JPH1129729A5

JPH1129729A5 -

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Publication number: JPH1129729A5
Application number: JP1997183671A
Authority: JP
Filing date: 1997-07-09
Publication date: 2004-08-12
Anticipated expiration: 2017-07-09

Claims

インクジェット方式により、マゼンタ、イエロー、及びシアンの水性インクを吐出し、カラー画像を形成する方法において、各色インクが、それぞれ下記（１）〜（３）の群から選択される色素の一種以上を含有することを特徴とするカラー画像の形成方法。
（１）マゼンタインク；
遊離酸の型が下記一般式（Ｉ）で表わされる色素。
一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ_１，Ｒ_２，Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５及びＲ_６は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜９のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のカルバモイル基、置換もしくは非置換のスルファモイル基、置換もしくは非置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステルの基、スルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステルの基を表わす。ｍ，ｎはそれぞれ独立に０，１，または２の数を表わす。Ｘ_１，Ｘ_２は夫々独立に、−ＯＲ^７で示される基を表わし、Ｒ_７は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２又は３のアルケニル基、アリール基、アラルキル基、シクロヘキシル基、または含窒素複素環基を表わし、これらのうち水素原子以外の基は更に置換基を有していてもよい。
Ｙ^１は下記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で示される基及びＡ群の基から選ばれる二価の結合基を示す。
一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ^８及びＲ^１０はそれぞれ独立に炭素数１〜８の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキレン基を表わし、Ｒ^９は炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、又は、下記（イ）式を表わし、ｐは０〜２０の数を表わす。
一般式（ＩＩＩ）
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ_１１，Ｒ_１２は水素原子又はメチル基を表わす。）
一般式（ＩＶ）
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ_１３，Ｒ_１４は水素原子、メチル基又はメトキシ基を表わす。）
（Ａ群）
（２）イエローインク；
カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）でアシッドイエロー２３、ダイレクトイエロー８６、１３２及び１４２、並びに遊離酸の型が下記一般式（ａ）で示される色素。
一般式（ａ）
｛式中、Ａｒ、Ａｒ１はそれぞれ独立にアリール基又は置換アリール基を表わし、Ａｒ、Ａｒ_１の少なくとも一つはＣＯＯＨ基及びＣＯＳＨ基から選択される置換基を少なくとも一つ有し、Ｊ、Ｊ_１はそれぞれ独立に下式（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）で表わされる連結基である。
〔式中、Ｒ_１９は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ基、ウレイド基及びＮＨＣＯＲ_２０基から選択され、Ｒ_２０は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、Ｗ_１はアルキル基であり、Ｗ_２は水素原子、ＣＮ基、ＣＯＮＲ_２４Ｒ_２５基、ピリジニウム基及びＣＯＯＨ基から選択され、Ｑは炭素数２〜８のアルキレン鎖であり、Ｗ_３は水素原子、アルキル基又はＣＯＯＨ基であり、Ｒ_２４、Ｒ_２５はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又は置換アルキル基である。〕。Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、置換アルキル基を表わし、Ｌは２価の連結基であり、ｑは０または１であり、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立にカルボニル基又は下式（ｉｖ）、（ｖ）又は（ｖｉ）で表わされる連結基である。
〔式中、Ｚ_１はＯＲ_２１、ＳＲ_２１又はＮＲ_２２Ｒ_２３であり、Ｙ_２は水素原子、塩素原子又はＣＮ基であり、Ｙ_３は塩素原子又はＣＮ基であり、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３はそれぞれ独立に水素原子、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、又はＲ_２２及びＲ_２３はこれらが結合された窒素原子と一緒に５員環又は６員環を形成する場合がある。〕。一般式（ａ）で表わされる化合物はＳＯ_３Ｈ基を持たない場合は少なくとも２つのＣＯＯＨ基及びＣＯＳＨ基から選ばれた基を有し、ＳＯ_３Ｈ基を持つ場合は、ＣＯＯＨ基及びＣＯＳＨ基から選ばれた基が少なくともＳＯ_３Ｈ基の数と同数である。｝
（３）シアンインク；
カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）でダイレクトブルー８６及び１９９、アシッドブルー９、並びに遊離酸の型が下記一般式（ｂ）で示される色素。
一般式（ｂ）
｛式中、Ｐｃは金属を含有するフタロシアニン核であり、Ｒ_２６、Ｒ_２７、Ｒ_２８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、Ｌ_１は２価の連結基であり、Ｘ_４はそれぞれ独立にカルボニル基又は下式（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）又は（ｉｘ）で表わされる連結基である。
〔式中、Ｚ_３はＮＲ_２９Ｒ_３０、ＳＲ_３１又はＯＲ_３１であり、Ｙ_４は水素原子、塩素原子、Ｚ_３、ＳＲ_３２又はＯＲ_３２であり、Ｙ_５は塩素原子又はＣＮ基であり、Ｒ_２９、Ｒ_３０、Ｒ_３１、Ｒ_３２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、又はＲ_２９及びＲ_３０はこれらが結合された窒素原子と一緒に５員環又は６員環を形成してもよい。〕。ＧはＣＯＳＨ基及びＣＯＯＨ基から選択された１個又は２個の基によって置換された無色の有機基であり、（ｊ＋ｋ）は３〜４である。一般式（ｂ）で表わされる化合物は少なくとも１つのＳＯ_３Ｈ基を有し、かつＣＯＳＨ基及びＣＯＯＨ基から選択された基をＳＯ_３Ｈ基と同数以上有する。｝
マゼンタインクが、遊離酸の型が前記一般式（Ｉ）で示される色素から選ばれる少なくとも一種の色素、及び下記Ｂ群中に示されるキサンテン色素から選ばれる少なくとも一種の色素とを含有するインクであることを特徴とする請求項１記載のカラー画像の形成方法。
〔Ｂ群〕
カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）において、
アシッドレッド５０、５１、５２、８７、９１、９２、９３、９４、９５、９８及び２８９、ベイシックレッド１、ベイシックバイオレット１０
マゼンタ、イエロー及びシアンの各色水性インクを組み合わせたインクセットであって、各色インクが、それぞれ下記（１）〜（３）の群から選択される色素の一種以上を含有することを特徴とするインクセット。
（１）マゼンタインク；
遊離酸の型が下記一般式（Ｉ）で表わされる色素。
一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ _１，Ｒ _２，Ｒ _３，Ｒ _４，Ｒ _５及びＲ _６は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜９のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のカルバモイル基、置換もしくは非置換のスルファモイル基、置換もしくは非置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステルの基、スルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステルの基を表わす。ｍ，ｎはそれぞれ独立に０，１，または２の数を表わす。Ｘ _１，Ｘ _２は夫々独立に、−ＯＲ _７で示される基を表わし、Ｒ _７は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２又は３のアルケニル基、アリール基、アラルキル基、シクロヘキシル基、または含窒素複素環基を表わし、これらのうち水素原子以外の基は更に置換基を有していてもよい。
Ｙ _１は下記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で示される基及びＡ群の基から選ばれる二価の結合基を示す。
一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ _８及びＲ _１０はそれぞれ独立に炭素数１〜８の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキレン基を表わし、Ｒ _９は炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、又は、下記（イ）式を表わし、ｐは０〜２０の数を表わす。
一般式（ＩＩＩ）
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ _１１，Ｒ _１２は水素原子又はメチル基を表わす。）
一般式（ＩＶ）
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ _１３，Ｒ _１４は水素原子、メチル基又はメトキシ基を表わす。）
（Ａ群）
（２）イエローインク；
カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）でアシッドイエロー２３、ダイレクトイエロー８６、１３２及び１４２、並びに遊離酸の型が下記一般式（ａ）で示される色素。
一般式（ａ）
｛式中、Ａｒ、Ａｒ _１はそれぞれ独立にアリール基又は置換アリール基を表わし、Ａｒ、Ａｒ _１の少なくとも一つはＣＯＯＨ基及びＣＯＳＨ基から選択される置換基を少なくとも一つ有し、Ｊ、Ｊ _１はそれぞれ独立に下式（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）で表わされる連結基である。
〔式中、Ｒ _１９は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ基、ウレイド基及びＮＨＣＯＲ _２０基から選択され、Ｒ _２０は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、Ｗ _１はアルキル基であり、Ｗ _２は水素原子、ＣＮ基、ＣＯＮＲ _２４Ｒ _２５基、ピリジニウム基及びＣＯＯＨ基から選択され、Ｑは炭素数２〜８のアルキレン鎖であり、Ｗ _３は水素原子、アルキル基又はＣＯＯＨ基であり、Ｒ _２４、Ｒ _２５はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又は置換アルキル基である。〕。Ｒ _１５、Ｒ _１６、Ｒ _１７、Ｒ _１８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、置換アルキル基を表わし、Ｌは２価の連結基であり、ｑは０または１であり、Ｘ _３、Ｘ _４はそれぞれ独立にカルボニル基又は下式（ｉｖ）、（ｖ）又は（ｖｉ）で表わされる連結基である。
〔式中、Ｚ _１はＯＲ _２１、ＳＲ _２１又はＮＲ _２２Ｒ _２３であり、Ｙ _２は水素原子、塩素原子又はＣＮ基であり、Ｙ _３は塩素原子又はＣＮ基であり、Ｒ _２１、Ｒ _２２、Ｒ _２３はそれぞれ独立に水素原子、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、又はＲ _２２及びＲ _２３はこれらが結合された窒素原子と一緒に５員環又は６員環を形成する場合がある。〕。一般式（ａ）で表わされる化合物はＳＯ _３Ｈ基を持たない場合は少なくとも２つのＣＯＯＨ基及びＣＯＳＨ基から選ばれた基を有し、ＳＯ _３Ｈ基を持つ場合は、ＣＯＯＨ基及びＣＯＳＨ基から選ばれた基が少なくともＳＯ _３Ｈ基の数と同数である。｝
（３）シアンインク；
カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）でダイレクトブルー８６及び１９９、アシッドブルー９、並びに遊離酸の型が下記一般式（ｂ）で示される色素。
一般式（ｂ）
｛式中、Ｐｃは金属を含有するフタロシアニン核であり、Ｒ _２６、Ｒ _２７、Ｒ _２８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、Ｌ _１は２価の連結基であり、Ｘ _４はそれぞれ独立にカルボニル基又は下式（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）又は（ｉｘ）で表わされる連結基である。
〔式中、Ｚ _３はＮＲ _２９Ｒ _３０、ＳＲ _３１又はＯＲ _３１であり、Ｙ _４は水素原子、塩素原子、Ｚ _３、ＳＲ _３２又はＯＲ _３２であり、Ｙ _５は塩素原子又はＣＮ基であり、Ｒ _２９、Ｒ _３０、Ｒ _３１、Ｒ _３２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基又は置換アラルキル基であり、又はＲ _２９及びＲ _３０はこれらが結合された窒素原子と一緒に５員環又は６員環を形成してもよい。〕。ＧはＣＯＳＨ基及びＣＯＯＨ基から選択された１個又は２個の基によって置換された無色の有機基であり、（ｊ＋ｋ）は３〜４である。一般式（ｂ）で表わされる化合物は少なくとも１つのＳＯ _３Ｈ基を有し、かつＣＯＳＨ基及びＣＯＯＨ基から選択された基をＳＯ _３Ｈ基と同数以上有する。｝