JPH11509219A

JPH11509219A - 置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン

Info

Publication number: JPH11509219A
Application number: JP9506228A
Authority: JP
Inventors: ミユラー，クラウス−ヘルムート; キルステン，ロルフ; クルト，ヨアヒム; ゲジング，エルンスト・ルドルフ・エフ; フインダイゼン，クルト; ヤンゼン，ヨハネス・ルドルフ; ケーニヒ，クラウス; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; リーベル，ハンス−ヨヘム; ドリンガー，マルクス; ザンテル，ハンス−ヨアヒム
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-07-17
Filing date: 1996-07-04
Publication date: 1999-08-17
Also published as: WO1997003980A1; CA2227012A1; EP0840734A1; CN1195347A; DE19525974A1; AU6518896A

Abstract

(57)【要約】本発明はＡｒが可能であれば置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンであり；Ｑ¹が酸素または硫黄であり；Ｑ²が酸素または硫黄であり；Ｒ¹が水素、ヒドロキシ、アミノ、アルキリデンアミノ或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルよりなる群からの可能であれば置換されていてもよい基であり；Ｒ²が水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ハロゲン或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アルキルアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、複素環式オキシ、複素環式チオよりなる群からの可能であれば置換されていてもよい基であるか；或いはＲ¹及びＲ²が一緒になって可能であれば分枝鎖状のアルカンジイルであり；そしてＲ³が可能であれば置換されていてもよい複素環である新規な置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン；並びに式（Ｉ）の化合物の塩、新規な化合物の製造方法及びその除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン本発明は、新規な置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（エ−チ）オン、その複数の製造方法及びその除草剤としての使用に関する。ある種のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンが除草特性を有することは既知である（ヨーロッパ特許出願公開第３４１４８９号、同第４２２４６９号、同第４２５９４８号、同第４３１２９１号、同第５０７１７１号参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は全ての点に関しては満足できるものではない。従って、本発明は一般式（Ｉ）式中、Ａｒはそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、Ｑ²は酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノを表すか、或いはそれぞれアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表し、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アルキルアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、複素環式オキシ、複素環式チオよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表すか、或いはＲ¹及びＲ²は一緒になって随時分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そしてＲ³は随時置換されていてもよい複素環を表す、の新規な置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（エ−チ）オン及び式（Ｉ）の化合物の塩を提供する。一般式（Ｉ）の新規な置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（エ−チ）オンは（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は各々上記のものである、のトリアゾリン（エ−チ）オンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ² （ＩＩＩ）式中、Ａｒ、Ｑ²及びＲ³は各々上記のものである、の置換されたアリールスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、（ｂ）一般式（ＩＶ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は各々上記のものであり、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、のトリアゾリン（エ−チ）オン誘導体を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ）式中、Ａｒ及びＲ³は各々上記のものである、のスルホンアミドと反応させるか、（ｃ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は各々上記のものである、のトリアゾリン（エ−チ）オンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＱ₂−Ｚ（ＶＩ）式中、Ａｒ、Ｑ²及びＲ³は各々上記のものであり、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、の置換されたアリールスルホンアミド誘導体と反応させるか、或いは（ｄ）一般式（ＩＩ）のトリアゾリン（エ−チ）オンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ₂−Ｘ（ＶＩＩ）式中、Ａｒ及びＲ³は各々上記のものであり、そしてＸはハロゲンを表す、の置換されたアリールスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＶＩＩＩ）ＭＱ²ＣＮ（ＶＩＩＩ）式中、Ｑ²は上記のものであり、そしてＭはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を表す、の金属（チオ）シアネートと反応させ、そして適当ならば工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）により得られる式（Ｉ）の化合物を常法により塩に転化する場合に得られる。一般式（Ｉ）の新規な置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（エ−チ）オンは強い除草特性を有する。本発明は好ましくはＡｒが各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニルまたはＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アミノ− スルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒素であり、かつ更に１または２個以上が随時窒素であり、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよい５または６環員のヘテロアリーレンを表し、Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、Ｃ₂〜Ｃ₁₀−アルキリデンアミノを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂ 〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₆アルカノイルアミノを表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆− アルケニルアミノまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル）−アミノを表すか、それぞれ随時メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆−シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよい複素環式オキシまたは複素環式チオを表し、ここに複素環成分がオキシラニル、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエタニル、チエニル、テトラヒドロチエニルよりなる群から選ばれるか、或いはＲ¹及びＲ²が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する随時分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そしてＲ³がそれぞれ随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニルまたはテトラヒドロチエニルを表す式（Ｉ）の化合物を与える。更に、本発明は好ましくはＡｒ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が各々好適なものとして上に定義される式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩を与える。本発明は殊にＡｒが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはエチルチオで置換されていてもよい１，２−フェニレン（オルト−フェニレン）、ピリジン−２，３−ジイル、チオフェン−２,３−ジイルまたはピラゾル−４，５−ジイルを表し、Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキリデンアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ −もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいオキセタニルオキシ、フリルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ、チエニルオキシまたはテトラヒドロチエニルオキシを表すか、或いはＲ¹及びＲ²が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する随時分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そしてＲ³がそれぞれ随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニルまたはテトラヒドロチエニルを表す式（Ｉ）の化合物を与える。極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物のグループは式（Ｉａ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々殊に好適なものとして上に与える意味を有する、の化合物である。上記の一般的または好適な基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及びまた対応する方法で各々の場合に製造に必要とされる出発物質または中間体の両方に有効である。これらの基の定義は相互に自由に、即ち好適な化合物の与えられる範囲間での組合せを含めて組み合わせることができる。例えば、出発物質として２−（オキサタン−３−イル−オキシ−カルボニル） −フェニルスルホニルイソシアネート及び５−エチル−４−メトキシ−２，４− ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により表し得る：例えば、出発物質として２−（チエタン−３−イル−オキシ−カルボニル）− ベンゼンスルホンアミド及び２−クロロカルボニル−４−ジメチルアミノ−５− メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−チオンを用い、本発明による工程（ｂ）における反応の経路を次式により表し得る：例えば、出発物質としてＮ−メトキシカルボニル−２−（２−テトラヒドロフリル−メトキシ−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド及び５−エトキシ−４ −メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ｃ）における反応の経路を次式により表し得る：例えば、出発物質として４−エチル−５−エチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び塩化２−（３−チエタニル−オキシ −カルボニル）−ベンゼンスルホニル及びシアン化カリウムを用い、本発明による工程（ｄ）における反応の経路を次式により表し得る：式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（Ｃ）及び（ｄ）において出発物質として用いられるトリアゾリン（エ− チ）オンの一般的定義を与える。式（ＩＩ）において、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は各々好ましくは、または殊にＱ¹、Ｒ¹及びＲ²に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。一般式（ＩＩ）のトリアゾリン（エ−チ）オンは公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［Arch．Pharm．301(1968)， 827；同誌 307(1974)，889；Bull．Soc．Chim．France 1962，1365；同誌 1975 ，1191；Chem．Ber．90(1957)，909〜921；同誌 98(1965)，3025〜3099；同誌 1 02(1969)，755；J．Heterocycl．Chem．15(1978)，237〜240；J．Indian Chem． Soc．6(1929)，565；Liebigs Ann．Chem．637(1960)，135；Monatshefte Chemie 123(1992)，257；Tetrahedron 32(1976)，2347〜2352；Helv．Chim．Acta 63(1 980)，841〜859；J．Chem．Soc．C 1967，746-751；同誌 1970，26〜34；J．Che m．Soc．Perkin I 1973，2644；Fen Fak．Derg.，Seri A(Ege Univ.)7(1984)，1 〜6 Chem．Abstracts 101；90846mに引用；ヨーロッパ特許出願公開第２８３８７６号；同第２９４６６６号；同第２９８３７１号；同第３０１９４６号；同第３０５８４４号；同第３４１４８９号；同第３６２６３３号；同第３７０２９３号；同第３９１１８７号；同第３９８０９６号；同第３９８０９７号；同第３９９２９４号；同第４１５１９６号；同第４２２４６９号；同第４２５９４８号；同第４３１２９１号；同第４７７６４６号；同第５０２３０７号；同第５０３４３７号；同第５０５８１９号；同第５１１５６９号；同第５１３６２１号；ドイツ国特許出願公開第２３３６８２７号；同第３８３９２０６号；同第３９１６２０８号；同第３９１６９３０号；ＤＤ−Ｐ６４９７０；ＷＯ−Ａ９３／０４０５０；製造実施例参照］。式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ａ）において出発物質として更に用いられる置換されたアリールスルホニルイソ（チオ）シアネートの一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ａｒ、Ｑ²及びＲ³は各々好ましくは、または殊にＡｒ、Ｑ² 及びＲ³に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第４９６７０１号、同第５５８４４５号参照）。式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いられる置換されたトリアゾリン（エ−チ）オン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は各々好ましくは、または殊にＱ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ−もしくはニトロ−フェノキシ、殊にメトキシ、フェノキシまたは４−ニトロ−フェノキシを表す。式（ＩＶ）の出発物質のあるものは文献中に開示されておらず、そして通常定められたより早い特許出願の目的物質の部分を形成する。一般式（ＩＶ）の化合物は一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は各々上記のものである、のトリアゾリン（エ−チ）オンを適当ならば酸受容体例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ナトリウムｔ−ブチラートまたはカリウムｔ−ブチラートの存在下、及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはジメトキシエタン及び／または水の存在下にて０乃至１００ ℃間の温度で一般式（ＩＸ）Ｚ−ＣＯ−Ｚ¹ （ＩＸ）式中、Ｚは上記のものであり、そしてＺ¹はハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す（そしてＺと同じ好適な意味を有する）、の炭酸誘導体と反応させる場合に得られる。式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ｂ）において出発物質として更に用いられるスルホンアミドの一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ａｒ及びＲ³は各々好ましくは、または殊にＡｒ及びＲ³に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第４９６７０１号、同第５５８４４５号参照）。式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ｃ）において出発物質として用いられる置換されたアリールスルホンアミドの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ａｒ、Ｑ²及びＲ³は各々好ましくは、または殊にＡｒ、Ｑ²及びＲ³に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ− もしくはニトロ−フェノキシ、殊にメトキシ、フェノキシまたは４−ニトロ−フェノキシを表す。式（ＶＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る。式（ＶＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いられる置換されたアリールスルホニルハロゲン化物の一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ）において、Ａｒ及びＲ³は各々好ましくは、または殊にＡｒ及びＲ³に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に塩素を表す。式（ＶＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第４９６７０１号、同第５５８４４５号参照）。式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。これに関連して適当な希釈剤は全ての実質的に不活性の有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応補助剤及び／または酸受容体として、かかる反応に通常使用し得る全ての酸結合剤を用いることができる。好適なものはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、並びにまた塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５− エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン −５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデス−７ −エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）により与えられる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。反応は一般に−２０乃至１５０℃間の温度、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を必要とされる特殊な温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。本発明による一般式（Ｉ）の化合物の塩は必要に応じて製造し得る。かかる塩は塩生成における常法により例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば塩化メチレン、アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンに溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより簡単に得られる。次に塩は必要に応じて長期間撹拌した後に濃縮または吸引濾過により単離し得る。本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属( Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属( Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambrosia )、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(S olanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia )、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属(Trifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポポ属(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)及びウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属 (Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phl eum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleus ine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属（Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sor ghum)、カモジグサ属（Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monoc horia)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleoc haris)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属（Ischa emum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium )、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属(Aper a)。次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属( Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、調製済調製物または槽混合が可能である。混合物に可能な成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン− メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（ insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のいずれでも施用することができる。またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例：実施例１［工程（ｄ）］テトラヒドロフル−３−イル２−クロロスルホニルベンゾエート２．３ｇ（８ミリモル）、４−メチル−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．２ｇ（８ミリモル）、シアン化ナトリウム１．０ｇ（８ミリモル）及びアセトニトリル１００ｍｌの混合物を還流下で撹拌しながら約１５時間加熱した。次に混合物を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、残渣を塩化メチレン及び水性塩酸（ｐＨ１）と共に震盪し、有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、残渣をジエチルエーテルを用いて温浸し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。融点１６０℃の４−メチル−５−メチルチオ−２−［２−（テトラヒドロ−フル−３−イル−オキシカルボニル）−フェニルスルホニル−アミノカルボニル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン０．７ｇ（理論値の２０％）が得られた。実施例２［工程（ｄ）］オキセタン−３−イル２−クロロスルホニル−ベンゾエート２．８ｇ（１０ミリモル）、５−エチル−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．３ｇ（１０ミリモル）、シアン化ナトリウム１．３ｇ（２０ミリモル）及びアセトニトリル５０ｍｌの混合物を還流下で９０分間加熱した。続いて混合物を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、そして残渣を塩化メチレン及び１Ｎ塩酸と共に撹拌した。次に有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣をイソプロパノールを用いて温浸し、そして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。融点１３７℃の５−エチル−４−メチル−２−［２−（オキセタン−３−イル −オキシカルボニル）−フェニルスルホニル−アミノカルボニル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．７ｇ（理論値の４１％）が得られた。実施例１及び２の方法により、そして本発明による製造方法の一般的記載により、例えば下の表１に示される式（Ｉ）の化合物及び式（Ｉａ）の化合物も製造することができた。実施例１及び２の方法により、次の化合物も製造することができた：実施例２０１融点：１４６℃ 実施例２０２融点：１５８℃式（ＶＩＩ）の出発物質実施例（ＶＩＩ−１） −１０℃で、塩化メチレン２０ｍｌ中のピリジン３．４ｇの溶液を撹拌しながら塩化２−クロロスルホニル−ベンゾイル９．４６ｇ（３９ミリモル）、３−ヒドロキシメチル−テトラヒドロフラン３．５ｇ（３９ミリモル）及び塩化メチレン１００ｍｌの混合物に滴加し、次に反応混合物を２０℃で６時間撹拌した。続いて混合物を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、残渣を塩化メチレン及び水性塩酸（ｐＨ１）と共に震盪し、有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、溶媒を水流ポンプの真空を用いて濾液から注意して留去した。テトラヒドロフル−３−イル２−クロロスルホニル−ベンゾエート８．２ｇ（理論値の７２．５％）が油状残渣として得られ、このものは直接そのまま更に反応に用いることができた。実施例（ＶＩＩ−２）二硫化ビス−（２−クロロカルボニル−フェニル）６８．３ｇ（０．２０モル）、３−ヒドロキシ−オキセタン２９．６ｇ（０．４０モル）、トリエチルアミン４２．５ｇ（０．４２モル）及び塩化メチレン５００ｍｌの混合物を２０℃で１５時間撹拌した。次に１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、残渣をジエチルエーテルを用いて温浸し、そして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。融点１４３℃の二硫化ビス−［２−（オキセタン−３−イル−オキシカルボニル）−フェニル］４８．６ｇ（理論値の５８％）が得られた。工程２ −５℃で、塩素１１．２ｇを二硫化ビス−［２−（オキセタン−３−イル−オキシカルボニル）−フェニル］１０．５ｇ（２５ミリモル）、酢酸ナトリウム１２．９ｇ及び５０％水性酢酸１００ｍｌの混合物中に約１５分間にわたって導入した。反応混合物を０℃で更に１５分間撹拌し、次に塩化メチレン１５０ｍｌと混合した。次に塩化メチレン相を分別し、氷−水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、そして残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（第１回塩化メチレン、第２回酢酸エチル）で２回精製した。オキセタン−３−イル２−クロロスルホニル−ベンゾエート１０．４ｇ（理論値の７５％）が帯黄色の油として得られた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ，δ）：４.９（ｍ，２Ｈ），５.０（ｍ，２Ｈ），５,８（ｍ，１Ｈ），７.８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。使用例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、この土壌に活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、本発明による式（Ｉ）の化合物は雑草に対して強い活性を示した（表Ａ参照）。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、本発明による式（Ｉ）の化合物は雑草に対して強い活性を示した（表Ｂ参照）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者クルト，ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフエルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者ゲジング，エルンスト・ルドルフ・エフドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・トリルザーグラーベン４ (72)発明者フインダイゼン，クルトドイツ連邦共和国デー−51375レーフエルクーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者ヤンゼン，ヨハネス・ルドルフドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者ケーニヒ，クラウスドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタール・ツムハーネンベルク40 (72)発明者ドリユーズ，マーク・ビルヘルムドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフエルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者リーベル，ハンス−ヨヘムドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタール・インデアベーク92 (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ａｒはそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、Ｑ²は酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノを表すか、或いはそれぞれアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表し、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アルキルアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、複素環式オキシ、複素環式チオよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表すか、或いはＲ¹及びＲ²は一緒になって随時分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そしてＲ³は随時置換されていてもよい複素環を表す、の置換されたアリールスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（エ− チ）オン及び式（Ｉ）の化合物の塩。２．Ａｒが各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニルまたはＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アミノ− スルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒素であり、かつ更に１または２個以上が随時窒素であり、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよい５または６環員のヘテロアリーレンを表し、Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、Ｃ₂〜Ｃ₁₀−アルキリデンアミノを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆− アルキニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノまたはＣ₁−Ｃ₆−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）− アミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ₁− Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆ −シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₆アルカノイルアミノを表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆− アルケニルアミノまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル）−アミノを表すか、それぞれ随時メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆−シクロアルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェノキシ、フェニル− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよい複素環式オキシまたは複素環式チオを表し、ここに複素環成分がオキシラニル、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエタニル、チエニル、テトラヒドロチエニルよりなる群から選ばれるか、或いはＲ¹及びＲ²が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する随時分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そしてＲ³がそれぞれ随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニルまたはテトラヒドロチエニルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物並びに式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル） −スルホニウム、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩。３．Ａｒが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはエチルチオで置換されていてもよい１，２−フェニレン（オルト−フェニレン）、ピリジン−２，３−ジイル、チオフェン−２，３−ジイルまたはピラゾル−４，５−ジイルを表し、Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキリデンアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいオキセタニルオキシ、フリルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ、チエニルオキシまたはテトラヒドロチエニルオキシを表すか、或いはＲ¹及びＲ²が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する随時分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そしてＲ³がそれぞれ随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニルまたはテトラヒドロチエニルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４．式（Ｉａ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々請求の範囲第３項記載のものである、の化合物。５．（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は各々請求の範囲第１項記載のものである、のトリアゾリン（エ−チ）オンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ² （ＩＩＩ）式中、Ａｒ、Ｑ²及びＲ³は各々請求の範囲第１項記載のものである、の置換されたアリールスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、（ｂ）一般式（ＩＶ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は各々上記のものであり、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、のトリアゾリン（エ−チ）オン誘導体を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ²−ＮＨ₂ （Ｖ）式中、Ａｒ及びＲ³は各々上記のものである、のスルホンアミドと反応させるか、（ｃ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は各々上記のものである、のトリアゾリン（エ−チ）オンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＱ²−Ｚ（ＶＩ）式中、Ａｒ、Ｑ²及びＲ³は各々上記のものであり、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、の置換されたアリールスルホンアミド誘導体と反応させるか、或いは（ｄ）一般式（ＩＩ）のトリアゾリン（エ−チ）オンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）Ｒ³−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ−ＳＯ₂−Ｘ（ＶＩＩ）式中、Ａｒ及びＲ³は各々上記のものであり、そしてＸはハロゲンを表す、の置換されたアリールスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＶＩＩＩ）ＭＱ²ＣＮ（ＶＩＩＩ）式中、Ｑ²は上記のものであり、そしてＭはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を表す、の金属（チオ）シアネートと反応させ、そして適当ならば工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）により得られる式（Ｉ）の化合物を常法により塩に転化することを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。６．請求の範囲第１項記載の化合物またはその塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする、除草剤。７．望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用。８．請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を雑草またはその生育地上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方法。９．請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。