JPH11321108A - 情報記録媒体及び新規オキソノール化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた記録再生特性を有すると共に、記録特
性を長期にわたって充分維持し得るような高い安定性、
特に耐光性や保存耐久性においても高い安定性を有する
情報記録媒体（光ディスク）を提供すること。 【解決手段】 記録層に、式（Ｉ−１）のオキソノール
化合物（新規なオキソノール化合物を包含する）を含む
レーザ記録用の情報記録媒体： 【化１】 ［Ｒ¹ とＲ² とは置換基を表わし、Ｘ^k+はカチオンを表
わし、ｐとｑとは０〜４の整数を表わす（但しｐ＋ｑ≧
１）、ｐとｑはいずれも、それぞれが２以上の場合に
は、二個のＲ¹ 及び／又は二個のＲ² はそれぞれ互いに
連結して、それぞれが結合するベンゼン環と共に縮合環
を形成していてもよい、そしてｋは１〜１０の整数を表
わす] 。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高エネルギー密度
のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒
体、及びその情報記録媒体の製造に有利に用いることが
できる新規な色素化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】レーザ光により一回限りの情報の記録が
可能な情報記録媒体（光ディスク）は追記型ＣＤ（所謂
ＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ用ディスク
メモリーなどとして広く利用されている。このＣＤ−Ｒ
型の光ディスクは、ポリマーやガラスなどの硬質材料か
らなる透明な円盤状基板と、この上に設けられたＴｅ、
Ｉｎ等の金属もしくは半金属、あるいはシアニン系、金
属錯体系、キノン系などの色素からなるレーザ光による
情報の記録が可能な記録層とから基本構造を有する。そ
して、通常は、該記録層の上に、金などの高反射性材料
からなる反射層、そして更にポリマー製の保護層が順に
積層状態で設けられている。

【０００３】ＣＤ−Ｒ型の光ディスクへの情報の書き込
み（記録）は通常、７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を
光ディスクの記録層に照射することにより行われる。こ
のレーザの照射により、記録層の被照射部位がその光を
吸収して局所的に温度が上昇し、物理的あるいは化学的
な変化（例えば、ピットなどの生成）が生じ、その光学
的特性が変わることによって、情報が記録される。一
方、情報の読み取り（再生）も通常、記録用のレーザ光
と同じ波長のレーザ光を光ディスクの記録層に照射する
ことにより行ない、記録層中の光学的特性が変化した部
位（ピットの生成などによる記録部分）と変化しない部
位（未記録部分）とにおけるレーザ光の反射率の違いを
検出することにより情報を再生する。

【０００４】色素を記録材料とする記録層は、金属記録
層の製造の場合のように蒸着法を利用する必要性はな
く、塗布により容易に形成できるため、製造コストの面
で有利であり、更に金属記録層に比べて高感度であるな
どの利点を有する。しかし色素記録層は、一般に熱、あ
るいは光に対する経時的な安定性が低いなどの問題があ
る。従って、長期間にわたって、熱あるいは光に対して
も安定した性能を維持できる色素記録層の開発が望ま
れ、さまざまな色素記録材料からなる色素記録層が提案
されている。

【０００５】例えば、特開昭６３−２０９９９５号公報
には、オキソノール色素を記録材料とする色素記録層が
基板上に設けられてなる情報記録媒体が開示されてい
る。この公報には、この色素を用いることにより、長期
間にわたり安定した記録再生特性を維持し得ると述べら
れている。

【０００６】近年、記録密度が更に高い情報記録媒体が
求められている。記録密度を高めるには、照射されるレ
ーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が
短いレーザ光ほど光径を小さく絞ることができるため、
波長の短いレーザ光の使用が高密度化に有利であること
が理論的に知られている。従って、従来一般的に用いら
れている７８０ｎｍより更に短波長のレーザ光を用いて
記録再生を行うための光ディスクの開発が進められてお
り、例えば、追記型デジタル・ビデオ・ディスク（所謂
ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている。
ＤＶＤ−Ｒ型の光ディスクは、可視レーザ光（通常は６
００ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射
することにより、記録及び再生が行われ、前述のような
ＣＤ−Ｒ型の光ディスクに比べて更に高密度の記録が可
能であるとされている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明者の検討によれ
ば、前記の特開昭６３−２０９９９５号公報に記載され
ている特定の化学構造を持つオキソノール色素を記録材
料として用いた情報記録媒体は、熱に対する保存性及び
耐久性（繰り返しの再生）は優れているものの、長時間
日光などの光に曝された場合には再生不良が発生する場
合があるところから、耐光性についてはなお充分ではな
いことが判明した。またこのオキソノール色素を用いた
情報記録媒体は、従来から知られているシアニン色素を
記録材料とする情報記録媒体に比べると、反射率と変調
度が低く、またジッターが高いなどの問題もあり、記録
再生特性においても改良すべき点があることが判明し
た。

【０００８】本発明の主な目的は、優れた記録再生特性
を有すると共に、記録特性を長期にわたって充分維持し
得るような高い安定性、特に耐光性や保存耐久性におい
ても高い安定性を有する情報記録媒体（光ディスク）を
提供することにある。また本発明の目的は、上記のよう
な高い性能を持つ情報記録媒体の製造に有利に用いるこ
とができる新規なオキソノール色素を提供することにも
ある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者の研究により、
レーザ光を情報記録手段として用いる情報記録媒体の記
録材料として特定の化学構造を持つ色素化合物（オキソ
ノール化合物）を用いると、従来に比べて記録再生特性
に優れ、しかも耐光性や保存耐久性においても更に改良
された保存安定性の高い情報記録媒体が得られることが
見出された。

【００１０】本発明は、基板上に、レーザ光により情報
の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体に
おいて、該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）で表される
色素化合物（オキソノール化合物）を含むことを特徴と
する情報記録媒体にある。

【００１１】

【化５】

【００１２】［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は各々独立に置換基
を表わし、Ｘ^k+はカチオンを表わし、ｐ及びｑは、各々
独立に０〜４の整数を表わす（但しｐ＋ｑ≧１であ
る）、ｐとｑはいずれも、それぞれが２以上の場合に
は、二個のＲ¹ 及び／又は二個のＲ²はそれぞれ互いに
連結して、それぞれが結合するベンゼン環と共に縮合環
を形成していてもよい、そしてｋは１〜１０の整数を表
す。]

【００１３】また本発明は特に、下記一般式（II−１）
で表される新規なオキソノール化合物およびそのオキソ
ノール化合物を記録材料として用いるレーザ光を情報記
録手段とする情報記録媒体にもある。

【００１４】

【化６】

【００１５】[ 式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は各々独立に、炭素
原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のア
ルケニル基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素
原子数６〜１８のアリール基、炭素原子数７〜１８のア
ラルキル基、炭素原子数２〜１８のアシル基、炭素原子
数１〜１８のアルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１
８のアリールスルホニル基、炭素原子数１〜１８のアル
キルスルフィニル基、炭素原子数２〜１８のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数７〜１８のアリールオキシカ
ルボニル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基、炭素
原子数６〜１８のアリールオキシ基、炭素原子数１〜１
８のアルキルチオ基、炭素原子数６〜１０のアリールチ
オ基、炭素原子数２〜１８のアシルオキシ基、炭素原子
数１〜１８の炭化水素基で置換されたスルホニルオキシ
基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で置換されていて
もよいカルバモイルオキシ基、炭素原子数１〜１８の炭
化水素基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数
１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいアミド
基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で置換されていて
もよいウレイド基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で
置換されていてもよいカルバモイル基、炭素原子数１〜
１８の炭化水素基で置換されていてもよいスルファモイ
ル基、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、もしくは４
〜７員の複素環基を表し（これらの置換基は更に上記の
置換基のいずれかによって置換されていてもよく、また
これらの置換基に含まれるアルキル基は直鎖状、分岐
鎖、あるいは環状のいずれであってもよい）、Ｘ^k+はカ
チオンを表し、ｐ及びｑは各々独立に０〜４の整数を表
わす（但しｐ＋ｑ≧１）、ｐとｑはいずれも、それぞれ
が２以上の場合には、二個のＲ⁷及び／又は二個のＲ⁸
はそれぞれ互いに連結して、それぞれが結合するベンゼ
ン環と共に縮合環を形成していてもよい、そしてｋは１
〜１０の整数を表す。]

【００１６】本発明の情報記録媒体およびオキソノール
化合物は、以下の態様であることが好ましい。 （１）一般式（Ｉ−１）において、Ｘ^k+が第４級アンモ
ニウムイオンである情報記録媒体。 （２）一般式（Ｉ−１）において、ｋが１〜４である情
報記録媒体。 （３）一般式（Ｉ−１）において、ｋが２である情報記
録媒体。 （４）一般式（Ｉ−１）において、Ｘ^k+が下記一般式
（Ｉ−２）で表されるオニウムイオンである情報記録媒
体。

【００１７】

【化７】

【００１８】[ 式中、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、各々独立に置換
基を表し、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、各々独立にアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基
または複素環基を表し、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ³ とＲ⁵ 、Ｒ⁴
とＲ⁶ 、及び／又はＲ⁵ とＲ⁶は、それぞれ互いに連結
して環を形成してもよく、ｒ及びｓは、各々独立に０〜
４の整数を表わす。]

【００１９】（５）前記一般式（II−１）のオキソノー
ル化合物において、Ｘ^k+が下記の一般式（II−２）で表
されるイオンである。

【００２０】

【化８】

【００２１】[ 式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は、各々独立に、炭
素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子数２〜１８の
アルケニル基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭
素原子数６〜１８のアリール基、炭素原子数７〜１８の
アラルキル基、炭素原子数２〜１８のアシル基、炭素原
子数１〜１８のアルキルスルホニル基、炭素原子数６〜
１８のアリールスルホニル基、炭素原子数１〜１８のア
ルキルスルフィニル基、炭素原子数２〜１８のアルコキ
シカルボニル基、炭素原子数７〜１８のアリールオキシ
カルボニル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基、炭
素原子数６〜１８のアリールオキシ基、炭素原子数１〜
１８のアルキルチオ基、炭素原子数６〜１０のアリール
チオ基、炭素原子数２〜１８のアシルオキシ基、炭素原
子数１〜１８の炭化水素基で置換されたスルホニルオキ
シ基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で置換されてい
てもよいカルバモイルオキシ基、炭素原子数１〜１８の
炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子
数１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいアミド
基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で置換されていて
もよいウレイド基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で
置換されていてもよいカルバモイル基、炭素原子数１〜
１８の炭化水素基で置換されていてもよいスルファモイ
ル基、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、もしくは４
〜７員の複素環基を表わし（これらの置換基は、更に上
記の置換基のいずれかによって置換されていてもよく、
またこれらの置換基に含まれるアルキル基は直鎖状、分
岐鎖、あるいは環状のいずれであってもよい）、Ｒ¹¹及
びＲ¹²は各々独立に、炭素原子数１〜１８のアルキル
基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数２
〜１８のアルキニル基、炭素原子数７〜１８のアラルキ
ル基、炭素原子数６〜１８のアリール基、または４〜７
員環の複素環基を表わし（これらの基は更に、上記のＲ
⁹ 及びＲ¹⁰に相当する置換基により置換されていてもよ
い）、Ｒ⁹ とＲ¹⁰、Ｒ⁹ とＲ¹¹、Ｒ¹⁰とＲ¹²、及び／又
はＲ¹¹とＲ¹²は各々互いに連結して４〜７員環を形成し
てもよく、ｒおよびｓは、各々独立に０〜４の整数を表
わす。]

【００２２】（６）記録層上に反射層が設けられている
情報記録媒体。 （７）記録層上に反射層と保護層とがこの順に設けられ
ている情報記録媒体。

【００２３】

【発明の実施の形態】本発明の情報記録媒体は、下記一
般式（Ｉ−１）で表されるオキソノール化合物（色素化
合物）を記録材料として用いることを特徴とする。

【００２４】

【化９】

【００２５】上記一般式（Ｉ−１）の色素化合物は、色
素成分であるアニオン性の成分（単に、アニオン部）と
カチオン性の成分（単に、カチオン部）とからなる。

【００２６】まず、アニオン部（色素成分）について説
明する。一般式（Ｉ−１）のＲ¹ 及びＲ² で表される置
換基の例としては、下記のものをあげることが出来る。

【００２７】炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子
数１〜８）の置換もしくは無置換の直鎖状、分岐鎖状ま
たは環状のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシエチ
ル、エトキシカルボニルエチル、シアノエチル、ジエチ
ルアミノエチル、ヒドロキシエチル、クロロエチル、ア
セトキシエチル、トリフルオロメチル等）；炭素原子数
２〜１８（好ましくは炭素原子数２〜８）のアルケニル
基（例、ビニル等）；炭素原子数２〜１８（好ましくは
炭素原子数２〜８）のアルキニル基（例、エチニル
等）；炭素原子数６〜１８（好ましくは炭素原子数６〜
１０）の置換もしくは無置換のアリール基（例、フェニ
ル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−
カルボキシフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル
等）；炭素原子数７〜１８（好ましくは炭素原子数７〜
１２）の置換もしくは無置換のアラルキル基（例、ベン
ジル、カルボキシベンジル等）；

【００２８】炭素原子数２〜１８（好ましくは炭素原子
数２〜８）の置換もしくは無置換のアシル基（例、アセ
チル、プロピオニル、ブタノイル、クロロアセチル
等）；炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子数１〜
８）の置換もしくは無置換のアルキルまたはアリールス
ルホニル基（例、メタンスルホニル、ｐ−トルエンスル
ホニル等）；炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子
数１〜８）のアルキルスルフィニル基（例、メタンスル
フィニル、エタンスルフィニル、オクタンスルフィニル
等）；炭素原子数２〜１８（好ましくは炭素原子数２〜
８）のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等）；

【００２９】炭素原子数７〜１８（好ましくは炭素原子
数７〜１２）のアリールオキシカルボニル基（例、フェ
ノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、
４−メトキシフェニルカルボニル等）；炭素原子数１〜
１８（好ましくは炭素原子数１〜８）の置換もしくは無
置換のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブ
トキシ、メトキシエトキシ等）；炭素原子数６〜１８
（好ましくは炭素原子数６〜１０）の置換もしくは無置
換のアリールオキシ基（例、フェノキシ、４−メトキシ
フェノキシ等）；炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素
原子数１〜８）のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エ
チルチオ等）；炭素原子数６〜１０（好ましくは炭素原
子数１〜８）のアリールチオ基（例、フェニルチオ
等）；

【００３０】炭素原子数２〜１８（好ましくは炭素原子
数２〜８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基
（例、アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、シクロヘ
キシルカルボニルキシ、ベンゾイルオキシ、クロロアセ
チルオキシ等）；炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素
原子数１〜８）の置換もしくは無置換のスルホニルオキ
シ基（例、メタンスルホニルオキシ等）；炭素原子数２
〜１８（好ましくは炭素原子数２〜８）の置換もしくは
無置換のカルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイ
ルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）；

【００３１】無置換のアミノ基、もしくは炭素原子数１
〜１８（好ましくは炭素原子数１〜８）の置換アミノ基
（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アニリノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニ
ルアミノ、ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボ
ニルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、エチルチオ
カルバモイルアミノ、メチルスルファモイルアミノ、フ
ェニルスルファモイルアミノ、エチルカルボニルアミ
ノ、エチルチオカルボニルアミノ、シクロヘキシルカル
ボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、クロロアセチルアミ
ノ、メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ等）；

【００３２】炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子
数１〜８）のアミド基（例、アセトアミド、アセチルメ
チルアミド、アセチルオクチルアミド等）；炭素原子数
１〜１８（好ましくは炭素原子数１〜８）の置換もしく
は無置換のウレイド基（例、無置換のウレイド、メチル
ウレイド、エチルウレイド、ジメチルウレイド等）；炭
素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子数１〜８）の置
換もしくは無置換のカルバモイル基（例、無置換のカル
バモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、
ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ジ
メチルカルバモイル、モルホリノカルバモイル、ピロリ
ジノカルバモイル等）；無置換のスルファモイル基もし
くは炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子数１〜
８）の置換スルファモイル基（例、メチルスルファモイ
ル、フェニルスルファモイル等）；ハロゲン原子（例、
フッ素、塩素、臭素等）；水酸基；メルカプト基；ニト
ロ基；シアノ基；カルボキシル基；スルホ基；ヘテロ環
基（例、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チア
ゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾール環、ベン
ゾイミダゾール環、インドレニン環、ピリジン環、モル
ホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環、スルホラン
環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、ピロール
環、クロマン環、及びクマリン環など）。

【００３３】Ｒ¹ 及びＲ² で表される置換基は、好まし
くは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基及びシアノ基であり、特に好ましくは、ア
ルキル基、アルコキシ基、アミノ基及びハロゲン原子で
ある。

【００３４】ｐ及びｑは、各々独立に０〜４の整数を表
わすが、ｐ及びｑのうち少なくとも一つは１以上の整数
を表わす。ｐ及び／又はｑが２以上の整数を表わすと
き、複数のＲ¹ で表わされる置換基及び／又は複数のＲ
² で表わされる置換基は、それぞれ同一であっても、互
いに異なっていてもよく、あるいはそれぞれ互いに連結
してベンゼン環と共同で縮合環（不飽和縮合環）を形成
していてもよく、その縮合環は好ましくは、炭素環であ
り、特に好ましいのは、Ｒ¹ 及びＲ² がそれぞれ結合し
ているベンゼン環との縮合芳香環である。

【００３５】次に、カチオン部について説明する。Ｘ^k+
で表されるカチオンとしては、例えば水素イオン、又は
ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、
カルシウムイオン、鉄イオン、銅イオン等の金属イオ
ン、金属錯体イオン、アンモニウムイオン、ピリジニウ
ムイオン、オキソニウムイオン、スルホニウムイオン、
ホスホニウムイオン、セレノニウムイオン、ヨードニウ
ムイオン等を挙げることができる。Ｘ^k+は、シアニン色
素以外のものであることが好ましい。好ましくは、第４
級アンモニウムイオンである。

【００３６】第４級アンモニウムは、一般に第３級アミ
ン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルピ
ロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピ
ペラジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´
−テトラメチルエチレンジアミンなど）あるいは含窒素
複素環（ピリジン環、ピコリン環、２，２´−ビピリジ
ル環、４，４´−ビピリジル環、１，１０−フェナント
ロリン環、キノリン環、オキサゾール環、チアゾール
環、Ｎ−メチルイミダゾール環、ピラジン環、テトラゾ
ール環など）を、アルキル化（メンシュトキン反応によ
る）、アルケニル化、アルキニル化あるいはアリール化
して得られる。

【００３７】Ｘ^k+で表される第４級アンモニウムイオン
としては、含窒素複素環からなる第４級アンモニウムイ
オンが好ましく、特に好ましくは第４級ピリジニウムイ
オンである。

【００３８】ｋは１〜１０の整数を表し、好ましくは１
〜４、特に好ましくは２である。

【００３９】Ｘ^k+で表されるカチオンは、下記一般式
（Ｉ−２）のオニウムイオンであることが最も好まし
い。これらの化合物は、通常２，２’−ビピリジルある
いは４，４’−ビピリジルを、目的の置換基をもつハロ
ゲン化物とのメンシュトキン反応（例えば、特開昭６１
−１４８１６２号公報参照）あるいは、特開昭５１−１
６６７５号公報、及び特開平１−９６１７１号公報に記
載の方法に準ずるアリール化反応により容易に得ること
ができる。

【００４０】

【化１０】

【００４１】[ 式中、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、各々独立に置換
基を表し、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、各々独立にアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基
または複素環基を表し、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ³ とＲ⁵ 、Ｒ⁴
とＲ⁶ 、及び／又はＲ⁵ とＲ⁶は、それぞれ互いに連結
して環を形成してもよく、ｒ及びｓは、各々独立に０〜
４の整数を表わす。]

【００４２】一般式（Ｉ−２）のＲ³ 及びＲ⁴ に相当す
る置換基の例としては、前記のＲ¹及びＲ² に相当する
置換基を挙げることができる。

【００４３】一般式（Ｉ−２）のＲ⁵ 及びＲ⁶ で表され
るアルキル基は、炭素原子数１〜１８の置換もしくは無
置換のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素原子
数１〜８の置換もしくは無置換のアルキル基である。こ
れらは直鎖状、分岐鎖状、あるいは環状であってもよ
い。これらの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ヘキ
シル、シクロヘキシル、及びシクロプロピル等が挙げら
れる。

【００４４】アルキル基の置換基の例としては、以下の
ものを挙げることができる。炭素原子数２〜１８（好ま
しくは炭素原子数２〜８）の置換もしくは無置換のアル
ケニル基（例、ビニル）；炭素原子数２〜１８（好まし
くは炭素原子数２〜８）の置換もしくは無置換のアルキ
ニル基（例、エチニル）；炭素原子数６〜１０の置換も
しくは無置換のアリール基（例、フェニル、ナフチ
ル）；ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等）；炭素原
子数１〜１８（好ましくは炭素原子数１〜８）の置換も
しくは無置換のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ）；炭素原子数６〜１０の置換もしくは無置換のアリ
ールオキシ基（例、フェノキシ、ｐ−メトキシフェノキ
シ）；炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子数１〜
８）の置換もしくは無置換のアルキルチオ基（例、メチ
ルチオ、エチルチオ）；炭素原子数６〜１０の置換もし
くは無置換のアリールチオ基（例、フェニルチオ）；炭
素原子数２〜１８（好ましくは炭素原子数２〜８）の置
換もしくは無置換のアシル基（例、アセチル、プロピオ
ニル）；

【００４５】炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子
数１〜８）の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル
基またはアリールスルホニル基（例、メタンスルホニ
ル、ｐ−トルエンスルホニル）；炭素原子数２〜１８
（好ましくは炭素原子数２〜８）の置換もしくは無置換
のアシルオキシ基（例、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ）；炭素原子数２〜１８（好ましくは炭素原子数２〜
８）の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）；炭
素原子数７〜１１の置換もしくは無置換のアリールオキ
シカルボニル基（例、ナフトキシカルボニル）；無置換
のアミノ基、もしくは炭素原子数１〜１８（好ましくは
炭素原子数１〜８）の置換アミノ基（例、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アニリノ、メト
キシフェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ピリジル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカル
ボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、メチルカ
ルバモイルアミノ、エチルチオカルバモイルアミノ、フ
ェニルカルバモイルアミノ、アセチルアミノ、エチルカ
ルボニルアミノ、エチルチオカルバモイルアミノ、シク
ロヘキシルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、クロ
ロアセチルアミノ、メチルスルホニルアミノ）；

【００４６】炭素原子数１〜１８（好ましくは炭素原子
数１〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイル基
（例、無置換のカルバモイル、メチルカルバモイル、エ
チルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチ
ルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、モルホリノカ
ルバモイル、ピロリジノカルバモイル）；無置換のスル
ファモイル基、もしくは炭素原子数１〜１８（好ましく
は炭素原子数１〜８）の置換スルファモイル基（例、メ
チルスルファモイル、フェニルスルファモイル）；シア
ノ基；ニトロ基；カルボキシ基；水酸基；ヘテロ環基
（例、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾ
ール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾール環、ベンゾ
イミダゾール環、インドレニン環、ピリジン環、ピペリ
ジン環、ピロリジン環、モルホリン環、スルホラン環、
フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、ピロール環、
クロマン環、クマリン環）。

【００４７】上記Ｒ⁵ およびＲ⁶ で表されるアルケニル
基は、炭素原子数２〜１８の置換もしくは無置換のアル
ケニル基が好ましく、より好ましくは炭素原子数２〜８
の置換もしくは無置換のアルケニル基であり、例えば、
ビニル、アリル、１−プロペニル、１，３−ブタジエニ
ル等が挙げられる。アルケニル基の置換基としては、前
記アルキル基の置換基として挙げたものが好ましい。

【００４８】上記Ｒ⁵ およびＲ⁶ で表されるアルキニル
基は、炭素原子数２〜１８の置換もしくは無置換のアル
キニル基が好ましく、より好ましくは炭素原子数２〜８
の置換もしくは無置換のアルキニル基であり、例えば、
エチニル、２−プロピニル等が挙げられる。アルキニル
基の置換基は、前記アルキル基の置換基として挙げたも
のが好ましい。

【００４９】上記Ｒ⁵ 及びＲ⁶ で表されるアラルキル基
は、炭素原子数７〜１８の置換もしくは無置換のアラル
キル基が好ましく、例えば、ベンジル、メチルベンジル
等が挙げられる。

【００５０】上記Ｒ⁵ 及びＲ⁶ で表されるアリール基
は、炭素原子数６〜１８の置換もしくは無置換のアリー
ル基が好ましく、例えばフェニル、ナフチル等が挙げら
れる。アリール基の置換基は前記アルキル基の置換基と
して挙げたものが好ましい。またこれらの他にアルキル
基（例、メチル、エチル）も好ましい置換基である。

【００５１】上記Ｒ⁵ 及びＲ⁶ で表される複素環基は、
炭素原子、窒素原子、酸素原子、あるいは硫黄原子から
構成される５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環であ
り、これらの例としては、オキサゾール環、ベンゾオキ
サゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イミ
ダゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドレニン環、
ピリジン環、ピペリジン環、ピロリジン環、モルホリン
環、スルホラン環、フラン環、チオフェン環、ピラゾー
ル環、ピロール環、クロマン環、及びクマリン環が挙げ
られる。複素環基は置換されていてもよく、その場合の
置換基としては、アルキル基及び前記アルキル基の置換
基として挙げたものが好ましい。

【００５２】一般式（Ｉ−１）において、そのカチオン
部は、下記一般式（Ｉ−３）または（Ｉ−４）で表され
るカチオンであることが特に好ましい。

【００５３】

【化１１】

【００５４】[ 式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ前述の
Ｒ³ 及びＲ⁴ で表される置換基と同義であり、またそれ
ぞれについて、その好ましい範囲も同一である。Ｒ¹⁵及
びＲ¹⁶は、それぞれ前述したＲ⁵ 及びＲ⁶ で表される置
換基と同義であり、またそれぞれについて、その好まし
い範囲も同一である。ｒ及びｓは、各々独立に０〜４の
整数を表し、そしてｒとｓが２以上である場合には、複
数のＲ¹³及びＲ¹⁴は各々互いに同じであっても異なって
いてもよい。]

【００５５】

【化１２】

【００５６】[ 式中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、それぞれ前述し
たＲ³ 及びＲ⁴ で表される置換基と同義であり、またそ
れぞれについて、好ましい範囲も同一である。Ｒ¹⁷とＲ
¹⁸は、それぞれ互いに連結して炭素環または複素環を形
成している場合も好ましく、特に好ましくは、Ｒ¹⁷とＲ
¹⁸がそれぞれ結合しているピリジン環と縮合芳香環を形
成する場合である。ｒ及びｓは、各々独立に０〜４の整
数を表し、そしてｒとｓが２以上の場合には、複数のＲ
¹⁷とＲ¹⁸とは各々互いに同じであっても異なっていても
よい。]

【００５７】一般式（Ｉ−１）で表される色素化合物の
アニオン部（［Ａ−］で表示）とカチオン部（「Ｂ−」
で表示）の例を以下に具体的に記載する。

【００５８】

【化１３】

【００５９】

【化１４】

【００６０】

【化１５】

【００６１】

【化１６】

【００６２】

【化１７】

【００６３】

【化１８】

【００６４】

【化１９】

【００６５】

【化２０】

【００６６】

【化２１】

【００６７】

【化２２】

【００６８】

【化２３】

【００６９】

【化２４】

【００７０】

【化２５】

【００７１】

【化２６】

【００７２】

【化２７】

【００７３】

【化２８】

【００７４】

【化２９】

【００７５】

【化３０】

【００７６】

【化３１】

【００７７】

【化３２】

【００７８】

【化３３】

【００７９】

【化３４】

【００８０】

【化３５】

【００８１】

【化３６】

【００８２】本発明で用いられるオキソノール化合物の
好ましい具体的な化合物例を下記の第１表乃至第６表に
示す。各表において、化合物例は、アニオン部とカチオ
ン部との組み合わせた形で表示した。すなわち、化合物
番号１を例にとると、この化合物番号１の化合物は[ ア
ニオン部（Ａ−１）／カチオン部（Ｂ−２１）] で示さ
れているが、この化合物例は下記の式で示される化合物
である。

【００８３】

【化３７】

【００８４】

【表１】

【００８５】

【表２】

【００８６】

【表３】

【００８７】

【表４】

【００８８】

【表５】

【００８９】

【表６】

【００９０】本発明の一般式（Ｉ−１）や一般式（II−
１）で表わされるオキソノール化合物の骨格である３ー
オキソ−２，３ージヒドロベンゾチオフェン−１，１−
ジオキシ骨格は、「ケミカ・スクリプタ（Ｃｈｅｍｉｃ
ａ Ｓｃｒｉｐｔａ）」，Ｖｏｌ．６，１８４−１９２
（１９７４）や「ダイズ・アンド・ピグメンツ（Ｄｙｅ
ｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ」，Ｖｏｌ．１１，３７
−４６（１９８９）に記載の方法に準じて合成すること
ができる。そして、オキソノール化合物への変換は、エ
フ・エム・ハーマー(F.M.Hamer) 著「ヘテロサイクリッ
ク・コンパウンズーシアニン・ダイズ・アンド・リレイ
テッド・コンパウンズ(Heterocyclic Compounds-Cyanin
edyes and Related Compounds)」（ジョン・ウイリー・
アンド・サンズ（John Wiley & Sons ）社、ニューヨー
ク、ロンドン、１９６４年刊）の２４４頁から２４７
頁、及び同４６３頁から４８２頁に記載の方法に準じて
行うことが出来る。

【００９１】次に、一般式（Ｉ−１）及び（II−１）で
表されるオキソノール化合物の合成例を記載する。

【００９２】まず、３ーオキソ−２，３ージヒドロベン
ゾチオフェン誘導体（Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤ）の合成例を
示す。

【００９３】

【化３８】

【００９４】［化合物Ａの合成］４ーブロモフェニルメ
ルカプト酢酸（１２．３ｇ，０．０５０モル）をクロロ
ベンゼン（５０ｍＬ）に溶解させ、三塩化リン（５．７
ｍＬ，０．０６５モル）を滴下し、４０℃で２時間撹拌
した。室温まで冷却した後、反応液に塩化アルミニウム
（７．４ｇ，０．０５５モル）を分割添加し、室温で５
時間撹拌した。反応液を氷水（２５０ｍＬ）に注ぎ、得
られた粗結晶をメタノール及びアセトニトリルで再結晶
を繰り返して５．１ｇの化合物Ａを得た。これは理論収
量の４５％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：７．９（ｓ，１Ｈ），
７．６（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），３．８
（ｓ，２Ｈ）

【００９５】［化合物Ｂの合成］上記合成例において、
４ーブロモフェニルメルカプト酢酸の代わりに４ーメチ
ルフェニルメルカプト酢酸（９．１ｇ，０．０５０モ
ル）を用いた以外は、同様な操作にて５．９ｇの化合物
Ｂを得た。これは理論収量の７２％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：７．６（ｓ，１Ｈ），
７．３（ｍ，２Ｈ），３．８（ｓ，２Ｈ），２．４
（ｓ，３Ｈ）

【００９６】［化合物Ｃ及び化合物Ｄの合成］上記合成
例において、４ーブロモフェニルメルカプト酢酸の代わ
りに３，４ージクロロフェニルメルカプト酢酸（１１．
８ｇ，０．０５０モル）を用いた以外には、同様な操作
にて６．０ｇの化合物Ｃと化合物Ｄの異性体混合物を得
た。得られた異性体混合物をクロロホルムで分別再結晶
を繰り返すことによって２．０ｇの化合物Ｃと１．０ｇ
の化合物Ｄを得た。これらは、それぞれ理論収量の１８
％と９％とに相当する。 （化合物Ｃ）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：７．８（ｓ，１Ｈ），
７．５（ｓ，１Ｈ），３．８（ｓ，２Ｈ） （化合物Ｄ）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：７．６（ｄ，１Ｈ），
７．３（ｄ，１Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ）

【００９７】次に、３−オキソ−２，３−ジヒドロベン
ゾチオフェン−１，１−ジオキシ誘導体（Ｅ、Ｆ、Ｇ、
及びＨ）の合成例を示す。

【００９８】

【化３９】

【００９９】［化合物Ｅの合成］化合物Ａ（２．３ｇ，
０．０１０モル）を塩化メチレン（７０ｍＬ）に溶解さ
せ、過安息香酸（３．４７ｇ，０．０２０モル）を分割
添加し、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し
て得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：塩化メチレン）により精製し、白色粉末
の化合物Ｅを１．７ｇ得た。これは理論収量の６５％に
相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：８．２（ｓ，１Ｈ），
８．１（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），４．１
（ｓ，２Ｈ）

【０１００】［化合物Ｆの合成］上記合成例において、
化合物Ａの代わりに化合物Ｂ（１．６ｇ，０．０１０モ
ル）を用いた以外は、同様な操作にて１．４ｇの化合物
Ｆを得た。これは理論収量の７０％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：７．８（ｍ，３Ｈ），
４．１（ｓ，２Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ）

【０１０１】［化合物Ｇの合成］上記合成例において、
化合物Ａの代わりに化合物Ｃ（３．０ｇ，０．０１４モ
ル）を用いた以外は、同様な操作にて２．８ｇの化合物
Ｇを得た。これは理論収量の８０％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：８．１（ｓ，２Ｈ），
４．２（ｓ，２Ｈ）

【０１０２】［化合物Ｈの合成］上記合成例において、
化合物Ａの代わりに化合物Ｄ（３．０ｇ，０．０１４モ
ル）を用いた以外は、同様な操作にて２．８ｇの化合物
Ｈを得た。これは理論収量の８０％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：８．０（ｄ，１Ｈ），
７．８（ｄ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ）

【０１０３】［１，１’−ビスイソブチル−４，４’−
ビピリジニウムジブロミドの合成］４，４’−ジピリジ
ル（７．８ｇ，０．０５０モル）とイソブチルブロミド
（２７．４ｇ，０．２０モル）とをジメチルホルムアミ
ド（２０ｍＬ）中に溶解させ、９０℃に加熱した。９０
℃で８時間撹拌後、黄色沈殿を濾別し、エタノール（９
０ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液にトリエチルアミン
（２．２ｍＬ，０．０１６モル）を滴下し、室温で１時
間撹拌した。得られた黄色沈殿を濾取したのち、エタノ
ールで洗浄することによって、２．１ｇの１，１’−ビ
スイソブチル−４，４’−ビピリジニウムジブロミドを
得た。これは理論収量の１０％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ Ｏ）：９．１（ｄ，４Ｈ），８．５
（ｄ，４Ｈ），４．５（ｄ，４Ｈ），２．４（ｍ，２
Ｈ），１．１（ｄ，１２Ｈ）

【０１０４】［１，１’ービス（１ーフェニルエチル）
−４，４’−ビピリジニウムジブロミドの合成］上記合
成例において、イソブチルブロミドの代わりに１ーフェ
ニルエチルブロミド（３７ｇ，０．２０モル）を用いた
以外は、同様な操作にて、１２．９ｇの（１，１’ービ
ス（１ーフェニルエチル）−４，４’−ビピリジニウム
ジブロミドを得た。これは理論収量の４９％に相当す
る。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．７（ｄ，４
Ｈ），８．８（ｄ，４Ｈ），７．７（ｄ，４Ｈ），７．
５（ｍ，６Ｈ），６．４( ｑ，２Ｈ），２．１（ｄ，６
Ｈ）

【０１０５】［１，１’ービスアリル−４，４’−ビピ
リジニウムジブロミドの合成］上記合成例において、イ
ソブチルブロミドの代わりにアリルブロミド（２４．２
ｇ，０．２０モル）を用いた以外は、同様な操作にて１
７．５ｇの１，１’−ビスアリル−４，４’−ビピリジ
ニウムジブロミドを得た。これは理論収量の８８％に相
当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．４（ｄ，４
Ｈ），８．８（ｄ，４Ｈ），６．１（ｍ，２Ｈ），５．
５（ｍ，４Ｈ），５．４（ｄ，４Ｈ）

【０１０６】［１，１’−ビス（２，６−ジエチルフェ
ニル）−４，４’−ビピリジニウムジクロリドの合成］
１，１’−ビス（２，４−ジニトロフェニル）−４，
４’−ビピリジニウムジクロリド（５．６ｇ，０．０１
０モル）と２，６−ジエチルアニリン（６．６ｇ，０．
０４４モル）を７０％エタノール（３０ｍＬ）に溶解さ
せ、８時間加熱還流した後、溶媒留去した。得られた黄
色固体を水（９０ｍＬ）に懸濁させ、室温で１時間撹拌
した。白黄色固体物を濾別した後、水層を減圧下溶媒留
去し、得られた黄色固体を酢酸エチルで洗浄することに
よって、４．４ｇの１，１’−ビス（２，６−ジエチル
フェニル）−４，４’−ビピリジニウムジクロリドを得
た。これは理論収量の８９％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ Ｏ）：９．６（ｄ，４Ｈ），９．１
（ｄ，４Ｈ），７．３〜７．７（ｍ，６Ｈ），２．３
（ｑ，８Ｈ），１．１（ｔ，１２Ｈ）

【０１０７】［１，１’−ビス（２−イソプロポキシフ
ェニル）−４，４’−ビピリジニウムジクロリドの合
成］上記合成例において、２，６−ジエチルアニリンの
代わりに２ーイソプロポキシアニリン（３．７ｇ，０．
０２４モル）を用いた以外は、同様な操作にて３．５ｇ
の（１，１’−ビス（２−イソプロポキシフェニル）−
４，４’ービピリジニウムジクロリドを得た。これは理
論収量の７０％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ Ｏ）：９．３（ｄ，４Ｈ），８．８
（ｄ，４Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），７．５（ｄ，２
Ｈ），７．３（ｄｄ，２Ｈ），４．９（ｍ，２Ｈ），
１．３（ｄ，１２Ｈ）．

【０１０８】［化合物番号１７のオキソノール化合物の
合成］化合物Ｅ（１．３ｇ，５．０ミリモル）とＮ，
Ｎ’ー１，３−ペンタジエンー１ーイルー５ーイリデン
ジアニリン塩酸塩（０．７１ｇ，２．５ミリモル）をジ
メチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でト
リエチルアミン（１．１ｍＬ，７．８ミリモル）を滴下
した。室温で３時間撹拌した後、反応液に水（４０ｍ
Ｌ）を加えると、化合物番号１７のオキソノール化合物
の黄色結晶が析出した。結晶を濾取した後、乾燥して
１．６ｇの化合物番号１７のオキソノール化合物を得
た。これは理論収量の９３％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：７．２〜８．０
（ｍ，９Ｈ），６．５（ｄｄ，２Ｈ），３．１（ｑ，６
Ｈ），１．２（ｔ，９Ｈ） λ_max ：６５０ｎｍ( メタノール中)

【０１０９】［化合物番号１１のオキソノール化合物の
合成］化合物番号１７のオキソノール化合物（０．３５
ｇ，０．５１ミリモル）をメタノール（３０ｍＬ）に溶
解させ、室温にて３０分間撹拌した。この溶液に１，
１’ービスイソブチル−４，４’−ビピリジニウムジブ
ロミド（０．１３ｇ，０．３０ミリモル）を添加し、室
温で４時間撹拌した。得られた沈殿を濾取し、メタノー
ルで洗浄後、乾燥して０．３３ｇの化合物番号１１のオ
キソノール化合物を得た。これは理論収量の９０％に相
当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．４（ｄ，２
Ｈ），８．８（ｄ，２Ｈ），７．２〜８．０（ｍ，９
Ｈ），６．５（ｄｄ，２Ｈ），４．５（ｄ，２Ｈ），
２．４（ｍ，１Ｈ），０．９（ｄ，６Ｈ） λ_max ：６５０ｎｍ( メタノール中)

【０１１０】［化合物番号２６のオキソノール化合物の
合成］化合物Ｆ（１．０ｇ，５．０ミリモル）とＮ，
Ｎ’ー１，３−ペンタジエンー１ーイルー５ーイリデン
ジアニリン塩酸塩（０．７１ｇ，２．５ミリモル）をジ
メチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でト
リエチルアミン（１．１ｍＬ，７．８ミリモル）を滴下
した。室温で３時間撹拌した後、反応液にメタノール
（６０ｍＬ）を加え、次いで濃塩酸（１ｍＬ）を滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、結晶を濾取し、乾燥して
１．１ｇの化合物番号２７のオキソノール化合物を得
た。これは理論収量の９８％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：７．７（ｄ，２
Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ），７．ｓ４（ｄ，２Ｈ），
７．１（ｓ，１Ｈ），６．６（ｄｄ，２Ｈ），２．５
（ｓ，６Ｈ） λ_max ：６４４ｎｍ( メタノール中)

【０１１１】［化合物番号２５のオキソノール化合物の
合成］化合物番号２６のオキソノール化合物（０．２３
ｇ，０．５１ミリモル）をメタノール（３０ｍＬ）に懸
濁させた後、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ，０．５
１モル）を滴下し室温にて３０分間撹拌した。この溶液
に、１，１’−ビス（２，６−ジエチルフェニル）−
４，４’−ビピリジニウムジクロリド（０．１５ｇ，
０．３０ミリモル）を添加し、室温で４時間撹拌した。
得られた沈殿を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して
０．２７ｇの化合物番号２５のオキソノール化合物を得
た。これは理論収量の８０％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：９．６（ｄ，２
Ｈ），９．１（ｄ，２Ｈ），７．３〜７．７（ｍ，１１
Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），６．６（ｄｄ，２Ｈ），
２．５（ｓ，６Ｈ），２．３（ｑ，４Ｈ），１．１
（ｔ，６Ｈ） λ_max ：６４４ｎｍ( メタノール中)

【０１１２】［化合物番号８０のオキソノール化合物の
合成］化合物Ｇ（２．０ｇ，８．０ミリモル）とＮ，
Ｎ’ー１，３−ペンタジエンー１ーイルー５ーイリデン
ジアニリン塩酸塩（１．１ｇ，３．９ミリモル）をジメ
チルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でト
リエチルアミン（１．７ｍＬ，１２ミリモル）を滴下し
た。室温で６時間撹拌した後、反応液に水（８０ｍＬ）
を加えると緑色結晶が析出した。結晶を濾取した後、メ
タノール（４０ｍＬ）に溶解し、次いで１，１’ービス
アリル−４，４’−ビピリジニウムジブロミド（０．８
３ｇ，２．０ミリモル）を添加し、室温で８時間撹拌し
た。得られた緑色沈殿を濾取し、メタノールで洗浄後乾
燥して、１．１ｇの化合物番号８０のオキソノール化合
物を得た。これは理論収量の６９％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：７．２〜８．０
（ｍ，９Ｈ），６．５（ｄｄ，２Ｈ），３．１（ｑ，６
Ｈ），１．２（ｔ，９Ｈ） λ_max ：６４８ｎｍ( メタノール中)

【０１１３】［化合物番号９０のオキソノール化合物の
合成］化合物Ｈ（２．０ｇ，８．０ミリモル）とＮ，
Ｎ’ー１，３−ペンタジエンー１ーイルー５ーイリデン
ジアニリン塩酸塩（１．１ｇ，３．９ミリモル）をジメ
チルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でト
リエチルアミン（１．７ｍＬ，１２ミリモル）を滴下し
た。室温で６時間撹拌した後、反応液に水（８０ｍＬ）
を加えると緑色結晶が析出した。結晶を濾取した後、メ
タノール（４０ｍＬ）に溶解し、次いで１，１’−ビス
（２−イソプロポキシフェニル）−４，４’ービピリジ
ニウムジクロリド（０．９９ｇ，２．０ミリモル）を添
加し、室温で８時間撹拌した。得られた緑色沈殿を濾取
し、メタノールで洗浄後乾燥して１．２ｇの化合物番号
９０のオキソノール化合物を得た。これは理論収量の７
８％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：７．２〜８．０
（ｍ，９Ｈ），６．５（ｄｄ，２Ｈ），３．１（ｑ，６
Ｈ），１．２（ｔ，９Ｈ） λ_max ：６４８ｎｍ( メタノール中)

【０１１４】［化合物番号１００のオキソノール化合物
の合成］化合物Ｆ（２．０ｇ，１０ミリモル）とＮ，
Ｎ’−１，３−ペンタジエンー１−イル−５−イリデン
ジアニリン塩酸塩（２．９ｇ，１０ミリモル）とをジメ
チルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でト
リエチルアミン（２．８ｍＬ，２０ミリモル）を滴下し
た。室温で１時間撹拌した後、反応液にメタノール（５
０ｍＬ）を加えると紫色結晶が析出した。結晶を濾取し
た後、ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、次い
で３ーオキソ−２，３ージヒドロベンゾチオフェン−
１，１−ジオキシ（１．８ｇ，１０ミリモル）及びトリ
エチルアミン（１．４ｍＬ，１０ミリモル）を添加し、
室温で３時間撹拌した。この反応液にメタノール（６０
ｍＬ）を加え、次いで濃塩酸（１．８ｍＬ）を滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、結晶を濾取し、乾燥し
た。この結晶をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、テト
ラメチルアンモニウムブロミド（１．５ｇ, １０ミリモ
ル）を添加し、室温で８時間撹拌した。得られた紫色沈
殿を濾取し、メタノールで洗浄後乾燥して１．３ｇの化
合物番号１００のオキソノール化合物を得た。これは理
論収量の２６％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）：７．２〜８．０
（ｍ，９Ｈ），６．５（ｄｄ，２Ｈ），３．１（ｑ，６
Ｈ），１．２（ｔ，９Ｈ） λ_max ：６４４ｎｍ( メタノール中)

【０１１５】［化合物番号１０５のオキソノール化合物
の合成］上記合成例において、テトラメチルアンモニウ
ムブロミドの代わりに１，１’−ビス（１−フェニルエ
チル）−４，４’−ビピリジニウムジブロミド（２．６
ｇ，５．０ミリモル）を用いた以外は、同様な操作にて
２．６ｇの化合物番号１０５のオキソノール化合物を得
た。これは理論収量の４２％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ Ｏ）：９．３（ｄ，４Ｈ），８．８
（ｄ，４Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），７．５（ｄ，２
Ｈ），７．３（ｄｄ，２Ｈ），４．９（ｍ，２Ｈ），
１．３（ｄ，１２Ｈ） λ_max ：６４３ｎｍ( メタノール中)

【０１１６】本発明の一般式（Ｉ−１）で示される化合
物、特に一般式（II−１）で表わされるオキソノール化
合物は、単独で用いてもよいし、あるいは二種以上を併
用してもよい。あるいはまた、本発明に係わる化合物
と、これら以外の従来から情報記録媒体用の色素化合物
として知られている色素化合物と併用してもよい。その
ような公知の色素化合物としては、本発明で規定した以
外のオキソノール系色素、シアニン系色素、フタロシア
ニン系色素、ピリリウム系、チオピリリウム系色素、ア
ズレニウム系色素、スクワリリウム系色素、ナフトキノ
ン系色素、トリフェニルメタン系色素、及びトリアリル
メタン系色素を挙げることが出来る。

【０１１７】本発明の情報記録媒体は、前記一般式（Ｉ
−１）、特に前記一般式（II−１）で示される色素化合
物を含む記録層を基板上に設けてなるものである。本発
明の情報記録媒体は、記録層の上に更に反射層が設けら
れていることが好ましく、更に反射層の上に、保護層が
設けられていることが好ましい。

【０１１８】本発明の情報記録媒体は、例えば、次に述
べるような方法により製造することができる。

【０１１９】基板は、従来の情報記録媒体の基板として
用いられている各種の材料から任意に選択することがで
きる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボ
ネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系
樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよ
びポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれ
らを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状
としてまたは剛性のある透明な基板として使うことがで
きる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価
格などの点からポリカーボネートが好ましい。

【０１２０】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止
などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材
料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、アク
リル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイ
ン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロール
アクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、
クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポ
リ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、
ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレ
ン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカ
ップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。

【０１２１】下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解ま
たは分散して塗布液を調製した後、この塗布液をスピン
コート、ディップコート、エクストルージョンコートな
どの塗布法を利用して基板表面に塗布することにより、
形成することができる。下塗層の層厚は一般に０．００
５〜２０μｍの範囲にあり、好ましくは０．０１〜１０
μｍの範囲である。

【０１２２】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸
（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。こ
のプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を
射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成さ
れることが好ましい。

【０１２３】またプレグルーブの形成を、プレグルーブ
層を設けることにより行なってもよい。プレグルーブ層
の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステ
ル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくと
も一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤
との混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形
成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）
上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からな
る混合液を塗布し、さらにこの塗布液層上に基板を載せ
たのち、基板または母型を介して紫外線を照射すること
により塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させ
る。次いで、基板を母型から剥離することにより得るこ
とができる。プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５
〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μ
ｍの範囲である。

【０１２４】プレグルーブの深さは３００〜２０００オ
ングストロームの範囲にあることが好ましく、またプレ
グルーブの半値幅は、０．２〜０．９μｍの範囲にある
ことが好ましい。またプレグルーブ層の深さを１５００
〜２０００オングストロームの範囲にすることにより反
射率をほとんど低下させることなく感度を向上させるこ
とができ、特に好ましい。従って、このような光ディス
ク（深いプレグルーブの基板に、一般式（Ｉ−１）で表
わされる色素化合物、特に一般式（II−１）で表わされ
る色素化合物からなる記録層、およびその上に反射層が
形成された光ディスク）は、高い感度を有することか
ら、低いレーザパワーでも記録が可能となり、これによ
り安価な半導体レーザの使用が可能となる、あるいは半
導体レーザの使用寿命を延ばすことができる。

【０１２５】基板上（又は下塗層）の表面（プレグルー
ブが形成されている場合には、その表面上）には、本発
明に係る前記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合物、
特に一般式（II−１）で表わされる色素化合物からなる
記録層が設けられる。

【０１２６】なお、記録層には、更に耐光性を向上させ
るために一重項酸素クエンチャーとして知られる種々の
化合物を含有させることができる。クエンチャーの代表
例としては、特開平３−２２４７９３号公報に記載の一
般式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯
体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２−３０
０２８７号公報や特開平２−３００２８８号公報に示さ
れているニトロソ化合物などを挙げることができる。

【０１２７】記録層の形成は、本発明の一般式（Ｉ−
１）で表される色素化合物、特に一般式（II−１）で表
されるオキソノール化合物、更に所望によりクエンチャ
ー、結合剤などを加えて、溶剤に溶解して塗布液を調製
し、次いでこの塗布液を基板表面（もしくは下塗層表
面）に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより
行なわれる。

【０１２８】色素記録層形成用の塗布液の溶剤として
は、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステ
ル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２
−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水
素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサ
ンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセ
トンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テ
トラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレンングリコール
モノエチルエーテル、プロピレンングリコールモノメチ
ルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げるこ
とができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮
して単独または二種以上組み合わせて用いることができ
る。塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑
剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加して
もよい。

【０１２９】色素記録層に結合剤を使用する場合の結合
剤としては、例えば、ゼラチン、セルロース誘導体、デ
キストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；
およびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビ
ニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリ
ビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹
脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルム
アルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合
成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料とし
て結合剤を併用する場合における結合剤の使用量は、色
素１重量部に対して一般に１０重量部以下であり、好ま
しくは１重量部以下であり、さらに好ましくは０．１重
量部以下である。このようにして調製される塗布液の濃
度は一般に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好まし
くは０．１〜５重量％の範囲にある。

【０１３０】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。

【０１３１】記録層は単層でも重層でもよい。記録層の
層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好ましく
は５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基板
の片面のみならず両面に設けられていてもよい。

【０１３２】上記記録層の上には通常、情報の再生時に
おける反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反
射層の材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射
率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、
Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、
Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐ
ｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａ
ｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓ
ｎ、及びＢｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス
鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいもの
は、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよび
ステンレス鋼などの金属である。これらの物質は単独で
用いてもよいし、あるいは二種以上の組み合わせで、ま
たは合金として用いてもよい。

【０１３３】反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、
スパッタリングまたはイオンプレーティングすることに
より記録層の上に形成することができる。反射層の層厚
は一般には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは
５０〜２００ｎｍの範囲である。

【０１３４】反射層の上には、記録層などを物理的及び
化学的に保護する目的で保護層が設けられていることが
好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられてい
ない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてい
てもよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、
ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＳｎＯ₂ 、Ｓｉ₃ Ｎ₄な
どの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化
性樹脂等の有機物質を挙げることができる。

【０１３５】保護層は、たとえばプラスチックの押出加
工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または
基板上にラミネートすることにより形成することができ
る。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法
により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂の場合には、これらを適当な溶剤に溶解して塗布
液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥すること
によっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場
合には、溶剤を使用することなく、あるいは適当な溶剤
に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、
ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成するこ
とができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、
酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて
添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１０
０μｍの範囲にある。

【０１３６】本発明の情報記録媒体は、上述した構成か
らなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を
有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合
わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わ
せタイプの情報記録媒体を製造することもできる。ある
いはまた、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上
記構成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサと
リング状外側スペーサとを介して接合することにより、
エアーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することが
できる。

【０１３７】本発明の情報記録媒体は上記のような方法
で製造することができるが、反射率が極めて高く、かつ
記録再生特性にも優れた情報記録媒体（光ディスク）で
あって、耐光性においても向上している。そして、本発
明の情報記録媒体は反射率が７０％前後と高いため、た
とえば、ＣＤ−Ｒタイプの光ディスクとして製造した場
合、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従っ
て、高反射率を有し、かつ耐光性に優れた光ディスクと
することができる。

【０１３８】情報記録方法は、上記情報記録媒体を用い
て、例えば、次のように行われる。まず、情報記録媒体
を定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２〜１４ｍ
／秒）または定角速度にて回転させながら、あるいは２
倍速以上の高速度で回転させながら、基板側から半導体
レーザー光などの記録用の光を照射する。この光の照射
により、記録層と反射層との界面に空洞を形成（空洞の
形成は、記録層または反射層の変形、あるいは両層の変
形を伴って形成される）するか、基板が肉盛り変形す
る、あるいは記録層に変色、会合状態の変化等により屈
折率が変化することにより情報が記録されると考えられ
る。記録光としては５００ｎｍ〜８５０ｎｍの範囲の発
振波長を有する半導体レーザービームが用いられる。こ
のレーザービームの波長は好ましくは５００ｎｍ以上、
８００ｎｍ以下である。そしてＣＤ−Ｒに適したレーザ
ービームの波長は７７０〜７９０ｎｍの範囲にあること
が好ましい。

【０１３９】上記のように記録された情報の再生は、情
報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させながら、
あるいは２倍速以上の高速度で回転させながら、記録時
と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照射し
て、その反射光を検出することにより行うことができ
る。

【０１４０】

【実施例】以下に、本発明の実施例及び比較例を記載す
る。

【０１４１】［実施例１］本発明に係る前記オキソノー
ル系色素化合物（化合物番号１）３ｇを、２，２，３，
３−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、
記録層形成用塗布液を得た。この塗布液を、表面にスパ
イラルプレグルーブ（トラックピッチ：１．７μｍ、グ
ルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６μｍ）
が形成されている射出成形により製造したポリカーボネ
ート透明基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）
のそのプレグルーブ面に、スピンコートにより塗布し、
色素記録層を形成した。色素記録層の厚さは、プレグル
ーブ内で約２００ｎｍであった。

【０１４２】次に、色素記録層上に銀（Ａｇ）をスパッ
タして、厚さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更
に反射層上にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２
０、大日本インキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を
照射して層厚５μｍの保護層を形成して、本発明に従う
情報記録媒体（以下、本発明試料という）を得た。

【０１４３】［実施例２〜１８］実施例１において、前
記オキソノール色素化合物（化合物番号１）の代りに、
第７表に示す、本発明に係るオキソノール色素化合物を
同量使用した以外は、実施例１と同様にして本発明に従
う情報記録媒体（本発明試料）を得た。

【０１４４】［比較例１］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物番号１）の代りに、下記の
従来から知られているシアニン色素化合物（比較化合物
Ａ）を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較
用の情報記録媒体を得た。

【０１４５】

【化４０】

【０１４６】［比較例２］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物番号１）の代りに、下記の
オキソノール色素化合物（比較化合物Ｂ）を同量使用し
た以外は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体
を得た。

【０１４７】

【化４１】

【０１４８】［参考例１］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物番号１）の代りに、下記の
オキソノール色素化合物（参考化合物Ｃ）を同量使用し
た以外は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体
を得た。

【０１４９】

【化４２】

【０１５０】［情報記録媒体の評価］ （１）変調度 情報記録媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザ光を照
射し、プレグルーブをトラッキングしながら、定線速度
１．４ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲
で種々変えて、３Ｔと１１ＴのＥＦＭ信号を記録した。
レーザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パワーにお
ける３Ｔと１１Ｔの変調度を求めた。 （２）反射率 上記の再生時の最適記録パワーにおけるプレグルーブ
（非記録領域）の反射率を求めた。

【０１５１】（３）耐光性 上記のように記録された情報記録媒体にＸｅランプ（１
４万ルックス）を１８時間又は３６時間照射し、照射後
の変調度及び反射率を上記と同様に測定した。また照射
後の情報記録媒体の色の有無を下記の観点で目視で調べ
た。 AA：退色していない。 BB：退色しているが色は残っており、許容範囲である。 CC：ほとんど色が残っていない。 得られた評価結果を第７表に示す。

【０１５２】

【表７】

【０１５３】上記の第７表の結果から、本発明の一般式
（Ｉ−１）で表されるオキソノール化合物を含有する記
録層を有する実施例１〜１７の情報記録媒体（光ディス
ク）は、従来からよく知られているシアニン色素を含有
した記録層を有する比較用の光ディスク（比較例１）に
比べて、Ｘｅランプを照射後においても変調度の変化が
格段に少なく、高い耐光性を有していることが判る。特
に、一般式（Ｉ−３）又は一般式（Ｉ−４）をカチオン
部として持つオキソノール化合物を記録材料として用い
た本発明に従う光ディスク（実施例１〜１４）は、驚く
べきほど優れた耐光性を有していることが判る。また、
芳香環無置換のオキソノール化合物を用いた記録層を有
する比較用の光ディスク（比較例２又は参考例１）に比
べても、変調度及び反射率共に高く、格段に記録特性が
向上していることが判る。

【０１５４】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ−１）で表されるオ
キソノール化合物を使用することにより、高い変調度及
び反射率を維持しながら、特に耐光性が顕著に向上した
情報記録媒体を得ることが出来る。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年６月１７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 ［式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に置換基を表わし、Ｘ
^ｋ＋はカチオンを表わし、ｐ及びｑは、各々独立に０〜
４の整数を表わす（但しｐ＋ｑ≧１である）、ｐとｑは
いずれも、それぞれが２以上の場合には、二個のＲ^１及
び／又は二個のＲ^２はそれぞれ互いに連結して、それぞ
れが結合するベンゼン環と共に縮合環を形成していても
よい、そしてｋは１〜１０の整数を表す］。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項５

【補正方法】変更

【補正内容】

【化３】 ［式中、Ｒ^７及びＲ^８は各々独立に、炭素原子数１〜１
８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、
炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１
８のアリール基、炭素原子数７〜１８のアラルキル基、
炭素原子数２〜１８のアシル基、炭素原子数１〜１８の
アルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１８のアリール
スルホニル基、炭素原子数１〜１８のアルキルスルフィ
ニル基、炭素原子数２〜１８のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数７〜１８のアリールオキシカルボニル
基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基、炭素原子数６
〜１８のアリールオキシ基、炭素原子数１〜１８のアル
キルチオ基、炭素原子数６〜１０のアリールチオ基、炭
素原子数２〜１８のアシルオキシ基、炭素原子数１〜１
８の炭化水素基で置換されたスルホニルオキシ基、炭素
原子数１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいカ
ルバモイルオキシ基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基
で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１８
の炭化水素基で置換されていてもよいアミド基、炭素原
子数１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいウレ
イド基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で置換されて
いてもよいカルバモイル基、炭素原子数１〜１８の炭化
水素基で置換されていてもよいスルファモイル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、スルホ基、もしくは４〜７員の複
素環基を表し（これらの置換基は、更に上記の置換基の
いずれかによって置換されていてもよく、またこれらの
置換基に含まれるアルキル基は直鎖状、分岐鎖、あるい
は環状のいずれであってもよい）、Ｘ^ｋ＋はカチオンを
表わし、ｐ及びｑは、各々独立に０〜４の整数を表わす
（但しｐ＋ｑ≧１である）、ｐとｑはいずれも、それぞ
れが２以上の場合には、二個のＲ^７及び／又は二個のＲ
^８はそれぞれ互いに連結して、それぞれが結合するベン
ゼン環と共に縮合環を形成していてもよい、そしてｋは
１〜１０の整数を表わす］。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１４】

【化６】

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５３】

【化１１】

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
   可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、
   該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合
   物を含むことを特徴とする情報記録媒： 【化１】 ［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は各々独立に置換基を表わし、Ｘ
   ^k+はカチオンを表わし、ｐ及びｑは、各々独立に０〜４
   の整数を表わす（但しｐ＋ｑ≧１である）、ｐとｑはい
   ずれも、それぞれが２以上の場合には、二個のＲ¹ 及び
   ／又は二個のＲ²はそれぞれ互いに連結して、それぞれ
   が結合するベンゼン環と共に縮合環を形成していてもよ
   い、そしてｋは１〜１０の整数を表す] 。
2. 【請求項２】 Ｘ^k+が４級アンモニウムイオンである請
   求項１に記載の情報記録媒体。
3. 【請求項３】 Ｘ^k+が下記一般式（Ｉ−２）で表される
   オニウムイオンである請求項１に記載の情報記録媒体。 【化２】 [ 式中、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、各々独立に置換基を表し、Ｒ
   ⁵ 及びＲ⁶ は、各々独立にアルキル基、アルケニル基、
   アルキニル基、アラルキル基、アリール基または複素環
   基を表し、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ³ とＲ⁵ 、Ｒ⁴ とＲ⁶ 、及び
   ／又はＲ⁵ とＲ⁶は、それぞれ互いに連結して環を形成
   してもよく、ｒ及びｓは、各々独立に０〜４の整数を表
   わす。]
4. 【請求項４】 記録層の上に更に反射層が設けられてい
   る請求項１〜３のいずれかの項に記載の情報記録媒体。
5. 【請求項５】 一般式（II−１）で表されるオキソノー
   ル化合物： 【化３】 [ 式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は各々独立に、炭素原子数１〜１
   ８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル基、
   炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６〜１
   ８のアリール基、炭素原子数７〜１８のアラルキル基、
   炭素原子数２〜１８のアシル基、炭素原子数１〜１８の
   アルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１８のアリール
   スルホニル基、炭素原子数１〜１８のアルキルスルフィ
   ニル基、炭素原子数２〜１８のアルコキシカルボニル
   基、炭素原子数７〜１８のアリールオキシカルボニル
   基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基、炭素原子数６
   〜１８のアリールオキシ基、炭素原子数１〜１８のアル
   キルチオ基、炭素原子数６〜１０のアリールチオ基、炭
   素原子数２〜１８のアシルオキシ基、炭素原子数１〜１
   ８の炭化水素基で置換されたスルホニルオキシ基、炭素
   原子数１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいカ
   ルバモイルオキシ基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基
   で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１８
   の炭化水素基で置換されていてもよいアミド基、炭素原
   子数１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいウレ
   イド基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で置換されて
   いてもよいカルバモイル基、炭素原子数１〜１８の炭化
   水素基で置換されていてもよいスルファモイル基、ハロ
   ゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ
   基、カルボキシル基、スルホ基、もしくは４〜７員の複
   素環基を表し（これらの置換基は、更に上記の置換基の
   いずれかによって置換されていてもよく、またこれらの
   置換基に含まれるアルキル基は直鎖状、分岐鎖、あるい
   は環状のいずれであってもよい）、Ｘ^k+はカチオンを表
   わし、ｐ及びｑは、各々独立に０〜４の整数を表わす
   （但しｐ＋ｑ≧１である）、ｐとｑはいずれも、それぞ
   れが２以上の場合には、二個のＲ⁷ 及び／又は二個のＲ
   ⁸ はそれぞれ互いに連結して、それぞれが結合するベン
   ゼン環と共に縮合環を形成していてもよい、そしてｋは
   １〜１０の整数を表わす] 。
6. 【請求項６】 Ｘ^k+が下記一般式（II−２）で表される
   イオンである請求項５に記載のオキソノール化合物： 【化４】 [ 式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は、各々独立に、炭素原子数１〜
   １８のアルキル基、炭素原子数２〜１８のアルケニル
   基、炭素原子数２〜１８のアルキニル基、炭素原子数６
   〜１８のアリール基、炭素原子数７〜１８のアラルキル
   基、炭素原子数２〜１８のアシル基、炭素原子数１〜１
   ８のアルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１８のアリ
   ールスルホニル基、炭素原子数１〜１８のアルキルスル
   フィニル基、炭素原子数２〜１８のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数７〜１８のアリールオキシカルボニル
   基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基、炭素原子数６
   〜１８のアリールオキシ基、炭素原子数１〜１８のアル
   キルチオ基、炭素原子数６〜１０のアリールチオ基、炭
   素原子数２〜１８のアシルオキシ基、炭素原子数１〜１
   ８の炭化水素基で置換されたスルホニルオキシ基、炭素
   原子数１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいカ
   ルバモイルオキシ基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基
   で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１８
   の炭化水素基で置換されていてもよいアミド基、炭素原
   子数１〜１８の炭化水素基で置換されていてもよいウレ
   イド基、炭素原子数１〜１８の炭化水素基で置換されて
   いてもよいカルバモイル基、炭素原子数１〜１８の炭化
   水素基で置換されていてもよいスルファモイル基、ハロ
   ゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ
   基、カルボキシル基、スルホ基、もしくは４〜７員の複
   素環基を表わし（これらの置換基は、更に上記の置換基
   のいずれかによって置換されていてもよく、またこれら
   の置換基に含まれるアルキル基は直鎖状、分岐鎖、ある
   いは環状のいずれであってもよい）、Ｒ¹¹及びＲ¹²は各
   々独立に、炭素原子数１〜１８のアルキル基、炭素原子
   数２〜１８のアルケニル基、炭素原子数２〜１８のアル
   キニル基、炭素原子数７〜１８のアラルキル基、炭素原
   子数６〜１８のアリール基、または４〜７員環の複素環
   基を表わし（これらの基は更に、上記のＲ⁹ 及びＲ¹⁰に
   相当する置換基により置換されていてもよい）、Ｒ⁹ と
   Ｒ¹⁰、Ｒ⁹ とＲ¹¹、Ｒ¹⁰とＲ¹²、及び／又はＲ¹¹とＲ¹²
   は各々互いに連結して４〜７員環を形成してもよく、ｒ
   およびｓは、各々独立に０〜４の整数を表わす] 。
7. 【請求項７】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
   可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、
   該記録層が、請求項５及び６のうちのいずれかの項に記
   載のオキソノール化合物を含むことを特徴とする情報記
   録媒体。