JPH11313700A - 酸加水分解法によるｌ−アラビノースの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各種製粉工場、澱粉工場、てんさい糖製造工
場や果汁製造工場などの製造工程で副産物として産出さ
れるＬ−アラビノースを含有する植物繊維から、生理機
能面で非常に有用なＬ−アラビノースやオリゴ糖の有用
糖類を特異的に高純度で、しかも大量に生産できる商業
的な製造方法を提供する。 【解決手段】 植物繊維を酸類と接触させ、植物繊維に
含まれるＬ−アラビノース成分を選択的に生成させる条
件下で酸加水分解を行うことを特徴とする機能的に有用
なＬ−アラビノースの製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は各種製粉工場や澱粉
工場などの製造工程において副産物として産出される植
物由来の繊維分から生理機能的に非常に有用なＬ−アラ
ビノースを効率よく安価に製造する方法に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】各種製粉工場や澱粉工場などの製造工程
において、副産物として産出される植物由来の繊維分の
一部は、キシロースや食物繊維の材料として使用されて
いるが、大部分は家畜や家禽類の飼料や燃料として使用
されているか、又は産業廃棄物化しているため、その有
効利用の開発が望まれている。

【０００３】一方、これらの繊維分はＤ−グルコースを
構成糖とするセルロースやＬ−アラビノース、Ｄ−キシ
ロース、Ｌ−フコース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−マンノ
ース、Ｌ−ラムノース、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−グル
クロン酸を構成糖とし、その他フェラル酸などを含むヘ
ミセルロースやペクチン質などの多糖類やフェニールプ
ロパンのポリマーであるリグニン等から構成されてい
る。その中で穀物由来の繊維分には、ヘミセルロース成
分としてアラビノースとキシロースを構成糖とするアラ
ビノキシランが多いことが報告されている(Handbook of
Dietery Fiber,Marcel Dekker, INC., 1987)。

【０００４】また、Ｌ−アラビノースに関しては生理機
能面での有用性が報告されており、市場にＬ−アラビノ
ースが安価に大量に供給可能であれば、人類の快適な食
生活、健康維持、更には高血糖などに起因する糖尿病な
どの予防食としての期待が望まれる。しかし、残念なが
ら未だに食品及び医薬品として商品化されていない。

【０００５】生理機能の有用例として、「特開平６−６
５０８０」においてはα−グルコシダーゼ阻害効果によ
る過血糖付随疾患の予防、治療剤、及び保健食としての
有用性が開示され、「特開平７−２４２５５１」におい
ては体脂肪蓄積抑制剤としての有用性等が開示されてい
る。このように食品として摂取可能で更に生理機能の有
用性も期待される。

【０００６】繊維分の有効利用としては、例えば「特開
平９−２９９０９３」では、ビートパルプ中のビートア
ラビナンを酵素で加水分解して、アラビノースを製造す
る方法が開示されている。ビートパルプ乾物重量当たり
アラビノース含量は１２〜１３％であるのに対し、実施
例1 ではビートパルプ中より水酸化カルシウムで９０〜
１００℃で１２時間加熱し、総アラビナンを抽出してい
るが、ビートパルプ３．７Ｋｇを使用して総アラビナン
５５ｇを得ており、ビートパルプから総アラビナンの抽
出率は１．４９％と計算される。また、アラビナンの分
解例１では総アラビナン（アラビノース純度７２％）を
酵素で加水分解し、総アラビノースの８３．３％が遊離
生成しているが、ビートパルプから遊離生成して得られ
たアラビノースの収率は０．８９％（１．４９×０．７
２×０．８３３）と計算される。これはビートパルプ中
のアラビノース含量の僅か７．４〜６．８％に相当する
にすぎない。

【０００７】これより明白な様に、酵素法によるアラビ
ノースの製造法は、原料に対するアラビノースの収率が
非常に低いことから、低コスト、大量生産を目的とする
商業的製造法としては現実的ではない。

【０００８】また、「特開平１−３１２９９７」では、
加水分解によってとうもろこし粒外皮から選択された単
糖を製造するためのコンビネーション方法が開示されて
いるが、その内容はとうもろこし粒の外皮に含有される
ヘミセルロース成分を強酸で酸加水分解し、更に／又は
セルロース成分を酵素で加水分解することによって、Ｄ
−キシロースとＬ−アラビノース、及びＤ−グルコース
の混合液、及び／又はＤ−グルコース液の単糖類を製造
するための組み合わせ方法に関するものである。即ち、
基本的にはＤ−グルコース成分のヘキソース区分とＤ−
キシロースとＬ−アラビノース及びＤ−グルコース成分
を含むペントース区分の二区分間について選択的に加水
分解する方法を提供するものであり、商業的にＬ−アラ
ビノースを製造する目的では、ペントース区分の単糖類
混合物中のＬ−アラビノース含量が低すぎて、例えば実
施例１、温度８５℃での酸加水分解生成水解物重量％
で、Ｄ−グルコース２４．９、Ｄ−キシロース１３．
６、Ｌ−アラビノース９．０であり、これより単糖類中
のＬ−アラビノース含量は１８．９％と計算されるよう
に低く、実用的ではないという欠点を有していた。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】従って、従来の方法は
植物繊維中のＬ−アラビノースを単糖類として純度良
く、特異的に遊離生成させる目的では酵素法が有利であ
るが、欠点として収率が非常に低く、生産性の点で実用
的ではない。一方、収率を重視すれば強酸での酸加水分
解法が有利であるが、酸加水分解では特異性がなく、必
要であるＬ−アラビノース以外に不要な単糖類まで加水
分解されて遊離生成してくるために、結果的にＬ−アラ
ビノースの純度が極端に低下してＬ−アラビノースの製
造を困難にする欠点を有していた。

【００１０】本発明は、かかる従来技術の欠点を解消す
るために創案されたものであり、その課題はＬ−アラビ
ノースを構成糖の一部に含有する植物繊維から、Ｌ−ア
ラビノースを特異的に、高純度で、しかも効率よく高収
率で、更に二次分解反応が生じ難い非常に温和な条件下
で酸加水分解することによって、副産物から生理機能的
に優れており、又食品として安全なＬ−アラビノースを
製造するための方法を提供しようとするものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｌ−アラ
ビノースは植物繊維中ではフラノース型で、主として非
還元性末端に存在し（例えばL. Saulnier et al.,
Carbohydrate Polymers, 26，(1995)279-287 ）、容易
に酸分解で遊離する可能性に着目し、Ｌ−アラビノース
を構成糖の一部に含有する植物繊維から、一般的に行わ
れる予めアルカリなどでアラビナン、アラビノキシラン
などのヘミセルロース画分を抽出することを省略し、Ｌ
−アラビノースを特異的に、高純度で更に高収率で遊離
生成させる酸加水分解方法について鋭意研究した結果、
酸加水分解条件及び酸加水分解終了時期を特定すること
で、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成
させるに至った。

【００１２】即ち、本発明は植物繊維を酸類と接触さ
せ、植物繊維に含まれるＬ−アラビノース成分を選択的
に生成させる条件下で酸加水分解を行うことを特徴とす
る機能的に有用なＬ−アラビノースの製造方法である。
本発明の好ましい態様では、前記植物繊維として、構成
糖の一部に少なくともＬ−アラビノースを植物繊維乾物
基準で１０％以上含有する物であり、具体的にはコンス
ターチ製造時の副産物であるトウモロコシ粒外皮、トウ
モロコシ穂軸、小麦ふすま、大麦ふすま、えん麦ふす
ま、らい麦ふすま、米糠、脱脂米糠、てんさい繊維又は
リンゴ繊維等である。

【００１３】また、本発明の好ましい酸加水分解条件と
しては、使用する酸の濃度が０．０１規定〜０．５０規
定、好ましくは０．０１規定〜０．１５規定であり、被
加水分解物（植物繊維）の濃度が３％（ｗ／ｗ）〜２０
％（ｗ／ｗ）であり、酸加水分解時の温度が８０℃〜１
５０℃、好ましくは９６℃〜１４５℃である。

【００１４】また、本発明の好ましい態様では、酸加水
分解中に分解溶出される糖類の合計量が被分解物の乾物
基準で３０％以上になり、酸加水分解された単糖類の合
計量に占めるＬ−アラビノースの割合が５０％以上にな
る条件下で酸加水分解を行う。さらに、本発明の好まし
い態様では、酸加水分解液からＬ−アラビノース高含有
液、キシロオリゴ糖又はガラクトオリゴ糖、及び不溶性
残渣の区分に分割する。さらに前述の製造方法で得られ
たＬ−アラビノース含有液を水素添加することにより、
Ｌ−アラビトール含有糖アルコール溶液を製造できる。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下に本発明について詳細に説明
する。本発明に使用される植物繊維はＬ−アラビノース
を構成糖の一部として、乾物基準で少なくとも１０％
（ｗ／ｗ）以上含有されるものであれば何でも良く、各
種の製粉工程、澱粉製造工程、砂糖や油脂やエキスなど
の抽出工程などで副産物として産出される繊維の粗製物
及び／又は精製物（粗製物中の澱粉、蛋白、脂質色素な
どの一部又は全部を除去したもの）、例えばトウモロコ
シ粒外皮、トウモロコシ穂軸、小麦ふすま、大麦ふす
ま、えん麦ふすま、らい麦ふすまなど各種麦類のふす
ま、米糠、脱脂米糠、てんさい繊維、リンゴ繊維等が利
用できる。Ｌ−アラビノース含量が１０％（ｗ／ｗ）未
満のものを使用した場合は、製品収率が非常に低くな
り、そのために製造コストも高価になるので好ましくな
い。

【００１６】植物繊維中のＬ−アラビノースはイネ科の
植物の細胞壁、特に穀粒の外皮中にヘミセルロース成分
の一種である多糖類、アラビノキシランとして存在し、
代表的な精製トウモロコシ外皮や穂軸中にはアラビノー
スとして約２３％含まれている(Handbook of Dietary F
iber, Mark L. Dreher, Marcel Dekker. Inc., 1987;Lu
c Saulnier, et al., Carbohydrate Polymers, 26,(199
5)279-287) 。てんさい繊維中にはヘミセルロース成分
の一種である多糖類、アラビノガラクタンとして存在
し、てんさい繊維中のL −アラビノース含量は〜２１％
と報告されている(V. Micard et al., Carbohydrate
Polymers, 32,(1997)283-292)。またリンゴ果汁の搾り
粕の高分子のペクチン画分に５５％のアラビノースが存
在することも報告されている（Henk A. Schols et a
l.，Carbohydrate Research，206(1990)117-129) 。従
って、使用する植物繊維はできるだけL −アラビノース
含量が高いものを用いることが好ましい。更に、必要に
応じて副産物中に混入してくる植物繊維以外の物質、例
えば澱粉、蛋白質、脂質、色素等の一部又は全部を除去
したものを使用しても構わない。又、植物繊維の形状は
細片状であっても粉砕された粉末状であっても使用でき
るが、粉末状の物を使用することが望ましい。

【００１７】次に本発明で使用する酸の種類は、鉱酸で
ある硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、亜硫酸等や有機酸であ
るシュウ酸、クエン酸、酢酸、ギ酸等酸加水分解溶液の
ｐＨを低下できる酸類であれば限定されないが、酸加水
分解後の塩基による中和で酸と難溶性の塩を作るような
物、例えば水酸化バリウムによる中和で硫酸バリウムを
作る硫酸や、水酸化カルシウムや酸化カルシウムによる
中和でシュウ酸カルシウムを作るシュウ酸等が酸加水分
解液のイオン交換樹脂での精製負荷を考慮した場合は好
ましい。

【００１８】次に本発明の酸加水分解手順としては、ま
ず酸を水又は温水に溶解させる。溶解させる酸濃度は規
定濃度で０．０１規定〜０．５０規定の範囲、好ましく
は０．０１規定〜０．１５規定に調節する。

【００１９】本発明で使用する酸の濃度は、植物繊維か
らＬ−アラビノースを高純度、高収率で遊離生成させる
上で極めて重要である。酸濃度が０．５０規定より高い
場合は、Ｌ−アラビノースだけでなく、随伴して他の
糖、例えばＤ−キシロースやＤ−ガラクトース、Ｄ−グ
ルコースなどが遊離生成し、Ｌ−アラビノースに対する
酸加水分解性の特異性が失われるのみならず、一旦遊離
生成したＬ−アラビノースが更に分解され、Ｌ−アラビ
ノースの含量を低下させる原因となる。通常、ヘミセル
ロースを酸加水分解される酸の濃度は、例えば「特開平
１−３１２９９７」の実施例１で見られるように硫酸で
７％( 規定濃度１．５規定相当）であり、本発明では通
常の酸濃度の１／１５０〜１／３、好ましくは１／１５
０〜１／１０という低濃度で特異的に酸加水分解を行う
ことに特徴がある。又、酸濃度が０．０１規定より低い
場合は、所望の酸加水分解に要する時間が長時間を要
し、商業的に好ましくない。

【００２０】次に、調整された濃度の酸水溶液にＬ−ア
ラビノース成分を１０％（ｗ／ｗ）以上含有した植物繊
維を固形分濃度で３％（ｗ／ｗ）〜２０％（ｗ／ｗ）に
なるように添加し、充分に懸濁させた後、この懸濁液を
加熱昇温し、液温８０℃〜１５０℃、好ましくは９６℃
〜１４５℃の一定の温度に保持した状態で酸加水分解を
行う。固形分濃度が３％（ｗ／ｗ）未満の場合は、酸加
水分解液の濃度が低く、後の工程の濃縮等で多大のエネ
ルギーを必要とするため好ましくない。又、固形分濃度
が２０％（ｗ／ｗ）を越える場合は、酸加水分解終了後
の流動性がなくなり、濾過操作等で取り扱いが困難にな
るため好ましくない。

【００２１】加熱昇温の方法は直接加熱方式（例えば直
接蒸気吹込式のインラインヒーター）や、間接加熱方式
等で加熱昇温可能であれば特に限定されない。又、酸加
水分解容器は耐酸性、耐熱性、及び／又は耐圧性で開放
式又は密閉式容器であればいずれも使用できるが、好ま
しくは懸濁液を撹拌できる構造のものを用いる。反応温
度は反応速度に大きく影響する因子である。基本的に、
酸加水分解反応の速度は温度に依存するので、例えば一
般的に反応温度が１０℃上昇すると、反応速度は約２倍
に促進されるように、酸加水分解に要する時間は低温域
では長くなり、高温域になるほど時間は短縮される。酸
加水分解温度が８０℃未満の場合は反応時間が長くなり
過ぎ、効率が悪くなり、１５０℃を越える場合は遊離生
成した糖の分解反応が顕著になり、酸加水分解終了液の
着色が増大することによる脱色、及び／又はイオン交換
樹脂での精製負荷の増加等の経済的理由で好ましくな
い。

【００２２】次に、酸加水分解反応時間は、植物繊維に
対する反応液中の遊離溶出される糖類の合計量の乾物基
準での割合（以後「可溶化率」という）が３０％以上
で、更に反応液中の単糖類の合計量に対するＬ−アラビ
ノースの乾物基準での割合( 以後「Ｌ−アラビノースの
占有率」という）が５０％以上になる条件の範囲内で任
意に行うことができる。「可溶化率」が３０％未満の場
合は「Ｌ−アラビノースの占有率」は高くなるが、生産
収率が低下し、「Ｌ−アラビノースの占有率」が５０％
未満の場合は生産収率は増大するが、高純度のアラビノ
ースの回収が困難になるので好ましくない。酸類の濃度
や加水分解温度にもよるが、反応は通常１０分から６時
間で終了し得る。

【００２３】次に、酸加水分解によって得られた溶液
は、常法によりそのまま又は中和剤としての塩基類の必
要量を添加混合することで溶液のｐＨを中和した後、公
知の分離方法、例えば硅藻土濾過、遠心分離、膜濾過、
フィルタープレス等の方法によって分解残査を除き、清
澄化される。

【００２４】中和剤としての塩基類は、前述した如く、
酸と難溶性の塩を形成する物を使用することが好ましい
が、中和できる物であれば特に限定されない。ｐＨは溶
液中に混在する蛋白質由来の溶出物を不溶化するため
に、それの等電点付近で止めることも可能であり、特に
限定されない。又、中和液の濾過に先立って、難溶性の
塩及び不溶化物を充分析出させる目的で中和液を冷却す
る、及び／又は一定期間保存した後に濾過する方法をと
っても構わない。更に、必要であれば、清澄化された糖
液は公知の方法、例えば骨炭や活性炭等による脱色精製
及び／又は透析、イオン交換膜やイオン交換樹脂等によ
る精製を行うことで「Ｌ−アラビノース占有率」５０％
以上の単糖類成分と有用なキシロオリゴ糖又はガラクト
オリゴ糖の両成分を含んだ液を得ることができる。

【００２５】このようにして得られた有用糖類を大量に
含む溶液は、公知の分離法（膜分離、ゲル濾過、活性炭
クロマト分離等）を用いて、容易にＬ−アラビノース高
含有液区分と機能性キシロオリゴ糖又はガラクトオリゴ
糖区分の両区分に分離することができる。又、公知の方
法を用いてＬ−アラビノースを水素添加することで、Ｌ
−アラビトールを含有する糖アルコールを得ることがで
きる。更に、分離されたＬ- アラビノース高含有液を水
素添加することで、Ｌ−アラビトール高含有液を得るこ
ともできる。

【００２６】

【実施例】以下、本発明を実施例等により説明するが、
本発明の技術的範囲が当該実施例により限定されるもの
ではない。又、詳細な実施データを得るために使用した
植物繊維は、湿式澱粉製造工程で得られた繊維を酵素に
よって澱粉を完全に除去したトウモロコシの外皮を用い
た。又、トウモロコシの外皮中の総アラビノース含量等
の成分組成や、ヘミセルロース中のアラビノキシランの
構造は、Luc Saulnier et al. の報文(Carbohydrate Po
lymers, 26(1995), 279-287)を参考にした。尚、糖含量
はフェノール硫酸法、糖組成はHPLC法、還元糖はソモジ
ー・ネルソン法を用いて測定し、Ｌ−アラビノースとＤ
−キシロースの加水分解率は、それぞれ外皮中の総アラ
ビノース含量に対して遊離生成した、Ｌ−アラビノース
の割合又は総キシロース含量に対して遊離生成したＤ−
キシロースの割合で示した。

【００２７】実施例 1 １５ｍｌ容のスクリュキャップ付きのバイアル瓶に、ト
ウモロコシ外皮を乾燥重量で１．０ｇ加え、０．０５規
定〜０．５０規定の硫酸溶液１０ｍｌを加え、密栓して
沸騰水中で１時間酸加水分解させた。酸加水分解溶液に
硫酸を中和するのに必要な水酸化バリウムを加え、冷蔵
庫内で振とうさせた。これを２５ｍｌに定容し、遠心分
離器を用いて酸加水分解されなかったトウモロコシ外皮
と硫酸バリウムを取り除くと、有用糖類を含む溶液が得
られた。これらの溶液について可溶化率、糖含量、加水
分解率、Ｌ−アラビノースの占有率を測定した結果を表
１に示す。表1 ではトウモロコシ外皮から生産された有
用糖類をトウモロコシ外皮に対する生成率で示してい
る。

【００２８】

【表１】

【００２９】実施例 ２ １５ｍｌ容のスクリュキャップ付きのバイアル瓶に、ト
ウモロコシ外皮を乾燥重量で１．０ｇ加え、０．０１規
定〜０．５０規定の塩酸溶液１０ｍｌを加え、密栓して
沸騰水中で１時間酸加水分解させた。酸加水分解溶液に
塩酸を中和するのに必要な水酸化ナトリウムを加え、冷
蔵庫内で振とうさせた。これを２５ｍｌに定容し、遠心
分離器を用いて酸加水分解されなかったトウモロコシ外
皮を取り除くと、有用糖類を含む溶液が得られた。これ
らの溶液について可溶化率、糖含量、加水分解率、Ｌ−
アラビノースの占有率を測定した結果を表２に示す。表
２ではトウモロコシ外皮から生産された有用糖類をトウ
モロコシ外皮に対する生成率で示している。

【００３０】

【表２】

【００３１】実施例 ３ １５ｍｌ容のスクリュキャップ付きのバイアル瓶に、ト
ウモロコシ外皮を乾燥重量で１．０ｇ加え、０．０５規
定〜２．００規定のシュウ酸溶液１０ｍｌを加え、密栓
して沸騰水中で１時間酸加水分解させた。酸加水分解溶
液にシュウ酸を中和するのに必要な酸化カルシウムを加
え、冷蔵庫内で振とうさせた。これを２５ｍｌに定容
し、遠心分離器を用いて酸加水分解されなかったトウモ
ロコシ外皮とシュウ酸カルシウムを取り除くと、有用糖
類を含む溶液が得られた。これらの溶液について可溶化
率、糖含量、加水分解率、Ｌ−アラビノースの占有率を
測定した結果を表３に示す。表３ではトウモロコシ外皮
から生産された有用糖類をトウモロコシ外皮に対する生
成率で示している。又、図１に濃度０．２０規定のシュ
ウ酸を用いて、１００℃で１時間反応させたものについ
てのＰ２によるBio-Gel でのゲル濾過の結果を示してい
る。

【００３２】

【表３】

【００３３】実施例 ４ １５ｍｌ容のスクリュキャップ付きのバイアル瓶に、ト
ウモロコシ外皮を乾燥重量で１．０ｇ加え、０．１規定
の硫酸溶液１０ｍｌを加え、密栓して沸騰水中で０．５
〜６．０時間酸加水分解させた。酸加水分解溶液に硫酸
を中和するのに必要な水酸化バリウムを加え、冷蔵庫内
で振とうさせた。これを２５ｍｌに定容し、遠心分離器
を用いて酸加水分解されなかったトウモロコシ外皮を取
り除くと有用糖類を含む溶液が得られた。これらの溶液
について可溶化率、糖含量、加水分解率、Ｌ−アラビノ
ースの占有率を測定した結果を表４に示す。表４ではト
ウモロコシ外皮から生産された有用糖類をトウモロコシ
外皮に対する生成率で示している。

【００３４】

【表４】

【００３５】実施例 ５ １５ｍｌ容のスクリュキャップ付きのバイアル瓶に、ト
ウモロコシ外皮を乾燥重量で１．０ｇ加え、０．０５規
定の塩酸溶液１０ｍｌを加え、密栓して沸騰水中で０．
５〜６．０時間酸加水分解させた。酸加水分解溶液に塩
酸を中和するのに必要な水酸化ナトリウムを加え、冷蔵
庫内で振とうさせた。これを２５ｍｌに定容し、遠心分
離器を用いて酸加水分解されなかったトウモロコシ外皮
を取り除くと、有用糖類を含む溶液が得られた。これら
の溶液について可溶化率、糖含量、加水分解率、Ｌ−ア
ラビノースの占有率を測定した結果を表５に示す。表５
ではトウモロコシ外皮から生産された有用糖類をトウモ
ロコシ外皮に対する生成率で示している。

【００３６】

【表５】

【００３７】実施例 ６ １５ｍｌ容のスクリュキャップ付きのバイアル瓶に、ト
ウモロコシ外皮を乾燥重量で１．０ｇ加え、０．１規定
のシュウ酸溶液１０ｍｌを加え、密栓して沸騰水中で
０．５〜６．０時間酸加水分解させた。酸加水分解溶液
にシュウ酸を中和するのに必要な酸化カルシウムを加
え、冷蔵庫内で振とうさせた。これを２５ｍｌに定容
し、遠心分離器を用いて酸加水分解されなかったトウモ
ロコシ外皮を取り除くと、有用糖類を含む溶液が得られ
た。これらの溶液について可溶化率、糖含量、加水分解
率、Ｌ−アラビノースの占有率を測定した結果を表６に
示す。表６ではトウモロコシ外皮から生産された有用糖
類をトウモロコシ外皮に対する生成率で示している。

【００３８】

【表６】

【００３９】実施例 ７ 撹拌式ジャケット付密閉耐圧容器（φ２１０ｍｍ，Ｈ１
７５ｍｍ) にトウモロコシ外皮を乾燥重量で５００ｇ加
え、０．０２２規定のシュウ酸溶液４５００ｇを加え、
撹拌密閉して蒸気（蒸気圧４．０Ｋｇ／ｃｍ² ）を用い
て、直接及び間接加熱併用で液温１３０℃に昇温し、そ
の後間接加熱のみで１３０℃に維持し、酸加水分解を行
った。途中、一定時間毎に冷却器付耐圧容器（容量１０
０ｍｌ）を用いて反応液のフラッシングによる濃度上昇
を防止し、サンプリングを行い、反応終了液１００ｇに
対し水酸化カルシウムを加え中和した。中和液に水を加
えて全量２００ｇに調製後、遠心分離器を用いて酸加水
分解されなかった外皮とシュウ酸カルシウムを取り除く
と、有用糖類を含む溶液が得られた。これらの溶液につ
いて可溶化率、糖含量、加水分解率、Ｌ−アラビノース
の占有率を測定した結果を表７に示す。尚、生蒸気で直
接加熱することによる水分混入量は反応前の液重量に対
する全反応終了液の重量増加分を適用した。表７ではト
ウモロコシ外皮から生産された有用糖類をトウモロコシ
外皮に対する生成率で示している。

【００４０】

【表７】

【００４１】

【発明の効果】本発明により、各種製粉工場や澱粉工場
などの製造工程で副産物として産出されるＬ−アラビノ
ースを含有する植物繊維から、従来考えられなかった非
常に温和な酸加水分解条件を用いることにより、生理機
能面で非常に有用なＬ−アラビノースやオリゴ糖の有用
糖類を特異的に高純度で、しかも大量に生産できる商業
的な製造方法が提供される。

【図面の簡単な説明】

【図１】Bio-Gel P2での酸加水分解DSHCP のゲル濾過を
示したものである。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年６月１７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３８】

【表６】

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 植物繊維を酸類と接触させ、植物繊維に
   含まれるＬ−アラビノース成分を選択的に生成させる条
   件下で酸加水分解を行うことを特徴とするＬ−アラビノ
   ースの製造方法。
2. 【請求項２】 植物繊維として、構成糖の一部に少なく
   ともＬ−アラビノースを植物繊維乾物基準で１０％以上
   含有する物を使用することを特徴とする請求項１記載の
   Ｌ−アラビノースの製造方法。
3. 【請求項３】 植物繊維として、コーンスターチ製造時
   の副産物であるトウモロコシ粒外皮、トウモロコシ穂
   軸、小麦ふすま、大麦ふすま、えん麦ふすま、らい麦ふ
   すま、米糠、脱脂米糠、てんさい繊維又はリンゴ繊維を
   使用することを特徴とする請求項１記載のＬ−アラビノ
   ースの製造方法。
4. 【請求項４】 酸の濃度が０．０１規定〜０．５０規定
   の範囲である条件下で酸加水分解を行うことを特徴とす
   る請求項１〜３のいずれか記載のＬ−アラビノースの製
   造方法。
5. 【請求項５】 植物繊維の固形分濃度が３％（ｗ／ｗ）
   〜２０％（ｗ／ｗ）の範囲である条件下で酸加水分解を
   行うことを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載のＬ
   −アラビノースの製造方法。
6. 【請求項６】 温度が８０℃〜１５０℃である条件下で
   酸加水分解を行うことを特徴とする請求項１〜５のいず
   れか記載のＬ−アラビノースの製造方法。
7. 【請求項７】 酸加水分解溶液中に分解溶出される糖類
   の合計量が被分解物の乾物基準で３０％以上になり、酸
   加水分解された単糖類の合計量に占めるＬ−アラビノー
   スの割合が５０％以上になる条件下で酸加水分解を行う
   ことを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載のＬ−ア
   ラビノースの製造方法。
8. 【請求項８】 酸加水分解液からＬ−アラビノース高含
   有液、キシロオリゴ糖又はガラクトオリゴ糖、及び不溶
   性残渣の区分に分割することを特徴とする請求項１〜７
   のいずれか記載のＬ−アラビノースの製造方法。
9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれか記載の製造方法
   で得られたＬ−アラビノース含有液を水素添加する工程
   を含むことを特徴とするＬ−アラビトール含有糖アルコ
   ール溶液の製造方法。