CH467241A - Procédé de préparation de nouveaux sels de l'Amino-2-Méthyl-6-Heptanol-6 - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux sels de l'Amino-2-Méthyl-6-Heptanol-6Info
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Description
Procédé de préparation de nouveaux sels de l'Aniino-2-Méthyl-6-Heptanol-6
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de certains sels de l'amino-2-méthyl-6-hep- tanol-6, qui est généralement connu sous le nom d'heptaminol.
Le procédé selon l'invention consiste à faire réagir en solution aqueuse ou alcoolique, de l'amino-2-méthyl6-heptanol-6 avec un composé choisi dans le groupe constitué par les acides camphosulfonique, nicotinique, p.amino-hippurique, phosphorique, phtalamique, p.amino-benzoique, succinique, glutamique, glucuronique et salicylique, à évaporer ensuite le solvant sous pression réduite et sans chauffage, et à faire recristalliser la masse obtenue.
Après mélange, le solvant est évaporé sous pression réduite, sans chauffage. La masse obtenue est recristallisée, par exemple dans un mélange à parties égales d'éthanol et d'acétone. Les cristaux obtenus peuvent être sé- chés sous vide.
Les cristaux obtenus sont blancs; ils sont stables et possèdent un point de fusion net. Ils sont solubles dans l'eau, I'éthanol, l'acétone.
On peut les caractériser par: les réactions analytiques de l'heptaminol et les réactions analytiques de l'acide salifiant qui lui est associé.
Le tableau ci-après indique le point de fusion et la composition élémentaire de ces sels:
Analyse élémentaire
Calculé Trouvé
Sel d'heptanol PP C H N C H N
1 Camphosulfonate 1560 57,26 9,34 3,71 56,99 8,96 3,70
2 Nicotinate. 100o 62,66 9,01 10,44 62,75 8,91 10,51
3 Para-amino-hippurate 1460 60,15 8,61 12,38 60,32 8,76 12, 41
4 Di-phosphate 1400 49,46 10,64 7,21 49,51 10,51 7,45
5 Mono-phosphate 1450 39,50 9,12 5,76 39,17 9,05 5,73
6 Phtalamate . décomp.
61,91 8,44 9,02 61,81 8,51 8,74
7 p-amino-benzoate 1300 63,80 9,28 9,92 63,52 9,32 9,70
8 Succinate 1050 54,73 9,57 5,32 54,82 9,40 5,46
9 Glutamate 1400 + 53,40 9,66 9,58 53,43 9,79 9,47 10 Glucuronate 1600 49,54 8,61 4,13 49,70 8,38 4,27 11 Salicylate .. 1120 63,58 8,89 4,94 63,43 8,81 5,08 + sublimation.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
Exemple 1 :
Préparation du succincte
On dissout 17,7 g (0,15 mole) d'acide succinique dissous dans 50 ml d'alcool à 950 et on ajoute à cette solution, à la température ambiante, 21,75 g d'heptaminol (0,15 mole) dissous dans 50 ml d'alcool à 95 .
La solution obtenue est évaporée sous une pression de l'ordre de 12 mu à la température ambiante. Le produit obtenu est redissous dans 50 mi d'un mélange d'éthanol 10 mi et d'acétone 40 ml. Le produit se dissout puis recristallise. On recommence une fois l'opération et on obtient un produit cristallisé blanc fondant à 105 C.
Rendement 70-80 O/o.
On obtient de la même manière les sels des autres acides organiques.
Exemple 2:
Préparation du di-phosphate
Dans 50ml d'eau on dissout 0,1 mole de PO4H3 (21 g de solution d = 1,31) et on ajoute 0,2 mole d'heptaminol base (29 g).
Après évaporation de la moitié du solvant, la cristallisation se développe lentement. Le composé obtenu est recristallisé deux fois dans l'éthanol absolu et séché sous vide sulfurique. Rendement: 65 /o.
Point de fusion: 1400 C (peu net).
On prépare de la même manière le mono-phosphate comportant deux fonctions acides libres et, plus en général, les sels d'acides minéraux.
Les composés obtenus présentent tous des propriétés pharmacodynamiques intéressantes, qui sont: - l'activité myocardiotonique dans le cas du campho
sulfonate et du nicotinate; - l'activité diurétique pour le p-amino-hippurate et les
phosphates ; - l'activité respiratoire pour le phtalamate et le p
amino-benzoate; - l'activité psycho-stimulante pour le succinate et le glutamate,
et enfin: - l'activité défatigante et détoxicante pour le glucuro
nate et le salicylate.
Les exemples suivants montreront bien cette activitré:
1 - Myocardiotonique dans le cas des substances 1 et 2 du tableau de la page 1. Cette activité a été notamment observée lors de l'enregistrement in situ de Ia force contractile du myocarde de lapin au moyen de l'appareil décrit par Boniface Brodie et Walton (Proceedings of the
Society of Experimental Biology and Medicine 1953
NO 84, p. 263). Le tableau suivant démontre bien cette activité:
Accroissement de
Composé Dose la force contractile
expérimenté utilisée initiale
Camphosulfonate 15 mg/kg 70 oxo
d'heptaminol en I.V.
Nicotinate 5 mg/kg 135 O/o
d'heptaminol en I.V.
2. - Diurétique dans le cas des substances 3, 4 et 5 du tableau de la page 1. L'accroissement de la diurèse a été observé notamment chez le rat par la méthode des cages à métabolisme préconisée par Lipchits et coll.
(Journal of Pharmacology and Experimental therapeuties 1943, 79, p. 97). Le tableau suivant démontre bien cette activité:
Accroissement de
Composé Dose la diurèse par rap
expérimenté utilisée port aux témoins Para-amino-hippu- 250-mg/kg 35 /o
rate d'heptaminol p.o.
Mono-phosphate 250 mg/kg 42 oxo
d'heptaminol p.o.
Di-phosphate 250 mg/kg 60 O/o
d'heptaminol p. o.
3. - Respiratoire dans le cas des substances 6 et 7 du tableau de la page 1. L'amélioration de la fréquence respiratoire a été observée notamment chez le lapin à respiration déprimée par la morphine selon la technilue utilisée par Quevauviller et coll. (Bulletin de la Société de Chimie biologique 1949, 31, p. 532). Le tableau suivant démontre bien cette activité:
Composé Dose Accroissement de
expérimenté utilisée la fréquence initiale
Phtalamate 20 mg/kg 90 Olo
en I.V.
Para-amino-benzoate 20 mg/lsg 55 oxo
d'heptaminol en I.V.
4. - Psychostimulante dans le cas des substances 8 et 9 du tableau de la page 1. Cette activité a été établie notamment par opposition à la potentialisation réserpinique du sommeil induit chez la souris par les hypnotiques, barbituriques ou non barbituriques, comme l'ont pratiqué Domenjoz et Theobald (Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie 1959, 120, p. 450).
Le tableau suivant démontre bien cette activité:
Pourcentage d'endormissement
Réserpine
Réserpine Composé
Composé expérimenté Dose utilisée Hexobarbital Hexobarbital Hexobarbital
Succinate d'heptaminol 100 mg/kg 10 oxo 95 /o 40 /o
en SC
Glutamate d'heptaminol 100 mg/kg 0 O/o 90 O/o 30 oxo
en SC
5. - Défatigante et détoxicante dans le cas des substances 10 et 11 du tableau de la page 1. Ce pouvoir a été remarqué par l'augmentation de la résistance des rats soumis au test de la nage selon la méthode de
Laborit. et coll. (comptes rendus de la Société de Biologie 1957, 151, p. 1383). Le tableau suivant démontre bien cette activité.
Durée de nage Durée de nage
Composé expérimenté Dose utilisée des témoins des traités
Glucuronate d'hcptaminol 250 mg/kg 22 mn 43 mn
en SC
Salicylate d'heptaminol 250 mg/kg 24 mn 32 mn
en SC
On utilisera donc les substances des groupes 1, 2 et 3 dans les diverses cardiopathies, celles du groupe 4 dans les états dépressifs et les substances du groupe 5 toutes les fois où il est nécessaire de renforcer les défenses de l'organisme.
Les substances obtenues conformément à l'invention s'utilisent conjointement avec les excipients pharmaceutiquement convenables et connus, par les voies orale. rectale ou parentérale.
La dose quotidienne peut être généralement comprise entre 0,1 et 2 g; de préférence on utilisera des prises de 0,25 à 0,50 g.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de sels de l'amino-2-méthyl6-heptanol-6, caractérisé en ce qu'on fait réagir en solution aqueuse ou alcoolique, de l'amino-2-méthyl-6-heptanol-6 avec un composé choisi dans le groupe constitué par les acides camphosulfonique, nicotinique, p.aminohippurique, phosphorique, phtalamique, p.amino-benzoï- que, succinique, glutamique, glucuronique et salicylique, on évapore ensuite le solvant sous pression réduite et sans chauffage, et on fait recristalliser la masse obtenue.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on recristallise le produit dans un mélange d'éthanol et d'acétone.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise des quantités équimoléculaires d'acide et de base.3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'évaporation se fait à la température ambiante et sous une pression de l'ordre de 12 mm de mercure.
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