JPH1180312A - パーフロロポリオキシアルキル化合物，反射防止膜用塗料及び該反射防止膜用塗料を用いた低反射材 - Google Patents
パーフロロポリオキシアルキル化合物，反射防止膜用塗料及び該反射防止膜用塗料を用いた低反射材Info
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- JPH1180312A JPH1180312A JP9241142A JP24114297A JPH1180312A JP H1180312 A JPH1180312 A JP H1180312A JP 9241142 A JP9241142 A JP 9241142A JP 24114297 A JP24114297 A JP 24114297A JP H1180312 A JPH1180312 A JP H1180312A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高硬度で、耐摩耗性に優れた反射防止膜を形
成する塗料と、この塗料を基材の片面又は両面に塗布し
て重合硬化させ、高硬度で、耐摩耗性に優れた反射防止
膜を形成した低反射材とを提供する。 【解決手段】 下記の一般式(化１)で示されるパーフロ
ロポリオキシアルキル化合物の少なくとも１種を有効成
分として含有する、一般式(化１)の化合物と重合性不飽
和基を有する化合物とを含有する又は一般式(化１)の化
合物と重合性不飽和基を有する化合物と下記の一般式
(化２)で示されるパーフロロポリオキシアルキルジイソ
シアネートとを含有するものからなる反射防止膜用塗料
と、これ等の塗料を重合硬化して得られる反射防止膜を
基材の片面又は両面に直接又は帯電防止層を介して形成
した低反射材。 （化１） (CH2=CRCOOCH2)3CCH2-Ｑ-CF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2-Ｑ'-
CH2C(CH2OCOCR=CH2)3 ただし、ＱはOOCNHC6H3(CH3)NHCO又はOCOを示し、Ｑ'は
CONHC6H3(CH3)NHCOO又はCOOを示し、ＲはH又はCH3を示
し、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。 （化２） OCNC6H3(CH3)NHCOCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2CONHC6H3(C
H3)NCO ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
成する塗料と、この塗料を基材の片面又は両面に塗布し
て重合硬化させ、高硬度で、耐摩耗性に優れた反射防止
膜を形成した低反射材とを提供する。 【解決手段】 下記の一般式(化１)で示されるパーフロ
ロポリオキシアルキル化合物の少なくとも１種を有効成
分として含有する、一般式(化１)の化合物と重合性不飽
和基を有する化合物とを含有する又は一般式(化１)の化
合物と重合性不飽和基を有する化合物と下記の一般式
(化２)で示されるパーフロロポリオキシアルキルジイソ
シアネートとを含有するものからなる反射防止膜用塗料
と、これ等の塗料を重合硬化して得られる反射防止膜を
基材の片面又は両面に直接又は帯電防止層を介して形成
した低反射材。 （化１） (CH2=CRCOOCH2)3CCH2-Ｑ-CF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2-Ｑ'-
CH2C(CH2OCOCR=CH2)3 ただし、ＱはOOCNHC6H3(CH3)NHCO又はOCOを示し、Ｑ'は
CONHC6H3(CH3)NHCOO又はCOOを示し、ＲはH又はCH3を示
し、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。 （化２） OCNC6H3(CH3)NHCOCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2CONHC6H3(C
H3)NCO ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ガラス，プラスチ
ック等の透明な基材の表面の反射を低下させるために、
基材の表面に形成する反射防止膜用の塗料と、表示装
置，プロジェクションテレビ等の窓材として使用する低
反射材とに関するものである。
ック等の透明な基材の表面の反射を低下させるために、
基材の表面に形成する反射防止膜用の塗料と、表示装
置，プロジェクションテレビ等の窓材として使用する低
反射材とに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】最近、生産性がよく、大面積化も容易な
フッ素樹脂からなる反射防止膜が検討され、プロジェク
ションテレビ等に実用化されている。
フッ素樹脂からなる反射防止膜が検討され、プロジェク
ションテレビ等に実用化されている。
【０００３】このフッ素樹脂としては、主鎖に環構造を
有する含フッ素脂肪族重合体等のように低屈折率で、透
明な溶媒可溶性の含フッ素重合体等が用いられている
(特開平６−１１５０２３号公報)。
有する含フッ素脂肪族重合体等のように低屈折率で、透
明な溶媒可溶性の含フッ素重合体等が用いられている
(特開平６−１１５０２３号公報)。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
含フッ素重合体からなる反射防止膜は、重合体が線状構
造であるため、硬度が低く、耐摩耗性が悪いという問題
があった。
含フッ素重合体からなる反射防止膜は、重合体が線状構
造であるため、硬度が低く、耐摩耗性が悪いという問題
があった。
【０００５】本発明は、このような問題を解決するため
に、高硬度で、耐摩耗性に優れた三次元網目構造の反射
防止膜を形成する塗料と、この塗料を基材に塗布して重
合硬化させることにより、高硬度で、耐摩耗性に優れた
反射防止膜を形成した、表示装置，プロジェクションテ
レビ等の窓材として使用する低反射材とを提供すること
を目的とするものである。
に、高硬度で、耐摩耗性に優れた三次元網目構造の反射
防止膜を形成する塗料と、この塗料を基材に塗布して重
合硬化させることにより、高硬度で、耐摩耗性に優れた
反射防止膜を形成した、表示装置，プロジェクションテ
レビ等の窓材として使用する低反射材とを提供すること
を目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の反射防止膜用塗
料は、下記の一般式(化３)で示されるパーフロロポリオ
キシアルキル化合物の少なくとも１種を有効成分として
含有するもの、パーフロロポリオキシアルキル化合物と
重合性不飽和基を有する化合物との混合物を含有するも
の、又は、パーフロロポリオキシアルキル化合物と重合
性不飽和基を有する化合物と下記の一般式(化４)で示さ
れるパーフロロポリオキシアルキルジイソシアネートと
を含有するものである。
料は、下記の一般式(化３)で示されるパーフロロポリオ
キシアルキル化合物の少なくとも１種を有効成分として
含有するもの、パーフロロポリオキシアルキル化合物と
重合性不飽和基を有する化合物との混合物を含有するも
の、又は、パーフロロポリオキシアルキル化合物と重合
性不飽和基を有する化合物と下記の一般式(化４)で示さ
れるパーフロロポリオキシアルキルジイソシアネートと
を含有するものである。
【０００７】
【化３】(CH2=CRCOOCH2)3CCH2-Ｑ-CF2(OC2F4)p(OCF2)qO
CF2-Ｑ'-CH2C(CH2OCOCR=CH2)3 ただし、ＱはOOCNHC6H3(CH3)NHCO又はOCOを示し、Ｑ'は
CONHC6H3(CH3)NHCOO又はCOOを示し、ＲはH又はCH3を示
し、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
CF2-Ｑ'-CH2C(CH2OCOCR=CH2)3 ただし、ＱはOOCNHC6H3(CH3)NHCO又はOCOを示し、Ｑ'は
CONHC6H3(CH3)NHCOO又はCOOを示し、ＲはH又はCH3を示
し、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
【０００８】
【化４】OCNC6H3(CH3)NHCOCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2CONH
C6H3(CH3)NCO ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
C6H3(CH3)NCO ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
【０００９】又、本発明の低反射材は、反射防止膜用塗
料を基材の片面又は両面に直接又は帯電防止層を介して
塗布して、重合硬化させることにより、基材の片面又は
両面に反射防止膜を形成したものである。
料を基材の片面又は両面に直接又は帯電防止層を介して
塗布して、重合硬化させることにより、基材の片面又は
両面に反射防止膜を形成したものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。
て詳細に説明する。
【００１１】下記の一般式(化５)で示されるパーフロロ
ポリオキシアルキル化合物は、下記の一般式(化６)で示
されるパーフロロポリオキシアルキルジイソシアネート
とトリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトールとを、ジ
ラウリン酸ジブチル錫，トリエチルアミン等を触媒とし
て通常のウレタン化反応をさせる方法や、パーフロロポ
リオキシアルキルジカルボン酸〔例えば、アウジモント
株式会社製のフォンブリンZ-DIAC(平均分子量 2,000)〕
とトリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトールとを、パ
ラトルエンスルホン酸，硫酸等を触媒として通常のエス
テル化反応をさせる方法により、容易に合成できる。
ポリオキシアルキル化合物は、下記の一般式(化６)で示
されるパーフロロポリオキシアルキルジイソシアネート
とトリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトールとを、ジ
ラウリン酸ジブチル錫，トリエチルアミン等を触媒とし
て通常のウレタン化反応をさせる方法や、パーフロロポ
リオキシアルキルジカルボン酸〔例えば、アウジモント
株式会社製のフォンブリンZ-DIAC(平均分子量 2,000)〕
とトリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトールとを、パ
ラトルエンスルホン酸，硫酸等を触媒として通常のエス
テル化反応をさせる方法により、容易に合成できる。
【００１２】
【化５】(CH2=CRCOOCH2)3CCH2-Ｑ-CF2(OC2F4)p(OCF2)qO
CF2-Ｑ'-CH2C(CH2OCOCR=CH2)3 ただし、ＱはOOCNHC6H3(CH3)NHCO又はOCOを示し、Ｑ'は
CONHC6H3(CH3)NHCOO又はCOOを示し、ＲはH又はCH3を示
し、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
CF2-Ｑ'-CH2C(CH2OCOCR=CH2)3 ただし、ＱはOOCNHC6H3(CH3)NHCO又はOCOを示し、Ｑ'は
CONHC6H3(CH3)NHCOO又はCOOを示し、ＲはH又はCH3を示
し、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
【００１３】
【化６】OCNC6H3(CH3)NHCOCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2CONH
C6H3(CH3)NCO ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
C6H3(CH3)NCO ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
【００１４】一般式(化６)で示されるパーフロロポリオ
キシアルキルジイソシアネートは、例えばアウジモント
株式会社製のフルオロリンクＢ(平均分子量 2,000)とし
て市販されているものを用いることができる。このパー
フロロポリオキシアルキルジイソシアネートは、反射防
止膜の形成時にパーフロロポリオキシアルキル化合物の
中のウレタン結合基又は大気中の水と反応して、アロフ
ァネート結合又は尿素結合を形成し、塗膜の硬度と耐摩
耗性を向上させる。
キシアルキルジイソシアネートは、例えばアウジモント
株式会社製のフルオロリンクＢ(平均分子量 2,000)とし
て市販されているものを用いることができる。このパー
フロロポリオキシアルキルジイソシアネートは、反射防
止膜の形成時にパーフロロポリオキシアルキル化合物の
中のウレタン結合基又は大気中の水と反応して、アロフ
ァネート結合又は尿素結合を形成し、塗膜の硬度と耐摩
耗性を向上させる。
【００１５】一般式(化５)及び一般式(化６)のパーフロ
ロポリオキシアルキル基の分子量は800〜5,000、好まし
くは1,000〜3,000が適している。この場合、分子量が80
0未満では、気化性が強くなって、これ等の化合物が重
合硬化時の加熱又は紫外線照射により蒸発，減少し、
又、分子量が5,000を超えると、反射防止膜の硬度が低
下する。
ロポリオキシアルキル基の分子量は800〜5,000、好まし
くは1,000〜3,000が適している。この場合、分子量が80
0未満では、気化性が強くなって、これ等の化合物が重
合硬化時の加熱又は紫外線照射により蒸発，減少し、
又、分子量が5,000を超えると、反射防止膜の硬度が低
下する。
【００１６】重合性不飽和基を有する化合物としては、
フッ素含有又はフッ素非含有の(メタ)アクリル酸エステ
ル類，(メタ)アクリル酸オリゴエステルプレポリマー
類，不飽和ニトリル類，不飽和アミド類，不飽和カルボ
ン酸類，不飽和カルボン酸エステル類，カルボン酸ビニ
ルエステル類，芳香族ビニル化合物類等があるが、これ
等の中で好ましい重合性化合物は、多官能(メタ)アクリ
ル酸エステルで、塗膜の硬度と耐摩耗性を向上させる。
フッ素含有又はフッ素非含有の(メタ)アクリル酸エステ
ル類，(メタ)アクリル酸オリゴエステルプレポリマー
類，不飽和ニトリル類，不飽和アミド類，不飽和カルボ
ン酸類，不飽和カルボン酸エステル類，カルボン酸ビニ
ルエステル類，芳香族ビニル化合物類等があるが、これ
等の中で好ましい重合性化合物は、多官能(メタ)アクリ
ル酸エステルで、塗膜の硬度と耐摩耗性を向上させる。
【００１７】この多官能(メタ)アクリル酸エステルの具
体例としては、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキ
サデカフロロデカンジ(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-エイコサフロロド
デカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
(メタ)アクリレート等があり、これ等の多官能(メタ)ア
クリル酸エステルは、塗膜の硬度と耐摩耗性を向上させ
る。
体例としては、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキ
サデカフロロデカンジ(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-エイコサフロロド
デカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
(メタ)アクリレート等があり、これ等の多官能(メタ)ア
クリル酸エステルは、塗膜の硬度と耐摩耗性を向上させ
る。
【００１８】なお、反射防止膜用塗料の有効成分の組成
は重量パーセントで、パーフロロポリオキシアルキル化
合物は50〜100％、パーフロロポリオキシアルキルジイ
ソシアネートは０〜50％、重合性不飽和基を有する化合
物は０〜50％の範囲がそれぞれ好ましく、これ等の有効
成分の組成がこれ等の範囲外であると、反射防止膜の反
射率や耐摩耗性が低下する。これ等の有効成分は、ケト
ン類，カルボン酸エステル類又は1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-
デカフロロペンタン等の溶剤に１〜20重量％となるよう
に溶解させて塗料化する。
は重量パーセントで、パーフロロポリオキシアルキル化
合物は50〜100％、パーフロロポリオキシアルキルジイ
ソシアネートは０〜50％、重合性不飽和基を有する化合
物は０〜50％の範囲がそれぞれ好ましく、これ等の有効
成分の組成がこれ等の範囲外であると、反射防止膜の反
射率や耐摩耗性が低下する。これ等の有効成分は、ケト
ン類，カルボン酸エステル類又は1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-
デカフロロペンタン等の溶剤に１〜20重量％となるよう
に溶解させて塗料化する。
【００１９】その他、反射防止膜用塗料には、重合開始
剤をパーフロロポリオキシアルキル化合物と重合性不飽
和基を有する化合物との合計重量に対して１〜５重量％
となるように添加する。この重合開始剤としては、熱重
合の場合にはアゾビスイソブチロニトリル，アゾビスバ
レロニトリル等のアゾ系ラジカル重合開始剤や、2-エチ
ルヘキサン酸-1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ
エステル、2-エチルヘキサン酸-tert-ブチルパーオキシ
エステル等の有機過酸化物系ラジカル重合開始剤を、紫
外線重合の場合には1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン
-1-オン等のラジカル系光重合開始剤を用いることがで
きる。
剤をパーフロロポリオキシアルキル化合物と重合性不飽
和基を有する化合物との合計重量に対して１〜５重量％
となるように添加する。この重合開始剤としては、熱重
合の場合にはアゾビスイソブチロニトリル，アゾビスバ
レロニトリル等のアゾ系ラジカル重合開始剤や、2-エチ
ルヘキサン酸-1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ
エステル、2-エチルヘキサン酸-tert-ブチルパーオキシ
エステル等の有機過酸化物系ラジカル重合開始剤を、紫
外線重合の場合には1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン
-1-オン等のラジカル系光重合開始剤を用いることがで
きる。
【００２０】又、塗料の有効成分にパーフロロポリオキ
シアルキルジイソシアネートを含み、パーフロロポリオ
キシアルキルジイソシアネートとパーフロロポリオキシ
アルキル化合物とをアロファネート結合させる場合に
は、これ等の合計重量に対して0.1〜１重量％のジラウ
リン酸ジブチル錫，トリエチルアミン等を触媒として加
える。
シアルキルジイソシアネートを含み、パーフロロポリオ
キシアルキルジイソシアネートとパーフロロポリオキシ
アルキル化合物とをアロファネート結合させる場合に
は、これ等の合計重量に対して0.1〜１重量％のジラウ
リン酸ジブチル錫，トリエチルアミン等を触媒として加
える。
【００２１】本発明の低反射材は、前述の如き反射防止
膜用塗料を、乾燥後の膜厚が70〜150nmとなるように基
材の片面又は両面に塗布した上、加熱又は紫外線照射し
て、重合硬化させることにより、反射防止膜を基材の片
面又は両面に形成させて製造する。なお、塗料の塗布
は、ディップコート，スピンコート，フローコート，ロ
ールコート，グラビアコート等の通常の塗布方法で行う
ことができる。
膜用塗料を、乾燥後の膜厚が70〜150nmとなるように基
材の片面又は両面に塗布した上、加熱又は紫外線照射し
て、重合硬化させることにより、反射防止膜を基材の片
面又は両面に形成させて製造する。なお、塗料の塗布
は、ディップコート，スピンコート，フローコート，ロ
ールコート，グラビアコート等の通常の塗布方法で行う
ことができる。
【００２２】ところで、加熱による重合硬化は、60℃か
ら基材の耐熱温度までの範囲で、30〜120分間の条件で
行うことができる。
ら基材の耐熱温度までの範囲で、30〜120分間の条件で
行うことができる。
【００２３】又、紫外線照射による重合硬化は、120Ｗ
／cm高圧水銀ランプを用いて10〜300秒間の条件で行う
ことができる。
／cm高圧水銀ランプを用いて10〜300秒間の条件で行う
ことができる。
【００２４】低反射材の基材としては、ガラス，プラス
チック等の透明な基材を用いることができる。透明なプ
ラスチックとしては、ポリメチルメタクリレート，ポリ
カーボネート，ポリエチレンテレフタレート等が使用で
き、その形状は板状，シート状或いはフィルム状の何れ
でもよい。
チック等の透明な基材を用いることができる。透明なプ
ラスチックとしては、ポリメチルメタクリレート，ポリ
カーボネート，ポリエチレンテレフタレート等が使用で
き、その形状は板状，シート状或いはフィルム状の何れ
でもよい。
【００２５】又、プラスチックの表面に帯電防止層を形
成した基材を用いることもできる。この帯電防止層は、
アルミナゾル系コーティング剤(例えば、株式会社日板
研究所製のセラミカＧ１)，シロキサン系コーティング
剤(例えば、コルコート株式会社製のコルコートＮ−103
Ｘ)等を用いて、前述の通常の塗布方法により形成する
ことができる。その厚みは、10〜1,000nmが適してお
り、厚みが10nm未満では、帯電防止効果が不十分にな
り、1,000nmを超えれば、プラスチックとの密着性が低
下する。
成した基材を用いることもできる。この帯電防止層は、
アルミナゾル系コーティング剤(例えば、株式会社日板
研究所製のセラミカＧ１)，シロキサン系コーティング
剤(例えば、コルコート株式会社製のコルコートＮ−103
Ｘ)等を用いて、前述の通常の塗布方法により形成する
ことができる。その厚みは、10〜1,000nmが適してお
り、厚みが10nm未満では、帯電防止効果が不十分にな
り、1,000nmを超えれば、プラスチックとの密着性が低
下する。
【００２６】
【実施例】次に、実施例により本発明について更に詳細
に説明する。
に説明する。
【００２７】（実施例１）本発明の一般式(化５)で示さ
れるパーフロロポリオキシアルキル化合物の合成例につ
いて具体的に説明する。
れるパーフロロポリオキシアルキル化合物の合成例につ
いて具体的に説明する。
【００２８】本実施例の化合物は下記の式(化７)で示さ
れる。
れる。
【００２９】
【化７】(CH2=CHCOOCH2)3CCH2OOCNHC6H3(CH3)NHCOCF2(O
C2F4)p(OCF2)qOCF2CONHC6H3-(CH3)NHCOOCH2C(CH2OCOCH=
CH2)3 ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
C2F4)p(OCF2)qOCF2CONHC6H3-(CH3)NHCOOCH2C(CH2OCOCH=
CH2)3 ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
【００３０】出発原料のトリアクリル酸ペンタエリスリ
トール59.7ｇ(0.2モル)と、ウレタン化反応触媒のジラ
ウリン酸ジブチル錫0.8ｇ(原料の合計重量に対して0.3
％)と、重合禁止剤のパラメトキシフェノール0.3ｇ(原
料の合計重量に対して0.1％)と、1,4-ビストリフルオロ
メチルベンゼン200mlとを、撹拌翼及び滴下ロートを備
えた２リットルのフラスコに採取して、撹拌下で90℃に
加熱した後、1,4-ビストリフルオロメチルベンゼン200m
lに溶解した出発原料の一般式(化６)で示されるフルオ
ロリンクＢ(平均分子量2,000、アウジモント株式会社
製)200ｇを４時間で滴下した。滴下終了後、更に２時間
加熱を続けて、反応を完結させた。
トール59.7ｇ(0.2モル)と、ウレタン化反応触媒のジラ
ウリン酸ジブチル錫0.8ｇ(原料の合計重量に対して0.3
％)と、重合禁止剤のパラメトキシフェノール0.3ｇ(原
料の合計重量に対して0.1％)と、1,4-ビストリフルオロ
メチルベンゼン200mlとを、撹拌翼及び滴下ロートを備
えた２リットルのフラスコに採取して、撹拌下で90℃に
加熱した後、1,4-ビストリフルオロメチルベンゼン200m
lに溶解した出発原料の一般式(化６)で示されるフルオ
ロリンクＢ(平均分子量2,000、アウジモント株式会社
製)200ｇを４時間で滴下した。滴下終了後、更に２時間
加熱を続けて、反応を完結させた。
【００３１】反応終了後、溶媒をメタノールに置換し
て、洗浄した後、生成物に溶存する微量のメタノールを
減圧留去して、無色透明の粘調な液体250ｇを得た。こ
の液体は、赤外分光分析(ＩＲ)，ゲルパーミエーション
クロマトグラフィ(ＧＰＣ)により、出発原料及び副生成
物を含まない式(化７)で示されるパーフロロポリオキシ
アルキル化合物であることが判明した。 ＩＲ ：脂肪族カルボン酸エステルの1,725cm~1の吸収
ピークが有る(図１参照)。 ＧＰＣ：出発原料及び副生成物は検出されない。
て、洗浄した後、生成物に溶存する微量のメタノールを
減圧留去して、無色透明の粘調な液体250ｇを得た。こ
の液体は、赤外分光分析(ＩＲ)，ゲルパーミエーション
クロマトグラフィ(ＧＰＣ)により、出発原料及び副生成
物を含まない式(化７)で示されるパーフロロポリオキシ
アルキル化合物であることが判明した。 ＩＲ ：脂肪族カルボン酸エステルの1,725cm~1の吸収
ピークが有る(図１参照)。 ＧＰＣ：出発原料及び副生成物は検出されない。
【００３２】（実施例２）本発明の一般式(化５)で示さ
れるパーフロロポリオキシアルキル化合物の他の合成例
について具体的に説明する。
れるパーフロロポリオキシアルキル化合物の他の合成例
について具体的に説明する。
【００３３】本実施例の化合物は下記の式(化８)で示さ
れる。
れる。
【００３４】
【化８】(CH2=CHCOOCH2)3CCH2OCOCF2(OC2F4)p(OCF2)qOC
F2COOCH2C(CH2OCOCH=CH2)3 ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
F2COOCH2C(CH2OCOCH=CH2)3 ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。
【００３５】出発原料のトリアクリル酸ペンタエリスリ
トール59.7ｇ(0.2モル)と、フォンブリンZ-DIAC(平均分
子量2,000のパーフロロポリオキシアルキルジカルボン
酸、アウジモント株式会社製)200ｇと、エステル化反応
触媒のパラトルエンスルホン酸7.8ｇ(原料の合計重量に
対して３％)と、重合禁止剤のパラメトキシフェノール
0.3ｇ(原料の合計重量に対して0.1％)と、1,4-ビストリ
フルオロメチルベンゼン800mlとを、撹拌翼及び生成水
分離器を備えた２リットルのフラスコに採取して、還流
下で８時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、溶
媒を酢酸エチルに置換して、ｐＨが５以上になるまで水
洗した。
トール59.7ｇ(0.2モル)と、フォンブリンZ-DIAC(平均分
子量2,000のパーフロロポリオキシアルキルジカルボン
酸、アウジモント株式会社製)200ｇと、エステル化反応
触媒のパラトルエンスルホン酸7.8ｇ(原料の合計重量に
対して３％)と、重合禁止剤のパラメトキシフェノール
0.3ｇ(原料の合計重量に対して0.1％)と、1,4-ビストリ
フルオロメチルベンゼン800mlとを、撹拌翼及び生成水
分離器を備えた２リットルのフラスコに採取して、還流
下で８時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、溶
媒を酢酸エチルに置換して、ｐＨが５以上になるまで水
洗した。
【００３６】次に、酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた後、溶媒をメタノールに置換して、洗浄
した。この後、生成物に溶存する微量のメタノールを減
圧留去して、無色透明の粘調な液体250ｇを得た。この
液体は、赤外分光分析(ＩＲ)，ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィ(ＧＰＣ)により、出発原料及び副生成物
を含まない式(化８)で示されるパーフロロポリオキシア
ルキル化合物であることが判明した。 ＩＲ ：脂肪族カルボン酸エステルの1,725cm~1の吸収
ピークとパーフロロポリオキシアルキルカルボン酸エス
テルの1,790cm~1の吸収ピークが有る(図２参照)。 ＧＰＣ：出発原料及び副生成物は検出されない。
ムで乾燥させた後、溶媒をメタノールに置換して、洗浄
した。この後、生成物に溶存する微量のメタノールを減
圧留去して、無色透明の粘調な液体250ｇを得た。この
液体は、赤外分光分析(ＩＲ)，ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィ(ＧＰＣ)により、出発原料及び副生成物
を含まない式(化８)で示されるパーフロロポリオキシア
ルキル化合物であることが判明した。 ＩＲ ：脂肪族カルボン酸エステルの1,725cm~1の吸収
ピークとパーフロロポリオキシアルキルカルボン酸エス
テルの1,790cm~1の吸収ピークが有る(図２参照)。 ＧＰＣ：出発原料及び副生成物は検出されない。
【００３７】（実施例３）本発明の反射防止膜用塗料の
実施例について具体的に説明する。
実施例について具体的に説明する。
【００３８】塗料の有効成分として実施例１で得られた
式(化７)で示されるパーフロロポリオキシアルキル化合
物を用い、これが10重量％となり、光重合開始剤の1-ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを0.3重量％と
なるように1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-デカフロロペンタンに
溶解し、塗料１を調整した。
式(化７)で示されるパーフロロポリオキシアルキル化合
物を用い、これが10重量％となり、光重合開始剤の1-ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを0.3重量％と
なるように1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-デカフロロペンタンに
溶解し、塗料１を調整した。
【００３９】塗料の有効成分を、式(化７)で示されるパ
ーフロロポリオキシアルキル化合物に代えて下記の(表
１)に示す化合物を用いる以外は、塗料１と同様にして
塗料２〜５を調整した。ただし、塗料５には、アロファ
ネート反応触媒としてジラウリン酸ジブチル錫を、一般
式(化６)で示されるパーフロロポリオキシアルキルジイ
ソシアネートと式(化７)で示されるパーフロロポリオキ
シアルキル化合物との合計重量に対して0.8重量％添加
した。
ーフロロポリオキシアルキル化合物に代えて下記の(表
１)に示す化合物を用いる以外は、塗料１と同様にして
塗料２〜５を調整した。ただし、塗料５には、アロファ
ネート反応触媒としてジラウリン酸ジブチル錫を、一般
式(化６)で示されるパーフロロポリオキシアルキルジイ
ソシアネートと式(化７)で示されるパーフロロポリオキ
シアルキル化合物との合計重量に対して0.8重量％添加
した。
【００４０】なお、(表１)において、有効成分ＦＤＭＡ
は2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキサデカフルオ
ロデカンジメタクリレートを示し、有効成分ＰＥＴＡは
ペンタエリスリトールテトラアクリレートを示す。
は2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキサデカフルオ
ロデカンジメタクリレートを示し、有効成分ＰＥＴＡは
ペンタエリスリトールテトラアクリレートを示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】（実施例４）本発明の低反射材の実施例に
ついて具体的に説明する。
ついて具体的に説明する。
【００４３】実施例３で得られた塗料１〜５を、重合硬
化後の反射率が最低値となるように、ディップコート法
によって100nm前後の膜厚で２mm厚のアクリル板の両面
に塗布した上、120Ｗ／cm高圧水銀ランプにより紫外線
を塗膜に片面180秒間ずつ照射して、重合硬化させるこ
とにより、反射防止膜をアクリル板の両面に形成した低
反射材１〜５を製造した。
化後の反射率が最低値となるように、ディップコート法
によって100nm前後の膜厚で２mm厚のアクリル板の両面
に塗布した上、120Ｗ／cm高圧水銀ランプにより紫外線
を塗膜に片面180秒間ずつ照射して、重合硬化させるこ
とにより、反射防止膜をアクリル板の両面に形成した低
反射材１〜５を製造した。
【００４４】又、シロキサン系帯電防止層を形成したア
クリル板の両面に塗料５からなる反射防止膜を実施例３
と同様にして形成した低反射材６を製造した。この帯電
防止層は、コルコート株式会社製のコルコートＮ−103
Ｘを、ディップコート法により500nmの膜厚に塗布し
て、80℃，80％RHの中で１時間硬化させることにより、
形成した。
クリル板の両面に塗料５からなる反射防止膜を実施例３
と同様にして形成した低反射材６を製造した。この帯電
防止層は、コルコート株式会社製のコルコートＮ−103
Ｘを、ディップコート法により500nmの膜厚に塗布し
て、80℃，80％RHの中で１時間硬化させることにより、
形成した。
【００４５】（比較例１）出発原料にフルオロリンクＴ
(平均分子量2,000のパーフロロポリオキシアルキルテト
ラオール、アウジモント株式会社製)とアクリル酸とを
用いて、実施例２と同様の方法で下記の式(化９)で示さ
れるパーフロロポリオキシアルキルテトラアクリレート
を合成した。
(平均分子量2,000のパーフロロポリオキシアルキルテト
ラオール、アウジモント株式会社製)とアクリル酸とを
用いて、実施例２と同様の方法で下記の式(化９)で示さ
れるパーフロロポリオキシアルキルテトラアクリレート
を合成した。
【００４６】
【化９】
【００４７】これを塗料の有効成分として実施例３と同
様にして比較用塗料を調整した上、この塗料を用いて実
施例４と同様にして比較用低反射材７を製造した。
様にして比較用塗料を調整した上、この塗料を用いて実
施例４と同様にして比較用低反射材７を製造した。
【００４８】（比較例２）主鎖に環構造を有する従来の
含フッ素脂肪族重合体であるサイトップ(旭硝子株式会
社製)を２重量％となるようにパーフルオロオクタンに
溶解して、比較用塗料を調整する。
含フッ素脂肪族重合体であるサイトップ(旭硝子株式会
社製)を２重量％となるようにパーフルオロオクタンに
溶解して、比較用塗料を調整する。
【００４９】この塗料を、乾燥後の反射率が最低値とな
るように、ディップコート法によって100nm前後の膜厚
で２mm厚のアクリル板に塗布した上、80℃で30分間乾燥
させて、反射防止膜をアクリル板の両面に形成した比較
用低反射材８を製造した。
るように、ディップコート法によって100nm前後の膜厚
で２mm厚のアクリル板に塗布した上、80℃で30分間乾燥
させて、反射防止膜をアクリル板の両面に形成した比較
用低反射材８を製造した。
【００５０】（実施例５）実施例４，比較例１及び２で
得られた低反射材の性能について具体的に説明する。
得られた低反射材の性能について具体的に説明する。
【００５１】低反射材の反射防止性は、分光光度計(株
式会社島津製作所製のUV-2500PC)で積分球による400〜7
00nmの光線反射率を測定して、600nm前後の反射率の最
低値で評価した。
式会社島津製作所製のUV-2500PC)で積分球による400〜7
00nmの光線反射率を測定して、600nm前後の反射率の最
低値で評価した。
【００５２】又、耐摩耗性は、低反射材の表面をネル地
の布によって500ｇ／cm2の圧力で擦ったときに、反射防
止膜に剥離が発生するまでの摺動回数を観察したもの
で、200回を超える摺動で剥離の発生がないものをＡ
級、100〜200回の摺動で剥離が発生したものをＢ級、10
0回未満の摺動で剥離が発生したものをＣ級として評価
したもので、この結果を下記の(表２)に示す。
の布によって500ｇ／cm2の圧力で擦ったときに、反射防
止膜に剥離が発生するまでの摺動回数を観察したもの
で、200回を超える摺動で剥離の発生がないものをＡ
級、100〜200回の摺動で剥離が発生したものをＢ級、10
0回未満の摺動で剥離が発生したものをＣ級として評価
したもので、この結果を下記の(表２)に示す。
【００５３】
【表２】
【００５４】(表２)より、本発明の反射防止膜用塗料を
用いて製造した低反射材は、反射防止性と耐摩耗性に優
れていることが明らかである。
用いて製造した低反射材は、反射防止性と耐摩耗性に優
れていることが明らかである。
【００５５】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
の反射防止膜用塗料は、通常の加熱又は紫外線照射によ
り、高硬度で、耐摩耗性に優れた三次元網目構造の反射
防止膜を形成できるという効果を奏する。
の反射防止膜用塗料は、通常の加熱又は紫外線照射によ
り、高硬度で、耐摩耗性に優れた三次元網目構造の反射
防止膜を形成できるという効果を奏する。
【００５６】又、本発明の低反射材は、表示装置，プロ
ジェクションテレビ等の窓材として用いる基材の片面又
は両面に直接又は帯電防止層を介して塗布した前述の本
発明の反射防止膜用塗料を重合硬化させることにより、
高硬度で、耐摩耗性に優れた三次元網目構造の反射防止
膜が形成されるという効果を奏する。
ジェクションテレビ等の窓材として用いる基材の片面又
は両面に直接又は帯電防止層を介して塗布した前述の本
発明の反射防止膜用塗料を重合硬化させることにより、
高硬度で、耐摩耗性に優れた三次元網目構造の反射防止
膜が形成されるという効果を奏する。
【図１】実施例１で得た無色透明の粘調な液体の赤外分
光分析結果を示す図である。
光分析結果を示す図である。
【図２】実施例２で得た無色透明の粘調な液体の赤外分
光分析結果を示す図である。
光分析結果を示す図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｂ 1/11 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ａ
Claims (6)
- 【請求項１】 下記の一般式(化１)で示されるパーフロ
ロポリオキシアルキル化合物。 【化１】(CH2=CRCOOCH2)3CCH2-Ｑ-CF2(OC2F4)p(OCF2)qO
CF2-Ｑ'-CH2C(CH2OCOCR=CH2)3 ただし、ＱはOOCNHC6H3(CH3)NHCO又はOCOを示し、Ｑ'は
CONHC6H3(CH3)NHCOO又はCOOを示し、ＲはH又はCH3を示
し、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。 - 【請求項２】 請求項１記載のパーフロロポリオキシア
ルキル化合物が少なくとも有効成分として含有されてい
る反射防止膜用塗料。 - 【請求項３】 請求項１記載のパーフロロポリオキシア
ルキル化合物と、重合性不飽和基を有する化合物とが、
有効成分として含有されている請求項２記載の反射防止
膜用塗料。 - 【請求項４】 請求項１記載のパーフロロポリオキシア
ルキル化合物と、重合性不飽和基を有する化合物と、下
記の一般式(化２)で示されるパーフロロポリオキシアル
キルジイソシアネートとが、有効成分として含有されて
いる請求項２記載の反射防止膜用塗料。 【化２】OCNC6H3(CH3)NHCOCF2(OC2F4)p(OCF2)qOCF2CONH
C6H3(CH3)NCO ただし、ｐ及びｑは１〜50の整数を示す。 - 【請求項５】 重合性不飽和基を有する化合物が、重合
性不飽和基を２個以上有するフッ素含有又はフッ素非含
有の多官能(メタ)アクリル酸エステルである請求項３又
は４記載の反射防止膜用塗料。 - 【請求項６】 請求項２，３，４又は５記載の反射防止
膜用塗料を、基材の片面又は両面に直接又は帯電防止層
を介して塗布して、重合硬化させることにより、前記基
材の片面又は両面に反射防止膜を形成した低反射材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24114297A JP4267088B2 (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 反射防止膜用塗料及び該反射防止膜用塗料を用いた低反射材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24114297A JP4267088B2 (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 反射防止膜用塗料及び該反射防止膜用塗料を用いた低反射材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180312A true JPH1180312A (ja) | 1999-03-26 |
| JP4267088B2 JP4267088B2 (ja) | 2009-05-27 |
Family
ID=17069905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24114297A Expired - Fee Related JP4267088B2 (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 反射防止膜用塗料及び該反射防止膜用塗料を用いた低反射材 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4267088B2 (ja) |
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- 1997-09-05 JP JP24114297A patent/JP4267088B2/ja not_active Expired - Fee Related
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