JPH11509207A

JPH11509207A - 複素環式（アルク）オキシ置換基を有する除草性のスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン

Info

Publication number: JPH11509207A
Application number: JP9506040A
Authority: JP
Inventors: ミユラー，クラウス−ヘルムート; クルト，ヨアヒム; キルステン，ロルフ; ゲジング，エルンスト・ルドルフ; フインダイゼン，クルト; ヤンゼン，ヨハネス・ルドルフ; ケーニヒ，クラウス; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; ドリンガー，マルクス; ザンテル，ハンス−ヨアヒム
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-07-17
Filing date: 1996-07-04
Publication date: 1999-08-17
Also published as: AR002863A1; AU700589B2; AU6518996A; EP0842171A1; CN1196054A; ZA966030B; BR9609567A; WO1997003981A1; CA2226891A1; DE59605762D1; DE19525973A1; EP0842171B1; ES2150682T3; US6001776A

Abstract

(57)【要約】Ｑ¹が酸素または硫黄であり、Ｑ²が酸素または硫黄であり、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキリデンアミノ或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリールアルキルよりなる群からの可能であれば置換されていてもよい基であり；Ｒ²が可能であれば置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルであり；そしてＲ³がアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールよりなる群からの可能であれば置換されていてもよい基である、式（Ｉ）の表題の新規な化合物；及び式（Ｉ）の化合物の塩、その製造方法及び新規な中間体生成物並びにその除草剤としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】複素環式（アルク）オキシ置換基を有する除草性のスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン本発明は複素環式（アルク）オキシ置換基を有する新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン、その複数の製造方法及びその除草剤としての使用に関する。ある種のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンが除草特性を有することは既知である（ヨーロッパ特許出願公開第３４１４８９号、同第４２２４６９号、同第４２５９４８号、同第４３１２９１号、同第５０７１７１号参照）。しかしながら、これらの化合物の作用は全ての点に関しては満足できるものではない。一般式（Ｉ）式中、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、Ｑ²は酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキリデンアミノを表すか、或いは各々の場合にアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリールアルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表し、Ｒ²は各々の場合に随時置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表し、そしてＲ³は各々の場合にアルキル、アラルキル、アリール及びヘテロアリールよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表す、の複素環式（アルク）オキシ置換基を有する新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン及び式（Ｉ）の化合物の塩が見いだされた。複素環式（アルク）オキシ置換基を有する一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンは（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリン（チ）オンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ² （ＩＩＩ）式中、Ｑ²及びＲ³は上記の意味を有する、のスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、（ｂ）一般式（ＩＶ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す、のトリアゾリン（チ）オン誘導体を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ）式中、Ｒ³は上記の意味を有する、のスルホンアミドと反応させるか、（ｃ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリン（チ）オンを随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＱ²−Ｚ（ＶＩ）式中、Ｑ²及びＲ³は上記の意味を有し、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す、のスルホンアミド誘導体と反応させるか、或いは（ｄ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリン（チ）オンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｘ（ＶＩＩ）式中、Ｒ³は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを表す、のスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＶＩＩＩ）ＭＱ²ＣＮ（ＶＩＩＩ）式中、Ｑ²は上記の意味を有し、そしてＭはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を表す、の金属（チオ）シアネートと反応させ、そして必要に応じて工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）により得られる式（Ｉ）の化合物を常法により塩に転化する場合に得られる。複素環式（アルク）オキシ置換基を有する一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンは強い除草活性に特徴がある。本発明は好ましくはＱ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキリデンアミノを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆ −アルキニルを表すか、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルオキシまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシを表すか、各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルカノイルアミノを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が各々の場合に随時ハロゲノ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、チエタニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、テトラヒドロフリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、テトラヒドロチエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはピリミジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、そしてＲ³が基を表し、ここにＲ⁴及びＲ⁵が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ −カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆ −アルケニルオキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルチオを表すか、或いは基−Ｓ（Ｏ）_p −Ｒ⁶を表し、ここにｐが１または２の数を表し、そしてＲ⁶がＣ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノまたはフェニルを表すか、或いは基−ＮＨＯＲ⁷を表し、ここにＲ⁷がＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル（随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆− アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂ −アルキルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表すか、ベンズヒドリルを表すか、或いはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表し、Ｒ⁴及び／またはＲ⁵がさらにフェニルまたはフェノキシを表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルアミノ−カルボニル−アミノまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを表すか、或いは基−ＣＯ−Ｒ⁸を表し、ここにＲ⁸が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アミノまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル）−アミノ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表し、Ｒ⁴及び／またはＲ⁵がさらにトリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルオキシまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルアミノを表すか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹を表し、ここにＲ⁹が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいベンジルを表すか、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニルを表すか、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシまたはベンジルオキシを表すか、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノを表すか、或いは随時フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを表し、そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁰が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ¹¹及びＲ¹²が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表し；Ｒ³が基を表し、ここにＲ¹³及びＲ¹⁴が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁵及びＲ¹⁶が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、アミノスルホニルまたはモノ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表すか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁷及びＲ¹⁸が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁹及びＲ²⁰が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し、そしてＡが酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ¹を表し、ここにＺ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ²¹及びＲ²²が同一もしくは相異なり、かつＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシを表し、Ｙ¹が硫黄または基Ｎ−Ｒ²³を表し、ここにＲ²³が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ²⁴が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリルまたはフェニルを表し、Ｒ²⁵が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジオキソラニルまたはＣ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−カルボニルを表し、そしてＲ²⁶が水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。加えて本発明は好ましくはＱ¹、Ｑ²、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が好適なものとしての上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム塩並びにカリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩に関する。本発明は殊にＱ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、メトキシ、エトキシまたはｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、アリルオキシを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシで置換されていてもよいベンジルまたはフェニルを表し、Ｒ²が各々の場合に随時フッ素及び／または塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニルメチル、チエタニルメチル、フリルメチル、テトラヒドロフリルメチル、チエニルメチルまたはテトラヒドロチエニルメチルを表し、そしてＲ³が基を表し、ここにＲ⁴がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ −エトキシ、２，２，２−トリフルオロ−エトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ −もしくはｉ−ブチルチオ、２−フルオロ−エチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ −メトキシ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル、フェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そしてＲ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁰が水素を表し、Ｒ¹¹がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そしてＲ¹²が水素を表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、或いはＲ³が基を表し、ここにＲ²⁴がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニルまたはピリジルを表し、Ｒ²⁵が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、Ｒ²⁶がフッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。上記の一般的にか、または好適な範囲において与えられる基の定義は式（Ｉ）の最終生成物ばかりでなく、また対応して各々の場合に製造に必要とされる出発物質及び／または中間体に適用される。これらの基の定義は相互に必要に応じて、即ち好適な化合物の与えられる範囲間での組合せを含めて組み合わせることができる。基の定義において挙げられる炭化水素例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルは単独でか、またはヘテロ原子と組合せて、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノにおいてはたとえこのものが表されていなくとも、直鎖状もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、そして特にフッ素または塩素を表す。例えば、出発物質として２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニルイソシアネート及び４−フェニル−５−（オキセタン−３−イル−オキシ）−２，４ −ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により表し得る：例えば、出発物質として２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミド及び２−クロロカルボニル−４−シクロヘキシル−５−（チエタン−３−イル−オキシ）− ２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により表し得る：例えば、出発物質としてＮ−メトキシカルボニル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド及び５−（テトラヒドロ−２−フリル−メトキシ）−４−メチル− ２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ｃ）における反応は次式により表し得る：例えば、出発物質として塩化２−クロロ−６−メチル−ベンゼンスルホニル、４−アリル−５−（テトラヒドロチエニル−３−オキシ）−２，４−ジヒドロ− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及びシアン化ナトリウムを用い、本発明による工程（ｄ）における反応の経路は次式により表し得る：式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）、（ｃ）及び（ｄ）において出発物質として用いられるトリアゾリン（チ）オンの一般的定義は式（ＩＩ）により与えられる。この式（ＩＩ）において、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は各々好ましくは、または殊にＱ¹、Ｒ¹及びＲ²に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。一般式（ＩＩ）のトリアゾリン（チ）オンは文献中に未だ開示されておらず；これらのものはまた新規物質として本出願の一部である。式（ＩＩ）の新規なトリアゾリン（チ）オンは一般式（ＩＸ）式中、Ｑ¹は上記の意味を有し、そしてＲ²⁷は随時置換されていてもよいアルキル（好ましくはメチル、エチル、メトキシエチルまたはエトキシエチル）を表すか、或いはフェニルを表す、の（チオ）カルバジン酸エステルを随時希釈剤例えばメタノールの存在下、及び随時反応補助剤例えばピバル酸の存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（Ｘ）式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、そしてＧはアルキル（好ましくはメチルまたはエチル）を表すか、或いはＲ²と同じ意味を有する、のアルキルイミノカルボン酸ジエステルと反応させ、そしてこの反応で生成する一般式（ＸＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ²⁷は上記の意味を有する。の化合物を随時中間体の単離後に随時希釈剤例えばメタノールの存在下、及び随時反応補助剤例えばナトリウムメチラートの存在下にて２０乃至１５０℃間の温度で環式縮合させる場合に得られる（製造実施例参照）。また式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられるスルホニルイソ（チオ）シアネートの一般的定義は式（ＩＩＩ）により与えられる。式（ＩＩＩ）において、Ｑ²及びＲ³は各々好ましくは、または殊にＱ²及びＲ³ に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。一般式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（米国特許第４，１２７，４０５号、同第４，１６９，７１９号、同第４，３７１，３９１号、ヨーロッパ特許出願公開第７，６８７号；同第１３，４８０号、同第２１，６４１号、同第２３，１４１号、同第２３，４２２号、同第３０，１３９号、同第３５，８９３号、同第４４，８０８号、同第４４，８０９号、同第４８，１４３号、同第５１，４６６号、同第６４，３２２号、同第７０，０４１号、同第１７３，３１２号参照）。式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いられるトリアゾリン（チ）オン誘導体の一般的定義は式（ＩＶ）により与えられる。式（ＩＶ）において、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は好ましくは、または殊にＱ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ−もしくはニトロ−フェノキシ、殊にメトキシ、フェノキシまたは４−ニトロ−フェノキシを表す。式（ＩＶ）の出発物質は文献中に未だ開示されておらず；これらのものは同様に本出願の一部である。式（ＩＶ）の新規な化合物は一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリン（チ）オンを随時酸受容体例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ナトリウムｔ−ブチラートまたはカリウムｔ−ブチラートの存在下、及び随時希釈剤例えばテトラヒドロフランまたはジメトキシエタンの存在下でか、或いは水及び有機溶媒例えば塩化メチレンまたはクロロホルムからなる２相系中にて０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）Ｚ−ＣＱ²−Ｚ¹ （ＸＩＩ）式中、Ｑ²及びＺは上記の意味を有し、そしてＺ¹はハロゲン（特に塩素）、アルコキシ（特にメトキシ）、アラルコキシ（特にベンジルオキシ）またはアリールオキシ（特にフェノキシ）を表す、の炭酸誘導体と反応させる場合に得られる。また式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いられるスルホンアミドの一般的定義は式（Ｖ）により与えられる。式（Ｖ）において、Ｒ³は各々好ましくは、または殊にＲ³に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。一般式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（米国特許第４，１２７，４０５号、同第４，１６９，７１９号、同第４，３７１，３９１号、ヨーロッパ特許出願公開第７，６８７号；同第１３，４８０号、同第２１，６４１号、同第２３，１４１号、同第２３，４２２号、同第３０，１３９号、同第３５，８９３号、同第４４，８０８号、同第４４，８０９号、同第４８，１４３号、同第５１，４６６号、同第６４，３２２号、同第７０，０４１号、同第１７３，３１２号参照）。式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ｃ）において出発物質として用いられるスルホンアミド誘導体の一般的定義は式（ＶＩ）により与えられる。式（ＶＩ）において、Ｑ²及びＲ³は好ましくは、または殊にＱ²及びＲ³に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシ、特にメトキシまたはフェノキシを表す。式（ＶＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る。式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いられるスルホニルハロゲン化物の一般的定義は式（ＶＩＩ）により与えられる。式（ＶＩＩ）において、Ｒ³は好ましくは、または殊にＲ³に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に塩素を表す。式（ＶＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る。式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。これに関連して適当な希釈剤は全ての実質的に不活性の有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応補助剤及び／または酸受容体として、かかる反応に通常使用し得る全ての酸結合剤を用いることができる。適当な例にはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、並びにまた塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４− メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。本法は一般に−２０乃至１００℃間の温度、好ましくは０乃至８０℃間の温度で行う。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を必要とされる特殊な温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。本発明による一般式（Ｉ）の化合物から必要に応じて塩を製造することができる。かかる塩は塩生成における常法により例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば塩化メチレン、アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンに溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより簡単に得られる。次に塩は随時長期間撹拌した後に濃縮または吸引濾過により単離し得る。本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属( Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属( Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambrosia )、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(S olanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia )、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxac um）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Br assica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属(Cucurb ita)。次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属 (Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B rachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属 (Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agro pyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbri stylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpu s)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフエノクレア属(Sp henoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属( Ananas)、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属(Allium)。しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０. ５乃至９０重量％間を含有する。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、処理された調製物または槽混合が可能である。混合物に適する共成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン −メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（ insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のいずれでも施用することができる。またこれらのものは種子をまく前に士壌中に混入することができる。用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至２ｋｇ／ｈａ間である。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例：実施例１［工程（ａ）］４−メチル−５−（３−テトラヒドロフリル−オキシ）−２，４−ジヒドロ− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．３ｇ（７ミリモル）、２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニルイソシアネート２．２４ｇ（８．４ミリモル）及びアセトニトリル６０ｍｌの混合物を約２０℃で１６時間撹拌した。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をイソプロパノール／石油エーテル（容量約３／７）と共に撹拌し、そしてこの方法で得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。融点１８４℃の４−メチル−５−（３−テトラヒドロフリル−オキシ）−２− （２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニルアミノカルボニル）−２，４ −ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．０ｇ（理論値の９４％）が得られた。実施例２［工程（ｂ）］２−ブロモ−ベンゾスルホンアミド２．５ｇ（１０ミリモル）をアセトニトリル４０ｍｌに溶解し、そして４−メチル−２−フェノキシカルボニル−５−（３ −テトラヒドロフリル−オキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．２ｇ（１０ミリモル）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）１．６ｇ（１０ミリモル）を撹拌しながら加えた。混合物を２０℃で１２時間撹拌し、次に水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣を塩化メチレン中に取り入れ、混合物を１０％塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をイソプロパノール／石油エーテル（１／５）で温浸し、そして得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。融点１９１℃の２−（２−ブロモ−フェニルスルホニル−アミノカルボニル） −４−メチル−５−（３−テトラヒドロフリル−オキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．５ｇ（理論値の７８％）が得られた。実施例１または２と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従い、例えば下の表１に示される式（Ｉ）の化合物をまた製造することができた。式（ＩＩ）の出発物質：実施例（ＩＩ−１）工程１：３−ヒドロキシ−テトラヒドロフラン２３３ｇ（２．６５モル）を水流ポンプの真空下にて５０ミリバールでトルエン７５０ｍｌ中で共沸的に脱水した。次に、氷冷しながら水素化ナトリウム（純度８０％）１８ｇ（０．６０モル）を約２０分間にわたって加えた。３０分後、メチルイソチオシアネート１７６ｇ（２．４１モル）を氷冷しながら５０℃で約３０分間にわたって滴加した。次に反応混合物を更に５０℃で約２時間撹拌した。続いてこのものを３０．７％塩酸７１．２ｇ（ＨＣｌ０．６０モル）を用いて氷冷しながら中和し、最後に１００ミリバールで共沸的に脱水し、濾過し、そして濾液を約５００ｇに濃縮した。工程２：ジブチルスズジメチラート７８２ｇ（２．６５モル）をオイルポンプの真空下にて４０℃で最初に導入し、そして工程１で得られた生成物溶液を約３０分間にわたって滴加した。この添加中にメタノールが留去し、そして温度が約８０℃に上昇した。続いて、空気を窒素で置換し、そして反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。次にこのものをオイルポンプの真空下で精製した。最初のフラクション４３ｇの蒸留に続いて、主フラクション２９０ｍｌが得られ（１ミリバール／６０℃で）、このものはガスクロマトグラフィー分析によりメチルイミノ−炭酸Ｏ−メチルエステルＯ−（３−テトラヒドロフリル）エステル２０３．５ｇ（１．２８モル）及びメチルイミノ炭酸Ｏ，Ｏ−ビス（３−テトラヒドロフリル）エステル７５．２ｇ（０．３５モル）からなっていた。工程３：カルバジン酸２−エトキシエチル２６１ｇ（１．６３モル）を０℃で最初に導入し、そして０℃に冷却した工程２からの生成混合物を全て一度に加えた。次にピバル酸１．６６ｇの部分を約２０分間の間隔で加え、そして混合物を２０℃で１６時間及び次に４５℃で更に３０分間撹拌した。ナトリウムメチラートの３０％メタノール溶液２９９ｇ（ナトリウムメチラート１．６６モル）の添加後、混合物を更に５５℃で３時間撹拌した。このものを冷却した後、反応混合物を氷冷しながら３０．７％塩酸１９７ｇ（ＨＣｌ１．６６モル）で中和し、次に水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣をトルエン７５０ｍｌから最結晶化させ、生成混合物２０９ｇを生成させ、このものはガスクロマトグラフィー分析により５１％程度の４ −メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−オン及び４３％程度の４−メチル−５−（３−テトラヒドロフリル−オキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンからなっていた。生成混合物を水４００ｍｌから最結晶化させ、４−メチル−５−メトキシ− ２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン５０ｇを結晶性生成物として生じさせた。母液を蒸発により濃縮し、そして残渣をトルエン４００ｍｌから最結晶した。再度生成物をメタノールから最結晶することにより融点１６４℃の４−メチル−５−（３−テトラヒドロフリル−オキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン８３ｇ（０．４５モル）が生成された。実施例（ＩＩ−１）と同様に、例えばまた下の表２に示す式（ＩＩ）の化合物を製造することができた。式（ＩＶ）の出発物質：実施例（ＩＶ−１）クロロギ酸フェニル６．９ｇ（４４ミリモル）を２０〜３０℃で撹拌しながら４−メチル−５−（３−テトラヒドロフリルオキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−オン７．４ｇ（４０ミリモル）、水酸化ナトリウム１．８ｇ（４４ミリモル）、塩化テトラブチルアンモニウム０．２ｇ、水５０ｍｌ及び塩化メチレン５０ｍｌの混合物に加え、そして反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。続いて有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を石油エーテルで温浸し、そしてこの方法で得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。融点９８℃の４−メチル−２−フェノキシカルボニル−５−（３−テトラヒドロフリルオキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１１．８ｇ（理論値の９７％）が得られた。実施例（ＩＶ−１）と同様に、例えばまた下の表３に示す式（ＩＶ）の化合物を製造することができた。使用例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、この土壌に活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、本発明による式（Ｉ）の化合物は雑草に対して強い作用を表した（表Ａ参照）。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、本発明による式（Ｉ）の化合物は雑草に対して強い作用を表した（表Ｂ参照）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者キルステン，ロルフドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・カール−ラングハンス−シユトラーセ 27 (72)発明者ゲジング，エルンスト・ルドルフドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・トリルザーグラーベン４ (72)発明者フインダイゼン，クルトドイツ連邦共和国デー−51375レーフエルクーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者ヤンゼン，ヨハネス・ルドルフドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者ケーニヒ，クラウスドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタール・ツムハーネンベルク40 (72)発明者ドリユーズ，マーク・ビルヘルムドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフエルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、Ｑ²は酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキリデンアミノを表すか、或いは各々の場合にアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリールアルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表し、Ｒ²は各々の場合に随時置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表し、そしてＲ³は各々の場合にアルキル、アラルキル、アリール及びヘテロアリールよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表す、の複素環式（アルク）オキシ置換基を有するスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン及び式（Ｉ）の化合物の塩。２．Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキリデンアミノを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂ 〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルオキシまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシを表すか、各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルカノイルアミノを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が各々の場合に随時ハロゲノ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ピリジル、ピリミジル、オキセタニル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、チエタニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、テトラヒドロフリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、テトラヒドロチエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはピリミジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、そしてＲ³が基を表し、ここにＲ⁴及びＲ⁵が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ −カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆ −アルケニルオキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルチオを表すか、或いは基−Ｓ（Ｏ）_p −Ｒ⁶を表し、ここにｐが１または２の数を表し、そしてＲ⁶がＣ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノまたはフェニルを表すか、或いは基−ＮＨＯＲ⁷を表し、ここにＲ⁷がＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル（随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆− アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂ −アルキルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表すか、ベンズヒドリルを表すか、或いはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表し、Ｒ⁴及び／またはＲ⁵がさらにフェニルまたはフェノキシを表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルアミノ−カルボニル−アミノまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを表すか、或いは基−ＣＯ−Ｒ⁸を表し、ここにＲ⁸が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アミノまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル）−アミノ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表し、Ｒ⁴及び／またはＲ⁵がさらにトリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルオキシまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルアミノを表すか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹を表し、ここにＲ⁹が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいベンジルを表すか、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニルを表すか、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシまたはベンジルオキシを表すか、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノを表すか、或いは随時フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを表し、そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁰が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ¹¹及びＲ¹²が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表し；Ｒ³が基を表し、ここにＲ¹³及びＲ¹⁴が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁵及びＲ¹⁶が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、アミノスルホニルまたはモノ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表すか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁷及びＲ¹⁸が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁹及びＲ²⁰が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し、そしてＡが酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ¹を表し、ここにＺ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換されていてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ²¹及びＲ²²が同一もしくは相異なり、かつＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシを表し、Ｙ¹が硫黄または基Ｎ−Ｒ²³を表し、ここにＲ²³が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ²⁴が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリルまたはフェニルを表し、Ｒ²⁵が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジオキソラニルまたはＣ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−カルボニルを表し、そしてＲ²⁶が水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物並びにまた式（Ｉ）の化合物のナトリウム塩並びにカリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩。３．Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、Ｑ²が酸素または硫黄を表し、Ｒ¹が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、メトキシ、エトキシまたはｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、アリルオキシを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシで置換されていてもよいベンジルまたはフェニルを表し、Ｒ²が各々の場合に随時フッ素及び／または塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニルメチル、チエタニルメチル、フリルメチル、テトラヒドロフリルメチル、チエニルメチルまたはテトラヒドロチエニルメチルを表し、そしてＲ³が基を表し、ここにＲ⁴がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ −エトキシ、２，２，２−トリフルオロ−エトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ −もしくはｉ−ブチルチオ、２−フルオロ−エチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ −メトキシ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル、フェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そしてＲ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲ¹⁰が水素を表し、Ｒ¹¹がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そしてＲ¹²が水素を表し；そしてまたＲ³が基を表し、ここにＲがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、或いはＲ³が基を表し、ここにＲ²⁴がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニルまたはピリジルを表し、Ｒ²⁵が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、Ｒ²⁶がフッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４．（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリン（チ）オンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ² （ＩＩＩ）式中、Ｑ²及びＲ³は上記の意味を有する、のスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、（ｂ）一般式（ＩＶ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す、のトリアゾリン（チ）オン誘導体を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ）式中、Ｒ³は上記の意味を有する、のスルホンアミドと反応させるか、（ｃ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリン（チ）オンを随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＱ²−Ｚ（ＶＩ）式中、Ｑ²及びＲ³は上記の意味を有し、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す、のスルホンアミド誘導体と反応させるか、或いは（ｄ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリン（チ）オンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｘ（ＶＩＩ）式中、Ｒ³は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを表す、のスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＶＩＩＩ）ＭＱ²ＣＮ（ＶＩＩＩ）式中、Ｑ²は上記の意味を有し、そしてＭはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を表す、の金属（チオ）シアネートと反応させ、そして必要に応じて工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）により得られる式（Ｉ）の化合物を常法により塩に転化することを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種またはその塩の１種からなることを特徴とする、除草剤組成物。６．望ましくない植物の生長を防除するための請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用。７．請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を雑草またはその生育地上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方法。８．請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。９．一般式（ＩＩ）式中、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキリデンアミノを表すか、或いは各々の場合にアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリールアルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表し、そしてＲ²は各々の場合に随時置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表す、のトリアゾリン（チ）オン。１０．一般式（ＩＶ）式中、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、Ｑ²は酸素または硫黄を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキリデンアミノを表すか、或いは各々の場合にアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール及びアリールアルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表し、Ｒ²は各々の場合に随時置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表し、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す、のトリアゾリン（チ）オン誘導体。