JPH1135544A - アクリロニトリルの直鎖二量体の製造法 - Google Patents
アクリロニトリルの直鎖二量体の製造法Info
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- JPH1135544A JPH1135544A JP9214079A JP21407997A JPH1135544A JP H1135544 A JPH1135544 A JP H1135544A JP 9214079 A JP9214079 A JP 9214079A JP 21407997 A JP21407997 A JP 21407997A JP H1135544 A JPH1135544 A JP H1135544A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 活性の高い触媒を使用してアクリロニトリル
の直鎖二量体を効率よく製造すること。 【解決手段】 触媒としてルテニウムの炭化水素錯体等
のルテニウム化合物とホスフィン化合物を使用し、アク
リロニトリルからその二量体を製造する。
の直鎖二量体を効率よく製造すること。 【解決手段】 触媒としてルテニウムの炭化水素錯体等
のルテニウム化合物とホスフィン化合物を使用し、アク
リロニトリルからその二量体を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アクリロニトリル
直鎖二量体の１，４−ジシアノブテン及びアジポニトリ
ルの製法に関する。１，４−ジシアノブテン及びアジポ
ニトリルは、ナイロン６６原料のヘキサメチレンジアミ
ンの重要な中間体である。
直鎖二量体の１，４−ジシアノブテン及びアジポニトリ
ルの製法に関する。１，４−ジシアノブテン及びアジポ
ニトリルは、ナイロン６６原料のヘキサメチレンジアミ
ンの重要な中間体である。
【０００２】
【従来の技術】アクリロニトリルのルテニウム触媒によ
る直鎖二量化反応は、東京大学工学部の御薗生ら（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．，Ｃｏｍｍｕｎ．，ｐ
３５７［１９６７］）により見出されており公知であ
る。これは、エタノール等のプロトン性溶媒中、水素存
在下、三塩化ルテニウム等のルテニウム触媒によりアク
リロニトリルを直鎖二量化し、１，４−ジシアノブテン
やアジポニトリルを得る反応である。ルテニウム触媒に
よるアクリロニトリルの直鎖二量化反応は一段階でアク
リロニトリルの直鎖二量体を与える優れた方法である
が、ルテニウム触媒の触媒活性が低いうえ、ルテニウム
触媒の触媒活性維持に水素が必須であり、プロピオニト
リルが大量に副生するという欠点があった。
る直鎖二量化反応は、東京大学工学部の御薗生ら（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．，Ｃｏｍｍｕｎ．，ｐ
３５７［１９６７］）により見出されており公知であ
る。これは、エタノール等のプロトン性溶媒中、水素存
在下、三塩化ルテニウム等のルテニウム触媒によりアク
リロニトリルを直鎖二量化し、１，４−ジシアノブテン
やアジポニトリルを得る反応である。ルテニウム触媒に
よるアクリロニトリルの直鎖二量化反応は一段階でアク
リロニトリルの直鎖二量体を与える優れた方法である
が、ルテニウム触媒の触媒活性が低いうえ、ルテニウム
触媒の触媒活性維持に水素が必須であり、プロピオニト
リルが大量に副生するという欠点があった。
【０００３】その後アクリロニトリル二量化の技術とし
て、例えば、アルコール溶媒中、水素存在下、三塩化ル
テニウム−アルカリ金属水酸化物触媒系（特公昭４４−
２４５８５）、水素存在下、ハロゲン含有ルテニウム−
銅、銀、錫などの金属触媒系（特公昭４５−４０４
８）、カルボン酸ルテニウム又はルテニウム錯体と亜
鉛、スズなどのカルボン酸金属塩からなる触媒系（特公
昭５４−１２４５０）、ルテニウム化合物とスズヒドリ
ドの触媒系（特開平６−９５３１）、ルテニウム化合物
と特定の置換基を有する安息香酸からなる触媒系（特開
平８−７３４１９）等多くのアクリロニトリルの二量化
反応の触媒系が知られている。いずれの場合もアクリロ
ニトリルの転化率、直鎖二量体への選択率、触媒活性の
いずれも低く、また、反応速度も遅く実用的ではない。
て、例えば、アルコール溶媒中、水素存在下、三塩化ル
テニウム−アルカリ金属水酸化物触媒系（特公昭４４−
２４５８５）、水素存在下、ハロゲン含有ルテニウム−
銅、銀、錫などの金属触媒系（特公昭４５−４０４
８）、カルボン酸ルテニウム又はルテニウム錯体と亜
鉛、スズなどのカルボン酸金属塩からなる触媒系（特公
昭５４−１２４５０）、ルテニウム化合物とスズヒドリ
ドの触媒系（特開平６−９５３１）、ルテニウム化合物
と特定の置換基を有する安息香酸からなる触媒系（特開
平８−７３４１９）等多くのアクリロニトリルの二量化
反応の触媒系が知られている。いずれの場合もアクリロ
ニトリルの転化率、直鎖二量体への選択率、触媒活性の
いずれも低く、また、反応速度も遅く実用的ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、ルテニ
ウム触媒によるアクリロニトリルの二量化反応の問題点
として、ルテニウム触媒の活性が低いことと、アクリロ
ニトリルの還元体のプロピオニトリルが大量に副生する
ことがあげられる。そこでプロピオニトリルの副生を極
力抑え、かつ触媒活性が高いルテニウム触媒系が求めら
れている。
ウム触媒によるアクリロニトリルの二量化反応の問題点
として、ルテニウム触媒の活性が低いことと、アクリロ
ニトリルの還元体のプロピオニトリルが大量に副生する
ことがあげられる。そこでプロピオニトリルの副生を極
力抑え、かつ触媒活性が高いルテニウム触媒系が求めら
れている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、アクリロニ
トリルの二量化により直鎖二量体の１，４−ジシアノブ
テン及びアジポニトリルを製造するアクリロニトリルの
二量化反応について鋭意研究した結果、アクリロニトリ
ルを効率的に直鎖二量化するルテニウム触媒を見出し本
発明を完成するに至った。即ち、本発明は、アクリロニ
トリルの二量化により１，４−ジシアノブテン及び／又
はアジポニトリルからなるアクリロニトリルの直鎖二量
体の製造法において、ルテニウム化合物とＲ1 Ｒ2 Ｐ
（ＣＨ2 ）n ＣＯＯＨで示されるホスフィン化合物（Ｒ
1 ，Ｒ2 はアルキル基、フェニル基、ｎ＝１〜３を示
す）の存在下に、アクリロニトリルを二量化することを
特徴とするアクリロニトリルの直鎖二量体の製造法であ
る。
トリルの二量化により直鎖二量体の１，４−ジシアノブ
テン及びアジポニトリルを製造するアクリロニトリルの
二量化反応について鋭意研究した結果、アクリロニトリ
ルを効率的に直鎖二量化するルテニウム触媒を見出し本
発明を完成するに至った。即ち、本発明は、アクリロニ
トリルの二量化により１，４−ジシアノブテン及び／又
はアジポニトリルからなるアクリロニトリルの直鎖二量
体の製造法において、ルテニウム化合物とＲ1 Ｒ2 Ｐ
（ＣＨ2 ）n ＣＯＯＨで示されるホスフィン化合物（Ｒ
1 ，Ｒ2 はアルキル基、フェニル基、ｎ＝１〜３を示
す）の存在下に、アクリロニトリルを二量化することを
特徴とするアクリロニトリルの直鎖二量体の製造法であ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明はアクリロニトリルの二量
体の製造法において前記したようにルテニウム化合物と
ホスフィン化合物を触媒として使用することを特徴とす
る。このルテニウム化合物としてはルテニウム炭化水素
化合物、特にルテニウム原子上に炭化水素化合物が少な
くとも１つ共有結合もしくは配位結合するルテニウムの
錯体化合物が好ましい。その錯体化合物としては、ルテ
ニウムシクロオクタジエンシクロオクタトリエン、ルテ
ニウムジアクリルシクロオクタジエン、ルテニウムシク
ロヘキサジエンヘキサトリエンなどがあげられる。この
錯体化合物は予め合成したものを反応容器に仕込んでも
よく、また錯体を構成する三塩化ルテニウム、シクロオ
クタジエン等と還元剤として亜鉛等を反応容器に仕込
み、反応容器中で反応させて錯体を生成させ、そのまま
単離することなく、触媒として使用することもできる。
体の製造法において前記したようにルテニウム化合物と
ホスフィン化合物を触媒として使用することを特徴とす
る。このルテニウム化合物としてはルテニウム炭化水素
化合物、特にルテニウム原子上に炭化水素化合物が少な
くとも１つ共有結合もしくは配位結合するルテニウムの
錯体化合物が好ましい。その錯体化合物としては、ルテ
ニウムシクロオクタジエンシクロオクタトリエン、ルテ
ニウムジアクリルシクロオクタジエン、ルテニウムシク
ロヘキサジエンヘキサトリエンなどがあげられる。この
錯体化合物は予め合成したものを反応容器に仕込んでも
よく、また錯体を構成する三塩化ルテニウム、シクロオ
クタジエン等と還元剤として亜鉛等を反応容器に仕込
み、反応容器中で反応させて錯体を生成させ、そのまま
単離することなく、触媒として使用することもできる。
【０００７】本発明に用いられるホスフィン化合物は、
一般式（Ｒ1 Ｒ2 Ｐ（ＣＨ2 ）n ＣＯＯＨ）で表わさ
れ、具体的にはＰｈ2 ＰＣＨ2 ＣＯＯＨ、Ｐｈ2 Ｐ（Ｃ
Ｈ2 ）2 ＣＯＯＨ、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）3 ＣＯＯＨなど
があげられる。上記一般式のＲ1 ，Ｒ2 はアルキル基、
フェニル基で、ｎ＝１〜３である。上記触媒の使用量は
アクリロニトリル１モルに対し、ルテニウム化合物０．
０００５モル以上、好ましくは０．００１モル以上、ホ
スフィン化合物０．０００５モル以上、好ましくは０．
００１モル以上である。使用量の上限について、特に制
限ないが、コスト等の面からアクリロニトリル１モルに
対し夫々０．０１モル以下とするのが適当である。
一般式（Ｒ1 Ｒ2 Ｐ（ＣＨ2 ）n ＣＯＯＨ）で表わさ
れ、具体的にはＰｈ2 ＰＣＨ2 ＣＯＯＨ、Ｐｈ2 Ｐ（Ｃ
Ｈ2 ）2 ＣＯＯＨ、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）3 ＣＯＯＨなど
があげられる。上記一般式のＲ1 ，Ｒ2 はアルキル基、
フェニル基で、ｎ＝１〜３である。上記触媒の使用量は
アクリロニトリル１モルに対し、ルテニウム化合物０．
０００５モル以上、好ましくは０．００１モル以上、ホ
スフィン化合物０．０００５モル以上、好ましくは０．
００１モル以上である。使用量の上限について、特に制
限ないが、コスト等の面からアクリロニトリル１モルに
対し夫々０．０１モル以下とするのが適当である。
【０００８】本発明における反応方法としては、アクリ
ロニトリル、ルテニウム化合物、ホスフィン化合物を反
応容器に仕込み、撹拌下に所定温度に加熱して反応を行
う。反応において原料のアクリロニトリルが溶媒を兼ね
るので、他の溶媒は特に必要としないが、触媒がアクリ
ロニトリルに溶解しない場合は触媒を溶解する溶剤を使
用して均一系とする。その際の溶媒としては炭化水素
系、アルコール系、ハロゲン系、ニトリル系、エーテル
系等の有機溶媒を使用することができる。反応原料の仕
込は、窒素やアルゴンのような不活性気体の気流下、も
しくは水素ガス気流下で行うことが望ましい。反応器と
しては、圧力がかけられるようなタイプが望ましく、オ
ートクレーブなどが反応容器として適する。反応に際し
ては水素が存在していることが必要である。水素は反応
容器にガスとして裝入してもよく、また分解して水素が
生成する蟻酸などの水素供与体を反応系に添加して水素
を発生させてもよい。水素（Ｈ2 ）はアクリロニトリル
１モルに対し、０．３モル以上存在させる。反応温度
は、低すぎると反応速度が遅く、また高すぎるとアクリ
ロニトリルの重合や触媒の失活が起こりアクリロニトリ
ルの直鎖二量体の選択率が低くなるため、好適には、６
０〜２００℃であり、好ましくは１００〜１５０℃の反
応温度が望ましい。本反応の反応時間は、温度、水素圧
力、溶媒により異なるが、１〜１０時間が好適である。
ロニトリル、ルテニウム化合物、ホスフィン化合物を反
応容器に仕込み、撹拌下に所定温度に加熱して反応を行
う。反応において原料のアクリロニトリルが溶媒を兼ね
るので、他の溶媒は特に必要としないが、触媒がアクリ
ロニトリルに溶解しない場合は触媒を溶解する溶剤を使
用して均一系とする。その際の溶媒としては炭化水素
系、アルコール系、ハロゲン系、ニトリル系、エーテル
系等の有機溶媒を使用することができる。反応原料の仕
込は、窒素やアルゴンのような不活性気体の気流下、も
しくは水素ガス気流下で行うことが望ましい。反応器と
しては、圧力がかけられるようなタイプが望ましく、オ
ートクレーブなどが反応容器として適する。反応に際し
ては水素が存在していることが必要である。水素は反応
容器にガスとして裝入してもよく、また分解して水素が
生成する蟻酸などの水素供与体を反応系に添加して水素
を発生させてもよい。水素（Ｈ2 ）はアクリロニトリル
１モルに対し、０．３モル以上存在させる。反応温度
は、低すぎると反応速度が遅く、また高すぎるとアクリ
ロニトリルの重合や触媒の失活が起こりアクリロニトリ
ルの直鎖二量体の選択率が低くなるため、好適には、６
０〜２００℃であり、好ましくは１００〜１５０℃の反
応温度が望ましい。本反応の反応時間は、温度、水素圧
力、溶媒により異なるが、１〜１０時間が好適である。
【０００９】
【実施例】以下に実施例を用いてさらに詳しく本発明を
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００１０】実施例１ ０．１リットルのオートクレーブに磁気撹拌子を入れ、
アクリロニトリル５０ｍｍｏｌ、ルテニウムシクロオク
タジエンシクロオクタトリエン（Ｒｕ（ｃｏｄ）（ｃｏ
ｔ））０．２１ｍｍｏｌ、Ｐｈ2 ＰＣＨ2 ＣＯＯＨを
０．２１ｍｍｏｌ加え、ついで水素を５０ｍｍｏｌ導入
した。温度１４０℃で撹拌しながら８０分間反応を行っ
た。オートクレーブを室温まで冷却し、反応粗液をガス
クロマトグラフィーで定量分析した。反応成績を表１に
示す。
アクリロニトリル５０ｍｍｏｌ、ルテニウムシクロオク
タジエンシクロオクタトリエン（Ｒｕ（ｃｏｄ）（ｃｏ
ｔ））０．２１ｍｍｏｌ、Ｐｈ2 ＰＣＨ2 ＣＯＯＨを
０．２１ｍｍｏｌ加え、ついで水素を５０ｍｍｏｌ導入
した。温度１４０℃で撹拌しながら８０分間反応を行っ
た。オートクレーブを室温まで冷却し、反応粗液をガス
クロマトグラフィーで定量分析した。反応成績を表１に
示す。
【００１１】実施例２ ０．１リットルのオートクレーブに磁気撹拌子を入れ、
水素気流中、アクリロニトリル１００ｍｍｏｌ、Ｒｕ
（ｃｏｄ）（ｃｏｔ）０．１５ｍｍｏｌ、Ｐｈ2ＰＣＨ2
ＣＯＯＨを０．１５ｍｍｏｌ加えた。温度１４０℃で
撹拌しながら４時間反応を行った。オートクレーブを室
温まで冷却し、反応粗液をガスクロマトグラフィーで定
量分析した。反応成績を表１に示す。
水素気流中、アクリロニトリル１００ｍｍｏｌ、Ｒｕ
（ｃｏｄ）（ｃｏｔ）０．１５ｍｍｏｌ、Ｐｈ2ＰＣＨ2
ＣＯＯＨを０．１５ｍｍｏｌ加えた。温度１４０℃で
撹拌しながら４時間反応を行った。オートクレーブを室
温まで冷却し、反応粗液をガスクロマトグラフィーで定
量分析した。反応成績を表１に示す。
【００１２】実施例３ ０．１リットルのオートクレーブに磁気撹拌子を入れ、
窒素気流中、アクリロニトリル３０ｍｍｏｌ、Ｒｕ（ａ
ｌｌｙｌ）2 （ｃｏｄ）０．１５ｍｍｏｌ、Ｐｈ2 ＣＨ
2 ＣＯＯＨを０．１５ｍｍｏｌ加え、ついで水素を導入
し、水素置換を数回行う。温度１２０℃で撹拌しながら
８０分間反応を行った。オートクレーブを室温まで冷却
し、反応粗液をガスクロマトグラフィーで定量分析し
た。反応成績を表１に示す。
窒素気流中、アクリロニトリル３０ｍｍｏｌ、Ｒｕ（ａ
ｌｌｙｌ）2 （ｃｏｄ）０．１５ｍｍｏｌ、Ｐｈ2 ＣＨ
2 ＣＯＯＨを０．１５ｍｍｏｌ加え、ついで水素を導入
し、水素置換を数回行う。温度１２０℃で撹拌しながら
８０分間反応を行った。オートクレーブを室温まで冷却
し、反応粗液をガスクロマトグラフィーで定量分析し
た。反応成績を表１に示す。
【００１３】実施例４ ０．１リットルのオートクレーブに磁気撹拌子を入れ、
窒素気流中、アクリロニトリル３０ｍｍｏｌ、Ｒｕ（ｃ
ｏｄ）（ｃｏｔ）０．１８ｍｍｏｌ、Ｐｈ2 ＰＣＨ2 Ｃ
ＯＯＨを０．１８ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）を１．５ｍｌ、蟻酸を１６ｍｏｌ加え、温度１２０
℃で撹拌しながら３時間反応を行った。オートクレーブ
を室温まで冷却し、反応粗液をガスクロマトグラフィー
で定量分析した。反応成績を表１に示す。
窒素気流中、アクリロニトリル３０ｍｍｏｌ、Ｒｕ（ｃ
ｏｄ）（ｃｏｔ）０．１８ｍｍｏｌ、Ｐｈ2 ＰＣＨ2 Ｃ
ＯＯＨを０．１８ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）を１．５ｍｌ、蟻酸を１６ｍｏｌ加え、温度１２０
℃で撹拌しながら３時間反応を行った。オートクレーブ
を室温まで冷却し、反応粗液をガスクロマトグラフィー
で定量分析した。反応成績を表１に示す。
【００１４】
【表１】 比較例１のものは特開平８−７３４１９の実施例１２に
したがって製造したものである。
したがって製造したものである。
【００１５】
【発明の効果】本発明により、公知のアクリロニトリル
二量化による直鎖二量体製法におけるアクリロニトリル
の転化率が低い、ルテニウム化合物の触媒活性が低い、
更に、反応速度が遅いという問題点を解決し、高い触媒
活性によりアクリロニトリル直鎖二量体を効率よく製造
することができる。
二量化による直鎖二量体製法におけるアクリロニトリル
の転化率が低い、ルテニウム化合物の触媒活性が低い、
更に、反応速度が遅いという問題点を解決し、高い触媒
活性によりアクリロニトリル直鎖二量体を効率よく製造
することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 アクリロニトリルの二量化により１，４
−ジシアノブテン及び／又はアジポニトリルからなるア
クリロニトリルの直鎖二量体の製造法において、ルテニ
ウム化合物とＲ1 Ｒ2 Ｐ（ＣＨ2 ）n ＣＯＯＨで示され
るホスフィン化合物（Ｒ1 ，Ｒ2 はアルキル基、フェニ
ル基、ｎ＝１〜３を示す）の存在下に、アクリロニトリ
ルを二量化することを特徴とするアクリロニトリルの直
鎖二量体の製造法。 - 【請求項２】 ルテニウム化合物がルテニウム炭化水素
化合物である請求項１記載のアクリロニトリルの直鎖二
量体の製造法。 - 【請求項３】 ルテニウム炭化水素化合物がルテニウム
シクロオクタジエンシクロオクタトリエン、ルテニウム
ジアリルシクロオクタジエン、ルテニウムシクロヘキサ
ジエンヘキサトリエンである請求項２記載のアクリロニ
トリルの直鎖二量体の製造法。 - 【請求項４】 アクリロニトリル１モルに対し、ルテニ
ウム化合物を０．０００５モル以上、ホスフィン化合物
を０．０００５モル以上使用する請求項１〜３記載のア
クリロニトリルの直鎖二量体の製造法。 - 【請求項５】 アクリロニトリルの二量化反応を６０〜
２００℃で行う請求項１〜４記載のアクリロニトリルの
直鎖二量体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9214079A JPH1135544A (ja) | 1997-07-23 | 1997-07-23 | アクリロニトリルの直鎖二量体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9214079A JPH1135544A (ja) | 1997-07-23 | 1997-07-23 | アクリロニトリルの直鎖二量体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135544A true JPH1135544A (ja) | 1999-02-09 |
Family
ID=16649904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9214079A Pending JPH1135544A (ja) | 1997-07-23 | 1997-07-23 | アクリロニトリルの直鎖二量体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1135544A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510807A (ja) * | 2009-11-14 | 2013-03-28 | ユミコア・アクチエンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト | Ｒｕ（０）−オレフィン錯体を調製するためのプロセス |
-
1997
- 1997-07-23 JP JP9214079A patent/JPH1135544A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510807A (ja) * | 2009-11-14 | 2013-03-28 | ユミコア・アクチエンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト | Ｒｕ（０）−オレフィン錯体を調製するためのプロセス |
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