JPH1171324A - 新規カルボン酸化合物、界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 酸性〜弱アルカリ性（ＰＨ４〜８）において
も、高起泡力で、クリーミーな泡を有し、毛髪や皮膚に
対して刺激が少なく、すすぎ時のすべり感、乾燥後のす
べり感等の使用感触が良好な洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表わされるカルボン
酸化合物、これらからなる陰イオン界面活性剤及びその
陰イオン界面活性剤を含む洗浄剤組成物。 〔式中、Ｒは平均炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐の
高級アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘはヒドロキ
シエチレン基又はヒドロキシメチルメチレン基を示し、
Ａはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基又はエ
チレンオキシド基及び／又はプロピレンオキシド基から
なる平均付加モル数が１より大きく２０以下のポリアル
キレンオキシド基を示し、ＹはＨ又はＣＨ₂ＣＯＯＭ²を
示し、ＺはＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣＨ₃を示し、Ｍは水素又
は塩形成性陽イオンを示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規カルボン酸化
合物、陰イオン界面活性剤及びそれを使用した洗浄剤組
成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪、身体、衣類、食器等を洗浄
する家庭用洗浄剤において、その洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤
及び両性界面活性剤が広く用いられている。最近、前記
用途において使用される界面活性剤には、すぐれた洗浄
力、起泡力の他に、すすぎ時の泡切れ、すすぎ後のさっ
ぱり感等の使用感触が良好で、しかも皮膚への刺激が少
ないこと、更には、環境に対する安全性など、多機能で
かつ高い性能のレベルが要求されている。そのため、こ
のような要求を満たすために、洗浄剤組成物、界面活性
剤の両面から開発が進められている。洗浄剤組成物の場
合にはｐＨを弱酸性から中性にして、皮膚に対する刺激
を抑えることが行われ、一方、界面活性剤の場合には、
同条件で使用でき、洗浄性能、安全性、使用感触及び環
境安全性等の点から選定されており、構成元素が炭素、
水素及び酸素から成り、環境への排出時にも問題がな
く、末端親水基がカルボキシル基であり、石鹸類似の性
質を有するアルキルエーテルカルボン酸が次世代の界面
活性剤として、注目されている。

【０００３】しかしながら、それらのアルキルエーテル
カルボン酸の場合は、皮膚への刺激が少ない上に、すす
ぎ時に、ぬるつきが少なく、さっぱりした使用感触が得
られるものの、既存の石油系界面活性剤に比べ、洗浄
力、起泡力が乏しいという問題点を有する。そのため、
これら実用上の重大な問題を解決するために、多くの研
究がなされている。洗浄力の改善には、アルキルエーテ
ルカルボン酸のオキシエチレン鎖の分布を狭くする等の
構造規定を加える方法（米国特許第４０９８８１８号、
特公平７−９４６７４号等）、二種以上のアルキルエー
テルカルボン酸を混合使用する方法（特開平６−２５６
９５号）、既存の界面活性剤と併用する方法（特開平６
−２５６９５号）等多数の方法が提案されている。起泡
力の改善にも、両性界面活性剤と併用する方法（特開平
３−１０９４９８号等）等が提案されている。

【０００４】しかしながら、それらのアルキルエーテル
カルボン酸のオキシエチレン鎖の分布を規定する方法
や、二種以上のアルキルエーテルカルボン酸を混合使用
する方法では、その性能のレベルは、いずれもアルキル
エトキシサルフェート（ＡＥＳ）及びアルキルアミンオ
キシドを配合した既存の界面活性剤組成物の洗浄力レベ
ルには及ばないため、実用には供されていない。また、
アルカノールアミドを併用する方法、両性界面活性剤を
併用する方法では、その機能レベルは、ＡＥＳとアルカ
ノールアミドを配合した既存の界面活性剤組成物の起泡
力に及ばないため、実用には、供されていない。特に、
泡安定性及び洗浄力は、未だ満足するものではなく、実
用に供するためには、一段の性能向上が求められてい
た。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸性〜弱ア
ルカリ性（ＰＨ４〜８）においても、高起泡力で、クリ
ーミーな泡を有し、毛髪や皮膚に対して刺激が少なく、
すすぎ時のすべり感、乾燥後のすべり感等の使用感触が
良好で、洗浄剤成分として優れた陰イオン界面活性能を
有するカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びその
陰イオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供する
ことをその課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表わされるカルボン酸化合物、これらから
なる陰イオン界面活性剤及びその陰イオン界面活性剤を
含む洗浄剤組成物が提供される。

【化１】 〔式中、Ｒは平均炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐の
高級アルキル基又はアルケニル基を示し、 を示し、Ａはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド
基又はエチレンオキシド基及び／又はプロピレンオキシ
ド基からなる平均付加モル数が１より大きく２０以下の
ポリアルキレンオキシド基を示し、ＹはＨ又はＣＨ₂Ｃ
ＯＯＭ²を示し、ＺはＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣＨ₃を示し、
Ｍは水素又は塩形成性陽イオンを示す〕

【０００７】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ
は、６から３０の直鎖もしくは分岐鎖の高級アルキル基
又はアルケニル基である。その最適な炭素鎖長は、末端
カルボキシル基の種類、及び洗浄液ｐＨ等に大きく影響
され、Ｒとしては、好ましくは、起泡力、泡安定性及び
洗浄力の点から、炭素数１０から２４のアルキル基又は
アルケニル基が用いられる。このようなものとしては、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ウンデシル
基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウンデシル基
及び２−デシルテトラデシル基等が挙げられ、それぞれ
単独、あるいは、混合して使用することができる。Ｘ
は、下記式（２）又は（３）で表される連結基である。

【化２】

【化３】 ＹはＨ又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、ＺはＨ、ＣＨ₂ＣＯＯ
Ｍ又はＣＨ₃を示す。

【０００８】前記一般式（１）のカルボン酸化合物にお
いて、その下記一般式（４）

【化４】 で表される末端親水基は、グリコール酸、乳酸、リンゴ
酸、及びクエン酸の中から選ばれるオキシ酸からのその
水酸基を除いたオキシ酸残基を示す。これらオキシ酸残
基の種類は、使用条件及び使用目的により選定される。
いずれのオキシ酸残基を持つ陰イオン界面活性剤も、す
すぎ時の泡切れ、すすぎ後のさっぱり感などの使用感触
や、毛髪、皮膚に対する非刺激性に優れているが、特
に、すすぎ時のすべり感、すすぎ後のすべり感は、乳酸
及びリンゴ酸を残基としたものが優れており、ｐＨ４〜
６の酸性における起泡力、及びアルカリ土類金属に対し
てキレート力を持つことによるビルダー効果は、リンゴ
酸、及びクエン酸を残基としたものが優れている。

【０００９】Ａは、（ｉ）エチレンオキシド基（−Ｃ₂
Ｈ₅Ｏ−）、（ii）プロピレンオキシド基（−Ｃ₃Ｈ₆Ｏ
−）又は（iii）エチレンオキシド基及び／又はプロピ
レンオキシド基からなるポリアルキレンオキシド基を示
す。このポリアルキレンオキシド基において、その平均
付加モル数（Ｐ）は１より大きく２０以下である。ま
た、このポリアルキレンオキシド基が、エチレンオキシ
ド基とプロピレンオキシド基とからなる場合、両者の結
合状態はブロック結合であってよく、ランダム結合であ
ってもよい。前記（ポリ）アルキレンオキシド基及びそ
のアルキレンオキシドの平均付加モル数は、いずれも、
末端カルボキシル基の種類、及び使用時の洗浄液ｐＨに
大きく影響され、用途、使用条件、あるいは、それらか
らの要求性能より選定される。末端カルボキシル基が一
塩基性酸であるグリコール酸、あるいは乳酸残基の場合
には、アルキレンオキシドの種類は、起泡力、泡安定性
及び洗浄力の点から、エチレンオキシドが好ましく、ま
た、その平均付加モル数は、１から２０、好ましくは、
２から１０の数である。末端カルボキシル基が親水性の
大きい多塩基性酸であるリンゴ酸、あるいはクエン酸残
基の場合は、エチレンオキシド基あるいは、プロピレン
オキシド基がそれぞれ単独、あるいは混合して使用され
る。その平均付加モル数も、起泡力、泡安定性及び洗浄
力の点から、１から１０、好ましくは、２から５の数で
ある。

【００１０】カルボキシル基の対イオンには水素及び塩
形成性陽イオンが包含される。塩形成性陽イオンには、
ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属；カ
ルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属；アンモ
ニウム；モノ、ジ又はトリ−エタノールアミン、ｎ又は
イソ−プロパノールアミン等の有機アミンから誘導され
た置換アンモニウム等が挙げられる。それら二種以上を
併用することもできる。

【００１１】本発明の前記一般式（１）で表わされるカ
ルボン酸化合物は、種々の方法で製造することができ
る。例えば、オキシ酸であるグリコール酸、乳酸、リン
ゴ酸あるいはクエン酸と低級アルコールとのエステル
を、塩基性触媒の存在下、常法によりアルキレンオキシ
ドと反応させて製造したポリオキシアルキレンエーテル
オキシ酸エステルを原料として、これにエポキシアルカ
ン（又はアルケン）を塩基性触媒の存在下で反応後、続
いてアルカリにより、ケン化することにより製造するこ
とができる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、水素化ナトリウム等が用いられる。これら塩
基性触媒はオキシ酸エステルに対して、０．０５〜２０
重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の範囲である。
この反応は無溶媒で行なうことができるが、反応を円滑
に進行させるためには、ヘキサン、トルエン、キシレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなどの溶媒を使用することが
好ましい。その使用量は、ポリオキシアルキレンエーテ
ルオキシ酸エステルに対して、重量比で、１．０〜１０
が適当である。ポリオキシアルキレンエーテルオキシ酸
エステルと、エポキシアルカン（又はアルケン）との反
応モル比は、１．０〜５．０、好ましくは、１．１〜
２．０である。０．９以下では、エポキシアルカン（又
はアルケン）の反応率が低下し、５．１以上では、過剰
のポリオキシアルキレンエーテルオキシ酸エステルの分
離、回収に労力を要する。反応温度は、８０〜２００
℃、特に、１００〜１５０℃の範囲で行うのが好まし
い。反応温度が８０℃未満では反応速度が遅く、２００
℃以上では、生成物が着色するので好ましくない。

【００１２】オキシ酸エステルの合成に用いられるアル
コールには、低級アルコールが用いられる。好ましくは
回収、精製の点から、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノールなどが用いられる。ポリオキシ
アルキレンエーテルオキシ酸エステルと、エポキシアル
カン（又はアルケン）との反応では、ポリオキシアルキ
レンエーテルオキシ酸エステルは、エポキシアルカン
（又はアルケン）のオキシラン環に開環付加して、その
α位、あるいは、β位に付加するが、そのいずれも陰イ
オン界面活性剤として好適に使用することができる。ポ
リオキシアルキレンエーテルオキシ酸エステルと、エポ
キシアルカン（又はアルケン）との反応生成物であるポ
リオキシアルキレンヒドロキシアルキルエーテルオキシ
酸エステルのケン化には、苛性アルカリを使用すること
ができる。ケン化に使用される苛性アルカリには、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。それ
らの使用量は、エステルに対して、モル比で１．０〜２
が適当である。この反応は、無溶媒でも進行するが、反
応を円滑に進行させるためには、溶媒を使用することが
できる。このような溶媒には、メタノール、エタノー
ル、イソブロバノール、ブタノール、ヘキサン、トルエ
ン、キシレンなどを挙げることができる。その使用量
は、エステルに対して、重量比で１．０〜１０が適当で
ある。 ケン化温度は、２０〜１００℃の範囲が適当で
ある。ケン化物は、溶媒で洗浄後、塩酸、硫酸、リン酸
などの無機酸を加えて、残存する塩基性触媒を中和する
ことで、本発明のポリオキシアルキレンヒドロキシアル
キルエーテルオキシ酸塩が得られる。

【００１３】前記のようにして得られた本発明のカルボ
ン酸化合物には、反応副生成物であるジヒドロキシアル
カン（又はアルケン）や、ポリオキシアルキレンエーテ
ルオキシ酸塩、及びオキシ酸塩を少量含有している。こ
のものはそのまま陰イオン界面活性剤として使用するこ
ともできるが、液体洗浄剤用界面活性剤などに使用する
場合には、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公
知の精製方法を用いて精製して使用することが好まし
い。

【００１４】本発明の陰イオン界面活性剤は、前記カル
ボン酸化合物からなるが、このものは、酸性から弱アル
カリ性領域（ｐＨ４〜８）においても、高起泡力で、ク
リーミーな泡を有し、毛髪、皮膚に対して低刺激性であ
り、しかも、すすぎ時のすべり感、乾燥後のすべり感等
使用感触に優れた特徴を有している。特に、オキシ酸を
リンゴ酸あるいはクエン酸としたものは、ｐＨ４〜６の
酸性領域において、豊かで、安定した気泡が得られる他
に、下記の界面活性剤と併用することにより、予想外に
も、相乗的に優れた洗浄力、起泡力が得られることが判
明した。このような界面活性剤としては、高級アルコー
ルエトキシレート、高級アルコールエトキシプロポキシ
レート、ノニルフェノールエトキシレート、アルキル硫
酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、アルキルまたはヒ
ドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、脂肪酸アルカ
ノールアミド、アシルアミノ酸塩等があげられる。 前
記一般式（１）で表わされる陰イオン界面活性剤に対す
る既存の界面活性剤の混合比率は、重量比で、１００／
０〜１０／９０、好ましくは、８０／２０〜３０／７０
である。９／９１以下の混合比では、本発明の陰イオン
界面活性剤の特徴が十分に発揮できない。本発明の陰イ
オン界面活性剤の洗浄剤組成物中への配合量は、洗浄剤
の剤形によって異なるが、液状の場合、組成物中の０．
５〜５０重量％、ペースト状の場合、１〜７０重量％、
固形の場合、１〜８０重量％が好適である。

【００１５】洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合す
る活性剤の種類、用途により異なるが、シャンプー、ボ
ディシャンプー、台所洗剤では、ｐＨ５〜８、衣類用洗
浄剤では、７〜１１が好ましい。ｐＨ４．９未満、及び
ｐＨ１１．１以上では、皮膚への刺激性、及び被洗物の
損傷の点から好ましくない。他に併用できる陰イオン界
面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホン酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、ア
ルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アシルタウ
ライド、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウライド、アルキル
ザルコシネート、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル
塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−
アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸ア
ルキルアミド、クエン酸アルキルアミドなどが挙げられ
る。併用できる非イオン界面活性剤としては、庶糖脂肪
酸エステル、アルキル（ポリ）グリコシド、ポリグリセ
リン脂肪酸エステル、脂肪酸２、３−ジヒドロキシプロ
ピルアミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキ
ルアミンオキシド、アルキルアミドアミンオキシド、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチ
ルグリコシド、脂肪酸エステル、アシルグルカミドなど
が挙げられる。併用できる両性界面活性剤としては、カ
ルボキシベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、
アミドアミノ酸、イミダゾニリウムベタイン系界面活性
剤などが挙げられる。

【００１６】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。この様な補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤等が挙げられる。

【００１７】

【発明の効果】本発明によれば、酸性から弱アルカリ性
領域（ｐＨ４〜８）においても、高起泡性で、クリーミ
ーな泡を有し、皮膚や毛髪にもマイルドで、しかも、す
すぎ時のすべり感、乾燥後のすべり感等、使用感触に優
れた、陰イオン界面活性剤として有用なカルボン酸化合
物が提供される。従って、本発明のカルボン酸化合物を
界面活性剤として含有する洗浄剤組成物は、シャンプ
ー、ボディーシャンプー、ハンドソープ、食器野菜用洗
浄剤、衣類用洗浄剤、住居用洗浄剤などとして幅広く利
用できる。

【００１８】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。

【００１９】合成例１ 酸化エチレン導入管、窒素吹き込み管、及び温度計を装
備した５００ｍｌのガラス製オートクレーブに、乳酸エ
チル１００ｇ、水酸化ナトリウム２ｇを仕込み、密閉し
て、窒素ガスで系内を置換後、０．５ｍｍＨｇの減圧
下、１０５℃まで徐々に加温して水酸化ナトリウムを溶
解すると共に、副生した水分を留去した。続いて酸化エ
チレン１１２ｇを反応温度１７０〜１８０℃に保ちなが
ら加えた。同温度でさらに１時間撹拌、熟成して、ポリ
オキシエチレン乳酸エチル（Ｐ＝３）を得た。

【００２０】このポリオキシエチレン乳酸エチル１００
ｇと、水酸化ナトリウム１ｇを５００ｍｌのフラスコに
仕込み、窒素で系内を置換後、０．５ｍｍＨｇの減圧
下、１０５℃まで加温して水酸化ナトリウムを溶解する
と共に、副生した水分を除去した。これに１，２−エポ
キシドデカン６６ｇを２時間かけて滴下した後、同温度
でさらに２時間撹拌して熟成させた。反応終了後、反応
生成物にエタノール１５０ｍｌを加え、溶解後、液温を
６０℃に保ちながら、２０ｗｔ％苛性ソーダ水溶液を少
しずつ加えエステルをケン化した。析出物を９５ｗｔ％
エタノール・水混合液で洗浄後、減圧乾燥機で水分、及
びエタノールを留去して、ポリオキシエチレンヒドロキ
シドデシルエーテル乳酸ナトリウム（Ｐ＝３）粗生成物
を得た。この粗生成物の一部を８０ｗｔ％エタノールに
溶解し、アニオン交換樹脂（ダウエックスIX４）を充填
したカラムに流し、ノニオン分を分離した。続いて、酢
酸・メタノール混合溶媒を用いて、アニオン分の副生物
を分離後、酢酸で目的物を溶出させた。同溶液を集め
て、溶媒を留去後、苛性ソーダ水溶液に溶解して、ポリ
オキシエチレンヒドロキシドデシルエーテル乳酸ナトリ
ウム（Ｐ＝３）水溶液（収率４５％）を得た。なお、生
成物の同定は、試料をメチルエステル化後、赤外線分光
光度計（ＩＲ）、及び高速原子衝撃イオン化装置を装備
した質量分析計で行った。 ＩＲ（ＫＢｒ液膜法、ｃｍ^-1）： νＯ−Ｈ（−ＯＨ） ３３８０ νＣ−Ｈ（ＣＨ₂、ＣＨ₃） ２８８０、２９４０ νＣ＝Ｏ（ＣＯＯ） １７５０ δＣ−Ｈ（ＣＨ₂、ＣＨ₃） １４５０、１４６５ νＣ−Ｏ（Ｃ−Ｏ−Ｃ） １１１０ 質量分析（プロトン補正値） 分子量：３３２（エチレンオキシド１モル付加体）、３
７６（同２モル付加体）、４２０（同３モル付加体）、
４６４（同４モル付加体）、５０８（同５モル付加体）

【００２１】合成例２ 合成例１において、乳酸エチルの代わりにグリコール酸
エチルを用いて、合成例１の方法に準じ、ポリオキシエ
チレン（ＰＯＥ）ヒドロキシドデシルエーテルグリコー
ル酸ナトリウム（Ｐ＝３）水溶液（収率５３％）を得
た。

【００２２】合成例３ 合成例１において、乳酸エチルの代わりにリンゴ酸ジエ
チルを用い、１，２−エポキシドデカンの代わりに１，
２−エポキシテトラデカンを用いて、合成例１の方法に
準じ、ポリオキシエチレンヒドロキシテトラデシルエー
テルリンゴ酸ナトリウム（Ｐ＝２）水溶液（収率５５
％）を得た。

【００２３】合成例４ 合成例１において、乳酸エチルの代わりにリンゴ酸ジエ
チルを用い、１，２−エポキシドデカンの代わりに１，
２−エポキシオクタデカンを用いて、合成例１の方法に
準じ、ポリオキシエチレンヒドロキシオクタデシルエー
テルリンゴ酸ナトリウム（Ｐ＝２）水溶液（収率４０
％）を得た。

【００２４】合成例５ 合成例１において、乳酸エチルの代わりにクエン酸トリ
エチルを用い、１，２−エポキシドデカンの代わりに
１，２−エポキシオクタデカンを用いて、合成例１の方
法に準じ、ポリオキシエチレンヒドロキシオクタデシル
エーテルクエン酸ナトリウム（Ｐ＝２）水溶液（収率３
８％）を得た。

【００２５】次に、前記で得られた各カルボン酸化合物
について、その界面活性剤としての評価を行った。この
場合の評価方法は、以下の通りである。 １．評価方法Ａ（シャンプー用界面活性剤としての評価
方法） １）起泡力 ＣａＣｌ₂を用いて硬度３°ＤＨに調整した人工硬水を
使用し、ｐＨ６．０に調整した界面活性剤濃度０．９重
量％水溶液に、汚れ成分として、混合汚垢（ラノリン／
パラフィン／トリオレイン／トリステアリン＝９０／４
／４／２）０．２重量％を添加した溶液を２０ｍｌ調製
し、１００ｍｌの栓付きエプトン管に入れ、室温におい
て、２０回、１０秒間で振とうさせ、その１分後の泡容
積を測定した。 ２）クリーミー性 起泡力試験と同様にして測定した。なお、評価は以下の
基準を用いた。 ◎：泡がクリーミーである ○：泡がややクリーミーである ×：泡が粗い ３）使用感触 毛束（３０ｇ）を用いて、各試料１０ｗｔ％溶液で、洗
浄後、水道水ですすいでから、乾燥して、毛束のしっと
り感、及びさっぱり感について、官能評価を行った。男
女５名のパネラーの平均値を算出し、平均値が２．５以
上の場合を（○）、２．４〜１．５の場合を（△）、
１．４以下の場合を（×）と判定した。なお、評価は以
下の基準を用いた。 ３：優れている ２：ふつう １：劣る

【００２６】２．評価方法Ｂ（衣類用界面活性剤として
の評価） １）洗浄力 市販の「湿式人工汚染布」、〔児玉化工（株）製〕を用
いて下記の洗浄条件において評価した。評価用試料水溶
液９００ミリノットルに、上記「湿式人工汚染布」：５
枚（５ｃｍ×５ｃｍ）と、チャージ布（綿メリヤス、５
ｃｍ×５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／枚付着）で浴比３０
倍とし、ターゴトメーターにて１２０ｒｐｍで洗浄し
た。 洗浄時間 １０分 水の硬度 ３°ＤＨ 水温 ２５℃ すすぎ ３分２回 洗浄力は汚染前の清浄布及び洗浄前後の汚染布の反射率
を色彩計（カールスツワイス社製）にて測定し、次式に
よって洗浄率（％）を求め、５枚の測定平均値を洗浄力
として示した。 ２）起泡力 温度２５℃、３°ｄＨの評価用試料水溶液３００ミリリ
ットルに、有機汚垢１０ｍｇ、チャージ布（綿メリヤ
ス、５ｃｍ×５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／枚付着）を入
れ、浴比３０倍として、ターゴトメーターにて１２０ｒ
ｐｍ、５分洗浄、５秒後の泡高（ｍｍ）を測定した。

【００２７】実施例１〜３，比較例１ 各種カルボン酸化合物について、その界面活性剤として
の性能評価を、前記評価方法Ａで行った。その結果を表
１に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】実施例４〜５、比較例２〜４ 各種化合物を用いて、下記組成物の洗浄剤（ヘビー洗浄
用途）を作り、これを前記評価方法Ｂで評価した。その
結果を表２に示す。 ラウリルエトキシレート（Ｐ＝１０） ０．０２０（重量％） 試験化合物 ０．０１５ 無水炭酸ナトリウム ０．０３５

【００３０】

【表２】

【００３１】次に、本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００３２】 実施例６ ・シャンプー組成物 ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）ヒドロキシドデシル エーテル乳酸Ｎａ（Ｐ＝３） ８(重量％) ポリオキシエチレン（Ｐ＝３）ドデシルエーテル グリコール酸Ｎａ ４ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ７．０ このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、洗浄時の
泡立ちが良く、クリーミー泡であり、すすぎ後のぬるつ
き感もなく、しかも毛髪に対しては、すすぎ時のすべり
感、乾燥後のすべり感が良く、使用感触が良好であっ
た。

【００３３】 実施例７ ・ボディソープ ポリオキシエチレンヒドロキシテトラデシルエーテル リンゴ酸Ｎａ（Ｐ＝２） ２０(重量％) ラウリン酸カリウム ５ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ６．５ このボディーソープは、皮膚に刺激が少なく、使用時に
は、クリーミーで、豊富な泡立ちがあり、しかもすすぎ
時のぬるつき感が少なく、洗浄後の皮膚の感触もさっぱ
りしており良好であった。

【００３４】 実施例８ ・食器野菜用洗剤組成物 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（Ｐ＝１０） １３(重量％) ポリオキシエチレンヒドロキシドデシルエーテル グリコール酸Ｎａ（Ｐ＝３） １２ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ７．５ この食器野菜用洗剤組成物は、皮膚に対する刺激が少な
く、泡立ち、洗浄力が良好で、すすぎ時の泡切れも良好
であった。

【００３５】 実施例９ ・液体毛糸用洗剤組成物 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（Ｐ＝１０） １０(重量％) ポリオキシエチレンヒドロキシオクタデシルエーテル クエン酸Ｎａ（Ｐ＝２） ５ ラウリルアルコールエトキシサルフェート・モノ エタノールアミン塩 ５ エタノール ２ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ７．０ この毛糸用洗剤は、洗浄力が良好で、きめ細かな泡が豊
富に立ち、しかもすすぎ時のぬろつきが少なく、さっぱ
りしており、使用感触が良好であった。

【００３６】 実施例１０ ・液体衣類用洗剤組成物 アルコールエトキシレート（合成二級アルコール、Ｐ＝８） ２０(重量％) アルコールエトキシレート（Ｃ₁₂アルコール、Ｐ＝１２） ５ ポリオキシエチレンヒドロキシオクタデシルエーテル リンゴ酸Ｎａ（Ｐ＝２） ７．５ トリエタノールアミン ３ 食塩 １．５ エタノール ２ プロピレングリコール ３ 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） １０．０ この液体ヘビー洗剤は、洗浄力が強く、洗浄時の泡立ち
も良好であり、皮膚に対して低刺激であった。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/06 Ｃ１１Ｄ 1/06

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるカルボン酸
   化合物。 【化１】 〔式中、 Ｒは平均炭素数６〜３０の直鎖もしくは分岐の高級アル
   キル基又はアルケニル基を示し、 を示し、 Ａはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基又はエ
   チレンオキシド基及び／又はプロピレンオキシド基から
   なる平均付加モル数が１より大きく２０以下のポリアル
   キレンオキシド基を示し、 ＹはＨ又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、 ＺはＨ、ＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣＨ₃を示し、 Ｍは水素又は塩形成性陽イオンを示す〕
2. 【請求項２】 請求項１に記載のカルボン酸化合物から
   なる陰イオン界面活性剤。
3. 【請求項３】 請求項２に記載の陰イオン界面活性剤を
   少なくとも１種含有する洗浄剤組成物。