JPH1172935A - アジン含有光導電エレメント - Google Patents
アジン含有光導電エレメントInfo
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- JPH1172935A JPH1172935A JP10201719A JP20171998A JPH1172935A JP H1172935 A JPH1172935 A JP H1172935A JP 10201719 A JP10201719 A JP 10201719A JP 20171998 A JP20171998 A JP 20171998A JP H1172935 A JPH1172935 A JP H1172935A
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 使用時に光電特性低下の減少を示し、他の特
性は保持される、光導電エレメントを提供する。 【解決手段】 輸送物質とアジンを含む光導電エレメン
トであって、ここで選択されたアジンは分子式： 【化１】 ここで、Ｒ1 −Ｒ6 は、水素原子及びＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基からなる群から選択された、異なるか又は同じ構成
でありうる、を有する輸送物質であること。輸送物質は
好ましくはトリアリール アミン若しくは置換スチルベ
ン化合物である。これらの光導電エレメントは光電特性
の悪化を減少する。
性は保持される、光導電エレメントを提供する。 【解決手段】 輸送物質とアジンを含む光導電エレメン
トであって、ここで選択されたアジンは分子式： 【化１】 ここで、Ｒ1 −Ｒ6 は、水素原子及びＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基からなる群から選択された、異なるか又は同じ構成
でありうる、を有する輸送物質であること。輸送物質は
好ましくはトリアリール アミン若しくは置換スチルベ
ン化合物である。これらの光導電エレメントは光電特性
の悪化を減少する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は輸送物質とアジンと
を含む光導電エレメントに関する。
を含む光導電エレメントに関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の光導電エレメントは、例えばＪ
Ｐ−第６１０４３７５３号により知られている。アジン
化合物は、使用されて光電特性の徐々の低下（光学的疲
労）を打ち消すためにある。
Ｐ−第６１０４３７５３号により知られている。アジン
化合物は、使用されて光電特性の徐々の低下（光学的疲
労）を打ち消すためにある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この日
本国特許出願に記述されたアジンは、生成物において光
導電エレメントの光電特性が大幅に損なわれるという欠
点を有する。この光電特性の低下はアジンの量の増加に
従って増大する。本発明の目的は、使用時に光電特性低
下の減少を示し、他の特性は維持される、光導電エレメ
ントを提供することである。
本国特許出願に記述されたアジンは、生成物において光
導電エレメントの光電特性が大幅に損なわれるという欠
点を有する。この光電特性の低下はアジンの量の増加に
従って増大する。本発明の目的は、使用時に光電特性低
下の減少を示し、他の特性は維持される、光導電エレメ
ントを提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この結果、本発明に従
い、アジンは分子式：
い、アジンは分子式：
【０００５】
【化４】
【０００６】ここで、Ｒ1 −Ｒ6 は、水素及びＣ1 −Ｃ
4 アルキル基：群から選択された異なるか又は同じ構成
でありうる、を有する化合物から選択される。これら輸
送物質及びアジンを有する輸送層の特別な利点は、輸送
層バインダー中での輸送物質の結晶化傾向である結晶化
感度が大幅に低下されるというものである。
4 アルキル基：群から選択された異なるか又は同じ構成
でありうる、を有する化合物から選択される。これら輸
送物質及びアジンを有する輸送層の特別な利点は、輸送
層バインダー中での輸送物質の結晶化傾向である結晶化
感度が大幅に低下されるというものである。
【０００７】特に、光導電エレメント中の輸送物質は、
以下の一般式：
以下の一般式：
【０００８】
【化５】
【０００９】ここで、Ｒ7 ，Ｒ9 及びＲ010 は、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル基の群から選択された異なるか又は同一の
置換基であり、Ｒ8 は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基
又はアリール基若しくはアルキル置換アリール基であり
うる、に従う化合物等のトリアリール アミン及び置換
スチルベンからなる群から選択される。
Ｃ4 アルキル基の群から選択された異なるか又は同一の
置換基であり、Ｒ8 は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基
又はアリール基若しくはアルキル置換アリール基であり
うる、に従う化合物等のトリアリール アミン及び置換
スチルベンからなる群から選択される。
【００１０】選択された光導電エレメントは、好ましく
はスチルベンとしてＲ7 ，Ｒ9 及びＲ10が水素原子を表
し、Ｒ10が水素原子若しくはメチル基を表す化合物を有
するものである。別の実施例においては以下の分子式：
はスチルベンとしてＲ7 ，Ｒ9 及びＲ10が水素原子を表
し、Ｒ10が水素原子若しくはメチル基を表す化合物を有
するものである。別の実施例においては以下の分子式：
【００１１】
【化６】
【００１２】を有するトリアリール アミンが用いられ
る。
る。
【００１３】
【発明の実施の形態】単一層若しくは多層の光導電エレ
メントが本発明において使用されうる。単一層光導電エ
レメントにおいて、電荷発生顔料、輸送物質及びアジン
は、一の層の中で導電基板へ適用される。実際上は、電
荷発生化合物と輸送物質とを、異なる層の中で、導電物
質に対して適用するのが望ましいことが見出されてい
る。この種の多層光導電エレメントは、例えば米国特許
第3 713 820 号、第3 725 058 号、第3 824 099 号、第
3 837 851 号、第3 839 034 号及び第3 898 084 号にお
いて示される。
メントが本発明において使用されうる。単一層光導電エ
レメントにおいて、電荷発生顔料、輸送物質及びアジン
は、一の層の中で導電基板へ適用される。実際上は、電
荷発生化合物と輸送物質とを、異なる層の中で、導電物
質に対して適用するのが望ましいことが見出されてい
る。この種の多層光導電エレメントは、例えば米国特許
第3 713 820 号、第3 725 058 号、第3 824 099 号、第
3 837 851 号、第3 839 034 号及び第3 898 084 号にお
いて示される。
【００１４】放射感応化合物若しくは電荷発生層中の化
合物は有機若しくは無機タイプのものである。無機材料
が使用される場合、バインダー中の細かく分割された粒
子の形態又は蒸気コーティングにより得られた均一フィ
ルムの形態で一般に存在する。セレンは頻繁に使用され
る無機物質である。有機材料が使用される場合、例え
ば、例としてポリビニルカルバゾール若しくはポリビニ
ルピレン等のフィルム形成有機高分子の形態、又は例と
してフェネラック ブルー(Phenelac Blue) 及びこの化
合物の誘導体等の、バインダー中に分散され、細分され
た顔料粒子の形態で存在する。
合物は有機若しくは無機タイプのものである。無機材料
が使用される場合、バインダー中の細かく分割された粒
子の形態又は蒸気コーティングにより得られた均一フィ
ルムの形態で一般に存在する。セレンは頻繁に使用され
る無機物質である。有機材料が使用される場合、例え
ば、例としてポリビニルカルバゾール若しくはポリビニ
ルピレン等のフィルム形成有機高分子の形態、又は例と
してフェネラック ブルー(Phenelac Blue) 及びこの化
合物の誘導体等の、バインダー中に分散され、細分され
た顔料粒子の形態で存在する。
【００１５】しかしながら、この種の顔料バインダー層
は、光電特性の均一性と制御性に関して多数の欠点を有
する。従って、放射感応性の電荷発生顔料が分子分割さ
れた形態で適用される方法が示される。これの利点は、
電荷発生層が顔料バインダー層に比べより薄くそして平
坦になりうることである。分子分割された形態の放射感
応性化合物を含む電荷発生層は、例えば米国特許第4 12
3 270 号及び第4 286 040 号並びにGB-A-1 172 355号に
おいて示される。
は、光電特性の均一性と制御性に関して多数の欠点を有
する。従って、放射感応性の電荷発生顔料が分子分割さ
れた形態で適用される方法が示される。これの利点は、
電荷発生層が顔料バインダー層に比べより薄くそして平
坦になりうることである。分子分割された形態の放射感
応性化合物を含む電荷発生層は、例えば米国特許第4 12
3 270 号及び第4 286 040 号並びにGB-A-1 172 355号に
おいて示される。
【００１６】今回、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、キノ
リン顔料及びフタロシアニン顔料等の有機光導電顔料が
使用されている。この種の顔料は容易に気化され、極薄
い均一電荷発生層を得るために適当な基板に適用されう
る。電荷輸送層はその後これらの層へ適用され、そして
おそらくは硬い保護する表面層である。好ましくは、以
下の分子式：
リン顔料及びフタロシアニン顔料等の有機光導電顔料が
使用されている。この種の顔料は容易に気化され、極薄
い均一電荷発生層を得るために適当な基板に適用されう
る。電荷輸送層はその後これらの層へ適用され、そして
おそらくは硬い保護する表面層である。好ましくは、以
下の分子式：
【００１７】
【化７】
【００１８】若しくは
【００１９】
【化８】
【００２０】のペリレン化合物からなる蒸気塗布された
層又はこれらの混合物からなる蒸気塗布層が使用され
る。電荷輸送層は、例えば正孔等の電荷キャリアに対し
て輸送を可能にする必要がある。輸送物質は、ポリカー
ボネート（例えばＩＣＩのＬｅｘａｎ（登録商標）及び
ポリエステルカーボネート）等、目的にあった適当なバ
インダー中に溶解されうる。基板は、Ｍｙｌａｒ（登録
商標、デュポン）若しくはＭｅｌｉｎｅｘ（登録商標、
ＩＣＩ）若しくは目的にあった適当な他の基板等の有機
層、半導電性層又はアルミニウム、クロム、ニッケル他
の導電層を含みうる。必要であれば、高分子基板が、ア
ルミニウム、クロム、ニッケル等の一以上の薄い金属層
の適用により導電性にされうる。基板は金属ローラ又は
紙若しくは樹脂の可撓性のエンドレス ストリップであ
りうる。
層又はこれらの混合物からなる蒸気塗布層が使用され
る。電荷輸送層は、例えば正孔等の電荷キャリアに対し
て輸送を可能にする必要がある。輸送物質は、ポリカー
ボネート（例えばＩＣＩのＬｅｘａｎ（登録商標）及び
ポリエステルカーボネート）等、目的にあった適当なバ
インダー中に溶解されうる。基板は、Ｍｙｌａｒ（登録
商標、デュポン）若しくはＭｅｌｉｎｅｘ（登録商標、
ＩＣＩ）若しくは目的にあった適当な他の基板等の有機
層、半導電性層又はアルミニウム、クロム、ニッケル他
の導電層を含みうる。必要であれば、高分子基板が、ア
ルミニウム、クロム、ニッケル等の一以上の薄い金属層
の適用により導電性にされうる。基板は金属ローラ又は
紙若しくは樹脂の可撓性のエンドレス ストリップであ
りうる。
【００２１】本発明はこの後、以下の例を参照してここ
で説明される。
で説明される。
【００２２】
【表１】
【００２３】Ｖrestは−８００Ｖの帯電された光導電エ
レメントの、１５ｍＪ／ｍ2 の白色光への露光の後に残
っているＡＳＶ（機器表面電位）である。ＤＯ（％）は
電荷付与後の初めの２秒間での暗放電である。表は光導
電エレメントの多数の例を示す。例１は、ペリレン発生
層を有し、その上はトリトリル アミン（ＴＴＡ）を含
む輸送層である導電エレメントである。
レメントの、１５ｍＪ／ｍ2 の白色光への露光の後に残
っているＡＳＶ（機器表面電位）である。ＤＯ（％）は
電荷付与後の初めの２秒間での暗放電である。表は光導
電エレメントの多数の例を示す。例１は、ペリレン発生
層を有し、その上はトリトリル アミン（ＴＴＡ）を含
む輸送層である導電エレメントである。
【００２４】
【化９】
【００２５】この光導電ＴＴＡエレメントは初めに、か
なり高いＶrestを有し、それは環境光（ＴＬ光）へのち
ょうど１時間の露光の後に大幅に増加した。式
なり高いＶrestを有し、それは環境光（ＴＬ光）へのち
ょうど１時間の露光の後に大幅に増加した。式
【００２６】
【化１０】
【００２７】に従うアジン１の混合に伴い、初期Ｖrest
は幾分低下し、一方環境光への１時間の露光の後にその
Ｖrestは増加した。この値は複写機若しくはプリンター
中の光への露光の後でさえ、殆ど増加されない。従っ
て、本発明に従う光導電エレメントは、特性が長期間の
使用の後も実質的に変わらぬままであり、環境光中の複
写機若しくはプリンターの外の物質を取り扱うことがず
っと容易であるという利点を有する。上記日本国特許出
願に従うアジンは適当ではない。例４−５において、Ｔ
ＴＡ及び分子式：
は幾分低下し、一方環境光への１時間の露光の後にその
Ｖrestは増加した。この値は複写機若しくはプリンター
中の光への露光の後でさえ、殆ど増加されない。従っ
て、本発明に従う光導電エレメントは、特性が長期間の
使用の後も実質的に変わらぬままであり、環境光中の複
写機若しくはプリンターの外の物質を取り扱うことがず
っと容易であるという利点を有する。上記日本国特許出
願に従うアジンは適当ではない。例４−５において、Ｔ
ＴＡ及び分子式：
【００２８】
【化１１】
【００２９】に従うアジン−２、並びに例６及び７にお
いて、ＴＴＡ及び分子式：
いて、ＴＴＡ及び分子式：
【００３０】
【化１２】
【００３１】に従う別のアジン−３は多様な比率で添加
される。ごく初期おいて既にこれらの光導電エレメント
は、受け入れることの不可能な高いＶrentを有した。例
８及び９に従う光導電エレメントは、発生層としての蒸
気塗布されたペリレン層とスチルベンを含む輸送層とを
含む。スチルベン−１は分子式：
される。ごく初期おいて既にこれらの光導電エレメント
は、受け入れることの不可能な高いＶrentを有した。例
８及び９に従う光導電エレメントは、発生層としての蒸
気塗布されたペリレン層とスチルベンを含む輸送層とを
含む。スチルベン−１は分子式：
【００３２】
【化１３】
【００３３】を有し、スチルベン−２は分子式：
【００３４】
【化１４】
【００３５】を有する。これらの光導電エレメントはＣ
ＡＴ光への露光の後に大幅なＶrentの悪化を示す。この
悪化はこれらスチルベンへの少量のアジン−１の添加の
後に完全に除去された。これらの光導電エレメントは環
境光への露光の後でも如何なる悪化も示さない。
ＡＴ光への露光の後に大幅なＶrentの悪化を示す。この
悪化はこれらスチルベンへの少量のアジン−１の添加の
後に完全に除去された。これらの光導電エレメントは環
境光への露光の後でも如何なる悪化も示さない。
【００３６】例１２及び１３は、発生層として蒸気ペリ
レン層と、トリアリール アミン、ＴＡＰＣを含む薄い
輸送層とを含む。ＴＡＰＣは一般式：
レン層と、トリアリール アミン、ＴＡＰＣを含む薄い
輸送層とを含む。ＴＡＰＣは一般式：
【００３７】
【化１５】
【００３８】を有する。例１２の光導電体はまた、大き
なＴＬ光への露光の後にＶrent値の大幅な増加を示す。
アジン−１が少量添加された場合、この増加は明確に除
去される（例１３）。アジンの量は広い範囲（約２重量
％から５０重量％まで）の中で変化しうる。スチルベン
はまた、オレフィン
なＴＬ光への露光の後にＶrent値の大幅な増加を示す。
アジン−１が少量添加された場合、この増加は明確に除
去される（例１３）。アジンの量は広い範囲（約２重量
％から５０重量％まで）の中で変化しうる。スチルベン
はまた、オレフィン
【００３９】
【化１６】
【００４０】のフラグメントを中心してシス及びトラン
ス異性体の混合物となりうる。テトラヒドロナフタレン
基は、多様な位置の三級アミノ基の窒素原子に固定され
うる。
ス異性体の混合物となりうる。テトラヒドロナフタレン
基は、多様な位置の三級アミノ基の窒素原子に固定され
うる。
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、使用時に光電特性低下
の減少を示し、他の特性は保持される、光導電エレメン
トを提供することができる。
の減少を示し、他の特性は保持される、光導電エレメン
トを提供することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年７月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】
【表１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】表は光導電エレメントの多数の例を示す。
例１は、ペリレン発生層を有し、その上はトリトリル
アミン（ＴＴＡ）を含む輸送層である導電エレメントで
ある。 ─────────────────────────────────────────────────────
例１は、ペリレン発生層を有し、その上はトリトリル
アミン（ＴＴＡ）を含む輸送層である導電エレメントで
ある。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年７月３１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３４】
【化１４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マーリア ペトロネラ ヘンリカ ファン ホールク オランダ国，5911 セーエン ヴェンロ, ストラエルセヴェーク 99Ａ
Claims (7)
- 【請求項１】 輸送物質とアジンを含有する光導電エレ
メントであって、選択されたアジンは分子式： 【化１】 ここで、Ｒ1 −Ｒ6 は、水素原子及びＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基からなる群から選択された、異なるか又は同じ構成
でありうる、を有する輸送物質であることを特徴とする
光導電エレメント。 - 【請求項２】 該輸送物質はトリアリール アミン及び
置換スチルベンからなる群から選択されることを特徴と
する請求項１記載の光導電エレメント。 - 【請求項３】 置換スチルベン化合物は分子式： 【化２】 ここで、Ｒ7 ，Ｒ9 及びＲ10は、水素原子及びＣ1 −Ｃ
4 アルキル基からなる群から選択された異なるか又は同
一の置換基でありえ、Ｒ8 は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基及びアリール基及びアルキル置換アリール基から
なる群から選択された置換基でありうる、を有する化合
物であることを特徴とする請求項２記載の光導電エレメ
ント。 - 【請求項４】 Ｒ7 −Ｒ9 は水素原子であり、メチル基
がＲ10として選択されることを特徴とする請求項３記載
の光導電エレメント。 - 【請求項５】 Ｒ7 ，Ｒ9 及びＲ10は水素原子であり、
Ｒ8 はフェニル基である請求項３記載の光導電エレメン
ト。 - 【請求項６】 該トリアリール アミンはトリトリル
アミンが選択されることを特徴とする光導電エレメン
ト。 - 【請求項７】 該トリアリール アミンは、分子式： 【化３】 を有する化合物であることを特徴とする請求項２記載の
光導電エレメント。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1006695A NL1006695C2 (nl) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | Azine bevattend fotogeleidend element. |
| NL1006695 | 1997-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1172935A true JPH1172935A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=19765432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10201719A Pending JPH1172935A (ja) | 1997-07-31 | 1998-07-16 | アジン含有光導電エレメント |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5952142A (ja) |
| EP (1) | EP0895128A1 (ja) |
| JP (1) | JPH1172935A (ja) |
| NL (1) | NL1006695C2 (ja) |
| TW (1) | TW594450B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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