JPH1129621A - フェノール化合物，エポキシ化合物及び該化合物を含む樹脂組成物 - Google Patents
フェノール化合物，エポキシ化合物及び該化合物を含む樹脂組成物Info
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- JPH1129621A JPH1129621A JP18347897A JP18347897A JPH1129621A JP H1129621 A JPH1129621 A JP H1129621A JP 18347897 A JP18347897 A JP 18347897A JP 18347897 A JP18347897 A JP 18347897A JP H1129621 A JPH1129621 A JP H1129621A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】各種の電子装置の絶縁材料の原料化合物として
有用フェノール化合物，エポキシ化合物の提供にある。 【解決手段】一般式〔Ｉ〕で示される（但し、式中、Ｒ
1〜Ｒ4は水素，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハ
ロゲン，フルオロアルキル基であり、Ｒ5，Ｒ6は水素，
フッ素，低級アルキル基，フルオロアルキル基を示す）
エーテル結合を有するフェノール化合物、または、上記
水酸基をグリシジルエーテル化したエポキシ化合物にあ
る。 【化３】
有用フェノール化合物，エポキシ化合物の提供にある。 【解決手段】一般式〔Ｉ〕で示される（但し、式中、Ｒ
1〜Ｒ4は水素，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハ
ロゲン，フルオロアルキル基であり、Ｒ5，Ｒ6は水素，
フッ素，低級アルキル基，フルオロアルキル基を示す）
エーテル結合を有するフェノール化合物、または、上記
水酸基をグリシジルエーテル化したエポキシ化合物にあ
る。 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、積層板用材料，半
導体封止用成形材料を始めとする複合材料用，接着，塗
料等に有用な、耐熱性，可撓性に優れたエーテル結合を
有するフェノール化合物，エポキシ化合物及び該化合物
を含む樹脂組成物に関する。
導体封止用成形材料を始めとする複合材料用，接着，塗
料等に有用な、耐熱性，可撓性に優れたエーテル結合を
有するフェノール化合物，エポキシ化合物及び該化合物
を含む樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は作業性及び電気特性，機
械的特性，耐熱性，接着性等の硬化物特性に優れており
電気，電子部品，構造材料，接着剤，塗料等の分野で広
く用いられている。
械的特性，耐熱性，接着性等の硬化物特性に優れており
電気，電子部品，構造材料，接着剤，塗料等の分野で広
く用いられている。
【０００３】最近の電機機器の小型軽量化や使用環境の
過酷化等に伴って、複合材料には耐熱性，機械的特性等
に、より一層の優れた材料が望まれるようになった。こ
れらの要求に対して、フェノール，エポキシ化合物等を
含有するエポキシ樹脂組成物について種々の提案がなさ
れているが、未だ不十分である。
過酷化等に伴って、複合材料には耐熱性，機械的特性等
に、より一層の優れた材料が望まれるようになった。こ
れらの要求に対して、フェノール，エポキシ化合物等を
含有するエポキシ樹脂組成物について種々の提案がなさ
れているが、未だ不十分である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐熱性，可
撓性に優れたエーテル結合を有するフェノール化合物，
エポキシ化合物及び該化合物を含有する樹脂組成物とを
提供することにある。
撓性に優れたエーテル結合を有するフェノール化合物，
エポキシ化合物及び該化合物を含有する樹脂組成物とを
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （１）前記一般式〔Ｉ〕（式中、Ｒ1〜Ｒ4は水素，低級
アルキル基，低級アルコキシ基，ハロゲン，フルオロア
ルキル基のいずれかであり、お互いに同じであっても異
なってもよい。Ｒ5，Ｒ6は水素，フッ素，低級アルキル
基，フルオロアルキル基のいずれかであり、互いに同じ
であっても異なってもよい。）で表されるフェノール化
合物。
アルキル基，低級アルコキシ基，ハロゲン，フルオロア
ルキル基のいずれかであり、お互いに同じであっても異
なってもよい。Ｒ5，Ｒ6は水素，フッ素，低級アルキル
基，フルオロアルキル基のいずれかであり、互いに同じ
であっても異なってもよい。）で表されるフェノール化
合物。
【０００６】（２）前記一般式〔Ｉ〕で表されるフェノ
ール化合物の水酸基をグリシジルエーテル化してなるエ
ポキシ化合物。
ール化合物の水酸基をグリシジルエーテル化してなるエ
ポキシ化合物。
【０００７】（３）上記（１）記載のフェノール化合物
と（２）記載のエポキシ化合物を含有してなるエポキシ
樹脂組成物。
と（２）記載のエポキシ化合物を含有してなるエポキシ
樹脂組成物。
【０００８】（４）上記（１）記載のフェノール化合物
とエポキシ化合物を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
とエポキシ化合物を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
【０００９】（５）上記（２）記載のエポキシ化合物と
硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるエーテル結合を有するフェノール化合
物は、一般式〔II〕
〔Ｉ〕で示されるエーテル結合を有するフェノール化合
物は、一般式〔II〕
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ｒ1〜Ｒ4は水素，低級アルキル
基，低級アルコキシ基，ハロゲン，フルオロアルキル基
のいずれかであり、お互いに同じであっても異なっても
よい。Ｒ5，Ｒ6は水素，フッ素，低級アルキル基，フル
オロアルキル基のいずれかであり、互いに同じであって
も異なってもよい。）で表されるエーテル結合を有する
アミン化合物、例えば、２，２′−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス
〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−クロロ−４−(４
−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、２，２′−
ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−エチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２′−ビス〔３−プロピル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−イソプ
ロピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２′−ビス〔３−ブチル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３
−ｓ−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−メトキシ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，
１′−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
エタン、１，１′−ビス〔３−メチル−４−（４−アミ
ンフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１′−ビス〔３
−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エ
タン、１，１′−ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕エタン、ビス〔４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−メチル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス
〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕メタン、ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕メタン、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３
−ヘキサクロロ−２，２−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、３，３−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビ
ス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２
−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス
〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパンなどの化合物をジアゾ化し、ジアゾニウム
塩を酸性水溶液中で熱分解させる方法で得ることができ
る。
基，低級アルコキシ基，ハロゲン，フルオロアルキル基
のいずれかであり、お互いに同じであっても異なっても
よい。Ｒ5，Ｒ6は水素，フッ素，低級アルキル基，フル
オロアルキル基のいずれかであり、互いに同じであって
も異なってもよい。）で表されるエーテル結合を有する
アミン化合物、例えば、２，２′−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス
〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−クロロ−４−(４
−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、２，２′−
ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−エチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２′−ビス〔３−プロピル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−イソプ
ロピル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２′−ビス〔３−ブチル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３
−ｓ−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−メトキシ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，
１′−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
エタン、１，１′−ビス〔３−メチル−４−（４−アミ
ンフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１′−ビス〔３
−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エ
タン、１，１′−ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕エタン、ビス〔４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−メチル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス
〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕メタン、ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕メタン、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３
−ヘキサクロロ−２，２−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、３，３−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕ペンタン、１，１−ビ
ス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２
−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス
〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパンなどの化合物をジアゾ化し、ジアゾニウム
塩を酸性水溶液中で熱分解させる方法で得ることができ
る。
【００１３】合成された本発明のエーテル結合を有する
フェノール化合物は、その赤外線吸収（ＩＲ）スペクト
ルが１２３０ｃｍ-1にエーテル結合に基づく特性吸収
が、３５５０〜３２００ｃｍ-1にヒドロキシル基に基づ
く特性吸収が認められることから、前記一般式〔Ｉ〕で
表される化学構造を有するものである。
フェノール化合物は、その赤外線吸収（ＩＲ）スペクト
ルが１２３０ｃｍ-1にエーテル結合に基づく特性吸収
が、３５５０〜３２００ｃｍ-1にヒドロキシル基に基づ
く特性吸収が認められることから、前記一般式〔Ｉ〕で
表される化学構造を有するものである。
【００１４】本発明のフェノール化合物にエピクロロヒ
ドリンを反応させることにより上記（２）記載のエポキ
シ化合物が得られる。この反応は、従来の公知の方法で
合成することができる。例えば、本発明のフェノール化
合物とエピクロロヒドリンの混合物に水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物を添加し３０〜１２０℃で
０.５ 〜１０時間させた後、水洗，加熱減圧下で過剰な
エピクロロヒドリンを除去してエポキシ化合物を得るこ
とができる。
ドリンを反応させることにより上記（２）記載のエポキ
シ化合物が得られる。この反応は、従来の公知の方法で
合成することができる。例えば、本発明のフェノール化
合物とエピクロロヒドリンの混合物に水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物を添加し３０〜１２０℃で
０.５ 〜１０時間させた後、水洗，加熱減圧下で過剰な
エピクロロヒドリンを除去してエポキシ化合物を得るこ
とができる。
【００１５】合成された本発明のエーテル結合を有する
エポキシ化合物は、その赤外線吸収（ＩＲ）スペクトル
が１２３０cm-1にエーテル結合に基づく特性吸収が、９
５０，８３０cm-1にエポキシ基に基づく特性吸収が認め
られることから、前記一般式〔Ｉ〕で表される化学構造
を有するものである。従って、柔軟なエーテル結合と反
応性に優れたエポキシ基を有することにより、優れた耐
熱性，機械的特性を示すものと推定される。
エポキシ化合物は、その赤外線吸収（ＩＲ）スペクトル
が１２３０cm-1にエーテル結合に基づく特性吸収が、９
５０，８３０cm-1にエポキシ基に基づく特性吸収が認め
られることから、前記一般式〔Ｉ〕で表される化学構造
を有するものである。従って、柔軟なエーテル結合と反
応性に優れたエポキシ基を有することにより、優れた耐
熱性，機械的特性を示すものと推定される。
【００１６】本発明のフェノール化合物は（３)，(４）
記載のエポキシ樹脂組成物において（２）記載のエポキ
シ化合物及び既に公知のエポキシ化合物の硬化剤として
用いられる。この場合、公知の硬化剤と併用して用いる
ことができる。
記載のエポキシ樹脂組成物において（２）記載のエポキ
シ化合物及び既に公知のエポキシ化合物の硬化剤として
用いられる。この場合、公知の硬化剤と併用して用いる
ことができる。
【００１７】ここで公知のエポキシ化合物とは、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂，ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂，ノボラック型エポキシ樹脂，脂環式エポキシ樹
脂，ビフェニル型エポキシ樹脂，グリシジルエステル型
エポキシ樹脂，グリシジルアミン型エポキシ樹脂等が挙
げられるがこれらに限定されるものではない。これらは
単独で用いてもよく、２種以上用いることもできる。
ェノールＡ型エポキシ樹脂，ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂，ノボラック型エポキシ樹脂，脂環式エポキシ樹
脂，ビフェニル型エポキシ樹脂，グリシジルエステル型
エポキシ樹脂，グリシジルアミン型エポキシ樹脂等が挙
げられるがこれらに限定されるものではない。これらは
単独で用いてもよく、２種以上用いることもできる。
【００１８】また、（５）記載のエポキシ樹脂組成物に
おいて（２）記載のエポキシ化合物に公知の硬化剤を用
いる。この硬化剤としては、アミン類，酸無水物，ポリ
アミド樹脂，イミダゾール類，三フッ化ホウ素アミン錯
体，ジシアンジアミド，フェノール樹脂，ポリビニルフ
ェノール等が用いられる。これらは単独で用いてもよ
く、２種以上用いることもできる。また、これらの硬化
剤を用いるに当たって硬化促進剤を併用してもよい。
おいて（２）記載のエポキシ化合物に公知の硬化剤を用
いる。この硬化剤としては、アミン類，酸無水物，ポリ
アミド樹脂，イミダゾール類，三フッ化ホウ素アミン錯
体，ジシアンジアミド，フェノール樹脂，ポリビニルフ
ェノール等が用いられる。これらは単独で用いてもよ
く、２種以上用いることもできる。また、これらの硬化
剤を用いるに当たって硬化促進剤を併用してもよい。
【００１９】さらに、本発明のエポキシ樹脂組成物に
は、その用途に応じてポリエチレンジグリシジルエーテ
ル，フェニルグリシジルエーテル等の稀釈剤，ポリグリ
シジルエーテル，エポキシ変性ポリブタジェン，アクリ
ロニトリル−ポリブタジェンゴム等の可撓性付与剤，シ
ランカップリング剤，離型剤等を適宜使用できる。
は、その用途に応じてポリエチレンジグリシジルエーテ
ル，フェニルグリシジルエーテル等の稀釈剤，ポリグリ
シジルエーテル，エポキシ変性ポリブタジェン，アクリ
ロニトリル−ポリブタジェンゴム等の可撓性付与剤，シ
ランカップリング剤，離型剤等を適宜使用できる。
【００２０】本発明のエポキシ樹脂組成物は従来から知
られている方法で容易に硬化物とすることができる。
られている方法で容易に硬化物とすることができる。
【００２１】例えば、積層板用材料の用途には溶剤とし
てトルエン，キシレン，アセトン，メチルエチルケト
ン、３−メトキシプロパノール，プロピレングリコール
メチルエーテル，プロピレングリコールエチルエーテ
ル，エチレングリコールエチルエーテル，エチレングリ
コールメチルエーテル，エチレングリコールブチルエー
テル，プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート，シク
ロヘキサノン，ジオキサン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン，ジメチルスルホ
キシド，トリクロロエチレン，トリクロロエタンなどを
用い、上記のフェノール化合物，エポキシ化合物，硬化
剤等を配合したワニスを作製する。
てトルエン，キシレン，アセトン，メチルエチルケト
ン、３−メトキシプロパノール，プロピレングリコール
メチルエーテル，プロピレングリコールエチルエーテ
ル，エチレングリコールエチルエーテル，エチレングリ
コールメチルエーテル，エチレングリコールブチルエー
テル，プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート，シク
ロヘキサノン，ジオキサン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン，ジメチルスルホ
キシド，トリクロロエチレン，トリクロロエタンなどを
用い、上記のフェノール化合物，エポキシ化合物，硬化
剤等を配合したワニスを作製する。
【００２２】このワニスを無機繊維としてＥガラス，Ｃ
ガラス，Ａガラス，Ｓガラス，Ｄガラス，Ｑガラス等の
各種ガラスクロス，有機繊維としてアラミド繊維等や不
織布としてアラミド，芳香族ポリエステル等に塗布し、
溶剤除去してプリプレグを作製する。該プリプレグを加
熱プレス機等を用いて、１００〜２００℃の温度で加圧
加熱硬化して積層板用材料を得る。
ガラス，Ａガラス，Ｓガラス，Ｄガラス，Ｑガラス等の
各種ガラスクロス，有機繊維としてアラミド繊維等や不
織布としてアラミド，芳香族ポリエステル等に塗布し、
溶剤除去してプリプレグを作製する。該プリプレグを加
熱プレス機等を用いて、１００〜２００℃の温度で加圧
加熱硬化して積層板用材料を得る。
【００２３】成形材料としての用途には、ジルコン，シ
リカ，アルミナ，水酸化アルミニウム，炭酸カルシウ
ム，クレー，カオリン，タルク，珪砂，溶融石英ガラ
ス，アスベスト，マイカ，各種ウイスカー，カーボンブ
ラック，二硫化モリブデンなどのような充填材，高級脂
肪酸やワックスなどのような離型剤，エポキシシラン，
ビニルシラン，アルコキシチタネート化合物などのカッ
プリング剤が配合される。また必要に応じて含ハロゲン
系化合物，酸化アンチモンやリン系化合物などの難燃性
付与剤，顔料などを用い、ロール等で混練し均一に混合
してペレット状の成形材料を作製する。該材料をトラン
スファー成型機などで１００〜２００℃の温度で加圧加
熱して硬化物を得ることができる。
リカ，アルミナ，水酸化アルミニウム，炭酸カルシウ
ム，クレー，カオリン，タルク，珪砂，溶融石英ガラ
ス，アスベスト，マイカ，各種ウイスカー，カーボンブ
ラック，二硫化モリブデンなどのような充填材，高級脂
肪酸やワックスなどのような離型剤，エポキシシラン，
ビニルシラン，アルコキシチタネート化合物などのカッ
プリング剤が配合される。また必要に応じて含ハロゲン
系化合物，酸化アンチモンやリン系化合物などの難燃性
付与剤，顔料などを用い、ロール等で混練し均一に混合
してペレット状の成形材料を作製する。該材料をトラン
スファー成型機などで１００〜２００℃の温度で加圧加
熱して硬化物を得ることができる。
【００２４】次に、本発明を具体的な実施例に基づいて
説明する。
説明する。
【００２５】（実施例１）２，２′−ビス〔４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン２０ｇをエタノ
ール１００ｍｌに溶解し、これに熱水２００ｍｌと亜硫
酸水素ナトリウム１２ｇを加えた後２４時間還流下に加
熱する。冷却後濾過し、濾液にやや過剰の水酸化ナトリ
ウムを加えて、更に０.５ 時間穏やかに加熱、再び濾過
し、濾液に氷酢酸１００ｍｌを加えて酸性にするとフェ
ノール化合物（ａ）が得られる。
アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン２０ｇをエタノ
ール１００ｍｌに溶解し、これに熱水２００ｍｌと亜硫
酸水素ナトリウム１２ｇを加えた後２４時間還流下に加
熱する。冷却後濾過し、濾液にやや過剰の水酸化ナトリ
ウムを加えて、更に０.５ 時間穏やかに加熱、再び濾過
し、濾液に氷酢酸１００ｍｌを加えて酸性にするとフェ
ノール化合物（ａ）が得られる。
【００２６】ＩＲスペクトルを測定した結果、１２３０
〜１２４０cm-1にエーテル結合の特性吸収、３５００〜
３２００cm-1にヒドロキシル基に由来する特性吸収が認
められた。
〜１２４０cm-1にエーテル結合の特性吸収、３５００〜
３２００cm-1にヒドロキシル基に由来する特性吸収が認
められた。
【００２７】（実施例２）１，１′−ビス〔４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕エタンを用いた他は実施
例１と同様にしてフェノール化合物（ｂ）を得た。
アミノフェノキシ）フェニル〕エタンを用いた他は実施
例１と同様にしてフェノール化合物（ｂ）を得た。
【００２８】ＩＲスペクトルを測定した結果、１２３０
〜１２４０cm-1にエーテル結合の特性吸収、３５５０〜
３２００cm-1にヒドロキシル基に由来する特性吸収が認
められた。
〜１２４０cm-1にエーテル結合の特性吸収、３５５０〜
３２００cm-1にヒドロキシル基に由来する特性吸収が認
められた。
【００２９】（実施例３）実施例１で得られたフェノー
ル化合物４０重量部をエピクロルヒドリン７５重量部、
ジメチルスルホキシド４０重量部に溶解させた後、水酸
化ナトリウム１０重量部添加し、６０℃で３時間反応さ
せた。水洗で中性にした後、加熱減圧下で過剰のエピク
ロルヒドリンを除去し、残留物をメチルエチルケトンに
溶解した。さらに、この溶液を６０℃に加熱し、水酸化
ナトリウム水溶液を加えて約１時間反応後、水洗，加熱
減圧下で溶剤を除去しエポキシ化合物を得た。得られた
エポキシ化合物のエポキシ当量は２７５であった。
ル化合物４０重量部をエピクロルヒドリン７５重量部、
ジメチルスルホキシド４０重量部に溶解させた後、水酸
化ナトリウム１０重量部添加し、６０℃で３時間反応さ
せた。水洗で中性にした後、加熱減圧下で過剰のエピク
ロルヒドリンを除去し、残留物をメチルエチルケトンに
溶解した。さらに、この溶液を６０℃に加熱し、水酸化
ナトリウム水溶液を加えて約１時間反応後、水洗，加熱
減圧下で溶剤を除去しエポキシ化合物を得た。得られた
エポキシ化合物のエポキシ当量は２７５であった。
【００３０】（実施例４〜６，比較例１）実施例２，３
で得られたフェノール化合物（ｂ）およびエポキシ化合
物と、エポキシ樹脂（ＥＣＮ１９５：住友化学社製），
フェノール樹脂（ＰＮ：日本化薬社製），硬化促進剤に
２−ウンデシルイミダゾールを用い表１に示す割合（重
量部）で、それぞれ別個に配合し４種類の配合物を作製
した。これらに、充填剤として石英ガラス粉８５重量
％、離型剤としてステアリン酸２重量部、着色剤として
カーボンブラック１重量部を添加した後、混練機で均一
に混合し、かつ１５０〜１７０℃で１〜５分間加熱成形
して、硬化物を作製した。表１に各硬化物の特性を示
す。
で得られたフェノール化合物（ｂ）およびエポキシ化合
物と、エポキシ樹脂（ＥＣＮ１９５：住友化学社製），
フェノール樹脂（ＰＮ：日本化薬社製），硬化促進剤に
２−ウンデシルイミダゾールを用い表１に示す割合（重
量部）で、それぞれ別個に配合し４種類の配合物を作製
した。これらに、充填剤として石英ガラス粉８５重量
％、離型剤としてステアリン酸２重量部、着色剤として
カーボンブラック１重量部を添加した後、混練機で均一
に混合し、かつ１５０〜１７０℃で１〜５分間加熱成形
して、硬化物を作製した。表１に各硬化物の特性を示
す。
【００３１】
【表１】
【００３２】（実施例７）実施例１，３で得られたフェ
ノール系化合物（ａ）４０重量部とエポキシ化合物７０
重量部とビスフェノールＡ型エポキシ(エピコート１０
０１：シェル社製)３０重量部をメチルエチルケトンに
加熱溶解させ、固形分量４０〜５０重量％のワニスを得
る。さらに、硬化剤として２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール２重量部添加した後、ガラスクロス（厚さ０.
１mm ）に含浸塗工し、６０〜８０℃，１０〜２０分間
乾燥してプリプレグを得る。次に、該プリプレグを１０
枚重ねて圧力３０kg／cm2 ，温度１３０℃で３０分間，
１７０℃で６０分間プレスを行い積層板を得た。
ノール系化合物（ａ）４０重量部とエポキシ化合物７０
重量部とビスフェノールＡ型エポキシ(エピコート１０
０１：シェル社製)３０重量部をメチルエチルケトンに
加熱溶解させ、固形分量４０〜５０重量％のワニスを得
る。さらに、硬化剤として２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール２重量部添加した後、ガラスクロス（厚さ０.
１mm ）に含浸塗工し、６０〜８０℃，１０〜２０分間
乾燥してプリプレグを得る。次に、該プリプレグを１０
枚重ねて圧力３０kg／cm2 ，温度１３０℃で３０分間，
１７０℃で６０分間プレスを行い積層板を得た。
【００３３】エポキシ積層板（ＭＣＬ−Ｅ−６７：日立
化成）との比較結果を表２に示す。
化成）との比較結果を表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】
【発明の効果】本発明のフェノール化合物及び、または
エポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂組成物は優れた
耐熱性，可撓性を有する成形材料，積層板を提供できる
材料として極めて有用である。
エポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂組成物は優れた
耐熱性，可撓性を有する成形材料，積層板を提供できる
材料として極めて有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は水素，低級アルキル基，低級アルコ
キシ基，ハロゲン，フルオロアルキル基のいずれかであ
り、お互いに同じであっても異なってもよい。Ｒ5，Ｒ6
は水素，フッ素，低級アルキル基，フルオロアルキル基
のいずれかであり、互いに同じであっても異なってもよ
い。）で表されるエーテル結合を有するフェノール化合
物。 - 【請求項２】請求項１記載のフェノール化合物の水酸基
をグリシジルエーテル化してなるエポキシ化合物。 - 【請求項３】（ａ）請求項１記載のエーテル結合を有す
るフェノール化合物と（ｂ）請求項２記載のエポキシ化
合物とを含むエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項４】（ａ）請求項１記載のエーテル結合を有す
るフェノール化合物と（ｂ）エポキシ化合物とを含むエ
ポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】（ａ）請求項２記載のエポキシ化合物と
（ｂ）硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18347897A JPH1129621A (ja) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | フェノール化合物，エポキシ化合物及び該化合物を含む樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18347897A JPH1129621A (ja) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | フェノール化合物，エポキシ化合物及び該化合物を含む樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129621A true JPH1129621A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=16136516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18347897A Pending JPH1129621A (ja) | 1997-07-09 | 1997-07-09 | フェノール化合物，エポキシ化合物及び該化合物を含む樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1129621A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6835785B2 (en) * | 2002-01-28 | 2004-12-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyphenylene ether oligomer compound, derivatives thereof and use thereof |
| JP2006045523A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Canon Inc | 光カチオン重合性エポキシ樹脂組成物、これを用いた微細構造体、および該微細構造体の製造方法 |
| WO2019151400A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 |
-
1997
- 1997-07-09 JP JP18347897A patent/JPH1129621A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6835785B2 (en) * | 2002-01-28 | 2004-12-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyphenylene ether oligomer compound, derivatives thereof and use thereof |
| US7276563B2 (en) | 2002-01-28 | 2007-10-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyphenylene ether oligomer compound, derivatives thereof and use thereof |
| US7393904B2 (en) | 2002-01-28 | 2008-07-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | (Meth)acrylate-terminated polyphenylene ether |
| US7560518B2 (en) | 2002-01-28 | 2009-07-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | (Meth)acrylated epoxy-terminated polyphenylene ether |
| US7632912B2 (en) | 2002-01-28 | 2009-12-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Carboxylic acid-modified bisphenol epoxy di(meth)acrylate |
| US7786219B2 (en) | 2002-01-28 | 2010-08-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Cyanate-terminated polyphenylene ether |
| JP2006045523A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Canon Inc | 光カチオン重合性エポキシ樹脂組成物、これを用いた微細構造体、および該微細構造体の製造方法 |
| WO2019151400A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 |
| CN111655662A (zh) * | 2018-01-31 | 2020-09-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、树脂、组合物、抗蚀图案形成方法、电路图案形成方法和树脂的纯化方法 |
| JPWO2019151400A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2021-02-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 |
| CN111655662B (zh) * | 2018-01-31 | 2023-09-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、树脂、组合物、抗蚀图案形成方法、电路图案形成方法和树脂的纯化方法 |
| US12134596B2 (en) | 2018-01-31 | 2024-11-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, composition, resist pattern formation method, circuit pattern formation method and method for purifying resin |
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