JPH11514657A - フルオロプロペニルオキサジアゾール及びその有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＸが水素またはハロゲンを表し、Ｈｅｔが基（ａ）または（ｂ）の１つを表し、そしてＲが場合により置換されていてもよいアルキル、アリール、アラルキルまたはヘタリールを表す式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロプロペニルオキサジアゾール及びその有害生物防除剤としての使用 本発明は、新規なフルオロプロペニル複素環類、その製造方法並びに農業、林 業、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物 、殊に昆虫、ダニ及び線虫を防除するためのその使用に関する。 ある種のフルオロブテニル化合物が殺線虫（nematicidal）活性を有すること は既知である（例えばＷＯ ８８／００１８３参照）。しかしながら、これらの 化合物の殊に低い施用割合及び濃度での効能及び活性スペクトルは常に完全に満 足されるものではない。 従って、本発明は式（Ｉ） ＣＦ₂＝ＣＸ−ＣＨ₂−Ｈｅｔ （Ｉ） 式中、Ｘは水素またはハロゲンを表し、 そして Ｒはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アリール、アラル キルまたはヘタリールを表す、 の新規な化合物を提供する。 更に、式（Ｉ）の化合物は Ａ）式（ＩＩ） 式中、Ｒは上記のものである、 のアミドキシムを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（ ＩＩＩ） ＣＦ₂＝ＣＸ−ＣＨ₂−ＣＯＣｌ （ＩＩＩ） 式中、Ｘは上記のものである、 のアシル塩化物と反応させ、そして生じる式（ＩＶ） 式中、Ｒ及びＸは各々上記のものである、 の中間体を適当ならば単離し、そして適当ならば塩基の存在下で環化するか、或 いは Ｂ）式（Ｖ） Ｒ−ＣＯＮＨ−ＮＨ₂ （Ｖ） 式中、Ｒは上記のものである、 のカルボヒドラジドを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（ＩＩＩ） ＣＦ₂＝ＣＸ−ＣＨ₂−ＣＯＣｌ （ＩＩＩ） 式中、Ｘは水素またはハロゲンを表す、 のアシル塩化物と反応させ、式（ＶＩ） Ｒ−ＣＯＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯ₂−ＣＸ＝ＣＦ₂ （ＶＩ） 式中、Ｒ及びＸは各々上記のものである、 の化合物を生じさせ、そしてこれらの化合物を適当ならば単離し、そして適当な らば希釈剤の存在下及び適当ならば脱水剤の存在下で環化する場合に得られるこ とが見いだされた。 最後に、式（Ｉ）の新規な化合物は顕著な生物学的特性を有し、そして特に農 業、林業、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生分野において遭遇する動物性有 害生物、殊に昆虫、ダニ及び線虫を防除するために適することが見いだされた。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。 上記及び下記の式中に示される好適な置換基または基の範囲を下に示す。 Ｘは好ましくは水素、フッ素または塩素を表す。 表す。 Ｒは好ましくはＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ −アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アル キル、場合によりフェニル部分においてハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアル コキシ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、 好ましくは場合によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、アミノカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカルボニ ル、ニトロ、シアノまたはＳＣＮ置換されていてもよいフェニルを表すか、 好ましくは場合によりフェニル部分においてハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表 すか、或いは 好ましくは酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの１または２個のヘテロ原子を 有する場合によりベンゾ融合され、かつ場合によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはフェニル（場合によりハロゲン、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）置換されていてもよい５ または６員のヘタリールを表す。 Ｘは殊に好ましくは水素またはフッ素を表す。 表す。 Ｒは殊に好ましくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、場合によりフェニル部分においてフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃−ハロ ゲノアルコキシ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表すか 、 殊に好ましくは場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、ニトロまたはシアノ置換されていてもよい フェニルを表すか、 殊に好ましくは場合によりフェニル部分においてフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは 殊に好ましくはそれぞれ場合によりベンゾ融合され、かつ場合によりフッ素、 塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはフェニル（場合 によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ −アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）置 換されていてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表す。 Ｘは極めて殊に好ましくはフッ素を表す。 の１つを表す。 Ｒは極めて殊に好ましくはＣ₁〜Ｃ₃−アルキル、クロロメチル、トリフルオロ メチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオメチル、場合に よりフェニル部分においてフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アル コキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ置換されていてもよい フェノキシメチルを表すか、 極めて殊に好ましくは場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₃−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ置換されていてもよいフェニル を表すか、 極めて殊に好ましくは場合によりフェニル部分においてフッ素、塩素、Ｃ₁〜 Ｃ₃−アルキルまたはトリフルオロメチル置換されていてもよいベ ンジルを表すか、或いは 極めて殊に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル 、トリフルオロメチルまたはフェニル（場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₃−ア ルキル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよ い）置換されていてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表す。 Ｘは最も好ましくはフッ素を表す。 を表す。 Ｒは最も好ましくは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシまた はエトキシ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは 最も好ましくは場合によりフッ素、塩素、メチルまたはエチル置換されていて もよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表す。 上記の一般的なまたは好適な基の定義は最終生成物並びに、対応して出発物質 及び中間体に適応される。これらの基の定義は必要に応じて相互に組合わすこと ができ、即ちそれぞれの好適な範囲間の組合せもまた可能である。 本発明による好適なものは好適な（好ましい）ものとして上に示される定義の 組合せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明による殊に好適なものは殊に好適なものとして上に示される定義の組合 せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明による極めて殊に好適なものは極めて殊に好適なものとして上 に示される定義の組合せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明による最も殊に好適なものは最も殊に好適なものとして上に示される定 義の組合せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。 上記及び下記の基の定義において、ヘテロ原子との組合せ例えばアルコキシま たはアルキルチオを含めて炭化水素基例えばアルキルまたはアルケニルは可能で ある限り直鎖状もしくは分枝鎖状である。 工程Ａ）による式（Ｉ）の化合物の製造において出発物質として４−メチルベ ンズアミド及び塩化３，４，４−トリフルオロブト−３−エノイルを用いる場合 、反応の経路は次式により表し得る： 工程Ｂ）による式（Ｉ）の化合物の製造において出発物質として４−クロロベ ンズヒドラジド及び塩化３，４，４−トリフルオロブト−３−エノイルを用いる 場合、反応の経路は次式により表し得る： 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程Ａ）は最初に式 （ＩＩ）のアミドキシムを適当ならば塩基の存在下で式（ＩＩＩ）の塩化アシル と反応させることを特徴とする。 この目的に適する希釈剤は有機溶媒である。例には炭化水素例えばシクロヘキ サン、トルエンまたはベンゼン、ハロゲン化、殊に塩素化された炭化水素例えば 塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンまたはクロロベンゼン及び更にニ トリル例えばアセトニトリルが含まれる。 式（ＩＩ）のアミドキシムと式（ＩＩＩ）の塩化アシルとの反応は好ましくは 塩基の存在下で行う。適当な塩基には有機塩基例えばジアザビシクロウンデカン （ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ ＢＣＯ）、ピリジンまたはトリエチルアミン及びまた無機塩基、殊にアルカリ金 属またはアルカリ土金属炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物または酸化物例えば炭酸 カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは酸化カルシウムがある 。一般に、式（ＩＶ）の中間体を単離することが必要である。これらのものは例 えば長期間の加熱により、そして／または上記の塩基の存在下で所望の１，２， ４−オキサジアゾールに転化し得る。 本発明による工程Ａ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般 に反応は−１０乃至１８０℃間、好ましくは０乃至１４０℃間の温度で行う。 一般に、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の出発物質はほぼ等モル量で用いるが、あ る成分または他のものを比較的大過剰（約２：１まで）で用いることもできる。 一般にまた、少なくとも等モル量の塩基も加える。 本発明による工程Ａ）は一般に大気圧下で行う（Houben-Weyl，Metho den der organischen Chemie，Vol.E 8c，part 3,p．409 ff参照）。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程Ｂ）は式（ＩＩ）のカー ボヒドラジドを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（ＩＩＩ）のアシル塩化物 と反応させて式（ＶＩ）のジアシルヒドラジドを生成させ（ステップ１）、この ものを適当ならば単離し、そして適当ならば希釈剤の存在下及び、適当ならば脱 水剤の存在下で環化する（ステップ２）ことを特徴とする。 本発明による工程Ｂ）のステップ１に適する希釈剤は有機溶媒である。例には 脂肪族または芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい（殊に塩素化） 炭化水素例えばシクロヘキサン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、トリク ロロメタン、ジクロロエタンまたはクロロベンゼン、エーテル例えばテトラヒド ロフランまたはジオキサン、ニトリル例えばアセトニトリル、アミド例えばジメ チルホルムアミド或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシドが含まれる。 また反応は水及び有機溶媒例えば水／ジクロロメタンまたは水／トルエンから なる２相系で行い得る。 本発明による工程Ｂ）のステップ１に適する塩基は殊に第三級アミン例えばＤ ＢＵ、ＤＢＮ、ＤＡＢＣＯ、ピリジンまたはトリエチルアミン及び無機塩基、殊 にアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素塩または水酸化物例えば炭酸ナトリウム、炭酸 カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは水酸化ナトリウムの両方である。 式（ＶＩ）の中間体は本発明による工程Ｂ）のステップ２（環化）の前に単離 し得る。しかしながらまた、これらのステップをステップ１の後に直接、即ち式 （ＶＩ）の中間体の単離なしに行うことができる。 本発明による工程Ｂ）のステップ２（Houben-Weyl，Methoden der org．chemi e，Vol.E 8c，part 3,p．563 ff参照）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。適 当な希釈剤は不活性有機溶媒例えば場合によりハロゲン化されていてもよい（塩 素化）炭化水素例えばトルエン、キシレンまたはジクロロベンゼン或いはアミド 例えばジメチルアセトアミドである。 本発明による工程Ｂ）のステップ２は脱水剤の存在下で行う。適当な脱水剤は 通常の脱水剤である。例にはオキシ塩化リン、ポリリン酸、ｐ−トルエンスルホ ン酸及び五酸化リンが含まれる。 反応は水分離器からなる装置中で行うことが有利であり得る。 本発明による工程Ｂ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般 に、反応は０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度で行う。 ステップ１を行う温度はステップ２を行う温度から変えることができる（製造 実施例参照）。 一般に、式（ＩＩＩ）及び（Ｖ）の出発物質はほぼ等モル量で用いるが、ある 成分または他のものを比較的大過剰（３：１まで、好ましくは１．５：１まで） で用いることができる。 一般にまた、少なくとも等モル量の塩基を加える。 本発明による工程Ｂ）は一般に大気圧下で行う。 また式（ＶＩ）の中間体は式（ＶＩＩ） ＣＦ₂＝ＣＸ−ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ₂ （ＶＩＩ） 式中、Ｘは上記のものである、 のカーボヒドラジドを式（ＶＩＩＩ） Ｒ−ＣＯＣｌ （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒは上記のものである、 のアシル塩化物と反応させることにより製造し得る。 この反応は上記の本発明による工程Ｂ）のステップ１の反応条件下で行い得る 。 出発物質として必要とされる（ＩＩ）もアミドキシム及び式（Ｖ）のカーボヒ ドラジドは公知であり、そして／または一般的に公知の方法により製造し得る［ Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie，Vol.(VIII)，p.676; F.Eloy ，R.Lenaers，Chem.Rev．62，155(1962)参照］。 出発物質として更に必要とされる式（ＩＩＩ）のアシル塩化物は公知である（ 例えば米国特許第５，３８９，６８０号及びヨーロッパ特許第０，４３２，８６ １号参照）。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野 において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線 虫（nematode）の防除に適している。それらは好ましくは作物保護剤として用い る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対 して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファ グス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypi ella)、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Pl utella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケ シ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラト リックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Ph yllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、 フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘ リオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨト ウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハ スモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコ プルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomone lla）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイ ガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、 ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisse lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プ シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ （Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネ ウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（ Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アト マリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis） 、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオ リンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopo lites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimill is）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp. ）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、ア タゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・ アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス ・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psyll oides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマ シ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン ・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリトラ・ゼアランジ カ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.） 、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp.）、ア カザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ （Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Bo ophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyo mma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセ ンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、 ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハ ダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミ ハダニ(Tetranychus spp.)。 植物寄生線虫にはプラチレンクス種（pratylenchus spp.）、ラドホルス・シ ミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci） 、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterod era spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Lon gidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Tricho dorus spp.）が含まれる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は殊に例えばサツマイモネコブセンチュウ（Me loidogyne incognita）に対する顕著な殺線虫活性を有する。これらのものは良 好な葉に寄生する昆虫の殺虫作用を有する。 本発明による活性化合物は全身的に作用する。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と場合により表面活性剤、即ち乳 化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば捕助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニン−スルファイト廃液及びメチルセルロー スが適している。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant s）、滅菌剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺 線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カビ剤（fungicides）、生長調節物質または 除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸 塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造 された物質等が含まれる。 殊に有利な混合成分の例には次のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオ ロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキ シアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベ ンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシ フェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２− ［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝− ３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−ト リルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシ ル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラ スチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウム ポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キ ノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネー ト、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフ ェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジ エトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコ ナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジ チアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール 、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェン フラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピ モルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン 、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フル シラゾール、フルスルファミ ド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウ ム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチ ン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、 イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジ オン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン 酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マン カッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メ トコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバッ クス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イ ソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキ シカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフ ェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ 、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォ ス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコ ナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム 、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメ ノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、ト リフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロ ゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチ オカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテ トラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸 銅及び他の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオ カルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、 ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフ ェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カ ルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５ ７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロ ルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス 、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン 、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチ ン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、 デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン 、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロ ン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジ フェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エ チオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォ ス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオ ン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリ ン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェ ンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリ ネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフ ォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカル ブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダ クロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン 、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル 、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パー メトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスフ ァムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロ フェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、 プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチ オン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキ シフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフル オフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラ ド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス 、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジ ン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン 、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 また他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び成長調節剤との混合物 も可能である。 本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤 から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。 相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性 を増加させる化合物である。 市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変 化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５ 重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有する。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・ チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argas id tick）、スカブ・マイト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombicu lid mite）、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、 トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含ま れる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及び イスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン(Trimenopon spp. ）、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bov icola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepike ntron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes sp p.）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリ ナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシム リウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア （Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysop s spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タ バヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミイア(Phi lipomyia spp.)、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロタ エア（H ydrotaea spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia s pp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glo ssina spp.）、カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、 クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.） 、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデ ルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボス カ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファグス（Melop hagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノ セファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリ アトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス （Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orienta lis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germa nica）、スペラ（Supella spp.）。 ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Me sostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodor os spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオ マ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（De rmacentor spp.）、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、イボマダニ（Hyalom ma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus galli nae）、ライリエチ ア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.）ステルノストル マ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletiaspp.）、ミオビア（Myobia spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp. ）、トロンビキュラ（Trombiculaspp.）、リストロフォルス（Listrophorus spp .）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリ フス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス （Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chor ioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes s pp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes s pp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp .）。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭用動物例えばイヌ、ネコ、かご のトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラ ット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除す ることは、死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける ）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物 の飼育がより経済的及び簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法、坐薬の 形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非 経腸的投与、移植、経鼻投与、例えば浸漬または入浴、スプレー、滴下（pourin g on）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、ダスティング（dusting）の 状態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・ タグ(ear tag)、テイル・マーク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、 はづな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、家庭用動物等に投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０ 重量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）とし て直接にか、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することができ るか、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。 本発明による活性化合物の製造及び使用を下の実施例により説明する。製造実施例 実施例１ ２０℃で、塩化３，４，４−トリフルオロブテノイル６．０ｇ（３８ミリモル ）をジオキサン６０ｍｌ及びピリジン４．９ｇ（６２ミリモル） 中の４−メチルベンズアミドオキシム６．０ｇ（４０ミリモル）の溶液に滴加し 、そして混合物を続いて９０℃で１２時間撹拌した。次に混合物を水中に注ぎ、 生成物を塩化メチレンで抽出し、そして有機相を減圧下で濃縮した。 かくて得られた粗製生成物をクロロホルム／酢酸エチル＝４：１の系を用いて シリカゲル上でのクロマトグラフにかけた。融点４６〜５０℃の結晶性の３−（ ４−メチルフェニル）−５−（２，３，３−トリフルオロプロポ−２−エニル） −１，２，４−オキサジアゾール５．５ｇ（理論値の５７％）が得られた。 実施例２ トルエン５０ｍｌ中の１−（４−クロロベンゾイル）−２−（３，３，４−ト リフルオロ−ブト−３−エノイル）−ヒドラジン４．０ｇ（１３．７ミリモル） を還流下でオキシ塩化リン４．２ｇ（２７．４ミリモル）と共に１時間撹拌した 。続いてトルエンを減圧下で除去し、そして残渣を塩化メチレン／氷−水中に取 り入れた。有機相を減圧下で濃縮し、そしてクロロホルム／酢酸エチル（９：１ ）の系を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。融点 ７２℃の２−（４−クロロフェニル）−５−（２，３，３−トリフルオロプロポ −２−エニル）−１，３，４−オキサジアゾール２．３ｇ（理論値の６４．５％ ）が得られた。出発物質の製造 ジクロロメタン５０ｍｌ中の４−クロロベンズヒドラジド５．２ｇ（３０．３ ミリモル）を水２５ｍｌ中の炭酸水素ナトリウム２．８ｇ（３３ミリモル）の溶 液と混合し、続いて塩化３，４，４−トリフルオロブト−エノイル４．８ｇ（３ ０．３ミリモル）を０℃で撹拌しながら加えた。一夜撹拌した後、沈殿した１− （４−クロロベンゾイル）−２−（３，４，４−トリフルオロブト−３−エノイ ル）−ヒドラジンを吸引濾過した。 収量：融点１９８℃のもの８．０ｇ（理論値の９０．４％）。 実施例１及び２と同様に、そして／または一般的製造方法により、下の表に示 される式（Ｉ）の化合物が得られた。 ^*log p: Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮを用いる逆相ＨＰＬＣ分析により測定される ｎ−オクタノール／水分配係数の１０を底とする対数。使用例 実施例Ａ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：ネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita） 溶媒：アセトン４重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の 濃度にした。 活性化合物の調製物を試験線虫に重大に感染した土壌と十分に混合した。調製 物中の活性化合物の濃度は実質的には重要でなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で与え られる土壌の単位容積当りの活性化合物の量のみで決定される。処理土壌をはち に詰め、レタスをまき、そしてはちを２５℃の温床温度で保持した。 ４週間後、レタスの根を線虫感染（根こぶ）に対して検査し、そして活性化合 物の作用の程度を％で測定した。感染が完全に回避された場合に効能は１００％ であり、そして感染レベルが同等に感染させているが未処理の土壌中の対照植物 と同程度である場合は０％である。 この試験において、例えば製造実施例１０の化合物は例えば２０ｐｐｍの活性 化合物濃度で１００％の効能を示した。 実施例Ｂ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫の幼 虫が死滅したことを意味し、０％はかぶと虫の幼虫が死滅しないことを意味する 。 この試験において、例えば製造実施例１、２及び７の化合物は例えば０.１％ の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。 実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella xylostella）の幼虫を 葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し、０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１、２、３、５、７及び８の化合物は例 えば０.１％の活性化合物濃度で７日後に少なくとも９０％の撲滅度を示した。 実施例Ｄ スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸 漬することにより処理し、そしてヤガ(Spodoptera frugiperda)のイモムシを葉 が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのイモムシが死滅した ことを意味し、０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１、３及び７の化合物は例えば０.１％ の活性化合物濃度で７日後に少なくとも８５％の撲滅度を示した。 実施例Ｅ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希 釈して所望の濃度にした。 イネの発芽種子（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸 漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps ）を発芽種子が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨ コバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しないことを意 味する。 この試験において、例えば製造実施例１、２及び３の化合物は例えば０.１％ の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅度を示した。 実施例Ｆ アブラムシ（Myzus）試験（噴霧後の活性の耐性） 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 マメアブラムシ（Aphis fabae）に重大に感染したソラマメ（Vicia faba）を 所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが 死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１及び２の化合物はそれぞれ例えば０. １％の活性化合物濃度で９０％及び８０％の撲滅度を示した。 実施例Ｇ ハエ幼虫を用いる試験／発育阻害作用 試験動物：全ての幼虫段階のヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）（ＯＰ−耐 性）［サナギ及び成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記溶媒 ／乳化剤混合物７重量部と混合し、そして生じた乳化濃厚物を各々の場合に水で 所望の濃度に希釈した。 各々の濃度に対し、３０〜５０匹の幼虫をガラス管中に置かれた馬肉（１ｃｍ³ ）に移し、試験希釈液５００μｌを肉の上にピペットで取った。試験管をその 底を海砂で覆ったプラスチック製ビーカー中に置き、そして空調室（２６±１． ５℃、相対湿度７０±１０％）中に保持した。活性を２４時間及び４８時間後に 試験した（殺幼虫作用）。幼虫の発生後（約７２時間）、試験管を除去し、そし て穴を空けたプラスチック製の蓋をビーカー上に置いた。発育期間の１．５倍後 （対照ハエの孵化）、孵化したハエ及びサナギ／マユを数えた。 活性基準は４８時間後の処理幼虫における死（殺幼虫効果）またはサナギから 孵化する成虫の阻害もしくはサナギ形成の阻害とする。物質の試験管内活性に対 する基準はハエの発育の阻害または成虫段階前の発育の停止とする。１００％の 殺幼虫作用は全ての幼虫が４８時間後に死滅することを意味する。１００％の発 育阻害作用は成虫のハエが孵化しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例３、５及び７の化合物は例えば １０００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の活性を示した。 実施例Ｈ 牛壁蝨（Boophilus microplus）耐性を用いる試験／ＳＰ−耐性パークハース ト（Parkhurst）株 試験動物：十分に血を吸った雌成虫 溶 媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、そして同溶媒で 希釈することにより低濃度を調製した。 試験を５回測定として行った。溶液１μｌを腹部中に注入し、動物を皿に移し 、そして空調室中に保持した。産卵の阻害を介して活性を測定した。１００％の 作用はダニが卵を産まなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１の化合物は例えば２００μｇ／動物の 活性化合物濃度で１００％の活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/04 ３３３ Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，Ｂ Ｒ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ， ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ＣＦ₂＝ＣＸ−ＣＨ₂−Ｈｅｔ （Ｉ） 式中、Ｘは水素またはハロゲンを表し、 そして Ｒはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アリール、アラル キルまたはヘタリールを表す、 の化合物。 ２．Ａ）式（ＩＩ） 式中、Ｒは請求の範囲第１項記載のものである、 のアミドキシムを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（ ＩＩＩ） ＣＦ₂＝ＣＸ−ＣＨ₂−ＣＯＣｌ （ＩＩＩ） 式中、Ｘは請求の範囲第１項記載のものである、 のアシル塩化物と反応させ、そして生じる式（ＩＶ） 式中、Ｒ及びＸは各々上記のものである、 の中間体を適当ならば単離し、そして適当ならば塩基の存在下で環化す るか、或いは Ｂ）式（Ｖ） Ｒ−ＣＯＮＨ−ＮＨ₂ （Ｖ） 式中、Ｒは上記のものである、 のカルボヒドラジドを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（ＩＩＩ） ＣＦ₂＝ＣＸ−ＣＨ₂−ＣＯＣｌ （ＩＩＩ） 式中、Ｘは水素またはハロゲンを表す、 のアシル塩化物と反応させ、式（ＶＩ） Ｒ−ＣＯＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯ₂−ＣＸ＝ＣＦ₂ （ＶＩ） 式中、Ｒ及びＸは各々上記のものである、 の化合物を生じさせ、そしてこれらの化合物を適当ならば単離し、そして適当な らば希釈剤の存在下及び適当ならば脱水剤の存在下で環化することを特徴とする 、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特 徴とする、有害生物防除剤。 ４．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用 。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生育 地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性剤 と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 ７．有害生物防除剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物 の使用。