JPH11322699A - マロノニトリルの製造方法 - Google Patents
マロノニトリルの製造方法Info
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- JPH11322699A JPH11322699A JP11071055A JP7105599A JPH11322699A JP H11322699 A JPH11322699 A JP H11322699A JP 11071055 A JP11071055 A JP 11071055A JP 7105599 A JP7105599 A JP 7105599A JP H11322699 A JPH11322699 A JP H11322699A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 マロノニトリルの新規な製造方法を提供する
こと。 【解決手段】 下記の一般式IIのイソニトリルを、 【化７】 （式中、Ｒ2は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）場合によっては下式IIIのニトリルの存
在下に、 【化８】 （式中、Ｒ3は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）７００〜１０００℃の高温処理に付す
る。
こと。 【解決手段】 下記の一般式IIのイソニトリルを、 【化７】 （式中、Ｒ2は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）場合によっては下式IIIのニトリルの存
在下に、 【化８】 （式中、Ｒ3は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）７００〜１０００℃の高温処理に付す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、下記の一般式Ｉで
表されるマロノニトリルまたはその誘導体を製造する新
規な方法に関する。
表されるマロノニトリルまたはその誘導体を製造する新
規な方法に関する。
【０００２】
【化４】 （式中、Ｒ1は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）
ル基である。）
【０００３】
【従来の技術】マロノニトリルは、きわめて広い範囲に
わたる化合物、たとえば医薬および農薬の活性成分を製
造するための、中心的な重要性をもつ出発物質および中
間体である。（Ullmann の Encyklopaedie der technis
chen Chemie、 第４改訂増補版Verlag Chemie Weinheim
の Vol.16, p.419-423 を参照） マロノニトリルを製造する方法は多数知られているが、
工業的な規模の実施に関して重要な方法は、アセトニト
リルとシアノゲンクロライドとの、７００℃以上の温度
における高温反応である。
わたる化合物、たとえば医薬および農薬の活性成分を製
造するための、中心的な重要性をもつ出発物質および中
間体である。（Ullmann の Encyklopaedie der technis
chen Chemie、 第４改訂増補版Verlag Chemie Weinheim
の Vol.16, p.419-423 を参照） マロノニトリルを製造する方法は多数知られているが、
工業的な規模の実施に関して重要な方法は、アセトニト
リルとシアノゲンクロライドとの、７００℃以上の温度
における高温反応である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的規模で実施する可能性をもった、別の製造方法を開発
して提供することにある。
的規模で実施する可能性をもった、別の製造方法を開発
して提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この目的は、請求項１に
従う方法によって達成される。
従う方法によって達成される。
【０００６】本発明によれば、下記の一般式IIで表され
るイソニトリルを、
るイソニトリルを、
【０００７】
【化５】 （式中、Ｒ2は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）場合によっては下記の一般式で表される
ニトリルIIIの存在下に、
ル基である。）場合によっては下記の一般式で表される
ニトリルIIIの存在下に、
【０００８】
【化６】 （式中、Ｒ3は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）温度７００℃ないし１０００℃で転化さ
せることを特徴とする。
ル基である。）温度７００℃ないし１０００℃で転化さ
せることを特徴とする。
【０００９】
【発明の実施形態】アルキル基は、好適にはＣ1−Ｃ6ア
ルキル基、すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチルおよびその異性体、またはヘキシルおよびその異
性体を意味するものと理解すべきである。好ましいアル
キル基は、メチルである。
ルキル基、すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチルおよびその異性体、またはヘキシルおよびその異
性体を意味するものと理解すべきである。好ましいアル
キル基は、メチルである。
【００１０】シクロアルキル基は、好適にはＣ3−Ｃ6シ
クロアルキル基、すなわちシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。アセ
トニトリルを使用して、メチルイソニトリルを転化させ
ることが有利である。
クロアルキル基、すなわちシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。アセ
トニトリルを使用して、メチルイソニトリルを転化させ
ることが有利である。
【００１１】式IIのイソニトリルは、対応するニトリル
に異性化することがあるから、一般式IIIのニトリルを
使用して行う転化の間に、マロノニトリルの誘導体であ
って、そのＲ1基がイソニトリルのＲ2基またはニトリル
のＲ3基に対応するものを得ることが可能である。これ
にはもちろん、Ｒ2とＲ3が異なることが前提である。従
って、このような転化によれば、マロノニトリルの誘導
体のどのような混合物でも製造することができる。
に異性化することがあるから、一般式IIIのニトリルを
使用して行う転化の間に、マロノニトリルの誘導体であ
って、そのＲ1基がイソニトリルのＲ2基またはニトリル
のＲ3基に対応するものを得ることが可能である。これ
にはもちろん、Ｒ2とＲ3が異なることが前提である。従
って、このような転化によれば、マロノニトリルの誘導
体のどのような混合物でも製造することができる。
【００１２】一般式IIのイソニトリルは、市場で入手す
ることができるか、または文献により既知の方法に従っ
て合成することができる。たとえば、Angew. Chemie, 1
965,77, 492-504 または J. Am. Chem. Soc., 1981, 10
3, 767-772 を参照のこと。
ることができるか、または文献により既知の方法に従っ
て合成することができる。たとえば、Angew. Chemie, 1
965,77, 492-504 または J. Am. Chem. Soc., 1981, 10
3, 767-772 を参照のこと。
【００１３】本発明の高温転化は、好適には、８００℃
から９５０℃の温度において進行する。反応は通常、場
合によっては適当な充填物を充填した、チューブリアク
ター内で実施する。転化時間は、一般に数秒である。
から９５０℃の温度において進行する。反応は通常、場
合によっては適当な充填物を充填した、チューブリアク
ター内で実施する。転化時間は、一般に数秒である。
【００１４】マロノニトリルは、反応生成物から、たと
えば適当な溶媒を使用した抽出によって取得することが
できる。
えば適当な溶媒を使用した抽出によって取得することが
できる。
【００１５】
【実施例】［実施例１］ メチルイソシアナイドおよびアセトニトリルの熱分解に
よるマロノニトリルの製造および精製 ２mlのメチルイソシアナイドを３mlのアセトニトリルで
希釈し、シリンジを使用して、アセトニトリルを蒸留し
ている蒸気の流れに導入した（２０分間にわたり１５
ｇ）。この蒸気の流れを、８７０℃に加熱されている石
英製の熱分解チューブ（長さ３０cm、内径２．５cm）に
導入した。反応生成物を、−５０℃に冷却されているコ
ールドトラップで集めた。コールドトラップの残留物を
ロータリーエバポレーター上で蒸発させて濃縮し、反応
生成物（５１６mg）の内訳を、1Ｈ−ＮＭＲで分析し
た。
よるマロノニトリルの製造および精製 ２mlのメチルイソシアナイドを３mlのアセトニトリルで
希釈し、シリンジを使用して、アセトニトリルを蒸留し
ている蒸気の流れに導入した（２０分間にわたり１５
ｇ）。この蒸気の流れを、８７０℃に加熱されている石
英製の熱分解チューブ（長さ３０cm、内径２．５cm）に
導入した。反応生成物を、−５０℃に冷却されているコ
ールドトラップで集めた。コールドトラップの残留物を
ロータリーエバポレーター上で蒸発させて濃縮し、反応
生成物（５１６mg）の内訳を、1Ｈ−ＮＭＲで分析し
た。
【００１６】 マロノニトリル １８％ サクシノニトリル １％ フマロニトリルおよびマレオニトリル １％ 粗生成物をクロロフォルムで抽出した。マロノニトリル
およびサクシノニトリルだけがこの溶媒に可溶である。
およびサクシノニトリルだけがこの溶媒に可溶である。
【００１７】［実施例２］ メチルイソシアナイドおよびアセトニトリルの熱分解に
よるマロノニトリルの製造および精製 ２mlのメチルイソシアナイドを３mlのアセトニトリルで
希釈し、シリンジを使用して、アセトニトリルを蒸留し
ている蒸気の流れに導入した（２０分間にわたり１５
ｇ）。この蒸気の流れを、９２０℃に加熱されている、
平衡化されている石英製の熱分解チューブ（長さ３０c
m、内径２．５cm）に導入した。反応生成物を、−５０
℃に冷却されているコールドトラップで集めた。
よるマロノニトリルの製造および精製 ２mlのメチルイソシアナイドを３mlのアセトニトリルで
希釈し、シリンジを使用して、アセトニトリルを蒸留し
ている蒸気の流れに導入した（２０分間にわたり１５
ｇ）。この蒸気の流れを、９２０℃に加熱されている、
平衡化されている石英製の熱分解チューブ（長さ３０c
m、内径２．５cm）に導入した。反応生成物を、−５０
℃に冷却されているコールドトラップで集めた。
【００１８】コールドトラップの残留物を、ロータリー
エバポレーター上で蒸発させて濃縮し、反応生成物（１
４００mg）の内訳を1Ｈ−ＮＭＲで分析した。
エバポレーター上で蒸発させて濃縮し、反応生成物（１
４００mg）の内訳を1Ｈ−ＮＭＲで分析した。
【００１９】 マロノニトリル ４０％ サクシノニトリル １．５％ フマロニトリルおよびマレオニトリル ９％ 下の表に示す実験を、石英チューブの温度を種々変更し
て、実施例２と同様に実施した。
て、実施例２と同様に実施した。
【００２０】 温度 アクリロ サクシノ フマロニトリル＋ マロノ (℃) ニトリル ニトリル マレオニトリル ニトリル ３（比較例） ６７０ ０ ０ ０ ４（実施例） ７７０ １ ０．２ １．１ ５（実施例） ８２０ ０．６ ０．４ ４ ６（実施例） ８４５ ０．８ １ １２ ７（実施例） ８７０ ０．５ ２．５ １８ ８（実施例） ８９５ ２ １ ５ ３３ ９（実施例） ９２０ １０ １．５ ８ ４０ １０（実施例） ９４５ ３３ １ １７ ３５ １１（実施例） ９７０ ２８ ２ ２０ ２９ １２（比較例） １０７０ ０ ０ ０ ０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレ ミューラー スイス国 ゲロルツヴィル ＣＨ−8954 ポストシュトラーセ ２ (72)発明者 ルドルフ フックス スイス国 シオン ＣＨ−1950 プティ− シャスール 34
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の一般式Ｉで表されるマロノニトリ
ルまたはその誘導体の製造方法であって、 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）下記の一般式IIで表されるイソニトリル
を、 【化２】 （式中、Ｒ2は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）場合によっては下記の一般式IIIで表さ
れるニトリルの存在下に、 【化３】 （式中、Ｒ3は、水素、アルキル基またはシクロアルキ
ル基である。）温度７００℃ないし１０００℃で転化さ
せることを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】 一般式IIのイソニトリルがメチルイソニ
トリルであり一般式IIIのニトリルがアセトニトリルで
あることを特徴とする請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 転化の温度が８００℃ないし９５０℃で
あることを特徴とする請求項１または２の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH66598 | 1998-03-19 | ||
| CH0665/98 | 1998-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322699A true JPH11322699A (ja) | 1999-11-24 |
Family
ID=4192289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11071055A Pending JPH11322699A (ja) | 1998-03-19 | 1999-03-16 | マロノニトリルの製造方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5959136A (ja) |
| EP (1) | EP0943605A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11322699A (ja) |
| KR (1) | KR100618365B1 (ja) |
| CN (1) | CN1119323C (ja) |
| CA (1) | CA2263840C (ja) |
| CZ (1) | CZ84899A3 (ja) |
| HU (1) | HU223518B1 (ja) |
| IL (1) | IL128844A (ja) |
| IN (1) | IN188424B (ja) |
| PL (1) | PL193541B1 (ja) |
| RU (1) | RU2225391C2 (ja) |
| SK (1) | SK34399A3 (ja) |
| TW (1) | TWI224088B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR042282A1 (es) * | 2002-12-05 | 2005-06-15 | Syngenta Participations Ag | Proceso para la preparacion de dinitrilos de acido fenilmalonico |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3006492A1 (de) * | 1980-02-21 | 1981-08-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur gewinnung von malonsaeuredinitril |
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- 1999-03-01 IN IN250MA1999 patent/IN188424B/en unknown
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- 1999-03-11 EP EP99104840A patent/EP0943605A3/de not_active Withdrawn
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- 1999-03-18 RU RU99105594/04A patent/RU2225391C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-03-18 PL PL332064A patent/PL193541B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-03-19 US US09/272,164 patent/US5959136A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-19 HU HU9900699A patent/HU223518B1/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2263840A1 (en) | 1999-09-19 |
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| SK34399A3 (en) | 2000-02-14 |
| HK1023108A1 (en) | 2000-09-01 |
| IN188424B (ja) | 2002-09-21 |
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