JPH115972A - フォトクロミック材料 - Google Patents
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ピラゾール系化合物から成る新規なフォトクロ
ミック材料を提供する。 【解決手段】下記の一般式（Ｉ）で示されるピラゾール
系化合物から成るフォトクロミック材料。式中、R1、
R2、R3は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基を表す。 【化１】
ミック材料を提供する。 【解決手段】下記の一般式（Ｉ）で示されるピラゾール
系化合物から成るフォトクロミック材料。式中、R1、
R2、R3は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基を表す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトクロミック
材料に関し、詳しくは、ピラゾール系化合物から成る新
規なフォトクロミック材料に関する。
材料に関し、詳しくは、ピラゾール系化合物から成る新
規なフォトクロミック材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック材料は、光の作用によ
り状態の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子ま
たは分子集合体を含む材料である。フォトクロミック材
料は、その光異性化に伴い光吸収係数、屈折率、誘電率
などを可逆的に変えるため、光メモリ媒体または光スイ
ッチ素子などの光機能材料へ応用されている。そして、
従来より、各種のフォトクロミック材料が提案されてい
る。
り状態の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子ま
たは分子集合体を含む材料である。フォトクロミック材
料は、その光異性化に伴い光吸収係数、屈折率、誘電率
などを可逆的に変えるため、光メモリ媒体または光スイ
ッチ素子などの光機能材料へ応用されている。そして、
従来より、各種のフォトクロミック材料が提案されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ピラ
ゾール系化合物から成る新規なフォトクロミック材料を
提供することにある。
ゾール系化合物から成る新規なフォトクロミック材料を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、下記の一般式（Ｉ）で示されるピラゾール系化合物
から成ることを特徴とするフォトクロミック材料に存す
る。
は、下記の一般式（Ｉ）で示されるピラゾール系化合物
から成ることを特徴とするフォトクロミック材料に存す
る。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、R1、R2、R3は、水素原子、炭素数１
〜６の直鎖または分岐のアルキル基を表す。
〜６の直鎖または分岐のアルキル基を表す。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のフォトクロミック材料は、上記の一般式（Ｉ）
で示されるピラゾール系化合物から成る。
本発明のフォトクロミック材料は、上記の一般式（Ｉ）
で示されるピラゾール系化合物から成る。
【０００８】一般式（Ｉ）中、R1、R2、R3は、水素原子、
炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基を表す。上
記のアルキル基としては、通常、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基などが挙げられる。好ましいアルキ
ル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基である。
炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基を表す。上
記のアルキル基としては、通常、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基などが挙げられる。好ましいアルキ
ル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基である。
【０００９】本発明におけるピラゾール系化合物の具体
例を下記の（Ａ−１）〜（Ａ−１２）式で示す。
例を下記の（Ａ−１）〜（Ａ−１２）式で示す。
【００１０】
【化３】
【００１１】次に、上記のピラゾール系化合物の製造方
法について説明する。この化合物は、下記の反応式に示
す各ステップに従って得られる。 以下、各ステップに
ついて説明する。なお、式中、R1、R2、R3は、上記の定義
内容と同義である。
法について説明する。この化合物は、下記の反応式に示
す各ステップに従って得られる。 以下、各ステップに
ついて説明する。なお、式中、R1、R2、R3は、上記の定義
内容と同義である。
【００１２】
【化４】
【００１３】ステップ（ａ）：ナトリウムエトキシド及
び有機溶媒の混合物中にケトン化合物（IX）、化合物
（VIII）の混合物を添加し、反応して化合物（VII）を
得る。
び有機溶媒の混合物中にケトン化合物（IX）、化合物
（VIII）の混合物を添加し、反応して化合物（VII）を
得る。
【００１４】ステップ（ｂ）：上記の化合物（VII）の
有機溶液に化合物Ｒ1ＮＨＮＨ2を添加し、反応後、精製
して化合物（VI）を得る。蒸留残渣の精製により化合物
（VI）及び異性体（Ｖ）を得る。
有機溶液に化合物Ｒ1ＮＨＮＨ2を添加し、反応後、精製
して化合物（VI）を得る。蒸留残渣の精製により化合物
（VI）及び異性体（Ｖ）を得る。
【００１５】ステップ（ｃ）：化合物（VI）及び酸の混
合物に化合物（IV）を添加し、反応後、抽出する。得ら
れた有機層から溶媒を留去後、残渣は、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、クロロメチル体
（III）を得る。副成物としてアセトキシメチル体およ
びヒドロキシメチル体が得られる。
合物に化合物（IV）を添加し、反応後、抽出する。得ら
れた有機層から溶媒を留去後、残渣は、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、クロロメチル体
（III）を得る。副成物としてアセトキシメチル体およ
びヒドロキシメチル体が得られる。
【００１６】ステップ（ｄ）：上記のクロロメチル体
（III）、酢酸カリウム及びＤＭＦ等の有機溶媒の混合
物を攪拌し、反応後、抽出する。前記抽出混合物から溶
媒を留去してアセトキシメチル体を得る。前記アセトキ
シメチル体のナトリウムエトキシドエタノール溶液を攪
拌し、前記混合物にイオン交換樹脂を加えて中和後、濾
過し、濾液から溶媒を留去してヒドロキシメチル体（I
I）を得る。
（III）、酢酸カリウム及びＤＭＦ等の有機溶媒の混合
物を攪拌し、反応後、抽出する。前記抽出混合物から溶
媒を留去してアセトキシメチル体を得る。前記アセトキ
シメチル体のナトリウムエトキシドエタノール溶液を攪
拌し、前記混合物にイオン交換樹脂を加えて中和後、濾
過し、濾液から溶媒を留去してヒドロキシメチル体（I
I）を得る。
【００１７】ステップ（ｅ）：前記ヒドロキシメチル体
（II）、Ｂｕ4ＮＨＳＯ4及び有機溶媒の溶液にナトリウ
ムクロロキシドを加えた後、反応混合物を分液する。得
られた有機層は、洗浄し、乾燥後、溶媒を留去し、結晶
化して化合物（Ｉ）を得る。
（II）、Ｂｕ4ＮＨＳＯ4及び有機溶媒の溶液にナトリウ
ムクロロキシドを加えた後、反応混合物を分液する。得
られた有機層は、洗浄し、乾燥後、溶媒を留去し、結晶
化して化合物（Ｉ）を得る。
【００１８】成膜法としては、そのまま微粉末化によ
り、または、水性バインダー中に微分散状インキを作成
し、ドクターブレイド法、キャスト法、スピナー法など
によりガラス板上またはポリエステルフイルム上に成膜
することが出来る。
り、または、水性バインダー中に微分散状インキを作成
し、ドクターブレイド法、キャスト法、スピナー法など
によりガラス板上またはポリエステルフイルム上に成膜
することが出来る。
【００１９】前記の一般式（Ｉ）で示されるピラゾール
系化合物より成るフォトクロミック材料は、固体状態の
場合にのみ発色するという特異的な現象を有する。すな
わち、発色は、例えば溶液状態では起こらない。
系化合物より成るフォトクロミック材料は、固体状態の
場合にのみ発色するという特異的な現象を有する。すな
わち、発色は、例えば溶液状態では起こらない。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例には限定されない。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例には限定されない。
【００２１】実施例１ 〈合成例〉先ず、次のステップに従い、一般式（Ｉ）に
おけるR1及びR3がメチル基であり、R2がエチル基である
ピラゾール系化合物（Ａ−１）を得た。
おけるR1及びR3がメチル基であり、R2がエチル基である
ピラゾール系化合物（Ａ−１）を得た。
【００２２】ステップ（ａ）：ナトリウムエトキシド
（２．５ｍｏｌ）及びトルエン１２００ｍｌの混合物中
に、アセトン（IX）（２．５ｍｏｌ）及び蓚酸ジエチル
（VIII）（２．３ｍｏｌ）の混合物を２０分間で滴下し
た。この際、氷−メタノール（−２０℃）で冷却し、反
応温度を１０〜１２℃に保った。室温で２時間攪拌した
後、氷冷し、内温２０℃以下で濃塩酸２２０ｍｌ、水４
４０ｍｌを加えた。反応混合物を分液し、有機層を水洗
した後、溶媒を留去して３３７ｇのオイル状物質を得
た。得られたオイル状物質を減圧蒸留により精製し、２
８３ｇの化合物（VII）を得た。その沸点は７９〜８２
℃／２ｍｍであった。
（２．５ｍｏｌ）及びトルエン１２００ｍｌの混合物中
に、アセトン（IX）（２．５ｍｏｌ）及び蓚酸ジエチル
（VIII）（２．３ｍｏｌ）の混合物を２０分間で滴下し
た。この際、氷−メタノール（−２０℃）で冷却し、反
応温度を１０〜１２℃に保った。室温で２時間攪拌した
後、氷冷し、内温２０℃以下で濃塩酸２２０ｍｌ、水４
４０ｍｌを加えた。反応混合物を分液し、有機層を水洗
した後、溶媒を留去して３３７ｇのオイル状物質を得
た。得られたオイル状物質を減圧蒸留により精製し、２
８３ｇの化合物（VII）を得た。その沸点は７９〜８２
℃／２ｍｍであった。
【００２３】ステップ（ｂ）：上記の化合物（VII）は
トルエン３００ｍｌに溶解し、メチルヒドラジン（１．
９７ｍｏｌ）のトルエン９００ｍｌ溶液に３０分間で滴
下した。この際、混合溶液は、ドライアイス−エタノー
ル（−２０〜−１５℃）で冷却し、反応温度を−５〜５
℃に保ち、０℃で３０分間攪拌した後、反応混合物を分
液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。前記有機層の溶媒留去により得た２４５
ｇのオイル状物質を減圧蒸留により精製して１６２．７
ｇの１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾ
ール（VI）を得た。その沸点は７８〜８４℃／１ｍｍで
あった。
トルエン３００ｍｌに溶解し、メチルヒドラジン（１．
９７ｍｏｌ）のトルエン９００ｍｌ溶液に３０分間で滴
下した。この際、混合溶液は、ドライアイス−エタノー
ル（−２０〜−１５℃）で冷却し、反応温度を−５〜５
℃に保ち、０℃で３０分間攪拌した後、反応混合物を分
液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。前記有機層の溶媒留去により得た２４５
ｇのオイル状物質を減圧蒸留により精製して１６２．７
ｇの１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾ
ール（VI）を得た。その沸点は７８〜８４℃／１ｍｍで
あった。
【００２４】蒸留の残渣は、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ＳｉＯ2：１５０ｇ、ヘキサン／酢酸エチ
ル６／１〜２／１〜１／２）により精製し、５．０ｇの
１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾール
（VI）と５３ｇの異性体（Ｖ）を得た。
グラフィー（ＳｉＯ2：１５０ｇ、ヘキサン／酢酸エチ
ル６／１〜２／１〜１／２）により精製し、５．０ｇの
１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾール
（VI）と５３ｇの異性体（Ｖ）を得た。
【００２５】ステップ（ｃ）：１，３−ジメチル−５−
エトキシカルボニル−ピラゾール（VI）（９６８ｍｍｏ
ｌ）、リン酸１０８ｍｌ、濃塩酸２７０ｍｌ及び酢酸５
００ｍｌの混合物に、パラホルムアルデヒド（IV）５４
ｇを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物は氷
水６００ｍｌに注ぎ、酢酸エチル１５００ｍｌを加えて
抽出し、炭酸ナトリウムを加えた。有機層は水、飽和重
曹水、水および飽和食塩水の順序で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。前記有機層から溶媒を留去した
後、残渣は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ2：１５００ｇ、ヘキサン／酢酸エチル１０／１〜
４／１）により精製し、クロロメチル体（III）６３．
０ｇを得た。収率は３０．０％、副成物としてアセトキ
シメチル体１３．３ｇ（収率５．７％）及びヒドロキシ
メチル体２２．５６ｇを得た。クロロメチル体（III）
のＮＭＲスペクトルは次の通りであった。
エトキシカルボニル−ピラゾール（VI）（９６８ｍｍｏ
ｌ）、リン酸１０８ｍｌ、濃塩酸２７０ｍｌ及び酢酸５
００ｍｌの混合物に、パラホルムアルデヒド（IV）５４
ｇを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物は氷
水６００ｍｌに注ぎ、酢酸エチル１５００ｍｌを加えて
抽出し、炭酸ナトリウムを加えた。有機層は水、飽和重
曹水、水および飽和食塩水の順序で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。前記有機層から溶媒を留去した
後、残渣は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ2：１５００ｇ、ヘキサン／酢酸エチル１０／１〜
４／１）により精製し、クロロメチル体（III）６３．
０ｇを得た。収率は３０．０％、副成物としてアセトキ
シメチル体１３．３ｇ（収率５．７％）及びヒドロキシ
メチル体２２．５６ｇを得た。クロロメチル体（III）
のＮＭＲスペクトルは次の通りであった。
【００２６】1Ｈ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ）：１．２９（３
Ｈ，ｔ），１．４３（３Ｈ，ｔ），２．６９（２Ｈ，
ｑ），４．１１（３Ｈ，ｓ），４．４１（３Ｈ，ｓ），
４．７５（３Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｔ），１．４３（３Ｈ，ｔ），２．６９（２Ｈ，
ｑ），４．１１（３Ｈ，ｓ），４．４１（３Ｈ，ｓ），
４．７５（３Ｈ，ｓ）
【００２７】ステップ（ｄ）：クロロメチル体（III）
（２９１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５８２ｍｍｏｌ）
及びＤＭＦ３００ｍｌの混合物を１００℃で１０時間攪
拌した。反応混合物は水３００ｍｌにあけ、酢酸エチル
で抽出し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。前記反応混合物から溶媒を留去して
アセトキシメチル体７０．６３ｇを得た。アセトキシメ
チル体のＮＭＲスペクトルは次の通りであった。
（２９１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５８２ｍｍｏｌ）
及びＤＭＦ３００ｍｌの混合物を１００℃で１０時間攪
拌した。反応混合物は水３００ｍｌにあけ、酢酸エチル
で抽出し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。前記反応混合物から溶媒を留去して
アセトキシメチル体７０．６３ｇを得た。アセトキシメ
チル体のＮＭＲスペクトルは次の通りであった。
【００２８】1Ｈ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ）：１．３８（３
Ｈ，ｔ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，
ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ），
５．１９（２Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｔ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，
ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ），
５．１９（２Ｈ，ｓ）
【００２９】前記アセトキシメチル体７０．６３ｇのナ
トリウムエトキシドエタノール溶液（６０％水素化ナト
リウム１．０ｇ）７００ｍｌを室温で３日間攪拌した。
反応混合物にイオン交換樹脂（三菱化学社製「ＳＫＩＢ
−Ｈ」）を加えて中和した後、濾過して濾液から溶媒を
留去してヒドロキシメチル体（II）を得た。ヒドロキシ
メチル体（II）のＮＭＲスペクトルは次の通りであっ
た。
トリウムエトキシドエタノール溶液（６０％水素化ナト
リウム１．０ｇ）７００ｍｌを室温で３日間攪拌した。
反応混合物にイオン交換樹脂（三菱化学社製「ＳＫＩＢ
−Ｈ」）を加えて中和した後、濾過して濾液から溶媒を
留去してヒドロキシメチル体（II）を得た。ヒドロキシ
メチル体（II）のＮＭＲスペクトルは次の通りであっ
た。
【００３０】1Ｈ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ）：１．４３（３
Ｈ，ｔ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｂ
ｒ），２．２８（３Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），
４．４３（２Ｈ，ｑ），４．６３（２Ｈ，ｂｒ，ｓ）
Ｈ，ｔ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｂ
ｒ），２．２８（３Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），
４．４３（２Ｈ，ｑ），４．６３（２Ｈ，ｂｒ，ｓ）
【００３１】ステップ（ｅ）：前記ヒドロキシメチル体
（II）１．４３ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、Ｂｕ4ＮＨＳＯ4
（３．６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１５ｍｌの溶液にナト
リウムクロロキシド（２０ｍｏｌ）を１時間かけて攪拌
しながら加えた後、更にナトリウムクロロキシド（２０
ｍｏｌ）を加えて２時間攪拌し、反応混合物を分液し
た。得られた有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去し、ヘキサンで結晶化し
てピラゾール系化合物（Ａ−１）で示される化合物
（Ｉ）２．２ｇを得た。その融点は７８．０〜７９．０
℃であり、そのＮＭＲスペクトルは次の通りであった。
（II）１．４３ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、Ｂｕ4ＮＨＳＯ4
（３．６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１５ｍｌの溶液にナト
リウムクロロキシド（２０ｍｏｌ）を１時間かけて攪拌
しながら加えた後、更にナトリウムクロロキシド（２０
ｍｏｌ）を加えて２時間攪拌し、反応混合物を分液し
た。得られた有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去し、ヘキサンで結晶化し
てピラゾール系化合物（Ａ−１）で示される化合物
（Ｉ）２．２ｇを得た。その融点は７８．０〜７９．０
℃であり、そのＮＭＲスペクトルは次の通りであった。
【００３２】1Ｈ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ）：１．４４（３
Ｈ，ｔ），２．４９（３Ｈ，ｓ），４．１４（３Ｈ，
ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｔ），２．４９（３Ｈ，ｓ），４．１４（３Ｈ，
ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）
【００３３】〈フォトクロミック材料の評価〉次いで、
上記のピラゾール系化合物（Ａ−１）のフォトクロミッ
ク特性を評価した。その評価結果を図１に示す。図１中
の実線は、下記のＡ法で調製した試料に紫外線を照射し
た後の発色状態のスペクトルを示し、破線は、同一試料
の紫外線照射前の状態のスペクトルを示す。スペクトル
の変化から明らかな様に、試料は紫外線照射により赤色
に着色し、波長５７０ｎｍ周辺の透過率が減少した。発
色状態の試料は、室温で３日間暗所に放置した場合、も
との無色状態に戻った。この変化は繰り返すことが出来
た。
上記のピラゾール系化合物（Ａ−１）のフォトクロミッ
ク特性を評価した。その評価結果を図１に示す。図１中
の実線は、下記のＡ法で調製した試料に紫外線を照射し
た後の発色状態のスペクトルを示し、破線は、同一試料
の紫外線照射前の状態のスペクトルを示す。スペクトル
の変化から明らかな様に、試料は紫外線照射により赤色
に着色し、波長５７０ｎｍ周辺の透過率が減少した。発
色状態の試料は、室温で３日間暗所に放置した場合、も
との無色状態に戻った。この変化は繰り返すことが出来
た。
【００３４】Ａ法：ピラゾール系化合物（Ａ−１）１ｇ
を乳鉢ですりつぶし、微細な無色の粉末を得た。次い
で、得られた粉末を透明なガラス板に挟んでサンドイッ
チ型の試料を作製した。
を乳鉢ですりつぶし、微細な無色の粉末を得た。次い
で、得られた粉末を透明なガラス板に挟んでサンドイッ
チ型の試料を作製した。
【００３５】実施例２ 実施例１で使用したピラゾール系化合物（Ａ−１）の代
りに、ピラゾール系化合物（Ａ−２）１ｇを使用し、バ
インダーとして、水性アクリル系樹脂（日本純薬製「ジ
ュリマーＡＴ−２１０」）１０ｇを使用し、約２時間混
合攪拌して微細分散したインキを作製した。ポリエステ
ルフイルム上に得られたインキをキャストしてフイルム
を作製した。得られたフイルムは、紫外線を照射すると
直ちに無色から赤色に変化し、波長５７０ｎｍ周辺の透
過率が減少した。発色状態のフイルムは、室温で４日間
暗所に放置した場合、もとの無色状態に戻った。この変
化は繰り返し行うことが出来た。
りに、ピラゾール系化合物（Ａ−２）１ｇを使用し、バ
インダーとして、水性アクリル系樹脂（日本純薬製「ジ
ュリマーＡＴ−２１０」）１０ｇを使用し、約２時間混
合攪拌して微細分散したインキを作製した。ポリエステ
ルフイルム上に得られたインキをキャストしてフイルム
を作製した。得られたフイルムは、紫外線を照射すると
直ちに無色から赤色に変化し、波長５７０ｎｍ周辺の透
過率が減少した。発色状態のフイルムは、室温で４日間
暗所に放置した場合、もとの無色状態に戻った。この変
化は繰り返し行うことが出来た。
【００３６】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、ピラゾー
ル系化合物から成る新規なフォトクロミック材料が提供
される。
ル系化合物から成る新規なフォトクロミック材料が提供
される。
【図１】図１は、本発明のフォトクロミック材料の実施
例１で得られた透過率スペクトルである。
例１で得られた透過率スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるピラゾー
ル系化合物から成ることを特徴とするフォトクロミック
材料。 【化１】 （式中、R1、R2、R3は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖
または分岐のアルキル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17654297A JPH115972A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17654297A JPH115972A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | フォトクロミック材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115972A true JPH115972A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=16015419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17654297A Withdrawn JPH115972A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115972A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342178A (ja) * | 2000-06-05 | 2001-12-11 | Nissan Chem Ind Ltd | ４−メチルピラゾール−５−カルボン酸化合物の製造方法 |
| KR101015882B1 (ko) | 2004-10-11 | 2011-02-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 시클로메탈화 전이금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| CN111777558A (zh) * | 2020-07-19 | 2020-10-16 | 南通江山农药化工股份有限公司 | 1,3-二甲基-4-氯甲基吡唑-5-甲酸酯的生产工艺 |
-
1997
- 1997-06-17 JP JP17654297A patent/JPH115972A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342178A (ja) * | 2000-06-05 | 2001-12-11 | Nissan Chem Ind Ltd | ４−メチルピラゾール−５−カルボン酸化合物の製造方法 |
| KR101015882B1 (ko) | 2004-10-11 | 2011-02-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 시클로메탈화 전이금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| CN111777558A (zh) * | 2020-07-19 | 2020-10-16 | 南通江山农药化工股份有限公司 | 1,3-二甲基-4-氯甲基吡唑-5-甲酸酯的生产工艺 |
| CN111777558B (zh) * | 2020-07-19 | 2023-06-06 | 南通江山农药化工股份有限公司 | 1,3-二甲基-4-氯甲基吡唑-5-甲酸酯的生产工艺 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040907 |