−ナフタレン、１−ブロモ−４−メチルナフタ
レン、ベンジルクロライド、フェネチルブロマイド、１
−ブロモ−３−フェニルプロパン、１−（ブロモメチ
ル）ナフタレン、２−（ブロモメチル）ナフタレン、２
−ブロモ−６−メトキシナフタレン、４−メトキシベン
ジルクロライド、シクロヘキシルクロライド、１−クロ
ロ−４−メチルシクロヘキサンなどを挙げることができ
る。
しては、具体的には、例えば、メチルブロマイド、エチ
ルクロライド、プロピルクロライド、イソプロピルクロ
ライド、ブチルクロライド、イソブチルブロマイド、ペ
ンチルブロマイド、ヘキシルブロマイド、オクチルクロ
ライド、３−プロピルメトキシブロマイド、ビニルブロ
マイド、プロペニルブロマイド、ブテニルブロマイド、
ペンテニルブロマイド、ヘキセニルブロマイド、ヘプテ
ニルブロマイド、オクテニルブロマイド、ブロモベンゼ
ン、ヨードベンゼン、ブロモトルエン、ブロモキシレ
ン、１−ブロモ−４−エチルベンゼン、１−ブロモ−４
−ブチルベンゼン、１−ブロモ−４−ｔｅｒｔブチルベ
ンゼン、１−ブロモ−４−メトキシベンゼン、１−ブロ
モ−４−ジエチルアミノベンゼン、１−ブロモ−２−メ
チルベンゼン、１−ブロモ−２−メトキシベンゼン、１
−ブロモ−ナフタレン、１−ブロモ−４−メチルナフタ
レン、ベンジルクロライド、フェネチルブロマイド、１
−ブロモ−３−フェニルプロパン、１−（ブロモメチ
ル）ナフタレン、２−（ブロモメチル）ナフタレン、２
−ブロモ−６−メトキシナフタレン、４−メトキシベン
ジルクロライド、シクロヘキシルクロライド、１−クロ
ロ−４−メチルシクロヘキサンなどを挙げることができ
る。
【００７９】前記一般式（８）中のＲ1 およびＲ2 は一
般式（１）のＲ1 およびＲ2 と同一である。Ｍはリチウ
ム原子またはマグネシウム原子を表す。
般式（１）のＲ1 およびＲ2 と同一である。Ｍはリチウ
ム原子またはマグネシウム原子を表す。
【００８０】前記一般式（８）で表されるボレイト金属
塩の例としては、具体的には、例えば、リチウムエチル
トリブチルボレイト、リチウムフェネチルトリメチルボ
レイト、リチウムフェニルトリイソブチルボレイト、リ
チウムフェネチルトリ（４−メチルフェニル）ボレイ
ト、リチウムエチルトリフェニルボレイト、マグネシウ
ムビス（フェネチルトリ（４−メチルフェニル）ボレイ
ト）、マグネシウムビス（ノルマルオクチルトリ（４，
５−ジエチルフェニル）ボレイト）、マグネシウムビス
（ノルマルペンチルトリ（４−メトキシフェニル）ボレ
イト）、リチウムノルマルブチルトリ（１−ナフチル）
ボレイト、マグネシウムビス（ノルマルブチルトリ（２
−ナフチル）ボレイト）、マグネシウムビス（ノルマル
ブチルトリ（４−メチルナフチル）ボレイト）、リチウ
ムノルマルオクチルトリ（４，５−ジエチルナフチル）
ボレイト、マグネシウムビス（エチルトリアセナフチル
ボレイト）などを挙げることができる。
塩の例としては、具体的には、例えば、リチウムエチル
トリブチルボレイト、リチウムフェネチルトリメチルボ
レイト、リチウムフェニルトリイソブチルボレイト、リ
チウムフェネチルトリ（４−メチルフェニル）ボレイ
ト、リチウムエチルトリフェニルボレイト、マグネシウ
ムビス（フェネチルトリ（４−メチルフェニル）ボレイ
ト）、マグネシウムビス（ノルマルオクチルトリ（４，
５−ジエチルフェニル）ボレイト）、マグネシウムビス
（ノルマルペンチルトリ（４−メトキシフェニル）ボレ
イト）、リチウムノルマルブチルトリ（１−ナフチル）
ボレイト、マグネシウムビス（ノルマルブチルトリ（２
−ナフチル）ボレイト）、マグネシウムビス（ノルマル
ブチルトリ（４−メチルナフチル）ボレイト）、リチウ
ムノルマルオクチルトリ（４，５−ジエチルナフチル）
ボレイト、マグネシウムビス（エチルトリアセナフチル
ボレイト）などを挙げることができる。
【００８１】前記一般式（９）中のＺ+ は、それぞれ一
般式（１）のＺ+ と同一である。Ｘはハロゲン原子を表
す。
般式（１）のＺ+ と同一である。Ｘはハロゲン原子を表
す。
【００８２】前記一般式（９）で表されるオニウムハラ
イドの例としては、具体的には、例えば、テトラメチル
アンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムヨージド、テト
ラノルマルブチルアンモニウムブロマイド、テトラノル
マルペンチルアンモニウムクロライド、テトラノルマル
オクチルアンモニウムブロマイド、テトラベンジルアン
モニウムブロマイド、テトラフェニルアンモニウムブロ
マイド、テトラシクロヘキシルアンモニウムブロマイ
ド、Ｎ−メチルピリジニウムクロライド、Ｎ−ブチルピ
リジニウムブロマイド、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルス
ルホニウムブロマイド、ジメチルベンジルスルホニウム
ブロマイド、ジメチル（４−クロロベンジル）スルホニ
ウムブロマイド、ジブチル（４−ブロモベンジル）スル
ホニウムクロライド、ジメチル（４−シアノベンジル）
スルホニウムブロマイド、ジメチルフェナシルスルホニ
ウムクロライド、ジブチルエトキシスルホニウムクロラ
イド、ジメチルフェノキシスルホニウムブロマイド、メ
チル（ジメチルアミノ）（４−トリル）スルホニウムブ
ロマイド、ジメチル（メチルチオ）スルホニウムブロマ
イド、ジメチル（フェニルチオ）スルホニウムブロマイ
ド、トリフェニルスルホニウムクロライド、４−メトキ
シフェニルジフェニルスルホニウムブロマイド、ジメチ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルオキソスルホニウムブロマイド、
ジメチルベンジルオキソスルホニウムブロマイド、ジメ
チル（４−クロロベンジル）オキソスルホニウムクロラ
イド、ジブチル（４−ブロモベンジル）オキソスルホニ
ウムクロライド、ジメチル（４−シアノベンジル）オキ
ソスルホニウムクロライド、ジメチルフェナシルオキソ
スルホニウムクロライド、ジブチルエトキシオキソスル
ホニウムブロマイド、ジメチルフェノキシオキソスルホ
ニウムクロライド、メチル（ジメチルアミノ）（４−ト
リル）オキソスルホニウムクロライド、ジメチル（メチ
ルチオ）オキソスルホニウムブロマイド、ジメチル（フ
ェニルチオ）オキソスルホニウムブロマイド、トリフェ
ニルオキソスルホニウムクロライド、４−メトキシフェ
ニルジフェニルオキソスルホニウムヨージド、テトラメ
チルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウ
ムクロライド、テトラプロピルホスホニウムクロライ
ド、テトラノルマルブチルホスホニウムブロマイド、テ
トラノルマルペンチルホスホニウムブロマイド、テトラ
ノルマルオクチルホスホニウムクロライド、テトラベン
ジルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニ
ウムヨージド、テトラシクロヘキシルホスホニウムブロ
マイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、トリ
フェニルフェナシルホスホニウムクロライド、トリフェ
ニル（４−アミノフェニル）ホスホニウムブロマイド、
ジフェニルヨードニウムクロライド、４−ブトキシフェ
ニル（４−メチルフェニル）ヨードニウムクロライド、
ビス（４−アミノフェニル）ヨードニウムクロライドな
どを挙げることができる。
イドの例としては、具体的には、例えば、テトラメチル
アンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムヨージド、テト
ラノルマルブチルアンモニウムブロマイド、テトラノル
マルペンチルアンモニウムクロライド、テトラノルマル
オクチルアンモニウムブロマイド、テトラベンジルアン
モニウムブロマイド、テトラフェニルアンモニウムブロ
マイド、テトラシクロヘキシルアンモニウムブロマイ
ド、Ｎ−メチルピリジニウムクロライド、Ｎ−ブチルピ
リジニウムブロマイド、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルス
ルホニウムブロマイド、ジメチルベンジルスルホニウム
ブロマイド、ジメチル（４−クロロベンジル）スルホニ
ウムブロマイド、ジブチル（４−ブロモベンジル）スル
ホニウムクロライド、ジメチル（４−シアノベンジル）
スルホニウムブロマイド、ジメチルフェナシルスルホニ
ウムクロライド、ジブチルエトキシスルホニウムクロラ
イド、ジメチルフェノキシスルホニウムブロマイド、メ
チル（ジメチルアミノ）（４−トリル）スルホニウムブ
ロマイド、ジメチル（メチルチオ）スルホニウムブロマ
イド、ジメチル（フェニルチオ）スルホニウムブロマイ
ド、トリフェニルスルホニウムクロライド、４−メトキ
シフェニルジフェニルスルホニウムブロマイド、ジメチ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルオキソスルホニウムブロマイド、
ジメチルベンジルオキソスルホニウムブロマイド、ジメ
チル（４−クロロベンジル）オキソスルホニウムクロラ
イド、ジブチル（４−ブロモベンジル）オキソスルホニ
ウムクロライド、ジメチル（４−シアノベンジル）オキ
ソスルホニウムクロライド、ジメチルフェナシルオキソ
スルホニウムクロライド、ジブチルエトキシオキソスル
ホニウムブロマイド、ジメチルフェノキシオキソスルホ
ニウムクロライド、メチル（ジメチルアミノ）（４−ト
リル）オキソスルホニウムクロライド、ジメチル（メチ
ルチオ）オキソスルホニウムブロマイド、ジメチル（フ
ェニルチオ）オキソスルホニウムブロマイド、トリフェ
ニルオキソスルホニウムクロライド、４−メトキシフェ
ニルジフェニルオキソスルホニウムヨージド、テトラメ
チルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウ
ムクロライド、テトラプロピルホスホニウムクロライ
ド、テトラノルマルブチルホスホニウムブロマイド、テ
トラノルマルペンチルホスホニウムブロマイド、テトラ
ノルマルオクチルホスホニウムクロライド、テトラベン
ジルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニ
ウムヨージド、テトラシクロヘキシルホスホニウムブロ
マイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、トリ
フェニルフェナシルホスホニウムクロライド、トリフェ
ニル（４−アミノフェニル）ホスホニウムブロマイド、
ジフェニルヨードニウムクロライド、４−ブトキシフェ
ニル（４−メチルフェニル）ヨードニウムクロライド、
ビス（４−アミノフェニル）ヨードニウムクロライドな
どを挙げることができる。
【００８３】本発明で使用するリチウムまたはマグネシ
ウムを含む化合物としては、具体的には、例えば、金属
リチウム、金属マグネシウム、メチルリチウム、エチル
リチウム、ノルマルブチルリチウムなどを挙げることが
できる。
ウムを含む化合物としては、具体的には、例えば、金属
リチウム、金属マグネシウム、メチルリチウム、エチル
リチウム、ノルマルブチルリチウムなどを挙げることが
できる。
【００８４】本発明で使用する溶媒としては、具体的に
は、例えば、ジエチルエーテル、ノルマルブチルエチル
エーテル、ジノルマルプロピルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジノルマルブチルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ンなどのエーテル系溶媒や、ヘキサン、シクロヘキサン
などの炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族系溶媒が挙げられるが、これらの中でも、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、ト
ルエンが好ましく使用できる。
は、例えば、ジエチルエーテル、ノルマルブチルエチル
エーテル、ジノルマルプロピルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジノルマルブチルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ンなどのエーテル系溶媒や、ヘキサン、シクロヘキサン
などの炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族系溶媒が挙げられるが、これらの中でも、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、ト
ルエンが好ましく使用できる。
【００８５】本発明においては、前記一般式（６）で表
されるホウ素系化合物は次の第一工程および第二工程で
製造される。 （第一工程） リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（２）で表される化合物を溶媒中で反応させ、これに一
般式（３）で表される化合物を加えて反応させるか、 一般式（３）で表される化合物に、リチウムまたはマ
グネシウムを含む化合物と一般式（２）で表される化合
物を溶媒中で反応させたものを加えて反応させるか、あ
るいは、 リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（２）で表される化合物を溶媒中で反応させたものと、
一般式（３）で表される化合物を同時に加えて反応させ
ることにより、一般式（４）で表されるボロネート化合
物を製造し、 （第二工程）一般式（４）で表されるボロネート化合物
と一般式（５）で表される化合物を反応させて、一般式
（６）で表されるホウ素系化合物を製造する。
されるホウ素系化合物は次の第一工程および第二工程で
製造される。 （第一工程） リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（２）で表される化合物を溶媒中で反応させ、これに一
般式（３）で表される化合物を加えて反応させるか、 一般式（３）で表される化合物に、リチウムまたはマ
グネシウムを含む化合物と一般式（２）で表される化合
物を溶媒中で反応させたものを加えて反応させるか、あ
るいは、 リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（２）で表される化合物を溶媒中で反応させたものと、
一般式（３）で表される化合物を同時に加えて反応させ
ることにより、一般式（４）で表されるボロネート化合
物を製造し、 （第二工程）一般式（４）で表されるボロネート化合物
と一般式（５）で表される化合物を反応させて、一般式
（６）で表されるホウ素系化合物を製造する。
【００８６】本発明においては、前記一般式（１）で表
されるホウ素系化合物は次の第一〜四工程で製造され
る。 （第一〜二工程）前記第一工程および第二工程に引き続
いて、 （第三工程） リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（７）で表される化合物を溶媒中で反応させ、これに一
般式（６）で表されるホウ素系化合物を加えて反応させ
るか、 一般式（６）で表されるホウ素系化合物に、リチウム
またはマグネシウムを含む化合物と一般式（７）で表さ
れる化合物を溶媒中で反応させたものを加えて反応させ
るか、 リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（７）で表される化合物を溶媒中で反応させたものと、
一般式（６）で表されるホウ素系化合物を同時に加えて
反応させるか、あるいは 一般式（６）で表されるホウ素系化合物存在下で、リ
チウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式（７）
で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一
般式（８）で表されるボレイト金属塩を製造し （第四工程）この一般式（８）で表されるボレイト金属
塩に一般式（９）で表されるオニウムハライドを加えて
イオン交換反応させて一般式（１）で表されるホウ素系
化合物を製造する。
されるホウ素系化合物は次の第一〜四工程で製造され
る。 （第一〜二工程）前記第一工程および第二工程に引き続
いて、 （第三工程） リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（７）で表される化合物を溶媒中で反応させ、これに一
般式（６）で表されるホウ素系化合物を加えて反応させ
るか、 一般式（６）で表されるホウ素系化合物に、リチウム
またはマグネシウムを含む化合物と一般式（７）で表さ
れる化合物を溶媒中で反応させたものを加えて反応させ
るか、 リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（７）で表される化合物を溶媒中で反応させたものと、
一般式（６）で表されるホウ素系化合物を同時に加えて
反応させるか、あるいは 一般式（６）で表されるホウ素系化合物存在下で、リ
チウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式（７）
で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一
般式（８）で表されるボレイト金属塩を製造し （第四工程）この一般式（８）で表されるボレイト金属
塩に一般式（９）で表されるオニウムハライドを加えて
イオン交換反応させて一般式（１）で表されるホウ素系
化合物を製造する。
【００８７】具体的には、例えば、第一工程において、
リチウムまたはマグネシウムを含む化合物として金属マ
グネシウムを用い、前記一般式（２）で表される化合物
としてハロゲン化物を用いて、上記の、、のいず
れかの方法を用いて前記一般式（４）で表されるボロネ
ート化合物を製造できる。
リチウムまたはマグネシウムを含む化合物として金属マ
グネシウムを用い、前記一般式（２）で表される化合物
としてハロゲン化物を用いて、上記の、、のいず
れかの方法を用いて前記一般式（４）で表されるボロネ
ート化合物を製造できる。
【００８８】また、第一工程において、リチウムまたは
マグネシウムを含む化合物として金属リチウムを用い
て、前記一般式（２）で表される化合物としてハロゲン
化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法を用
いて前記一般式（４）で表されるボロネート化合物を製
造できる。
マグネシウムを含む化合物として金属リチウムを用い
て、前記一般式（２）で表される化合物としてハロゲン
化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法を用
いて前記一般式（４）で表されるボロネート化合物を製
造できる。
【００８９】また、第一工程において、リチウムまたは
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて、前記一般式（２）で表される化合物としてハロ
ゲン化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法
を用いて前記一般式（４）で表されるボロネート化合物
を製造できる。
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて、前記一般式（２）で表される化合物としてハロ
ゲン化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法
を用いて前記一般式（４）で表されるボロネート化合物
を製造できる。
【００９０】また、第三工程において、リチウムまたは
マグネシウムを含む化合物として金属マグネシムを用
い、前記一般式（７）で表される化合物としてハロゲン
化物を用いて、上記の、、、のいずれかの方法
を用いて前記ボレイト金属塩を製造できる。
マグネシウムを含む化合物として金属マグネシムを用
い、前記一般式（７）で表される化合物としてハロゲン
化物を用いて、上記の、、、のいずれかの方法
を用いて前記ボレイト金属塩を製造できる。
【００９１】また、第三工程において、リチウムまたは
マグネシウムを含む化合物として金属リチウムを用い
て、前記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物としてハロ
ゲン化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法
を用いて前記ボレイト金属塩を製造できる。
マグネシウムを含む化合物として金属リチウムを用い
て、前記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物としてハロ
ゲン化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法
を用いて前記ボレイト金属塩を製造できる。
【００９２】また、第三工程において、リチウムまたは
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて、前記一般式（７）で表される化合物としてハロ
ゲン化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法
を用いて前記ボレイト金属塩を製造できる。
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて、前記一般式（７）で表される化合物としてハロ
ゲン化物を用いて、上記の、、のいずれかの方法
を用いて前記ボレイト金属塩を製造できる。
【００９３】本発明における第一工程は、具体的に、例
えば、以下のように進めることができる。第一工程にお
いて、リチウム化合物またはマグネシウム化合物として
金属マグネシウムを用いて前記一般式（４）で表される
ボロネート化合物を製造する反応の例を具体的に説明す
る。この場合上記、、の反応は、グリニアール試
薬を調製する反応である。
えば、以下のように進めることができる。第一工程にお
いて、リチウム化合物またはマグネシウム化合物として
金属マグネシウムを用いて前記一般式（４）で表される
ボロネート化合物を製造する反応の例を具体的に説明す
る。この場合上記、、の反応は、グリニアール試
薬を調製する反応である。
【００９４】金属マグネシウムに一般式（２）で表され
るハロゲン化物のエーテル系溶液を少量加え、攪拌して
いくとやがて反応温度が上昇し、反応（グリニアール反
応）が開始する。反応が起こりづらい時は開始剤として
ヨウ素、ヨウ化メチルなどを加えてもよい。反応温度は
用いる溶媒の沸点付近であることが望ましく、この温度
を保つように一般式（２）で表されるハロゲン化物のエ
ーテル系溶液を加えていく。
るハロゲン化物のエーテル系溶液を少量加え、攪拌して
いくとやがて反応温度が上昇し、反応（グリニアール反
応）が開始する。反応が起こりづらい時は開始剤として
ヨウ素、ヨウ化メチルなどを加えてもよい。反応温度は
用いる溶媒の沸点付近であることが望ましく、この温度
を保つように一般式（２）で表されるハロゲン化物のエ
ーテル系溶液を加えていく。
【００９５】例えば、テトラヒドロフラン中では６７〜
７２℃付近で反応させるようにハロゲン化物のテトラヒ
ドロフラン溶液を加えていくことが望ましい。一般式
（２）で表されるハロゲン化物のエーテル系溶液を加え
た後、さらに室温〜溶媒の沸点付近で、３０分〜２０時
間程度攪拌させ反応を完了させる。ここで調製された化
合物がグリニアール試薬である。
７２℃付近で反応させるようにハロゲン化物のテトラヒ
ドロフラン溶液を加えていくことが望ましい。一般式
（２）で表されるハロゲン化物のエーテル系溶液を加え
た後、さらに室温〜溶媒の沸点付近で、３０分〜２０時
間程度攪拌させ反応を完了させる。ここで調製された化
合物がグリニアール試薬である。
【００９６】上記の反応の場合は、このグリニアール
試薬に一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
は、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）
を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となるように
加え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分
〜２時間程度反応させる。
試薬に一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
は、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）
を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となるように
加え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分
〜２時間程度反応させる。
【００９７】上記の反応の場合は、一般式（３）で表
される化合物の溶液（好ましくは、グリニアール反応の
溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）にグリニアール試薬を反
応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となるように加
え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分〜
２時間程度反応させる。
される化合物の溶液（好ましくは、グリニアール反応の
溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）にグリニアール試薬を反
応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となるように加
え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分〜
２時間程度反応させる。
【００９８】上記の反応の場合は、グリニアール試薬
と、一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
は、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）
を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となるように
同時に加え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点付近で
３０分〜２時間程度反応させる。
と、一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
は、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）
を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となるように
同時に加え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点付近で
３０分〜２時間程度反応させる。
【００９９】反応終了後の反応液を加熱して溶媒を留去
し、さらに加熱して、前記一般式（４）で表されるボロ
ネート化合物を蒸留する、あるいは、反応終了後の反応
液に適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸エチルやジエチ
ルエーテル）を加え、必要ならば水および／または酸を
加えて有機相のみを分離し、必要ならば蒸留を行い精製
することで、第一工程が終了する。
し、さらに加熱して、前記一般式（４）で表されるボロ
ネート化合物を蒸留する、あるいは、反応終了後の反応
液に適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸エチルやジエチ
ルエーテル）を加え、必要ならば水および／または酸を
加えて有機相のみを分離し、必要ならば蒸留を行い精製
することで、第一工程が終了する。
【０１００】第一工程において、リチウムまたはマグネ
シウムを含む化合物として金属リチウムを用いて前記一
般式（４）で表されるボロネート化合物を製造する反応
の例を具体的に説明する。
シウムを含む化合物として金属リチウムを用いて前記一
般式（４）で表されるボロネート化合物を製造する反応
の例を具体的に説明する。
【０１０１】前記のようにリチウムまたはマグネシウム
を含む化合物として金属リチウムを用い、そして、一般
式（２）で表されるハロゲン化物を用いて、上記、
、のいずれかの方法を用いて製造できるが、この場
合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル系溶媒やヘキサン、シクロヘキサンなどの溶
媒を使用できる。この場合は一般に反応は不活性ガス
下、−１００℃〜室温付近で行われる。
を含む化合物として金属リチウムを用い、そして、一般
式（２）で表されるハロゲン化物を用いて、上記、
、のいずれかの方法を用いて製造できるが、この場
合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル系溶媒やヘキサン、シクロヘキサンなどの溶
媒を使用できる。この場合は一般に反応は不活性ガス
下、−１００℃〜室温付近で行われる。
【０１０２】具体的には、金属リチウムに上記のような
溶媒を加え、これにハロゲン化物溶液を加える。反応温
度は用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例えば
ジエチルエーテル中での金属リチウムとブロモベンゼン
との反応は、反応温度が−７８〜−７０℃となるように
ブロモベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこ
とが望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに
−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有
機リチウム化合物を調製する。
溶媒を加え、これにハロゲン化物溶液を加える。反応温
度は用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例えば
ジエチルエーテル中での金属リチウムとブロモベンゼン
との反応は、反応温度が−７８〜−７０℃となるように
ブロモベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこ
とが望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに
−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有
機リチウム化合物を調製する。
【０１０３】そして、上記の反応の場合は、この有機
リチウム化合物に一般式（３）で表される化合物を上記
のような溶媒（好ましくはエーテル系溶媒）に溶かした
溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近となるように加
え、加えた後も−１００℃〜室温付近で、３０分〜２時
間程度反応させる。
リチウム化合物に一般式（３）で表される化合物を上記
のような溶媒（好ましくはエーテル系溶媒）に溶かした
溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近となるように加
え、加えた後も−１００℃〜室温付近で、３０分〜２時
間程度反応させる。
【０１０４】上記の反応の場合は、一般式（３）で表
される化合物を上記のような溶媒（好ましくはエーテル
系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化合物を反応温
度が−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度反応さ
せる。
される化合物を上記のような溶媒（好ましくはエーテル
系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化合物を反応温
度が−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度反応さ
せる。
【０１０５】上記の反応の場合は、有機リチウム化合
物と、一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
はエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸
点付近となるように同時に加え、加えた後も−１００℃
〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応させる。
物と、一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
はエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸
点付近となるように同時に加え、加えた後も−１００℃
〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応させる。
【０１０６】反応終了後の反応液を加熱して溶媒を留去
し、さらに加熱して、前記一般式（ＩＶ）で表されるボ
ロネート化合物を蒸留する、あるいは、反応終了後の反
応液に適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸エチルやジエ
チルエーテル）を加え、必要ならば水および／または酸
を加えて有機相のみを分離し、必要ならば蒸留を行い精
製することで、第一工程が終了する。
し、さらに加熱して、前記一般式（ＩＶ）で表されるボ
ロネート化合物を蒸留する、あるいは、反応終了後の反
応液に適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸エチルやジエ
チルエーテル）を加え、必要ならば水および／または酸
を加えて有機相のみを分離し、必要ならば蒸留を行い精
製することで、第一工程が終了する。
【０１０７】次に、第一工程において、リチウムまたは
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて前記ボレイト金属塩を製造する反応の例を具体的
に説明する。
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて前記ボレイト金属塩を製造する反応の例を具体的
に説明する。
【０１０８】上記のようにリチウムまたはマグネシウム
を含む化合物として有機リチウム化合物を用い、そして
一般式（２）で表される芳香族ハロゲン化物を用いて、
上記、、のいずれかの方法を用いても製造でき
る。
を含む化合物として有機リチウム化合物を用い、そして
一般式（２）で表される芳香族ハロゲン化物を用いて、
上記、、のいずれかの方法を用いても製造でき
る。
【０１０９】有機リチウム化合物のいくつかはヘキサン
溶液、シクロヘキサン溶液、ジエチルエーテル溶液など
の溶液状態で市販されており、容易に入手することがで
きる。この場合、反応の溶媒はジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒やヘキサン、シク
ロヘキサンなどの溶媒を使用できる。
溶液、シクロヘキサン溶液、ジエチルエーテル溶液など
の溶液状態で市販されており、容易に入手することがで
きる。この場合、反応の溶媒はジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒やヘキサン、シク
ロヘキサンなどの溶媒を使用できる。
【０１１０】一般に反応は不活性ガス下、−１００℃〜
室温付近で行われる。有機リチウム化合物溶液に、ハロ
ゲン化物の溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近とな
るように加え、有機リチウム化合物を調製する。反応温
度は、用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例え
ばジエチルエーテル中でのノルマルブチルリチウムと１
−ブロモ２，５−ジメチルベンゼンとの反応は、−７８
〜−１０℃で反応させるように１−ブロモ２，５−ジメ
チルベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこと
が望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに−
１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有機
リチウム化合物を調製する。また、ハロゲン化物の溶液
に有機リチウム化合物を同様な条件で加えても有機リチ
ウム化合物を調製することができる。
室温付近で行われる。有機リチウム化合物溶液に、ハロ
ゲン化物の溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近とな
るように加え、有機リチウム化合物を調製する。反応温
度は、用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例え
ばジエチルエーテル中でのノルマルブチルリチウムと１
−ブロモ２，５−ジメチルベンゼンとの反応は、−７８
〜−１０℃で反応させるように１−ブロモ２，５−ジメ
チルベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこと
が望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに−
１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有機
リチウム化合物を調製する。また、ハロゲン化物の溶液
に有機リチウム化合物を同様な条件で加えても有機リチ
ウム化合物を調製することができる。
【０１１１】そして、上記の反応の場合は、この有機
リチウム化合物に一般式（３）で表される化合物を上記
のような溶媒（好ましくは、エーテル系溶媒）に溶かし
た溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近となるように
加え、加えた後も−１００℃〜室温付近で３０分〜２時
間程度反応させる。
リチウム化合物に一般式（３）で表される化合物を上記
のような溶媒（好ましくは、エーテル系溶媒）に溶かし
た溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近となるように
加え、加えた後も−１００℃〜室温付近で３０分〜２時
間程度反応させる。
【０１１２】上記の反応の場合は、一般式（３）で表
される化合物を上記のような溶媒（好ましくは、エーテ
ル系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化合物を反応
温度が−１００℃〜室温付近となるように加え、加えた
後も−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度反応さ
せる。
される化合物を上記のような溶媒（好ましくは、エーテ
ル系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化合物を反応
温度が−１００℃〜室温付近となるように加え、加えた
後も−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度反応さ
せる。
【０１１３】上記の反応の場合は、有機リチウム化合
物と、一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
はエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸
点付近となるように同時に加え、加えた後も−１００℃
〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応させる。
物と、一般式（３）で表される化合物の溶液（好ましく
はエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸
点付近となるように同時に加え、加えた後も−１００℃
〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応させる。
【０１１４】反応終了後の反応液を加熱して溶媒を留去
し、さらに加熱して、前記一般式（４）で表されるボロ
ネート化合物を蒸留する、あるいは、反応終了後の反応
液に適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸エチルやジエチ
ルエーテル）を加え、必要ならば水および／または酸を
加えて有機相のみを分離し、必要ならば蒸留を行い精製
することで、第一工程が終了する。
し、さらに加熱して、前記一般式（４）で表されるボロ
ネート化合物を蒸留する、あるいは、反応終了後の反応
液に適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸エチルやジエチ
ルエーテル）を加え、必要ならば水および／または酸を
加えて有機相のみを分離し、必要ならば蒸留を行い精製
することで、第一工程が終了する。
【０１１５】本発明における第二工程は、具体的に、例
えば、以下のように進めることができる。第一工程で得
られたボロネート化合物、またはボロネート化合物溶液
に、前記一般式（５）で表される化合物と、必要ならば
適当な有機溶媒（好ましくは、ヘキサンやトルエン）を
加え、反応温度が室温〜溶媒の沸点付近で攪拌し、エス
テル交換反応を行う。この時、必要ならば、水および／
または酸を加えて反応を促進してもよい。エステル交換
反応は、水を留去しながら行ってもよい。エステル交換
反応終了後の反応液を蒸留し、前記一般式（６）で表さ
れるホウ素系化合物を得ることができる。
えば、以下のように進めることができる。第一工程で得
られたボロネート化合物、またはボロネート化合物溶液
に、前記一般式（５）で表される化合物と、必要ならば
適当な有機溶媒（好ましくは、ヘキサンやトルエン）を
加え、反応温度が室温〜溶媒の沸点付近で攪拌し、エス
テル交換反応を行う。この時、必要ならば、水および／
または酸を加えて反応を促進してもよい。エステル交換
反応は、水を留去しながら行ってもよい。エステル交換
反応終了後の反応液を蒸留し、前記一般式（６）で表さ
れるホウ素系化合物を得ることができる。
【０１１６】本発明における第三工程は、第二工程に引
き続いて、具体的に、例えば、以下のように進めること
ができる。第三工程において、リチウム化合物またはマ
グネシウム化合物として金属マグネシウムを用いて前記
一般式（８）で表されるボレイト金属塩を製造する反応
の例を具体的に説明する。この場合前記、、、
の反応は、グリニアール試薬を調製する反応である。
き続いて、具体的に、例えば、以下のように進めること
ができる。第三工程において、リチウム化合物またはマ
グネシウム化合物として金属マグネシウムを用いて前記
一般式（８）で表されるボレイト金属塩を製造する反応
の例を具体的に説明する。この場合前記、、、
の反応は、グリニアール試薬を調製する反応である。
【０１１７】金属マグネシウムに一般式（７）で表され
るハロゲン化物のエーテル系溶液を少量加え、攪拌して
いくとやがて反応温度が上昇し、反応（グリニアール反
応）が開始する。反応が起こりづらい時は開始剤として
ヨウ素、ヨウ化メチルなどを加えてもよい。反応温度は
用いる溶媒の沸点付近であることが望ましく、この温度
を保つように一般式（７）で表されるハロゲン化物のエ
ーテル系溶液を加えていく。
るハロゲン化物のエーテル系溶液を少量加え、攪拌して
いくとやがて反応温度が上昇し、反応（グリニアール反
応）が開始する。反応が起こりづらい時は開始剤として
ヨウ素、ヨウ化メチルなどを加えてもよい。反応温度は
用いる溶媒の沸点付近であることが望ましく、この温度
を保つように一般式（７）で表されるハロゲン化物のエ
ーテル系溶液を加えていく。
【０１１８】例えば、テトラヒドロフラン中では６７〜
７２℃付近で反応させるようにハロゲン化物のテトラヒ
ドロフラン溶液を加えていくことが望ましい。ハロゲン
化物のエーテル系溶液を加えた後、さらに室温〜溶媒の
沸点付近で、３０分〜２０時間程度攪拌させ反応を完了
させる。ここで調製された化合物がグリニアール試薬で
ある。
７２℃付近で反応させるようにハロゲン化物のテトラヒ
ドロフラン溶液を加えていくことが望ましい。ハロゲン
化物のエーテル系溶液を加えた後、さらに室温〜溶媒の
沸点付近で、３０分〜２０時間程度攪拌させ反応を完了
させる。ここで調製された化合物がグリニアール試薬で
ある。
【０１１９】上記の反応の場合は、このグリニアール
試薬に一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液
（好ましくは、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用
いた溶液）を反応温度が室温〜溶媒の沸点付近となるよ
うに加え、加えた後も室温〜溶媒の沸点付近で３０分〜
２時間程度反応させることで第三工程が終了する。
試薬に一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液
（好ましくは、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用
いた溶液）を反応温度が室温〜溶媒の沸点付近となるよ
うに加え、加えた後も室温〜溶媒の沸点付近で３０分〜
２時間程度反応させることで第三工程が終了する。
【０１２０】上記の反応の場合は、一般式（６）で表
されるホウ素系化合物の溶液（好ましくは、グリニアー
ル反応の溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）にグリニアール
試薬を反応温度が室温〜溶媒の沸点付近となるように加
え、加えた後も室温〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間
程度反応させることで第三工程が終了する。
されるホウ素系化合物の溶液（好ましくは、グリニアー
ル反応の溶媒と同じ溶媒を用いた溶液）にグリニアール
試薬を反応温度が室温〜溶媒の沸点付近となるように加
え、加えた後も室温〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間
程度反応させることで第三工程が終了する。
【０１２１】上記の反応の場合は、グリニアール試薬
と、一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液（好
ましくは、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用いた
溶液）を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となる
ように同時に加え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点
付近で３０分〜２時間程度反応させることで第三工程が
終了する。
と、一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液（好
ましくは、グリニアール反応の溶媒と同じ溶媒を用いた
溶液）を反応温度が−１００℃〜溶媒の沸点付近となる
ように同時に加え、加えた後も−１００℃〜溶媒の沸点
付近で３０分〜２時間程度反応させることで第三工程が
終了する。
【０１２２】上記の反応の場合は、例えば、金属マグ
ネシウムと一般式（６）で表されるホウ素系化合物に一
般式（７）で表されるハロゲン化物のエーテル系溶液を
少量加え、攪拌していくとやがて反応温度が上昇し、反
応が開始する。反応が起こりづらい時は開始剤としてヨ
ウ素、ヨウ化メチルなどを加えてもよい。反応温度は用
いる溶媒の沸点付近であることが望ましく、この温度を
保つように一般式（７）で表されるハロゲン化物のエー
テル系溶液を加えていく。例えば、テトラヒドロフラン
中では６７〜７２℃付近で反応させるようにハロゲン化
物のテトラヒドロフラン溶液を加えていくことが望まし
い。ハロゲン化物のエーテル系溶液を加えた後、さらに
室温〜溶媒の沸点付近で、３０分〜２０時間程度反応さ
せることで第三工程が終了する。
ネシウムと一般式（６）で表されるホウ素系化合物に一
般式（７）で表されるハロゲン化物のエーテル系溶液を
少量加え、攪拌していくとやがて反応温度が上昇し、反
応が開始する。反応が起こりづらい時は開始剤としてヨ
ウ素、ヨウ化メチルなどを加えてもよい。反応温度は用
いる溶媒の沸点付近であることが望ましく、この温度を
保つように一般式（７）で表されるハロゲン化物のエー
テル系溶液を加えていく。例えば、テトラヒドロフラン
中では６７〜７２℃付近で反応させるようにハロゲン化
物のテトラヒドロフラン溶液を加えていくことが望まし
い。ハロゲン化物のエーテル系溶液を加えた後、さらに
室温〜溶媒の沸点付近で、３０分〜２０時間程度反応さ
せることで第三工程が終了する。
【０１２３】第三工程において、リチウムまたはマグネ
シウムを含む化合物として金属リチウムを用いて前記ボ
レイト金属塩を製造する反応の例を具体的に説明する。
シウムを含む化合物として金属リチウムを用いて前記ボ
レイト金属塩を製造する反応の例を具体的に説明する。
【０１２４】前記のようにリチウムまたはマグネシウム
を含む化合物として金属リチウムを用い、そして、一般
式（７）で表されるハロゲン化物を用いて、上記、
、のいずれかの方法を用いて製造できるが、この場
合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル系溶媒やヘキサン、シクロヘキサンの溶媒を
使用できる。この場合は一般に反応は不活性ガス下、−
１００℃〜室温付近で行われる。
を含む化合物として金属リチウムを用い、そして、一般
式（７）で表されるハロゲン化物を用いて、上記、
、のいずれかの方法を用いて製造できるが、この場
合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル系溶媒やヘキサン、シクロヘキサンの溶媒を
使用できる。この場合は一般に反応は不活性ガス下、−
１００℃〜室温付近で行われる。
【０１２５】具体的には、金属リチウムに上記のような
溶媒を加え、これにハロゲン化物溶液を加える。反応温
度は用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例えば
ジエチルエーテル中での金属リチウムとブロモベンゼン
との反応は、反応温度が−７８〜−７０℃となるように
ブロモベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこ
とが望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに
−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有
機リチウム化合物を調製する。
溶媒を加え、これにハロゲン化物溶液を加える。反応温
度は用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例えば
ジエチルエーテル中での金属リチウムとブロモベンゼン
との反応は、反応温度が−７８〜−７０℃となるように
ブロモベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこ
とが望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに
−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有
機リチウム化合物を調製する。
【０１２６】そして、上記の反応の場合は、この有機
リチウム化合物に一般式（６）で表されるホウ素系化合
物を上記のような溶媒（好ましくはエーテル系溶媒）に
溶かした溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近となる
ように加え、加えた後も−１００℃〜室温付近で、３０
分〜２時間程度反応させることで第三工程が終了する。
リチウム化合物に一般式（６）で表されるホウ素系化合
物を上記のような溶媒（好ましくはエーテル系溶媒）に
溶かした溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近となる
ように加え、加えた後も−１００℃〜室温付近で、３０
分〜２時間程度反応させることで第三工程が終了する。
【０１２７】上記の反応の場合は、一般式（６）で表
されるホウ素系化合物を上記のような溶媒（好ましくは
エーテル系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化合物
を反応温度が−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程
度反応させることで第三工程が終了する。
されるホウ素系化合物を上記のような溶媒（好ましくは
エーテル系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化合物
を反応温度が−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程
度反応させることで第三工程が終了する。
【０１２８】上記の反応の場合は、有機リチウム化合
物と、一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液
（好ましくはエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃
〜溶媒の沸点付近となるように同時に加え、加えた後も
−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応
させることで第三工程が終了する。
物と、一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液
（好ましくはエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃
〜溶媒の沸点付近となるように同時に加え、加えた後も
−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応
させることで第三工程が終了する。
【０１２９】次に、第三工程において、リチウムまたは
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて前記ボレイト金属塩を製造する反応の例を具体的
に説明する。上記のようにリチウムまたはマグネシウム
を含む化合物として有機リチウム化合物を用い、そして
一般式（７）で表される芳香族ハロゲン化物を用いて、
上記、、のいずれかの方法を用いても製造でき
る。
マグネシウムを含む化合物として有機リチウム化合物を
用いて前記ボレイト金属塩を製造する反応の例を具体的
に説明する。上記のようにリチウムまたはマグネシウム
を含む化合物として有機リチウム化合物を用い、そして
一般式（７）で表される芳香族ハロゲン化物を用いて、
上記、、のいずれかの方法を用いても製造でき
る。
【０１３０】有機リチウム化合物のいくつかはヘキサン
溶液、シクロヘキサン溶液、ジエチルエーテル溶液など
の溶液状態で市販されており、容易に入手することがで
きる。この場合、反応の溶媒はジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒やヘキサン、シク
ロヘキサンなどの溶媒を使用できる。
溶液、シクロヘキサン溶液、ジエチルエーテル溶液など
の溶液状態で市販されており、容易に入手することがで
きる。この場合、反応の溶媒はジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒やヘキサン、シク
ロヘキサンなどの溶媒を使用できる。
【０１３１】一般に反応は不活性ガス下、−１００℃〜
室温付近で行われる。有機リチウム化合物溶液に、ハロ
ゲン化物の溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近とな
るように加え、有機リチウム化合物を調製する。反応温
度は、用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例え
ば、ジエチルエーテル中でのノルマルブチルリチウムと
１−ブロモ２，５−ジメチルベンゼンとの反応は、−７
８〜−１０℃で反応させるように１−ブロモ２，５−ジ
メチルベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこ
とが望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに
−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有
機リチウム化合物を調製する。また、ハロゲン化物の溶
液に有機リチウム化合物を同様な条件で加えても有機リ
チウム化合物を調製することができる。
室温付近で行われる。有機リチウム化合物溶液に、ハロ
ゲン化物の溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近とな
るように加え、有機リチウム化合物を調製する。反応温
度は、用いるハロゲン化物、溶媒によって異なる。例え
ば、ジエチルエーテル中でのノルマルブチルリチウムと
１−ブロモ２，５−ジメチルベンゼンとの反応は、−７
８〜−１０℃で反応させるように１−ブロモ２，５−ジ
メチルベンゼンのジエチルエーテル溶液を加えていくこ
とが望ましい。ハロゲン化物の溶液を加えた後、さらに
−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間程度攪拌させ有
機リチウム化合物を調製する。また、ハロゲン化物の溶
液に有機リチウム化合物を同様な条件で加えても有機リ
チウム化合物を調製することができる。
【０１３２】そして、上記の反応の場合は、この有機
リチウム化合物に一般式（６）で表されるホウ素系化合
物を上記のような溶媒（好ましくは、エーテル系溶媒）
に溶かした溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近とな
るように加え、加えた後も−１００℃〜室温付近で３０
分〜２時間程度反応させることで第三工程が終了する。
リチウム化合物に一般式（６）で表されるホウ素系化合
物を上記のような溶媒（好ましくは、エーテル系溶媒）
に溶かした溶液を反応温度が−１００℃〜室温付近とな
るように加え、加えた後も−１００℃〜室温付近で３０
分〜２時間程度反応させることで第三工程が終了する。
【０１３３】上記の反応の場合は、一般式（６）で表
されるホウ素系化合物を上記のような溶媒（好ましく
は、エーテル系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化
合物を反応温度が−１００℃〜室温付近となるように加
え、加えた後も−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間
程度反応させることで第三工程が終了する。
されるホウ素系化合物を上記のような溶媒（好ましく
は、エーテル系溶媒）に溶かした溶液に有機リチウム化
合物を反応温度が−１００℃〜室温付近となるように加
え、加えた後も−１００℃〜室温付近で３０分〜２時間
程度反応させることで第三工程が終了する。
【０１３４】上記の反応の場合は、有機リチウム化合
物と、一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液
（好ましくはエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃
〜溶媒の沸点付近となるように同時に加え、加えた後も
−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応
させることで第三工程が終了する。
物と、一般式（６）で表されるホウ素系化合物の溶液
（好ましくはエーテル系溶媒）を反応温度が−１００℃
〜溶媒の沸点付近となるように同時に加え、加えた後も
−１００℃〜溶媒の沸点付近で３０分〜２時間程度反応
させることで第三工程が終了する。
【０１３５】本発明における第四工程は、具体的には、
例えば、以下のように進めることができる。第三工程終
了後の反応液に水と適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸
エチルやジエチルエーテル）に分配させ、水相に一般式
（９）で表されるオニウムハライドを１．２〜５等量加
え、激しく攪拌し、ボレートの金属カチオン部をイオン
交換させる。さらに１〜２回水で洗浄し、有機相のみを
減圧留去する。残査にジエチルエーテル、ヘキサン、メ
タノール、などの溶媒を加え、析出物を濾取し、ジエチ
ルエーテルやヘキサンなどの溶媒でよく洗浄すること
で、一般式（１）で表されるホウ素系化合物を得ること
ができる。
例えば、以下のように進めることができる。第三工程終
了後の反応液に水と適当な有機溶媒（好ましくは、酢酸
エチルやジエチルエーテル）に分配させ、水相に一般式
（９）で表されるオニウムハライドを１．２〜５等量加
え、激しく攪拌し、ボレートの金属カチオン部をイオン
交換させる。さらに１〜２回水で洗浄し、有機相のみを
減圧留去する。残査にジエチルエーテル、ヘキサン、メ
タノール、などの溶媒を加え、析出物を濾取し、ジエチ
ルエーテルやヘキサンなどの溶媒でよく洗浄すること
で、一般式（１）で表されるホウ素系化合物を得ること
ができる。
【０１３６】従来の製造方法によると、例えば一般式
（１）で表される化合物がテトラメチルアンモニウムメ
チル（４−メチルフェニル）ボレイトの場合、トリ（４
−メチルフェニル）ボランを製造する際に、副反応とし
てテトラ（４−メチルフェニル）ボレイトが副生し、純
度を下げる可能性があるが、本発明によると、この副反
応の可能性はなく、高純度のホウ素系化合物が得られ
る。
（１）で表される化合物がテトラメチルアンモニウムメ
チル（４−メチルフェニル）ボレイトの場合、トリ（４
−メチルフェニル）ボランを製造する際に、副反応とし
てテトラ（４−メチルフェニル）ボレイトが副生し、純
度を下げる可能性があるが、本発明によると、この副反
応の可能性はなく、高純度のホウ素系化合物が得られ
る。
【０１３７】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り、本発明は
実施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り、本発明は
実施例に限定されるものではない。
【０１３８】（実施例１）２−メチル−１，３，２−ジ
オキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとジエチルエーテル１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、メチルブロマイドの
２．０Ｍジエチルエーテル溶液を１５．０ｍｌ（３０．
０ｍｍｏｌ）を反応温度が−２０〜−１０℃になるよう
に滴下し、さらに−１０〜０℃で２時間攪拌させる。こ
れにトリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）
を−７８〜−７０℃で加え、さらに室温で２時間攪拌さ
せる。反応終了後、反応液にジエチルエーテルを２００
ｍｌ加え、濃塩酸１０ｍｌを少しずつ加え、次いで水５
０ｍｌを少しずつ加えていく。反応液を分液ロートに移
液し、水８０ｍｌで洗浄後、濃縮する。
オキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとジエチルエーテル１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、メチルブロマイドの
２．０Ｍジエチルエーテル溶液を１５．０ｍｌ（３０．
０ｍｍｏｌ）を反応温度が−２０〜−１０℃になるよう
に滴下し、さらに−１０〜０℃で２時間攪拌させる。こ
れにトリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）
を−７８〜−７０℃で加え、さらに室温で２時間攪拌さ
せる。反応終了後、反応液にジエチルエーテルを２００
ｍｌ加え、濃塩酸１０ｍｌを少しずつ加え、次いで水５
０ｍｌを少しずつ加えていく。反応液を分液ロートに移
液し、水８０ｍｌで洗浄後、濃縮する。
【０１３９】（第二工程）第一工程終了後の溶液に、ト
ルエン１０ｍｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇ
を加え、８０℃で３０分還流させる。この反応液を減圧
蒸留し、２−メチル１，３，２−ジオキサボリナンを
２．４８ｇ得た。
ルエン１０ｍｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇ
を加え、８０℃で３０分還流させる。この反応液を減圧
蒸留し、２−メチル１，３，２−ジオキサボリナンを
２．４８ｇ得た。
【０１４０】（実施例２）２−ノルマルブチル−１，
３，２−ジオキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）トリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液
に、ノルマルブチルリチウムの１．５９Ｍヘキサン溶液
１８．８ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を−７８〜−７０℃
で加え、さらに室温で２時間攪拌させる。反応終了後、
反応液にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、濃塩酸１
０ｍｌを少しずつ加え、次いで水５０ｍｌを少しずつ加
えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍｌで
洗浄後、濃縮する。 （第二工程）第一工程終了後の溶液に、トルエン１０ｍ
ｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇを加え、８０
℃で３０分還流させる。この反応液を減圧蒸留し、２−
ノルマルブチル−１，３，２−ジオキサボリナンを３．
６５ｇ得た。
３，２−ジオキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）トリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍ
ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液
に、ノルマルブチルリチウムの１．５９Ｍヘキサン溶液
１８．８ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を−７８〜−７０℃
で加え、さらに室温で２時間攪拌させる。反応終了後、
反応液にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、濃塩酸１
０ｍｌを少しずつ加え、次いで水５０ｍｌを少しずつ加
えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍｌで
洗浄後、濃縮する。 （第二工程）第一工程終了後の溶液に、トルエン１０ｍ
ｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇを加え、８０
℃で３０分還流させる。この反応液を減圧蒸留し、２−
ノルマルブチル−１，３，２−ジオキサボリナンを３．
６５ｇ得た。
【０１４１】（実施例３）２−フェニル−１，３，２−
ジオキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとテトラヒドロフラン１０
ｍｌを加え、これに窒素雰囲気下、フェニルブロマイド
４．７１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が６８〜７２℃にな
るように滴下し、さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させ
て、グリニアール試薬を調製する。このグリニアール試
薬を、トリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液に−
７８〜−７０℃で加え、さらに室温で２時間攪拌させ
る。反応終了後、反応液にジエチルエーテルを２００ｍ
ｌ加え、濃塩酸１０ｍｌを少しずつ加え、次いで水５０
ｍｌを少しずつ加えていく。反応液を分液ロートに移液
し、水８０ｍｌで洗浄後、濃縮する。 （第二工程）第一工程終了後の溶液に、トルエン１０ｍ
ｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇを加え、８０
℃で３０分還流させる。この反応液を減圧蒸留し、２−
フェニル−１，３，２−ジオキサボリナンを３．９４ｇ
得た。
ジオキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとテトラヒドロフラン１０
ｍｌを加え、これに窒素雰囲気下、フェニルブロマイド
４．７１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が６８〜７２℃にな
るように滴下し、さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させ
て、グリニアール試薬を調製する。このグリニアール試
薬を、トリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液に−
７８〜−７０℃で加え、さらに室温で２時間攪拌させ
る。反応終了後、反応液にジエチルエーテルを２００ｍ
ｌ加え、濃塩酸１０ｍｌを少しずつ加え、次いで水５０
ｍｌを少しずつ加えていく。反応液を分液ロートに移液
し、水８０ｍｌで洗浄後、濃縮する。 （第二工程）第一工程終了後の溶液に、トルエン１０ｍ
ｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇを加え、８０
℃で３０分還流させる。この反応液を減圧蒸留し、２−
フェニル−１，３，２−ジオキサボリナンを３．９４ｇ
得た。
【０１４２】（実施例４）２−イソプロピル−１，３，
２−ジオキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとジエチルエーテル１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、イソプロピルブロマイ
ド３．６９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル
２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が３６〜４０℃にな
るように滴下し、さらに３０〜４０℃で２時間攪拌させ
て、グリニアール試薬を調製する。このグリニアール試
薬に、トリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を−
７８〜−７０℃で加え、さらに室温で２時間攪拌させ
る。反応終了後、反応液を加熱し、溶媒を留去すると無
色の固体が析出してくる。この固体をさらに減圧下で加
熱すると、無色の液体が留出してくる。 （第二工程）第一工程終了後の無色の液体に、トルエン
１０ｍｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇと濃塩
酸０．１ｍｌを加え、８０℃で３０分還流させる。この
反応液を減圧蒸留し、２−イソプロピル−１，３，２−
ジオキサボリナンを３．１４ｇ得た。
２−ジオキサボリナンの製造例を示す。 （第一工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとジエチルエーテル１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、イソプロピルブロマイ
ド３．６９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル
２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が３６〜４０℃にな
るように滴下し、さらに３０〜４０℃で２時間攪拌させ
て、グリニアール試薬を調製する。このグリニアール試
薬に、トリエチルホウ酸４．３８ｇ（３０．０ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を−
７８〜−７０℃で加え、さらに室温で２時間攪拌させ
る。反応終了後、反応液を加熱し、溶媒を留去すると無
色の固体が析出してくる。この固体をさらに減圧下で加
熱すると、無色の液体が留出してくる。 （第二工程）第一工程終了後の無色の液体に、トルエン
１０ｍｌと１，３−プロパンジオール２．２８ｇと濃塩
酸０．１ｍｌを加え、８０℃で３０分還流させる。この
反応液を減圧蒸留し、２−イソプロピル−１，３，２−
ジオキサボリナンを３．１４ｇ得た。
【０１４３】（実施例５）テトラノルマルブチルアンモ
ニウムメチルトリ（４−メチルフェニル）ボレイトの製
造例を示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとテトラヒドロフラン１０
ｍｌを加え、これに窒素雰囲気下、４−ブロモトルエン
５．６４ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が６７〜７２℃にな
るように滴下し、さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させ
る。これに実施例１で製造した２−メチル−１，３，２
−ジオキサボリナン１．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を
同温度で加え、さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させ
る。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラノルマルブチルアンモニウムブロマ
イド水溶液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮す
る。残査にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出し
た固体を濾取し、白色固体の目的物５．００ｇ（９．２
３ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。この白色固体のマス
スペクトルを測定したところ、アニオン部が２９９、カ
チオン部が２４２で理論値と一致していた。また元素分
析の測定により、目的物の構造を確認した。この結果を
表１に示した。
ニウムメチルトリ（４−メチルフェニル）ボレイトの製
造例を示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇとテトラヒドロフラン１０
ｍｌを加え、これに窒素雰囲気下、４−ブロモトルエン
５．６４ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が６７〜７２℃にな
るように滴下し、さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させ
る。これに実施例１で製造した２−メチル−１，３，２
−ジオキサボリナン１．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を
同温度で加え、さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させ
る。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラノルマルブチルアンモニウムブロマ
イド水溶液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮す
る。残査にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出し
た固体を濾取し、白色固体の目的物５．００ｇ（９．２
３ｍｍｏｌ）を収率９２％で得た。この白色固体のマス
スペクトルを測定したところ、アニオン部が２９９、カ
チオン部が２４２で理論値と一致していた。また元素分
析の測定により、目的物の構造を確認した。この結果を
表１に示した。
【０１４４】（実施例６）テトラメチルアンモニウムノ
ルマルブチルトリノルマルオクチルボレイトの製造例を
示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）に窒素雰囲気下、１−クロロオクタン４．９１
ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル２０ｍｌに
溶かした溶液を滴下し、グリニアール試薬を調製する。
このグリニアール試薬を、実施例２で製造した２−ノル
マルブチル−１，３，２−ジオキサボリナン１．４２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに
溶かした溶液に、反応温度が５０℃を越えないように滴
下させる。さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させること
により、反応を完結させる。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラメチルアンモニウムブロマイド水溶
液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮する。残査
にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出した固体を
濾取し、白色固体の目的物４．３９ｇ（９．１１ｍｍｏ
ｌ）を収率９１％で得た。この白色固体のマススペクト
ルを測定したところ、アニオン部が４０７、カチオン部
が７４で理論値と一致していた。また元素分析の測定に
より、目的物の構造を確認した。この結果を表１に示し
た。
ルマルブチルトリノルマルオクチルボレイトの製造例を
示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）に窒素雰囲気下、１−クロロオクタン４．９１
ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル２０ｍｌに
溶かした溶液を滴下し、グリニアール試薬を調製する。
このグリニアール試薬を、実施例２で製造した２−ノル
マルブチル−１，３，２−ジオキサボリナン１．４２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに
溶かした溶液に、反応温度が５０℃を越えないように滴
下させる。さらに３０〜５０℃で２時間攪拌させること
により、反応を完結させる。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラメチルアンモニウムブロマイド水溶
液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮する。残査
にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出した固体を
濾取し、白色固体の目的物４．３９ｇ（９．１１ｍｍｏ
ｌ）を収率９１％で得た。この白色固体のマススペクト
ルを測定したところ、アニオン部が４０７、カチオン部
が７４で理論値と一致していた。また元素分析の測定に
より、目的物の構造を確認した。この結果を表１に示し
た。
【０１４５】（実施例７）テトラノルマルブチルアンモ
ニウムノルマルブチルトリ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ボレイトの製造例を示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇと実施例２で製造した２−
ノルマルブチル−１，３，２−ジオキサボリナン１．４
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、１−ブロモ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゼン７．０３ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を反応温
度が６７〜７２℃になるように滴下し、さらに３０〜５
０℃で２時間攪拌させることにより、反応を完結させ
る。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラノルマルブチルアンモニウムブロマ
イド水溶液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮す
る。残査にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出し
た固体を濾取し、白色固体の目的物６．８０ｇ（９．５
７ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。この白色固体のマス
スペクトルを測定したところ、アニオン部が４６７、カ
チオン部が２４２で理論値と一致していた。また元素分
析の測定により、目的物の構造を確認した。この結果を
表１に示した。
ニウムノルマルブチルトリ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ボレイトの製造例を示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇと実施例２で製造した２−
ノルマルブチル−１，３，２−ジオキサボリナン１．４
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、１−ブロモ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゼン７．０３ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を反応温
度が６７〜７２℃になるように滴下し、さらに３０〜５
０℃で２時間攪拌させることにより、反応を完結させ
る。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラノルマルブチルアンモニウムブロマ
イド水溶液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮す
る。残査にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出し
た固体を濾取し、白色固体の目的物６．８０ｇ（９．５
７ｍｍｏｌ）を収率９５％で得た。この白色固体のマス
スペクトルを測定したところ、アニオン部が４６７、カ
チオン部が２４２で理論値と一致していた。また元素分
析の測定により、目的物の構造を確認した。この結果を
表１に示した。
【０１４６】（実施例８）テトラノルマルブチルアンモ
ニウムノルマルブチルトリ（４−メチル−ナフチル）ボ
レイトの製造例を示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇと実施例２で製造した２−
ノルマルブチル−１，３，２−ジオキサボリナン１．４
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、１−ブロモ−４−メチ
ルナフタレン７．３０ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が６７
〜７２℃になるように滴下し、さらに３０〜５０℃で２
時間攪拌させることにより、反応を完結させる。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラノルマルブチルアンモニウムブロマ
イド水溶液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮す
る。残査にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出し
た固体を濾取し、白色固体の目的物６．７５ｇ（９．１
９ｍｍｏｌ）を収率９１％で得た。この化合物のマスス
ペクトルを測定したところ、アニオン部が４９１、カチ
オン部が２４２で理論値と一致していた。また元素分析
の測定により、目的物の構造を確認した。この結果を表
１に示した。
ニウムノルマルブチルトリ（４−メチル−ナフチル）ボ
レイトの製造例を示す。 （第三工程）金属マグネシウム１．００ｇ（４１．１ｍ
ｍｏｌ）にヨウ素を１０ｍｇと実施例２で製造した２−
ノルマルブチル−１，３，２−ジオキサボリナン１．４
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌを加え、これに窒素雰囲気下、１−ブロモ−４−メチ
ルナフタレン７．３０ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を反応温度が６７
〜７２℃になるように滴下し、さらに３０〜５０℃で２
時間攪拌させることにより、反応を完結させる。 （第四工程）反応液が室温にまで下がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラノルマルブチルアンモニウムブロマ
イド水溶液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮す
る。残査にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出し
た固体を濾取し、白色固体の目的物６．７５ｇ（９．１
９ｍｍｏｌ）を収率９１％で得た。この化合物のマスス
ペクトルを測定したところ、アニオン部が４９１、カチ
オン部が２４２で理論値と一致していた。また元素分析
の測定により、目的物の構造を確認した。この結果を表
１に示した。
【０１４７】（実施例９）テトラエチルアンモニウムフ
ェニルトリ（２、５−ジメチルフェニル）ボレイトの製
造例を示す。 （第三工程）金属リチウム０．３ｇ（４３．２ｍｍｏ
ｌ）にジエチルエーテルを１０ｍｌを加え、これに窒素
雰囲気下、１−ブロモ２、５−ジメチルベンゼン６．１
１ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル２０ｍｌ
に溶かした溶液を反応温度が−７５〜−６５℃になるよ
うに滴下し、さらに同温度で２時間攪拌させる。これを
実施例３で製造した２−フェニル−１，３，２−ジオキ
サボリナン１．６２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶かした溶液に、反応温度が５℃を
越えないように滴下させる。さらに０〜５℃で２時間攪
拌させることにより、反応を完結させる。 （第四工程）反応液が室温にまで上がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラエチルアンモニウムブロマイド水溶
液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮する。残査
にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出した固体を
濾取し、白色固体の目的物３．８０ｇ（７．１０ｍｍｏ
ｌ）を収率７１％で得た。このもののマススペクトルを
測定したところ、アニオン部が４０３、カチオン部が１
３０で理論値と一致していた。また元素分析の測定によ
り、目的物の構造を確認した。この結果を表１に示し
た。
ェニルトリ（２、５−ジメチルフェニル）ボレイトの製
造例を示す。 （第三工程）金属リチウム０．３ｇ（４３．２ｍｍｏ
ｌ）にジエチルエーテルを１０ｍｌを加え、これに窒素
雰囲気下、１−ブロモ２、５−ジメチルベンゼン６．１
１ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル２０ｍｌ
に溶かした溶液を反応温度が−７５〜−６５℃になるよ
うに滴下し、さらに同温度で２時間攪拌させる。これを
実施例３で製造した２−フェニル−１，３，２−ジオキ
サボリナン１．６２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶かした溶液に、反応温度が５℃を
越えないように滴下させる。さらに０〜５℃で２時間攪
拌させることにより、反応を完結させる。 （第四工程）反応液が室温にまで上がったら、ジエチル
エーテルを２００ｍｌ加え、次いで水５０ｍｌを少しず
つ加えていく。反応液を分液ロートに移液し、水８０ｍ
ｌ、０．２Ｍテトラエチルアンモニウムブロマイド水溶
液６０ｍｌ、水８０ｍｌの順で洗浄後、濃縮する。残査
にジエチルエーテルを２００ｍｌ加え、析出した固体を
濾取し、白色固体の目的物３．８０ｇ（７．１０ｍｍｏ
ｌ）を収率７１％で得た。このもののマススペクトルを
測定したところ、アニオン部が４０３、カチオン部が１
３０で理論値と一致していた。また元素分析の測定によ
り、目的物の構造を確認した。この結果を表１に示し
た。
【０１４８】
【表１】
【０１４９】
【発明の効果】本発明のホウ素系化合物の製造方法によ
り、従来の方法で製造した場合と比べ、光開始剤あるい
は光吸収性消色剤として有用な高純度のホウ素系化合物
を高収率で得ることができる。
り、従来の方法で製造した場合と比べ、光開始剤あるい
は光吸収性消色剤として有用な高純度のホウ素系化合物
を高収率で得ることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 リチウムまたはマグネシウムを含む化合
物と一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表
されるホウ酸エステル化合物を溶媒中で反応させること
により、一般式（４）で表されるボロネート化合物を製
造する第一工程と、一般式（４）で表されるボロネート
化合物と一般式（５）で表される化合物を反応させる第
二工程からなることを特徴とする一般式（６）で表され
るホウ素系化合物の製造方法。 【化１】 （式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有してもよいアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表す。Ｙ
1 はハロゲン原子を表す。） 【化２】 （式中Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 は同じであっても異なっ
ていてもよく、それぞれ置換を有してもよいアルキル
基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有しても
良いアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置
換を有してもよい脂環基を表す。） 【化３】 （式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有してもよいアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表す。Ｒ
4 、Ｒ5 は同じであっても異なっていてもよく、それぞ
れ置換を有してもよいアルキル基、置換を有してもよい
アルケニル基、置換を有しても良いアリール基、置換を
有してもよいアラルキル基、置換を有してもよい脂環基
を表す。） 【化４】 （式中Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11は同
じであっても異なっていてもよく、置換を有してもよい
アルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を
有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラルキ
ル基、置換を有してもよい脂環基、水素原子を表す。） 【化５】 （式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有してもよいアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表す。Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11は同じであっ
ても異なっていてもよく、置換を有してもよいアルキル
基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有しても
良いアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置
換を有してもよい脂環基、水素原子を表す。） - 【請求項２】 リチウムまたはマグネシウムを含む化合
物と一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表
されるホウ酸エステル化合物を溶媒中で反応させること
により、一般式（４）で表されるボロネート化合物を製
造する第一工程と、一般式（４）で表されるボロネート
化合物と一般式（５）で表される化合物を反応させて、
一般式（６）で表されるホウ素系化合物を製造する第二
工程と、リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一
般式（７）で表される化合物と一般式（６）で表される
ホウ素系化合物を溶媒中で反応させることにより、一般
式（８）で表されるボレイト金属塩を製造する第三工程
と、一般式（８）で表されるボレイト金属塩に一般式
（９）で表されるオニウムハライドを加えてイオン交換
反応をさせる第四工程からなることを特徴とする、一般
式（１）で表されるホウ素系化合物の製造方法。 【化６】 （式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有してもよいアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表す。Ｙ
1 はハロゲン原子を表す。） 【化７】 （式中Ｒ3 、Ｒ4 、およびＲ5 は同じであっても異なっ
ていてもよく、それぞれ置換を有してもよいアルキル
基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有しても
良いアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置
換を有してもよい脂環基を表す。） 【化８】 （式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有してもよいアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表す。Ｒ
4 、Ｒ5 は同じであっても異なっていてもよく、それぞ
れ置換を有してもよいアルキル基、置換を有してもよい
アルケニル基、置換を有しても良いアリール基、置換を
有してもよいアラルキル基、置換を有してもよい脂環基
を表す。） 【化９】 （式中Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11は同
じであっても異なっていてもよく、置換を有してもよい
アルキル基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を
有しても良いアリール基、置換を有してもよいアラルキ
ル基、置換を有してもよい脂環基、水素原子を表す。） 【化１０】 （式中Ｒ1 は、置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有してもよいアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表す。Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、およびＲ11は同じであっ
ても異なっていてもよく、置換を有してもよいアルキル
基、置換を有してもよいアルケニル基、置換を有しても
良いアリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置
換を有してもよい脂環基、水素原子を表す。） 【化１１】 （式中Ｒ2 は、置換を有してもよいアルキル基、置換を
有してもよいアルケニル基、置換を有してもよいアリー
ル基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を有して
もよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表す。Ｙ
1 はハロゲン原子を表す。） 【化１２】 （式中Ｒ1 とＲ2 は相異なったものであり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、置換を有してもよいアルキル基、
置換を有してもよいアルケニル基、置換を有してもよい
アリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を
有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表
す。Ｍはリチウム原子またはマグネシウム原子を表す。
ｎ＝１，２。） 【化１３】 （式中Ｚ+ は、アンモニウムカチオン、スルホニウムカ
チオン、オキソスルホニウムカチオン、ホスホニウムカ
チオン、およびヨードニウムカチオンを表す。Ｘはハロ
ゲン原子を表す。） 【化１４】 （式中Ｒ1 とＲ2 は相異なったものであり、Ｒ1 、Ｒ2
はそれぞれ独立して、置換を有してもよいアルキル基、
置換を有してもよいアルケニル基、置換を有してもよい
アリール基、置換を有してもよいアラルキル基、置換を
有してもよい複素環基、置換を有してもよい脂環基を表
す。Ｚ+ はアンモニウムカチオン、スルホニウムカチオ
ン、オキソスルホニウムカチオン、ホスホニウムカチオ
ン、およびヨードニウムカチオンを表す。） - 【請求項３】 第一工程がリチウムまたはマグネシウム
を含む化合物と一般式（２）で表される化合物を溶媒中
で反応させ、これに一般式（３）で表される化合物を加
えて反応させるか、一般式（３）で表される化合物に、
リチウムまたはマグネシウムを含む化合物と一般式
（２）で表される化合物を溶媒中で反応させたものを加
えて反応させるか、あるいは、リチウムまたはマグネシ
ウムを含む化合物と一般式（２）で表される化合物を溶
媒中で反応させたものと、一般式（３）で表される化合
物を同時に加えて反応させることにより、一般式（４）
で表されるボロネート化合物を製造することを特徴とす
る請求項１あるいは請求項２記載のホウ素系化合物の製
造方法。 - 【請求項４】 リチウムまたはマグネシウムを含む化合
物が、金属リチウムまたは金属マグネシウムまたは有機
リチウム化合物であることを特徴とする請求項１あるい
は請求項２記載のホウ素系化合物の製造方法。 - 【請求項５】 第三工程に用いるリチウムまたはマグネ
シウムを含む化合物が有機リチウム化合物であることを
特徴とする請求項２記載のホウ素系化合物の製造方法。 - 【請求項６】 第三工程に用いる溶媒がテトラヒドロフ
ランであることを特徴とする請求項２記載のホウ素系化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18230697A JPH1129578A (ja) | 1997-07-08 | 1997-07-08 | ホウ素系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18230697A JPH1129578A (ja) | 1997-07-08 | 1997-07-08 | ホウ素系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129578A true JPH1129578A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=16115994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18230697A Pending JPH1129578A (ja) | 1997-07-08 | 1997-07-08 | ホウ素系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1129578A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100680403B1 (ko) | 2003-10-06 | 2007-02-08 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| JP2019535692A (ja) * | 2016-11-09 | 2019-12-12 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | トリアリール−有機ボレートを製造するための方法 |
-
1997
- 1997-07-08 JP JP18230697A patent/JPH1129578A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2019535692A (ja) * | 2016-11-09 | 2019-12-12 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | トリアリール−有機ボレートを製造するための方法 |
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