JPH1150098A - 固形石鹸組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 泡立ちに優れ、かつ、すすぎ性が良好である
マイルドな固形石鹸組成物を提供する。 【解決手段】（Ａ） ヒドロキシアミドカルボン酸類又
はヒドロキシジカルボン酸イミド類の中から選ばれる少
なくとも１種の化合物と、（Ｂ） アシルイセチオン酸
類及びその塩類の中から選ばれた少なくとも一種の化合
物と、（Ｃ） 石鹸と、を含有することを特徴とする固
形石鹸組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、泡立ちに優れ、か
つ、すすぎ性が良好であるマイルドな固形石鹸組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より固形皮膚洗浄剤としては、石鹸
が親しまれ使用されてきている。しかし、最近ではすっ
かり定着してきた液状皮膚洗浄剤であるボディシャンプ
ーに較べると、泡立ちが遅い欠点を有する。

【０００３】これに対して、固形石鹸に対する泡立ち向
上策として、例えば、アシルイセチオン酸塩やアミドア
ミン型ベタインなどの複合石鹸が従来より数多く提案さ
れている。例えば、米国特許第４２６０５０７号公報に
は、６０〜９７％の石鹸と３〜４０％のアシルイセチオ
ン酸ナトリウムとを含有する固形石鹸が開示されてい
る。また、特開昭５３−９７００９号公報や特開昭５３
−１０２９１２号公報では、石鹸に対しアミドアミン型
ベタインを５〜１００％配合することが開示されてい
る。

【０００４】これらの公報に開示される複合石鹸は、そ
れなりに泡立ちが向上するものの、すすぎ時に「ぬるつ
き」を残すという課題があり、必ずしも満足すべき性能
を有するものではないのが現状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記従来の課題に鑑み、これを解消しようとするも
のであり、泡立ちに優れ、かつすすぎ性が良好であるマ
イルドな固形石鹸組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
の泡立ちに優れ、かつ、すすぎ性が良好であるマイルド
な固形石鹸組成物について鋭意検討した結果、特定の構
造を有するヒドロキシアミドカルボン酸型界面活性剤
と、特定の構造を有するアシルイセチオン酸及びその塩
の中から選ばれた少なくとも一種の化合物と、石鹸とを
組み合わせることにより、相乗的に泡立ちが向上し、か
つすすぎ性が良好となるマイルドな固形石鹸組成物が得
られることを見い出し、本発明を完成するに至ったので
ある。すなわち、本発明の固形石鹸組成物は、（Ａ）
下記一般式（Ｉ)で表されるヒドロキシアミドカルボン
酸又は下記一般式（II）で表されるヒドロキシジカルボ
ン酸イミドの中から選ばれる少なくとも１種の化合物
と、

【化４】

【化５】 （Ｂ） 下記一般式（III）で表されるアシルイセチオ
ン酸及びその塩の中から選ばれた少なくとも一種の化合
物と、

【化６】 （Ｃ） 石鹸と、を含有することを特徴とするものであ
る。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態につ
いて詳しく説明する。本発明の固形石鹸組成物は、
（Ａ）成分となる上記一般式（Ｉ)で表されるヒドロキ
シアミドカルボン酸又は上記一般式（II）で表されるヒ
ドロキシジカルボン酸イミドの中から選ばれる少なくと
も１種の化合物と、（Ｂ）成分となる上記一般式（II
I）で表されるアシルイセチオン及びその塩の中から選
ばれた少なくとも一種の化合物と、（Ｃ）成分となる石
鹸との三成分を新規に組み合わせてることにより、初め
て、すすぎ時における「ぬるつき」を残すという課題を
解決し、泡立ちに優れ、かつ、すすぎ性が良好となるも
のである（この点に関しては更に後述する実施例等で更
に詳しく説明する）。

【０００８】本発明に用いられる上記（Ａ）成分の一般
式（Ｉ)で表されるヒドロキシアミドカルボン酸又は一
般式（II）で表されるヒドロキシジカルボン酸イミド
は、例えば、以下の方法で合成することができる。すな
わち、 れるジカルボン酸〔式（V）〕とを、無溶媒、または適
当な溶媒を用いて、無触媒、あるいは塩基性触媒存在下
で反応させ、ヒドロキシジカルボン酸イミドを得ること
ができる〔上記一般式（II）〕。また、上記一般式（I
I）の化合物を経由することにより、場合によっては中
和することによって、安価な原料から通常の方法で収率
良くヒドロキシアミドカルボン酸〔上記一般式（Ｉ）〕
が合成される。

【０００９】ここで、上記式（IV）中のＲは、炭素数８
〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
を表す。このＲの炭素数が８未満では、界面活性能に劣
り、また、炭素数が２２を超えると溶液の分散が良くな
い。より好ましい炭素数は、８〜１８である。また、上
記式（IV）中のＡは、水素又は炭素数１〜６の直鎖又は
分岐のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。炭
素数が６を超えると、溶液の分散性が良くない。更に、
上記式中のＡは、炭素数４〜７のポリヒドロキシアルキ
ル基を示す。

【００１０】上記式（IV）で表される具体的なアミンと
しては、例えば、オクチルアミン、デシルアミン、ドデ
シルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、ベヘニルアミン等の１級アミ
ン、あるいは、オクチルメチルアミン、デシルメチルア
ミン、ドデシルメチルアミン、ドデシルエチルアミン、
ドデシルヒドロキシエチルアミン、テトラデシルメチル
アミン、ヘキサデシルメチルアミン、オクタデシルメチ
ルアミン、テトラデシルヒドロキシプロピルアミン、Ｎ
-ドデシル-Ｎ-１-デオキシソルビチルアミン、Ｎ-ドデ
シル-Ｎ-１-デオキシエリスリチルアミン、Ｎ-ドデシル
-Ｎ-１-デオキシキシリチルアミン、Ｎ-テトラデシル-
Ｎ-１-デオキシ-４-グルコシド-ソルビチルアミン、Ｎ-
ドデシル-Ｎ-１-デオキシマンニチルアミン、Ｎ-ドデシ
ル-Ｎ-１-デオキシアラビチルアミン、Ｎ-ドデシル-Ｎ-
１-デオキシガラクチルアミン等の２級アミンが挙げら
れる。

【００１１】また、上記ジカルボン酸となる式（V）中
のＸは、 であり、光学異性体は、単独でもラセミ体でも良い。中
和塩としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム、あるいは有機アミン塩などがある。これらの
うち好ましくはカリウム、ナトリウムなどのアルカリ土
類金属、ジエタノールアミンやトリエタノールアミンな
どのアルカノールアミンが挙げられる。

【００１２】このようにして得られたアミドカルボン酸
若しくはその中和塩の具体例としては、モノ-Ｎ-ラウリ
ルリンゴ酸アミドカリウム塩、モノ-Ｎ-ラウリルリンゴ
酸アミド、モノ-Ｎ-ミリスチルリンゴ酸アミドカリウム
塩、モノ-Ｎ-デシルリンゴ酸アミド、モノ-Ｎ-デシル酒
石酸アミドアンモニウム塩、モノ-Ｎ-デシル酒石酸アミ
ドなどが挙げられる。

【００１３】本発明に用いられる（Ｂ）成分の上記一般
式（III）で表されるアシルイセチオン酸及びその塩の
中から選ばれた少なくとも一種の化合物としては、アシ
ル基の炭素数が８〜２２の範囲にあるものが用いられ、
該アシル基の炭化水素鎖は飽和のものであってもよい
し、不飽和のものであってもよく、また、直鎖状のもの
であってもよいし、分岐鎖を有するものであってもよ
い。このようなアシルイセチオン酸としては、例えば、
２−エチルヘキサノイルイセチオン酸、ミリストイルイ
セチオン酸、パルミトイルイセチオン酸、ステアロイル
イセチオン酸、オレイルイセチオン酸などの単一脂肪酸
アシルイセチオン酸や、牛脂脂肪酸アシルイセチオン
酸、ヤシ油脂脂肪酸イセチオン酸、硬化牛脂脂肪酸アシ
ルイセチオン酸などの混合脂肪酸アシルイセチオン酸な
どが挙げられる。また、アシルイセチオン酸塩として
は、例えば、これらのアシルイセチオン酸のリツウム
塩、カリウム塩、ナトリウム塩などのアルカリ金属塩、
カルシウム塩やマグネシウム塩などのアルカリ土類金属
塩、さらにはアンモニウム塩、モノ、ジ、トリエタノー
ルアミン塩、モノ、ジ、トリ−ｎ−プロパノールアミン
塩などの無置換又はアルカノール置換アンモニウム塩な
どが挙げられる。これらのアシルイセチオン酸及びその
塩の中で、特に、アシル基が炭素数１０〜１４の飽和炭
素水素鎖からなるアシルイセチオン酸のナトリウム塩が
好適である。本発明組成物において、これらのアシルイ
セチオン酸及びその塩は１種用いてもよいし、２種以上
を組み合わせて用いてもよい。

【００１４】本発明に用いられる（Ｃ）成分の石鹸、す
なわち、石鹸基剤としては、例えば、従来公知の方法に
従って製造したものが使用できる。例えば、牛脂、ヤシ
油、パ−ム油、パ−ム核油、などの各単独ないし混合物
をアルカリでけん化するか、或いは種々の脂肪酸をアル
カリで中和するか、種々のエステルをアルカリなどでエ
ステルけん化することによって製造したものを使用する
ことができる。

【００１５】本発明の固形石鹸組成物における上記成分
（Ａ）の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の総量中１
〜５０重量％（以下、単に「％」という）であることが
望ましく、特に、５〜４０重量％であることが望まし
い。上記成分（Ａ）の配合量が１％未満では、すすぎ性
が悪く、また５０％を越えると、良好な泡立ちが得られ
ない。また、上記成分（Ｂ）／（Ｃ）成分の比率は、重
量比で０．１〜１．０の範囲が望しく、特に、０．２〜
０．５の範囲が望ましく、かつ上記（Ｃ）成分の配合量
は上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の総量中３
０〜９０％、特に、４０〜８０％であることが望まし
い。上記（Ｂ）成分／（Ｃ）成分の比率が重量比で、
０．１未満では泡立ちが悪く、また、１．０を越える
と、すすぎ性が劣る。更に、上記（Ｃ）成分の配合量が
３０％未満では、溶け崩れが問題となり、９０％を越え
ると石鹸以上の良好な泡だちが得られない。

【００１６】本発明の固形石鹸組成物には、上記（Ａ）
成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分以外に、その他の界面活
性剤、例えば、高級脂肪酸塩、アルキル硫酸塩、アルキ
ルスルホン酸塩Ｎ−アシルグルタミン酸塩等のアニオン
性界面活性剤、アミドベタイン系、スルホベタイン系等
の両性界面活性剤、アミンオキサイド等を本発明効果を
損なわない範囲において併用することもできる。更に、
その他の添加剤として、固形石鹸組成物に通常用いられ
る成分を本発明の効果を損なわない範囲で併用すること
ができる。例えば、保湿剤、粘度調製剤、パール化剤、
香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎
症剤、防腐剤等を配合することができる。

【００１７】本発明の固形石鹸組成物は、例えば、石鹸
糊にヒドロキシアミドカルボン酸とアシルイセチオン酸
塩を混合し、乾燥した後、プロッダ−を用いて押しだし
型打ちすることによって製造することができる。

【００１８】

【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例に基づいて
さらに具体的に説明する。なお、本発明は以下に示す実
施例に限定されるものではない。

【００１９】（実施例１〜６及び比較例１〜２）下記表
１に記載の配合組成からなる固形石鹸組成物を調製し、
これらの固形石鹸組成物について、下記評価法により、
泡立ち、すすぎ性及び保型性について評価した。これら
の結果を下記表１に示す。なお、標準品は、牛脂／ヤシ
油＝６５／３５からなるナトリウム石鹸にパルミチン酸
５％を配合した石鹸生地(水分10%)を使用した。

【００２０】（泡立ちの評価）実施例１〜６及び比較例
１〜２の試験品を２０名のパネラ−の手洗いによる官能
試験に供し、その試験結果を石鹸単品（標準品）につい
ての結果と比較し、次の基準で評価した。 ３：標準品と比較して非常によい。 ２：標準品と比較してややよい。 １：標準品と比較して変わらない。 ０：標準品と比較して悪い。 上記の結果から２０名の平均評価点を求め、更に次の基
準で評価した（○以上が良好と判断した）。 ◎：２．５以上 ○：２以上２．５未満 △：１以上２未満 ×：１未満

【００２１】（すすぎ性の評価）実施例１〜６及び比較
例１〜２の試験品をを２０名のパネラ−の手洗いによる
官能試験に供し、その試験結果を石鹸単品（標準品）に
ついての結果と比較し、次の基準で評価した。 ３：石鹸単品（標準品）と同様、非常に良い。 ２：ほぼ石鹸単品（標準品）なみに良い。 １：石鹸単品（標準品）と比較してぬるつきがとれにく
い。 上記の結果から２０名の平均評価点を求め、更に次の基
準で評価した（○以上が良好と判断した）。 ○：２以上 ×：２未満

【００２２】〔保型性（溶け崩れ）の評価〕実施例１〜
６及び比較例１〜２の試験品を３０℃の水中に１時間浸
漬した後、１時間乾燥したものを製造直後の石鹸単品
（標準品）と比較して以下の基準により評価した。 ０：標準品と比べて差がない。 １：標準品と比べてわずかに溶け崩れがある。 ２：標準品と比べてやや溶け崩れがある。 ３：標準品と比べてかなり溶け崩れがある。 上記の結果から３０名の平均評価点を求め、更に次の基
準で評価した（○以上が良好と判断した）。 ◎：２．５以上 ○：２以上２．５未満 △：１以上２未満 ×：１未満

【００２３】

【表１】

【００２４】（表１の考察）本発明範囲内となる実施例
１〜６は、本発明範囲外となる比較例１〜２に較べ、泡
立ち、すすぎ性及び保型性の全ての面について優れてい
ることが判明した。具体的にみると、本発明範囲内とな
る実施例１〜６では、（Ａ）成分のヒドロキシアミドカ
ルボン酸又はヒドロキシジカルボン酸イミドの中から選
ばれる少なくとも１種の化合物と、（Ｂ）成分となるア
シルイセチオン及びその塩の中から選ばれた少なくとも
一種の化合物と、（Ｃ）成分となる石鹸との三成分を夫
々特定量新規に組み合わせてることにより、初めて、泡
立ちに優れ、かつ、すすぎ性及び保型性が良好となるこ
とが判り、これ以外の組み合わせとなる比較例１〜２で
は、泡立ち、すすぎ性及び保型性の全てを満足できない
ことが判明した。

【００２５】更に、本発明範囲となる下記記載の配合組
成からなる本発明範囲の固形石鹸組成物を調製して、評
価した。 〔実施例７（複合石鹸）〕 重量 ラウリルリンゴ酸アミドカリウム 10.9 ％ ラウリルリンゴ酸イミド 4.6 ％ ココイルイセチオン酸カリウム 15.5 ％ イセチオン酸カリウム 5 ％ パルミチン酸 4 ％ 石鹸（パ−ム油／ヤシ油＝７０／３０） 46.4 ％ 水（最終含有量） 12 ％ 香料 1.5 ％ ＥＨＤＰ 0.2 ％ 上記配合組成で洗浄したところ、泡立ちが石鹸よりも優
れ、すすぎ性も良かった。

【００２６】 〔実施例８（薬用石鹸）〕 重量 ラウリルリンゴ酸アミドナトリウム 12 ％ ミリスチルリンゴ酸イミド 3 ％ ココイルイセチオン酸ナトリウム 15.5 ％ イセチオン酸ナトリウム 6 ％ ラウリン酸 3 ％ 石鹸（パ−ム油／パ−ム核油＝６０／４０） 43.8 ％ 水（最終含有量） 15.2 ％ グリチルリチン酸ジカリウム 0.2 ％ トリクロサン 0.2 ％ ＥＤＴＡ 0.1 ％ 上記配合組成で洗浄したところ、泡立ちが石鹸よりも優
れ、すすぎ性も良かった。

【００２７】

【発明の効果】本発明によれば、従来の石鹸組成物に比
較して泡立ちが著しく向上し、かつすすぎ性も良好とな
る固形石鹸組成物が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松永 昭治 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ） 下記一般式（Ｉ)で表されるヒド
   ロキシアミドカルボン酸又は下記一般式（II）で表され
   るヒドロキシジカルボン酸イミドの中から選ばれる少な
   くとも１種の化合物と、 【化１】 【化２】 （Ｂ） 下記一般式（III）で表されるアシルイセチオ
   ン酸及びその塩の中から選ばれた少なくとも一種の化合
   物と、 【化３】 （Ｃ） 石鹸と、を含有することを特徴とする固形石鹸
   組成物。