JPH1144815A - カラーフィルタ用感放射線性組成物 - Google Patents
カラーフィルタ用感放射線性組成物Info
- Publication number
- JPH1144815A JPH1144815A JP21271197A JP21271197A JPH1144815A JP H1144815 A JPH1144815 A JP H1144815A JP 21271197 A JP21271197 A JP 21271197A JP 21271197 A JP21271197 A JP 21271197A JP H1144815 A JPH1144815 A JP H1144815A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- bis
- color filter
- pigment
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性および耐光性に優れ、かつ優れたホワ
イトバランスを有する、反射型カラー液晶表示装置に用
いられる減法混色タイプのカラーフィルタの製造に使用
されるカラーフィルタ用感放射線性組成物を提供する。 【解決手段】 カラーフィルタ用感放射線性組成物は、
(A)キナクリドンまたはそのメチル置換体もしくは塩
素置換体で代表されるキナクリドン系有機顔料、(B)
アルカリ可溶性樹脂、(C)多官能性単量体および
(D)光重合開始剤を含有することを特徴とする。
イトバランスを有する、反射型カラー液晶表示装置に用
いられる減法混色タイプのカラーフィルタの製造に使用
されるカラーフィルタ用感放射線性組成物を提供する。 【解決手段】 カラーフィルタ用感放射線性組成物は、
(A)キナクリドンまたはそのメチル置換体もしくは塩
素置換体で代表されるキナクリドン系有機顔料、(B)
アルカリ可溶性樹脂、(C)多官能性単量体および
(D)光重合開始剤を含有することを特徴とする。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、キナクリドン系顔
料を含有し、反射型カラー液晶表示装置に用いられる減
法混色タイプのカラーフィルタの製造に用いられるカラ
ーフィルタ用感放射線性組成物に関する。
料を含有し、反射型カラー液晶表示装置に用いられる減
法混色タイプのカラーフィルタの製造に用いられるカラ
ーフィルタ用感放射線性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】カラー液晶表示装置に用いられるカラー
フィルタは、ガラス等の透明基板の表面に、2種以上の
色調の異なる画素を、ストライプ状の画素では平行にま
たは交差して配列され、また方形状の画素では縦横に配
列されており、画素サイズも数十μmから数百μm程度
と微細である。このような微細な画素を一定に配列した
カラーフィルタを製造する際には、従来、感光性樹脂を
基板上に塗布し、形成された塗膜にフォトマスクを介し
放射線を照射して放射線照射部を硬化させ、その後現像
処理を行なって、塗膜の放射線未照射部を除去してパタ
ーン化したのち、染色する染色法や、感光性樹脂に着色
剤(染料や顔料)を溶解あるいは分散した組成物を用い
て、前記と同様に塗膜形成、放射線照射および現像処理
を行ってパターン化するフォトリソグラフィー法等の方
法が採用されている。また、カラー液晶表示装置には、
一般に液晶を駆動させるために、酸化インジウムや酸化
錫等からなる透明電極が、カラーフィルタ上に例えば蒸
着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその
上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成さ
れており、高性能の透明電極および配向膜を得るために
は、それらの形成時に、一般に200℃以上、好ましく
は250℃以上の高温が必要とされている。前記方法に
より製造されたカラーフィルタのうち、染料を用いたカ
ラーフィルタは、放射線に対する透明性は高いが、耐熱
性が不十分であるため、透明電極および配向膜の形成を
200℃未満の温度で行なわざるをえず、透明電極およ
び配向膜の性能が充分確保できないという問題があっ
た。また、染料を用いたカラーフィルタは耐光性も劣っ
ており、屋外での使用には適さないという欠点があっ
た。そこで染料の代わりに、耐熱性、耐光性に優れた顔
料が用いられるようになり、現在製造されているカラー
フィルタの殆どが有機顔料を用いている。ところで、カ
ラー液晶表示装置には、大別して、装置背面に光源(バ
ックライト) を設け、その透過光により表示する透過
型カラー液晶表示装置と、アルミニウム箔等の光反射板
を装置背面に設けた透明基板の裏面に取付け、装置前面
からの入射光を反射させて表示する反射型カラー液晶表
示装置とがあり、反射型カラー液晶表示装置は別途の光
源を必要とせず消費電力が低いという利点を有し、広く
採用されるようになっている。また今日、カラー液晶表
示装置に用いられるカラーフィルタとしては、一般のレ
ッド(R)、グリーン(G)およびブルー(B)の三原
色による加法混色タイプのものが一般的であり、このタ
イプの反射型液晶表示装置に用いられるカラーフィルタ
の作製に使用されるレッド色形成用組成物として、特開
平9−68608号公報に、カラーインデックスナンバ
ーのC.I.ピグメントレッド48:1、48:2、48:3、48:4等の
キレート化アゾ系顔料を用いることにより、耐熱性、耐
光性および色純度に優れた着色組成物が得られることが
開示されている。一方、反射型カラー液晶表示装置に
は、補色関係にあるシアン(C)、マゼンダ(M)およ
びイエロー(Y)の三色による減法混色タイプのカラー
フィルタも発表されている。しかしながら、透過型カラ
ー液晶表示装置および反射型カラー液晶表示装置に用い
られている加法混色タイプのカラーフィルタに使用され
ている有機顔料を、反射型カラー液晶表示装置に用いら
れる減法混色タイプのカラーフィルタに使用した場合、
ホワイトバランスに劣っており、特開平9−68608
号公報の加法混色タイプのカラーフィルタに用いられる
着色組成物も、ホワイトバランスの点では不十分であ
る。そこで、耐熱性、耐光性に加えて、ホワイトバラン
スにも優れた反射型カラー液晶表示装置に用いられる減
法混色タイプのカラーフィルタの開発が強く望まれてい
た。
フィルタは、ガラス等の透明基板の表面に、2種以上の
色調の異なる画素を、ストライプ状の画素では平行にま
たは交差して配列され、また方形状の画素では縦横に配
列されており、画素サイズも数十μmから数百μm程度
と微細である。このような微細な画素を一定に配列した
カラーフィルタを製造する際には、従来、感光性樹脂を
基板上に塗布し、形成された塗膜にフォトマスクを介し
放射線を照射して放射線照射部を硬化させ、その後現像
処理を行なって、塗膜の放射線未照射部を除去してパタ
ーン化したのち、染色する染色法や、感光性樹脂に着色
剤(染料や顔料)を溶解あるいは分散した組成物を用い
て、前記と同様に塗膜形成、放射線照射および現像処理
を行ってパターン化するフォトリソグラフィー法等の方
法が採用されている。また、カラー液晶表示装置には、
一般に液晶を駆動させるために、酸化インジウムや酸化
錫等からなる透明電極が、カラーフィルタ上に例えば蒸
着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその
上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成さ
れており、高性能の透明電極および配向膜を得るために
は、それらの形成時に、一般に200℃以上、好ましく
は250℃以上の高温が必要とされている。前記方法に
より製造されたカラーフィルタのうち、染料を用いたカ
ラーフィルタは、放射線に対する透明性は高いが、耐熱
性が不十分であるため、透明電極および配向膜の形成を
200℃未満の温度で行なわざるをえず、透明電極およ
び配向膜の性能が充分確保できないという問題があっ
た。また、染料を用いたカラーフィルタは耐光性も劣っ
ており、屋外での使用には適さないという欠点があっ
た。そこで染料の代わりに、耐熱性、耐光性に優れた顔
料が用いられるようになり、現在製造されているカラー
フィルタの殆どが有機顔料を用いている。ところで、カ
ラー液晶表示装置には、大別して、装置背面に光源(バ
ックライト) を設け、その透過光により表示する透過
型カラー液晶表示装置と、アルミニウム箔等の光反射板
を装置背面に設けた透明基板の裏面に取付け、装置前面
からの入射光を反射させて表示する反射型カラー液晶表
示装置とがあり、反射型カラー液晶表示装置は別途の光
源を必要とせず消費電力が低いという利点を有し、広く
採用されるようになっている。また今日、カラー液晶表
示装置に用いられるカラーフィルタとしては、一般のレ
ッド(R)、グリーン(G)およびブルー(B)の三原
色による加法混色タイプのものが一般的であり、このタ
イプの反射型液晶表示装置に用いられるカラーフィルタ
の作製に使用されるレッド色形成用組成物として、特開
平9−68608号公報に、カラーインデックスナンバ
ーのC.I.ピグメントレッド48:1、48:2、48:3、48:4等の
キレート化アゾ系顔料を用いることにより、耐熱性、耐
光性および色純度に優れた着色組成物が得られることが
開示されている。一方、反射型カラー液晶表示装置に
は、補色関係にあるシアン(C)、マゼンダ(M)およ
びイエロー(Y)の三色による減法混色タイプのカラー
フィルタも発表されている。しかしながら、透過型カラ
ー液晶表示装置および反射型カラー液晶表示装置に用い
られている加法混色タイプのカラーフィルタに使用され
ている有機顔料を、反射型カラー液晶表示装置に用いら
れる減法混色タイプのカラーフィルタに使用した場合、
ホワイトバランスに劣っており、特開平9−68608
号公報の加法混色タイプのカラーフィルタに用いられる
着色組成物も、ホワイトバランスの点では不十分であ
る。そこで、耐熱性、耐光性に加えて、ホワイトバラン
スにも優れた反射型カラー液晶表示装置に用いられる減
法混色タイプのカラーフィルタの開発が強く望まれてい
た。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、耐熱
性および耐光性に優れ、かつ優れたホワイトバランスを
有する、反射型カラー液晶表示装置に用いられる減法混
色タイプのカラーフィルタの製造に使用される感放射線
性組成物を提供することにある。
性および耐光性に優れ、かつ優れたホワイトバランスを
有する、反射型カラー液晶表示装置に用いられる減法混
色タイプのカラーフィルタの製造に使用される感放射線
性組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、 (A)下記構造式(1)で表されるキナクリドン系顔料
を含有する有機顔料、(B)アルカリ可溶性樹脂、
(C)多官能性単量体および(D)光重合開始剤を含有
することを特徴とする減法混色タイプのカラーフィルタ
用感放射線性組成物、からなる。
を含有する有機顔料、(B)アルカリ可溶性樹脂、
(C)多官能性単量体および(D)光重合開始剤を含有
することを特徴とする減法混色タイプのカラーフィルタ
用感放射線性組成物、からなる。
【0005】
【化1】
【0006】〔構造式(1)において、R1 〜R8 はそ
れぞれ独立に水素原子、メチル基または塩素原子を示
す。〕
れぞれ独立に水素原子、メチル基または塩素原子を示
す。〕
【0007】(A)有機顔料 本発明における有機顔料は、前記構造式(1)で表され
るキナクリドン系顔料(以下、「キナクリドン系顔料
(A1)」という。)の少なくとも1種を含有するもの
である。キナクリドン系顔料(A1)の具体例として
は、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers
and Colourists 社発行) においてピグメント(Pigmen
t)に分類されている下記カラーインデックス(C.I.)番
号が付され、下記構造式(2)〜(5)で表される化合
物等を挙げることができる。なお、各カラーインデック
ス(C.I.)番号に続いて、化合物名および色調を括弧内
に併記する。
るキナクリドン系顔料(以下、「キナクリドン系顔料
(A1)」という。)の少なくとも1種を含有するもの
である。キナクリドン系顔料(A1)の具体例として
は、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers
and Colourists 社発行) においてピグメント(Pigmen
t)に分類されている下記カラーインデックス(C.I.)番
号が付され、下記構造式(2)〜(5)で表される化合
物等を挙げることができる。なお、各カラーインデック
ス(C.I.)番号に続いて、化合物名および色調を括弧内
に併記する。
【0008】C.I.ピグメントバイオレット19(キナク
リドン;紫色−β形、赤色−γ形)
リドン;紫色−β形、赤色−γ形)
【化2】 、
【0009】C.I.ピグメントレッド122(2,9−ジ
メチルナクリドン;赤紫色)
メチルナクリドン;赤紫色)
【化3】 、
【0010】C.I.ピグメントレッド202(2,9−ジ
クロロナクリドン;紫赤色)
クロロナクリドン;紫赤色)
【化4】 、
【0011】C.I.ピグメントレッド209(3,10−
ジクロロナクリドン;赤色)
ジクロロナクリドン;赤色)
【化5】 。
【0012】また、キナクリドン系顔料(A1)は、そ
の2種以上の混合物あるいは固溶体、またはその1種以
上と1種以上の他の有機顔料との混合物あるいは固溶体
として使用することができる。このような混合物あるい
は固溶体のうち、カラーインデックス番号を付されてい
る顔料の具体例としては、C.I.ピグメントレッド207
(黄味赤色)(キナクリドンと下記構造式(6)で表さ
れる化合物との固溶体)、C.I.ピグメントレッド206
(赤褐色)(キナクリドンと下記構造式(7)で表され
る化合物との固溶体)等を挙げることができる。
の2種以上の混合物あるいは固溶体、またはその1種以
上と1種以上の他の有機顔料との混合物あるいは固溶体
として使用することができる。このような混合物あるい
は固溶体のうち、カラーインデックス番号を付されてい
る顔料の具体例としては、C.I.ピグメントレッド207
(黄味赤色)(キナクリドンと下記構造式(6)で表さ
れる化合物との固溶体)、C.I.ピグメントレッド206
(赤褐色)(キナクリドンと下記構造式(7)で表され
る化合物との固溶体)等を挙げることができる。
【0013】
【化6】 、
【0014】
【化7】 、
【0015】さらに、本発明におけるキナクリドン系顔
料(A1)は、得られる画素の色調を調整するために、
イエロー有機顔料を、全顔料成分の20重量%以下、好
ましくは0〜10重量%の割合で含有することができ
る。前記イエロー有機顔料としては、例えば、下記カラ
ーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げ
ることができる。C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグ
メントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.
ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー1
4、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエ
ロー17、C.I.ピグメントイエロー20、C.I.ピグメン
トイエロー24、C.I.ピグメントイエロー31、C.I.ピ
グメントイエロー55、C.I.ピグメントイエロー60、
C.I.ピグメントイエロー65、C.I.ピグメントイエロー
73、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイ
エロー81、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメ
ントイエロー93、C.I.ピグメントイエロー95、C.I.
ピグメントイエロー97、C.I.ピグメントイエロー9
8、C.I.ピグメントイエロー100、C.I.ピグメントイ
エロー101、C.I.ピグメントイエロー104、C.I.ピ
グメントイエロー106、C.I.ピグメントイエロー10
8、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイ
エロー110、C.I.ピグメントイエロー113、C.I.ピ
グメントイエロー114、C.I.ピグメントイエロー11
6、C.I.ピグメントイエロー117、C.I.ピグメントイ
エロー119、C.I.ピグメントイエロー120、C.I.ピ
グメントイエロー126、C.I.ピグメントイエロー12
7、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイ
エロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピ
グメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー15
0、C.I.ピグメントイエロー151、C.I.ピグメントイ
エロー152、C.I.ピグメントイエロー153、C.I.ピ
グメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー15
6、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグメントイ
エロー168、C.I.ピグメントイエロー175等。これ
らのイエロー有機顔料は、単独でまたは2種以上を組み
合せて使用することができる。
料(A1)は、得られる画素の色調を調整するために、
イエロー有機顔料を、全顔料成分の20重量%以下、好
ましくは0〜10重量%の割合で含有することができ
る。前記イエロー有機顔料としては、例えば、下記カラ
ーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げ
ることができる。C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグ
メントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.
ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー1
4、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエ
ロー17、C.I.ピグメントイエロー20、C.I.ピグメン
トイエロー24、C.I.ピグメントイエロー31、C.I.ピ
グメントイエロー55、C.I.ピグメントイエロー60、
C.I.ピグメントイエロー65、C.I.ピグメントイエロー
73、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイ
エロー81、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメ
ントイエロー93、C.I.ピグメントイエロー95、C.I.
ピグメントイエロー97、C.I.ピグメントイエロー9
8、C.I.ピグメントイエロー100、C.I.ピグメントイ
エロー101、C.I.ピグメントイエロー104、C.I.ピ
グメントイエロー106、C.I.ピグメントイエロー10
8、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイ
エロー110、C.I.ピグメントイエロー113、C.I.ピ
グメントイエロー114、C.I.ピグメントイエロー11
6、C.I.ピグメントイエロー117、C.I.ピグメントイ
エロー119、C.I.ピグメントイエロー120、C.I.ピ
グメントイエロー126、C.I.ピグメントイエロー12
7、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイ
エロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピ
グメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー15
0、C.I.ピグメントイエロー151、C.I.ピグメントイ
エロー152、C.I.ピグメントイエロー153、C.I.ピ
グメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー15
6、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグメントイ
エロー168、C.I.ピグメントイエロー175等。これ
らのイエロー有機顔料は、単独でまたは2種以上を組み
合せて使用することができる。
【0016】本発明においては、前記各有機顔料の表面
をポリマーで改質して使用することができる。有機顔料
表面を改質するポリマーとしては、例えば、特開平8−
259876号公報等に記載されたポリマーや、市販の
各種の顔料分散用のポリマーまたはオリゴマー等を挙げ
ることができる。また、本発明における有機顔料は、所
望により、分散剤と共に使用することができる。このよ
うな分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン
系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界
面活性剤を挙げることができる。前記界面活性剤の具体
例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
エーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリ
エチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコ
ールジステアレート等のポリエチレングリコールジエス
テル類;ソルビタン脂肪酸エステル類;脂肪酸変性ポリ
エステル類;3級アミン変性ポリウレタン類;ポリエチ
レンイミン類等のほか、以下商品名で、KP(信越化学
工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、
エフトップ(トーケムプロダクツ社製)、メガファック
(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラード(住友
スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(以
上、旭硝子(株)製)等を挙げることができる。これら
の界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用
することができる。界面活性剤の使用量は、有機顔料1
00重量部に対して、通常、50重量部以下、好ましく
は0〜30重量部である。
をポリマーで改質して使用することができる。有機顔料
表面を改質するポリマーとしては、例えば、特開平8−
259876号公報等に記載されたポリマーや、市販の
各種の顔料分散用のポリマーまたはオリゴマー等を挙げ
ることができる。また、本発明における有機顔料は、所
望により、分散剤と共に使用することができる。このよ
うな分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン
系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界
面活性剤を挙げることができる。前記界面活性剤の具体
例としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
エーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリ
エチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコ
ールジステアレート等のポリエチレングリコールジエス
テル類;ソルビタン脂肪酸エステル類;脂肪酸変性ポリ
エステル類;3級アミン変性ポリウレタン類;ポリエチ
レンイミン類等のほか、以下商品名で、KP(信越化学
工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、
エフトップ(トーケムプロダクツ社製)、メガファック
(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラード(住友
スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(以
上、旭硝子(株)製)等を挙げることができる。これら
の界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用
することができる。界面活性剤の使用量は、有機顔料1
00重量部に対して、通常、50重量部以下、好ましく
は0〜30重量部である。
【0017】(B)アルカリ可溶性樹脂 次に、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂としては、
(A)有機顔料に対してバインダーとして作用し、かつ
カラーフィルタを製造する際に、その現像処理工程にお
いて用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液
に対して可溶性を有するものであれば、特に限定される
ものではないが、カルボキシル基を含有するポリマー、
特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不
飽和単量体(以下、単に「カルボキシル基含有不飽和単
量体」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和
単量体(以下、単に「共重合性不飽和単量体」とい
う。)との共重合体(以下、単に「カルボキシル基含有
共重合体」という。)が好ましい。前記カルボキシル基
含有不飽和単量体としては、例えば、アクリル酸、メタ
クリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮
酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、無水マレ
イン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シト
ラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジ
カルボン酸またはその無水物類;3価以上の不飽和多価
カルボン酸またはその無水物類;2−アクリロイロキシ
エチルこはく酸、2−メタクリロイロキシエチルこはく
酸等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アク
リロイロキシアルキル〕エステル類;ω−カルボキシポ
リカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポ
リカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端ジカル
ボキシポリマーのモノ(メタ)アクリレート類等を挙げ
ることができる。これらのカルボキシル基含有不飽和単
量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用すること
ができる。
(A)有機顔料に対してバインダーとして作用し、かつ
カラーフィルタを製造する際に、その現像処理工程にお
いて用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液
に対して可溶性を有するものであれば、特に限定される
ものではないが、カルボキシル基を含有するポリマー、
特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不
飽和単量体(以下、単に「カルボキシル基含有不飽和単
量体」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和
単量体(以下、単に「共重合性不飽和単量体」とい
う。)との共重合体(以下、単に「カルボキシル基含有
共重合体」という。)が好ましい。前記カルボキシル基
含有不飽和単量体としては、例えば、アクリル酸、メタ
クリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮
酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、無水マレ
イン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シト
ラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジ
カルボン酸またはその無水物類;3価以上の不飽和多価
カルボン酸またはその無水物類;2−アクリロイロキシ
エチルこはく酸、2−メタクリロイロキシエチルこはく
酸等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アク
リロイロキシアルキル〕エステル類;ω−カルボキシポ
リカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポ
リカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端ジカル
ボキシポリマーのモノ(メタ)アクリレート類等を挙げ
ることができる。これらのカルボキシル基含有不飽和単
量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用すること
ができる。
【0018】また、前記共重合性不飽和単量体として
は、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニ
ルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエ
ン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−
メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、インデン、
o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジ
ルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテ
ル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニ
ルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグ
リシジルエーテル、インデン等の芳香族ビニル化合物;
メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルア
クリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルアク
リレート、n−プロピルメタクリレート、i−プロピル
アクリレート、i−プロピルメタクリレート、n−ブチ
ルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、i−ブチ
ルアクリレート、i−ブチルメタクリレート、sec−
ブチルアクリレート、sec−ブチルメタクリレート、
t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロ
キシブチルアクリレート、3−ヒドロキシブチルメタク
リレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒ
ドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、
アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フ
ェニルメタクリレート、2−メトキシエチルアクリレー
ト、2−メトキシエチルメタクリレート、2−フェノキ
シエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリ
レート、メトキシジエチレングルコールアクリレート、
メトキシジエチレングルコールメタクリレート、メトキ
シトリエチレングルコールアクリレート、メトキシトリ
エチレングルコールメタクリレート、メトキシプロピレ
ングルコールアクリレート、メトキシプロピレングルコ
ールメタクリレート、メトキシジプロピレングルコール
アクリレート、メトキシジプロピレングルコールメタク
リレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメ
タクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、
ジシクロペンタジエニルメタクリレート、2−ヒドロキ
シ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロ
キシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート等の不飽
和カルボン酸エステル類;2−アミノエチルアクリレー
ト、2−アミノエチルメタクリレート、2−アミノプロ
ピルアクリレート、2−アミノプロピルメタクリレー
ト、3−アミノプロピルアクリレート、3−アミノプロ
ピルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキ
ルエステル類;グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル
類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安
息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;ビニル
メチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシ
ジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル等の不飽和
エーテル類;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等の
シアン化ビニル化合物;アクリルアミド、メタクリルア
ミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシ
エチルアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチルメタ
クリルアミド、マレイミド、N−フェニルマレイミド、
N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和アミドまたは
不飽和イミド類;1,3−ブタジエン、イソプレン、ク
ロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポ
リメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リ−n−ブチルアクリレート、ポリ−n−ブチルメタク
リレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモ
ノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有す
るマクロモノマー類等を挙げることができる。これらの
共重合性不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合
して使用することができる。
は、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニ
ルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエ
ン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−
メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、インデン、
o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジ
ルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテ
ル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニ
ルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグ
リシジルエーテル、インデン等の芳香族ビニル化合物;
メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルア
クリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルアク
リレート、n−プロピルメタクリレート、i−プロピル
アクリレート、i−プロピルメタクリレート、n−ブチ
ルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、i−ブチ
ルアクリレート、i−ブチルメタクリレート、sec−
ブチルアクリレート、sec−ブチルメタクリレート、
t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロ
キシブチルアクリレート、3−ヒドロキシブチルメタク
リレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒ
ドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、
アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フ
ェニルメタクリレート、2−メトキシエチルアクリレー
ト、2−メトキシエチルメタクリレート、2−フェノキ
シエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリ
レート、メトキシジエチレングルコールアクリレート、
メトキシジエチレングルコールメタクリレート、メトキ
シトリエチレングルコールアクリレート、メトキシトリ
エチレングルコールメタクリレート、メトキシプロピレ
ングルコールアクリレート、メトキシプロピレングルコ
ールメタクリレート、メトキシジプロピレングルコール
アクリレート、メトキシジプロピレングルコールメタク
リレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメ
タクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、
ジシクロペンタジエニルメタクリレート、2−ヒドロキ
シ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロ
キシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート等の不飽
和カルボン酸エステル類;2−アミノエチルアクリレー
ト、2−アミノエチルメタクリレート、2−アミノプロ
ピルアクリレート、2−アミノプロピルメタクリレー
ト、3−アミノプロピルアクリレート、3−アミノプロ
ピルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキ
ルエステル類;グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル
類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安
息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;ビニル
メチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシ
ジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル等の不飽和
エーテル類;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等の
シアン化ビニル化合物;アクリルアミド、メタクリルア
ミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシ
エチルアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチルメタ
クリルアミド、マレイミド、N−フェニルマレイミド、
N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和アミドまたは
不飽和イミド類;1,3−ブタジエン、イソプレン、ク
ロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポ
リメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リ−n−ブチルアクリレート、ポリ−n−ブチルメタク
リレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモ
ノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有す
るマクロモノマー類等を挙げることができる。これらの
共重合性不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合
して使用することができる。
【0019】本発明におけるカルボキシル基含有共重合
体としては、アクリル酸および/またはメタクリル酸
を必須とし、場合により2−アクリロイロキシエチルこ
はく酸および/または2−メタクリロイロキシエチルこ
はく酸をさらに含有するカルボキシル基含有不飽和単量
体成分と、スチレン、メチルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレ
ート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノ
マーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの
群から選ばれる少なくとも1種との共重合体(以下、
「カルボキシル基含有共重合体(I)」という。)が好
ましい。
体としては、アクリル酸および/またはメタクリル酸
を必須とし、場合により2−アクリロイロキシエチルこ
はく酸および/または2−メタクリロイロキシエチルこ
はく酸をさらに含有するカルボキシル基含有不飽和単量
体成分と、スチレン、メチルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレ
ート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノ
マーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの
群から選ばれる少なくとも1種との共重合体(以下、
「カルボキシル基含有共重合体(I)」という。)が好
ましい。
【0020】カルボキシル基含有共重合体(I)の具体
例としては、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アク
リレート共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メ
タ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/メチ
ル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー
共重合体、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリ
レート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重
合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレ
ート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、(メタ)
アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチ
ルメタクリレートマクロモノマー共重合体、(メタ)ア
クリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロ
モノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アク
リレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共
重合体、メタクリル酸/スチレン/ベンジルメタクリレ
ート/N−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸
/2−アクリロイロキシエチルこはく酸/スチレン/ベ
ンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド共重合
体、メタクリル酸/2−アクリロイロキシエチルこはく
酸/スチレン/アリルメタクリレート/N−フェニルマ
レイミド共重合体等を挙げることができる。
例としては、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アク
リレート共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メ
タ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/メチ
ル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー
共重合体、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリ
レート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重
合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレ
ート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、(メタ)
アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチ
ルメタクリレートマクロモノマー共重合体、(メタ)ア
クリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロ
モノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アク
リレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共
重合体、メタクリル酸/スチレン/ベンジルメタクリレ
ート/N−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸
/2−アクリロイロキシエチルこはく酸/スチレン/ベ
ンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド共重合
体、メタクリル酸/2−アクリロイロキシエチルこはく
酸/スチレン/アリルメタクリレート/N−フェニルマ
レイミド共重合体等を挙げることができる。
【0021】カルボキシル基含有共重合体におけるカル
ボキシル基含有不飽和単量体の共重合割合は、通常、5
〜50重量%、好ましくは10〜40重量%である。こ
の場合、前記共重合割合が5重量%未満では、得られる
感放射線性組成物のアルカリ現像液に対する溶解性が低
下する傾向があり、一方50重量%を超えると、アルカ
リ現像液に対する溶解性が過大となり、アルカリ現像液
により現像する際に、画素の基板からの脱落や画素表面
の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。本発明におけ
るアルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマト
グラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)
で測定したポリスチレン換算重量平均分子量(以下、
「Mw」という。)は、通常、3,000〜300,0
00、好ましくは5,000〜100,000である。
このような特定のMwを有するアルカリ可溶性樹脂を使
用することによって、現像性に優れた感放射線性組成物
が得られ、それにより、シャープなパターンエッジを有
する画素を形成することができるとともに、現像時に基
板上の画素を形成する部分以外の領域における地汚れ、
膜残り等が発生し難くなる。本発明において、アルカリ
可溶性樹脂は、単独でまたは2種以上を混合して使用す
ることができる。本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の
使用割合は、(A)有機顔料100重量部に対して、通
常、10〜1000重量部、好ましくは20〜500重
量部である。この場合、前記使用割合が10重量部未満
では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、基板上の
画素を形成する部分以外の領域で地汚れや膜残りが発生
するおそれがあり、一方1000重量部を超えると、相
対的に顔料濃度が低下するため、カラーフィルタに要求
される色濃度を達成することが困難となる場合がある。
ボキシル基含有不飽和単量体の共重合割合は、通常、5
〜50重量%、好ましくは10〜40重量%である。こ
の場合、前記共重合割合が5重量%未満では、得られる
感放射線性組成物のアルカリ現像液に対する溶解性が低
下する傾向があり、一方50重量%を超えると、アルカ
リ現像液に対する溶解性が過大となり、アルカリ現像液
により現像する際に、画素の基板からの脱落や画素表面
の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。本発明におけ
るアルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマト
グラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)
で測定したポリスチレン換算重量平均分子量(以下、
「Mw」という。)は、通常、3,000〜300,0
00、好ましくは5,000〜100,000である。
このような特定のMwを有するアルカリ可溶性樹脂を使
用することによって、現像性に優れた感放射線性組成物
が得られ、それにより、シャープなパターンエッジを有
する画素を形成することができるとともに、現像時に基
板上の画素を形成する部分以外の領域における地汚れ、
膜残り等が発生し難くなる。本発明において、アルカリ
可溶性樹脂は、単独でまたは2種以上を混合して使用す
ることができる。本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の
使用割合は、(A)有機顔料100重量部に対して、通
常、10〜1000重量部、好ましくは20〜500重
量部である。この場合、前記使用割合が10重量部未満
では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、基板上の
画素を形成する部分以外の領域で地汚れや膜残りが発生
するおそれがあり、一方1000重量部を超えると、相
対的に顔料濃度が低下するため、カラーフィルタに要求
される色濃度を達成することが困難となる場合がある。
【0022】(C)多官能性単量体 本発明における多官能性単量体は、2個以上の重合性不
飽和結合を有する単量体であり、その例としては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のアルキレン
グリコールのジアクリレートまたはジメタクリレート
類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等のポリアルキレングリコールのジアクリレートまた
はジメタクリレート類;グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル等の3価以上の多価アルコールのポリアクリレートま
たはポリメタクリレート類やそれらのジカルボン酸変性
物;ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アル
キド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴア
クリレートまたはオリゴメタクリレート類;両末端ヒド
ロキシポリブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレ
ン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒ
ドロキシル化重合体のジアクリレートまたはジメタクリ
レート類や、トリスアクリロイロキシエチルフォスフェ
ート、トリスメタクリロイロキシエチルフォスフェート
等を挙げることができる。
飽和結合を有する単量体であり、その例としては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のアルキレン
グリコールのジアクリレートまたはジメタクリレート
類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等のポリアルキレングリコールのジアクリレートまた
はジメタクリレート類;グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル等の3価以上の多価アルコールのポリアクリレートま
たはポリメタクリレート類やそれらのジカルボン酸変性
物;ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アル
キド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴア
クリレートまたはオリゴメタクリレート類;両末端ヒド
ロキシポリブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレ
ン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒ
ドロキシル化重合体のジアクリレートまたはジメタクリ
レート類や、トリスアクリロイロキシエチルフォスフェ
ート、トリスメタクリロイロキシエチルフォスフェート
等を挙げることができる。
【0023】これらの多官能性単量体のうち、3価以上
の多価アルコールのポリアクリレートまたはポリメタク
リレート類やそれらのジカルボン酸変性物、具体的に
は、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサメタクリレート、下記式(8)で表さ
れる化合物等が好ましく、特にトリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
が、画素強度が高く、画素表面の平滑性に優れ、かつ画
素が形成される部分以外の領域での地汚れや膜残りを発
生し難い点で好ましい。
の多価アルコールのポリアクリレートまたはポリメタク
リレート類やそれらのジカルボン酸変性物、具体的に
は、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサメタクリレート、下記式(8)で表さ
れる化合物等が好ましく、特にトリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
が、画素強度が高く、画素表面の平滑性に優れ、かつ画
素が形成される部分以外の領域での地汚れや膜残りを発
生し難い点で好ましい。
【0024】
【化8】
【0025】前記多官能性単量体は、単独でまたは2種
以上を混合して使用することができる。また、本発明に
おいては、必要に応じて、前記多官能性単量体と共に単
官能性単量体を使用することもできる。このような単官
能性単量体の具体例としては、前記カルボキシル基含有
共重合体について例示したカルボキシル基含有不飽和単
量体および共重合性不飽和単量体等のほか、市販品とし
てM−5300(商品名、東亞合成(株)製)等を挙げ
ることができる。これらの単官能性単量体は、単独でま
たは2種以上を混合して使用することができる。前記単
官能性単量体の使用割合は、多官能性単量体と単官能性
単量体との合計に対して、通常、90重量%以下、好ま
しくは0〜50重量%である。この場合、前記使用割合
が90重量%を超えると、得られる画素の強度や表面平
滑性が不十分となるおそれがある。本発明における多官
能性単量体と単官能性単量体との合計の使用割合は、
(B)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通
常、5〜500重量部、好ましくは20〜300重量部
である。この場合、前記使用割合が5重量部未満では、
得られる画素の強度や表面平滑性が低下する傾向があ
り、一方500重量部を超えると、例えば、アルカリ現
像性が低下したり、基板上の画素が形成される部分以外
の領域での地汚れや膜残りが発生しやすくなる傾向があ
る。
以上を混合して使用することができる。また、本発明に
おいては、必要に応じて、前記多官能性単量体と共に単
官能性単量体を使用することもできる。このような単官
能性単量体の具体例としては、前記カルボキシル基含有
共重合体について例示したカルボキシル基含有不飽和単
量体および共重合性不飽和単量体等のほか、市販品とし
てM−5300(商品名、東亞合成(株)製)等を挙げ
ることができる。これらの単官能性単量体は、単独でま
たは2種以上を混合して使用することができる。前記単
官能性単量体の使用割合は、多官能性単量体と単官能性
単量体との合計に対して、通常、90重量%以下、好ま
しくは0〜50重量%である。この場合、前記使用割合
が90重量%を超えると、得られる画素の強度や表面平
滑性が不十分となるおそれがある。本発明における多官
能性単量体と単官能性単量体との合計の使用割合は、
(B)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通
常、5〜500重量部、好ましくは20〜300重量部
である。この場合、前記使用割合が5重量部未満では、
得られる画素の強度や表面平滑性が低下する傾向があ
り、一方500重量部を超えると、例えば、アルカリ現
像性が低下したり、基板上の画素が形成される部分以外
の領域での地汚れや膜残りが発生しやすくなる傾向があ
る。
【0026】(D)光重合開始剤 本発明における光重合開始剤とは、可視光線、紫外線、
遠紫外線、電子線、X線等の放射線の照射(以下、「露
光」という。)により分解または結合の開裂を生じ、ラ
ジカル、カチオン、アニオン等の前記(C)多官能性単
量体の重合を開始することができる活性種を発生する化
合物を意味する。このような光重合開始剤としては、下
記式(9)、式(10)または式(11)で表される主
要骨格を少なくとも1種有するイミダゾール系化合物の
ほか、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、
ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核
キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合
物、トリアジン系化合物等を挙げることができる。
遠紫外線、電子線、X線等の放射線の照射(以下、「露
光」という。)により分解または結合の開裂を生じ、ラ
ジカル、カチオン、アニオン等の前記(C)多官能性単
量体の重合を開始することができる活性種を発生する化
合物を意味する。このような光重合開始剤としては、下
記式(9)、式(10)または式(11)で表される主
要骨格を少なくとも1種有するイミダゾール系化合物の
ほか、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、
ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核
キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合
物、トリアジン系化合物等を挙げることができる。
【0027】
【化9】
【0028】前記イミダゾール系化合物の具体例として
は、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’──テトラキス(4−エトキシカルボニ
ルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−ク
ロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4
−フェノキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−
ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス
(4−フェノキシカルボニルフェニル)ビイミダゾー
ル、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシ
カルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラキス(4−フェノキシカルボニルフェニ
ル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−シアノフェ
ニル)−4,4’,5.5’−テトラキス(4−エトキ
シカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビ
ス(2−シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラキス(4−フェノキシカルボニルフェニル)ビイミダ
ゾール、2,2’−ビス(2−メチルフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−メトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−メチ
ルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−
エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,
2’−ビス(2−メチルフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラキス(4−フェノキシカルボニルフェニ
ル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−エチルフェ
ニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−メトキ
シカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビ
ス(2−エチルフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾ
ール、2,2’−ビス(2−エチルフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−フェノキシカルボニ
ルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−フ
ェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス
(4−メトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−フェニルフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニ
ル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−フェニルフ
ェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−フェ
ノキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
は、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’──テトラキス(4−エトキシカルボニ
ルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−ク
ロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4
−フェノキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−
ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス
(4−フェノキシカルボニルフェニル)ビイミダゾー
ル、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシ
カルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラキス(4−フェノキシカルボニルフェニ
ル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−シアノフェ
ニル)−4,4’,5.5’−テトラキス(4−エトキ
シカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビ
ス(2−シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラキス(4−フェノキシカルボニルフェニル)ビイミダ
ゾール、2,2’−ビス(2−メチルフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−メトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−メチ
ルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−
エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,
2’−ビス(2−メチルフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラキス(4−フェノキシカルボニルフェニ
ル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−エチルフェ
ニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−メトキ
シカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビ
ス(2−エチルフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾ
ール、2,2’−ビス(2−エチルフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−フェノキシカルボニ
ルフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−フ
ェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス
(4−メトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−フェニルフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニ
ル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−フェニルフ
ェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−フェ
ノキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
【0029】2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−
4,4’,5,5’──テトラフェニルビイミダゾー
ル、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−
ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2−シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ
フェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジ
シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニ
ルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリ
シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニ
ルビイミダゾール、2,2’−ビス(2−メチルフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ール、2,2’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−エチルフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−
ビス(2,4−ジエチルフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4,6−トリエチルフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2−フェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−
ジフェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフ
ェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−
トリフェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ
フェニルビイミダゾール等を挙げることができる。
4,4’,5,5’──テトラフェニルビイミダゾー
ル、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−
ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2−シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ
フェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジ
シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニ
ルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリ
シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニ
ルビイミダゾール、2,2’−ビス(2−メチルフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ール、2,2’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−エチルフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−
ビス(2,4−ジエチルフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4,6−トリエチルフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2−フェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−
ジフェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフ
ェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−
トリフェニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ
フェニルビイミダゾール等を挙げることができる。
【0030】これらのビイミダゾール系化合物のうち、
特に、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−ブロ
モフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−
エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,
2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,
5’──テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビ
ス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’
−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,
4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニルビイミダゾールおよび2,2’−ビス
(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾールが好ましい。前記
ビイミダゾール系化合物は、溶剤に対する溶解性に優
れ、未溶解物、析出物等の異物を生じることがなく、し
かも感度が高く、少ないエネルギー量の露光により硬化
反応を十分進行させるとともに、コントラストが高く、
未露光部で硬化反応が生じることがないため、露光後の
塗膜は、現像液に対して不溶性の硬化部分と、現像液に
対して高い溶解性を有する未硬化部分とに明確に区分さ
れ、これにより、アンダーカットのない画素パターンを
得ることができ、当該画素が所定の配列にしたがって配
置された高精細な画素アレイを形成することができる。
特に、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−ブロ
モフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−
エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、2,
2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,
5’──テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビ
ス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’
−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス
(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,
4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニルビイミダゾールおよび2,2’−ビス
(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラフェニルビイミダゾールが好ましい。前記
ビイミダゾール系化合物は、溶剤に対する溶解性に優
れ、未溶解物、析出物等の異物を生じることがなく、し
かも感度が高く、少ないエネルギー量の露光により硬化
反応を十分進行させるとともに、コントラストが高く、
未露光部で硬化反応が生じることがないため、露光後の
塗膜は、現像液に対して不溶性の硬化部分と、現像液に
対して高い溶解性を有する未硬化部分とに明確に区分さ
れ、これにより、アンダーカットのない画素パターンを
得ることができ、当該画素が所定の配列にしたがって配
置された高精細な画素アレイを形成することができる。
【0031】また、前記ベンゾイン系化合物の具体例と
しては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインi−プロピルエーテ
ル、ベンゾインi−ブチルエーテル、4,4’−ビス
(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、メチル−2−ベン
ゾイルベンゾエート等を挙げることができる。前記アセ
トフェノン系化合物の具体例としては、2,2−ジメト
キシ−2−フェニルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−
2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−
(4−i−プロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−
メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエト
キシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケ
トン、2,2−ジメトキシアセトフェノン、2,2−ジ
エトキシアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチ
オフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパン−1−
オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、1−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、4−アジドアセト
フェノン、4−アジドベンザルアセトフェノン等を挙げ
ることができる。前記ベンゾフェノン系化合物の具体例
としては、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチル
アミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルア
ミノ)ベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキ
シベンゾフェノン等を挙げることができる。前記α−ジ
ケトン系化合物の具体例としては、ジアセチル、ジベン
ゾイル、メチルベンゾイルホルメート等を挙げることが
できる。前記多核キノン系化合物の具体例としては、ア
ントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブ
チルアントラキノン、1,4−ナフトキノン等を挙げる
ことができる。前記キサントン系化合物の具体例として
は、キサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチ
オキサントン、2−クロロチオキサントン等を挙げるこ
とができる。前記ジアゾ系化合物の具体例としては、4
−ジアゾジフェニルアミン、4−ジアゾ−4’−メトキ
シジフェニルアミン、4−ジアゾ−3−メトキシジフェ
ニルアミン等を挙げることができる。前記トリアジン系
化合物の具体例としては、2−(2’−フリルエチリデ
ン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(4’−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−ブロモ−
4’−メチルフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、2−(2’−チオフェニルエ
チリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−
トリアジン等を挙げることができる。さらに、前記以外
の光重合開始剤として、4−アジドベンズアルデヒド、
アジドピレン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)
−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサ
イド、N−フェニルチオアクリドン、トリフェニルピリ
リウムパークロレート等を使用することもできる。
しては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインi−プロピルエーテ
ル、ベンゾインi−ブチルエーテル、4,4’−ビス
(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、メチル−2−ベン
ゾイルベンゾエート等を挙げることができる。前記アセ
トフェノン系化合物の具体例としては、2,2−ジメト
キシ−2−フェニルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−
2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−
(4−i−プロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−
メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエト
キシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケ
トン、2,2−ジメトキシアセトフェノン、2,2−ジ
エトキシアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチ
オフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパン−1−
オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−
モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、1−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、4−アジドアセト
フェノン、4−アジドベンザルアセトフェノン等を挙げ
ることができる。前記ベンゾフェノン系化合物の具体例
としては、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチル
アミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルア
ミノ)ベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキ
シベンゾフェノン等を挙げることができる。前記α−ジ
ケトン系化合物の具体例としては、ジアセチル、ジベン
ゾイル、メチルベンゾイルホルメート等を挙げることが
できる。前記多核キノン系化合物の具体例としては、ア
ントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブ
チルアントラキノン、1,4−ナフトキノン等を挙げる
ことができる。前記キサントン系化合物の具体例として
は、キサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチ
オキサントン、2−クロロチオキサントン等を挙げるこ
とができる。前記ジアゾ系化合物の具体例としては、4
−ジアゾジフェニルアミン、4−ジアゾ−4’−メトキ
シジフェニルアミン、4−ジアゾ−3−メトキシジフェ
ニルアミン等を挙げることができる。前記トリアジン系
化合物の具体例としては、2−(2’−フリルエチリデ
ン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(4’−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−ブロモ−
4’−メチルフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、2−(2’−チオフェニルエ
チリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−
トリアジン等を挙げることができる。さらに、前記以外
の光重合開始剤として、4−アジドベンズアルデヒド、
アジドピレン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)
−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサ
イド、N−フェニルチオアクリドン、トリフェニルピリ
リウムパークロレート等を使用することもできる。
【0032】これらの光重合開始剤は、単独でまたは2
種以上を混合して使用することができる。本発明におけ
る光重合開始剤の使用割合は、(C)多官能性単量体と
場合により使用される単官能性単量体との合計100重
量部に対して、通常、0.01〜200重量部、好まし
くは1〜120重量部、特に好ましくは1〜50重量部
である。この場合、前記使用割合が0.01重量部未満
では、露光による硬化が不十分となり、所定の配列にし
たがって配置された画素アレイを得ることが困難となる
おそれがあり、一方200重量部を超えると、形成され
た画素が現像時に基板から脱落しやすくなり、また基板
上の画素が形成される部分以外の領域で地汚れや膜残り
を生じやすくなる。
種以上を混合して使用することができる。本発明におけ
る光重合開始剤の使用割合は、(C)多官能性単量体と
場合により使用される単官能性単量体との合計100重
量部に対して、通常、0.01〜200重量部、好まし
くは1〜120重量部、特に好ましくは1〜50重量部
である。この場合、前記使用割合が0.01重量部未満
では、露光による硬化が不十分となり、所定の配列にし
たがって配置された画素アレイを得ることが困難となる
おそれがあり、一方200重量部を超えると、形成され
た画素が現像時に基板から脱落しやすくなり、また基板
上の画素が形成される部分以外の領域で地汚れや膜残り
を生じやすくなる。
【0033】さらに、本発明においては、前記光重合開
始剤と共に、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤あるい
は高分子光架橋・増感剤(以下、これらの成分を総称し
て「硬化助剤」という。)の1種以上を併用することも
できる。前記増感剤の具体例としては、4−ジエチルア
ミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェ
ノン、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−
エチルヘキシル−1,4−ジメチルアミノベンゾエー
ト、2,5−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)シ
クロヘキサノン、7−ジエチルアミノ−3−(4−ジエ
チルアミノベンゾイル)クマリン、4−(ジエチルアミ
ノ)カルコン等を挙げることができる。これらの増感剤
は、単独でまたは2種以上を混合して使用することがで
きる。前記硬化促進剤の具体例としては、2−メルカプ
トベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメ
ルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプ
ト−4,6−ジメチルアミノピリジン等の連鎖移動剤を
挙げることができる。これらの硬化促進剤は、単独でま
たは2種以上を混合して使用することができる。また、
前記高分子光架橋・増感剤は、露光により架橋剤および
/または増感剤として作用しうる少なくとも1種の官能
基を主鎖および/または側鎖中に有する高分子化合物で
あり、その具体例としては、4−アジドベンズアルデヒ
ドとポリビニルアルコールとの縮合物、4−アジドベン
ズアルデヒドとフェノールノボラック樹脂との縮合物、
4−アクリロイルフェニルシンナモイルエステルの単独
重合体あるいは共重合体、1,4−ポリブタジエン、
1,2−ポリブタジエン等を挙げることができる。これ
らの高分子光架橋・増感剤は、単独でまたは2種以上を
混合して使用することができる。硬化助剤の使用割合
は、(D)光重合開始剤100重量部に対して、通常、
300重量部以下、好ましくは5〜200重量部、さら
に好ましくは10〜100重量部である。本発明におい
ては、光重合開始剤として、特にビイミダゾール系化合
物とベンゾフェノン系化合物および/またはチアゾール
系硬化促進剤とを組み合わせて使用することが、形成さ
れた画素が現像時に基板から脱落し難く、画素強度およ
び感度も高くなる点で好ましい。また、本発明におい
て、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物と他の
成分とを併用する場合、他の成分の使用割合は、光重合
開始剤全体の80重量%以下であることが好ましい。
始剤と共に、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤あるい
は高分子光架橋・増感剤(以下、これらの成分を総称し
て「硬化助剤」という。)の1種以上を併用することも
できる。前記増感剤の具体例としては、4−ジエチルア
ミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェ
ノン、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−
エチルヘキシル−1,4−ジメチルアミノベンゾエー
ト、2,5−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)シ
クロヘキサノン、7−ジエチルアミノ−3−(4−ジエ
チルアミノベンゾイル)クマリン、4−(ジエチルアミ
ノ)カルコン等を挙げることができる。これらの増感剤
は、単独でまたは2種以上を混合して使用することがで
きる。前記硬化促進剤の具体例としては、2−メルカプ
トベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメ
ルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプ
ト−4,6−ジメチルアミノピリジン等の連鎖移動剤を
挙げることができる。これらの硬化促進剤は、単独でま
たは2種以上を混合して使用することができる。また、
前記高分子光架橋・増感剤は、露光により架橋剤および
/または増感剤として作用しうる少なくとも1種の官能
基を主鎖および/または側鎖中に有する高分子化合物で
あり、その具体例としては、4−アジドベンズアルデヒ
ドとポリビニルアルコールとの縮合物、4−アジドベン
ズアルデヒドとフェノールノボラック樹脂との縮合物、
4−アクリロイルフェニルシンナモイルエステルの単独
重合体あるいは共重合体、1,4−ポリブタジエン、
1,2−ポリブタジエン等を挙げることができる。これ
らの高分子光架橋・増感剤は、単独でまたは2種以上を
混合して使用することができる。硬化助剤の使用割合
は、(D)光重合開始剤100重量部に対して、通常、
300重量部以下、好ましくは5〜200重量部、さら
に好ましくは10〜100重量部である。本発明におい
ては、光重合開始剤として、特にビイミダゾール系化合
物とベンゾフェノン系化合物および/またはチアゾール
系硬化促進剤とを組み合わせて使用することが、形成さ
れた画素が現像時に基板から脱落し難く、画素強度およ
び感度も高くなる点で好ましい。また、本発明におい
て、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物と他の
成分とを併用する場合、他の成分の使用割合は、光重合
開始剤全体の80重量%以下であることが好ましい。
【0034】ここで、本発明における特に好ましい光重
合開始剤を、その構成成分の組み合わせとして示すと、
下記のものを挙げることができる。即ち、2,2’−ビ
ス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾ
ール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノ
ン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール/4,4’−ビス(ジエチル
アミノ)ベンゾフェノン/2−ベンジル−2−ジメチル
アミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1
−オン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール/4,4’−ビス(ジエチル
アミノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、2,2’−ビス(2−クロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシ
カルボニルフェニル)ビイミダゾール/4,4’−ビス
(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン/2−メルカプトベンゾチ
アゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノ
ン、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール/
4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン/2
−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォ
リノフェニル)ブタン−1−オン、2,2’−ビス
(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニルビイミダゾール/4,4’−ビス(ジエ
チルアミノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、2,2’−ビス(2,4,6−
トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフ
ェニルビイミダゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミ
ノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン/2−メルカプトベンゾチアゾール。
合開始剤を、その構成成分の組み合わせとして示すと、
下記のものを挙げることができる。即ち、2,2’−ビ
ス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テト
ラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾ
ール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノ
ン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール/4,4’−ビス(ジエチル
アミノ)ベンゾフェノン/2−ベンジル−2−ジメチル
アミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1
−オン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニル
フェニル)ビイミダゾール/4,4’−ビス(ジエチル
アミノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、2,2’−ビス(2−クロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシ
カルボニルフェニル)ビイミダゾール/4,4’−ビス
(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン/2−メルカプトベンゾチ
アゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノ
ン、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール/
4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン/2
−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォ
リノフェニル)ブタン−1−オン、2,2’−ビス
(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニルビイミダゾール/4,4’−ビス(ジエ
チルアミノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、2,2’−ビス(2,4,6−
トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフ
ェニルビイミダゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミ
ノ)ベンゾフェノン/1−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン/2−メルカプトベンゾチアゾール。
【0035】他の添加剤 本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物は、そのア
ルカリ現像液に対する溶解性をより改善し、かつ現像後
の未溶解物の残存をより抑制するために、有機酸を含有
するこができる。このような有機酸としては、分子量が
1000以下である、脂肪族カルボン酸あるいはフェニ
ル基含有カルボン酸が好ましい。前記脂肪族カルボン酸
の具体例としては、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナン
ト酸、カプリル酸等のモノカルボン酸類;しゅう酸、マ
ロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル
酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン
酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘ
キサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレ
イン酸、フマル酸、メサコン酸等のジカルボン酸類;ト
リカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等のトリ
カルボン酸類を挙げることができる。
ルカリ現像液に対する溶解性をより改善し、かつ現像後
の未溶解物の残存をより抑制するために、有機酸を含有
するこができる。このような有機酸としては、分子量が
1000以下である、脂肪族カルボン酸あるいはフェニ
ル基含有カルボン酸が好ましい。前記脂肪族カルボン酸
の具体例としては、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナン
ト酸、カプリル酸等のモノカルボン酸類;しゅう酸、マ
ロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル
酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン
酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘ
キサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレ
イン酸、フマル酸、メサコン酸等のジカルボン酸類;ト
リカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等のトリ
カルボン酸類を挙げることができる。
【0036】また、前記フェニル基含有カルボン酸とし
ては、カルボキシル基が直接フェニル基に結合した芳香
族カルボン酸や、カルボキシル基が炭素鎖を介してフェ
ニル基に結合したカルボン酸等を挙げることができ、そ
れらの具体例としては、安息香酸、トルイル酸、クミン
酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン
酸類;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香
族ジカルボン酸類;トリメリット酸、トリメシン酸、メ
ロファン酸、ピロメリット酸等の3価以上の芳香族ポリ
カルボン酸類や、フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒ
ドロけい皮酸、マンデル酸、フェニルこはく酸、アトロ
パ酸、けい皮酸、シンナミリデン酸、クマル酸、ウンベ
ル酸等を挙げることができる。これらの有機酸のうち、
マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フ
マル酸、メサコン酸、フタル酸等の脂肪族ジカルボン酸
類および芳香族ジカルボン酸類が、アルカリ溶解性、溶
媒に対する溶解性、基板上の画素が形成される部分以外
の領域での地汚れや膜残りの防止等の観点から好まし
い。前記有機酸は、単独でまたは2種以上を混合して使
用することができる。有機酸の使用割合は、感放射線性
組成物全体に対して、通常、10重量%以下、好ましく
は0.001〜10重量%、さらに好ましくは0.01
〜1重量%である。この場合、前記使用割合が10重量
%を超えると、形成された画素の基板に対する密着性が
低下する傾向がある。
ては、カルボキシル基が直接フェニル基に結合した芳香
族カルボン酸や、カルボキシル基が炭素鎖を介してフェ
ニル基に結合したカルボン酸等を挙げることができ、そ
れらの具体例としては、安息香酸、トルイル酸、クミン
酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン
酸類;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香
族ジカルボン酸類;トリメリット酸、トリメシン酸、メ
ロファン酸、ピロメリット酸等の3価以上の芳香族ポリ
カルボン酸類や、フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒ
ドロけい皮酸、マンデル酸、フェニルこはく酸、アトロ
パ酸、けい皮酸、シンナミリデン酸、クマル酸、ウンベ
ル酸等を挙げることができる。これらの有機酸のうち、
マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フ
マル酸、メサコン酸、フタル酸等の脂肪族ジカルボン酸
類および芳香族ジカルボン酸類が、アルカリ溶解性、溶
媒に対する溶解性、基板上の画素が形成される部分以外
の領域での地汚れや膜残りの防止等の観点から好まし
い。前記有機酸は、単独でまたは2種以上を混合して使
用することができる。有機酸の使用割合は、感放射線性
組成物全体に対して、通常、10重量%以下、好ましく
は0.001〜10重量%、さらに好ましくは0.01
〜1重量%である。この場合、前記使用割合が10重量
%を超えると、形成された画素の基板に対する密着性が
低下する傾向がある。
【0037】さらに、本発明のカラーフィルタ用感放射
線性組成物は、必要に応じて、有機酸以外の種々の添加
剤を含有することもできる。このような添加剤として
は、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニル
アルコール、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル類、ポリ(フロロアルキルアクリレート)類等の高
分子化合物;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)
シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)
−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、3−グリシジルプロピルトリメ
トキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)
エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチル
ジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密
着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール
等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−
2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;エポキシ化
合物、メラミン化合物、ビスアジド化合物等の熱架橋剤
等を挙げることができる。
線性組成物は、必要に応じて、有機酸以外の種々の添加
剤を含有することもできる。このような添加剤として
は、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニル
アルコール、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル類、ポリ(フロロアルキルアクリレート)類等の高
分子化合物;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)
シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)
−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、3−グリシジルプロピルトリメ
トキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)
エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチル
ジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密
着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール
等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−
2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;エポキシ化
合物、メラミン化合物、ビスアジド化合物等の熱架橋剤
等を挙げることができる。
【0038】溶媒 本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物は、前記
(A)〜(D)成分を必須とし、場合により前記他の添
加剤を含有するが、通常、溶媒を配合して液状組成物と
して調製される。前記溶媒としては、感放射線性組成物
を構成する各成分を溶解または分散し、かつこれらの成
分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、
適宜に選択して使用することができる。このような溶媒
の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレング
リコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n
−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−
ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、
ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロ
ピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アル
キレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレング
リコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アル
キレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテ
ル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘ
プタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキ
シプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2
−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン
酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エト
キシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エ
チル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2
−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル
−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メ
トキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−ブ
チル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミ
ル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸i−プロピル、酪酸
エチル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン
酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチ
ル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の
他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等
を挙げることができる。これらの溶媒のうち、溶解性、
顔料分散性、塗布性等の観点から、エチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチル
エーテル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘ
プタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−メ
チル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メトキ
シプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチ
ル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸n−ブチ
ル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミ
ル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸i−プロピル、酪酸
エチル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸エチル等が好まし
い。前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用
することができる。
(A)〜(D)成分を必須とし、場合により前記他の添
加剤を含有するが、通常、溶媒を配合して液状組成物と
して調製される。前記溶媒としては、感放射線性組成物
を構成する各成分を溶解または分散し、かつこれらの成
分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、
適宜に選択して使用することができる。このような溶媒
の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレング
リコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n
−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−
ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、
ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロ
ピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アル
キレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレング
リコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アル
キレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテ
ル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘ
プタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキ
シプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2
−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン
酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エト
キシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エ
チル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2
−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル
−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メ
トキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−ブ
チル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミ
ル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸i−プロピル、酪酸
エチル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン
酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチ
ル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の
他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等
を挙げることができる。これらの溶媒のうち、溶解性、
顔料分散性、塗布性等の観点から、エチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチル
エーテル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘ
プタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−メ
チル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メトキ
シプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチ
ル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸n−ブチ
ル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミ
ル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸i−プロピル、酪酸
エチル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸エチル等が好まし
い。前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用
することができる。
【0039】さらに、前記溶媒と共に、ベンジルエチル
エーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、
イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノー
ル、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジ
エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロ
ピレン、フェニルセロソルブアセテート等の高沸点溶媒
を併用することもできる。これらの高沸点溶媒のうち、
γ−ブチロラクトン等が好ましい。前記高沸点溶媒は、
単独でまたは2種以上を混合して使用することができ
る。溶媒の使用割合は、特に限定されるものではない
が、得られる感放射線性組成物の塗布性や安定性等の観
点から、当該組成物中の溶媒を除いた成分の合計濃度
が、通常、5〜50重量%、好ましくは10〜40重量
%となる割合が望ましい。
エーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、
イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノー
ル、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジ
エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロ
ピレン、フェニルセロソルブアセテート等の高沸点溶媒
を併用することもできる。これらの高沸点溶媒のうち、
γ−ブチロラクトン等が好ましい。前記高沸点溶媒は、
単独でまたは2種以上を混合して使用することができ
る。溶媒の使用割合は、特に限定されるものではない
が、得られる感放射線性組成物の塗布性や安定性等の観
点から、当該組成物中の溶媒を除いた成分の合計濃度
が、通常、5〜50重量%、好ましくは10〜40重量
%となる割合が望ましい。
【0040】
【発明の実施の形態】本発明のカラーフィルタ用感放射
線性組成物は、(A)有機顔料、(B)アルカリ可溶性
樹脂、(C)多官能性単量体および(D)光重合開始剤
を必須成分として含有するものであるが、特に好ましい
組成物を具体的に例示すると、下記(イ)〜(ト)のと
おりである。 (イ) (A)有機顔料が、C.I.ピグメントバイオレッ
ト19、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメント
レッド202、C.I.ピグメントレッド206、C.I.ピグ
メントレッド207およびC.I.ピグメントレッド209
の群から選ばれる1種以上を含有するカラーフィルタ用
感放射線性組成物。 (ロ) (A)有機顔料が、さらに全顔料成分の20重
量%以下のイエロー有機顔料を含有するカラーフィルタ
用感放射線性組成物。 (ハ) (B)アルカリ可溶性樹脂が、カルボキシル基
含有共重合体(I)を含有する前記(イ)または(ロ)
のカラーフィルタ用感放射線性組成物。 (ニ) (D)光重合開始剤が、2,2’−ビス(2−
クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス
(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,
5,5’──テトラフェニルビイミダゾール、2,2’
−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミ
ダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾールお
よび2,2’−ビス(2,4,6−トリブロモフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ールの群から選ばれる1種以上のビイミダゾール系化合
物を含有する前記(イ)、(ロ)または(ハ)のカラー
フィルタ用感放射線性組成物。 (ホ) (D)光重合開始剤が、さらにベンゾフェノン
系化合物およびチアゾール系硬化促進剤の群から選ばれ
る1種以上を含有する前記(イ)、(ロ)、(ハ)また
は(ニ)のカラーフィルタ用感放射線性組成物。 (ヘ) (B)カルボキシル基含有共重合体(I)が、
(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリレート共重
合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレ
ート共重合体、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)ア
クリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、
(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリレート/ポ
リメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、(メ
タ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリ
スチレンマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸
/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリ
レートマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル
(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共
重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート
/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、
メタクリル酸/スチレン/ベンジルメタクリレート/N
−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸/2−ア
クリロイロキシエチルこはく酸/スチレン/ベンジルメ
タクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体、メタ
クリル酸/2−アクリロイロキシエチルこはく酸/スチ
レン/アリルメタクリレート/N−フェニルマレイミド
共重合体の群から選ばれる少なくとも1種からなる前記
(イ)、(ロ)、(ハ)、(ニ)または(ホ)のカラー
フィルタ用感放射線性組成物。 (ト) (C)多官能性モノマーが、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レートの群から選ばれる少なくとも1種からなる前記
(イ)、(ロ)、(ハ)、(ニ)、(ホ)または(ヘ)
のカラーフィルタ用感放射線性組成物。
線性組成物は、(A)有機顔料、(B)アルカリ可溶性
樹脂、(C)多官能性単量体および(D)光重合開始剤
を必須成分として含有するものであるが、特に好ましい
組成物を具体的に例示すると、下記(イ)〜(ト)のと
おりである。 (イ) (A)有機顔料が、C.I.ピグメントバイオレッ
ト19、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメント
レッド202、C.I.ピグメントレッド206、C.I.ピグ
メントレッド207およびC.I.ピグメントレッド209
の群から選ばれる1種以上を含有するカラーフィルタ用
感放射線性組成物。 (ロ) (A)有機顔料が、さらに全顔料成分の20重
量%以下のイエロー有機顔料を含有するカラーフィルタ
用感放射線性組成物。 (ハ) (B)アルカリ可溶性樹脂が、カルボキシル基
含有共重合体(I)を含有する前記(イ)または(ロ)
のカラーフィルタ用感放射線性組成物。 (ニ) (D)光重合開始剤が、2,2’−ビス(2−
クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス
(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,
5,5’──テトラフェニルビイミダゾール、2,2’
−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)ビイミ
ダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾールお
よび2,2’−ビス(2,4,6−トリブロモフェニ
ル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾ
ールの群から選ばれる1種以上のビイミダゾール系化合
物を含有する前記(イ)、(ロ)または(ハ)のカラー
フィルタ用感放射線性組成物。 (ホ) (D)光重合開始剤が、さらにベンゾフェノン
系化合物およびチアゾール系硬化促進剤の群から選ばれ
る1種以上を含有する前記(イ)、(ロ)、(ハ)また
は(ニ)のカラーフィルタ用感放射線性組成物。 (ヘ) (B)カルボキシル基含有共重合体(I)が、
(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリレート共重
合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレ
ート共重合体、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)ア
クリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、
(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリレート/ポ
リメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、(メ
タ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリ
スチレンマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸
/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリ
レートマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル
(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共
重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート
/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、
メタクリル酸/スチレン/ベンジルメタクリレート/N
−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸/2−ア
クリロイロキシエチルこはく酸/スチレン/ベンジルメ
タクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体、メタ
クリル酸/2−アクリロイロキシエチルこはく酸/スチ
レン/アリルメタクリレート/N−フェニルマレイミド
共重合体の群から選ばれる少なくとも1種からなる前記
(イ)、(ロ)、(ハ)、(ニ)または(ホ)のカラー
フィルタ用感放射線性組成物。 (ト) (C)多官能性モノマーが、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レートの群から選ばれる少なくとも1種からなる前記
(イ)、(ロ)、(ハ)、(ニ)、(ホ)または(ヘ)
のカラーフィルタ用感放射線性組成物。
【0041】
【実施例】以下、本発明の実施例を挙げて本発明の実施
の形態をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。 実施例1 (A)有機顔料としてC.I.ピグメントレッド122、
(B)アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/ベンジ
ルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト共重合体(共重合重量比=15/75/15、Mw=
28,000)60重量部、(C)多官能性単量体とし
てジペンタエリスリトールヘキサアクリレート40重量
部、(D)光重合開始剤として2,2’−ビス(2−ク
ロロフェニル)−4,4’,5,5’──テトラフェニ
ルビイミダゾール10重量部と4,4’−ビス(ジエチ
ルアミノ)ベンゾフェノン10重量部、および溶媒とし
て3−エトキシプロピオン酸エチル1000重量部を混
合して、感放射線性組成物の液状組成物を調製した。こ
の液状組成物を、組成物(R1)とする。
の形態をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。 実施例1 (A)有機顔料としてC.I.ピグメントレッド122、
(B)アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/ベンジ
ルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト共重合体(共重合重量比=15/75/15、Mw=
28,000)60重量部、(C)多官能性単量体とし
てジペンタエリスリトールヘキサアクリレート40重量
部、(D)光重合開始剤として2,2’−ビス(2−ク
ロロフェニル)−4,4’,5,5’──テトラフェニ
ルビイミダゾール10重量部と4,4’−ビス(ジエチ
ルアミノ)ベンゾフェノン10重量部、および溶媒とし
て3−エトキシプロピオン酸エチル1000重量部を混
合して、感放射線性組成物の液状組成物を調製した。こ
の液状組成物を、組成物(R1)とする。
【0042】参考例1 C.I.ピグメントレッド122の代わりに、C.I.ピグメン
トイエロー110/C.I.ピグメントイエロー83を用い
た以外は実施例1と同様にして、感放射線性組成物の液
状組成物を調製した。この液状組成物を、組成物(Y
1)とする。
トイエロー110/C.I.ピグメントイエロー83を用い
た以外は実施例1と同様にして、感放射線性組成物の液
状組成物を調製した。この液状組成物を、組成物(Y
1)とする。
【0043】参考例2 C.I.ピグメントレッド122の代わりに、シアン顔料
(C.I.ピグメントブルー15:4/C.I.ピグメントグリ
ーン36)を用いた以外は実施例1と同様にして、感放
射線性組成物の液状組成物を調製した。この液状組成物
を、組成物(C1)とする。
(C.I.ピグメントブルー15:4/C.I.ピグメントグリ
ーン36)を用いた以外は実施例1と同様にして、感放
射線性組成物の液状組成物を調製した。この液状組成物
を、組成物(C1)とする。
【0044】〔カラーフィルタの作製〕前記組成物(R
1)、組成物(Y1)および組成物(C1)を用い、以
下のようにして、透明基板上に、赤色、黄色およびシア
ン色の各画素アレイを形成することにより、カラーフィ
ルタを作製した。まず、組成物(R1)を、表面にナト
リウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された
ソーダガラス製基板の表面上に、スピンコーターを用い
て塗布したのち、80℃のクリーンオーブン内で10分
間プリベークを行って、膜厚0.8μmの塗膜を形成し
た。その後、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀
ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365n
m、405nmおよび436nmの各波長を含む紫外線
を200mJ/cm2 の露光量で露光した。次いで、こ
の基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液
に1分間浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して、
乾燥した。その後、230℃のクリーンオーブン内で3
0分間ポストベークを行なって、基板上に20μm×2
0μmの大きさの赤色の画素パターンが配置された画素
アレイを形成した。その後、前記赤色の画素アレイが形
成された基板に対し、組成物(Y1)および組成物(C
1)を用い、前記赤色の画素アレイの形成工程を繰り返
して、20μm×20μmの大きさの黄色の画素パター
ンが配置された画素アレイおよび20μm×20μmの
大きさのシアン色の画素パターンが配置された画素アレ
イを順次形成することにより、赤色、黄色およびシアン
色の各画素アレイが3層に重層された減法混色タイプの
カラーフィルタを作製した。
1)、組成物(Y1)および組成物(C1)を用い、以
下のようにして、透明基板上に、赤色、黄色およびシア
ン色の各画素アレイを形成することにより、カラーフィ
ルタを作製した。まず、組成物(R1)を、表面にナト
リウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された
ソーダガラス製基板の表面上に、スピンコーターを用い
て塗布したのち、80℃のクリーンオーブン内で10分
間プリベークを行って、膜厚0.8μmの塗膜を形成し
た。その後、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀
ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365n
m、405nmおよび436nmの各波長を含む紫外線
を200mJ/cm2 の露光量で露光した。次いで、こ
の基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液
に1分間浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して、
乾燥した。その後、230℃のクリーンオーブン内で3
0分間ポストベークを行なって、基板上に20μm×2
0μmの大きさの赤色の画素パターンが配置された画素
アレイを形成した。その後、前記赤色の画素アレイが形
成された基板に対し、組成物(Y1)および組成物(C
1)を用い、前記赤色の画素アレイの形成工程を繰り返
して、20μm×20μmの大きさの黄色の画素パター
ンが配置された画素アレイおよび20μm×20μmの
大きさのシアン色の画素パターンが配置された画素アレ
イを順次形成することにより、赤色、黄色およびシアン
色の各画素アレイが3層に重層された減法混色タイプの
カラーフィルタを作製した。
【0045】〔カラーフィルタの評価〕前記カラーフィ
ルタについて、下記評価を行なった。耐熱性 作製直後のカラーフィルタの色度(I)および該カラー
フィルタを250℃で1時間加熱処理後の色度(II)
を、ミクロアナライザー(東京電色(株)製「TC−1
800M」)を用いて測定して、色度(II)と色度
(I)との色差(ΔEab) により耐熱性を評価した。そ
の結果、ΔEabは1.26であった。耐光性 前記と同様にして作製したカラーフィルタに、紫外線ロ
ングライフフェードメーター(スガ試験機(株)製)を
用いて光を照射し、照射90時間後の色度を、ミクロア
ナライザー(東京電色(株)製「TC−1800M」)
を用いて測定し、該色度と作製直後のカラーフィルタの
色度(I)との色差(ΔEab) により耐光性を評価し
た。その結果、ΔEabは1.95であった。ホワイトバランス 前記と同様にして作製したカラーフィルタに対し、組成
物(Y1)あるいは組成物(C1)を用い、前記赤色の
画素パターンの形成工程を繰り返して、20μm×20
μmの大きさの黄色の画素パターンが形成された画素ア
レイ、あるいは20μm×20μmの大きさのシアン色
の画素パターンが形成された画素アレイを重層させたの
ち、ミクロアナライザー(東京電色(株)製「TC−1
800M」)を用いて、各カラーフィルタの分光透過率
を測定し、ホワイトバランスのシュミレーションを行な
った。その結果を、図1に示す。
ルタについて、下記評価を行なった。耐熱性 作製直後のカラーフィルタの色度(I)および該カラー
フィルタを250℃で1時間加熱処理後の色度(II)
を、ミクロアナライザー(東京電色(株)製「TC−1
800M」)を用いて測定して、色度(II)と色度
(I)との色差(ΔEab) により耐熱性を評価した。そ
の結果、ΔEabは1.26であった。耐光性 前記と同様にして作製したカラーフィルタに、紫外線ロ
ングライフフェードメーター(スガ試験機(株)製)を
用いて光を照射し、照射90時間後の色度を、ミクロア
ナライザー(東京電色(株)製「TC−1800M」)
を用いて測定し、該色度と作製直後のカラーフィルタの
色度(I)との色差(ΔEab) により耐光性を評価し
た。その結果、ΔEabは1.95であった。ホワイトバランス 前記と同様にして作製したカラーフィルタに対し、組成
物(Y1)あるいは組成物(C1)を用い、前記赤色の
画素パターンの形成工程を繰り返して、20μm×20
μmの大きさの黄色の画素パターンが形成された画素ア
レイ、あるいは20μm×20μmの大きさのシアン色
の画素パターンが形成された画素アレイを重層させたの
ち、ミクロアナライザー(東京電色(株)製「TC−1
800M」)を用いて、各カラーフィルタの分光透過率
を測定し、ホワイトバランスのシュミレーションを行な
った。その結果を、図1に示す。
【0046】比較例1 有機顔料として、C.I.ピグメントレッド122に代えて
C.I.ピグメントレッド254を用いた以外は、実施例1
と同様にして、赤色顔料が分散された感放射線性組成物
の液状組成物を調製した。この液状組成物を、組成物
(r1)とする。この組成物(r1)と組成物(Y1)
および組成物(C1)とを用いて、前記と同様にしてカ
ラーフィルタを作製したのち、前記と同様にして評価を
行なった。その結果、このカラーフィルタの耐熱性のΔ
Eabは1.54、耐光性のΔEabは2.15であった。
また、このカラーフィルタのホワイトバランスのシュミ
レーション結果を、図2に示す。
C.I.ピグメントレッド254を用いた以外は、実施例1
と同様にして、赤色顔料が分散された感放射線性組成物
の液状組成物を調製した。この液状組成物を、組成物
(r1)とする。この組成物(r1)と組成物(Y1)
および組成物(C1)とを用いて、前記と同様にしてカ
ラーフィルタを作製したのち、前記と同様にして評価を
行なった。その結果、このカラーフィルタの耐熱性のΔ
Eabは1.54、耐光性のΔEabは2.15であった。
また、このカラーフィルタのホワイトバランスのシュミ
レーション結果を、図2に示す。
【0047】
【発明の効果】本発明のカラーフィルター用感放射線性
組成物は、耐熱性および耐光性に優れ、かつ優れたホワ
イトバランスを有しており、反射型カラー液晶表示装置
に用いられる減法混色タイプのカラーフィルタの製造に
極めて好適に使用することができる。
組成物は、耐熱性および耐光性に優れ、かつ優れたホワ
イトバランスを有しており、反射型カラー液晶表示装置
に用いられる減法混色タイプのカラーフィルタの製造に
極めて好適に使用することができる。
【図1】本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物を
用いて作製したカラーフィルタのホワイトバランスのシ
ュミレーション結果を例示する図である。
用いて作製したカラーフィルタのホワイトバランスのシ
ュミレーション結果を例示する図である。
【図2】比較用のカラーフィルタ用感放射線性組成物を
用いて作製したカラーフィルタのホワイトバランスのシ
ュミレーション結果を例示する図である。
用いて作製したカラーフィルタのホワイトバランスのシ
ュミレーション結果を例示する図である。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)下記構造式(1)で表されるキナ
クリドン系顔料を含有する有機顔料、(B)アルカリ可
溶性樹脂、(C)多官能性単量体および(D)光重合開
始剤を含有することを特徴とする減法混色タイプのカラ
ーフィルタ用感放射線性組成物。 【化1】 〔構造式(1)において、R1 〜R8 はそれぞれ独立に
水素原子、メチル基または塩素原子を示す。〕 【化2】 - 【請求項2】 (A)有機顔料が、さらに全顔料成分の
20重量%以下のイエロー有機顔料を含有することを特
徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用感放射線性組
成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21271197A JPH1144815A (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | カラーフィルタ用感放射線性組成物 |
| US09/120,883 US6140019A (en) | 1997-07-24 | 1998-07-23 | Radiation sensitive composition |
| KR1019980029710A KR19990014117A (ko) | 1997-07-24 | 1998-07-23 | 감방사선성 조성물 |
| EP00107708A EP1033626A1 (en) | 1997-07-24 | 1998-07-23 | Radiation sensitive composition |
| EP98113829A EP0893737A3 (en) | 1997-07-24 | 1998-07-23 | Radiation sensitive composition |
| EP00107707A EP1033625A1 (en) | 1997-07-24 | 1998-07-23 | Radiation sensitive composition |
| US09/585,569 US6348298B1 (en) | 1997-07-24 | 2000-06-02 | Radiation sensitive composition |
| US09/585,623 US6368774B1 (en) | 1997-07-24 | 2000-06-02 | Radiation sensitive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21271197A JPH1144815A (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | カラーフィルタ用感放射線性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1144815A true JPH1144815A (ja) | 1999-02-16 |
Family
ID=16627173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21271197A Pending JPH1144815A (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | カラーフィルタ用感放射線性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1144815A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008020566A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Jsr Corp | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
-
1997
- 1997-07-24 JP JP21271197A patent/JPH1144815A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008020566A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Jsr Corp | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6348298B1 (en) | Radiation sensitive composition | |
| JP4282783B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP3564836B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ | |
| JP3940535B2 (ja) | ブラックレジスト用感放射線性組成物 | |
| JPH10300922A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP4998735B2 (ja) | 感放射線性組成物、カラーフィルタ、ブラックマトリックスおよび液晶表示素子 | |
| JP2001356210A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ | |
| JP3807108B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP3870555B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP3632532B2 (ja) | 青色カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ | |
| KR100848445B1 (ko) | 컬러 필터용 감방사선 조성물, 그의 제조 방법, 컬러 필터및 컬러 액정 표시 소자 | |
| JP3661399B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP2001354871A (ja) | 顔料分散液、感光性着色組成物及びそれを用たカラーフィルタ | |
| JPH1172615A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JPH10260309A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JPH11211911A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP2004177498A (ja) | 光硬化性樹脂組成物およびその用途 | |
| JP2003302515A (ja) | 放射線性組成物、カラーフィルタ、ブラックマトリクスおよび液晶表示素子 | |
| JP2000131519A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JPH1138225A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JPH1172616A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP2001033620A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ | |
| JP3915271B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JPH11100529A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP3956448B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 |