JPH11329738A - ブレンド系を用いるエレクトロルミネセンス装置 - Google Patents

ブレンド系を用いるエレクトロルミネセンス装置

Info

Publication number
JPH11329738A
JPH11329738A JP11070773A JP7077399A JPH11329738A JP H11329738 A JPH11329738 A JP H11329738A JP 11070773 A JP11070773 A JP 11070773A JP 7077399 A JP7077399 A JP 7077399A JP H11329738 A JPH11329738 A JP H11329738A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
zone
embedded image
electroluminescent
alkyl
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11070773A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Dr Wehrmann
ロルフ・ベーアマン
Helmut Werner Dr Heuer
ヘルムート・ベルナー・ホイアー
Friedrich Dipl Chem Dr Jonas
フリードリヒ・ヨナス
Andreas Dr Elschner
アンドレアス・エルシユナー
Andrea Dr Mayer
アンドレア・マイアー
Martin Dr Hueppauff
マルテイン・ヒユパウフ
Hartwig Andries
ハルトビヒ・アンドリース
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Robert Bosch GmbH
Bayer AG
Original Assignee
Robert Bosch GmbH
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7861665&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH11329738(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Robert Bosch GmbH, Bayer AG filed Critical Robert Bosch GmbH
Publication of JPH11329738A publication Critical patent/JPH11329738A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/94—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/326—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising gallium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ブレンド系を用いるエレクトロルミネセンス
装置。 【解決手段】 基板、陽極、エレクトロルミネセンス要
素、及び陰極を含む、但し２つの電極の少なくとも１つ
が可視スペクトル領域で透明または準透明であり且つ特
定な順序でエレクトロルミネセンス要素が正孔注入ゾー
ン、正孔輸送ゾーン、エレクトロルミネセンスゾーン、
電子輸送ゾーン、及び電子注入ゾーンを含ことができ
る、エレクトロルミネセンス装置において、正孔注入ゾ
ーンが式 【化１】 ［式中、Ｑ1及びＱ2は互いに独立に水素、置換または未
置換（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨまたは（Ｃ6
〜Ｃ14）−アリールを表し、或いはＱ1及びＱ2は一緒に
なって−(ＣＨ2)m−ＣＨ2−、但しｍ＝０〜１２、好ま
しくは１〜５、（Ｃ6〜Ｃ14）−アリーレンを表し、そ
してｎは２〜１００００、好ましくは５〜５０００の整
数を表す］の無電荷またはカチオン性のポリチオフェン
を含み、そして正孔注入ゾーンを連結する正孔輸送ゾー
ンが１つまたはそれ以上の芳香族アミン化合物を含む、
該エレクトロルミネセンス装置。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、基板、陽極、エレクトロルミネ
センス要素、及び陰極を含む新規なエレクトロルミネセ
ンス装置(assemblies)に関する。
【０００２】エレクトロルミネセンス（ＥＬ）装置は、
それが電位の適用時に電流と共に光を発するということ
が特徴である。そのような装置は長い間発光ダイオード
（ＬＥＤ）の名で工業的に公知である。この発光は、正
の電荷（正孔）と負の電荷（電子）の、発光を伴う再結
合の結果として起こる。
【０００３】エレクトロニクス及びオプチクスに対する
発光成分の進展において、現在無機半導体、例えばガリ
ウムヒ素が主に使用されている。そのような物質に基づ
けば、点の形の表示要素を作ることができる。しかし大
きい面積の装置は可能でない。
【０００４】半導体発光ダイオードとは別に、蒸着した
低分子量の有機化合物に基づくエレクトロルミネセンス
装置が知られている（米国特許第４５３９５０７号、第
４７６９２６２号及び第５０７７１４２号、ヨーロッパ
特許第４０６７６２号、第２７８７５８号及び第２７８
７５７号）。
【０００５】更に重合体、例えばポリ−（ｐ−フェニレ
ン）及びポリ−（ｐ−フェニレンビニリデン）（ＰＰ
Ｖ）は、エレクトロルミネセンス重合体として記述され
てきた：Ｇ．ライシング（Ｌｅｉｓｉｎｇ）ら、アドブ
・マテル（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．）、４（１９９２）１
号；フレンド（Ｆｒｉｅｎｄ）ら、Ｊ．ケム・ソク（Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、ケム・コミュン（Ｃｈｅｍ．Ｃｏ
ｍｍｕｎ．）、３２（１９９２）；サイトウら、ポリマ
ー（Ｐｏｌｙｍｅｒ）、３１、１１３７（１９９０）；
フレンドら、フィジカル・レビュー（Ｐｈｙｓｉｃａｌ
Ｒｅｖｉｅｗ）Ｂ、４２（１８）、１１６７０または
ＷＯ−Ａ第９０／１３１４８号。エレクトロルミネセン
ス表示におけるＰＰＶの更なる例は、ヨーロッパ特許第
４４３８６１号、ＷＯ−Ａ第９２／０３４９０号及びＷ
Ｏ−Ａ第９２／００３４９１号に記述されている。
【０００６】ヨーロッパ特許第０２９４０６１号は、ポ
リアセチレンに基づく光学的変調器を開示している。
【０００７】柔軟な重合体ＬＥＤを製造するために、ヒ
ーガー（Ｈｅｅｇｅｒ）らは、可溶性の共役ＰＰＶ誘導
体を提案した（ＷＯ−Ａ第９２・１６０２３号）。
【０００８】異なる組成の重合体ブレンドも、同様に公
知である：Ｍ．ストルカ（Ｓｔｏｌｋａ）ら、ピュア・
アンド・アプト・ケム（Ｐｕｒｅ＆Ａｐｐｔ．Ｃｈｅ
ｍ．）、６７（１）、１７５〜１８２（１９９５）；
Ｈ．ベスラー（Ｂａｅｓｓｌｅｒ）ら、アドブ・マテ
ル、７（６）、５５１（１９９５）；Ｋ．ナガイら、ア
プル・フィズ・レット（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．）、６７（１６）、２２８１（１９９５）；ヨーロ
ッパ特許第５３２７９８号。
【０００９】有機ＥＬ装置は、一般に１つまたはそれ以
上の、有機電荷輸送化合物層を含む。本質的な構造は、
層の順序において次の通りである： １ 担体、基板 ２ ベース電極／陽極 ３ 正孔注入層 ４ 正孔輸送層 ５ 発光層 ６ 電子輸送層 ７ 電子注入層 ８ トップ電極／陰極 ９ 接触子（ｃｏｎｔａｃｔｓ） １０ シーシング（ｓｈｅａｔｈｉｎｇ）、密閉。
【００１０】層３〜７はエレクトロルミネセンス要素を
表す。
【００１１】この構造は、最も一般的な事例を表し、１
つの層が複数の仕事を受け持つようにして個々の層を省
くことにより単純化できる。最も単純な場合、ＥＬ装置
は２つの電極とその間の、発光を含むすべての機能を行
う有機層とからなる。そのような系は、例えばポリ−
（ｐ−フェニレンビニレン）に基づいて、ＷＯ−Ａ第９
０／１３１４８号に記述されている。
【００１２】多層系は、層を気相から連続的に適用する
蒸着法によりまたはキャステイング法により作ることが
できる。工程速度が速いため、キャステイング法は好適
である。しかしながら、次の層で被覆する時に既に適用
されている層の部分的な溶解が、ある場合には問題とな
る。
【００１３】本発明の目的は、適用すべき混合物をキャ
ステイングによって適用することによる、高光フラック
ス（ｆｌｕｘ）を有するエレクトロルミネセンス装置を
提供することである。
【００１４】下に記述するブレンド系を含むエレクトロ
ルミネセンス装置は、これらの要件に適合することが発
見された。以下、「ゾーン」とは「層」に同等である。
【００１５】従って本発明は、基板、陽極、エレクトロ
ルミネセンス要素、及び陰極を含む、但し２つの電極の
少なくとも１つが可視スペクトル領域で透明または準透
明であり且つ特定な順序でエレクトロルミネセンス要素
が正孔注入ゾーン、正孔輸送ゾーン、エレクトロルミネ
センスゾーン、電子輸送ゾーン、及び電子注入ゾーンを
含むことができる、エレクトロルミネセンス装置におい
て、正孔注入ゾーンが式（Ｉ）
【００１６】
【化２】 ［式中、Ｑ1及びＱ2は互いに独立に水素、置換または未
置換（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨまたは（Ｃ6
〜Ｃ14）−アリールを表し、或いはＱ1及びＱ2は一緒に
なって−(ＣＨ2)m−ＣＨ2−、但しｍ＝０〜１２、好ま
しくは１〜５、（Ｃ6〜Ｃ14）−アリ−レンを表し、そ
してｎは２〜１００００、好ましくは５〜５０００の整
数を表す］の無電荷またはカチオン性のポリチオフェン
を含み、そして正孔注入ゾーンに隣接する正孔輸送ゾー
ンが１つまたはそれ以上の芳香族アミン化合物、好まし
くは置換または未置換トリフェニルアミン化合物、特に
好ましくは式（II）の１，３，５−トリス（アミノフェ
ニル）ベンゼン化合物Ａを含む、該エレクトロルミネセ
ンス装置を提供する。
【００１７】正孔注入ゾーン及び陰極の間に位置するゾ
ーン（複数または単数）は、複数の機能を受け持つこと
ができる。即ち１つのゾーンは例えば正孔輸送、エレク
トロルミネセンス、電子輸送及び／または電子注入の物
質を含むことができる。
【００１８】エレクトロルミネセンス要素は１つまたは
それ以上の透明な重合体バインダーＢを含んでいてもよ
い。
【００１９】置換または未置換の１，３，５−トリス
（アミノフェニル）ベンゼン化合物Ａは、一般式（II）
【００２０】
【化３】 ［式中、Ｒ2は水素、置換または未置換アルキル、或い
はハロゲンを表し、Ｒ3及びＲ4は互いに独立に置換また
は未置換の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルコキシ、アルコキシカルボニル置換（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、それぞれの場合に置換または未置換アリー
ル、アラルキルまたはシクロアルキルを表し、Ｒ3及び
Ｒ4は好ましくは互いに独立に（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、特にメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ
−イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、例えばメトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブ
トキシ−カルボニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、それぞ
れの場合に未置換または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−及び
／または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−置換のフェニル−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ナフチル−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、
ナフチル或いはアンスラシルを表す］の芳香族第３級ア
ミノ化合物を表す。
【００２１】特に好ましくは、Ｒ3及びＲ4は互いに独立
に未置換のフェニルまたはナフチル或いはそれぞれの場
合に１〜３つのメチル−、エチル−、ｎ−またはイソプ
ロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−及び／または
イソプロポキシ−置換フェニルまたはナフチルを表す。
【００２２】Ｒ2は好ましくは水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピ
ル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、
或いはハロゲンを表す。
【００２３】そのような化合物及びその製造法は、電子
写真における用途に関して米国特許第４９２３７７４号
に記述されている。ここにこの特許は本明細書に参考文
献として引用される。トリス−ニトロフェニル化合物
は、例えばラネーニッケルの存在下における一般に公知
の接触水素化により、トリス−アミノフェニル化合物に
転化できる［フーベン（Ｈｏｕｂｅｎ）−ワイル（Ｗｅ
ｙｌ）４／１Ｃ、１４〜１０２，ウルマン（Ｕｌｌｍａ
ｎｎ）（４）１３、１３５〜１４８］。このアミノ化合
物は、一般的に公知の方法により、置換ハロゲノベンゼ
ンと反応せしめられる。
【００２４】例示として、次の化合物が言及できる。こ
こにフェニル環の置換基は、アミン窒素に対してオル
ト、メタ及び／またはパラであってよい。
【００２５】
【化４】
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【化２１】 成分Ａとは別に、所望により更なる正孔導電体を、例え
ば成分Ａとの混合物の形で使用して、エレクトロルミネ
センス要素を構築することも可能である。ここに、異性
体の混合物を含む式（II）の１つまたはそれ以上の化合
物或いは正孔輸送化合物と一般式（II）を有する種々の
構造のＡの化合物との混合物のいずれかを利用すること
ができる。
【００４３】更なる可能な正孔導電体材料はヨーロッパ
特許第５３２７９８号に挙げられている。
【００４４】芳香族アミンの混合物の場合には、いずれ
かの割合で化合物を使用することができる。
【００４５】言及しうる例は以下の通りである：アント
ラセン化合物、例えば２，６，９，１０−テトライソプ
ロポキシアントラセン、オキサジアゾール化合物、例え
ば２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、トリフェニルアミン化合
物、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（３−
メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−
ジアミン、芳香族第３級アミン、例えばＮ−フェニルカ
ルバゾール、Ｎ−イソプロピル−カルバゾール及び特開
昭６２−２６４６９２号に記述されているような正孔輸
送層に使用できる化合物、更にピラゾリン化合物、例え
ば１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリ
ン、スチリル化合物、例えば９−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−アンスラゼン(anthrazene)、ヒドラゾン化
合物、例えばビス−（４−ジメチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニル−メタン、スチルベン化合物、例
えば−（４−メトキシフェニル）−４−Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ−（４′−メトキシ）スチルベン、エナミン
化合物、例えば１，１−（４，４′−ジエトキシフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−（４，４′−ジメトキシフェニル）エナ
ミン、金属または非金属フタロシアニン及びポルフィリ
ン化合物。
【００４６】トリフェニルアミン化合物及び／または芳
香族第３級アミンは好適であり、コれについて例示した
化合物は特に好適である。
【００４７】正孔輸送性を有し且つ純粋形でまたは成分
Ａに対する混合対として使用できる材料は例えば次の化
合物である。ここに、Ｘ1〜Ｘ6は互いに独立にＨ、ハロ
ゲン、アルキル、アリール、アルコキシ、アリーロキシ
を表し、そしてＭｅはメチルを表す。
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】
【化２４】
【００５１】
【化２５】
【００５２】
【化２６】
【００５３】
【化２７】
【００５４】
【化２８】 これらの及び更なる例は、Ｊ．フィズ・ケム（Ｐｈｙ
ｓ．Ｃｈｅｍ．）、９７、６２４０〜６２４８（１９９
３）及びアプル・フィズ・レット（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．）、６６（２０）、２６７９〜２６８１
に記述されている。
【００５５】一般に、異なる塩基構造及び／または異な
る置換様式を有する種々のアミンを混合することができ
る。
【００５６】Ｘ1〜Ｘ6は好ましくは互いに独立に水素、
弗素、塩素、臭素、（Ｃ1〜Ｃ10）−、特に（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルまたは−アルコキシ、フェニル、ナフ
チル、フェノキシ及び／またはナフチロキシを表す。こ
の芳香族環は、１つまたはそれ以上の同一のまたは異な
る基Ｘ1〜Ｘ6でモノ置換、ジ置換、トリ置換またはテト
ラ置換されていてもよい。
【００５７】式（Ｉ）の構造的繰返し単位のポリチオフ
ェンは公知である（参照、ヨーロッパ特許第４４０９５
８号及び独国特許公報第４２１１４５９号）。
【００５８】分散液または溶液中のポリチオフェンは、
好ましくは例えば無電荷のチオフェンを酸化剤で処理す
ることに得られるようなカチオン形で使用される。この
酸化剤には通常の酸化剤例えばパーオキソ二硫酸カリウ
ムが使用される。酸化はポリチオフェンに、数及び位置
が正確に決定できないから式には示してないが、正の電
荷を与える。ヨーロッパ特許第３３９３４０号によれ
ば、それは担体上で直接製造できる。
【００５９】式（Ｉ）におけるＱ1及びＱ2は好ましくは
−(ＣＨ2)m−ＣＨ2−、但しｍ＝１〜４、特に好ましく
はエチレンを表す。
【００６０】好適なカチオン性または無電荷のポリジオ
キシチオフェンは式（Ｉａ）または（Ｉｂ）
【００６１】
【化２９】 ［式中、Ｑ3及びＱ4は互いに独立に水素、置換または未
置換（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜
Ｃ10）−、特に（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜
Ｃ12）−アルケニル、好ましくは（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくはシク
ロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ7〜Ｃ15）−アラル
キル、好ましくはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、
（Ｃ6〜Ｃ10）−アリール、好ましくはフェニル、ナフ
チル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキシ、好ましくは（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−
またはイソ−プロポキシ、或いは（Ｃ2〜Ｃ18）−アル
キロキシエステルを表し、そしてＱ5及びＱ6は互いに独
立に水素、但し両方同時でなく、或いはそれぞれ少なく
とも１つのスルホネート基で置換された（Ｃ1〜Ｃ18）
−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−、特に（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル、好まし
くは（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロ
アルキル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、（Ｃ7〜Ｃ15）−アラルキル、好ましくはフェニル
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）−アリー
ル、好ましくはフェニル、ナフチル、（Ｃ1〜Ｃ18）−
アルコキシ、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソ−プロポキ
シ、或いは（Ｃ2〜Ｃ18）−アルキロキシエステルを表
し、但しＱ5が水素、Ｑ6が水素と異なる、またはその逆
であり、そしてｎは２〜１００００、好ましくは５〜５
０００の整数を表す］の構造単位からなる。
【００６２】特に好適なものは、式（Ｉａ−１）及び
（Ｉｂ−１）
【００６３】
【化３０】 ［式中、Ｑ5及びｎは上述の通りである］のカチオン性
または無電荷のポリチオフェンである。
【００６４】ポリアニオンとしては、重合体カルボン
酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸またはポ
リマレイン酸、及び重合体スルホン酸、例えばポリスチ
レンスルホン酸及びポリビニルスルホン酸のアニオンが
利用される。これらのポリカルボン酸及びポリスルホン
酸は、ビニルカルボン酸及びビニルスルホン酸の他の重
合しうる単量体例えばアクリルエステル及びスチレンと
の共重合体であってもよい。
【００６５】特に好適なものは、対イオンとしてのポリ
スチレンスルホン酸のアニオンである。
【００６６】ポリアニオンを形成するポリ酸の分子量
は、好ましくは１０００〜２００００００、特に好まし
くは２０００〜５０００００である。このポリ酸及びそ
のアルカリ金属塩、例えばポリスチレンスルホン酸及び
ポリアクリル酸は市販されており、或いはさもなければ
公知の方法で製造できる（参照、例えばフ−ベン−ワイ
ル、有機化学法、第Ｅ２０巻、高分子材料、第２部（１
９８７）、１１４１ページ以降）。
【００６７】ポリジオキシチオフェン及びポリアニオン
の分散液の調製に必要とされる遊離のポリ酸の代わり
に、ポリ酸と適当量のモノ酸のアルカリ金属塩の混合物
も使用できる。
【００６８】式（Ｉｂ）及び（Ｉｂ−１）の場合、ポリ
ジオキシチオフェンは単量体単位それ自体に正及び負の
電荷を持つ。
【００６９】エレクトロルミネセンス要素は、所望によ
り、正孔注入及び／または正孔輸送材料、エレクトロル
ミネセンス材料Ｃ及び所望により電子輸送材料からなる
群から選択される更なる機能化化合物を含むことができ
る。この場合正孔輸送ゾーンは成分Ａとは別に１つまた
はそれ以上の更なる正孔輸送、エレクトロルミネセン
ス、電子輸送及び／または電子注入化合物を含むことが
できる。但し少なくとも１つのゾーンが存在する場合に
は個々のゾーンが省略でき、且つ存在するゾーンは複数
の機能を受け持つことができる。
【００７０】エレクトロルミネセンス材料（成分Ｃ）と
して、ホトルミネセンスを示す物質、例えば蛍光物質及
びレーザー染料を使用できるが、金属錯体及びキレート
または無機ナノサイズ粒子も使用しうる。
【００７１】蛍光物質及びレーザー染料の例は、スチル
ベン、ジスチルベン、メチン染料、クマリン、ナフタリ
ミド、ペリレン、ルブレン、キナクリドン、フェナンス
レン、アンスラセン、フタロシアニン、などである。更
なる例はヨーロッパ特許第５３２７９８号に記述されて
いる。
【００７２】金属錯体の場合には、一般にキレートを形
成することが知られている１価、２価または３価の金属
を使用することができる。
【００７３】金属は１価、２価または３価の金属、例え
ばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カ
ルシウム、硼素、アルミニウム、ガリウム、インジウ
ム、希土類であってよい。適当な無機ナノサイズ粒子は
例えば半導体、例えばＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＺｎＳまたは
ＺｎＯである。
【００７４】成分Ｃの適当な例は、Ａｌ3+、Ｍｇ2+、Ｉ
ｎ3+、Ｇａ3+、Ｚｎ2+、Ｂｅ2+、Ｌｉ+、Ｃａ2+、Ｎａ+
のオキシン錯体（８−ヒドロキシキノリン錯体）または
トリス（５−メチルオキシン）アルミニウム及びトリス
（５−クロロ−キノリン）ガリウムである。希土類金属
との錯体も使用できる。
【００７５】金属錯体の例は、
【００７６】
【化３１】 Ｉｎｑ3、Ｇａｑ3、Ｚｎｑ2、Ｂｅｑ2、Ｍｇｑ2、また
はＡｌ(ｑａ)3、Ｇａ(ｑａ)3、Ｉｎ(ｑａ)3、Ｚｎ(ｑ
ａ)2、Ｂｅ(ｑａ)2、Ｍｇ(ｑａ)2であり、但し（ｑａ）
は
【００７７】
【化３２】 を表す。
【００７８】更に異なる基を持つ金属錯体も使用でき
る。そのような化合物の例は、Ａｌｑ 2ＯＲ、Ｇａｑ2Ｏ
Ｒ、Ａｌ(ｑａ)2ＯＲ、Ｇａ(ｑａ)2ＯＲ、Ａｌ(ｑａ)2
ＯＣＯＲ、Ｇａ(ｑａ)2ＯＣＯＲ、Ａｌｑ2Ｘ及びＧａｑ
2Ｘ、更にＡｌ(ｑａ)2Ｘ及びＧａ(ｑａ)2Ｘである。但
し、Ｘはハロゲンを表し、そしてＲはそれぞれの場合置
換または未置換のアルキル、アリール、アリールアルキ
ル及びシクロアルキル、好ましくはそれぞれの場合未置
換或いはハロゲン−及び／またはシアノ−置換（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキル、特に（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
4〜Ｃ8）−シクロアルキル、特にシクロペンチルまたは
シクロヘキシル、炭素数６〜２０のアリール、特にフェ
ニル、ナフチル、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルを
表す。なおこれらの環式及び芳香族基は（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルで置換されていてもよい。
【００７９】それぞれの場合、炭素鎖は直鎖または分岐
鎖である。
【００８０】適当な金属錯体及び電子輸送化合物はヨー
ロッパ特許第５２５７３９号、第５７９１５１号及び第
７５７０８８号に列挙されている。製造法は例えば米国
特許第４７６９２９２号に記述されている。
【００８１】異なる金属錯体の混合物も使用できる。
【００８２】バインダーＢとしては、重合体及び／また
は共重合体、例えばポリカーボネート、ポリエステルカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレ
ン、スチレンの共重合体、例えばＳＡＮまたはスチレン
−アクリレート、ポリスルホン、ビニル基を含む単量体
に基づく重合体、例えばポリ（メト）アクリレート、ポ
リビニルピロリドン、ポリビニルカルバゾール、酢酸ビ
ニル及びビニルアルコールの重合体及び共重合体、ポリ
オレフィン、環式オレフィン共重合体、フェノキシ樹
脂、などが使用できる。種々の重合体の混合物も使用で
きる。重合体バインダーＢは、１０００〜２０００００
ｇ／モルの分子量を有し、可溶且つフィルム形成性であ
り、そして可視スペクトル領域で透明である。それらは
例えば高分子科学及び工学辞典、第２版、ウイリーイン
ターサイエンス社（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ）に記述されている。
【００８３】しかしながら、複数の成分を別の層に位置
させてもよい。
【００８４】エレクトロルミネセンス要素の個々のゾー
ンは、溶液からまたは気相から或いは両法を組合わせて
付着させることができる。
【００８５】層構造を形成させるためには、成分を例え
ば適当な溶媒に溶解し、キャステイング、ドクターブレ
ード塗布、印刷またはスピンコーテイングによって適当
な基板に適用する。この基板は、例えばできれば透明な
電極を備えたガラスまたはプラスチック材料であってよ
い。プラスチック材料は、例えばポリカーボネート、ポ
リエステル例えばポリエチレンテレフタレートまたはポ
リエチレンナフタレート、ポリスルホン或いはポリイミ
ドのフィルムであってよい。
【００８６】適当な透明及び準透明の電極は、 ａ）金属酸化物、例えばインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ（ＮＥＳ Ａ）、酸化亜鉛、ドープした酸化スズ、ドープした酸化
亜鉛など、 ｂ）準透明な金属フィルム、例えばＡｕ、Ｐｔ、Ａｇ、
Ｃｕなど、 ｃ）電導性重合体フィルム、例えばポリアニリン、ポリ
チオフェンなど、である。
【００８７】金属酸化物電極及び準透過性金属フィルム
電極は、蒸着、スパッタリング、メッキなどのような技
術によって薄い層で適用される。電導性重合体フィルム
はスピンコーテイング、ドクターブレードコーテイン
グ、印刷などのような技術によって溶液から適用され
る。
【００８８】透明または準透明の電極の厚さは、３ｎｍ
〜数μｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【００８９】好適な装置においてエレクトロルミネセン
ス要素は、一般に陽極に直接適用される。別の具体例に
おいてエレクトロルミネセンス要素は、陰極を備えた担
体(support)に適用できる。
【００９０】エレクトロルミネセンス要素の厚さは、一
般に１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍ、
特に好ましくは５０〜６００ｎｍである。
【００９１】所望ならばブレンドとして重合体または低
分子量形であることのできる正孔輸送及び／または電子
輸送材料であってよい適当な電荷輸送層は、ヨーロッパ
特許第５３２７９８号に列挙されている。
【００９２】低分子量化合物、即ち正孔注入、正孔輸
送、エレクトロルミネセンス、電子輸送及び電子注入物
質の、重合体バインダー中の含量は、一般に２〜９７重
量％、好ましくは５〜９５重量％、特に好ましくは１０
〜９０重量％、特に１０〜８５重量％の量で変えること
ができる。
【００９３】フィルム形成低分子量化合物も、純粋形
（純度１００％）で使用できる。
【００９４】もっぱら低分子量化合物からなるブレンド
は気相から付着できる。（必ずしも必要ないけれど）バ
インダーＢを低分子量化合物の他に含んでいてよい可溶
性のフィルム形成ブレンドは、例えばスピンコーテイン
グ、キャステイング、ドクターブレードコーテイング、
印刷により、溶液から付着させうる。
【００９５】発光及び／または電子輸送物質は、成分Ａ
を含む正孔導体層上に別の層で適用することも可能であ
る。発光物質は、化合物Ａを含む層へドーパントとして
適用してもよく、また電子輸送物質を更に適用してもよ
い。エレクトロルミネセンス物質も、電子注入または電
子導体層に添加することができる。
【００９６】低分子量電子輸送物質の、重合体バインダ
ー中の含量は、一般に２〜９５重量％、好ましくは５〜
９０重量％、特に好ましくは１０〜８５重量％の範囲で
変えることができる。フィルム形成電子導体は、純粋形
（純度１００％）でも使用できる。
【００９７】担体上に位置する電極に対する対極は、透
明でもよい導電体物質を含んでなり、好ましくは金属、
例えばＣａ、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｉｎなど、また
は合金及び金属酸化物、蒸着、スパッタリング、メッ
キ、印刷、キャステイングまたはドクターブレードコー
テイングのような技術で適用できる導電性重合体を含
む。
【００９８】本発明のゾーンは、２つの電線（例えば金
属ワイヤ）により２つの電極と接触させられる。
【００９９】０．１〜１００ボルトの範囲のＤＣ電圧を
掛けたとき、装置は２００〜２０００ｎｍの波長の光を
放射する。
【０１００】本発明の装置は、発光する及び情報を提示
する装置を製造するのに適当である。
【０１０１】
【実施例】実施例１ 本発明による有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の製造に
おいて、次の方法を使用した。 １．ＩＴＯ基板の清浄 ＩＴＯ被覆ガラス［メルク・バルザース社（Ｍｅｒｃｋ
Ｂａｌｚｅｒｓ ＡＧ，リヒテンシュタイン公国）、
部品番号２５３６７４ＸＯ］を５０ｍｍｘ５０ｍｍ片
（基板）に切断した。ついでこの基板を、超音波浴中に
おいて３％水性ムカゾル（Ｍｕｋａｓｏｌ）溶液で１５
分間清浄した。続いて基板を蒸留水で濯ぎ、遠心器で回
転乾燥した。この濯ぎ及び乾燥工程を１０回繰り返し
た。 ２．ベイトロン（ＢａｙｔｒｏｎR）Ｐ層のＩＴＯへの
適用 約１．２％ポリ（エチレンジオキシチオフェン）−ポリ
スルホン酸溶液［バイエル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）、独
国、レバークセン（Ｌｗｖｗｅｋｕｓｅｎ）、ベイトロ
ンＰ］約１０ｍｌを濾過した［ミリポア（Ｍｉｌｉｐｏ
ｒｅ）ＨＶ、０．４５μｍ］。ついで基板をスピン塗布
器に置き、濾過した溶液を基板のＩＴＯ被覆面に分布さ
せた。ついで基板を５００ｒｐｍで３分間回転させるこ
とにより、上に浮かんだ液体を吹き飛ばした。このよう
に被覆した基板を、ホットプレート上、１１０℃で５分
間乾燥した。層の厚さは６０ｎｍであった［テンコール
（Ｔｅｎｃｏｒ）、アルファステップ（Ａｌｐｈａｓｔ
ｅｐ）２００］。 ３．正孔輸送層の適用 ポリビニルカルバゾール［バズフ社（ＢＡＳＦ）、独
国、ルドウイッヒスハーフェン（Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆ
ｅｎ）、ルビカン（Ｌｕｖｉｃａｎ）］１重量部及びア
ミンＡ２重量部の１．５％ジクロロメタン溶液５ｍｌを
濾過し（ミリポアＨＶ、０．４５μｍ）、乾燥したバイ
トロンＰ層上へ分布させた。ついで基板を８００ｒｐｍ
で５０秒間回転させることにより、上に浮かんだ液体を
吹き飛ばした。このように被覆した基板を、ホットプレ
ート上、１１０℃で５分間乾燥した。層の厚さは１５０
ｎｍであった。 ４．発光／電子注入層の適用 金属錯体１の１．５％メタノール溶液５ｍｌを濾過し
（ミリポアＨＶ、０．４５μｍ）、乾燥した正孔導電層
上へ分布させた。ついで基板を４００ｒｐｍで３０秒間
回転させることにより、上に浮かんだ液体を吹き飛ばし
た。このように被覆した基板を、ホットプレート上、１
１０℃で５分間乾燥した。全体の層の厚さは２００ｎｍ
であった。 ５．金属陰極の蒸着 金属塩化物を有機層系上に蒸着させた。この目的のため
に、基板を、有機層系を下に向けて、有孔マスク（孔径
５ｍｍ）上に置いた。２つの蒸着ボートから元素Ｍｇ及
びＡｇを平行に１０-3Ｐａの圧力で蒸発させた。蒸気の
付着速度は、Ｍｇが２８Å／秒及びＡｇが２Å／秒であ
った。蒸着した金属接触面の厚さは５００ｎｍであっ
た。
【０１０２】有機ＬＥＤの２つの電極を、電線で電源に
つないだ。正極をＩＴＯ電極に、負極をＭｇ／Ａｇ電極
に連結した。
【０１０３】３ボルトからエレクトロルミネセンスがフ
ォトダイオード（ＥＧ＆Ｇ ｃ３０８０９Ｅ）により検
知することができる。１０ボルトでは単位面積あたりの
電流は３５ｍＡ／ｃｍ2でエレクトロルミネセンスを容
易にみることができる。エレクトロルミネセンスの色は
緑青色であった。
【０１０４】実施例２ 本発明によるＯＬＥＤの製造法は、以下のことを除いて
実施例１と同様であった：金属錯体１の１重量部及び蛍
光染料Ｆの０．０２重量部の１．０％メタノール溶液５
ｍｌを濾過し（ミリポアＨＶ、０．４５μｍ）、乾燥し
た正孔導電層上へ分布させた。ついで基板を４００ｒｐ
ｍで３０秒間回転させることにより、上に浮かんだ液体
を吹き飛ばした。このように被覆した基板を、ホットプ
レート上、１１０℃で５分間乾燥した。
【０１０５】３ボルトの電圧から、ホトダイオード（Ｅ
Ｇ＆Ｇ ｃ３０８０９Ｅ）を用いて、エレクトロルミネ
センスが検知できた。１０ボルトの電圧で、単位面積当
たりの電流が１８０ｍＡ／ｃｍ2であり、エレクトロル
ミネセンスが容易に見られた。エレクトロルミネセンス
の色は緑青色であった。
【０１０６】実施例３ 本発明によるＯＬＥＤの製造法は、次のこと以外実施例
１と同様であった：金属錯体２の１．０％メタノール溶
液５ｍｌを濾過し（ミリポアＨＶ、０．４５μｍ）、乾
燥した正孔導電層上へ分布させた。ついで基板を２５０
ｒｐｍで４０秒間回転させることにより、上に浮かんだ
液体を吹き飛ばした。このように被覆した基板を、ホッ
トプレート上、１１０℃で５分間乾燥した。
【０１０７】３ボルトの電圧から、ホトダイオード（Ｅ
Ｃ＆Ｃ Ｃ３０８０９Ｅ）を用いて、エレクトロルミネ
センスが検知できた。１０ボルトの電圧で、単位面積当
たりの電流が１００ｍＡ／ｃｍ2であり、エレクトロル
ミネセンスが容易に見られた。エレクトロルミネセンス
の色は緑青色であった。アミンＡ
【０１０８】
【化３３】 金属錯体１
【０１０９】
【化３４】 金属錯体２
【０１１０】
【化３５】 蛍光染料Ｆ
【０１１１】
【化３６】 実施例４ 基板：バルトラコン（Ｂａｌｔｒａｃｏｎ）２２５［バ
ルザース（Ｂａｌｚｅｒｓ）］ 正孔注入層：バイトロンＰ（バイエル社）約１．２％溶
液、溶媒Ｈ2Ｏ、８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約７０
ｎｍ。
【０１１２】正孔輸送層：アルドリッチ社［Ａｌｄｒｉ
ｃｈ、独国、シュタインハイム（Ｓｔｅｉｎｈｅｉ
ｍ）］製カタログ番号１８、２４２−７（ＰＳ）のポリ
スチレン＋アミンＡ（１：１）、ジクロロメタン溶媒か
ら、１％溶液を８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約６０ｎ
ｍ。
【０１１３】導電性層：Ａｌｑ3蒸着、１０-6ミリバー
ルの圧力で約６０ｎｍ。ポリスチレンはアルドリッチ社
製カタログ番号１８、２４２−７。
【０１１４】陰極：Ｍｇ／Ａｇ（１０：１）、蒸着（コ
ードポジション）、層の厚さ約２００ｎｍ。
【０１１５】９ボルトの電圧で、電流は２１ｍＡ／ｃｍ
2、光強度は２９０Ｃｄ／ｍ2。
【０１１６】実施例５ 基板：バルトラコン（Ｂａｌｔｒａｃｏｎ）２２５（バ
ルザース） 正孔注入層：バイトロンＰ（バイエル社）約１．２％溶
液、溶媒Ｈ2Ｏ、８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約７０
ｎｍ。
【０１１７】正孔輸送層：ＰＳ＋アミンＡ（１：２）、
シクロヘキサン／ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶媒混
合物（１：１０）、１％溶液を８００ｒｐｍで適用、層
の厚さ約６０ｎｍ。
【０１１８】電子輸送層：金属錯体３、１％メタノール
溶液を３００ｒｐｍで適用、層の厚さ約３０ｎｍ。
【０１１９】陰極：Ｍｇ／Ａｇ（１０：１）、蒸着（コ
−ドポジション）、層の厚さ約２００ｎｍ。
【０１２０】７ボルトの電圧で、電流は１７ｍＡ／ｃｍ
2、光強度は２１０Ｃｄ／ｍ2。
【０１２１】発光：青緑 実施例６ 基板：バルトラコン（Ｂａｌｔｒａｃｏｎ）２２５（バ
ルザース） 正孔注入層：バイトロンＰ（バイエル社）約１．２％溶
液、溶媒Ｈ2Ｏ、８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約７０
ｎｍ。
【０１２２】正孔輸送層：ルブレンをドープしたポリビ
ニルカルバゾール［ＢＡＳＦ社製ルビカン（Ｌｕｂｉｃ
ａｎ）ＥＰ］＋アミンＡ（１：４）、ジクロロエタン溶
媒から固体含量に基づいて２．５％、１％溶液を８００
ｒｐｍで適用、層の厚さ約６０ｎｍ。
【０１２３】導電性層：Ａｌｑ3蒸着、１０-6ミリバー
ルの圧力で約６０ｎｍ。
【０１２４】陰極：Ｍｇ／Ａｇ（１０：１）、蒸着（コ
ードポジション）、層の厚さ約２００ｎｍ。
【０１２５】発光：黄 ９ボルトの電圧で、電流は５４ｍＡ／ｃｍ2、光強度は
１２００Ｃｄ／ｍ2。
【０１２６】実施例７ 基板：バルトラコン（Ｂａｌｔｒａｃｏｎ）２２５（バ
ルザース） 正孔注入層：バイトロンＰ（バイエル社）約１．２％溶
液、溶媒Ｈ2Ｏ、８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約７０
ｎｍ。
【０１２７】正孔輸送層：ＰＳ＋アミンＡ（１：２）、
シクロヘキサン／ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶媒混
合物（１：１０）、１％溶液を８００ｒｐｍで適用、層
の厚さ約６０ｎｍ。
【０１２８】電子輸送層：金属錯体３、１％メタノール
溶液を３００ｒｐｍで適用、層の厚さ約３０ｎｍ。
【０１２９】陰極：Ｍｇ／Ａｇ（１０：１）、蒸着（コ
ードポジション）、層の厚さ約２００ｎｍ。
【０１３０】９ボルトの電圧で、電流は２１ｍＡ／ｃｍ
2、光強度は２１２Ｃｄ／ｍ2。
【０１３１】発光：青緑 金属錯体３
【０１３２】
【化３７】 実施例８ 基板：バルトラコン（Ｂａｌｔｒａｃｏｎ）２２５（バ
ルザース） 正孔注入層：バイトロンＰ（バイエル社）約１％溶液、
溶媒Ｈ2Ｏ、８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約７０ｎ
ｍ。
【０１３３】正孔輸送層：ポリビニルカルバゾール＋ア
ミンＡ（１：２）、シクロヘキサン／ＴＨＦ溶媒混合物
（１：１０）、１％溶液を８００ｒｐｍで適用、層の厚
さ約６０ｎｍ。
【０１３４】電子輸送層：Ａｌｑ3蒸着、１０-6ミリバ
ールの圧力で約６０ｎｍ。
【０１３５】陰極：Ｍｇ／Ａｇ（１０：１）、蒸着（コ
ードポジション）、層の厚さ約２００ｎｍ。
【０１３６】発光：黄 ８ボルトの電圧で、電流は３０ｍＡ／ｃｍ2、光強度は
５００Ｃｄ／ｍ2。
【０１３７】実施例９ 基板：バルトラコン（Ｂａｌｔｒａｃｏｎ）２２５（バ
ルザース） 正孔注入層：バイトロンＰ（バイエル社）約１％溶液、
溶媒Ｈ2Ｏ、８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約７０ｎ
ｍ。
【０１３８】正孔輸送層：ポリビニルカルバゾール＋ア
ミンＢ（１：１）、ジクロロエタン溶媒、１％溶液を８
００ｒｐｍで適用、層の厚さ約６０ｎｍ。
【０１３９】電子輸送層：Ａｌｑ3蒸着、１０-6ミリバ
ールの圧力で約６０ｎｍ。
【０１４０】陰極：Ｍｇ／Ａｇ（１０：１）、蒸着（コ
ードポジション）、層の厚さ約２００ｎｍ。
【０１４１】１４ボルトの電圧で、電流は５５ｍＡ／ｃ
ｍ2、光強度は５２１Ｃｄ／ｍ2。
【０１４２】実施例１０ 基板：バルトラコン（Ｂａｌｔｒａｃｏｎ）２２５（バ
ルザース） 正孔注入層：バイトロンＰ（バイエル社）約１．２％溶
液、溶媒Ｈ2Ｏ、８００ｒｐｍで適用、層の厚さ約７０
ｎｍ。
【０１４３】正孔輸送層：ポリビニルカルバゾール＋ア
ミンＣ（１：１）、ジクロロエタン溶媒、１％溶液を８
００ｒｐｍで適用、層の厚さ約６０ｎｍ。
【０１４４】電子輸送層：金属錯体３、１％メタノール
から３００ｒｐｍで適用、層の厚さ約３０ｎｍ。
【０１４５】陰極：Ｍｇ／Ａｇ（１０：１）、蒸着（コ
ードポジション）、層の厚さ約２００ｎｍ。
【０１４６】１１ボルトの電圧で、電流は２９ｍＡ／ｃ
ｍ2、光強度は３１５Ｃｄ／ｍ2。
【０１４７】発光：青緑 アミンＢ
【０１４８】
【化３８】 アミンＣ
【０１４９】
【化３９】 本発明の特徴及び態様は以下の通りである： １．基板、陽極、エレクトロルミネセンス要素、及び陰
極を含む、但し２つの電極の少なくとも１つが可視スペ
クトル領域で透明または準透明であり且つ特定な順序で
エレクトロルミネセンス要素が正孔注入ゾーン、正孔輸
送ゾーン、エレクトロルミネセンスゾーン、電子輸送ゾ
ーン、及び電子注入ゾーンからなる群から選択される１
つまたはそれ以上のゾーンを含み、存在するゾーンのそ
れぞれが他のゾーンの機能も引き受ける、エレクトロル
ミネセンス装置において、正孔注入ゾーンが式
【０１５０】
【化４０】 ［式中、Ｑ1及びＱ2は互いに独立に水素、置換または未
置換（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨまたは（Ｃ6
〜Ｃ14）−アリールを表し、或いはＱ1及びＱ2は一緒に
なって−(ＣＨ2)m−ＣＨ2−、但しｍ＝０〜１２、好ま
しくは１〜５、（Ｃ6〜Ｃ14）−アリーレンを表し、そ
してｎは２〜１００００、好ましくは５〜５０００の整
数を表す］の無電荷またはカチオン性のポリチオフェン
を含み、そして正孔注入ゾーンを連結する正孔輸送ゾー
ンが１つまたはそれ以上の芳香族アミン化合物Ａを含
む、該エレクトロルミネセンス装置。
【０１５１】２．１つまたはそれ以上の透明な重合体バ
インダーＢが存在する、上記１のエレクトロルミネセン
ス装置。
【０１５２】３．一般式（II）
【０１５３】
【化４１】 ［式中、Ｒ2は水素、置換または未置換アルキル、或い
はハロゲンを表し、Ｒ3及びＲ4は互いに独立に置換また
は未置換の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルコキシ、アルコキシカルボニル置換（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、それぞれの場合に置換または未置換アリー
ル、アラルキルまたはシクロアルキルを表す］の化合物
の中から選択される少なくとも１つの化合物が芳香族ア
ミンＡとして存在する、上記１のエレクトロルミネセン
ス装置。
【０１５４】４．式（II）において、Ｒ3及びＲ4が互い
に独立に（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
コキシカルボニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、それぞれ
の場合に未置換または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−及び／
または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−置換のフェニル−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ナフチル−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、
ナフチル或いはアンスラシルを表し、そしてＲ2が水
素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、またはハロゲンを表す、
上記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１５５】５．芳香族アミンＡが次の化合物
【０１５６】
【化４２】
【０１５７】
【化４３】
【０１５８】
【化４４】
【０１５９】
【化４５】
【０１６０】
【化４６】
【０１６１】
【化４７】
【０１６２】
【化４８】
【０１６３】
【化４９】
【０１６４】
【化５０】
【０１６５】
【化５１】
【０１６６】
【化５２】
【０１６７】
【化５３】
【０１６８】
【化５４】
【０１６９】
【化５５】
【０１７０】
【化５６】
【０１７１】
【化５７】
【０１７２】
【化５８】
【０１７３】
【化５９】 の中から選択される、上記１のエレクトロルミネセンス
装置。
【０１７４】６．成分Ａと異なる更なる正孔輸送材料が
存在する、上記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１７５】７．ポリチオフェンが（Ｉａ）及び／また
は（Ｉｂ）
【０１７６】
【化６０】 ［式中、Ｑ3及びＱ4は互いに独立に水素、置換または未
置換（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ7〜Ｃ15）
−アラルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）−アリール、（Ｃ1〜
Ｃ1 8）−アルコキシ、または（Ｃ2〜Ｃ18）−アルキロ
キシエステルを表し、そしてＱ5及びＱ6は互いに独立に
水素、但し両方同時でなく、或いはそれぞれ少なくとも
１つのスルホネート基で置換された（Ｃ1〜Ｃ18）−ア
ルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ7）−
シクロアルキル、（Ｃ7〜Ｃ15）−アラルキル、（Ｃ6〜
Ｃ10）−アリール、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキシ、また
は（Ｃ2〜Ｃ18）−アルキロキシエステルを表し、ｎは
２〜１００００の整数を表す］の構造単位からなる、上
記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１７７】８．ポリチオフェンが式（Ｉａ−１）及び
／または（Ｉｂ−１）
【０１７８】
【化６１】 ［式中、Ｑ5及びｎは上記７の通りである］の構造単位
のからなる、上記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１７９】９．ポリアニオン、好ましくは重合体カル
ボン酸及び／または重合体スルホン酸のアニオンが存在
する、上記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１８０】１０．ポリスチレンスルホン酸及びそのそ
のアルカリ土類金属塩がポリアニオンとして存在する、
上記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１８１】１１．ホトルミネセンス材料（成分Ｃ）が
存在する、上記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１８２】１２．ホトルミネセンスを示す物質、金属
錯体、キレートまたは無機ナノサイズ粒子が存在する、
上記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１８３】１３．スチルベン、ジスチルベン、メチン
染料、クマリン、ナフタリミド、ペリレン、ルブレン、
キナクリドン、フェナンスレン、アンスラセン、フタロ
シアニン、キレートを形成する１価、２価または３価の
金属の金属錯体、無機ナノサイズ粒子からなる群から選
択される少なくとも１つの化合物を含む、上記１のエレ
クトロルミネセンス装置。
【０１８４】１４．金属がリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、カルシウム、硼素、アルミニウ
ム、ガリウム、インジウム、希土類、からなる群から選
択され、そして無機ナノサイズ粒子がＣｄＳ、ＣｄＳ
ｅ、ＺｎＳまたはＺｎＯからなる群から選択される、上
記１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１８５】１５．Ａｌ3+、Ｍｇ2+、Ｉｎ3+、Ｇａ3+、
Ｚｎ2+、Ｂｅ2+、Ｌｉ+、Ｃａ2+、Ｎａ+のオキシン錯体
（８−ヒドロキシキノリン錯体）或いはトリス（５−メ
チルオキシン）アルミニウム及びトリス（５−クロロ−
キノリン）ガリウムまたは希土類金属が存在する、上記
１のエレクトロルミネセンス装置。
【０１８６】１６．Ａｌｑ3、Ｉｎｑ3、Ｇａｑ3、Ｚｎ
ｑ2、Ｂｅｑ2、Ｍｇｑ2、但し
【０１８７】
【化６２】 またはＡｌ（ｑａ）3、Ｇａ(ｑａ)3、Ｉｎ(ｑａ)3、Ｚ
ｎ(ｑａ)2、Ｂｅ(ｑａ)2、Ｍｇ(ｑａ)2但し
【０１８８】
【化６３】 の中から選択される金属錯体が存在する、上記１のエレ
クトロルミネセンス装置。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ101 (72)発明者 ヘルムート・ベルナー・ホイアー ドイツ47829クレーフエルト・カスタニエ ンシユトラーセ７ (72)発明者 フリードリヒ・ヨナス ドイツ52006アーヘン・クルーゲンオーフ エン15 (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユルハイム・レダーシユト ラーセ６ (72)発明者 アンドレア・マイアー ドイツ70197シユトウツトガルト・ヘベル シユトラーセ２ (72)発明者 マルテイン・ヒユパウフ ドイツ70563シユトウツトガルト・ズルツ アウアーシユトラーセ10 (72)発明者 ハルトビヒ・アンドリース ベルギー9150ルペルモンド・ニーウストラ ート26

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 基板、陽極、エレクトロルミネセンス要
    素、及び陰極を含む、但し２つの電極の少なくとも１つ
    が可視スペクトル領域で透明または準透明であり且つ特
    定な順序でエレクトロルミネセンス要素が正孔注入ゾー
    ン、正孔輸送ゾーン、エレクトロルミネセンスゾーン、
    電子輸送ゾーン、及び電子注入ゾーンからなる群から選
    択される１つまたはそれ以上のゾーンを含み、存在する
    ゾーンのそれぞれが他のゾーンの機能も引き受けること
    ができる、エレクトロルミネセンス装置において、正孔
    注入ゾーンが式 【化１】 ［式中、Ｑ1及びＱ2は互いに独立に水素、置換または未
    置換（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、ＣＨ2ＯＨまたは（Ｃ6
    〜Ｃ14）−アリールを表し、或いはＱ1及びＱ2は一緒に
    なって−(ＣＨ2)m−ＣＨ2−、但しｍ＝０〜１２、好ま
    しくは１〜５、（Ｃ6〜Ｃ14）−アリ−レンを表し、そ
    してｎは２〜１００００、好ましくは５〜５０００の整
    数を表す］の無電荷またはカチオン性のポリチオフェン
    を含み、そして正孔注入ゾーンに隣接する正孔輸送ゾー
    ンが１つまたはそれ以上の芳香族アミン化合物Ａを含
    む、該エレクトロルミネセンス装置。
JP11070773A 1998-03-20 1999-03-16 ブレンド系を用いるエレクトロルミネセンス装置 Pending JPH11329738A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19812258A DE19812258A1 (de) 1998-03-20 1998-03-20 Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen
DE19812258.6 1998-03-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11329738A true JPH11329738A (ja) 1999-11-30

Family

ID=7861665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11070773A Pending JPH11329738A (ja) 1998-03-20 1999-03-16 ブレンド系を用いるエレクトロルミネセンス装置

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20020110701A1 (ja)
EP (1) EP0949695B1 (ja)
JP (1) JPH11329738A (ja)
KR (1) KR100712151B1 (ja)
AT (1) ATE434270T1 (ja)
CA (1) CA2266095A1 (ja)
DE (2) DE19812258A1 (ja)
TW (1) TW408557B (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001323137A (ja) * 2000-05-12 2001-11-20 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規高分子緩衝剤およびそれを用いたエレクトロルミネッセント素子
WO2006073054A1 (ja) * 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008063340A (ja) * 2007-11-06 2008-03-21 Mitsubishi Chemicals Corp 非対称１，４−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2012212726A (ja) * 2011-03-30 2012-11-01 Sony Corp 反転印刷用インキ組成物、それを用いた印刷方法および表示装置の製造方法
JPWO2013046592A1 (ja) * 2011-09-28 2015-03-26 凸版印刷株式会社 有機ｅｌ素子、有機ｅｌ素子の製造方法

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4827294B2 (ja) * 1999-11-29 2011-11-30 株式会社半導体エネルギー研究所 成膜装置及び発光装置の作製方法
US8206838B2 (en) * 2000-06-12 2012-06-26 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polymer matrix electroluminescent materials and devices
EP1862497B1 (en) 2000-06-12 2013-08-14 Sumitomo Chemical Company Limited Polymer matrix electroluminescent materials and devices
US6737293B2 (en) 2001-02-07 2004-05-18 Agfa-Gevaert Manufacturing of a thin film inorganic light emitting diode
EP1231251A1 (en) * 2001-02-07 2002-08-14 Agfa-Gevaert Thin film inorganic light emitting diode
US6706551B2 (en) 2001-02-07 2004-03-16 Agfa-Gevaert Thin film inorganic light emitting diode
EP1231249A1 (en) * 2001-02-07 2002-08-14 Agfa-Gevaert Manufacturing of a thin film inorganic light emitting diode
KR100495407B1 (ko) * 2001-08-20 2005-06-14 티디케이가부시기가이샤 유기ｅｌ소자 및 그 제조방법
DE10225826C1 (de) * 2002-06-11 2003-07-03 Bayer Ag Pentakoordinierte Ga(III)-Carboxylatkomplexe mit blauer/blau-grüner Photo- und Elektrolumineszenz, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
JP4096877B2 (ja) * 2003-02-07 2008-06-04 松下電器産業株式会社 情報読み取り素子及びそれを用いた情報読み取り装置
DE102004003784B4 (de) 2004-01-23 2011-01-13 Ormecon Gmbh Dispersion intrinsisch leitfähigen Polyanilins und deren Verwendung
WO2005090446A1 (en) * 2004-03-18 2005-09-29 Ormecon Gmbh A composition comprising a conductive polymer in colloidal form and carbon
DE102004030388A1 (de) * 2004-06-23 2006-01-26 Ormecon Gmbh Artikel mit einer Beschichtung von elektrisch leitfähigem Polymer und Verfahren zu deren Herstellung
US20060196375A1 (en) * 2004-10-22 2006-09-07 Seth Coe-Sullivan Method and system for transferring a patterned material
JP2006135103A (ja) * 2004-11-05 2006-05-25 Bando Chem Ind Ltd 有機電子機能材料及びその利用
DE102005010162B4 (de) 2005-03-02 2007-06-14 Ormecon Gmbh Leitfähige Polymere aus Teilchen mit anisotroper Morphologie
DE102005039608A1 (de) 2005-08-19 2007-03-01 Ormecon Gmbh Zusammensetzung mit intrinsisch leitfähigem Polymer
ATE546032T1 (de) 2006-09-13 2012-03-15 Enthone Artikel mit beschichtung aus elektrisch leitendem polymer und edel-/halbedelmetal sowie herstellungsverfahren dafür
CN119804583A (zh) * 2025-03-13 2025-04-11 吉林大学 一种脂阿拉伯甘露聚糖分子印迹电化学发光传感器及其制备方法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59010247D1 (de) * 1990-02-08 1996-05-02 Bayer Ag Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
JP3534445B2 (ja) * 1993-09-09 2004-06-07 隆一 山本 ポリチオフェンを用いたｅｌ素子
ATE287929T1 (de) * 1994-05-06 2005-02-15 Bayer Ag Leitfähige beschichtungen hergestellt aus mischungen enthaltend polythiophen und lösemittel
US5609970A (en) * 1995-01-12 1997-03-11 Polaroid Corporation Electroluminescent device with polymeric charge injection layer
JPH08279626A (ja) * 1995-04-05 1996-10-22 Casio Comput Co Ltd 電界発光素子およびその製造方法
JPH09274990A (ja) * 1996-04-08 1997-10-21 Mitsubishi Chem Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
DE19627070A1 (de) * 1996-07-05 1998-01-08 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen
DE19627071A1 (de) * 1996-07-05 1998-01-08 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen
JP3651135B2 (ja) * 1996-08-29 2005-05-25 双葉電子工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドープ材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR19990009297A (ko) * 1997-07-09 1999-02-05 윤종용 액정표시소자 모듈 구조

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001323137A (ja) * 2000-05-12 2001-11-20 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規高分子緩衝剤およびそれを用いたエレクトロルミネッセント素子
WO2006073054A1 (ja) * 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009024016A (ja) * 2005-01-05 2009-02-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8883324B2 (en) 2005-01-05 2014-11-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same
JP2008063340A (ja) * 2007-11-06 2008-03-21 Mitsubishi Chemicals Corp 非対称１，４−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2012212726A (ja) * 2011-03-30 2012-11-01 Sony Corp 反転印刷用インキ組成物、それを用いた印刷方法および表示装置の製造方法
JPWO2013046592A1 (ja) * 2011-09-28 2015-03-26 凸版印刷株式会社 有機ｅｌ素子、有機ｅｌ素子の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0949695A3 (de) 2000-02-23
DE19812258A1 (de) 1999-09-23
DE59915037D1 (de) 2009-07-30
EP0949695B1 (de) 2009-06-17
TW408557B (en) 2000-10-11
US20020110701A1 (en) 2002-08-15
CA2266095A1 (en) 1999-09-20
KR19990078047A (ko) 1999-10-25
ATE434270T1 (de) 2009-07-15
KR100712151B1 (ko) 2007-05-02
EP0949695A2 (de) 1999-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100712151B1 (ko) 블렌드 시스템을 사용한 전자발광 어셈블리
TW490992B (en) Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
US6287713B1 (en) Electroluminescent assemblies containing boron chelates
US6541128B2 (en) Electroluminescent arrangements using blend systems
TWI642215B (zh) 有機電致發光元件
US6376107B1 (en) Electroluminescent arrangement using doped blend systems
JPH11283750A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001093670A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6294273B1 (en) Electroluminescent assemblies containing N-alkyl-2,2′-imino-bis-(8-hydroxy-quinoline)-metal complexes
US6368731B2 (en) Electroluminescent assemblies using boron chelates of 8-aminoquinoline derivatives
US6503643B1 (en) Electro-luminescent arrangements with thiophene carboxylate metal complexes
KR20000011464A (ko) 아조메틴-금속착물을사용한전자발광어셈블리
US6316130B1 (en) Electroluminescent assemblies using azomethine-metal complexes
KR19990078046A (ko) 삼차아민,알콜에가용성인Ａｌｑ3유도체또는혼합물,및중합체결합제에기초한전자발광어셈블리
US6534200B1 (en) Electroluminescent systems with polynulcear metal complexes
JP2004026732A (ja) 非対称１，４−フェニレンジアミン誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2004362930A (ja) 有機電界発光素子、電荷輸送材料、及び有機電界発光素子材料
JP2002524829A (ja) 蛍光染料に結合している金属錯体を有するエレクトロルミネセント配置
JP4284994B2 (ja) 有機電界発光素子
JP4192422B2 (ja) 有機電界発光素子
JP2000138096A (ja) ８―アミノキノリン誘導体のホウ素キレ―トを用いた電界発光アセンブリ
JP2004158216A (ja) 有機電界発光素子
TW201936656A (zh) 聚合物、包含其的覆蓋組成物與使用其的有機發光裝置
JP2004043581A (ja) 化合物およびこれを用いた有機電界発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20051214

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20071130

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20071130

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080227

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080310

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080411

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20080702

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090113

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20090408

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20090413

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090420

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090811