JPH1135524A - 架橋性化合物およびそれを用いてなる眼用レンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 表面濡れ性および透明性にすぐれ、しかも適
度な硬度および酸素透過性を有する眼用レンズ材料、な
らびにかかるすぐれた特性を有する眼用レンズ材料など
をうるための新規な架橋性化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化３５】 （式中、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して一般式（I
I）： 【化３６】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、Ｒ²は炭素数１
〜１０のアルキレン基を示す）で表わされる基、一般式
（III）： 【化３７】 （式中、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
で表わされる基または一般式（IV）： Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ⁴− （IV） （式中、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
で表わされる基を示す）で表わされる架橋性化合物、な
らびにこれを用いてなる眼用レンズ材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、架橋性化合物およ
びそれを用いてなる眼用レンズ材料に関する。さらに詳
しくは、親水性であり、とくにたとえばコンタクトレン
ズ材料、眼内レンズ材料、人工角膜材料などの眼用レン
ズ材料などの、表面濡れ性や透明性にすぐれ、適度な硬
度および酸素透過性を有するといったすぐれた特性の材
料をうる際に、好適に使用しうる新規な架橋性化合物、
ならびに該架橋性化合物を用いてなり、前記すぐれた特
性を有する眼用レンズ材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、コンタクトレンズ、眼内レンズな
どの眼用レンズに用いられる眼用レンズ材料は、一般に
すぐれた酸素透過性やすぐれた透明性、良好な硬度など
が必要とされる。

【０００３】とくに、たとえば硬質の酸素透過性眼用レ
ンズ材料をうる際には、その酸素透過性を向上させるた
めに、通常、シリコーン含有成分が用いられている。

【０００４】しかしながら、前記シリコーン含有成分を
用いたばあいには、確かに酸素透過性にすぐれた眼用レ
ンズ材料をうることができるものの、かかる眼用レンズ
材料は、表面濡れ性（涙に対する濡れ性）に劣るという
欠点を有する。したがって、このような表面濡れ性に劣
る眼用レンズ材料からなるコンタクトレンズを眼に装用
したばあいには、乾燥感やドライアイなどの障害が発生
する割合が高くなるという問題がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、表面濡れ性および透明
性にすぐれ、しかも適度な硬度および酸素透過性を有す
る眼用レンズ材料、ならびにかかるすぐれた特性を有す
る眼用レンズ材料などをうるための新規な架橋性化合物
を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、 一般式（Ｉ）：

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して
一般式（II）：

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
Ｒ²は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）で表わさ
れる基、一般式（III）：

【００１１】

【化６】

【００１２】（式中、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基を示す）で表わされる基または一般式（IV）： Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ⁴− （IV） （式中、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
で表わされる基を示す）で表わされる架橋性化合物、な
らびに 前記架橋性化合物および該架橋性化合物と共重合可能
な不飽和二重結合を有するモノマーを含有した重合成分
を重合させてえられた重合体からなる眼用レンズ材料に
関する。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の架橋性化合物は、前記し
たように、一般式（Ｉ）：

【００１４】

【化７】

【００１５】（式中、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して
一般式（II）：

【００１６】

【化８】

【００１７】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、
Ｒ²は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）で表わさ
れる基、一般式（III）：

【００１８】

【化９】

【００１９】（式中、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基を示す）で表わされる基または一般式（IV）： Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ⁴− （IV） （式中、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
で表わされる基を示す）で表わされる化合物である。

【００２０】前記一般式（Ｉ）で表わされる架橋性化合
物は、重合性不飽和二重結合を２個有し、たとえば他の
モノマーとともに重合させることにより、架橋能を発揮
する化合物である。また、該化合物中には親水性基が存
在するので、該化合物を用いてえられる重合体は、すぐ
れた表面濡れ性（親水性）が付与され、接触角が小さく
なり、さらにはすぐれた透明性、適度な硬度および酸素
透過性も付与される。

【００２１】前記架橋性化合物の具体例としては、たと
えば

【００２２】

【化１０】

【００２３】などがあげられ、これらは、たとえば重合
体を調製する際に、単独でまたは２種以上を混合して用
いることができる。これらのなかでは、表面濡れ性の付
与効果がとくに大きいという点から、式：

【００２４】

【化１１】

【００２５】で表わされる化合物が好ましい。

【００２６】本発明の架橋性化合物は、たとえば式：

【００２７】

【化１２】

【００２８】で表わされるトリメリット酸無水物クロラ
イドと、水酸基および重合性不飽和二重結合を有する第
１モノマーとを、３級アミンの存在下、たとえば酢酸エ
チル、ベンゼンなどの溶媒中で、室温程度以下の温度で
エステル化反応させ、一般式：

【００２９】

【化１３】

【００３０】（式中、Ｚ³は前記一般式（II）で表わさ
れる基、前記一般式（III）で表わされる基または前記
一般式（IV）で表わされる基を示す）で表わされる重合
性不飽和二重結合含有トリメリット酸無水物を合成し、
さらに、これと、水酸基および重合性不飽和二重結合を
有する第２モノマーとを、３級アミンの存在下、たとえ
ば酢酸エチル、ベンゼンなどの溶媒中で、５０℃程度に
加熱しながらエステル化反応させる方法などによって合
成することができる。

【００３１】なお、前記第１モノマーおよび第２モノマ
ーは、たとえば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ートなどの一般式：

【００３２】

【化１４】

【００３３】（式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ）で表
わされるモノマー、たとえば４−ビニルベンジルアルコ
ールなどの一般式：

【００３４】

【化１５】

【００３５】（式中、Ｒ³は前記と同じ）で表わされる
モノマー、およびたとえばヒドロキシエチルビニルエー
テルなどの一般式： Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ⁴−ＯＨ （式中、Ｒ⁴は前記と同じ）で表わされるモノマーのな
かから適宜選択して用いられる。

【００３６】また、前記３級アミンとしては、たとえば
ピリジン、トリエチルアミンなどがあげられ、これらの
なかから適宜選択して用いることができる。

【００３７】かくしてえられる本発明の一般式（Ｉ）で
表わされる親水性の架橋性化合物（以下、架橋性化合物
（Ａ）という）と、該架橋性化合物（Ａ）と共重合可能
な不飽和二重結合を有するモノマー（以下、モノマー
（Ｂ）という）とを含有した重合成分を重合させてえら
れた重合体から、本発明の眼用レンズ材料をうることが
できる。

【００３８】本発明の眼用レンズ材料は、架橋性化合物
（Ａ）を用いてえられたものであるので、すぐれた表面
濡れ性が付与され、接触角が小さくなり、さらにはすぐ
れた透明性、適度な硬度および酸素透過性があわせて付
与されている。

【００３９】なお、もちろん、架橋性化合物（Ａ）は、
種々のモノマー（Ｂ）と良好な相溶性を呈するものであ
るので、えられる眼用レンズ材料は、透明性にすぐれた
ものとなる。

【００４０】前記重合体をうる際の重合成分中の架橋性
化合物（Ａ）の量は、かかる架橋性化合物（Ａ）を用い
たことによる、とくに表面濡れ性を付与する効果を充分
に発現させるために、０．０１重量％以上、好ましくは
０．１重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上とな
るように調整することが望ましく、またえられる眼用レ
ンズ材料が硬すぎて脆くなってしまうおそれをなくすた
めに、３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、さ
らに好ましくは１０重量％以下となるように調整するこ
とが望ましい。

【００４１】前記モノマー（Ｂ）は、目的とする眼用レ
ンズ材料の性質に応じて適宜選択し、重合成分全量が１
００重量％となるようにその量を適宜調整して用いるこ
とができるが、前記架橋性化合物（Ａ）の量を考慮し
て、重合成分の９９．９９重量％以下、好ましくは９
９．９重量％以下、さらに好ましくは９９重量％以下の
量で用いることが望ましく、また７０重量％以上、好ま
しくは８０重量％以上、さらに好ましくは９０重量％以
上の量で用いることが望ましい。かかるモノマー（Ｂ）
としては、たとえば非含水性の眼用レンズ材料をえよう
とするばあいには、疎水性のモノマーやマクロモノマー
を主として選択し、含水性の眼用レンズ材料をえようと
するばあいには、親水性のモノマーやマクロモノマーを
主として選択すればよい。また、機械的強度にすぐれた
眼用レンズ材料をえようとするばあいには、補強性のモ
ノマーやマクロモノマーなどを選択し、耐水性や耐溶媒
性にすぐれた眼用レンズ材料をえようとするばあいに
は、さらに架橋構造を形成させるための架橋性化合物
（Ａ）以外の架橋性モノマーを選択すればよい。

【００４２】具体的には、たとえば、えられる眼用レン
ズ材料に酸素透過性を付与すると同時に、眼用レンズ材
料の機械的強度を補強しようとするばあいには、たとえ
ば重合性基が１個または２個のウレタン結合を介してシ
ロキサン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノ
マー、重合性基が直接シロキサン主鎖に結合しているポ
リシロキサンマクロモノマー、重合性基がアルキレン基
を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロキサン
マクロモノマーなどのポリシロキサンマクロモノマーが
モノマー（Ｂ）として用いられる。

【００４３】前記ポリシロキサンマクロモノマーとして
は、たとえば式：

【００４４】

【化１６】

【００４５】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー（以下、マクロモノマーａという）
などの一般式（Ｖ）： Ａ¹−（Ｕ²）_m2−Ｓ³−（Ｔ⁴）_m4−（Ｕ⁵）_m5−Ａ⁶ （Ｖ） （式中、Ａ¹は一般式： Ｙ¹¹−Ｒ¹²− （式中、Ｙ¹¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ¹²は炭素数１〜
６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を示す）で表
わされる基、Ａ⁶は一般式： −Ｒ⁶²−Ｙ⁶¹ （式中、Ｒ⁶²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｙ⁶¹はアクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）で表
わされる基、Ｕ²は一般式： −Ｘ²¹−Ｅ²²−Ｘ²³−Ｒ²⁴− （式中、Ｘ²¹は共有結合、酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基、Ｅ²²は−ＮＨＣＯ−基また
は飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれた
ジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨ
ＣＯ−基とである２価の基、Ｘ²³は酸素原子、炭素数１
〜６のアルキレングリコール基または一般式：

【００４６】

【化１７】

【００４７】（式中、Ｒ²³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ²³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ²³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ²³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ²³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ²³³は、隣接する
Ｅ²³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ²³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ²³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｒ²⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分
岐鎖状のアルキレン基を示す（ただし、Ｘ²¹は、隣接す
るＥ²²が−ＮＨＣＯ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ²²がジイソシアネート由来の２価の基で
あるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレン
グリコール基であり、Ｅ²²は、隣接するＸ²¹およびＸ²³
のあいだでウレタン結合を形成している））で表わされ
る基、Ｕ⁵は一般式： −Ｒ⁵⁴−Ｘ⁵³−Ｅ⁵²−Ｘ⁵¹− （式中、Ｒ⁵⁴は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキレン基、Ｘ⁵³は酸素原子、炭素数１〜６のアルキ
レングリコール基または一般式：

【００４８】

【化１８】

【００４９】（式中、Ｒ⁵³⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁵³²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁵³⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁵³³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁵³¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁵³³は、隣接する
Ｅ⁵³⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁵³⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁵³⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁵³³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁵²は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂肪
族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシア
ネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基と
である２価の基、Ｘ⁵¹は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただし、Ｘ
⁵¹は、隣接するＥ⁵²が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共
有結合であり、隣接するＥ⁵²がジイソシアネート由来の
２価の基であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６の
アルキレングリコール基であり、Ｅ⁵²は、隣接するＸ⁵¹
およびＸ⁵³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｓ³は一般式：

【００５０】

【化１９】

【００５１】（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁵およびＲ
³⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全部がフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状
または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、Ｒ³⁴は
水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアル
キル基、フェニル基または一般式：

【００５２】

【化２０】

【００５３】（式中、Ｒ³⁴⁶およびＲ³⁴²はそれぞれ独立
して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ³⁴⁴は−ＣＯＮ
Ｈ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系か
ら選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−
基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ³⁴¹はアクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基ま
たはアリル基を示す（ただし、Ｘ³⁴⁵およびＸ³⁴³は、隣
接するＥ³⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、それぞれ
共有結合であり、隣接するＥ³⁴⁴がジイソシアネート由
来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子または炭
素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
³⁴⁴は、隣接するＸ³⁴⁵およびＸ³⁴³のあいだでウレタン
結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶すべてが
同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基であるばあい、またはフェニル基であるばあいを除
く）、ｍ３１は１〜１００の整数、ｍ３２は０〜（１０
０−（ｍ３１））の整数を示す（ただし、（ｍ３１）＋
（ｍ３２）は１〜１００の整数を示す））で表わされる
基、Ｔ⁴は一般式： −Ｕ⁴¹−Ｓ⁴²− （式中、Ｕ⁴¹は一般式： −Ｒ⁴¹¹−Ｘ⁴¹²−Ｅ⁴¹³−Ｘ⁴¹⁴−Ｒ⁴¹⁵− （式中、Ｒ⁴¹¹およびＲ⁴¹⁵はそれぞれ独立して炭素数１
〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基、Ｘ⁴¹²お
よびＸ⁴¹⁴はそれぞれ独立して酸素原子、または炭素数
１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴¹³は飽和脂肪族
系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシアネ
ート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基とで
ある２価の基を示す（ただし、Ｅ⁴¹³は、隣接するＸ⁴¹²
およびＸ⁴¹⁴のあいだでウレタン結合を形成してい
る））で表わされる基、Ｓ⁴²は一般式：

【００５４】

【化２１】

【００５５】（式中、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁵およ
びＲ⁴²⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴²⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００５６】

【化２２】

【００５７】（式中、Ｒ⁴²⁴⁶およびＲ⁴²⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴²⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴²⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³
は、隣接するＥ⁴²⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴²⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴²⁴⁴は、隣接するＸ⁴²⁴⁵およびＸ⁴²⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴²¹、Ｒ⁴²²、Ｒ⁴²³、Ｒ⁴²⁴、Ｒ⁴²⁵およびＲ⁴²⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４２１は１〜１００の整数、ｍ４２２は
０〜（１００−（ｍ４２１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４２１）＋（ｍ４２２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基または一般式：

【００５８】

【化２３】

【００５９】（式中、Ｔ⁴³は一般式：

【００６０】

【化２４】

【００６１】（式中、Ｒ⁴³¹、Ｒ⁴³⁵およびＲ⁴³⁷はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキレン基、Ｘ⁴³²、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶はそれぞれ独立
して酸素原子、または炭素数１〜６のアルキレングリコ
ール基、Ｔ⁴³³は式：

【００６２】

【化２５】

【００６３】で表わされる基（ただし、隣接する
Ｘ⁴²³、Ｘ⁴³⁴およびＸ⁴³⁶のあいだでウレタン結合を形
成している）、Ｓ⁴⁴は一般式：

【００６４】

【化２６】

【００６５】（式中、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁵およ
びＲ⁴⁴⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁴⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００６６】

【化２７】

【００６７】（式中、Ｒ⁴⁴⁴⁶およびＲ⁴⁴⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁴⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁴⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³
は、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁴⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁴⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁴⁴⁵およびＸ⁴⁴⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁴¹、Ｒ⁴⁴²、Ｒ⁴⁴³、Ｒ⁴⁴⁴、Ｒ⁴⁴⁵およびＲ⁴⁴⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４４１は１〜１００の整数、ｍ４４２は
０〜（１００−（ｍ４４１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４４１）＋（ｍ４４２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｓ⁴⁵は一般式：

【００６８】

【化２８】

【００６９】（式中、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁵およ
びＲ⁴⁵⁶はそれぞれ独立して水素原子の一部もしくは全
部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜６の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基またはフェニル基、
Ｒ⁴⁵⁴は水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基、フェニル基または一般式：

【００７０】

【化２９】

【００７１】（式中、Ｒ⁴⁵⁴⁶およびＲ⁴⁵⁴²はそれぞれ独
立して炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレ
ン基、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ⁴⁵⁴⁴は−Ｃ
ＯＮＨ−基または飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族
系から選ばれたジイソシアネート由来の末端が−ＣＯＮ
Ｈ−基と−ＮＨＣＯ−基とである２価の基、Ｙ⁴⁵⁴¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³
は、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、そ
れぞれ共有結合であり、隣接するＥ⁴⁵⁴⁴がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、それぞれ酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ
⁴⁵⁴⁴は、隣接するＸ⁴⁵⁴⁵およびＸ⁴⁵⁴³のあいだでウレタ
ン結合を形成している））で表わされる基を示し（ただ
し、Ｒ⁴⁵¹、Ｒ⁴⁵²、Ｒ⁴⁵³、Ｒ⁴⁵⁴、Ｒ⁴⁵⁵およびＲ⁴⁵⁶す
べてが同時に、水素原子の一部もしくは全部がフッ素原
子で置換された炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基であるばあい、またはフェニル基であるばあ
いを除く）、ｍ４５１は１〜１００の整数、ｍ４５２は
０〜（１００−（ｍ４５１））の整数を示す（ただし、
（ｍ４５１）＋（ｍ４５２）は１〜１００の整数を示
す））で表わされる基、Ｕ⁴⁶は一般式： −Ｒ⁴⁶¹−Ｘ⁴⁶²−Ｅ⁴⁶³−Ｘ⁴⁶⁴− （式中、Ｒ⁴⁶¹は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｘ⁴⁶²は酸素原子、炭素数１〜６のア
ルキレングリコール基または一般式：

【００７２】

【化３０】

【００７３】（式中、Ｒ⁴⁶²⁵は炭素数１〜６の３価の炭
化水素基、Ｒ⁴⁶²²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖
状のアルキレン基、Ｅ⁴⁶²⁴は−ＣＯＮＨ−基または飽和
脂肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソ
シアネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−
基とである２価の基、Ｘ⁴⁶²³は共有結合、酸素原子また
は炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｙ⁴⁶²¹はア
クリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル
基またはアリル基を示す（ただし、Ｘ⁴⁶²³は、隣接する
Ｅ⁴⁶²⁴が−ＣＯＮＨ−基であるばあい、共有結合であ
り、隣接するＥ⁴⁶²⁴がジイソシアネート由来の２価の基
であるばあい、酸素原子または炭素数１〜６のアルキレ
ングリコール基であり、Ｅ⁴⁶²⁴は、隣接する酸素原子お
よびＸ⁴⁶²³のあいだでウレタン結合を形成している））
で表わされる基、Ｅ⁴⁶³は−ＣＯＮＨ−基または飽和脂
肪族系、脂環式系および芳香族系から選ばれたジイソシ
アネート由来の末端が−ＣＯＮＨ−基と−ＮＨＣＯ−基
とである２価の基、Ｘ⁴⁶⁴は共有結合、酸素原子または
炭素数１〜６のアルキレングリコール基を示す（ただ
し、Ｘ⁴⁶⁴は、隣接するＥ⁴⁶³が−ＣＯＮＨ−基であるば
あい、共有結合であり、隣接するＥ⁴⁶³がジイソシアネ
ート由来の２価の基であるばあい、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基であり、Ｅ⁴⁶³は、
隣接するＸ⁴⁶²およびＸ⁴⁶⁴のあいだでウレタン結合を形
成している））で表わされる基、Ａ⁴⁷は一般式： −Ｒ⁴⁷²−Ｙ⁴⁷¹ （式中、Ｒ⁴⁷²は炭素数１〜６の直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基、Ｙ⁴⁷¹はアクリロイルオキシ基、メタ
クリロイルオキシ基、ビニル基またはアリル基を示す）
で表わされる基、ｍ４６は０または１を示す）で表わさ
れる基、ｍ２は０または１、ｍ４は０、１、２または
３、ｍ５は０または１を示す（ただし、ｍ２、ｍ５およ
びｍ４６はすべて同一である））で表わされるマクロモ
ノマーなどがあげられる。

【００７４】前記ポリシロキサンマクロモノマーは、単
独でまたは２種以上を混合して用いることができ、その
量は、目的とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調
整すればよい。

【００７５】たとえば、えられる眼用レンズ材料の酸素
透過性を向上させようとするばあいには、たとえばシリ
コン含有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含有
スチレン誘導体、アルキルビニルシランなどのシリコン
含有モノマーがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００７６】なお、本明細書において、「〜（メタ）ア
クリ‥‥‥」とは、「〜アクリ‥‥‥」および／または
「〜メタクリ‥‥‥」を意味する。

【００７７】前記シリコン含有アルキル（メタ）アクリ
レートとしては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメ
チルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチル［ビス（トリメチルシロキ
シ）］シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシ
リルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルグリセリル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニル
プロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソ
プロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート
などのオルガノポリシロキサン含有アルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられる。

【００７８】前記シリコン含有スチレン誘導体として
は、たとえば一般式（VI）：

【００７９】

【化３１】

【００８０】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされるシリコ
ン含有スチレン誘導体などがあげられる。なお、かかる
一般式（VI）で表わされるシリコン含有スチレン誘導体
においては、ｐまたはｒが１６以上の整数であるばあい
には、その合成や精製が困難となり、さらにはえられる
眼用レンズ材料の硬度が低下する傾向がある。また、ｑ
が２以上の整数であるばあいには、該シリコン含有スチ
レン誘導体の合成が困難となる傾向がある。

【００８１】前記一般式（VI）で表わされるシリコン含
有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリス
（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（トリメ
チルシロキシ）メチルシリルスチレン、ジメチルシリル
スチレン、トリメチルシリルスチレン、トリス（トリメ
チルシロキシ）シロキサニルジメチルシリルスチレン、
［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキサニル］ジ
メチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナ
メチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチル
ヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチルデカ
シロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカシロ
キサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタデカ
シロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペンタメチ
ルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス（ペンタメ
チルジシロキシ）シリルスチレン、（トリストリメチル
シロキシ）シロキサニルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、トリス（メチルビストリメチルシロ
キシシロキシ）シリルスチレン、トリメチルシロキシビ
ス（トリストリメチルシロキシシロキシ）シリルスチレ
ン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリシロキサニ
ルスチレン、トリス（トリストリメチルシロキシシロキ
シ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキ
サメチル）テトラシロキシ（トリストリメチルシロキ
シ）シロキシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナ
キス（トリメチルシロキシ）テトラシロキサニルスチレ
ン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリ
ルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルス
チレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリ
メチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラ
メチルシクロテトラシロキサニルスチレンなどがあげら
れる。

【００８２】前記アルキルビニルシランとしては、たと
えばトリメチルビニルシランなどがあげられる。

【００８３】前記シリコン含有モノマーのなかでは、他
の重合成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材
料の酸素透過性を向上させる効果が大きいという点か
ら、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレートおよびトリス（トリメチルシロキシ）
シリルスチレンがとくに好ましい。

【００８４】前記シリコン含有モノマーは、単独でまた
は２種以上を混合して用いることができ、その量は、目
的とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すれば
よい。

【００８５】また、えられる眼用レンズ材料の親水性を
さらに向上させ、眼用レンズ材料に含水性を付与しよう
とするばあいには、たとえば水酸基、アミド基、カルボ
キシル基、アミノ基、グリコール残基、ピロリドン骨格
などを有する、架橋性化合物（Ａ）以外の親水性モノマ
ーなどがモノマー（Ｂ）として用いられる。

【００８６】前記親水性モノマーとしては、たとえば２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレート；２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート
などの（アルキル）アミノアルキル（メタ）アクリレー
ト；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドなどのアルキル
（メタ）アクリルアミド；プロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレートなどのポリグリコールモノ（メ
タ）アクリレート；ビニルピロリドン；（メタ）アクリ
ル酸；無水マレイン酸；フマル酸；フマル酸誘導体；ア
ミノスチレン；ヒドロキシスチレンなどがあげられる。

【００８７】前記親水性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材料の親
水性を向上させる効果が大きいという点から、アルキル
（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸およびヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレートがとくに好まし
い。

【００８８】前記親水性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよい。

【００８９】また、えられる眼用レンズ材料の機械的強
度や耐久性を向上させ、眼用レンズ材料に耐水性、耐溶
媒性を付与させようとするばあいには、共重合可能な不
飽和二重結合を２以上有する多官能性重合性化合物であ
る、架橋性化合物（Ａ）以外の架橋性モノマーをモノマ
ー（Ｂ）として用いることが好ましい。

【００９０】前記架橋性モノマーとしては、たとえばエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ビニル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエチ
ルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレー
ト、α−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、４−ビニル
ベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベンジル
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（ｐ−（メタ）ア
クリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（ｏ−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（ｍ−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｏ
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（2-
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられる。

【００９１】前記架橋性モノマーのなかでは、他の重合
成分との相溶性にすぐれ、えられる眼用レンズ材料の機
械的強度を向上させる効果が大きいという点から、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレートおよび４−ビニ
ルベンジル（メタ）アクリレートがとくに好ましい。

【００９２】前記架橋性モノマーは、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その量は、目的とす
る眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよい
が、かかる架橋性モノマーを用いるばあいには、とくに
機械的強度を向上させる効果を充分に発現させるため
に、重合成分の０．１重量％以上とすることが好まし
く、また眼用レンズ材料が脆くなるおそれをなくすため
に、重合成分の１０重量％以下とすることが好ましい。

【００９３】また、えられる眼用レンズ材料に耐汚染性
を付与させようとするばあいには、炭化水素基の水素原
子の一部がフッ素原子で置換された重合性化合物である
フッ素含有モノマーなどがモノマー（Ｂ）として用いら
れる。

【００９４】前記フッ素含有モノマーとしては、たとえ
ば一般式（VII）： ＣＨ₂＝ＣＲ⁵ＣＯＯＣ_sＨ_{（2s-t-u+1）}Ｆ_t（ＯＨ）_u （VII） （式中、Ｒ⁵は水素原子またはＣＨ₃、ｓは１〜１５の整
数、ｔは１〜（２ｓ＋１）の整数、ｕは０〜２の整数を
示す）で表わされるモノマーなどがあげられる。

【００９５】前記一般式（VII）で表わされるモノマー
の代表例としては、たとえば２，２，２−トリフルオロ
エチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラ
フルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３−テトラフルオロ−ｔ−ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロ−ｔ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２，
３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス
（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，７−トリデカフルオロヘプチル（メタ）ア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１１，１１−オクタデカフルオロ
ウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１１，１１，１１−ノナデカフルオロウンデシル
（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１
１，１２，１２−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，１０，１１，１１，１１−ヘ
キサデカフルオロ−１０−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。

【００９６】前記フッ素含有モノマーのなかでは、えら
れる眼用レンズ材料の耐汚染性を向上させる効果が大き
いという点から、２，２，２−トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレートおよび２，２，２，２′，２′，２′
−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレートが
とくに好ましい。

【００９７】前記フッ素含有モノマーは、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができ、その量は、目的
とする眼用レンズ材料の性質に応じて適宜調整すればよ
い。たとえば、えられる眼用レンズ材料の硬度を調節
し、硬質性または軟質性を付与しようとするばあいに
は、たとえばアルキル基を有する重合性化合物であるア
ルキル（メタ）アクリレート類、アルキルスチレン類
や、スチレンなどの硬度調節モノマーがモノマー（Ｂ）
として用いられる。

【００９８】前記アルキル（メタ）アクリレート類とし
ては、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アク
リレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）
アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分
岐鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレート；た
とえば２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−
エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル
（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル（メ
タ）アクリレート；たとえばエチルチオエチル（メタ）
アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アリクレート
などのアルキルチオアルキル（メタ）アクリレートなど
があげられる。

【００９９】前記アルキルスチレン類としては、たとえ
ばα−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレ
ン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、t-ブチルスチ
レン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのア
ルキルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル
−α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレ
ン、ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メ
チルスチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペン
チル−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチル
スチレンなどがあげられる。

【０１００】なお、前記硬度調節モノマーのなかでも、
たとえば軟質コンタクトレンズなどをえようとするばあ
いには、単独重合体としたばあいにそのガラス転移温度
（以下、Ｔｇという）が４０℃以下となるようなものが
好ましく用いられる。また、たとえば硬質コンタクトレ
ンズなどをえようとするばあいには、単独重合体とした
ばあいにそのＴｇが４０℃よりも高いものが好ましく用
いられる。さらに、他の重合成分との相溶性や共重合性
にすぐれるという点から、スチレン、アルキル（メタ）
アクリレートおよびアルキルスチレンがとくに好まし
い。

【０１０１】前記硬度調節モノマーは、単独でまたは２
種以上を混合して用いることができ、その量は、目的と
する眼用レンズ材料の材質に応じて適宜調整すればよ
い。

【０１０２】また、えられる眼用レンズ材料に紫外線吸
収性を付与したり、眼用レンズ材料を着色しようとする
ばあいには、たとえば重合性紫外線吸収剤、重合性色
素、重合性紫外線吸収性色素などがモノマー（Ｂ）とし
て用いられる。

【０１０３】前記重合性紫外線吸収剤の具体例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メ
タ）アクリロイルオキシ−５−ｔ−ブチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
−２′，４′−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロ
イルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収剤；２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル−３′−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール
系重合性紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メタクリ
ロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸
誘導体系重合性紫外線吸収剤；その他２−シアノ−３−
フェニル−３−（３′−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル）プロペニル酸メチルエステルのような重合性紫
外線吸収剤などがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【０１０４】前記重合性色素の具体例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフ
タレン、１−（２′，４′−キシリルアゾ）−２−（メ
タ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリル
アゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
２−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−
４，６−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフ
チルアミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビ
ニルアニリノ）−４−（４′−ニトロフェニルアゾ）−
アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルオキ
シ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′ナフチルアミノ）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′-(ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、３−（メタ）アクリロイルアミ
ド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）アクリ
ロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−３′，６′−
ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フェニルア
ゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）
アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）−フェノ
ール、２−アミノ−４−（ｍ−（２′−ヒドロキシ−
１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）
アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリア
ジン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキシ−
１′−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル
−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニ
ル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、
２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−
１′−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリル
アゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−
トリアジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニ
リノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジ
ン、４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロイルアミ
ド−１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素；１，５−
ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アン
トラキノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−
ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、５−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、８−アミノ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アント
ラキノン、４−ニトロ−１−（４′−ビニルベンゾイル
アミド）−９，１０−アントラキノン、４−ヒドロキシ
−１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−
アントラキノン、１−（３′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（３′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−
９，１０−アントラキノン、１−（２′−イソプロペニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１，４−ビス（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，
１０−アントラキノン、１，４−ビス−（４′−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１，５′−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−
（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（３′−ビ
ニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、
１−メチルアミノ−４−（４′−ビニルベンゾイルオキ
シエチルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１−ア
ミノ−４−（３′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０
−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（４′−ビニルフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（２′−ビ
ニルベンジルアミノ）−９，１０−アントラキノン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メタ）アク
リロイルアミノフェニルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−
（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−９，１
０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−（β−エト
キシカルボニルアリルアミノ）−９，１０−アントラキ
ノン、１−（β−カルボキシアリルアミノ）−９，１０
−アントラキノン、１，５−ジ−（β−カルボキシアリ
ルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１，５−ジ−
（β−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ）−５−
ベンゾイルアミド−９，１０−アントラキノン、２−
（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−４
−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６−クロロ−
１，３，５−トリアジン、２−（３′−（メタ）アクリ
ロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−スル
ホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−アミ
ノ−アニリノ）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリア
ジン、２，４−ビス−（（４″−メトキシアントラキノ
ン−１″−イル）−アミノ）−６−（３′−ビニルアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−（２′−ビニル
フェノキシ）−４−（４′−（３″−スルホ−４″−ア
ミノアントラキノン−１″−イル−アミノ）−アニリ
ノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンなどのアン
トラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メ
タ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、
（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ
銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素
などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。

【０１０５】前記重合性紫外線吸収色素の具体例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）
アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキ
シ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ
−（Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミ
ノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシ−３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３
−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルアミノ）フ
ェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−
５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，
４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ジ
（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収性色素
や、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香
酸フェニルなどの安息香酸系重合性紫外線吸収性色素な
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いることができる。

【０１０６】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収性色素の量は、目的とする眼用レン
ズ材料の性質に応じて適宜調整すればよいが、レンズの
厚さに大きく影響されることを考慮することが好まし
い。なお、眼用レンズ材料の物性、たとえば機械的強度
などが低下しないようにしたり、また紫外線吸収剤や色
素の生体適合性を考慮し、生体組織に直接接触するコン
タクトレンズや生体中に埋め込む眼内レンズなどのよう
な眼用レンズの材料としては適さなくなるおそれをなく
すためには、これらの量は、重合成分の３重量％以下で
あることが好ましく、さらに好ましくは０．１〜２重量
％である。このほか、とくに色素のばあいには、その量
が多すぎるとレンズの色が濃くなりすぎて透明性が低下
し、レンズが可視光線を透過しにくくなることを考慮
し、適宜調整することが好ましい。

【０１０７】なお、本発明においては、前記モノマー
（Ｂ）のうち、ポリシロキサンマクロモノマー以外のモ
ノマーも、いずれも１種または２種以上を選択してマク
ロモノマーとし、これをモノマー（Ｂ）の１つとして重
合成分に配合してもよい。

【０１０８】前記架橋性化合物（Ａ）およびモノマー
（Ｂ）を含有した重合成分は、たとえばコンタクトレン
ズや眼内レンズなどの目的とする眼用レンズの用途に応
じて適宜調整し、重合に供せられる。

【０１０９】本発明では、架橋性化合物（Ａ）およびモ
ノマー（Ｂ）を含有した重合成分を、たとえば前記した
量の範囲内で所望量を調整し、これにラジカル重合開始
剤を添加して通常の方法で重合させることにより、重合
体をうることができる。

【０１１０】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温〜約１３０℃の温度範囲
で徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して重合を行なう方法である。
加熱重合させるばあいには、段階的に昇温させてもよ
い。重合は塊状重合法によってなされてもよいし、溶媒
などを用いた溶液重合法によってなされてもよく、また
その他の方法によってなされてもよい。

【０１１１】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の量は、重合成分全量１００部（重量部、以下同
様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく約０．０
１〜１部であることが好ましい。

【０１１２】コンタクトレンズや眼内レンズなどの眼用
レンズとして成形するばあいには、当業者が通常行なっ
ている成形方法を採用することができる。かかる成形方
法としては、たとえば切削加工法や鋳型（モールド）法
などがある。切削加工法は、重合を適当な型または容器
中で行ない、棒状、ブロック状、板状の素材（重合体）
をえたのち、切削加工、研磨加工などの機械的加工によ
って所望の形状に加工する方法である。また鋳型法は、
所望の眼用レンズの形状に対応した型を用意し、この型
のなかで前記重合成分の重合を行なって成形物をえ、必
要に応じて機械的に仕上げ加工を施す方法である。

【０１１３】本発明の眼用レンズ材料を、室温付近の温
度で軟質な材料としてうるばあいには、眼用レンズを成
形する際には、一般に、鋳型法による成形方法を採用す
ることが好ましい。かかる鋳型法としては、たとえばス
ピンキャスト法やスタティックキャスト法などがある。

【０１１４】また、これらの方法とは別に、たとえば軟
質な眼用レンズ材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを
含浸させ、しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体
を硬質化させ、切削加工を施し、所望の形状に加工した
成形物から硬質ポリマーを除去し、軟質材料からなる成
形品（眼用レンズ）をうる方法（特開昭６２−２７８０
２４１号公報、特開平１−１１８５４号公報）なども、
本発明に好ましく適用することができる。

【０１１５】さらに、眼内レンズをうるばあいには、レ
ンズの支持部をレンズとは別に作製し、あとでレンズに
取付けてもよいし、レンズと同時に（一体的に）成形し
てもよい。

【０１１６】このように、本発明の架橋性化合物（Ａ）
は、親水性であり、えられる重合体にすぐれた表面濡れ
性および透明性、ならびに適度な硬度および酸素透過性
を付与するものであり、該重合体からなる本発明の眼用
レンズ材料は、これらの特性にすぐれたものである。

【０１１７】

【実施例】つぎに、本発明の架橋性化合物およびそれを
用いてなる眼用レンズ材料を実施例に基づいてさらに詳
細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。

【０１１８】実施例１（架橋性化合物（Ａ）の合成） トリメリット酸無水物クロライド１０．５ｇ（０．０５
モル）、４−ビニルベンジルアルコール６．７ｇ（０．
０５モル）およびピリジン３．９ｇ（０．０５モル）
を、酢酸エチル中、１５℃の水浴にて３時間反応させ
た。反応終了後、反応液を濾過し、酢酸エチルを除去し
て固化させた。えられた固体を四塩化炭素を用いて再結
晶させ、中間体である４−ビニルベンジルトリメリット
酸無水物５ｇをえた。

【０１１９】つぎに、この４−ビニルベンジルトリメリ
ット酸無水物４．４１ｇ（１５ミリモル）、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート２．２１ｇ（１７ミリモル）
およびトリエチルアミン（スポイドで１滴程度の触媒
量）を、ベンゼン中、５０℃で６時間反応させた。反応
終了後、減圧下でベンゼンを除去し、酢酸エチル５０ｍ
ｌを加えた。これを２０ｍｌの食塩水にて５回洗浄した
のち、脱水、脱酢酸エチルを行ない、目的物である生成
物３．５ｇをえた。収率は５５％であった。

【０１２０】えられた生成物について、日本分光工業
（株）製のＦＴ−ＩＲ８３００を用い、ＫＢｒ錠剤法に
て赤外吸収スペクトルを測定した。その結果、つぎの特
徴的な吸収が認められることがわかった。

【０１２１】 ２６００〜３５００ｃｍ^-1 −ＣＯＯＨ由来の吸収 １７２２ｃｍ^-1 エステル結合由来の吸収 １６３５ｃｍ^-1 −Ｃ＝Ｃ−二重結合由来の吸収

【０１２２】また、えられた生成物について、Ｖａｒｉ
ａｎ社製の超伝導ＦＴ−ＮＭＲ ＧＥＭＩＮＩ ２００
０／４００を用いて¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し
た。その結果、つぎの特徴的なシグナルが認められるこ
とがわかった。

【０１２３】

【化３２】

【０１２４】これらの結果から、えられた生成物は、
式：

【０１２５】

【化３３】

【０１２６】で表わされる化合物であることが確認され
た。

【０１２７】実施例２および比較例１〜２（眼用レンズ
材料の作製） 表１に示される重合成分および重合開始剤として２，
２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル０．
１部（重合成分全量１００部に対して）を均一に混合
し、透明な溶液をえた。これを内径が１５ｍｍのガラス
製の試験管内に注入し、脱酸素剤を備え付けて密栓し
た。

【０１２８】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、３５℃で４０時間、５０℃で８時間重合させた
のち、熱風循環式乾燥器内に試験管を移し、６０〜１２
０℃の温度範囲で、約１６時間にわたって徐々に昇温さ
せながら加熱して重合を完結し、直径約１５ｍｍの棒状
の重合体（眼用レンズ材料）をえた。

【０１２９】えられた棒状の重合体を所望の厚さになる
ように切断し、切削研磨加工を施して試験片を作製し
た。この試験片の物性として、透明性、接触角、ショア
Ｄ硬度および酸素透過係数を以下の方法にしたがって調
べた。その結果を表１に示す。

【０１３０】（イ）透明性 厚さ４ｍｍの試験片を目視にて観察し、以下の評価基準
に基づいて評価した。

【０１３１】（評価基準） ○：曇りや濁りがまったくなく、無色透明である。 ×：白濁が認められる。

【０１３２】（ロ）接触角 ゴニオメータを用い、厚さ４ｍｍの乾燥試験片の接触角
（度）を、温度２５℃で気泡法にて測定した。

【０１３３】（ハ）ショアＤ硬度 ショアＤタイプ硬度計ＧＳ−７２０Ｇ（（株）テクロッ
ク製）を用い、厚さ４ｍｍ、直径１２．７ｍｍの試験片
のショアＤ硬度（単位なし）を、温度２５℃、相対湿度
５０％の条件下で測定した。

【０１３４】（ニ）酸素透過係数（ＤＫ_0.2） 理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、３５℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係
数を測定した。

【０１３５】なお、かかる酸素透過係数の単位は、ｍｌ
（ＳＴＰ）・ｃｍ²／（ｃｍ³・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）であ
り、表１中の数値は、試験片の厚さが０．２ｍｍのとき
の酸素透過係数に１０¹¹を乗じた値である。

【０１３６】また、表１中の重合成分の略号は、以下に
示すとおりである。

【０１３７】ＭＥＶＢＴＡ：式：

【０１３８】

【化３４】

【０１３９】で表わされる化合物（実施例１にて合成さ
れたもの） ＳｉＳｔ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン ６ＦＭＡ：２，２，２，２′，２′，２′−ヘキサフル
オロイソプロピルメタクリレート ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＶＢＭＡ：４−ビニルベンジルメタクリレート ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート

【０１４０】

【表１】

【０１４１】表１に示された結果から、実施例２でえら
れた試験片は、透明性にすぐれたものであることがわか
る。しかも架橋性化合物（Ａ）が用いられた実施例２の
試験片と、実施例２において、架橋性化合物（Ａ）を用
いるかわりに従来の架橋性モノマーが用いられた比較例
１〜２の試験片とを比較すると、実施例２の試験片は比
較例１〜２の試験片と同程度の適度な硬度を有するう
え、酸素透過係数も比較的高く、接触角がかなり小さ
く、表面濡れ性が大きく向上したものであることがわか
る。

【０１４２】

【発明の効果】本発明の架橋性化合物は、親水性であ
り、これを用いてえられる重合体に、すぐれた表面濡れ
性および透明性、ならびに適度な硬度や酸素透過性を付
与しうるものである。

【０１４３】したがって、前記架橋性化合物を用いてな
る本発明の眼用レンズ材料は、表面濡れ性および透明性
にすぐれ、適度な硬度および酸素透過性を有するもので
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 7/04 7/04

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して一般式（I
   I）： 【化２】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基、Ｒ²は炭素数１
   〜１０のアルキレン基を示す）で表わされる基、一般式
   （III）： 【化３】 （式中、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
   で表わされる基または一般式（IV）： Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ⁴− （IV） （式中、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキレン基を示す）
   で表わされる基を示す）で表わされる架橋性化合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の架橋性化合物および該架
   橋性化合物と共重合可能な不飽和二重結合を有するモノ
   マーを含有した重合成分を重合させてえられた重合体か
   らなる眼用レンズ材料。
3. 【請求項３】 架橋性化合物の量が重合成分の０．０１
   〜３０重量％である請求項２記載の眼用レンズ材料。