JPH1180331A - 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 - Google Patents
潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法Info
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- JPH1180331A JPH1180331A JP25930597A JP25930597A JPH1180331A JP H1180331 A JPH1180331 A JP H1180331A JP 25930597 A JP25930597 A JP 25930597A JP 25930597 A JP25930597 A JP 25930597A JP H1180331 A JPH1180331 A JP H1180331A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温流動性に優れ、高い粘度指数と適正なレ
ベルの動粘度を有した潤滑油基油に用いる低重合脂肪族
ポリエステルを提供する。 【解決手段】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールの中から選ばれる少なくとも２種類の
ジオールを縮合して得られる１００℃での動粘度が３〜
５０ｃＳｔである潤滑油基油用脂肪族ポリエステル。
ベルの動粘度を有した潤滑油基油に用いる低重合脂肪族
ポリエステルを提供する。 【解決手段】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールの中から選ばれる少なくとも２種類の
ジオールを縮合して得られる１００℃での動粘度が３〜
５０ｃＳｔである潤滑油基油用脂肪族ポリエステル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低温流動性に優
れ、かつ粘度指数の高い潤滑基油用ポリエステル系重合
物に関する。
れ、かつ粘度指数の高い潤滑基油用ポリエステル系重合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来からエステル系合成潤滑油は使用温
度範囲が広く、熱・酸化安定性に優れ、引火点が高く、
蒸発量が少なく、潤滑性が良い潤滑油として用いられて
いるが、さらに粘度指数が高く、生分解性の優れた潤滑
油基油が望まれていた。これらの中でジカルボン酸とジ
オールの縮合物であるエステル系の化合物が潤滑油基
油、添加剤、冷凍機油用に開発されてきている。例え
ば、特開昭４７−９０４６号公報では、飽和有枝類ジカ
ルボン酸またはその誘導体もしくはその無水物とジオー
ルとを縮合させることによって得られたポリエステルの
潤滑油としての用途について記載している。また、ＷＯ
９１−０７４７９号公報には冷凍機油用の潤滑油とし
て、マロン酸等のジカルボン酸とネオペンチルグリコー
ル等のジオールとの縮合反応によるポリエステルが開示
されている。さらに特開平３−２００８９６号公報に
は、非塩素系フロン冷媒用冷凍機油としてジオールとジ
カルボン酸の反応物を用いることが記載されている。し
かしながらいずれも低温流動性、粘度指数のバランスの
優れた潤滑油とはなっていない。
度範囲が広く、熱・酸化安定性に優れ、引火点が高く、
蒸発量が少なく、潤滑性が良い潤滑油として用いられて
いるが、さらに粘度指数が高く、生分解性の優れた潤滑
油基油が望まれていた。これらの中でジカルボン酸とジ
オールの縮合物であるエステル系の化合物が潤滑油基
油、添加剤、冷凍機油用に開発されてきている。例え
ば、特開昭４７−９０４６号公報では、飽和有枝類ジカ
ルボン酸またはその誘導体もしくはその無水物とジオー
ルとを縮合させることによって得られたポリエステルの
潤滑油としての用途について記載している。また、ＷＯ
９１−０７４７９号公報には冷凍機油用の潤滑油とし
て、マロン酸等のジカルボン酸とネオペンチルグリコー
ル等のジオールとの縮合反応によるポリエステルが開示
されている。さらに特開平３−２００８９６号公報に
は、非塩素系フロン冷媒用冷凍機油としてジオールとジ
カルボン酸の反応物を用いることが記載されている。し
かしながらいずれも低温流動性、粘度指数のバランスの
優れた潤滑油とはなっていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低温
流動性に優れ、高い粘度指数と適正なレベルの動粘度を
有した潤滑油基油に用いる低重合脂肪族ポリエステル及
びその製造方法を提供することにある。
流動性に優れ、高い粘度指数と適正なレベルの動粘度を
有した潤滑油基油に用いる低重合脂肪族ポリエステル及
びその製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、飽和脂肪
族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジオールを
縮合して得られる脂肪族ポリエステルにおいて、主鎖の
炭素数が特定のジカルボン酸又はそのエステルと主鎖の
炭素数が特定の少なくとも２種類のジオールを用いて縮
合反応を行って得られた脂肪族ポリエステルは、低温流
動性に優れ、かつ粘度指数が高い低分子量のエステル共
重合物であり、潤滑油基油にふさわしい性能を有するこ
とを見出し本発明に到達した。
族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジオールを
縮合して得られる脂肪族ポリエステルにおいて、主鎖の
炭素数が特定のジカルボン酸又はそのエステルと主鎖の
炭素数が特定の少なくとも２種類のジオールを用いて縮
合反応を行って得られた脂肪族ポリエステルは、低温流
動性に優れ、かつ粘度指数が高い低分子量のエステル共
重合物であり、潤滑油基油にふさわしい性能を有するこ
とを見出し本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、主鎖の炭素数が４〜
１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と主鎖の
炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールの中から選ばれる
少なくとも２種類のジオールを縮合して得られる１００
℃での動粘度が３〜５０ｃＳｔである潤滑油基油用脂肪
族ポリエステルであり、その製造方法は、主鎖の炭素数
が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と
主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールの中から選
ばれる少なくとも２種類のジオールを、飽和脂肪族ジカ
ルボン酸又はその誘導体を飽和脂肪族ジオールに対して
３〜１５倍モル過剰に用いて、有機金属化合物触媒の存
在下１４０〜２００℃で、１〜５時間重縮合反応を行う
ことを特徴とする方法である。
１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と主鎖の
炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールの中から選ばれる
少なくとも２種類のジオールを縮合して得られる１００
℃での動粘度が３〜５０ｃＳｔである潤滑油基油用脂肪
族ポリエステルであり、その製造方法は、主鎖の炭素数
が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と
主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールの中から選
ばれる少なくとも２種類のジオールを、飽和脂肪族ジカ
ルボン酸又はその誘導体を飽和脂肪族ジオールに対して
３〜１５倍モル過剰に用いて、有機金属化合物触媒の存
在下１４０〜２００℃で、１〜５時間重縮合反応を行う
ことを特徴とする方法である。
【０００６】本発明の好ましい態様は、以下の通りであ
る。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体が主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸ジエステルである前記潤滑油脂肪族ポリエス
テル。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体がコハク酸ジエステルである前記潤滑油脂
肪族ポリエステル。 主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールが１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，
８−オクタンジオールの中から選ばれる少なくとも２種
類のジオールである前記潤滑油脂肪族ポリエステル。 主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールの中から
選ばれる少なくとも２種類のジオールが１，４−ブタン
ジオール／１，５−ペンタンジオール、１，４−ブタン
ジオール／１，６−ヘキサンジオール、または１，４−
ブタンジオール／１，８−オクタンジオールである前記
潤滑油脂肪族ポリエステル。
る。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体が主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸ジエステルである前記潤滑油脂肪族ポリエス
テル。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体がコハク酸ジエステルである前記潤滑油脂
肪族ポリエステル。 主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールが１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，
８−オクタンジオールの中から選ばれる少なくとも２種
類のジオールである前記潤滑油脂肪族ポリエステル。 主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールの中から
選ばれる少なくとも２種類のジオールが１，４−ブタン
ジオール／１，５−ペンタンジオール、１，４−ブタン
ジオール／１，６−ヘキサンジオール、または１，４−
ブタンジオール／１，８−オクタンジオールである前記
潤滑油脂肪族ポリエステル。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の脂肪族ポリエステルは、
飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジ
オールの重縮合による低分子量重合体である。本発明で
用いられる飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体とし
ては、主鎖の炭素数が４〜１０の化合物を用いる必要が
ある。但し、主鎖の炭素数とは２つのカルボン酸基には
さまれる直列に並んだ炭素鎖の炭素数を示す。炭素数が
４未満だと、得られるポリエステルは粘度の温度依存性
を示す尺度である粘度指数が低下するので好ましくな
く、炭素数が１０を超えると、得られるポリエステルは
低温流動性が悪化するので好ましくない。
飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジ
オールの重縮合による低分子量重合体である。本発明で
用いられる飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体とし
ては、主鎖の炭素数が４〜１０の化合物を用いる必要が
ある。但し、主鎖の炭素数とは２つのカルボン酸基には
さまれる直列に並んだ炭素鎖の炭素数を示す。炭素数が
４未満だと、得られるポリエステルは粘度の温度依存性
を示す尺度である粘度指数が低下するので好ましくな
く、炭素数が１０を超えると、得られるポリエステルは
低温流動性が悪化するので好ましくない。
【０００８】この飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導
体としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸又はそのジアルキルエス
テル、例えばジメチルエステル、メチルエチルエステ
ル、ジエチルエステル、メチルプロピルエステル、エチ
ルピロピルエステル、ジプロピルエステル、ジブチルエ
ステル等が挙げられる。これらを単独で、または２種以
上組合せて使用することができる。飽和脂肪族カルボン
酸又はそのジエステルの中で、生成する樹脂の物性や原
料としての価格の面から、コハク酸又はそのジエステル
が有利である。好ましいコハク酸ジエステルは、コハク
酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル等で
ある。
体としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸又はそのジアルキルエス
テル、例えばジメチルエステル、メチルエチルエステ
ル、ジエチルエステル、メチルプロピルエステル、エチ
ルピロピルエステル、ジプロピルエステル、ジブチルエ
ステル等が挙げられる。これらを単独で、または２種以
上組合せて使用することができる。飽和脂肪族カルボン
酸又はそのジエステルの中で、生成する樹脂の物性や原
料としての価格の面から、コハク酸又はそのジエステル
が有利である。好ましいコハク酸ジエステルは、コハク
酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル等で
ある。
【０００９】飽和脂肪族ジオールとしては、主鎖の炭素
数が４〜８の化合物の中から選ばれる少なくとも２種類
のジオールを用いる必要がある。但し、主鎖の炭素数と
は、２つの水酸基に挟まれる直列に並んだ炭素鎖の炭素
数を示す。炭素数が４未満だと、得られるポリエステル
の粘度の温度依存性を示す尺度である粘度指数が低下し
好ましくない。主鎖の炭素数が８を超えたジオールを用
いると得られるポリエステルの低温流動性が悪化するの
で、好ましくない。この飽和脂肪族ジオールとしては、
例えば１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジ
オール、１，８−オクタンジオールが挙げられる。これ
らのジオールを２種類以上用いて共重縮合する必要があ
る。２種類以上のジオールの配合比は任意の割合で配合
できるが、少なくとも１種のジオールは１０モル％以上
である必要がある。１種のジオールが１０モル％以下で
は、共重縮合の効果が得られない。２種類のジオールを
用いる場合の具体的な組合せの例としては、１，４−ブ
タンジオール／１，５−ペンタンジオール、１，４−ブ
タンジオール／１，６−ペンタンジオール、１，４−ブ
タンジオール／１，８−ペンタンジオール等がある。
数が４〜８の化合物の中から選ばれる少なくとも２種類
のジオールを用いる必要がある。但し、主鎖の炭素数と
は、２つの水酸基に挟まれる直列に並んだ炭素鎖の炭素
数を示す。炭素数が４未満だと、得られるポリエステル
の粘度の温度依存性を示す尺度である粘度指数が低下し
好ましくない。主鎖の炭素数が８を超えたジオールを用
いると得られるポリエステルの低温流動性が悪化するの
で、好ましくない。この飽和脂肪族ジオールとしては、
例えば１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジ
オール、１，８−オクタンジオールが挙げられる。これ
らのジオールを２種類以上用いて共重縮合する必要があ
る。２種類以上のジオールの配合比は任意の割合で配合
できるが、少なくとも１種のジオールは１０モル％以上
である必要がある。１種のジオールが１０モル％以下で
は、共重縮合の効果が得られない。２種類のジオールを
用いる場合の具体的な組合せの例としては、１，４−ブ
タンジオール／１，５−ペンタンジオール、１，４−ブ
タンジオール／１，６−ペンタンジオール、１，４−ブ
タンジオール／１，８−ペンタンジオール等がある。
【００１０】さらに、本発明のポリエステル低重合体
は、潤滑に必要な油膜の厚さを保持するために、１００
℃での動粘度は３〜５０ｃＳｔであることが必要であ
る。動粘度が３未満では、潤滑に必要な油膜を保持でき
ず、５０を超えると流動性が悪化するので好ましくな
い。この物性を示すものは分子量（ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定）が３００
〜１０００のものである。ここで分子量が３００未満で
は動粘度が小さくなり、また１０００を超えるとワック
ス状となり、いずれも潤滑油基油として不適当なもので
ある。
は、潤滑に必要な油膜の厚さを保持するために、１００
℃での動粘度は３〜５０ｃＳｔであることが必要であ
る。動粘度が３未満では、潤滑に必要な油膜を保持でき
ず、５０を超えると流動性が悪化するので好ましくな
い。この物性を示すものは分子量（ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定）が３００
〜１０００のものである。ここで分子量が３００未満で
は動粘度が小さくなり、また１０００を超えるとワック
ス状となり、いずれも潤滑油基油として不適当なもので
ある。
【００１１】本発明の脂肪族ポリエステルを合成する方
法は公知のポリエステルの製造法を適用すれば良い。具
体的には下記のような直接エステル化法及びエステ
ル交換法があるが、ジカルボン酸と２種類以上のジオー
ルを反応させる場合はの直接エステル化法を用い、ジ
カルボン酸ジエステルと２種類以上のジオールを反応さ
せる場合はのエステル交換法を用いる。
法は公知のポリエステルの製造法を適用すれば良い。具
体的には下記のような直接エステル化法及びエステ
ル交換法があるが、ジカルボン酸と２種類以上のジオー
ルを反応させる場合はの直接エステル化法を用い、ジ
カルボン酸ジエステルと２種類以上のジオールを反応さ
せる場合はのエステル交換法を用いる。
【００１２】直接エステル化法 これは２種類以上のジオールとジカルボン酸を、無触媒
または酸触媒の存在下で脱水縮合させる方法である。こ
の際の反応温度は、１００〜２５０℃、好ましくは１４
０〜２００℃で行われる。反応温度が高すぎると、分解
または固化が生じ、低すぎると反応が進行しない。ま
た、反応時間は１０分から１０時間、好ましくは１時間
〜１０時間である。圧力については、常圧または減圧と
し、また常圧で半エステルを合成後、減圧にする二段反
応を行うこともできる。
または酸触媒の存在下で脱水縮合させる方法である。こ
の際の反応温度は、１００〜２５０℃、好ましくは１４
０〜２００℃で行われる。反応温度が高すぎると、分解
または固化が生じ、低すぎると反応が進行しない。ま
た、反応時間は１０分から１０時間、好ましくは１時間
〜１０時間である。圧力については、常圧または減圧と
し、また常圧で半エステルを合成後、減圧にする二段反
応を行うこともできる。
【００１３】触媒としては、通常は陽イオン交換樹脂、
硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタスルホン
酸、活性白土、各種ゼオライト、ケイタングステン酸、
リンタングステン酸、有機金属化合物等を用いることが
できる。
硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタスルホン
酸、活性白土、各種ゼオライト、ケイタングステン酸、
リンタングステン酸、有機金属化合物等を用いることが
できる。
【００１４】さらに原料であるジオールとジカルボン酸
の割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは４〜９であ
る。ジオールに対して、ジカルボン酸のモル比が３未満
であると、重合が進みすぎて所望の動粘度を有する生成
物が得られない。一方、前記のモル比が１５を超える
と、重合はほとんど進まないので、同様に所望の動粘度
を有する生成物が得られない。なお、反応形式は回分
式、連続式のいずれでもよい。
の割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは４〜９であ
る。ジオールに対して、ジカルボン酸のモル比が３未満
であると、重合が進みすぎて所望の動粘度を有する生成
物が得られない。一方、前記のモル比が１５を超える
と、重合はほとんど進まないので、同様に所望の動粘度
を有する生成物が得られない。なお、反応形式は回分
式、連続式のいずれでもよい。
【００１５】エステル交換法 これは２種類以上のジオールとジカルボン酸のジエステ
ルを、無触媒または触媒の存在下で縮合させる方法であ
る。この際の反応温度は、１００〜２５０℃、好ましく
は１４０〜２００℃で行われる。反応温度が高すぎる
と、分解が生ずるか、重合制御が困難になって固化し、
低すぎると反応速度が遅い。反応時間は１０分〜１０時
間、好ましくは１時間〜５時間である。圧力について
は、常圧または減圧とする。
ルを、無触媒または触媒の存在下で縮合させる方法であ
る。この際の反応温度は、１００〜２５０℃、好ましく
は１４０〜２００℃で行われる。反応温度が高すぎる
と、分解が生ずるか、重合制御が困難になって固化し、
低すぎると反応速度が遅い。反応時間は１０分〜１０時
間、好ましくは１時間〜５時間である。圧力について
は、常圧または減圧とする。
【００１６】触媒としては、Ｔｉ、Ｇｅ、Ｚｎ、Ｆｅ、
Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｏ、Ｚｒ、Ｖ、Ｉｒ、Ｃｅ、Ｌｉ、Ｃａ
などの金属化合物、好ましくはアルコキシド、アセチル
アセトナートなどの有機金属化合物が挙げられる。これ
らの中で、例えばオキソビス（アセチルアセトナト）チ
タン、ジブトキシジアセトアセトキシチタン、テトラエ
トキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラブ
トキシチタンなどが高活性であり好ましいなお原料であ
るジエステルとしては、前述のジカルボン酸のジエステ
ルの他、ジカルボン酸と任意の一価アルコールを脱水縮
合したジエステルをあげることもできる。
Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｏ、Ｚｒ、Ｖ、Ｉｒ、Ｃｅ、Ｌｉ、Ｃａ
などの金属化合物、好ましくはアルコキシド、アセチル
アセトナートなどの有機金属化合物が挙げられる。これ
らの中で、例えばオキソビス（アセチルアセトナト）チ
タン、ジブトキシジアセトアセトキシチタン、テトラエ
トキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラブ
トキシチタンなどが高活性であり好ましいなお原料であ
るジエステルとしては、前述のジカルボン酸のジエステ
ルの他、ジカルボン酸と任意の一価アルコールを脱水縮
合したジエステルをあげることもできる。
【００１７】さらに原料であるジオールとジカルボン酸
ジエステルの割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは
４〜９である。ジオールに対して、ジカルボン酸ジエス
テルのモル比が３未満であると、重合が進みすぎて所望
の動粘度を有する生成物が得られない。一方、前記のモ
ル比が１５を超えると、重合はほとんど進まないので、
同様に所望の動粘度を有する生成物が得られない。な
お、反応形式は回分式、連続式のいずれでもよい。
ジエステルの割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは
４〜９である。ジオールに対して、ジカルボン酸ジエス
テルのモル比が３未満であると、重合が進みすぎて所望
の動粘度を有する生成物が得られない。一方、前記のモ
ル比が１５を超えると、重合はほとんど進まないので、
同様に所望の動粘度を有する生成物が得られない。な
お、反応形式は回分式、連続式のいずれでもよい。
【００１８】本発明の潤滑油は、上述したように脂肪族
ポリエステルを単独または二種以上混合して用いる。ま
た、この脂肪族ポリエステルと他の潤滑油を混合して用
いることもできる。更に、従来の潤滑油に使用されてい
る各種添加剤、例えば耐荷重添加剤（極圧剤、油性剤、
磨耗防止剤、摩擦調整剤など）、塩素捕掟剤、酸化防止
剤、金属不活性剤、消泡剤、清浄分散剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、腐食防止剤、流動点降下剤などを、所望に
応じて添加することができる。
ポリエステルを単独または二種以上混合して用いる。ま
た、この脂肪族ポリエステルと他の潤滑油を混合して用
いることもできる。更に、従来の潤滑油に使用されてい
る各種添加剤、例えば耐荷重添加剤（極圧剤、油性剤、
磨耗防止剤、摩擦調整剤など）、塩素捕掟剤、酸化防止
剤、金属不活性剤、消泡剤、清浄分散剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、腐食防止剤、流動点降下剤などを、所望に
応じて添加することができる。
【００１９】上記耐荷重添加剤としては、モノスルフィ
ド類、ポリスルフィド類、スルホキシド類、スルホン
類、チオスルフィネート類、硫化油脂、チオカーボネイ
ト類、チオフェン類、チアゾール類、メタンスルホン酸
エステル類などの有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノ
エステル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリエステル
類（トリクレジルホスフェート）などのリン酸エステル
系のもの、亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエステ
ル類、亜リン酸トリエステル類などの亜リン酸エステル
系のもの、チオリン酸トリエステル類などのチオリン酸
エステル系のもの、高級脂肪酸、ヒドロキシアリール脂
肪酸類、含カルボン酸多価アルコールエステル類、金属
セッケンなどの脂肪酸系のもの、多価アルコールエステ
ル類、アクリル酸エステル類などの脂肪酸エステル系の
もの、塩素化炭化水素類、塩素化カルボン酸誘導体など
の有機塩素系のもの、フッ素化脂肪族カルボン酸類、フ
ッ素化エチレン樹脂、フッ素化アルキルポリシロキサン
類、フッ素化黒鉛などの有機フッ素系のもの、高級アル
コールなどのアルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナ
フテン酸鉛）、脂肪酸塩類（脂肪酸鉛）、チオリン酸塩
類（ジアルキルジチオリン酸亜鉛）、チオカルバミン酸
塩類、有機モリブテン化合物、有機スズ化合物、ゲルマ
ニウム化合物、ホウ酸エステル類などの金属化合物系の
ものがある。
ド類、ポリスルフィド類、スルホキシド類、スルホン
類、チオスルフィネート類、硫化油脂、チオカーボネイ
ト類、チオフェン類、チアゾール類、メタンスルホン酸
エステル類などの有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノ
エステル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリエステル
類（トリクレジルホスフェート）などのリン酸エステル
系のもの、亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエステ
ル類、亜リン酸トリエステル類などの亜リン酸エステル
系のもの、チオリン酸トリエステル類などのチオリン酸
エステル系のもの、高級脂肪酸、ヒドロキシアリール脂
肪酸類、含カルボン酸多価アルコールエステル類、金属
セッケンなどの脂肪酸系のもの、多価アルコールエステ
ル類、アクリル酸エステル類などの脂肪酸エステル系の
もの、塩素化炭化水素類、塩素化カルボン酸誘導体など
の有機塩素系のもの、フッ素化脂肪族カルボン酸類、フ
ッ素化エチレン樹脂、フッ素化アルキルポリシロキサン
類、フッ素化黒鉛などの有機フッ素系のもの、高級アル
コールなどのアルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナ
フテン酸鉛）、脂肪酸塩類（脂肪酸鉛）、チオリン酸塩
類（ジアルキルジチオリン酸亜鉛）、チオカルバミン酸
塩類、有機モリブテン化合物、有機スズ化合物、ゲルマ
ニウム化合物、ホウ酸エステル類などの金属化合物系の
ものがある。
【００２０】塩素捕捉剤としては、グリシジルエーテル
基含有化合物、エポキシ化脂肪酸モノエステル類、エポ
キシ化油脂、エポキシシクロアルキル基含有化合物など
がある。酸化防止剤としては、フェノール類（例えば、
２，６−ジターシャリーブチル−Ｐ−クレゾール）、芳
香族アミン類（例えば、α−ナフチルアミン）などがあ
る。金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導
体などがある。消泡剤としては、シリコーンオイル（ジ
メチルポリシロキサン）、ポリメタクリレート類などが
ある。洗浄分散剤としては、スルホネート類、フェノー
ト類、サリシレート類、コハク酸イミド類などがある。
粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート、ポリイ
ソブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ジエン水素化共重合体などがある。
基含有化合物、エポキシ化脂肪酸モノエステル類、エポ
キシ化油脂、エポキシシクロアルキル基含有化合物など
がある。酸化防止剤としては、フェノール類（例えば、
２，６−ジターシャリーブチル−Ｐ−クレゾール）、芳
香族アミン類（例えば、α−ナフチルアミン）などがあ
る。金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導
体などがある。消泡剤としては、シリコーンオイル（ジ
メチルポリシロキサン）、ポリメタクリレート類などが
ある。洗浄分散剤としては、スルホネート類、フェノー
ト類、サリシレート類、コハク酸イミド類などがある。
粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート、ポリイ
ソブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ジエン水素化共重合体などがある。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、本発明は下記実施例に限定して解釈されるも
のではない。本実施例における試験方法は以下の通りで
ある。
る。なお、本発明は下記実施例に限定して解釈されるも
のではない。本実施例における試験方法は以下の通りで
ある。
【００２２】（１）１００℃における動粘度：ＪＩＳ
Ｋ ２２８３に準拠してＣａｎｎｏｎＡｕｔｏｍａｔｉ
ｃ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲ
ＵＭＥＮＴ Ｃｏ製）で測定した。
Ｋ ２２８３に準拠してＣａｎｎｏｎＡｕｔｏｍａｔｉ
ｃ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲ
ＵＭＥＮＴ Ｃｏ製）で測定した。
【００２３】（２）粘度指数：ＪＩＳ Ｋ ２２８３に
準拠してＣａｎｎｏｎ Ａｕｔｏｍａｔｉｃ Ｖｉｓｃ
ｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴ
Ｃｏ製）で測定した。
準拠してＣａｎｎｏｎ Ａｕｔｏｍａｔｉｃ Ｖｉｓｃ
ｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴ
Ｃｏ製）で測定した。
【００２４】（３）流動点：ＪＩＳ Ｋ ２２６９−１
９８７に準拠して、自動流動点曇り点試験機（ＰＲＣ−
１０６、株式会社離合社製）で測定した。
９８７に準拠して、自動流動点曇り点試験機（ＰＲＣ−
１０６、株式会社離合社製）で測定した。
【００２５】実施例１ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び１，５−ペンタンジオール
５．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
チックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６８．８ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定し、その結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び１，５−ペンタンジオール
５．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
チックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６８．８ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定し、その結果を表１に示す。
【００２６】実施例２ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２２．
５ｇ（０．２５ｍｏｌ）及び１，５−ペンタンジオール
２６．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグ
ネティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイル
バスで１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６９．４ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した。その結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２２．
５ｇ（０．２５ｍｏｌ）及び１，５−ペンタンジオール
２６．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグ
ネティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイル
バスで１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６９．４ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した。その結果を表１に示す。
【００２７】実施例３ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及び１，５−ペンタンジオール４
６．９ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６５．９ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した。その結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及び１，５−ペンタンジオール４
６．９ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６５．９ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した。その結果を表１に示す。
【００２８】実施例４ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び１，６−ヘキサンジオール
５．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１５０℃まで加熱した。系内が１５０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６１．８ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び１，６−ヘキサンジオール
５．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１５０℃まで加熱した。系内が１５０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６１．８ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００２９】実施例５ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２７．
０ｇ（０．３０ｍｏｌ）及び１，６−ヘキサンジオール
２３．６ｇ（０．２０ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグ
ネティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイル
バスで１５０℃まで加熱した。系内が１５０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６３．５ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２７．
０ｇ（０．３０ｍｏｌ）及び１，６−ヘキサンジオール
２３．６ｇ（０．２０ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグ
ネティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイル
バスで１５０℃まで加熱した。系内が１５０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６３．５ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００３０】得られた重合物を13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲに
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製） 分析した結果ポリブチレン−ヘキシレンサクシネート共
重合体が生成していることが分かった。
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製） 分析した結果ポリブチレン−ヘキシレンサクシネート共
重合体が生成していることが分かった。
【００３１】実施例６ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及び１，６−ヘキサンジオール５
３．２ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１５０℃まで加熱した。系内が１５０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６３．０ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及び１，６−ヘキサンジオール５
３．２ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１５０℃まで加熱した。系内が１５０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６３．０ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００３２】実施例７ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び１，８−オクタンジオール
７．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１６０℃まで加熱した。系内が１６０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５７．５ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び１，８−オクタンジオール
７．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１６０℃まで加熱した。系内が１６０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５７．５ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００３３】実施例８ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２２．
５ｇ（０．２５ｍｏｌ）及び１，８−オクタンジオール
３６．６ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグ
ネティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイル
バスで１６０℃まで加熱した。系内が１６０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５９．４ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２２．
５ｇ（０．２５ｍｏｌ）及び１，８−オクタンジオール
３６．６ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグ
ネティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイル
バスで１６０℃まで加熱した。系内が１６０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５９．４ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００３４】実施例９ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及び１，８−オクタンジオール６
５．８ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１６０℃まで加熱した。系内が１６０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６０．３ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及び１，８−オクタンジオール６
５．８ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
ティックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１６０℃まで加熱した。系内が１６０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６０．３ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及
び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００３５】比較例１ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４５．
１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネティッ
クスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１
４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒
としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍ
ｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去
しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行
いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっ
くりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジ
エチルを減圧留去し、重合物１８１．９ｇを得た。得ら
れた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流動点
を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４５．
１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネティッ
クスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１
４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒
としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍ
ｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去
しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行
いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっ
くりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジ
エチルを減圧留去し、重合物１８１．９ｇを得た。得ら
れた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流動点
を測定した結果を表１に示す。
【００３６】得られた重合物を13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲに
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製） 分析した結果ポリブチレンサクシネートが生成している
ことが分かった。
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製） 分析した結果ポリブチレンサクシネートが生成している
ことが分かった。
【００３７】比較例２ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，５−ペンタンジオール５
２．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネテ
ィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６８．５ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，５−ペンタンジオール５
２．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネテ
ィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１６８．５ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定した結果を表１に示す。
【００３８】比較例３ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，６−ヘキサンジオール５
９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネテ
ィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５３．９ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，６−ヘキサンジオール５
９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネテ
ィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５３．９ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定した結果を表１に示す。
【００３９】比較例４ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，８−オクタンジオール７
３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネテ
ィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１２３．９ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，８−オクタンジオール７
３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネテ
ィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバス
で１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、
触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを
留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌
を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、
ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク
酸ジエチルを減圧留去し、重合物１２３．９ｇを得た。
得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び流
動点を測定した結果を表１に示す。
【００４０】比較例５ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び全体の炭素数が５でかつ主
鎖の炭素数が３であるネオペンチルグリコール５．２ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチィック
スターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１９
０℃まで加熱した。系内が１９０℃に達したら、触媒と
してＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物１４８．５ｇを得た。得られ
た重合物の１００℃での動粘度及、粘度指数及び流動点
を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４０．
６ｇ（０．４５ｍｏｌ）及び全体の炭素数が５でかつ主
鎖の炭素数が３であるネオペンチルグリコール５．２ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチィック
スターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１９
０℃まで加熱した。系内が１９０℃に達したら、触媒と
してＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物１４８．５ｇを得た。得られ
た重合物の１００℃での動粘度及、粘度指数及び流動点
を測定した結果を表１に示す。
【００４１】比較例６ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２２．
５ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びネオペンチルグリコール２
６．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
チィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１９０℃まで加熱した。系内が１９０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５５．３ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度及、粘度指数
及び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール２２．
５ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びネオペンチルグリコール２
６．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
チィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１９０℃まで加熱した。系内が１９０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５５．３ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度及、粘度指数
及び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００４２】得られた重合物を13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲに
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製） 分析した結果ポリブチレンネオペンチルサクシネート共
重合体が生成していることが分かった。
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製） 分析した結果ポリブチレンネオペンチルサクシネート共
重合体が生成していることが分かった。
【００４３】比較例７ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及びネオペンチルグリコール４
６．９ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
チィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１９０℃まで加熱した。系内が１９０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５５．６ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度及、粘度指数
及び流動点を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４．５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）及びネオペンチルグリコール４
６．９ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネ
チィックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバ
スで１９０℃まで加熱した。系内が１９０℃に達した
ら、触媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．
０５ｍｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノー
ルを留去しながらエステル交換反応を完結させた。次に
撹拌を行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却
し、ゆっくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコ
ハク酸ジエチルを減圧留去し、重合物１５５．６ｇを得
た。得られた重合物の１００℃での動粘度及、粘度指数
及び流動点を測定した結果を表１に示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】表１より明らかなように、１，４−ブタン
ジオールと１，５−ペンタンジオールを９／１〜１／９
の割合で存在させたジオール混合物とコハク酸ジエチル
を共縮重合させると、１，４−ブタンジオール単独の場
合よりも、流動点が大幅に低下し、また１，５−ペンタ
ンジオール単独の場合よりも流動点が低下し低温流動性
の優れた潤滑油基油となりうることが分かる（実施例１
〜３及び比較例１〜２）。同様に、１，４−ブタンジオ
ールと１，６−ヘキサンジオールを９／１〜１／９の割
合で存在させたジオール混合物とコハク酸ジエチルを共
縮重合させると、１，４−ブタンジオール単独及び１，
６−ヘキサンジオール単独の場合よりも流動点が低下
し、低温流動性の優れた潤滑油基油となりうることが分
かる（実施例４〜６及び比較例１及び３）。また、１，
４−ブタンジオールと１，８−オクタンジオールを９／
１〜１／９の割合で存在させたジオール混合物とコハク
酸ジエチルを共縮重合させると、１，４−ブタンジオー
ル単独及び１，８−オクタンジオール単独の場合よりも
流動点が低下し、低温流動性の優れた潤滑油基油となり
うることが分かる（実施例７〜９及び比較例１及び
４）。更に、１，４−ブタンジオールと全体の炭素数が
５でかつ主鎖の炭素数が３であるネオペンチルグリコー
ルを９／１〜１／９の割合で存在させたジオール混合物
とコハク酸ジエチルを共縮重合させると、本発明の重縮
合物より、粘度指数が小さくなり、好ましくないことが
分かる（比較例５〜７）。
ジオールと１，５−ペンタンジオールを９／１〜１／９
の割合で存在させたジオール混合物とコハク酸ジエチル
を共縮重合させると、１，４−ブタンジオール単独の場
合よりも、流動点が大幅に低下し、また１，５−ペンタ
ンジオール単独の場合よりも流動点が低下し低温流動性
の優れた潤滑油基油となりうることが分かる（実施例１
〜３及び比較例１〜２）。同様に、１，４−ブタンジオ
ールと１，６−ヘキサンジオールを９／１〜１／９の割
合で存在させたジオール混合物とコハク酸ジエチルを共
縮重合させると、１，４−ブタンジオール単独及び１，
６−ヘキサンジオール単独の場合よりも流動点が低下
し、低温流動性の優れた潤滑油基油となりうることが分
かる（実施例４〜６及び比較例１及び３）。また、１，
４−ブタンジオールと１，８−オクタンジオールを９／
１〜１／９の割合で存在させたジオール混合物とコハク
酸ジエチルを共縮重合させると、１，４−ブタンジオー
ル単独及び１，８−オクタンジオール単独の場合よりも
流動点が低下し、低温流動性の優れた潤滑油基油となり
うることが分かる（実施例７〜９及び比較例１及び
４）。更に、１，４−ブタンジオールと全体の炭素数が
５でかつ主鎖の炭素数が３であるネオペンチルグリコー
ルを９／１〜１／９の割合で存在させたジオール混合物
とコハク酸ジエチルを共縮重合させると、本発明の重縮
合物より、粘度指数が小さくなり、好ましくないことが
分かる（比較例５〜７）。
【００４６】
【発明の効果】本発明の飽和脂肪族ジカルボン酸又はそ
の誘導体と飽和脂肪族ジオールを縮合して得られる脂肪
族ポリエステルにおいて、主鎖の炭素数が特定のジカル
ボン酸又はそのエステルと主鎖の炭素数が特定の少なく
とも２種類のジオールを用いて縮合反応を行って得られ
た低分子量のエステル共重合物は、低温流動性に優れ、
かつ粘度指数が高く、潤滑油基油にふさわしい性能を有
する。
の誘導体と飽和脂肪族ジオールを縮合して得られる脂肪
族ポリエステルにおいて、主鎖の炭素数が特定のジカル
ボン酸又はそのエステルと主鎖の炭素数が特定の少なく
とも２種類のジオールを用いて縮合反応を行って得られ
た低分子量のエステル共重合物は、低温流動性に優れ、
かつ粘度指数が高く、潤滑油基油にふさわしい性能を有
する。
Claims (3)
- 【請求項１】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールの中から選ばれる少なくとも２種類の
ジオールを縮重合して得られる１００℃での動粘度が３
〜５０ｃＳｔである潤滑油基油用脂肪族ポリエステル。 - 【請求項２】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールの中から選ばれる少なくとも２種類の
ジオールを、飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体を
飽和脂肪族ジオールに対して３〜１５倍モル過剰に用い
て、有機金属化合物触媒の存在下１４０〜２００℃で、
１〜５時間重縮合反応を行うことを特徴とする潤滑油基
油用脂肪族ポリエステルの製造方法。 - 【請求項３】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールの中から選ばれる少なくとも２種類の
ジオールを縮重合して得られる１００℃での動粘度が３
〜５０ｃＳｔである脂肪族ポリエステルを用いたもので
ある潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25930597A JPH1180331A (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25930597A JPH1180331A (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180331A true JPH1180331A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17332237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25930597A Pending JPH1180331A (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180331A (ja) |
-
1997
- 1997-09-08 JP JP25930597A patent/JPH1180331A/ja active Pending
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