JPH115790A

JPH115790A - ポリアミノトリアジン混合物、その製造法及びその用途

Info

Publication number: JPH115790A
Application number: JP18351497A
Authority: JP
Inventors: Kunihito Miyake; 邦仁三宅; Kenji Kimura; 健治木村; Chikayoshi Oota; 智加良太田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1996-07-09
Filing date: 1997-07-09
Publication date: 1999-01-12

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】融点の低い液状フィード可能なポリアミノト
リアジン混合物を提供する。【解決手段】下記式(I) で示されるポリアミノトリアジ
ン混合物。（式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４は、それぞれ２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基又は水素を表
すが、Ｘ^１とＸ^２の少なくとも一方及びＸ^３とＸ^４の少
なくとも一方は２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基を表す。Ｙ、Ｚは、それぞれ水素又は４，６
−ビス（１，１，３，３−テトラメチルブチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン−２−イル基を表す。ｎは０
〜２０の整数を表す。）で示されるポリアミノトリアジ
ン混合物であって、該混合物中におけるＹとＺの総量の
５％以上が４，６−ビス（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル
基であることを特徴とするポリアミノトリアジン混合
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアミノトリア
ジン混合物、その製造法及びその用途に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】ポリアミ
ノトリアジン混合物は、ポリエチレン、ポリプロピレン
をはじめとする有機材料の光安定剤として知られてお
り、その製造法としては、例えば塩基の存在下に、ジク
ロロトリアジンとジクロロトリアジンに対して１〜1.2
モル倍程度のジアミンを反応させる方法等が知られてい
る( 特開昭 52-71486 号公報、特公平 4-4329 号公報)
。しかしながら、上記方法で得られたポリアミノトリ
アジン混合物は、融点が高いため、液状フィードによる
有機材料との混合が困難であり、粉状フィードせざるを
得ず、フィード時に粉塵が発生する等の取扱時おける作
業環境面での問題、更には連続フィードする場合の計量
性の問題等があった。本発明者らは、かかる問題点のな
いポリアミノトリアジン混合物を提供すべく鋭意検討を
重ねた結果、ジクロロトリアジンのみならずモノクロロ
トリアジンをジアミンに反応せしめることにより得られ
た特定のポリアミノトリアジン混合物が、液状フィード
可能な低い融点を示すことを見出すとともに、該ポリア
ミノトリアジン混合物は有機材料に含有させた場合に、
ブリードし難いことを見出し、本発明を完成した。

【０００３】

【課題を解決するための手段】

【０００４】すなわち本発明は、式(I)

【０００５】（式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴は、それ
ぞれ2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル基又は水素を
表すが、Ｘ¹とＸ²の少なくとも一方及びＸ³とＸ⁴の
少なくとも一方は2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル
基を表す。Ｙ、Ｚは、それぞれ水素又は4,6-ビス(1,1,
3,3- テトラメチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル基を表す。ｎは０〜20の整数を表す。)で示される
ポリアミノトリアジン混合物であって、該混合物中にお
けるＹとＺの総量の５％以上が4,6-ビス(1,1,3,3- テト
ラメチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基で
あることを特徴とする実用的に優れたポリアミノトリア
ジン混合物及び塩基及び有機溶媒の存在下に、式（II）

【０００６】で示されるジクロロトリアジンと、該ジクロロトリアジ
ン(II)に対して0.1 〜10モル倍の式(III)

【０００７】で示されるモノクロロトリアジンと、該ジクロロトリア
ジン(II)と該モノクロロトリアジン(III) の合計量に対
して0.5 〜２モル倍の式(IV)

【０００８】Ｘ−ＮＨＣ₆Ｈ₁₂ＮＨ−Ｘ⁵ (IV) （式中、Ｘ、Ｘ⁵は、それぞれ2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル基又は水素を表すが、少なくとも一方は2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル基を表す。）で示さ
れるジアミンを反応させることを特徴とする前記式(I)
で示されるポリアミノトリアジン混合物の工業的に優れ
た製造法及びその用途を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下本発明について、詳細に説明
する。本発明の原料として使用されるジクロロトリアジ
ン(II)及びモノクロロトリアジン(III) は、例えば塩化
シアヌルとオクチルアミンとを特開昭52-71486号公報に
記載の方法に準拠して反応させることにより製造し得
る。ジクロロトリアジン(II)及びモノクロロトリアジン
(III) は、反応マスから取出して使用しても良いし、取
出すことなく使用することもできる。もちろん取り出し
た後に両者を分離し使用しても良いし、分離したものを
更に、再結晶等の精製方法により精製したものであって
も良い。

【００１０】ジクロロトリアジン(II)としては、例えば
2,4-ジクロロ-6-(1,1,3,3-テトラメチルブチルアミノ)-
1,3,5-トリアジン、2,4-ジクロロ-6-(n-オクチルアミ
ノ)-1,3,5-トリアジン、これらの混合物等が挙げられる
が、2,4-ジクロロ-6-(1,1,3,3-テトラメチルブチルアミ
ノ)-1,3,5-トリアジンが好ましい。またモノクロロトリ
アジン(III) としては、例えば2-クロロ-4,6- ビス(1,
1,3,3- テトラメチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジ
ン、2-クロロ-4,6- ビス(n- オクチルアミノ)-1,3,5-ト
リアジン、これらの混合物等が挙げられるが、2-クロロ
-4,6- ビス(1,1,3,3- テトラメチルブチルアミノ)-1,3,
5-トリアジンが好ましい。モノクロロトリアジン(III)
は、ジクロロトリアジン(II)に対して、通常0.1〜10モ
ル倍、好ましくは0.25〜５モル倍使用される。ここで、
0.1 モル倍より少ない場合は、融点の高い、例えば約11
0 ℃を超えたポリアミノトリアジン混合物が得られ、ま
た10モル倍を超えると、得られたポリアミノトリアジン
混合物が含有せしめた有機材料からブリードする傾向が
認められる。

【００１１】またもう一方の原料であるジアミン(IV)
は、例えばトリアセトンアミンとオクチルアミンとを、
特開昭64-50858号公報に記載の方法に準拠して反応させ
ることにより製造し得る。ジアミン(IV)は、反応マスか
ら単離することなく使用し得るが、単離した後使用する
ことが好ましい。もちろん単離したものを蒸留、再結晶
等の精製方法により精製したものも好ましく使用され
る。ジアミン(IV)としては、例えばN,N'- ビス(2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル) ヘキサメチレンジアミ
ン、N-(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) ヘキサ
メチレンジアミン、これらの混合物等が挙げられる。な
かでも前者単独または前者に対し後者が１／４モル倍以
下である混合物を使用することが好ましく、これによ
り、光安定剤としてより優れた性能を有するポリアミノ
トリアジン混合物が得られる。ジアミン(IV)は、ジクロ
ロトリアジン(II)とモノクロロトリアジン(III) の合計
量に対して0.5 〜２モル倍程度、好ましくは１〜２モル
倍程度使用される。ここで、0.5 モル倍より少ない場
合、２モル倍を超えた場合は、得られたポリアミノトリ
アジン混合物が、含有せしめた有機材料からブリードす
る傾向が認められる。

【００１２】また塩基としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩などの
無機塩基が好ましく使用される。塩基は、ジクロロトリ
アジン(II)とモノクロロトリアジン(III) の合計量に対
して、通常１〜３当量程度使用される。ここで使用量
が、１当量未満の場合は反応が完結しにくい傾向があ
り、また３当量を超えても超えた量にみあった効果も殆
ど認められず経済的に不利となる。

【００１３】また有機溶媒としては、反応に不活性なも
のであれば特に限定はないが、水と混和しない有機溶媒
が好ましく、特に芳香族系溶媒が好ましい。かかる芳香
族系溶媒としては、例えばトルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、メシチレン、o-ジクロロベンゼン、これら２
種以上の混合物等が挙げられる。なかでもキシレン、エ
チルベンゼンが好ましく使用される。有機溶媒の使用量
は、ジアミン(IV)に対して、通常0.1 〜５重量倍程度、
好ましくは0.2 〜1.5 重量倍程度である。

【００１４】反応は、通常140 ℃以上の温度で実施され
る。好ましくは140 ℃〜220 ℃、さらに好ましくは155
〜180 ℃である。ここで140 ℃未満の温度で実施すると
反応が遅く、反応完結まで長時間を要するので、140 ℃
以上の温度で通常実施される。また反応は、常圧下、
加圧下、減圧下いづれでも実施し得、生成する水を除去
しながら行うことが好ましい。

【００１５】生成したポリアミノトリアジン混合物は、
例えば反応マスを水洗、必要に応じて濾過、次いで低沸
分を留去することにより、反応マスから取り出すことが
できる。

【００１６】かくして、ｎが０〜20までであって、末端
基Ｙ、Ｚの少なくとも一方が4,6-ビス(1,1,3,3- テトラ
メチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基であ
るポリアミノトリアジンを含むポリアミノトリアジン混
合物が得られる。ここで、式中、末端基Ｙ、Ｚは、それ
ぞれ水素又は4,6-ビス(1,1,3,3- テトラメチルブチルア
ミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基を表すが、Ｙ、Ｚの
総量における4,6-ビス(1,1,3,3- テトラメチルブチルア
ミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基の割合い即ち末端封
止率は、５％以上が好ましく、より好ましくは15％以
上、とりわけ30％以上であることが好ましい。かかる値
は、例えば、マススペクトルのピーク強度等から算出し
得る。またＸ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴は、それぞれ2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジル基又は水素であるが、Ｘ
¹とＸ²の少なくとも一方及びＸ³とＸ⁴の少なくとも
一方は2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル基である。
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ ⁴の総和の75モル％以上が 2,2,
6,6- テトラメチル-4- ピペリジル基であることが好ま
しい。また本発明のポリアミノトリアジン混合物は、ス
チレンを基準としたゲル透過分析（ＧＰＣ）により数平
均分子量を求め、この値からＹ、Ｚがいずれも水素とし
て算出した平均重合度が３以下であることが好ましい。
より好ましくは、0.2〜３であり、とりわけ0.3 〜２で
あることが好ましい。本発明のポリアミノトリアジン混
合物は、液状フィード可能な融点、例えば30〜110 ℃程
度の範囲の融点を有する。

【００１７】本発明のポリアミノトリアジン混合物を用
いて安定化することができる有機材料としては、例えば
次のようなものが挙げられ、それぞれ単独のもの、ある
いは２種以上の混合物を安定化することができるが、こ
れらの有機材料に限定されるものではない。

【００１８】(1) ポリエチレン、例えば低密度ポリエチ
レン（ＬＤ−ＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤ−Ｐ
Ｅ）、リニアー低密度ポリエチレン（ＬＬＤ−ＰＥ）、
(2) ポリプロピレン、(3) エチレン／プロピレン共重合
体、(4) メチルペンテンポリマー、(5) ＥＥＡ（エチレ
ン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、(6) ＥＶＡ（エチ
レン／酢酸ビニル共重合）樹脂、(7) エチレン／ビニル
アルコール共重合樹脂、(8) ポリスチレン類、例えばポ
リスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−
メチルスチレン）、(9) ＡＳ（アクリロニトリル／スチ
レン共重合）樹脂、(10) ＡＢＳ（アクリロニトリル／
ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、(11) ＡＡＳ（特
殊アクリルゴム／アクリロニトリル／スチレン共重合）
樹脂、(12) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩素化ポリエチ
レン/スチレン共重合）樹脂、(13) 塩素化ポリエチレ
ン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、(14) ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、(15) メタクリル樹脂、(1
6) フッ素樹脂、(17) ポリアセタール、(18) グラフト
化ポリフェニレンエーテル樹脂およびポリフェニレンサ
ルファイト樹脂、(19) ポリウレタン、(20) ポリアミ
ド、(21) ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、(22) ポリカーボネート、(23) ポリア
クリレート、(24) ポリスルホン、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリエーテルスルホン、(25) 芳香族ポリエ
ステル樹脂、(26) エポキシ樹脂(27) ジアリルフタレー
トプリポリマー、(28) シリコーン樹脂、(29) 不飽和ポ
リエステル樹脂、(30) アクリル変性ベンゾグアナミン
樹脂、(31) ベンゾグアナミン／メラミン樹脂、(32) ユ
リア樹脂、

【００１９】(33) ポリブタジエン、(34) １，２−ポリ
ブタジエン、(35) ポリイソプレン、(36) スチレン／ブ
タジエン共重合体、(37) ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、(38) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒ
ドリンゴム、(40) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、

【００２０】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油など。

【００２１】これらのなかでも、本発明のポリアミノト
リアジン混合物により安定化するのに特に適した有機材
料は、低密度ポリエチレン（ＬＤ−ＰＥ）、高密度ポリ
エチレン（ＨＤ−ＰＥ）およびリニアー低密度ポリエチ
レン（ＬＬＤ−ＰＥ）を包含するポリエチレン、さらに
は、ポリプロピレン、ＥＶＡ樹脂、エチレン／プロピレ
ン共重合体などの合成樹脂である。

【００２２】本発明のポリアミノトリアジン混合物を有
機材料に配合するにあたり、その配合量は、有機材料１
００重量部に対して通常０.0１から５重量部程度であ
る。このポリアミノトリアジン混合物を配合した有機材
料は、必要に応じてさらに他の添加剤、例えばフェノー
ル系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止
剤、紫外線吸収剤、本発明以外のヒンダードアミン系光
安定剤、滑剤、可塑剤、ハロゲン系またはリン系の難燃
剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、無機
充填剤、エポキシ化合物、吸着防止剤、脱色剤などを含
有することもできる。これらの添加剤はもちろん、本発
明のポリアミノトリアジン混合物と同時に配合すること
もできるし、また、このポリアミノトリアジン混合物と
は別の段階で配合することもできる。

【００２３】本発明のポリアミノトリアジン混合物、あ
るいは任意に使用されるその他の添加剤を有機材料に配
合するにあたっては、均質な混合物を得るための公知の
あらゆる方法および装置を用いることができる。例えば
有機材料が固体ポリマーである場合は、ポリアミノトリ
アジン混合物あるいはさらに任意の添加剤を、その固体
ポリマーに直接ブレンドすることもできるし、またポリ
アミノトリアジン混合物あるいはさらに任意の添加剤を
マスターバッチの形で、固体ポリマーに配合することも
できる。有機材料が合成ポリマーである場合はその他、
重合途中または重合直後のポリマー溶液に、ポリアミノ
トリアジン混合物あるいはさらに任意の添加剤の溶液ま
たは分散液の形で配合することもできる。一方、有機材
料が油などの液体である場合は、ポリアミノトリアジン
混合物あるいはさらに任意の添加剤を直接添加して溶解
させることもできるし、またポリアミノトリアジン混合
物あるいはさらに任意の添加剤を液状媒体に溶解または
懸濁させた状態で添加することもできる。

【００２４】

【発明の効果】本発明によれば、液状フィード可能な融
点、例えば30〜110 ℃程度の融点を有するポリアミノト
リアジン混合物を提供し得る。そのうえ該混合物は、耐
ブリード性に優れるので、実用面で有利である。

【００２５】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中にある％、部は、特に断らない限り重量基準であ
る。また末端封止率は、マススペクトル(MS)ピーク強度
から、下式により求めた。末端封止率＝[(Y,Z の一方が
4,6-ビス(1,1,3,3- テトラメチルブチルアミノ)-1,3,5-
トリアジン-2- イル基で他方が水素である化合物のMSピ
ーク強度の和) ＋(Y,Zの両方が4,6-ビス(1,1,3,3- テト
ラメチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基で
化合物のMSピーク強度の和) ×2]／｛[(Y,Z の両方が水
素である化合物のMSピーク強度の和) ＋(Y,Zの一方が4,
6-ビス(1,1,3,3- テトラメチルブチルアミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル基で他方が水素である化合物のMSピー
ク強度の和) ＋(Y,Zの両方が4,6-ビス(1,1,3,3- テトラ
メチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基で化
合物のMSピーク強度の和)]×２｝×100

【００２６】参考例１キシレン 200g 、水 80g、塩化シアヌル 80gをフラスコ
に入れ、10℃、攪拌下これに1,1,3,3-テトラメチルブチ
ルアミン 57.2g及び48％水酸化ナトリウム水溶液 37.6g
をそれぞれ３時間かけて加えた。次いで、40℃まで昇温
し、1,1,3,3-テトラメチルブチルアミン 21.3g及び48％
水酸化ナトリウム水溶液 15gをそれぞれ30分かけて加え
た後、40℃で１時間攪拌した。室温まで冷却し、水層
を分離することにより、2-クロロ-4,6- ビス-(1,1,3,3-
テトラメチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン 0.17 モ
ル及び2,4-ジクロロ-6- (1,1,3,3- テトラメチルブチル
アミノ)-1,3,5-トリアジン 0.26 モル含有するキシレン
溶液 334g を得た。

【００２７】実施例１攪拌機、ディーンスタークトラップを備えたフラスコ
に、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン 196.9g 及び粉末状水酸化
ナトリウム 43.4gを仕込み、攪拌下に 160℃まで昇温し
た。次いで、これに参考例１で得られたキシレン溶液 3
34g を、４時間かけて加えた。加える途中で内温が低下
しはじめたので、内温が 160℃より低下しないよう、還
流しているキシレンの一部を留去した。キシレン溶液を
加えた後、留出した水を除去しながら同温度で５時間攪
拌を続けた後、室温まで冷却した。次いでこれに水を加
えて攪拌した後、水層を除去、有機層を濾過し、濾液を
濃縮することにより固体275gを得た。このものの融点は
63〜70℃、このものを質量分析したところ、最大分子量
は5783であり、n は最大９と算出された。またＧＰＣよ
り求めた数平均分子量は699であり、平均重合度は0.52
と算出された。また末端封止率は、33％であった。

【００２８】実施例２実施例１において、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル
-4- ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンを 196.9g 、
粉末状水酸化ナトリウムを43.4g 、キシレン溶液として
2-クロロ-4,6- ビス-(1,1,3,3-テトラメチルブチルアミ
ノ)-1,3,5-トリアジン 0.09 モル及び2,4-ジクロロ-6-
(1,1,3,3-テトラメチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジ
ン 0.34 モル含有するキシレン溶液 325g を用いる以外
は、実施例１に準拠して実施することにより、252gの固
体を得た。このものの融点は90〜96℃、最大分子量は
6974であり、n は最大11と算出された。またＧＰＣより
求めた数平均分子量は882 であり、平均重合度は0.82と
算出された。また末端封止率は、34％であった。

【００２９】比較例１実施例１において、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル
-4- ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンを 454g 、粉
末状水酸化ナトリウムを100g、キシレン溶液としてキシ
レン461gと2,4-ジクロロ-6-(1,1,3,3-テトラメチルブチ
ルアミノ)-1,3,5-トリアジンを 279g からなる溶液を用
いる以外は、実施例１に準拠して実施することにより、
620gの固体を得た。このものの融点は 115〜121 ℃、最
大分子量は9388であり、n は最大15と算出された。また
ＧＰＣより求めた数平均分子量は1819であり、平均重合
度は2.4 と算出された。

【００３０】実施例３、４、比較例２（耐ブリード性評価）未安定化ホモポリプロピレン樹脂
に、ステアリン酸カルシウム、テトラキス［メチレン-3
-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシブチル) プロピオネ
ート］メタン、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ホ
スファイトをそれぞれ0.05部、及び上記で得られたポリ
アミノトリアジン混合物0.2 部を加えて、230 ℃の押出
機で造粒し、これを230 ℃の射出成型機で１mm厚のシー
トを作製した。得られたシートを80℃のオーブン中に７
日間入れ、グロス値（60°鏡面光沢）を測定して耐ブリ
ード性を評価した。グロス値が高い程耐ブリード性に優
れることを意味する。

【００３１】

【表１】ポリアミノトリアジングロス値実施例３実施例１９４．８実施例４実施例２８９．２比較例２比較例１７５．６

【００３２】実施例５、６、比較例３、４、５（耐候性能評価）未安定化ポリエチレン樹脂（LLD-PE）
に、上記で製造したポリアミノトリアジン混合物及びCY
ASORB UV-3346 （サイテック社製融点 110〜130 ℃）
を添加して200 ℃の押出機で造粒し、これを200 ℃のイ
ンフレーション加工機にて、厚さ２０μm のフィルムに
製膜した。得られたポリエチレンフィルムを屋外に展張
し、そして引張試験による引張伸び率が初期値の半分に
なるまでの日数で、耐候性能を評価した。結果を表１に
示す。

【００３３】

【表２】ポリアミノトリアジン添加量引張伸びの半減期実施例５実施例２ 0.1 (部) １００ (日) 実施例６実施例２ 0.2 １３０比較例３比較例１ 0.1 ９５比較例４比較例１ 0.2 １２０比較例５ UV-3346 0.2 １００

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式(I) （式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴は、それぞれ2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル基又は水素を表すが、Ｘ¹
とＸ²の少なくとも一方及びＸ³とＸ⁴の少なくとも一
方は2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル基を表す。
Ｙ、Ｚは、それぞれ水素又は4,6-ビス(1,1,3,3- テトラ
メチルブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基を表
す。ｎは０〜20の整数を表す。)で示されるポリアミノ
トリアジン混合物であって、該混合物中におけるＹとＺ
の総量の５％以上が4,6-ビス(1,1,3,3- テトラメチルブ
チルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル基であることを
特徴とするポリアミノトリアジン混合物。
【請求項２】請求項１において、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ
⁴の総和の少なくとも75モル％が2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル基であることを特徴とする請求項１に記載
のポリアミノトリアジン混合物。
【請求項３】融点が30〜110 ℃の範囲である請求項１〜
２に記載のポリアミノトリアジン混合物。
【請求項４】塩基及び有機溶媒の存在下に、式（II）で示されるジクロロトリアジンと、該ジクロロトリアジ
ン(II)に対して0.1 〜10モル倍の式(III) で示されるモノクロロトリアジンと、該ジクロロトリア
ジン(II)と該モノクロロトリアジン(III) の合計量に対
して0.5 〜２モル倍の式(IV) Ｘ−ＮＨＣ₆Ｈ₁₂ＮＨ−Ｘ⁵ (IV) （式中、Ｘ、Ｘ⁵は、それぞれ2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル基又は水素を表すが、少なくとも一方は2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル基を表す。）で示さ
れるジアミンを反応させることを特徴とする請求項１〜
３記載のポリアミノトリアジン混合物の製造法。
【請求項５】請求項４において、Ｘ、Ｘ⁵が2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジル基であるジアミン(IV)を用い
ることを特徴とする請求項４に記載の製造方法。
【請求項６】請求項４において、Ｘ、Ｘ⁵の総和の少な
くとも75モル％が2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル基
であるジアミン(IV)を用いることを特徴とする請求項４
に記載の製造方法。
【請求項７】塩基が水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ムであることを特徴とする請求項４〜６に記載の製造方
法。
【請求項８】有機溶媒がキシレン、エチルベンゼンから
選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項
４〜７に記載の製造方法。
【請求項９】反応を140 〜220 ℃で実施することを特徴
とする請求項４〜８に記載の製造方法。
【請求項１０】生成する水を系外に除去しながら反応さ
せることを特徴とする請求項４〜９に記載の製造方法。
【請求項１１】ポリアミノトリアジン混合物(I) の融点
が、30〜110 ℃の範囲である請求項４〜10に記載の製造
方法。
【請求項１２】請求項１〜３に記載のポリアミノトリア
ジン混合物を有効成分とする有機材料用安定剤。
【請求項１３】有機材料に、請求項１〜３に記載のポリ
アミノトリアジン混合物を含有させることを特徴とする
有機材料の安定化方法。
【請求項１４】有機材料に、請求項１〜３に記載のポリ
アミノトリアジン混合物を含有させてなる安定化有機材
料。