JPH1135587A

JPH1135587A - アラキドン酸含有リン脂質を主成分とする脂質の製造法

Info

Publication number: JPH1135587A
Application number: JP22419497A
Authority: JP
Inventors: Takafumi Ishihara; 隆文石原; Masahiro Hayashi; 雅弘林
Original assignee: BIZEN KASEI KK
Current assignee: BIZEN KASEI KK
Priority date: 1997-07-15
Filing date: 1997-07-15
Publication date: 1999-02-09

Abstract

(57)【要約】【課題】安全で高濃度のアラキドン酸含有リン脂質を
主成分とする脂質の製造法及び該脂質を配合してなる食
品組成物を提供する。【解決手段】家畜の内臓を乾燥した後、有機溶剤で抽
出することを特徴とするアラキドン酸含有リン脂質を主
成分とする脂質の製造法、及び該製造法により得られる
アラキドン酸高含有リン脂質を配合してなる育児用粉乳
等の食品組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新鮮な家畜の内臓
より、アラキドン酸を多量に含むリン脂質を含有する脂
質を製造する方法、そのようにして製造されたアラキド
ン酸高含有リン脂質を主成分とする脂質、及び該脂質を
配合してなる食品組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】アラキドン酸（ａｒａｃｈｉｄｏｎｉｃ
ａｃｉｄ，全シス５，８，１１，１４−エイコサテト
ラエン酸）は、プロスタグランジン、ロイコトリエンな
どの種々の生理活性物質を生合成する一連の酵素反応で
あるアラキドン酸カスケードの最初に位置する高度不飽
和脂肪酸であり、必須脂肪酸の１つとされている。アラ
キドン酸は母乳にも含まれており、胎児期から乳児期に
至る成長の過程に関与していると考えられることから、
育児用の粉ミルクにアラキドン酸を配合することが望ま
れる。そのような目的には、不要な物質の混入を回避す
るために、できるだけ高純度のアラキドン酸を含有する
安全な製品を配合する必要がある。従来、アラキドン酸
含有脂質製品は、魚油や卵黄油から抽出するか、モルテ
ィエレラ属等の菌にアラキドン酸を多量に含有するトリ
グリセリドを生成させ、菌体から精製する方法で得られ
ていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、魚油や卵黄油
における構成脂肪酸中のアラキドン酸含有量は１〜５重
量％にすぎず、効率良く、高濃度（高純度）のアラキド
ン酸を得ることができなかった。一方、微生物を用いる
方法の場合、微生物由来のタンパク質による汚染の恐れ
があり、製品の安全性の点で万全とは言い難いものであ
った。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高濃度
（高純度）のアラキドン酸を含有し、しかも安全性の高
い製品を供給することを目的として、鋭意研究を重ねた
結果、食品として広く利用されている家畜の内臓を適当
に処理し、特定の方法で抽出することにより、該目的に
適うアラキドン酸含有抽出物を得ることができることを
見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
家畜の内臓を乾燥した後、有機溶剤で抽出し、次いで、
該溶剤を留去することを特徴とするアラキドン酸含有リ
ン脂質の製造法、及びそのようにして得られたアラキド
ン酸含有リン脂質を主成分とする脂質、さらには該脂質
を配合してなる食品組成物提供するものである。なお、
本発明において、アラキドン酸含有リン脂質、リン脂質
中アラキドン酸含有量などと記載するとき、「アラキド
ン含有」とは、リン脂質の構成脂肪酸としてアラキドン
酸を含む前記リン脂質を意味するものである。また、本
発明でいうリン脂質とは、分子種としてホスファチジル
コリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチ
ジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチ
ジン酸及びこれらのリゾ体であるアシル型グリセロリン
脂質の少なくとも１種以上を主成分として含み、さらに
スフィンゴミエリン、カルジオリピン等の成分を含む混
合リン脂質を指す。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の方法には、食肉の原料で
ある、豚、牛、馬、羊など、任意の家畜の内臓を用いる
ことができるが、豚又は牛が好ましい。また、アラキド
ン酸を含有することを条件として任意の内臓組織を用い
ることができるが、脂質含有率、総脂質中のアラキドン
酸含有量、総脂質中のリン脂質含量、リン脂質中のアラ
キドン酸含有量などの点、とりわけリン脂質中のアラキ
ドン酸含有量が比較的高い点を考慮して肝臓、脾臓、小
腸、大腸等が好ましい。より好ましいのは、肝臓、脾臓
及び小腸であり、最も好ましいのは肝臓である。ただ
し、これらに限定されず、本発明の目的に適う限り、任
意の動物の任意の臓器を使用できる。

【０００６】まず、原料中のアラキドン酸含有リン脂質
の品質が維持される条件下、水分含量が４０重量％以
下、好ましくは１０重量％以下になるまで乾燥する。乾
燥処理は、原料中のアラキドン酸含有リン脂質が酸化等
によって分解、変質しない温度範囲（７０℃以下、好ま
しくは−２０〜７０℃、さらに好ましくは−５〜５０
℃）で行うことが望ましい。熱風乾燥法、真空乾燥法、
凍結乾燥法（フリーズドライ）、低温・低湿度乾燥法等
を利用することができるが、真空乾燥法及び凍結乾燥法
を、単独で又は組み合わせて用いることが好ましい。凍
結乾燥法は、常法通り行われる。また、真空乾燥法は、
７０℃以下、好ましくは０〜７０℃の範囲の温度で約５
００ｍｍＨｇ以下の条件において行われる。

【０００７】有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール及びオクタノール等のアルコール
系溶剤、ヘキサン、アセトン、或いはクロロホルム、メ
チルクロライド等の塩素系溶剤が挙げられ、これらを単
独または混合して用いることができるが、安全性等か
ら、エタノール若しくはヘキサン、又はこれらの混合溶
剤が適し、エタノール又はエタノールとヘキサンとの混
合溶剤が好ましい。エタノールとヘキサンとの混合比率
は任意であるが、エタノール／ヘキサン（容積比）＝
０．１〜１０が好ましく、さらには０．５〜２がより好
ましい。前記溶剤の使用量としては、最低限、抽出処理
すべき乾燥原料が浸漬できる量が必要であるが、通常、
重量比で乾燥原料の約２〜１０倍、好ましくは約３〜５
倍の溶媒を用いる。抽出温度は、アラキドン酸含有リン
脂質の品質が低下しない範囲であれば良く、通常、約１
０〜８０℃、好ましくは３０〜７０℃、より好ましくは
５０〜７０℃である。なお、抽出処理をエタノール単独
で行う場合、エタノールの還流温度以下に維持すること
が好ましい。該温度を越えると、リン脂質が変質、着色
しやすくなる。抽出時間は、原料の種類と状態、処理温
度、溶剤の種類及び使用量等により異なるが、一般に約
０．５〜５時間、好ましくは約１〜２時間程度である。
抽出操作は通常、１回でよいが、所望により数回繰り返
すこともできる。抽出効率を高めるためには、適宜、原
料を細断したり、撹拌しながら抽出してもよい。このよ
うにして得られた抽出液は、リン脂質を構成する脂肪酸
のうちアラキドン酸を高濃度に含有するリン脂質を主成
分とし、これとトリグリセリドとの混合物を含んでい
る。

【０００８】次いで、前記抽出液から、約７０℃以下、
好ましくは３０〜７０℃、さらにより好ましくは４０〜
６０℃以下で溶剤を留去する。このように低温で処理す
ることによって、原料中のアラキドン酸含有リン脂質等
の抽出成分の酸化、劣化、分解、変質等を防止でき、本
発明の目的物を高品質の状態で製造できる。溶剤を留去
する手段としては、蒸留処理が好適である。蒸留は減
圧、好ましくは高真空（５〜３０ｍＨｇ）下で行う。こ
のようにして回収された溶剤は新たな抽出処理に再利用
できる。蒸留には市販の任意の蒸留機が用いられるが、
残留溶媒を完全に除去するためには流下膜式又は遠心式
の分子蒸留機が好ましい。分子蒸留の条件は特に限定さ
れないが、温度７０℃以下、真空度１０^−５〜０．１ｍ
ｍＨｇ、好ましくは１０^−３ｍｍＨｇにおいて、溶剤の
除去に必要な回数、循環させればよい。循環回数は任意
であるが、通常、３〜５回程度で十分である。また、分
子蒸留等による精製処理物を多量（２〜１０倍程度）の
アセトンと共存させ、不溶性成分であるリン脂質を分
離、採取することにより、抽出物中のアラキドン酸含有
リン脂質の含有量をさらに高めることができる。次い
で、凍結乾燥法等により、低温下、アセトンを除去して
最終製品とする。

【０００９】本発明方法によれば、通常の食品原料から
高純度のアラキドン酸含有リン脂質を効率良く抽出、濃
縮することができる。本発明の方法で得られるリン脂質
抽出物は、構成脂肪酸組成として高濃度のアラキドン酸
を含有しており、抽出原料中の総脂質含有量、総脂質中
のリン脂質含有量、リン脂質中のアラキドン酸含有量は
原料によって変化するが、それぞれ約１０〜６０重量
％、約４５〜９０重量％、及び約１０〜５０重量％の範
囲の高濃度である。とりわけリン脂質中のアラキドン酸
含有量が１５重量％以上、具体的には１５〜３０重量％
のものがより好ましい。

【００１０】このように、本発明の方法で得られる抽出
物は、アラキドン酸を高濃度で含有し、かつ安全である
ことから、アラキドン酸が有用とされる食品や医薬品等
の任意の分野で、そのまま或いは適当な組成物に含有さ
せて用いることができる。食品の例として、粉ミルク、
ベビーフード、顆粒やソフトカプセル等の形態の健康食
品、バター、マーガリン、缶詰、佃煮等の通常の食品、
味噌、醤油、ソース、マヨネーズ、ドレッシング等の調
味料、チョコレート、ガム、キャンディ等の嗜好品、乳
酸菌飲料、茶、ジュース、ドリンク等の各種飲料が挙げ
られる。本発明の抽出物は、高いアラキドン酸含有率と
安全性の点から、とりわけ粉ミルクや離乳食等の乳幼児
の育児用食品に対する添加物として極めて有用である。

【００１１】以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳し
く説明するが、これらは本発明を制限するものではな
い。

【実施例】実施例１豚の各臓器を２日間、凍結乾燥した。生重量と乾燥後の
重量を表１に示す。

【００１２】表１ ☆

【表１】１）：生の内臓の水分含有率（重量％）

【００１３】次に、表１に記載の乾燥物１０ｇに１０倍
量のヘキサン−エタノール（１：１）混合溶剤を加え、
ホモジナイズ後、６０℃で２時間静置下に抽出し、抽出
液をろ別した。このろ液を、ロータリーエバポレーター
を用いて、７０℃の温浴中にて３０ｍｍＨｇの減圧下で
濃縮し、エタノール２〜４重量％を含む濃縮物を得た。
次いで、該濃縮物を品温約６０℃、蒸発面温度約１００
℃、流下物温度６５〜７０℃の条件下で３回分子蒸留処
理し、ペースト状の抽出物（総脂質）を得た。また、前
記抽出物を約５倍量のアセトンに添加、撹拌した後、不
溶成分をろ別し、３０℃で真空乾燥してリン脂質を得
た。さらに、前記の総脂質及びリン脂質の各々につい
て、塩酸−メタノール法（１０％塩酸・メタノール溶
液、８０℃にて３時間加熱）により脂質の加水分解及び
脂肪酸のメチルエステル化反応を行わせた後、これをガ
スクロマトグラフィーに供して、各脂質の構成脂肪酸を
分析し、とくにアラキドン酸含有率を求めた。この結果
を表２に示す。なお、表２において、脂質含有率（重量
％）＝（総脂質の重量／臓器乾燥物の重量）ｘ１００、
総脂質中のリン脂質含有率（重量％）＝（リン脂質の重
量／総脂質の重量）ｘ１００、また総脂質中又はリン脂
質中のアラキドン酸含有率（重量％）は、各脂質の構成
脂肪酸中のアラキドン酸成分の含有割合である。

【００１４】表２ ☆

【表２】注：ＴＬ：総脂質、ＰＬ：リン脂質、ＡＡ：アラキドン
酸表中、（）内の数値は異常値と認め、平均値の算出の対
象から除外した。

【００１５】表２は、肝臓及び脾臓からの抽出物は、総
脂質及びリン脂質の構成脂肪酸としてアラキドン酸を高
濃度で含有しており、これらの臓器が本発明の原料とし
て適することを示している。小腸の場合、総脂質の含有
量が低いが、リン脂質の構成脂肪酸のうちアラキドン酸
含有量が高いことから、原料として利用可能である。し
かし、胃と大腸は、総脂質及びリン脂質の各アラキドン
酸含有量の点で、原料として不適当と考えられる。本実
施例で得られたリン脂質、特に肝臓、脾臓、及び小腸か
ら得られた製品は従来の卵黄からのリン脂質製品（構成
脂肪酸中、アラキドン酸含有量は、１〜５重量％）に比
較して、構成脂肪酸のうちアラキドン酸含有量が高く、
リン脂質にも富むことから、アラキドン酸を強化した組
成物とりわけ育児用粉ミルクの添加物として好適であ
る。

【００１６】実施例２牛の肝臓を用いて、実施例１と同様に乾燥し（乾燥物の
水分含量２５．６重量％）、ヘキサン−エタノール
（１：１）混合溶剤により抽出次いでろ過し、抽出液か
ら溶剤を留去して総脂質を得た。さらにこれをアセトン
処理してリン脂質を得た。また、得られた各脂質の構成
脂肪酸のメチルエステル化物をガスクロマトグラフィー
で分析した結果、総脂質含有率１５．７％；総脂質中の
アラキドン酸含有率１８．５％；総脂質中のリン脂質含
有率４１．７％、リン脂質中のアラキドン酸含有率２
２．５％であった。これは、牛の内臓も本発明の原料に
適することを示している。

【００１７】実施例３市販の乳児用調製粉乳（森永乳業（株）製、商品名：森
永ドライミルク）１００ｇに、アラキドン酸高含有脂質
（豚の肝臓及び脾臓の混合物から実施例１記載の方法で
抽出、精製したもの。総脂質中のリン脂質含有率：８
４．０重量％、リン脂質の構成脂肪酸のうちアラキドン
酸含有率：２３．５重量％。）２．５ｇを混合してアラ
キドン酸高含有調製粉乳を試作した。本試作品には、１
００ｇあたりアラキドン酸が５５０ｍｇ含まれ、そのう
ち４９０ｍｇがリン脂質の形態で含有されており、粉末
状態、及びこれを温湯に溶解ないし分散させたミルク状
態のいずれにおいても風味や食感に違和感がないもので
あった。

【００１８】

【発明の効果】本発明によれば、構成脂肪酸中アラキド
ン酸を多量に含むリン脂質及び該リン脂質を主成分とし
て含む脂質を簡便かつ安全に製造することができる。本
発明により得られるアラキドン酸高含有リン脂質及び該
リン脂質含有脂質は食品、医薬品等の分野において好適
なアラキドン酸供給源として利用でき、とりわけ粉ミル
クや離乳食等の乳幼児用食品への添加物等として有用で
ある。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】家畜の内臓を乾燥した後、有機溶剤で抽
出し、次いで、該溶剤を留去することを特徴とするアラ
キドン酸含有リン脂質を主成分とする脂質の製造法。
【請求項２】家畜が豚又は牛である請求項１記載の方
法。
【請求項３】内臓が肝臓、脾臓又は小腸である請求項
１又は２に記載の方法。
【請求項４】有機溶剤がエタノール、ヘキサン又はそ
の混合物である請求項１〜３のいずれか１項に記載の方
法。
【請求項５】乾燥及び溶剤の留去を７０℃以下で行う
請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】請求項１〜５のいずれか１項に記載の方
法で得られたアラキドン酸含有リン脂質を主成分とする
脂質。
【請求項７】リン脂質の構成脂肪酸中のアラキドン酸
含有率が１０〜５０％の範囲である、請求項６に記載の
脂質。
【請求項８】請求項６又は７に記載のアラキドン酸含
有リン脂質を主成分とする脂質を配合してなる食品組成
物。
【請求項９】組成物が、乳児用調製粉乳である請求項
８に記載の食品組成物。