JPH11323206A

JPH11323206A - 漁網防汚剤

Info

Publication number: JPH11323206A
Application number: JP13506698A
Authority: JP
Inventors: Toshiyuki Takesawa; 利之武澤; Hitoshi Tabuchi; 均田淵; Kiyomi Mori; 喜代美毛利
Original assignee: Nitto Kasei Co Ltd
Current assignee: Nitto Kasei Co Ltd
Priority date: 1998-05-18
Filing date: 1998-05-18
Publication date: 1999-11-26

Abstract

(57)【要約】【課題】漁網および漁網付属具に対する塗布作業性が
良好で、かつ長期間すぐれた防汚効果を維持することの
できる漁網防汚剤を提供する。【解決手段】（Ａ）一般式（Ｉ）：【化５】（式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖または分枝状のアル
キル基、もしくはアルケニル基を示す。ただし、ＣＯＯ
Ｒ基の置換位置はピリジン環のＮ原子に関し３位または
４位のいずれかを示す）で表わされるトリフェニルボラ
ン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物、必要に応
じさらに、（Ｂ）シリコーンオイルおよび／または
（Ｃ）テトラアルキルチウラムジスルフィド化合物を有
効成分として含有することを特徴とする漁網防汚剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、養殖用または定置
用の漁網およびこれらに使用される浮き子、ロープなど
の漁網付属具に対して、水棲汚損生物の付着を防止し、
しかも長期間効果が持続する漁網防汚剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】養殖用または定置用の漁網などは海中に
長期間設置されるため、海藻類、フジツボ、セルプラ、
コケムシ、軟体動物類などの海棲汚損生物の付着が激し
く、これらの保守に多大の労力と費用をかけている。

【０００３】これら海棲汚損生物の付着を防止するため
に、従来は有機錫重合体が広く使用されてきたが、有機
錫化合物は環境に対する配慮などから使用できなくなっ
た。

【０００４】そこで、有機錫化合物に替わる防汚薬剤と
して種々の研究、提案がなされ、現在亜酸化銅、ロダン
銅などの銅化合物、エチレンビスジチオカルバミン酸の
亜鉛塩やマンガン塩などのチオカーバメイト化合物、テ
トラエチルチウラムジスルフィド、テトラクロロイソフ
タロニトリル、ジメチルフェニルジクロロマレイミドな
どの有機化合物を有効成分とし、これを油性系または合
成樹脂系ビヒクルに配合した防汚剤が使用されている
が、塗膜物性、防汚性の面で満足しうる化合物は未だ見
出されていないのが現状である。

【０００５】ところで、防汚有効成分として、トリフェ
ニルボランと（置換）ピリジン誘導体との錯体が提案さ
れている（米国特許第３２１１６７９号明細書、特開平
７−１３３２０７号公報）。しかし、これら化合物は、
溶剤に不溶なため、分散型防汚剤となり、作業効率が非
常に劣るという欠点がある上に、防汚性能及び物性面で
も満足できるものになっていない。また、フェニル基に
置換基を導入したトリアリールボランとＣ₁〜Ｃ₆までの
ニコチン酸エステルとの錯体が提案されている（特開平
８−２９５８２９号公報）。しかしながら、これら化合
物も、溶剤への溶解性が低く、分散型防汚剤となり、作
業性が劣るという欠点がある上に、防汚性能、物性の見
地からも満足のいくものではない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の点に
鑑みて、漁網および漁網付属具に対する塗布作業性が良
好で、かつ長期間すぐれた防汚効果を維持することので
きる漁網防汚剤を提供することを課題とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の観
点から、鋭意検討を進めた結果、一般式（Ｉ）で示され
るトリフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯
体化合物が、ヒドロ虫などの腔腸動物、フジツボ、ムラ
サキイガイ、カキ、セルプラなどの貝類、および、カサ
ネカンザシ、ヒトエカンザシ、ヤッコカンザシ、ウズマ
キゴカイなどの管棲多毛類、あるいはその他の生物の付
着に対してすぐれた防汚効果を示し、さらに、キシレン
などの有機溶剤に可溶であるため、特に網染めにおいて
極めて作業性のよい、実用的な製剤が可能であることを
見出し、さらに前述のトリフェニルボラン・（イソ）ニ
コチン酸エステル錯体化合物にシリコーンオイルを併用
するか、および／または、一般式（II）で表わされるテ
トラアルキルチウラムジスルフィドを併用すると飛躍的
に防汚性能が向上し、長期間にわたってフジツボ、セル
プラ、ホヤ、コケムシなどの大型生物や藻類などに対す
る防汚効果が持続するだけでなく、定置海域で問題とな
っている、ヒドロ類やオベリア類に対しても防汚効果が
飛躍的に向上し、さらにスライムに対する防汚効果も飛
躍的に向上することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【０００８】すなわち、本発明は、（１）一般式
（Ｉ）：

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖または
分枝状のアルキル基、もしくはアルケニル基を示す。た
だし、ＣＯＯＲ基の置換位置はピリジン環のＮ原子に関
し３位または４位のいずれかを示す）で表わされるトリ
フェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合
物を有効成分として含有することを特徴とする漁網防汚
剤に関する。

【００１１】さらに本発明は、（２）前記（１）項記載
のトリフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯
体化合物と、シリコーンオイルを有効成分として含有す
ることを特徴とする漁網防汚剤に関する。

【００１２】さらに本発明は、（３）前記（１）項記載
のトリフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯
体化合物と、一般式（II）：

【００１３】

【化４】

【００１４】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜８のアルキル基
を示す）で表わされるテトラアルキルチウラムジスルフ
ィド化合物とを有効成分として含有することを特徴とす
る漁網防汚剤に関する。

【００１５】さらに本発明は、（４）（Ａ）前記（１）
項記載のトリフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エス
テル錯体化合物と、（Ｂ）シリコーンオイルと、（Ｃ）
前記（３）項記載のテトラアルキルチウラムジスルフィ
ド化合物とを有効成分として含有することを特徴とする
漁網防汚剤に関する。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明において、必須成分として
使用する化合物は、一般式（Ｉ）で表わされるトリフェ
ニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物で
ある。ここで、（イソ）ニコチン酸エステルは、ニコチ
ン酸エステルまたはイソニコチン酸エステルを意味す
る。

【００１７】前記一般式（Ｉ）において、Ｒで示される
炭素数８〜２０までの直鎖または分枝状のアルキル基ま
たはアルケニル基としては、特に制限されることはない
が、たとえばオクチル基、２−エチルヘキシル基、イソ
オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、オクチレニル基、
イソオクチレニル基、２−エチルヘキセニル基、ノニル
基、イソノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ノネニル基、
イソノネニル基、デシル基、イソデシル基、ｔｅｒｔ−
デシル基、デセニル基、ウンデシル基、イソウンデシル
基、ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ウンデセニル基、ドデシ
ル基、イソドデシル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基、ドデセ
ニル基、トリデシル基、トリデセニル基、テトラデシル
基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ペンタデセニ
ル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、オクタデシ
ル基、イソオクタデシル基、ｔｅｒｔ−オクタデシル
基、オクタデセニル基（オレイル基）、エイコシル基な
どが挙げられる。これらトリフェニルボラン・（イソ）
ニコチン酸エステル錯体化合物は、単独で用いてもよ
く、２種以上を組みあわせて用いてもよい。

【００１８】本発明においては、有効成分として前記ト
リフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化
合物を単独で用いてもよいが、シリコーンオイルを併用
するか、および／または、一般式（II）で表わされるテ
トラアルキルチウラムジスルフィド化合物を併用するこ
とにより、防汚効果が飛躍的に向上する。

【００１９】本発明に用いられるシリコーンオイルとし
ては、たとえばポリジメチルシロキサン、ポリメチルフ
ェニルシロキサン、メチルフェニルシロキサン−ジメチ
ルシロキサン共重合体、ポリエーテル変性ポリジメチル
シロキサン、ポリエーテル変性ポリアルキル（メチル）
シロキサン、ポリエステル変性ポリジメチルシロキサ
ン、フロロシリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオ
イル、その他各種官能基による変性シリコーンオイルな
どがあげられるが、これらに限られるものではない。こ
れらのシリコーンオイルのうち、好ましいものは、ポリ
ジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン−ジメ
チルシロキサン共重合体、ポリエーテル変性ポリジメチ
ルシロキサンなどである。これらのシリコーンオイル
は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。また本発明に用いるシリコーンオイルは、
漁網防汚剤の物性の点から、粘度が１〜１万ポイズ、な
かんづく５０〜５００ポイズの範囲のものが好ましい。

【００２０】本発明に用いられる一般式（II）で表わさ
れるテトラアルキルチウラムジスルフィド化合物として
は、たとえばテトラメチルチウラムジスルフィド、テト
ラエチルチウラムジスルフィド、テトラプロピルチウラ
ムジスルフィド、テトライソプロピルチウラムジスルフ
ィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、テトラ−ｓ
ｅｃ−ブチルチウラムジスルフィド、テトライソブチル
チウラムジスルフィド、テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルチウ
ラムジスルフィド、テトラペンチルチウラムジスルフィ
ド、テトラヘキシルチウラムジスルフィド、テトラヘプ
チルチウラムジスルフィド、テトラオクチルチウラムジ
スルフィド、テトラ（２−エチルヘキシル）チウラムジ
スルフィドなどがあげられるが、これらに限られるもの
ではない。これらのテトラアルキルチウラムジスルフィ
ド化合物のうち、好ましいものはテトラエチルチウラム
ジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィドであ
る。これらテトラアルキルチウラムジスルフィド化合物
は単独で用いてもよく、あるいは２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。また、前記のシリコーンオイルの１種
または２種以上と併用して用いることができる。

【００２１】また、本発明の漁網防汚剤には、通常、油
性系および／または合成樹脂系ビヒクルを用いる。油性
系または合成樹脂系ビヒクルとしては、たとえばアマニ
油、麻実油、桐油などのボイル油、塩化ビニル樹脂など
のビニル系樹脂、アルキッド系樹脂、アクリル系樹脂、
ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、合成ゴム、塩素
化ポリエチレンなどの合成樹脂などがあげられる。これ
らの油性系または合成樹脂系ビヒクルの分子量は、通常
重量平均分子量で１００万以下であり、特に２００〜２
００，０００の範囲が好ましい。

【００２２】また、本発明の漁網防汚剤には、通常溶剤
が含まれる。溶剤としては、特に限定されるものではな
く種々の溶剤が使用でき、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、トリメチルベンゼンなどの芳香族系炭化
水素溶剤、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ールなどのアルコール系溶剤、アセトン、ジエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤などが
あげられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、
２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００２３】本発明の漁網防汚剤において、有効成分と
して、トリフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステ
ル錯体化合物を単独で使用するばあい、その使用量は、
特に制限されるものではないが、防汚剤全量に対して、
通常０．１〜５０重量％であり、好ましくは、１〜１５
重量％である。トリフェニルボラン・（イソ）ニコチン
酸エステル錯体化合物の使用量が前記範囲未満では防汚
性が充分でなく、一方前記範囲を超えると塗膜物性が充
分でない傾向がある。

【００２４】さらに、本発明の漁網防汚剤において、ト
リフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化
合物に、シリコーンオイルを併用するばあい、これらの
配合比は特に制限されるものではないが、トリフェニル
ボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物対シリ
コーンオイルの重量比は通常１：９９〜９９：１の範囲
であり、防汚性の観点から好ましくは１：５０〜５０：
１、とくに好ましくは１：１０〜１０：１の範囲であ
る。また、防汚剤全量に対するこれら化合物の合計配合
量は特に制限されるものではないが、通常０．１〜５０
重量％であり、好ましくは３〜２０重量％の範囲であ
る。化合物の合計配合量が前記範囲未満では防汚性が悪
くなり、一方前記範囲を超えると漁網防汚剤としての塗
布物性、塗膜物性が充分でない傾向がある。

【００２５】さらに、本発明の漁網防汚剤において、ト
リフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化
合物に、テトラアルキルチウラムジスルフィド化合物を
併用するばあい、これらの配合比は特に制限されるもの
ではないが、トリフェニルボラン・（イソ）ニコチン酸
エステル錯体化合物対テトラアルキルチウラムジスルフ
ィド化合物の重量比は通常１：９９〜９９：１の範囲で
あり、防汚性の観点から好ましくは１：５０〜５０：
１、とくに好ましくは１：１０〜１０：１の範囲であ
る。また、防汚剤全量に対するこれら化合物の合計配合
量は特に制限されるものではないが、通常０．１〜５０
重量％であり、好ましくは３〜２０重量％の範囲であ
る。化合物の合計配合量が前記範囲未満では防汚性が悪
くなり、一方前記範囲を超えると漁網防汚剤としての塗
布物性、塗膜物性が充分でない傾向がある。

【００２６】さらに、本発明ではトリフェニルボラン・
（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物とテトラアルキ
ルチウラムジスルフィド化合物を前記の割合で配合した
ものに、前記シリコーンオイルを併用することができ
る。そのばあい、これらの配合比はとくに制限されるも
のではないが、トリフェニルボラン・（イソ）ニコチン
酸エステル錯体／テトラアルキルチウラムジスルフィド
混合物（混合比１：９９〜９９：１、好ましくは１：５
０〜５０：１、とくに好ましくは１：１０〜１０：１）
対シリコーンオイルの重量比は通常１：９９〜９９：１
の範囲であり、防汚性の観点から好ましくは１：５０〜
５０：１、とくに好ましくは１：１０〜１０：１の範囲
である。また、防汚剤全量に対するこれら化合物の合計
配合量は特に制限されるものではないが、通常１〜６０
重量％であり、好ましくは３〜３０重量％、とくに好ま
しくは５〜２０重量％の範囲である。化合物の合計配合
量が前記範囲未満では防汚性が悪くなり、一方前記範囲
を超えると漁網防汚剤としての塗布物性、塗膜物性が充
分でない傾向がある。

【００２７】本発明の漁網防汚剤には、他の防汚剤を添
加してもよい。これらの防汚剤としては、たとえばジチ
オカーバート系防止剤、カーバメート系防汚剤、マレイ
ミド系防汚剤、イソチアゾロン系防汚剤、テトラクロロ
イソフタロニトリルなどが挙げられる。また、本発明の
漁網防汚剤には、ポリブテン、ワセリン、塩素化パラフ
ィン、流動パラフィン、ジターシャリーノニルペンタス
ルフィド（ＴＮＰＳ）や、トリクレジルフォスフエート
などの可塑剤も加えることができる。さらに、本発明の
漁網防汚剤には、顔料、その他の添加剤、たとえばポリ
アマイド燐酸系、ポリアマイド系、不飽和ポリカルボン
酸系などの分散剤、消泡剤、タレ止め剤、界面活性剤な
どを添加することができる。本発明の漁網防汚剤におい
ては、他の防汚剤、可塑剤、顔料、その他の添加剤は、
本発明の目的を損なわない範囲で任意の配合割合で含有
させることができる。

【００２８】本発明の漁網防汚剤は、前記した成分を混
合し、必要に応じて各種添加剤を配合し、混合すること
により製造することができる。各成分の混合方法および
各種添加剤の添加方法は、特に制限されるものではな
く、種々の方法により行なうことができ、混合順序およ
び添加順序も種々の混合順序および添加順序で行なうこ
とができる。

【００２９】本発明は、本発明の漁網防汚剤を、漁網具
に塗布することにより、水棲汚損生物の付着を防止し、
優れた防汚性を発揮させる漁網具防汚方法も提供するこ
とができる。漁網防汚剤の漁網具への塗布方法は、たと
えば浸漬塗装、吹きつけ塗装などの種々の塗装方法を適
用することができるが、浸漬塗装が好ましい。付着量
は、漁網のばあい漁網重量の１〜２０重量％の範囲が好
ましい。

【００３０】

【実施例】つぎにトリフェニルボラン・（イソ）ニコチ
ン酸エステル錯体化合物の製造例、実施例および試験例
をあげて本発明を説明する。各例中の％および部はそれ
ぞれ重量％および重量部を示す。

【００３１】製造例１トリフェニルボラン・ニコチン酸ドデシル錯体の製造冷却器、撹拌機を取り付けた３００ｍｌ四ツ口フラスコ
にトリフェニルボラン（試薬特級、Ａｌｄｒｉｃｈ社
製）２４．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ニコチン酸ドデシ
ル（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６７、１１３５
（１９４５）に記載の方法で合成）２９．１ｇ（０．１
０ｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００
ｍｌを仕込み、Ｎ₂気流下、室温で４時間反応させた
後、ＴＨＦを減圧下留去した。残留物をメタノールから
再結晶することにより、トリフェニルボラン・ニコチン
酸ドデシル錯体５０．１ｇ（収率９４％）を得た。この
化合物はつぎの元素分析の結果より、トリフェニルボラ
ン・ニコチン酸ドデシル錯体であることを確認した。

【００３２】Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｂ（％）Ｏ（％）測定値８１．３８．４２．４２．１５．８理論値８１．１８．３２．６２．０６．０製造例２トリフェニルボラン・ニコチン酸オクタデシル錯体の製
造製造例１でニコチン酸ドデシルの替わりに、ニコチン酸
オクタデシル（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６７、
１１３５（１９４５）に記載の方法で合成）３７．６ｇ
（０．１０ｍｏｌ）を用い、製造例１と同様にしてトリ
フェニルボラン・ニコチン酸オクタデシル錯体４８．８
ｇ（収率７９％）を得た。この化合物はつぎの元素分析
の結果より、トリフェニルボラン・ニコチン酸オクタデ
シルであることを確認した。

【００３３】Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｂ（％）Ｏ（％）測定値８１．７９．０２．２１．６５．５理論値８１．６９．１２．３１．８５．２製造例３トリフェニルボラン・ニコチン酸オレイル錯体の製造製造例１でニコチン酸ドデシルの替わりに、ニコチン酸
オレイル（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６７、１１
３５（１９４５）に記載の方法に準じて合成）３７．３
ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用い、製造例１と同様にして、
トリフェニルボラン・ニコチン酸オレイル錯体５６．０
ｇ（収率９１％）を得た。この化合物はつぎの元素分析
の結果より、トリフェニルボラン・ニコチン酸オレイル
錯体であることを確認した。

【００３４】Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｂ（％）Ｏ（％）測定値８１．８８．９２．４１．９５．０理論値８１．９８．８２．３１．８５．２製造例４トリフェニルボラン・イソニコチン酸２−エチルヘキシ
ル錯体の製造製造例１でニコチン酸ドデシルの替わりに、イソニコチ
ン酸２−エチルヘキシル（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．、６７、１１３５（１９４５）に記載の方法に準じ
て合成）２３．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用い、製造例
１と同様にして、トリフェニルボラン・イソニコチン酸
２−エチルヘキシル錯体４４．４ｇ（収率９３％）を得
た。この化合物はつぎの元素分析の結果より、トリフェ
ニルボラン・イソニコチン酸２−エチルヘキシル錯体で
あることを確認した。

【００３５】Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｂ（％）Ｏ（％）測定値８０．３７．６３．０２．２６．９理論値８０．５７．６２．９２．３６．７製造例５トリフェニルボラン・イソニコチン酸ドデシル錯体の製
造製造例１でニコチン酸ドデシルの替わりに、イソニコチ
ン酸ドデシル（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６７、
１１３５（１９４５）に記載の方法に準じて合成）２
９．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用い、製造例１と同様に
して、トリフェニルボラン・イソニコチン酸ドデシル錯
体４７．５ｇ（収率８９％）を得た。この化合物はつぎ
の元素分析の結果より、トリフェニルボラン・イソニコ
チン酸ドデシル錯体であることを確認した。

【００３６】Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｂ（％）Ｏ（％）測定値８１．３８．５２．４２．０５．８理論値８１．１８．３２．６２．０６．０製造例６トリフェニルボラン・イソニコチン酸オクタデシル錯体
の製造製造例１でニコチン酸ドデシルの替わりに、イソニコチ
ン酸オクタデシル（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６
７、１１３５（１９４５）記載の方法に準じて合成）３
７．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用い、製造例１と同様に
して、トリフェニルボラン・イソニコチン酸オクタデシ
ル錯体４３．３ｇ（収率７０％）を得た。この化合物は
つぎの元素分析の結果より、トリフェニルボラン・イソ
ニコチン酸オクタデシル錯体であることを確認した。

【００３７】Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｂ（％）Ｏ（％）測定値８１．８９．４２．１１．７５．０理論値８１．６９．１２．３１．８５．２比較製造例１トリ（ｐ−トリル）ボラン・ニコチン酸メチル錯体の製
造冷却器、撹拌機を取り付けた３００ｍｌ四ツ口フラスコ
にトリ（ｐ−トリル）ボラン（独国特許第２６５１７７
５号明細書に記載の方法で合成）２８．４ｇ（０．１０
ｍｏｌ）、ニコチン酸メチル（試薬特級、東京化成工業
（株）製）１３．７ｇ（０．１０ｍｏｌ）、脱水テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌを仕込み、Ｎ₂気流
下、室温で６時間反応させた後、ＴＨＦを減圧下留去す
ることによりトリ（ｐ−トリル）ボラン・ニコチン酸メ
チル錯体３６．４ｇ（収率９６％）を得た。

【００３８】比較製造例２トリフェニルボラン・ピリジン錯体の製造（米国特許第
３２１１６７９号明細書および特開平７−１３３２０７
号公報記載の化合物）製造例１でニコチン酸ドデシルの替わりに、ピリジン
（試薬特級、キシダ化学（株）製）７．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を用い、製造例１と同様にして、トリフェニルボ
ラン・ピリジン錯体２７．６ｇを収率８６％で得た。

【００３９】実施例１〜９および併用実施例１〜２３お
よび比較例１〜２および併用比較例１〜４製造例１〜６および比較製造例１〜２で得られた化合物
を用い、表１に記載の配合成分を添加して、実施例１〜
９および比較例１〜２の漁網防汚剤を得た。また、製造
例１〜６で得られた化合物を用い、これにシリコーンオ
イルもしくは一般式（II）で示されるテトラアルキルチ
ウラムジスルフィドを併用し、さらに表２〜４に記載の
成分を添加して併用実施例１〜２３および併用比較例１
〜４の漁網防汚剤を得た。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】

【００４４】試験例１〜３８（防汚性試験）実施例１〜９および比較例１〜２で得られた漁網防汚剤
を、ポリエチレン製（４００デニール、４０本、８節）
の漁網に浸漬塗装し、乾燥した（乾燥付着量：漁網重量
の６．３〜８．９重量％）。このように防汚剤を塗布し
た漁網を４０ｃｍ×６０ｃｍの鉄棒の枠に固定し、三重
県尾鷲湾にて海中筏から水深約１〜２ｍのところに垂下
浸漬し、その防汚性能を６カ月にわたって定期的に観察
した。結果を表５に示す。また、併用実施例１〜２３お
よび併用比較例１〜４で得られた漁網防汚剤を同様にし
て三重県尾鷲湾にて浸漬し、その防汚性能を１２カ月に
わたって定期的に観察した。結果を表６に示す。

【００４５】表中の記号は次のことを示す。

【００４６】 ◎印：海棲動植物およびスライムの付着なし ○印：海棲動植物の付着はないが、スライムが付着 ×印：海棲動植物の１０％以下の付着あり ××印：海棲動植物の１０〜５０％の付着あり ×××印：海棲動植物の５０％以上の付着あり

【００４７】

【表５】

【００４８】

【表６】

【００４９】

【発明の効果】表５の結果から明らかなように、一般式
（Ｉ）で表わされるトリフェニルボラン・（イソ）ニコ
チン酸エステル錯体化合物を用いた本発明の漁網防汚剤
は水棲汚損生物の付着を効果的に防止することができ
る。また、表６の結果から明らかなように、（Ａ）トリ
フェニルボラン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合
物と、（Ｂ）シリコーンオイルおよび／または（Ｃ）テ
トラアルキルチウラムジスルフィド化合物を併用した本
発明の漁網防汚剤は、長期にわたって水棲汚損生物およ
びスライムの付着を防止できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖または分枝状のアル
キル基、もしくはアルケニル基を示す。ただし、ＣＯＯ
Ｒ基の置換位置はピリジン環のＮ原子に関し３位または
４位のいずれかを示す）で表わされるトリフェニルボラ
ン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物を有効成分
として含有することを特徴とする漁網防汚剤。
【請求項２】請求項１記載のトリフェニルボラン・
（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物と、シリコーン
オイルを有効成分として含有することを特徴とする漁網
防汚剤。
【請求項３】請求項１記載のトリフェニルボラン・
（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物と、一般式（I
I）：【化２】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜８のアルキル基を示す）で表
わされるテトラアルキルチウラムジスルフィド化合物と
を有効成分として含有することを特徴とする漁網防汚
剤。
【請求項４】（Ａ）請求項１記載のトリフェニルボラ
ン・（イソ）ニコチン酸エステル錯体化合物と、（Ｂ）
シリコーンオイルと、（Ｃ）請求項３記載のテトラアル
キルチウラムジスルフィド化合物とを有効成分として含
有することを特徴とする漁網防汚剤。