JPH1129769A5

JPH1129769A5 -

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Publication number: JPH1129769A5
Application number: JP1998153859A
Authority: JP
Filing date: 1998-05-19
Publication date: 2005-10-06

Claims

成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることにより得られる生成物〔ここで成分ａ〕は式Ｉの化合物または式Ｉの化合物の混合物であり、成分ｂ〕は式IIの化合物または式IIの化合物の混合物であり、成分ｃ〕は式III （IIIa／IIIb）の化合物または式III （IIIa／IIIb）の化合物の混合物であり、そして所望による成分ｄ〕は式IVの化合物または式IVの化合物の混合物であり、
式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₂Ｎ−または−ＨＮＲ₁を表し、そしてＲ₁は水素原子、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基もしくは１ないし３個のＡ₁によって置換されたフェニル基を表し、Ａ₁は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基またはエトキシ基を表し、式中Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により一−、二−もしくは三−置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、あるいはＲ₂はさらに炭素原子数１ないし８のアシル基またはＨＯＣＨ₂ＣＨ₂−を表し、そしてａは数１、２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₁（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_bＲ₄または
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、そしてＴ₁は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₅を表し、Ｒ₄は水素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表し、あるいは、ＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_bＣＨ₂ＣＨ₂−（式中ｂは上記に定義した通りである。）、
を表し、式中Ｔ₂は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅または
を表しＲ₅は上記に定義した通りであり、Ｒ₆は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、そしてＲ₇およびＲ₈は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくはフェニル基を表し、またはＲ₇およびＲ₈はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環を形成し、あるいはａが３を表す場合、Ｘは炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基またはＮ（ＣＨ₂ＣＨ₂−）₃を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが４を表す場合、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
を表し、式中Ｒ₉は炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＨ₂ＯＨを表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが６を表す場合、Ｘは
または炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基を表し、あるいはＹがＨＮＲ₁を表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、またはＸはさらに
を表し、またはＸはＲ₁と一緒になって式−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−もしくは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−の基を表し、式中Ｒ₁₀は水素原子またはメチル基を表し、そしてｅは２もしくは３を表し、あるいはＹが−ＨＮＲ₁を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−Ｃ_fＨ_2f−、
を表し、式中ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、そしてｇは１ないし６の範囲の整数を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子または式
の基を表し、ｋは０ないし６の範囲の整数を表し、式中ｈは２または３を表し、ｉは０ないし１２の範囲の整数を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基、炭素原子数１ないし３０のヒドロキシアルキル基または炭素原子数８ないし３０のヒドロキシアルケニル基あるいは−（Ｃ_WＨ_2W）_VＧを表し、式中ｖは１ないし６の範囲の整数を表し、ｗは１、２または３を表しそしてＧはＳＲ₅₀もしくは式
の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂）_vＣＯ₂Ｒ₅₃を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は
の基を有し、IIIaおよびIIIbに細別される式III の化合物において、IIIaにおいてはＲ₁₂およびＲ₁₅は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
を表し、Ｒ₃は水素原子、−ＣＨ₃もしくは
を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
を表し、Ｒ_Aは炭素原子数４ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ_Bは水素原子またはフェニル基を表し、ｎは０ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１または２を表し、ｑは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ₁₃は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、ただし式IIIaの化合物は次式で表される基
を少なくとも１つ含む必要があり、そしてＲ₁₆が
を表す場合、Ｒ₁₂および／またはＲ₁₅は
である必要があり、そしてＲ₃が
を表す場合、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基をのみ表すことができ、IIIbにおいてはＲ_17aは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、ｎは０ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１または２を表し、ｐは２ないし８の範囲の整数を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
〔式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。〕、
を表し、式中Ｒ₁₈およびＲ₂₀は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すかあるいは一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ₄は硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₂₆または
を表し、式中Ｒ₇およびＲ₈は上記に定義した通りであり、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または１ないし３個のＡ₁により置換されたフェニル基を表し、式中Ａ₁は式Ｉにおいて上記に定義した通りであり、あるいはＲ₂₆はさらに炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、あるいはｐが３を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の基、
を表し、ｐが４を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
を表し、あるいは、ｐが５を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの五価の基、ヘキシトールの五価の基を表し、あるいは、ｐが６を表す場合、Ｒ₁₇はヘキシトールの六価の基もしくは、を表し、ｐが８を表す場合、Ｒ₁₇はスクロース、マルトースの八価の基またはオクチオールの八価の基を表し、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、
を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基によって置換されたフェニル基を表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃を表す。〕。
式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₂Ｎ−または−ＨＮＲ₁を表し、そしてＲ₁は水素原子、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基あるいはフェニル基を表し、式中Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはＨＯＣＨ₂ＣＨ₂−を表し、そしてａは数１、２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₁（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_bＲ₄または
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、そしてＴ₁は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₅を表し、Ｒ₄は水素原子または炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ₅は水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基またはフェニル基を表し、あるいは、ＹがＯＨ基を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_bＣＨ₂ＣＨ₂−〔式中ｂは上記に定義した通りである。〕、
を表し、式中Ｔ₂は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅または
を表しＲ₅は上記に定義した通りであり、Ｒ₆は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、そしてＲ₇およびＲ₈は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくはフェニル基を表し、またはＲ₇およびＲ₈はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキル環を形成し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが３を表す場合、Ｘは
を表し、あるいはＹが−ＨＮＲ₁を表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、あるいはＸはさらに
を表すか、またはＸはＲ₁と一緒になって式−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−もしくは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−の基を表し、式中Ｒ₁₀は水素原子またはメチル基を表し、そしてｅは２もしくは３を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子または式
の基を表し、ｋは０ないし４の範囲の整数を表し、式中ｈは２または３を表し、ｉは０ないし６の範囲の整数を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０のヒドロキシアルキル基または炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基あるいは−（Ｃ_WＨ_2W）_VＧを表し、式中ｖは１ないし３の範囲の整数を表し、ｗは１、２または３を表しそしてＧはＳＲ₅₀もしくは式
の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂）_vＣＯ₂Ｒ₅₃を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は
の基を含み、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂およびＲ₁₅は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、
を表し、Ｒ₃は水素原子を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
を表し、Ｒ_Aは炭素原子数８ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ_Bは水素原子またはフェニル基を表し、ｎは０ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１または２を表し、ｑは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ₁₃は水素原子または−ＣＨ₃を表し、ただし式IIIaの化合物は少なくとも１つの基：
を含む必要があり、そしてＲ₁₆が
を表す場合、Ｒ₁₂および／またはＲ₁₅は
である必要があり、そしてＲ₃が
を表す場合、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基をのみ表すことができ、IIIbにおいてはＲ_17aは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、ｎは１を表し、そしてｍは１を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
〔式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。〕、
を表し、式中Ｔ₄は硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₂₆または
を表し、式中Ｒ₇およびＲ₈は上記に定義した通りであり、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、所望により、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、
を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換されたフェニル基を表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃を表す、請求項１に記載の生成物。
式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₂Ｎ−または−ＨＮＲ₁を表し、そしてＲ₁は水素原子、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
を表し、式中Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはＨＯＣＨ₂ＣＨ₂−を表し、そしてａは数１、２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₁（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_bＲ₄または
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、そしてＴ₁は酸素原子または＞Ｎ−Ｒ₅を表し、Ｒ₄は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_bＣＨ₂ＣＨ₂−を表し、式中ｂは上記に定義した通りであり、あるいはさらにＸは
を表し、式中Ｔ₂は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₅を表し、Ｒ₅は水素原子を表し、ｂは数０または１を表し、ｃは２ないし８の範囲の整数を表し、あるいはａが３を表す場合、Ｘは
またはＮ（ＣＨ₂ＣＨ₂−）₃を表し、あるいは、ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場合、Ｘは
を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが６を表す場合、Ｘは
を表し、あるいはＹが−ＨＮＲ₁を表しかつａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基または、
を表し、式中Ｒ₂は上記に定義した通りであり、あるいはＹが−ＨＮＲ₁を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−Ｃ_fＨ_2f−を表し、式中ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子または式
の基を表し、ｋは１、２または３を表し、ｈは２または３を表し、ｉは０ないし４の範囲の整数を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０のヒドロキシアルキル基または炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基あるいは−（Ｃ_WＨ_2W）_VＧを表し、式中ｖは１または２を表し、ｗは１、２または３を表しそしてＧはＳＲ₅₀もしくは式
の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂）_vＣＯ₂Ｒ₅₃を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は
の基を含み、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂およびＲ₁₅は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子を表し、Ｒ₁₆は
を表し、Ｒ₁₃は水素原子または−ＣＨ₃を表し、IIIbにおいてはＲ_17aは第三ブチル基を表し、ｎは１を表し、そしてｍは１を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
〔式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。〕、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₄ＣＨ₂ＣＨ₂−または
を表し、式中ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ₄は硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₂₆を表し、Ｒ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、あるいはｐが３を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の基、
を表し、ｐが４を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の基、
を表し、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、
を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基によって置換されたフェニル基を表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃を表す請求項１記載の生成物。
式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立してヒドロキシル基または−ＮＨ₂を表し、そしてａは１ないし４の範囲の整数を表し、ａが１を表す場合、Ｘは
を表し、そしてＲ₂は水素原子、メチル基またはＨＯＣＨ₂ＣＨ₂−を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｔ₂（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_bＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ_CＨ_2C−または、
を表し、式中Ｔ₂は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅を表しＲ₅は水素原子を表し、ｂは数０または１を表し、ｃは数２、３または４を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが３を表す場合、Ｘは
を表し、あるいは、ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場合、Ｘは
を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子または式
の基を表し、ｋは数１を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０のヒドロキシアルキル基もしくは炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基または−（Ｃ_WＨ_2W）_vＧを表し、式中ｖは１または２を表し、ｗは１、２または３を表し、そしてＧはＳＲ₅₀または式の基を表し、式中Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂）_vＣＯ₂Ｒ₅₃を表し、そしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は
の基を含み、そして、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂は第三ブチル基を表し、Ｒ₁₅は−ＣＨ₃または第三ブチル基を表し、Ｒ₃は水素原子を表し、Ｒ₁₆は
を表し、所望により、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子または
を表し、そしてＲ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数３ないし８のアルキル基を表す、請求項１に記載の生成物。
式IVにおいて、Ｄは硫黄原子または
を表し、そしてＲ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基によって置換されたフェニル基を表す、請求項１に記載の生成物。
ａ）酸化、熱または光により誘導される分解もしくはエンジン内における摩擦、摩耗および／または腐食の増加を導く事象にさらされる有機材料およびｂ）少なくとも一個の請求項１に記載の生成物を含む組成物。