JPH11349946A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH11349946A JPH11349946A JP11147291A JP14729199A JPH11349946A JP H11349946 A JPH11349946 A JP H11349946A JP 11147291 A JP11147291 A JP 11147291A JP 14729199 A JP14729199 A JP 14729199A JP H11349946 A JPH11349946 A JP H11349946A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示素子を提供する。 【解決手段】 フェニレンアルキルジオキサボリナン誘
導体、イソチオシアネート誘導体、トラン誘導体及びピ
リミジン−フェニレン誘導体などを適正量混合してな
る。これにより、液晶組成物は室温を含む広い温度範囲
でネマチック相を示し、多様な大きさの光学異方性と誘
電率異方性を有し、かつ液晶組成物を用いて製造したＴ
Ｎ液晶表示素子は多重駆動が可能である。
表示素子を提供する。 【解決手段】 フェニレンアルキルジオキサボリナン誘
導体、イソチオシアネート誘導体、トラン誘導体及びピ
リミジン−フェニレン誘導体などを適正量混合してな
る。これにより、液晶組成物は室温を含む広い温度範囲
でネマチック相を示し、多様な大きさの光学異方性と誘
電率異方性を有し、かつ液晶組成物を用いて製造したＴ
Ｎ液晶表示素子は多重駆動が可能である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶組成物及びこれ
を用いた液晶表示素子に係り、特に室温を含む広い温度
範囲でネマチック相を示し、多様な大きさの光学異方性
と誘電率異方性を有する液晶組成物及び前記液晶組成物
を用いて多重駆動が可能な液晶表示素子に関する。
を用いた液晶表示素子に係り、特に室温を含む広い温度
範囲でネマチック相を示し、多様な大きさの光学異方性
と誘電率異方性を有する液晶組成物及び前記液晶組成物
を用いて多重駆動が可能な液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】下記構造式（化学式１）で表されるフェ
ニルアルキルジオキサボリナン（ｄｉｏｘａｂｏｒｉｎ
ａｎｅ）誘導体は誘電率異方性Δεの高い極性液晶化合
物である。下記構造式で表されるジオキサボリナン誘導
体の合成法は米国特許ＵＳ−Ａ−４，８５３，１５０に
詳しく説明されている。
ニルアルキルジオキサボリナン（ｄｉｏｘａｂｏｒｉｎ
ａｎｅ）誘導体は誘電率異方性Δεの高い極性液晶化合
物である。下記構造式で表されるジオキサボリナン誘導
体の合成法は米国特許ＵＳ−Ａ−４，８５３，１５０に
詳しく説明されている。
【０００３】
【化１５】
【０００４】ここで、前記式中、Ｒ1は炭素数１〜１２
のアルキル基を、Ｙはシアノ基、ハロゲン原子、−Ｏ
Ｒ、
のアルキル基を、Ｙはシアノ基、ハロゲン原子、−Ｏ
Ｒ、
【０００５】
【化１６】
【０００６】または
【０００７】
【化１７】
【０００８】を各々示し、Ｘ、Ｖ、Ｗは同時にまたは独
立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキシ基
を示し、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基を示す。
立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキシ基
を示し、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基を示す。
【０００９】下記構造式（化学式２）で表されるイソチ
オシアネート（ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）誘導体
は粘性が低く、誘電率異方性が高い極性の液晶化合物で
ある。下記構造式で表されるイソチオシアネート化合物
の特性はＰＬ ２４１，２８６と米国特許ＵＳ−Ａ−
４，５２８，１１６に詳しく説明されている。
オシアネート（ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）誘導体
は粘性が低く、誘電率異方性が高い極性の液晶化合物で
ある。下記構造式で表されるイソチオシアネート化合物
の特性はＰＬ ２４１，２８６と米国特許ＵＳ−Ａ−
４，５２８，１１６に詳しく説明されている。
【００１０】
【化１８】
【００１１】ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル
基を、ＪとＤは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフ
ェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシ
クロヘキサンを、Ｗは単一結合またはエチレン基（−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−）を各々示す。
基を、ＪとＤは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフ
ェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシ
クロヘキサンを、Ｗは単一結合またはエチレン基（−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−）を各々示す。
【００１２】下記構造式（化学式３）で表される化合物
は粘性の低い非極性液晶化合物であって、その特性はＤ
Ｅ−ＯＳ ２，６３８，６３４及びＤＤＲ １７１，９
７１に詳しく説明されている。
は粘性の低い非極性液晶化合物であって、その特性はＤ
Ｅ−ＯＳ ２，６３８，６３４及びＤＤＲ １７１，９
７１に詳しく説明されている。
【００１３】
【化１９】
【００１４】ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレ
ン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基
を含むビフェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結
合（−ＣＯＯ−）を各々示す。
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレ
ン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基
を含むビフェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結
合（−ＣＯＯ−）を各々示す。
【００１５】下記構造式（化学式４）で表されるトラン
（ｔｏｌａｎ）誘導体は光学異方性Δｎの高い非極性液
晶化合物であって、その特性は米国特許第３，５２９，
４８２号に詳しく説明されている。
（ｔｏｌａｎ）誘導体は光学異方性Δｎの高い非極性液
晶化合物であって、その特性は米国特許第３，５２９，
４８２号に詳しく説明されている。
【００１６】
【化２０】
【００１７】ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を示す。
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を示す。
【００１８】下記構造式（化学式５）で表されるピリミ
ジン−フェニル誘導体は低弾性係数の液晶であって、そ
の合成法は次の文献［Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓ．Ｌｉｑ．Ｃｒ
ｙｓｔ，６８，５７（１９８１）］と特許ＤＤＲ９５８
９２に詳しく説明されている。
ジン−フェニル誘導体は低弾性係数の液晶であって、そ
の合成法は次の文献［Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓ．Ｌｉｑ．Ｃｒ
ｙｓｔ，６８，５７（１９８１）］と特許ＤＤＲ９５８
９２に詳しく説明されている。
【００１９】
【化２１】
【００２０】ここで、Ｒ5とＲ6は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、または−ＣＮ基を示す。
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、または−ＣＮ基を示す。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は室温を
含む広い温度範囲でネマチック相を示し、多様な大きさ
の光学異方性と誘電率異方性を有する液晶組成物を提供
するにある。
含む広い温度範囲でネマチック相を示し、多様な大きさ
の光学異方性と誘電率異方性を有する液晶組成物を提供
するにある。
【００２２】本発明の他の目的は前記液晶組成物を用い
て多重駆動が可能なＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔ
ｉｃ）液晶表示素子を提供するにある。
て多重駆動が可能なＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔ
ｉｃ）液晶表示素子を提供するにある。
【００２３】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明は、化学式１で表される化合物、化学式２で表
される化合物、化学式３で表される化合物及び化学式４
で表される化合物の中から選択された１つ以上の化合物
を含むことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供す
る。
に本発明は、化学式１で表される化合物、化学式２で表
される化合物、化学式３で表される化合物及び化学式４
で表される化合物の中から選択された１つ以上の化合物
を含むことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供す
る。
【００２４】
【化２２】
【００２５】ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル
基を、Ｙはシアノ基、ハロゲン原子、−ＯＲ、
基を、Ｙはシアノ基、ハロゲン原子、−ＯＲ、
【００２６】
【化２３】
【００２７】又は
【００２８】
【化２４】
【００２９】を各々示し、Ｘ、Ｖ、Ｗは同時にまたは独
立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、非
置換または置換されたアリール基を示し、Ｒは炭素数１
〜１２のアルキル基を示し、
立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、非
置換または置換されたアリール基を示し、Ｒは炭素数１
〜１２のアルキル基を示し、
【００３０】
【化２５】
【００３１】ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル
基を、ＪとＤは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフ
ェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシ
クロヘキサンを、Ｗは単一結合またはエチレン基（−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−）を各々示し、
基を、ＪとＤは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフ
ェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシ
クロヘキサンを、Ｗは単一結合またはエチレン基（−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−）を各々示し、
【００３２】
【化２６】
【００３３】ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレ
ン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基
を含むビフェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結
合（−ＣＯＯ−）を各々示し、
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレ
ン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基
を含むビフェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結
合（−ＣＯＯ−）を各々示し、
【００３４】
【化２７】
【００３５】ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を示す。
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を示す。
【００３６】本発明の液晶組成物は化学式５で表される
化合物をさらに含むこともある。
化合物をさらに含むこともある。
【００３７】
【化２８】
【００３８】ここで、Ｒ5とＲ6は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、またはシアノ基を示す。
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、またはシアノ基を示す。
【００３９】前記化学式５で表される化合物の含量は
１．０〜２０．０重量部の比率であることが望ましい。
なお、化学式１〜５で表される化合物の含量は１００重
量部である。前記化学式５で表される化合物の含量が２
０．０重量部を超えると液晶組成物の粘度が過度に大き
くなる問題点がある。
１．０〜２０．０重量部の比率であることが望ましい。
なお、化学式１〜５で表される化合物の含量は１００重
量部である。前記化学式５で表される化合物の含量が２
０．０重量部を超えると液晶組成物の粘度が過度に大き
くなる問題点がある。
【００４０】また、本発明の他の目的は本発明に係る液
晶組成物を１対の電極基板の間に挿入して製造すること
を特徴とする液晶表示素子を提供する。
晶組成物を１対の電極基板の間に挿入して製造すること
を特徴とする液晶表示素子を提供する。
【００４１】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は必須構成成
分として化学式１乃至４の化合物の中から選択された１
つ以上を含んでいる。
分として化学式１乃至４の化合物の中から選択された１
つ以上を含んでいる。
【００４２】
【化２９】
【００４３】ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル
基を、Ｙはシアノ基、ハロゲン原子、−ＯＲ、
基を、Ｙはシアノ基、ハロゲン原子、−ＯＲ、
【００４４】
【化３０】
【００４５】又は
【００４６】
【化３１】
【００４７】を各々示し、Ｘ、Ｖ、Ｗは同時にまたは独
立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、非
置換または置換されたアリール基を示し、Ｒは炭素数１
〜１２のアルキル基を示し、
立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、非
置換または置換されたアリール基を示し、Ｒは炭素数１
〜１２のアルキル基を示し、
【００４８】
【化３２】
【００４９】ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル
基を、ＪとＤは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフ
ェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシ
クロヘキサンを、Ｗは単一結合またはエチレン基（−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−）を各々示し、
基を、ＪとＤは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフ
ェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシ
クロヘキサンを、Ｗは単一結合またはエチレン基（−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−）を各々示し、
【００５０】
【化３３】
【００５１】ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレ
ン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基
を含むビフェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結
合（−ＣＯＯ−）を各々示し、
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレ
ン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基
を含むビフェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結
合（−ＣＯＯ−）を各々示し、
【００５２】
【化３４】
【００５３】ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を示す。
炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を示す。
【００５４】また、本発明の液晶組成物は化学式５の液
晶化合物をさらに含むこともある。
晶化合物をさらに含むこともある。
【００５５】
【化３５】
【００５６】ここで、Ｒ5とＲ6は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、またはシアノ基を示す。
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、またはシアノ基を示す。
【００５７】各液晶化合物の含量は製作しようとする素
子の特性に応じてやや変われるが、化学式１で表される
化合物の含量は１．０〜６５．０重量部、前記化学式２
で表される化合物の含量は１．０〜６５．０重量部、化
学式３で表される化合物の含量は１．０〜５０．０重量
部、化学式４で表される化合物の含量は１．０〜２０．
０重量部の比率であることが望ましい。なお、この際化
学式１〜４で表される化合物の合計は１００重量部であ
る。ここで、前記化学式１及び化学式２で表される化合
物の含量が各々６５．０重量部を超えると液晶組成物の
粘度が過度に大きくなり、前記化学式３で表される化合
物の含量が５０．０重量部を超えると液晶組成物が過度
に非極性となって液晶組成物のスレショルド電圧（Ｖｔ
ｈ）が高まり、前記化学式４で表される化合物の含量が
２０．０重量部を超えると液晶組成物が過度に非極性と
なって液晶組成物のスレショルド電圧（Ｖｔｈ）が高ま
り、光学異方性Δｎが過度に大きくなるために望ましく
ない。
子の特性に応じてやや変われるが、化学式１で表される
化合物の含量は１．０〜６５．０重量部、前記化学式２
で表される化合物の含量は１．０〜６５．０重量部、化
学式３で表される化合物の含量は１．０〜５０．０重量
部、化学式４で表される化合物の含量は１．０〜２０．
０重量部の比率であることが望ましい。なお、この際化
学式１〜４で表される化合物の合計は１００重量部であ
る。ここで、前記化学式１及び化学式２で表される化合
物の含量が各々６５．０重量部を超えると液晶組成物の
粘度が過度に大きくなり、前記化学式３で表される化合
物の含量が５０．０重量部を超えると液晶組成物が過度
に非極性となって液晶組成物のスレショルド電圧（Ｖｔ
ｈ）が高まり、前記化学式４で表される化合物の含量が
２０．０重量部を超えると液晶組成物が過度に非極性と
なって液晶組成物のスレショルド電圧（Ｖｔｈ）が高ま
り、光学異方性Δｎが過度に大きくなるために望ましく
ない。
【００５８】本発明の液晶組成物は化学式５で表される
化合物をさらに含むこともある。
化合物をさらに含むこともある。
【００５９】
【化３６】
【００６０】ここで、Ｒ5とＲ6は同時にまたは独立的に
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、またはシアノ基を示す。
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、またはシアノ基を示す。
【００６１】前記化学式５で表される化合物の含量は
１．０〜２０．０重量部の比率であることが望ましい。
なお、化学式１〜５で表される化合物の含量は１００重
量部である。前記化学式５で表される化合物の含量が２
０．０重量部を超えると液晶組成物の粘度が過度に大き
くなる問題点がある。
１．０〜２０．０重量部の比率であることが望ましい。
なお、化学式１〜５で表される化合物の含量は１００重
量部である。前記化学式５で表される化合物の含量が２
０．０重量部を超えると液晶組成物の粘度が過度に大き
くなる問題点がある。
【００６２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳しく
説明するが、本発明の範囲が下記実施例にのみ限定され
ることではない。
説明するが、本発明の範囲が下記実施例にのみ限定され
ることではない。
【００６３】実施例１ 表１〜３に示したように化学式３ｂで表される化合物２
４．７重量％、化学式３ｃで表される化合物１２．３重
量％、化学式１ｂで表される化合物１４．３重量％、化
学式１ｃで表される化合物９．４重量％、化学式１ｄで
表される化合物６．７重量％、化学式２ｂで表される化
合物４．８重量％、化学式２ｄで表される化合物１１．
４重量％、化学式２ｆで表される化合物２．８重量％、
及び化学式４ａで表される化合物１３．６重量％よりな
る液晶組成物を製造した。前記液晶組成物がイソトロピ
ック相（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ ｐｈａｓｅ）を示す温度
以上に前記液晶組成物を加熱して攪拌した後、再び前記
液晶組成物の温度を室温に冷却させて均一に混合された
液晶組成物を得た。
４．７重量％、化学式３ｃで表される化合物１２．３重
量％、化学式１ｂで表される化合物１４．３重量％、化
学式１ｃで表される化合物９．４重量％、化学式１ｄで
表される化合物６．７重量％、化学式２ｂで表される化
合物４．８重量％、化学式２ｄで表される化合物１１．
４重量％、化学式２ｆで表される化合物２．８重量％、
及び化学式４ａで表される化合物１３．６重量％よりな
る液晶組成物を製造した。前記液晶組成物がイソトロピ
ック相（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ ｐｈａｓｅ）を示す温度
以上に前記液晶組成物を加熱して攪拌した後、再び前記
液晶組成物の温度を室温に冷却させて均一に混合された
液晶組成物を得た。
【００６４】こうして得た前記液晶組成物を９０゜捩じ
れた６μｍのＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）セ
ルに前記液晶組成物を注入した後、室温で電気光学特性
（ｅｌｅｃｔｒｏ ｏｐｔｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉ
ｅｓ）を測定した。こうして得た電気光学的特性を表２
１及び２２に示した。表２１及び２２を参照すれば、前
記液晶組成物のネマチック相形成温度のＴN-Iは７５℃
であった。従って、本液晶組成物は室温を含んで７５℃
までネマチック相を示すことが分かった。一方、光学異
方性Δｎは０．１４０６、誘電率異方性Δεは９．９、
セルに投与される光の１０％を通過させる時の電圧であ
るスレショルド電圧Ｖ10は１．４８Ｖ、セルに投与され
る光の９０％を通過させる時の電圧である飽和電圧Ｖ90
は２．１１Ｖ、下記のように定義されるデューティー数
Ｎ90は８．６２であった。
れた６μｍのＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）セ
ルに前記液晶組成物を注入した後、室温で電気光学特性
（ｅｌｅｃｔｒｏ ｏｐｔｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉ
ｅｓ）を測定した。こうして得た電気光学的特性を表２
１及び２２に示した。表２１及び２２を参照すれば、前
記液晶組成物のネマチック相形成温度のＴN-Iは７５℃
であった。従って、本液晶組成物は室温を含んで７５℃
までネマチック相を示すことが分かった。一方、光学異
方性Δｎは０．１４０６、誘電率異方性Δεは９．９、
セルに投与される光の１０％を通過させる時の電圧であ
るスレショルド電圧Ｖ10は１．４８Ｖ、セルに投与され
る光の９０％を通過させる時の電圧である飽和電圧Ｖ90
は２．１１Ｖ、下記のように定義されるデューティー数
Ｎ90は８．６２であった。
【００６５】
【数１】
【００６６】実施例２〜４５ 液晶組成物の各成分を表１〜２０に示したように変更し
たことを除いては実施例１と同じ方法で液晶組成物を製
造した。そして、こうして得た前記液晶組成物を実施例
１のように９０゜捩じれた６μｍのＴＮセルに注入した
後、室温で電気光学特性を測定した。こうして得た電気
光学的特性を表２１及び２２に示した。
たことを除いては実施例１と同じ方法で液晶組成物を製
造した。そして、こうして得た前記液晶組成物を実施例
１のように９０゜捩じれた６μｍのＴＮセルに注入した
後、室温で電気光学特性を測定した。こうして得た電気
光学的特性を表２１及び２２に示した。
【００６７】表２１及び２２を参照すれば、本発明に係
る液晶組成物のＴN-Iは６３．３〜１１０．７℃であっ
て、室温を含む広い温度範囲でネマチック相を保つこと
が分かる。また、表１〜２２を参照すれば、本発明の液
晶組成物は各成分の比率を調節することによって光学的
異方性、誘電率異方性を多様に調節しうることが分か
る。また、本発明による液晶組成物のＮ90値の範囲が
６．５１〜８．９５なので、本発明に係る液晶組成物を
用いると多重駆動が可能な液晶表示素子を製造しうる。
一方、前記表１〜２0で前記アルキル基及びアルコキシ
基のアルキル基部分は全てノルマル構造のアルキル基を
示す。
る液晶組成物のＴN-Iは６３．３〜１１０．７℃であっ
て、室温を含む広い温度範囲でネマチック相を保つこと
が分かる。また、表１〜２２を参照すれば、本発明の液
晶組成物は各成分の比率を調節することによって光学的
異方性、誘電率異方性を多様に調節しうることが分か
る。また、本発明による液晶組成物のＮ90値の範囲が
６．５１〜８．９５なので、本発明に係る液晶組成物を
用いると多重駆動が可能な液晶表示素子を製造しうる。
一方、前記表１〜２0で前記アルキル基及びアルコキシ
基のアルキル基部分は全てノルマル構造のアルキル基を
示す。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
【表１０】
【００７８】
【表１１】
【００７９】
【表１２】
【００８０】
【表１３】
【００８１】
【表１４】
【００８２】
【表１５】
【００８３】
【表１６】
【００８４】
【表１７】
【００８５】
【表１８】
【００８６】
【表１９】
【００８７】
【表２０】
【００８８】
【表２１】
【００８９】
【表２２】
【００９０】
【発明の効果】前述したように、本発明に係る液晶組成
物は室温を含む広い温度範囲でネマチック相を示し、多
様な大きさの光学異方性及び誘電率異方性を有する。ま
た、本発明の液晶組成物を用いて製造したＴＮ液晶表示
素子は多重駆動が可能である。
物は室温を含む広い温度範囲でネマチック相を示し、多
様な大きさの光学異方性及び誘電率異方性を有する。ま
た、本発明の液晶組成物を用いて製造したＴＮ液晶表示
素子は多重駆動が可能である。
フロントページの続き (72)発明者 林 茂 宗 大韓民国ソウル特別市江南区論▲けん▼１ 洞９−12番地 (72)発明者 鄭 東 珎 大韓民国ソウル特別市江東区千戸３洞106 −１番地 (72)発明者 魚 基 漢 大韓民国京畿道龍仁市水枝邑豊徳川里629 −１番地 (72)発明者 ブラディミル エス． ベズボロドフ 大韓民国京畿道平沢市素沙洞 現代アパー ト109棟506号 (72)発明者 バレリー アイ． ラパニク 大韓民国京畿道平沢市素沙洞 現代アパー ト106棟304号
Claims (8)
- 【請求項１】 化学式１で表される化合物、化学式２で
表される化合物、化学式３で表される化合物及び化学式
４で表される化合物の中から選択された１つ以上の化合
物を含むことを特徴とするネマチック液晶組成物。 【化１】 ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基を、Ｙはシ
アノ基、ハロゲン原子、−ＯＲ、 【化２】 又は 【化３】 を各々示し、Ｘ、Ｖ、Ｗは同時にまたは独立的に水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキ
ル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、非置換または置
換されたアリール基を示し、Ｒは炭素数１〜１２のアル
キル基を示し、 【化４】 ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基を、ＪとＤ
は同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シ
クロヘキシレン、または二価のフェニルシクロヘキサン
を、Ｗは単一結合またはエチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）
を各々示し、 【化５】 ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に炭素数１〜１
２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキシ基
を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェ
ニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基を含むビフ
ェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結合（−ＣＯ
Ｏ−）を各々示し、 【化６】 ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に炭素数１〜１
２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を
示す。 - 【請求項２】 前記化学式１で表される化合物の含量は
１．０〜６５．０重量部、化学式２で表される化合物の
含量は１．０〜６５．０重量部、化学式３で表される化
合物の含量は１．０〜５０．０重量部、化学式４で表さ
れる化合物の含量は１．０〜２０．０重量部の比率であ
る（ただし、化学式１〜４で表される化合物の合計量は
１００重量部である。）ことを特徴とする請求項１に記
載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項３】 前記液晶組成物は下記化学式５で表され
る化合物をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載
のネマチック液晶組成物。 【化７】 ここで、Ｒ5とＲ6は同時にまたは独立的に炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、また
はシアノ基を示す。 - 【請求項４】 更に請求項３に記載の化学式５で表され
る化合物を含み、前記化学式５で表される化合物の含量
は１．０〜２０．０重量部の比率である（ただし、化学
式１〜５で表される化合物の合計は１００重量部であ
る。）ことを特徴とする請求項２に記載のネマチック液
晶組成物。 - 【請求項５】 化学式１で表される化合物、化学式２で
表される化合物、化学式３で表される化合物及び化学式
４で表される化合物の中から選択された１つ以上の化合
物を含むネマチック液晶組成物が一対の電極基板の間に
挿入されていることを特徴とする液晶表示素子。 【化８】 ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基を、Ｙはシ
アノ基、ハロゲン原子、−ＯＲ、 【化９】 又は 【化１０】 を各々示し、Ｘ、Ｖ、Ｗは同時にまたは独立的に水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキ
ル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、非置換または置
換されたアリール基を示し、Ｒは炭素数１〜１２のアル
キル基を示し、 【化１１】 ここで、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基を、ＪとＤ
は同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シ
クロヘキシレン、または二価のフェニルシクロヘキサン
を、Ｗは単一結合またはエチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）
を各々示し、 【化１２】 ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に炭素数１〜１
２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキシ基
を、ＡとＧは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェ
ニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基を含むビフ
ェニレンを、Ｚは単一結合またはエステル結合（−ＣＯ
Ｏ−）を各々示し、 【化１３】 ここで、Ｒ3とＲ4は同時にまたは独立的に炭素数１〜１
２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を
示す。 - 【請求項６】 前記化学式１で表される化合物の含量は
１．０〜６５．０重量部、化学式２で表される化合物の
含量は１．０〜６５．０重量部、化学式３で表される化
合物の含量は１．０〜５０．０重量部、化学式４で表さ
れる化合物の含量は１．０〜２０．０重量部の比率であ
る（ただし、化学式１〜４で表される化合物の合計が１
００重量部である。）ことを特徴とする請求項５に記載
の液晶表示素子。 - 【請求項７】 前記液晶組成物には下記化学式５で表さ
れる化合物がさらに含まれていることを特徴とする請求
項５に記載の液晶表示素子。 【化１４】 ここで、Ｒ5とＲ6は同時にまたは独立的に炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、また
はシアノ基を示す。 - 【請求項８】 更に化学式５で表される化合物を含み前
記化学式５で表される化合物の含量は１．０〜２０．０
重量部の比率である（ただし、化学式１〜５で表される
化合物の合計は１００重量部である。）ことを特徴とす
る請求項７に記載の液晶表示素子。
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|---|---|---|---|
| KR98P19038 | 1998-05-26 | ||
| KR1019980019038A KR100544104B1 (ko) | 1998-05-26 | 1998-05-26 | 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349946A true JPH11349946A (ja) | 1999-12-21 |
| JP4611469B2 JP4611469B2 (ja) | 2011-01-12 |
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ID=19537759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14729199A Expired - Fee Related JP4611469B2 (ja) | 1998-05-26 | 1999-05-26 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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|---|---|
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| JP (1) | JP4611469B2 (ja) |
| KR (1) | KR100544104B1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000026861A (ja) * | 1998-05-26 | 2000-01-25 | Samsung Display Devices Co Ltd | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2002003844A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-09 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2002012868A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100553727B1 (ko) * | 1998-12-03 | 2006-06-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물 |
| WO2006053628A1 (en) * | 2004-11-20 | 2006-05-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
| CN103333699B (zh) * | 2013-07-30 | 2014-10-29 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种具有低温下快速响应的宽向列相温度区间混合液晶材料 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120858A (ja) * | 1983-03-30 | 1985-06-28 | ボイスコバ・アカデミア・テフニチナ・イム・ヤロスワバ・ドンブロブスキエゴ | 液晶シクロヘキシルベンゼン誘導体、その製法およびそれを含む液晶組成物 |
| JPS6183190A (ja) * | 1984-09-29 | 1986-04-26 | Nitto Kasei Kk | ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JPS63215682A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-09-08 | ナウチノーイススレドバテルスキ インスティテュト プリクラドニフ フィジチェスキフ プロブレム イメニ アー．エヌ．セフチェンコ | ２−（４，３−二置換フェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン誘導体および液晶材料 |
| JPH0570777A (ja) * | 1990-12-07 | 1993-03-23 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶デイスプレー |
| JPH05239068A (ja) * | 1992-02-26 | 1993-09-17 | Seimi Chem Kk | ジオキサボリナン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
| JPH10102060A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-04-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
| JP2000026861A (ja) * | 1998-05-26 | 2000-01-25 | Samsung Display Devices Co Ltd | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) * | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP0126883B1 (en) * | 1983-03-30 | 1987-03-11 | Wojskowa Akademia Techniczna im. Jaroslawa Dabrowskiego | Liquid crystalline cyclohexylbenzene derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing them |
| EP0169327B1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-01-13 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Phenylisothiocyanate |
| EP0178937B1 (en) * | 1984-10-19 | 1991-04-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline composition |
| CH671400A5 (ja) * | 1986-12-17 | 1989-08-31 | Nii Prikladnych | |
| JP2721831B2 (ja) * | 1988-04-04 | 1998-03-04 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| JPH02267521A (ja) * | 1989-04-10 | 1990-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
| JPH02269313A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
| JPH05239069A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
-
1998
- 1998-05-26 KR KR1019980019038A patent/KR100544104B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-05-26 JP JP14729199A patent/JP4611469B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-26 US US09/318,864 patent/US6117501A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120858A (ja) * | 1983-03-30 | 1985-06-28 | ボイスコバ・アカデミア・テフニチナ・イム・ヤロスワバ・ドンブロブスキエゴ | 液晶シクロヘキシルベンゼン誘導体、その製法およびそれを含む液晶組成物 |
| JPS6183190A (ja) * | 1984-09-29 | 1986-04-26 | Nitto Kasei Kk | ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JPS63215682A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-09-08 | ナウチノーイススレドバテルスキ インスティテュト プリクラドニフ フィジチェスキフ プロブレム イメニ アー．エヌ．セフチェンコ | ２−（４，３−二置換フェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン誘導体および液晶材料 |
| JPH0570777A (ja) * | 1990-12-07 | 1993-03-23 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶デイスプレー |
| JPH05239068A (ja) * | 1992-02-26 | 1993-09-17 | Seimi Chem Kk | ジオキサボリナン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
| JPH10102060A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-04-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
| JP2000026861A (ja) * | 1998-05-26 | 2000-01-25 | Samsung Display Devices Co Ltd | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000026861A (ja) * | 1998-05-26 | 2000-01-25 | Samsung Display Devices Co Ltd | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2002003844A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-09 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2002012868A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
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|---|---|
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| KR19990086177A (ko) | 1999-12-15 |
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