JPH1135538A - カプサイシンの工業的精製方法 - Google Patents
カプサイシンの工業的精製方法Info
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- JPH1135538A JPH1135538A JP9193760A JP19376097A JPH1135538A JP H1135538 A JPH1135538 A JP H1135538A JP 9193760 A JP9193760 A JP 9193760A JP 19376097 A JP19376097 A JP 19376097A JP H1135538 A JPH1135538 A JP H1135538A
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- capsaicin
- aqueous solution
- silver
- dissolved
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的にカプシノイド（カプサイシンおよび
その類似体からなる）から高純度のカプサイシンを分離
精製する方法を提供する。 【解決手段】 親水性溶媒中に溶解したカプサイシンを
含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶液を接触させ、
水に可溶性のカプサイシン銀錯体を形成させることによ
り高純度カプサイシンを分離することを特徴とする、カ
プサイシンの工業的精製方法。
その類似体からなる）から高純度のカプサイシンを分離
精製する方法を提供する。 【解決手段】 親水性溶媒中に溶解したカプサイシンを
含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶液を接触させ、
水に可溶性のカプサイシン銀錯体を形成させることによ
り高純度カプサイシンを分離することを特徴とする、カ
プサイシンの工業的精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】カプシノイド（カプサイシン
およびその類似体からなる）から高純度のカプサイシン
を分離精製する工業的方法に関する。
およびその類似体からなる）から高純度のカプサイシン
を分離精製する工業的方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カプサイシン（capsaicin）はトウガラ
シ(Capsicum annuum Linneまたはその変種(Solanacea
e))の果実に０.２％程度含まれる。トウガラシは局方に
も収載されており、チンキ又はカプサイシン溶液をヒト
皮膚、粘膜あるいはイヌ耳などに塗布すると、その局所
は血管拡張し充血する。トウガラシの主成分であるカプ
サイシンは循環および呼吸系反射に関与する受容器に対
して強力な刺激効果をもつものと思われる。ヒトおよび
実験動物ないし摘出臓器の実験で、トウガラシチンキま
たはカプサイシンは消化運動を亢進し、少量で唾液およ
び胃酸分泌を促進するが、多量では逆に抑制する。トウ
ガラシチンキは局所刺激薬として、神経痛、筋肉痛など
にプラスタまたは外用の液剤、軟膏など配合して用いら
れる。
シ(Capsicum annuum Linneまたはその変種(Solanacea
e))の果実に０.２％程度含まれる。トウガラシは局方に
も収載されており、チンキ又はカプサイシン溶液をヒト
皮膚、粘膜あるいはイヌ耳などに塗布すると、その局所
は血管拡張し充血する。トウガラシの主成分であるカプ
サイシンは循環および呼吸系反射に関与する受容器に対
して強力な刺激効果をもつものと思われる。ヒトおよび
実験動物ないし摘出臓器の実験で、トウガラシチンキま
たはカプサイシンは消化運動を亢進し、少量で唾液およ
び胃酸分泌を促進するが、多量では逆に抑制する。トウ
ガラシチンキは局所刺激薬として、神経痛、筋肉痛など
にプラスタまたは外用の液剤、軟膏など配合して用いら
れる。
【０００３】市販のカプサイシンには、下記のような化
学式を有する(１)カプサイシン（６０〜６５％）、(２)
ノルジヒドロカプサイシン、(３)ノニル酸バニリルアミ
ド、(４)ジヒドロカプサイシン、(５)デシル酸バニリル
アミド、(６)ホモカプサイシンなどで構成されるカプシ
ノイドが含まれる。市販のカプサイシン中の総カプシノ
イドは９５％以上であり、主成分のカプサイシンは約６
０〜６５％である。
学式を有する(１)カプサイシン（６０〜６５％）、(２)
ノルジヒドロカプサイシン、(３)ノニル酸バニリルアミ
ド、(４)ジヒドロカプサイシン、(５)デシル酸バニリル
アミド、(６)ホモカプサイシンなどで構成されるカプシ
ノイドが含まれる。市販のカプサイシン中の総カプシノ
イドは９５％以上であり、主成分のカプサイシンは約６
０〜６５％である。
【化１】
【０００４】従来のカプサイシンの分離精製は、粗カプ
サイシンを数種の分取用大型高速液体クロマトグラフィ
ーカラム（ＯＤＳ、フェニル、シリカゲル等）に付し、
繰り返し精製する方法である。例えば、カプサイシン市
販品（カプサイシン純度として６０〜６５％）３０ｇを
３００mＬの７０％メタノールに溶解させ、３ｇの活性
炭で１時間撹拌脱色し濾過する。これを試料溶液（７０
％メタノール水溶液３００mＬ、固形分として１０％）
とし、ＨＰＬＣのＯＤＳカラム（径１０cm×長さ５０c
m）に付す。カプサイシンの含量の高い画分のみ分取し
濃縮（濃縮物として、約１５ｇ）する。この濃縮物を再
び７０％メタノール水溶液３００mＬ（固形分として５
％）に調整、ＨＰＬＣのフェニルカラム（径２０cm×長
さ１００cm）に付す。カプサイシンの純度の高い画分を
分取し濃縮後、アルカリに溶解させ、酢酸により酸析さ
せる。得られた結晶を洗浄し、乾燥させ、カプサイシン
（含量９８％以上）５.４ｇを得る（収率１８％）とい
うものであった。
サイシンを数種の分取用大型高速液体クロマトグラフィ
ーカラム（ＯＤＳ、フェニル、シリカゲル等）に付し、
繰り返し精製する方法である。例えば、カプサイシン市
販品（カプサイシン純度として６０〜６５％）３０ｇを
３００mＬの７０％メタノールに溶解させ、３ｇの活性
炭で１時間撹拌脱色し濾過する。これを試料溶液（７０
％メタノール水溶液３００mＬ、固形分として１０％）
とし、ＨＰＬＣのＯＤＳカラム（径１０cm×長さ５０c
m）に付す。カプサイシンの含量の高い画分のみ分取し
濃縮（濃縮物として、約１５ｇ）する。この濃縮物を再
び７０％メタノール水溶液３００mＬ（固形分として５
％）に調整、ＨＰＬＣのフェニルカラム（径２０cm×長
さ１００cm）に付す。カプサイシンの純度の高い画分を
分取し濃縮後、アルカリに溶解させ、酢酸により酸析さ
せる。得られた結晶を洗浄し、乾燥させ、カプサイシン
（含量９８％以上）５.４ｇを得る（収率１８％）とい
うものであった。
【０００５】なお、カプサイシンの定性または定量のた
めに、銀錯体を形成させてクロマトグラムのカプサイシ
ンのピークに近接するノルジヒドロカプサイシンなどを
ＨＰＴＬＣまたはカラムクロマトグラフィーにより分離
し、定性または定量する方法が知られているが、いずれ
もクロマトグラフィーに付すものであり、かつ定性また
は定量を目的とするものである。従って、かつて工業的
精製を目的とし、クロマトグラフィーを用いることなく
カプサイシンを精製し、高純度のカプサイシンを大量に
調製する方法は知られていなかった。
めに、銀錯体を形成させてクロマトグラムのカプサイシ
ンのピークに近接するノルジヒドロカプサイシンなどを
ＨＰＴＬＣまたはカラムクロマトグラフィーにより分離
し、定性または定量する方法が知られているが、いずれ
もクロマトグラフィーに付すものであり、かつ定性また
は定量を目的とするものである。従って、かつて工業的
精製を目的とし、クロマトグラフィーを用いることなく
カプサイシンを精製し、高純度のカプサイシンを大量に
調製する方法は知られていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来の精製方法では不
純物としてカプサイシンに類似する性質を有するノルジ
ヒドロカプサイシン、ノニル酸バニリルアミドなどを除
くことが困難であり、かつ一回の精製量は、数グラムオ
ーダーで、カラムの付加量に比例することから、カラム
のスケールを大きくするか、または、処理回数を増やす
ことにより増産していた。従って、工業的規模のカプサ
イシンの精製には限界があり、また長時間要する状態で
あった。本発明は従来法の欠点を除き、迅速かつ大量に
高純度カプサイシンを精製することで高価な医薬品原料
となるカプサイシンを工業的に有利に取得することを目
的とする。
純物としてカプサイシンに類似する性質を有するノルジ
ヒドロカプサイシン、ノニル酸バニリルアミドなどを除
くことが困難であり、かつ一回の精製量は、数グラムオ
ーダーで、カラムの付加量に比例することから、カラム
のスケールを大きくするか、または、処理回数を増やす
ことにより増産していた。従って、工業的規模のカプサ
イシンの精製には限界があり、また長時間要する状態で
あった。本発明は従来法の欠点を除き、迅速かつ大量に
高純度カプサイシンを精製することで高価な医薬品原料
となるカプサイシンを工業的に有利に取得することを目
的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】親水性溶媒中に溶解した
カプサイシンを含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶
液を接触させ、水に可溶性のカプサイシン銀錯体を形成
させることによって、高純度カプサイシンを分離するこ
とを特徴とする、カプサイシンの工業的精製方法を提供
する。
カプサイシンを含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶
液を接触させ、水に可溶性のカプサイシン銀錯体を形成
させることによって、高純度カプサイシンを分離するこ
とを特徴とする、カプサイシンの工業的精製方法を提供
する。
【０００８】すなわち、カプシノイド水性溶液と銀化合
物の水溶液を接触させ、難水溶性のカプサイシン類のう
ち、カプサイシンがカプサイシン銀錯体となることで水
溶性に変化する。この水溶液を疎水性溶媒で、かつカプ
サイシン可溶の溶媒と接触させることでカプサイシンの
みが溶媒に抽出される方法を採ることにより、一度に高
純度カプサイシンの大量の製造が可能となった。
物の水溶液を接触させ、難水溶性のカプサイシン類のう
ち、カプサイシンがカプサイシン銀錯体となることで水
溶性に変化する。この水溶液を疎水性溶媒で、かつカプ
サイシン可溶の溶媒と接触させることでカプサイシンの
みが溶媒に抽出される方法を採ることにより、一度に高
純度カプサイシンの大量の製造が可能となった。
【０００９】精製工程は、親水性溶媒中に溶解したカプ
サイシンを含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶液と
接触させ、カプサイシン銀錯体を形成させた後、カプサ
イシン銀錯体を含む水層をカプサイシン不溶の疎水性溶
媒で抽出し、ついで、カプサイシン可溶の疎水性溶媒で
抽出し、このカプサイシン溶解抽出液を酸性水溶液にて
処理し、高純度カプサイシンを得ることを特徴とするも
のである。
サイシンを含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶液と
接触させ、カプサイシン銀錯体を形成させた後、カプサ
イシン銀錯体を含む水層をカプサイシン不溶の疎水性溶
媒で抽出し、ついで、カプサイシン可溶の疎水性溶媒で
抽出し、このカプサイシン溶解抽出液を酸性水溶液にて
処理し、高純度カプサイシンを得ることを特徴とするも
のである。
【００１０】より具体的には、カプシノイド中のカプサ
イシン１重量部に対し３〜２０重量部の硝酸銀を含む水
溶液と接触させるものである。本発明の方法によれば、
例えば、総カプシノイド（カプサイシン、ノルジヒドロ
カプサイシン、ノニル酸バニリルアミド、ジヒドロカプ
サイシン、デシル酸バニリルアミド、ホモカプサイシン
などを成分とするカプサイシン類）が９５％以上である
カプサイシン市販品から主成分であるカプサイシン（６
０〜６５％）を分離精製することができる。精製された
カプサイシンは、医薬品である鎮痛薬の原料として用い
られる。
イシン１重量部に対し３〜２０重量部の硝酸銀を含む水
溶液と接触させるものである。本発明の方法によれば、
例えば、総カプシノイド（カプサイシン、ノルジヒドロ
カプサイシン、ノニル酸バニリルアミド、ジヒドロカプ
サイシン、デシル酸バニリルアミド、ホモカプサイシン
などを成分とするカプサイシン類）が９５％以上である
カプサイシン市販品から主成分であるカプサイシン（６
０〜６５％）を分離精製することができる。精製された
カプサイシンは、医薬品である鎮痛薬の原料として用い
られる。
【００１１】
【発明の実施の形態】「カプシノイド」とは、カプサイ
シンおよびその類似体をいう。類似体としては、ノルジ
ヒドロカプサイシン、ノニル酸バニリルアミド、ジヒド
ロカプサイシン、デシル酸バニリルアミド、ホモカプサ
イシンなどを挙げることができる。
シンおよびその類似体をいう。類似体としては、ノルジ
ヒドロカプサイシン、ノニル酸バニリルアミド、ジヒド
ロカプサイシン、デシル酸バニリルアミド、ホモカプサ
イシンなどを挙げることができる。
【００１２】ここで用いられる親水性溶媒としては、カ
プサイシンを溶解させる親水性溶媒であればいずれでも
よいが、好ましくは、アセトン、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコールであり、より好ましくはア
セトンである。親水性溶媒は原料であるカプシノイドに
対して、その使用量に特に制限はないが、好ましくは
０.２５〜２重量部用いることができ、より好ましく
は、０.５〜１.５重量部である。
プサイシンを溶解させる親水性溶媒であればいずれでも
よいが、好ましくは、アセトン、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコールであり、より好ましくはア
セトンである。親水性溶媒は原料であるカプシノイドに
対して、その使用量に特に制限はないが、好ましくは
０.２５〜２重量部用いることができ、より好ましく
は、０.５〜１.５重量部である。
【００１３】銀錯体の形成に用いる銀化合物としては、
硝酸銀、塩素酸銀、過塩素酸銀、酢酸銀、硫酸銀などを
挙げることができる。好ましくは硝酸銀である。記載を
より簡単にするために、以下では銀化合物は硝酸銀とし
て記載する。
硝酸銀、塩素酸銀、過塩素酸銀、酢酸銀、硫酸銀などを
挙げることができる。好ましくは硝酸銀である。記載を
より簡単にするために、以下では銀化合物は硝酸銀とし
て記載する。
【００１４】硝酸銀はカプサイシン１重量部に対して３
〜２０重量部、好ましくは４〜１０重量部、より好まし
くは５〜７重量部、最も好ましくは約６重量部である。
カプサイシンの市販品にはカプサイシンが６０〜６５％
含まれており、カプサイシン市販品を基準にすれば、市
販品１重量部に対して硝酸銀は２〜１２重量部である。
硝酸銀溶液の濃度は好ましくは６０〜９０(w/v)％であ
り、より好ましくは７０〜８０(w/v)％であり、最も好
ましくは約７５(w/v)％である。
〜２０重量部、好ましくは４〜１０重量部、より好まし
くは５〜７重量部、最も好ましくは約６重量部である。
カプサイシンの市販品にはカプサイシンが６０〜６５％
含まれており、カプサイシン市販品を基準にすれば、市
販品１重量部に対して硝酸銀は２〜１２重量部である。
硝酸銀溶液の濃度は好ましくは６０〜９０(w/v)％であ
り、より好ましくは７０〜８０(w/v)％であり、最も好
ましくは約７５(w/v)％である。
【００１５】カプシノイドの親水性溶液と硝酸銀溶液
は、好ましくは５〜６０℃、より好ましくは１０〜４０
℃、最も好ましくは１５〜２５℃の温度で、ｐＨは好ま
しくは６〜１０、より好ましくは６〜８、最も好ましく
は７.５で、接触時間中に銀錯体が形成されればよく、
特に制限はないが１〜４時間程度で銀錯体が形成され
る。
は、好ましくは５〜６０℃、より好ましくは１０〜４０
℃、最も好ましくは１５〜２５℃の温度で、ｐＨは好ま
しくは６〜１０、より好ましくは６〜８、最も好ましく
は７.５で、接触時間中に銀錯体が形成されればよく、
特に制限はないが１〜４時間程度で銀錯体が形成され
る。
【００１６】カプサイシン不溶の疎水性溶媒としては、
ヘキサン、石油エーテル、石油ベンジンなどを挙げるこ
とができ、好ましくはヘキサンである。
ヘキサン、石油エーテル、石油ベンジンなどを挙げるこ
とができ、好ましくはヘキサンである。
【００１７】ついで、カプサイシン可溶の疎水性溶媒と
しては、塩化メチレン、エーテル、イソプロピルエーテ
ル、酢酸エチル、クロロホルムなどを挙げることがで
き、好ましくは塩化メチレンである。
しては、塩化メチレン、エーテル、イソプロピルエーテ
ル、酢酸エチル、クロロホルムなどを挙げることがで
き、好ましくは塩化メチレンである。
【００１８】酸性水溶液として用いられる酸としては、
塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸などを挙げることがで
き、好ましくは塩酸である。濃度は好ましくは約１規定
である。高純度とは９８％以上の純度である場合に用い
る。
塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸などを挙げることがで
き、好ましくは塩酸である。濃度は好ましくは約１規定
である。高純度とは９８％以上の純度である場合に用い
る。
【００１９】本発明の操作を具体的に説明すると、例え
ば、カプシノイド（例えば、カプサイシン純度として６
０〜６５％のカプサイシン市販品）を等量の親水性の溶
媒で、かつカプサイシンが可溶である溶媒（例えば、ア
セトン）に溶解し、あらかじめ用意していた硝酸銀の水
溶液（例えば、カプサイシン市販品に対して４〜６倍量
の水に溶解させる）と混和させ、１〜４時間撹拌させな
がら接触させる（カプサイシン銀錯体の生成）。撹拌を
止め静置すると、不溶物が上層に集まり、下層の水可溶
物との２層になる。
ば、カプシノイド（例えば、カプサイシン純度として６
０〜６５％のカプサイシン市販品）を等量の親水性の溶
媒で、かつカプサイシンが可溶である溶媒（例えば、ア
セトン）に溶解し、あらかじめ用意していた硝酸銀の水
溶液（例えば、カプサイシン市販品に対して４〜６倍量
の水に溶解させる）と混和させ、１〜４時間撹拌させな
がら接触させる（カプサイシン銀錯体の生成）。撹拌を
止め静置すると、不溶物が上層に集まり、下層の水可溶
物との２層になる。
【００２０】下層の水可溶物を疎水性溶媒で、かつカプ
サイシンが溶解し難い溶媒を用い脱脂する（例えば、ヘ
キサン）。続いてカプサイシン可溶の溶媒（０.１倍量
〜等量）、例えば、塩化メチレンと振盪させ、塩化メチ
レン有機層を分離する（この段階で、カプサイシン銀錯
体の一部からカプサイシンがすでに遊離している）。
サイシンが溶解し難い溶媒を用い脱脂する（例えば、ヘ
キサン）。続いてカプサイシン可溶の溶媒（０.１倍量
〜等量）、例えば、塩化メチレンと振盪させ、塩化メチ
レン有機層を分離する（この段階で、カプサイシン銀錯
体の一部からカプサイシンがすでに遊離している）。
【００２１】この有機層を約１規定の酸性水溶液（例え
ば、塩酸）（カプサイシン銀錯体から完全にカプサイシ
ンを遊離させる）、さらに、飽和食塩水と振盪し、酸を
洗浄する。振盪後、有機層を濃縮し、濃縮物をトルエ
ン、キシレン、アセトニトリル、ジエチレングリコー
ル、ピリジン、エーテル、イソプロピルエーテル等、好
ましくはトルエンまたは／およびキシレンで１〜５回
（好ましくは３回）再結晶を繰り返し、得られた結晶を
濾取し、高純度カプサイシンを得る。
ば、塩酸）（カプサイシン銀錯体から完全にカプサイシ
ンを遊離させる）、さらに、飽和食塩水と振盪し、酸を
洗浄する。振盪後、有機層を濃縮し、濃縮物をトルエ
ン、キシレン、アセトニトリル、ジエチレングリコー
ル、ピリジン、エーテル、イソプロピルエーテル等、好
ましくはトルエンまたは／およびキシレンで１〜５回
（好ましくは３回）再結晶を繰り返し、得られた結晶を
濾取し、高純度カプサイシンを得る。
【００２２】高純度カプサイシン（Ｃapsaicin） Ｃ18Ｈ27ＮＯ3(ＭＷ：３０５） 性状：白色針状晶 融点：６５.５℃ 純度：９８％以上 市販のカプサイシンのＨＰＬＣのチャートを図１に、本
発明の精製方法により得られたカプサイシンのＨＰＬＣ
のチャートを図２に示す。 ＨＰＬＣ条件 検出波長：２８０ｎｍ カラム：フェニル（５μ：４.６×２５０ｍｍ） 温度：４０℃ 溶離液：アセトニトリル−０.１％リン酸水溶液（＝３
７：６３） 流速：１.０ｍＬ／分 本明細書中のカプサイシンおよびカプシノイドの純度は
上記のＨＰＬＣ条件下で測定された。 ＩＲ(KBr)νcm-1：３３２０(ＯＨ)，２９６０(ＣＨ)，
１６９０(Ｃ＝Ｏ)，１６１０(arom Ｃ＝Ｃ) ＵＶλmaxｎｍ(log ε)：(ＭeＯＨ)２２７(３.９１)，
２８０(３.４３)1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3)：０.９４(６Ｈ，d，Ｊ＝６.８Ｈ
z，１７，１８−Ｈ)，１.２６−１.７５(４Ｈ，m，１
１，１２−Ｈ)，１.８２−２.０１(２Ｈ，m，１３−
Ｈ)，２.２０(２Ｈ，t，Ｊ＝７.５Ｈz，１０−Ｈ)，２.
０９−２.２８(１Ｈ，m，１６−Ｈ)．３.８７(３Ｈ，
s，ＯＣＨ3)，４.３５(２Ｈ，d，Ｊ＝５.５Ｈz，７−
Ｈ)，５.３５(２Ｈ，m，１４，１５−Ｈ)，５.６５(２
Ｈ，br s，ＮＨ，ＯＨ)，６.７６(１Ｈ，dd，Ｊ＝７.７
Ｈz，２.２Ｈz，Ｈ−６)，６.８１(１Ｈ，d，Ｊ＝２.２
Ｈz，Ｈ−２)，６.８９(１Ｈ，d，Ｊ＝７.７Ｈz，Ｈ−
５)13 Ｃ−ＮＭＲ(CDCl3)：２２.７(Ｃ−１７，Ｃ−１８)，
２５.３(Ｃ−１１)，２９.３(Ｃ−１２)，３１.０(Ｃ−
１６)，３２.２(Ｃ−１３)，３６.７(Ｃ−１０)，４３.
６(Ｃ−７)，５６.０(Ｃ−１９)，１１０.９(Ｃ−２)，
１１４.６(Ｃ−５)，１２０.９(Ｃ−６)，１２６.６(Ｃ
−１４)，１３０.５(Ｃ−１)，１３８.２(Ｃ−１５)，
１４５.４(Ｃ−４)，１４６.９(Ｃ−３)，１７２.９(Ｃ
−９)
発明の精製方法により得られたカプサイシンのＨＰＬＣ
のチャートを図２に示す。 ＨＰＬＣ条件 検出波長：２８０ｎｍ カラム：フェニル（５μ：４.６×２５０ｍｍ） 温度：４０℃ 溶離液：アセトニトリル−０.１％リン酸水溶液（＝３
７：６３） 流速：１.０ｍＬ／分 本明細書中のカプサイシンおよびカプシノイドの純度は
上記のＨＰＬＣ条件下で測定された。 ＩＲ(KBr)νcm-1：３３２０(ＯＨ)，２９６０(ＣＨ)，
１６９０(Ｃ＝Ｏ)，１６１０(arom Ｃ＝Ｃ) ＵＶλmaxｎｍ(log ε)：(ＭeＯＨ)２２７(３.９１)，
２８０(３.４３)1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3)：０.９４(６Ｈ，d，Ｊ＝６.８Ｈ
z，１７，１８−Ｈ)，１.２６−１.７５(４Ｈ，m，１
１，１２−Ｈ)，１.８２−２.０１(２Ｈ，m，１３−
Ｈ)，２.２０(２Ｈ，t，Ｊ＝７.５Ｈz，１０−Ｈ)，２.
０９−２.２８(１Ｈ，m，１６−Ｈ)．３.８７(３Ｈ，
s，ＯＣＨ3)，４.３５(２Ｈ，d，Ｊ＝５.５Ｈz，７−
Ｈ)，５.３５(２Ｈ，m，１４，１５−Ｈ)，５.６５(２
Ｈ，br s，ＮＨ，ＯＨ)，６.７６(１Ｈ，dd，Ｊ＝７.７
Ｈz，２.２Ｈz，Ｈ−６)，６.８１(１Ｈ，d，Ｊ＝２.２
Ｈz，Ｈ−２)，６.８９(１Ｈ，d，Ｊ＝７.７Ｈz，Ｈ−
５)13 Ｃ−ＮＭＲ(CDCl3)：２２.７(Ｃ−１７，Ｃ−１８)，
２５.３(Ｃ−１１)，２９.３(Ｃ−１２)，３１.０(Ｃ−
１６)，３２.２(Ｃ−１３)，３６.７(Ｃ−１０)，４３.
６(Ｃ−７)，５６.０(Ｃ−１９)，１１０.９(Ｃ−２)，
１１４.６(Ｃ−５)，１２０.９(Ｃ−６)，１２６.６(Ｃ
−１４)，１３０.５(Ｃ−１)，１３８.２(Ｃ−１５)，
１４５.４(Ｃ−４)，１４６.９(Ｃ−３)，１７２.９(Ｃ
−９)
【００２３】
実施例１ 市販のカプサイシン（カプサイシン純度６３.５％、カ
プサイシンとして４７６.５ｇ）７５０ｇを等量のアセ
トンに溶解させた。あらかじめ用意した硝酸銀の水溶液
（水３９００mＬに硝酸銀２９００ｇを溶解させたも
の）と混和させ、１８℃、ＰＨ７.５で３時間撹拌し、
銀塩を形成させた。撹拌を止め静置の後、下層の水可溶
部（約５Ｌ）を分取し、ヘキサン５Ｌと振盪させ、再び
水可溶部を分取した。次にジクロロメタン２.５Ｌを水
可溶部に加え振盪させ、ジクロロメタン層を得、再び
水可溶部に１.２５Ｌのジクロロメタンを加え、振盪さ
せ、ジクロロメタン層を得た。ジクロロメタン層お
よびを合わせ、１.２５Ｌまで濃縮し、これに１Ｎ塩
酸１.２５Ｌを加え振盪させた。これを３回繰り返し、
最後に、飽和食塩水１.２５Ｌで振盪させ、ジクロロメ
タン層を得た。これを濃縮し、１Ｌのキシレンから再結
晶させた。キシレン晶出物につき、同様の操作を２回行
い、乾燥させた。乾燥物として高純度カプサイシン（純
度９８％以上）１５０ｇを得た（収率２０％）。
プサイシンとして４７６.５ｇ）７５０ｇを等量のアセ
トンに溶解させた。あらかじめ用意した硝酸銀の水溶液
（水３９００mＬに硝酸銀２９００ｇを溶解させたも
の）と混和させ、１８℃、ＰＨ７.５で３時間撹拌し、
銀塩を形成させた。撹拌を止め静置の後、下層の水可溶
部（約５Ｌ）を分取し、ヘキサン５Ｌと振盪させ、再び
水可溶部を分取した。次にジクロロメタン２.５Ｌを水
可溶部に加え振盪させ、ジクロロメタン層を得、再び
水可溶部に１.２５Ｌのジクロロメタンを加え、振盪さ
せ、ジクロロメタン層を得た。ジクロロメタン層お
よびを合わせ、１.２５Ｌまで濃縮し、これに１Ｎ塩
酸１.２５Ｌを加え振盪させた。これを３回繰り返し、
最後に、飽和食塩水１.２５Ｌで振盪させ、ジクロロメ
タン層を得た。これを濃縮し、１Ｌのキシレンから再結
晶させた。キシレン晶出物につき、同様の操作を２回行
い、乾燥させた。乾燥物として高純度カプサイシン（純
度９８％以上）１５０ｇを得た（収率２０％）。
【００２４】実施例２ 市販のカプサイシン（カプサイシン純度６３.５％カプ
サイシンとして４７６.５ｇ）７５０ｇを等量のイソプ
ロピルアルコールに溶解させた。あらかじめ用意してい
た硝酸銀の水溶液（水３９００mＬに硝酸銀２９００ｇ
を溶解させたもの）と混和させ、１８℃、ＰＨ７.５で
２時間撹拌させた。撹拌を止め静置の後、下層の水可溶
部（約５Ｌ）を分取、石油エーテル５Ｌと振盪させ、再
び可溶部を分取した。次にイソプロピルアルコール２.
５Ｌを水可溶部に加え振盪させ、イソプロピルエーテル
層を得、再び水可溶部に１.２５Ｌのイソプロピルエ
ーテルを加え、振盪させ、イソプロピルエーテル層を
得た。イソプロピルエーテル層およびを合わせ、
１.２５Ｌまで濃縮し、これに１Ｎ燐酸１.２５Ｌを加え
振盪させた。これを３回繰り返し、最後に、過飽和の食
塩水１.２５Ｌで振盪させイソプロピルエーテル層を得
た。これを濃縮し、１Ｌのキシレンで晶出させた。キシ
レン晶出物につき、次はトルエン１Ｌで晶出、乾燥させ
る。乾燥物として高純度カプサイシン（純度９８％以
上）１３５ｇを得た（収率１８％）。
サイシンとして４７６.５ｇ）７５０ｇを等量のイソプ
ロピルアルコールに溶解させた。あらかじめ用意してい
た硝酸銀の水溶液（水３９００mＬに硝酸銀２９００ｇ
を溶解させたもの）と混和させ、１８℃、ＰＨ７.５で
２時間撹拌させた。撹拌を止め静置の後、下層の水可溶
部（約５Ｌ）を分取、石油エーテル５Ｌと振盪させ、再
び可溶部を分取した。次にイソプロピルアルコール２.
５Ｌを水可溶部に加え振盪させ、イソプロピルエーテル
層を得、再び水可溶部に１.２５Ｌのイソプロピルエ
ーテルを加え、振盪させ、イソプロピルエーテル層を
得た。イソプロピルエーテル層およびを合わせ、
１.２５Ｌまで濃縮し、これに１Ｎ燐酸１.２５Ｌを加え
振盪させた。これを３回繰り返し、最後に、過飽和の食
塩水１.２５Ｌで振盪させイソプロピルエーテル層を得
た。これを濃縮し、１Ｌのキシレンで晶出させた。キシ
レン晶出物につき、次はトルエン１Ｌで晶出、乾燥させ
る。乾燥物として高純度カプサイシン（純度９８％以
上）１３５ｇを得た（収率１８％）。
【００２５】実施例３ 市販のカプサイシン（カプサイシン純度６３.５％カプ
サイシンとして４７６.５ｇ）７５０ｇを等量のメタノ
ールに溶解させた。あらかじめ用意していた硝酸銀の水
溶液（水３０Ｌに硝酸銀６４００ｇを溶解させたもの）
と混和し、２０℃、ＰＨ７.５で３時間撹拌させた。撹
拌を止め静置の後、下層の水可溶部（約２９Ｌ）を分取
し、ヘキサン１０Ｌと振盪させ、再び水可溶部を分取し
た。次にジクロロメタン５Ｌを水可溶部に加え振盪さ
せ、ジクロロメタン層を得、再び水可溶部に２.５Ｌ
のジクロロメタンを加え、振盪させ、ジクロロメタン層
を得た。ジクロロメタン層およびを合わせ、１Ｌ
まで濃縮し、これに１Ｎ硝酸１Ｌを加え振盪させた。こ
れを４回繰り返し、最後に、飽和食塩水０.８Ｌで振盪
させジクロロメタン層を得た。これを濃縮し、５００m
Ｌのトルエンから再結晶させた。トルエン晶出物につ
き、同様の操作をさらに１回行い、乾燥させた。乾燥物
として高純度カプサイシン（純度９８％以上）１１３ｇ
を得た（収率１５％）。
サイシンとして４７６.５ｇ）７５０ｇを等量のメタノ
ールに溶解させた。あらかじめ用意していた硝酸銀の水
溶液（水３０Ｌに硝酸銀６４００ｇを溶解させたもの）
と混和し、２０℃、ＰＨ７.５で３時間撹拌させた。撹
拌を止め静置の後、下層の水可溶部（約２９Ｌ）を分取
し、ヘキサン１０Ｌと振盪させ、再び水可溶部を分取し
た。次にジクロロメタン５Ｌを水可溶部に加え振盪さ
せ、ジクロロメタン層を得、再び水可溶部に２.５Ｌ
のジクロロメタンを加え、振盪させ、ジクロロメタン層
を得た。ジクロロメタン層およびを合わせ、１Ｌ
まで濃縮し、これに１Ｎ硝酸１Ｌを加え振盪させた。こ
れを４回繰り返し、最後に、飽和食塩水０.８Ｌで振盪
させジクロロメタン層を得た。これを濃縮し、５００m
Ｌのトルエンから再結晶させた。トルエン晶出物につ
き、同様の操作をさらに１回行い、乾燥させた。乾燥物
として高純度カプサイシン（純度９８％以上）１１３ｇ
を得た（収率１５％）。
【図１】 カプサイシン市販品のＨＰＬＣチャートであ
る。
る。
【図２】 精製後のカプサイシンのＨＰＬＣのチャート
である。
である。
(1)・・カプサイシン、(2)・・ノルジヒドロカプサイシ
ン、(3)・・ノニル酸バニリルアミド、(4)・・ジヒドロ
カプサイシン、(5)・・デシル酸バニリルアミド、(6)・
・ホモカプサイシン
ン、(3)・・ノニル酸バニリルアミド、(4)・・ジヒドロ
カプサイシン、(5)・・デシル酸バニリルアミド、(6)・
・ホモカプサイシン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村杉 正治 岐阜県吉城郡古川町向町２丁目10番50号 アルプス薬品工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 親水性溶媒中に溶解したカプサイシンを
含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶液を接触させ、
水に可溶性のカプサイシン銀錯体を形成させることによ
り高純度カプサイシンを分離することを特徴とする、カ
プサイシンの工業的精製方法。 - 【請求項２】 親水性溶媒中に溶解したカプサイシンを
含むカプシノイドと銀化合物を含む水溶液と接触させ、
カプサイシン銀錯体を形成させた後、カプサイシン銀錯
体を含む水層をカプサイシン不溶の疎水性溶媒で抽出
し、ついで、カプサイシン可溶の疎水性溶媒で抽出し、
このカプサイシン溶解抽出液を酸性水溶液にて処理し、
高純度カプサイシンを得ることを特徴とするカプサイシ
ンの工業的精製方法。 - 【請求項３】 親水性溶媒中に溶解したカプサイシンを
含むカプシノイドをカプサイシン１重量部に対し３〜２
０重量部の硝酸銀を含む、水溶液と接触させカプサイシ
ン銀錯体を形成させた後、カプサイシン銀錯体を含む水
層をカプサイシン不溶の疎水性溶媒で抽出し、ついで、
カプサイシン可溶の疎水性溶媒で抽出し、このカプサイ
シン溶解抽出液を酸性水溶液にて処理し、高純度カプサ
イシンを得ることを特徴とするカプサイシンの工業的精
製方法。 - 【請求項４】 親水性溶媒中に溶解したカプサイシン市
販品（カプサイシン６０〜６５％）１重量部に対し２〜
１２重量部の硝酸銀を含む水溶液と接触させ、カプサイ
シン銀錯体を形成させた後、カプサイシン銀錯体を含む
水層をカプサイシン不溶の疎水性溶媒で抽出し、つい
で、カプサイシン可溶の疎水性溶媒で抽出し、このカプ
サイシン溶解抽出液を酸性水溶液にて処理し、高純度カ
プサイシンを得ることを特徴とするカプサイシンの工業
的精製方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09193760A JP3133708B2 (ja) | 1997-07-18 | 1997-07-18 | カプサイシンの工業的精製方法 |
| DE69813397T DE69813397T2 (de) | 1997-07-18 | 1998-07-16 | Verfahren zum industriellen Reinigen von Capsaicin |
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| US09/116,453 US5955631A (en) | 1997-07-18 | 1998-07-16 | Method for industrial purification of capsaicin |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09193760A JP3133708B2 (ja) | 1997-07-18 | 1997-07-18 | カプサイシンの工業的精製方法 |
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| JP3133708B2 JP3133708B2 (ja) | 2001-02-13 |
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ID=16313360
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| JP09193760A Expired - Fee Related JP3133708B2 (ja) | 1997-07-18 | 1997-07-18 | カプサイシンの工業的精製方法 |
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| EP (1) | EP0891966B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2002226445A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | T Hasegawa Co Ltd | トウガラシからのカプサイシノイド様物質の抽出方法 |
| JP2006522815A (ja) * | 2003-04-08 | 2006-10-05 | アルゴルクス ファーマスーティカルズ，インク | 合成カプサイシンの製造および精製 |
| JP2008019191A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Hideki Yamamoto | 唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法及び唐辛子抽出物 |
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| CN101200433B (zh) * | 2007-11-08 | 2010-04-07 | 山东省分析测试中心 | 高纯度辣椒碱单体的制备方法 |
| CN101619028B (zh) * | 2009-06-17 | 2012-06-27 | 张鹏 | 一种制备辣椒碱单体的方法 |
| CN102432489B (zh) * | 2011-11-29 | 2014-02-26 | 山东轻工业学院 | 一种制备辣椒碱和二氢辣椒碱单体的方法 |
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- 1997-07-18 JP JP09193760A patent/JP3133708B2/ja not_active Expired - Fee Related
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- 1998-07-16 DE DE69813397T patent/DE69813397T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-16 EP EP98113227A patent/EP0891966B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002226445A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | T Hasegawa Co Ltd | トウガラシからのカプサイシノイド様物質の抽出方法 |
| JP2006522815A (ja) * | 2003-04-08 | 2006-10-05 | アルゴルクス ファーマスーティカルズ，インク | 合成カプサイシンの製造および精製 |
| JP2008537550A (ja) * | 2005-04-01 | 2008-09-18 | ニューロジェシックス， インコーポレイテッド | カプサイシノイドのオイルおよびその作製方法および使用方法 |
| JP2008019191A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Hideki Yamamoto | 唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法及び唐辛子抽出物 |
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