JPH1180330A - 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 - Google Patents
潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法Info
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- JPH1180330A JPH1180330A JP25624997A JP25624997A JPH1180330A JP H1180330 A JPH1180330 A JP H1180330A JP 25624997 A JP25624997 A JP 25624997A JP 25624997 A JP25624997 A JP 25624997A JP H1180330 A JPH1180330 A JP H1180330A
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- carbon atoms
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- saturated aliphatic
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い粘度指数と適正なレベルの動粘度を有し
た耐熱性でかつ生分解性に優れた潤滑油用基油用脂肪族
ポリエステルを提供する。 【解決手段】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールを縮合して得られる１００℃での動粘
度が３〜５０ｃＳｔ、かつＯＥＣＤ３０１Ｃ修正ＭＩＴ
Ｉ法に準拠して測定した生分解性が９０％以上である潤
滑油基油用脂肪族ポリエステル。
た耐熱性でかつ生分解性に優れた潤滑油用基油用脂肪族
ポリエステルを提供する。 【解決手段】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールを縮合して得られる１００℃での動粘
度が３〜５０ｃＳｔ、かつＯＥＣＤ３０１Ｃ修正ＭＩＴ
Ｉ法に準拠して測定した生分解性が９０％以上である潤
滑油基油用脂肪族ポリエステル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高い粘度指数、優
れた生分解性および適正なレベルの動粘度を有する潤滑
基油用ポリエステル系重合物に関する。
れた生分解性および適正なレベルの動粘度を有する潤滑
基油用ポリエステル系重合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来からエステル系合成潤滑油は使用温
度範囲が広く、熱・酸化安定性に優れ、引火点が高く、
蒸発量が少なく、潤滑性が良い潤滑油として用いられて
いるが、さらに粘度指数が高く、生分解性の優れた潤滑
油基油が望まれていた。これらの中でジカルボン酸とジ
オールの縮合物であるエステル系の化合物が潤滑油基
油、添加剤、冷凍機油用に開発されてきている。例え
ば、特開昭４７−９０４６号公報では、飽和有枝類ジカ
ルボン酸またはその誘導体もしくはその無水物とジオー
ルとを縮合させることによって得られたポリエステルの
潤滑油としての用途について記載している。また、ＷＯ
９１−０７４７９号公報には冷凍機油用の潤滑油とし
て、マロン酸等のジカルボン酸とネオペンチルグリコー
ル等のジオールとの縮合反応によるポリエステルが開示
されている。さらに特開平３−２００８９６号公報に
は、非塩素系フロン冷媒用冷凍機油としてジオールとジ
カルボン酸の反応物を用いることが記載されている。し
かしながらいずれも耐熱性でかつ生分解性に優れた潤滑
油とはなっていない。
度範囲が広く、熱・酸化安定性に優れ、引火点が高く、
蒸発量が少なく、潤滑性が良い潤滑油として用いられて
いるが、さらに粘度指数が高く、生分解性の優れた潤滑
油基油が望まれていた。これらの中でジカルボン酸とジ
オールの縮合物であるエステル系の化合物が潤滑油基
油、添加剤、冷凍機油用に開発されてきている。例え
ば、特開昭４７−９０４６号公報では、飽和有枝類ジカ
ルボン酸またはその誘導体もしくはその無水物とジオー
ルとを縮合させることによって得られたポリエステルの
潤滑油としての用途について記載している。また、ＷＯ
９１−０７４７９号公報には冷凍機油用の潤滑油とし
て、マロン酸等のジカルボン酸とネオペンチルグリコー
ル等のジオールとの縮合反応によるポリエステルが開示
されている。さらに特開平３−２００８９６号公報に
は、非塩素系フロン冷媒用冷凍機油としてジオールとジ
カルボン酸の反応物を用いることが記載されている。し
かしながらいずれも耐熱性でかつ生分解性に優れた潤滑
油とはなっていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い粘度指
数と適正なレベルの動粘度を有した耐熱性潤滑油でかつ
生分解性に優れた潤滑油用基油及びその製造方法を提供
することを目的とする。
数と適正なレベルの動粘度を有した耐熱性潤滑油でかつ
生分解性に優れた潤滑油用基油及びその製造方法を提供
することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、飽和脂肪
族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジオールを
縮合して得られる脂肪族ポリエステルにおいて、主鎖の
炭素数が特定のジカルボン酸又はそのエステルと主鎖の
炭素数が特定のジオールを用いて縮合反応を行って得ら
れた脂肪族ポリエステルは、粘度指数が高く、生分解性
に優れ、適正な動粘度を有し、潤滑油基油にふさわしい
性能を有することを見出し本発明に到達した。
族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジオールを
縮合して得られる脂肪族ポリエステルにおいて、主鎖の
炭素数が特定のジカルボン酸又はそのエステルと主鎖の
炭素数が特定のジオールを用いて縮合反応を行って得ら
れた脂肪族ポリエステルは、粘度指数が高く、生分解性
に優れ、適正な動粘度を有し、潤滑油基油にふさわしい
性能を有することを見出し本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、主鎖の炭素数が４〜
１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と主鎖の
炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールを縮合して得られ
る１００℃での動粘度が３〜５０ｃＳｔ、かつＯＥＣＤ
３０１Ｃ修正ＭＩＴＩ法に準拠して測定した生分解性が
９０％以上である潤滑油基油用脂肪族ポリエステルであ
り、その製造方法は、主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂
肪族ジカルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜
８の飽和脂肪族ジオールを、飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体を飽和脂肪族ジオールに対して３〜１５倍
モル過剰に用いて、有機金属化合物触媒の存在下１４０
〜２００℃で、１〜５時間重縮合反応を行うことを特徴
とする方法である。
１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と主鎖の
炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールを縮合して得られ
る１００℃での動粘度が３〜５０ｃＳｔ、かつＯＥＣＤ
３０１Ｃ修正ＭＩＴＩ法に準拠して測定した生分解性が
９０％以上である潤滑油基油用脂肪族ポリエステルであ
り、その製造方法は、主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂
肪族ジカルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜
８の飽和脂肪族ジオールを、飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体を飽和脂肪族ジオールに対して３〜１５倍
モル過剰に用いて、有機金属化合物触媒の存在下１４０
〜２００℃で、１〜５時間重縮合反応を行うことを特徴
とする方法である。
【０００６】本発明の好ましい態様は、以下の通りであ
る。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体が主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸ジエステルである前記潤滑油脂肪族ポリエス
テル。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体がコハク酸ジエステルである前記潤滑油脂
肪族ポリエステル。 主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールが１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオールまたは
１，８−オクタンジオールである前記潤滑油脂肪族ポリ
エステル。
る。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体が主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸ジエステルである前記潤滑油脂肪族ポリエス
テル。 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジカルボン酸又
はその誘導体がコハク酸ジエステルである前記潤滑油脂
肪族ポリエステル。 主鎖の炭素数が４〜８の飽和脂肪族ジオールが１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオールまたは
１，８−オクタンジオールである前記潤滑油脂肪族ポリ
エステル。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の脂肪族ポリエステルは、
飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジ
オールの重縮合による低分子量重合体である。本発明で
用いられる飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体とし
ては、主鎖の炭素数が４〜１０の化合物を用いる必要が
ある。但し、主鎖の炭素数とは２つのカルボン酸基には
さまれる直列に並んだ炭素鎖の炭素数を示す。炭素数が
４未満だと、得られるポリエステルは粘度の温度依存性
を示す尺度である粘度指数が低下するので好ましくな
く、炭素数が１０を超えると、得られるポリエステルの
収率が低下するとともに生分解性が低下するので好まし
くない。
飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と飽和脂肪族ジ
オールの重縮合による低分子量重合体である。本発明で
用いられる飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体とし
ては、主鎖の炭素数が４〜１０の化合物を用いる必要が
ある。但し、主鎖の炭素数とは２つのカルボン酸基には
さまれる直列に並んだ炭素鎖の炭素数を示す。炭素数が
４未満だと、得られるポリエステルは粘度の温度依存性
を示す尺度である粘度指数が低下するので好ましくな
く、炭素数が１０を超えると、得られるポリエステルの
収率が低下するとともに生分解性が低下するので好まし
くない。
【０００８】この飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導
体としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸又はそのジアルキルエス
テル、例えばジメチルエステル、メチルエチルエステ
ル、ジエチルエステル、メチルプロピルエステル、エチ
ルピロピルエステル、ジプロピルエステル、ジブチルエ
ステル等が挙げられる。これらを単独で、または２種以
上組合せて使用することができる。飽和脂肪族カルボン
酸又はそのジエステルの中で、生成する樹脂の物性や原
料としての価格の面から、コハク酸又はそのジエステル
が有利である。好ましいコハク酸ジエステルは、コハク
酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル等で
ある。
体としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸又はそのジアルキルエス
テル、例えばジメチルエステル、メチルエチルエステ
ル、ジエチルエステル、メチルプロピルエステル、エチ
ルピロピルエステル、ジプロピルエステル、ジブチルエ
ステル等が挙げられる。これらを単独で、または２種以
上組合せて使用することができる。飽和脂肪族カルボン
酸又はそのジエステルの中で、生成する樹脂の物性や原
料としての価格の面から、コハク酸又はそのジエステル
が有利である。好ましいコハク酸ジエステルは、コハク
酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル等で
ある。
【０００９】飽和脂肪族ジオールとしては、主鎖の炭素
数が４〜８の化合物を用いる必要がある。但し、主鎖の
炭素数とは、２つの水酸基に挟まれる直列に並んだ炭素
鎖の炭素数を示す。炭素数が４未満だと、得られるポリ
エステルの粘度の温度依存性を示す尺度である粘度指数
が低下し好ましくない。主鎖の炭素数が８を超えたジオ
ールを用いるとジオールの反応性が低下し、収率が低下
するとともに生分解性が低下し好ましくない。この飽和
脂肪族ジオールとしては、例えば１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジ
オールが挙げられる。
数が４〜８の化合物を用いる必要がある。但し、主鎖の
炭素数とは、２つの水酸基に挟まれる直列に並んだ炭素
鎖の炭素数を示す。炭素数が４未満だと、得られるポリ
エステルの粘度の温度依存性を示す尺度である粘度指数
が低下し好ましくない。主鎖の炭素数が８を超えたジオ
ールを用いるとジオールの反応性が低下し、収率が低下
するとともに生分解性が低下し好ましくない。この飽和
脂肪族ジオールとしては、例えば１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジ
オールが挙げられる。
【００１０】本発明のポリエステル低重合体は、潤滑に
必要な油膜の厚さを保持するために、１００℃での動粘
度は３〜５０ｃＳｔであることが必要である。動粘度が
３未満では、潤滑に必要な油膜を保持できず、５０を超
えると流動性が悪化するので好ましくない。この物性を
示すものは分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）により測定）が３００〜１０００のも
のである。ここで分子量が３００未満では動粘度が小さ
くなり、また１０００を超えるとワックス状となり、い
ずれも潤滑油基油として不適当なものである。
必要な油膜の厚さを保持するために、１００℃での動粘
度は３〜５０ｃＳｔであることが必要である。動粘度が
３未満では、潤滑に必要な油膜を保持できず、５０を超
えると流動性が悪化するので好ましくない。この物性を
示すものは分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）により測定）が３００〜１０００のも
のである。ここで分子量が３００未満では動粘度が小さ
くなり、また１０００を超えるとワックス状となり、い
ずれも潤滑油基油として不適当なものである。
【００１１】さらに、本発明のポリエステル低重合体
は、生分解性が良好である必要がある。具体的には、Ｏ
ＥＣＤ３０１修正ＭＩＴＩ法により測定した生分解性が
９０％以上である必要がある。より好ましくは、９５％
以上、さらに好ましくは、１００％である。
は、生分解性が良好である必要がある。具体的には、Ｏ
ＥＣＤ３０１修正ＭＩＴＩ法により測定した生分解性が
９０％以上である必要がある。より好ましくは、９５％
以上、さらに好ましくは、１００％である。
【００１２】本発明の脂肪族ポリエステルを合成する方
法は公知のポリエステルの製造法を適用すれば良い。具
体的には下記のような直接エステル化法及びエステ
ル交換法があるが、ジカルボン酸とジオールを反応させ
る場合はの直接エステル化法を用い、ジカルボン酸ジ
エステルとジオールを反応させる場合はのエステル交
換法を用いる。
法は公知のポリエステルの製造法を適用すれば良い。具
体的には下記のような直接エステル化法及びエステ
ル交換法があるが、ジカルボン酸とジオールを反応させ
る場合はの直接エステル化法を用い、ジカルボン酸ジ
エステルとジオールを反応させる場合はのエステル交
換法を用いる。
【００１３】直接エステル化法 これはジオールとジカルボン酸を、無触媒または酸触媒
の存在下で脱水縮合させる方法である。この際の反応温
度は、１００〜２５０℃、好ましくは１４０〜２００℃
で行われる。反応温度が高すぎると、分解または固化が
生じ、低すぎると反応が進行しない。また、反応時間は
１０分〜１０時間、好ましくは１時間〜５時間である。
圧力については、常圧または減圧とし、また常圧で半エ
ステルを合成後、減圧にする二段反応を行うこともでき
る。
の存在下で脱水縮合させる方法である。この際の反応温
度は、１００〜２５０℃、好ましくは１４０〜２００℃
で行われる。反応温度が高すぎると、分解または固化が
生じ、低すぎると反応が進行しない。また、反応時間は
１０分〜１０時間、好ましくは１時間〜５時間である。
圧力については、常圧または減圧とし、また常圧で半エ
ステルを合成後、減圧にする二段反応を行うこともでき
る。
【００１４】触媒としては、通常は陽イオン交換樹脂、
硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタスルホン
酸、活性白土、各種ゼオライト、ケイタングステン酸、
リンタングステン酸、有機金属化合物等を用いることが
できる。
硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタスルホン
酸、活性白土、各種ゼオライト、ケイタングステン酸、
リンタングステン酸、有機金属化合物等を用いることが
できる。
【００１５】さらに原料であるジオールとジカルボン酸
の割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは４〜９であ
る。ジオールに対してジカルボン酸のモル比が３未満で
あると、重合が進みすぎて所望の動粘度を有する生成物
が得られない。一方、前記のモル比が１５を超えると、
重合はほとんど進まないので、同様に所望の動粘度を有
する生成物が得られない。なお、反応形式は回分式、連
続式のいずれでもよい。
の割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは４〜９であ
る。ジオールに対してジカルボン酸のモル比が３未満で
あると、重合が進みすぎて所望の動粘度を有する生成物
が得られない。一方、前記のモル比が１５を超えると、
重合はほとんど進まないので、同様に所望の動粘度を有
する生成物が得られない。なお、反応形式は回分式、連
続式のいずれでもよい。
【００１６】エステル交換法 これはジオールとジカルボン酸のジエステルを、触媒の
存在下で縮合させる方法である。この際の反応温度は、
１００〜２５０℃、好ましくは１４０〜２００℃で行わ
れる。反応温度が高すぎると、分解が生ずるか、重合制
御が困難になって固化し、低すぎると反応速度が遅い。
反応時間は、１０分〜１０時間、好ましくは１時間〜５
時間である。圧力については、常圧または減圧とする。
存在下で縮合させる方法である。この際の反応温度は、
１００〜２５０℃、好ましくは１４０〜２００℃で行わ
れる。反応温度が高すぎると、分解が生ずるか、重合制
御が困難になって固化し、低すぎると反応速度が遅い。
反応時間は、１０分〜１０時間、好ましくは１時間〜５
時間である。圧力については、常圧または減圧とする。
【００１７】触媒としては、Ｔｉ、Ｇｅ、Ｚｎ、Ｆｅ、
Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｏ、Ｚｒ、Ｖ、Ｉｒ、Ｃｅ、Ｌｉ、Ｃａ
などの金属化合物、好ましくはアルコキシド、アセチル
アセトナートなどの有機金属化合物が挙げられる。これ
らの中で、例えばオキソビス（アセチルアセトナト）チ
タン、ジブトキシジアセトアセトキシチタン、テトラエ
トキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラブ
トキシチタンなどが高活性であり好ましいなお原料であ
るジエステルとしては、前述のジカルボン酸のジエステ
ルの他、ジカルボン酸と任意の一価アルコールを脱水縮
合したジエステルを挙げることもできる。
Ｍｎ、Ｓｎ、Ｃｏ、Ｚｒ、Ｖ、Ｉｒ、Ｃｅ、Ｌｉ、Ｃａ
などの金属化合物、好ましくはアルコキシド、アセチル
アセトナートなどの有機金属化合物が挙げられる。これ
らの中で、例えばオキソビス（アセチルアセトナト）チ
タン、ジブトキシジアセトアセトキシチタン、テトラエ
トキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラブ
トキシチタンなどが高活性であり好ましいなお原料であ
るジエステルとしては、前述のジカルボン酸のジエステ
ルの他、ジカルボン酸と任意の一価アルコールを脱水縮
合したジエステルを挙げることもできる。
【００１８】原料であるジオールとジカルボン酸ジエス
テルの割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは４〜９
である。ジオールに対してジカルボン酸ジエステルのモ
ル比が３未満であると、重合が進みすぎて所望の動粘度
を有する生成物が得られない。一方、前記のモル比が１
５を超えると、重合はほとんど進まないので、同様に所
望の動粘度を有する生成物が得られない。なお、反応形
式は回分式、連続式のいずれでもよい。
テルの割合（モル比）は、３〜１５、好ましくは４〜９
である。ジオールに対してジカルボン酸ジエステルのモ
ル比が３未満であると、重合が進みすぎて所望の動粘度
を有する生成物が得られない。一方、前記のモル比が１
５を超えると、重合はほとんど進まないので、同様に所
望の動粘度を有する生成物が得られない。なお、反応形
式は回分式、連続式のいずれでもよい。
【００１９】本発明の潤滑油は、上述したように脂肪族
ポリエステルを単独または二種以上混合して用いる。ま
た、この脂肪族ポリエステルと他の潤滑油を混合して用
いることもできる。更に、従来の潤滑油に使用されてい
る各種添加剤、例えば耐荷重添加剤（極圧剤、油性剤、
摩耗防止剤、摩擦調整剤など）、塩素捕掟剤、酸化防止
剤、金属不活性剤、消泡剤、清浄分散剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、腐食防止剤、流動点降下剤などを、所望に
応じて添加することができる。
ポリエステルを単独または二種以上混合して用いる。ま
た、この脂肪族ポリエステルと他の潤滑油を混合して用
いることもできる。更に、従来の潤滑油に使用されてい
る各種添加剤、例えば耐荷重添加剤（極圧剤、油性剤、
摩耗防止剤、摩擦調整剤など）、塩素捕掟剤、酸化防止
剤、金属不活性剤、消泡剤、清浄分散剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、腐食防止剤、流動点降下剤などを、所望に
応じて添加することができる。
【００２０】上記耐荷重添加剤としては、モノスルフィ
ド類、ポリスルフィド類、スルホキシド類、スルホン
類、チオスルフィネート類、硫化油脂、チオカーボネイ
ト類、チオフェン類、チアゾール類、メタンスルホン酸
エステル類などの有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノ
エステル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリエステル
類（トリクレジルホスフェート）などのリン酸エステル
系のもの、亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエステ
ル類、亜リン酸トリエステル類などの亜リン酸エステル
系のもの、チオリン酸トリエステル類などのチオリン酸
エステル系のもの、高級脂肪酸、ヒドロキシアリール脂
肪酸類、含カルボン酸多価アルコールエステル類、金属
セッケンなどの脂肪酸系のもの、多価アルコールエステ
ル類、アクリル酸エステル類などの脂肪酸エステル系の
もの、塩素化炭化水素類、塩素化カルボン酸誘導体など
の有機塩素系のもの、フッ素化脂肪族カルボン酸類、フ
ッ素化エチレン樹脂、フッ素化アルキルポリシロキサン
類、フッ素化黒鉛などの有機フッ素系のもの、高級アル
コールなどのアルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナ
フテン酸鉛）、脂肪酸塩類（脂肪酸鉛）、チオリン酸塩
類（ジアルキルジチオリン酸亜鉛）、チオカルバミン酸
塩類、有機モリブテン化合物、有機スズ化合物、ゲルマ
ニウム化合物、ホウ酸エステル類などの金属化合物系の
ものがある。
ド類、ポリスルフィド類、スルホキシド類、スルホン
類、チオスルフィネート類、硫化油脂、チオカーボネイ
ト類、チオフェン類、チアゾール類、メタンスルホン酸
エステル類などの有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノ
エステル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリエステル
類（トリクレジルホスフェート）などのリン酸エステル
系のもの、亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエステ
ル類、亜リン酸トリエステル類などの亜リン酸エステル
系のもの、チオリン酸トリエステル類などのチオリン酸
エステル系のもの、高級脂肪酸、ヒドロキシアリール脂
肪酸類、含カルボン酸多価アルコールエステル類、金属
セッケンなどの脂肪酸系のもの、多価アルコールエステ
ル類、アクリル酸エステル類などの脂肪酸エステル系の
もの、塩素化炭化水素類、塩素化カルボン酸誘導体など
の有機塩素系のもの、フッ素化脂肪族カルボン酸類、フ
ッ素化エチレン樹脂、フッ素化アルキルポリシロキサン
類、フッ素化黒鉛などの有機フッ素系のもの、高級アル
コールなどのアルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナ
フテン酸鉛）、脂肪酸塩類（脂肪酸鉛）、チオリン酸塩
類（ジアルキルジチオリン酸亜鉛）、チオカルバミン酸
塩類、有機モリブテン化合物、有機スズ化合物、ゲルマ
ニウム化合物、ホウ酸エステル類などの金属化合物系の
ものがある。
【００２１】塩素捕捉剤としては、グリシジルエーテル
基含有化合物、エポキシ化脂肪酸モノエステル類、エポ
キシ化油脂、エポキシシクロアルキル基含有化合物など
がある。酸化防止剤としては、フェノール類（例えば、
２，６−ジターシャリーブチル−Ｐ−クレゾール）、芳
香族アミン類（例えば、α−ナフチルアミン）などがあ
る。金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導
体などがある。消泡剤としては、シリコーンオイル（ジ
メチルポリシロキサン）、ポリメタクリレート類などが
ある。清浄分散剤としては、スルホネート類、フェノー
ト類、サリシレート類、コハク酸イミド類などがある。
粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート、ポリイ
ソブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ジエン水素化共重合体などがある。
基含有化合物、エポキシ化脂肪酸モノエステル類、エポ
キシ化油脂、エポキシシクロアルキル基含有化合物など
がある。酸化防止剤としては、フェノール類（例えば、
２，６−ジターシャリーブチル−Ｐ−クレゾール）、芳
香族アミン類（例えば、α−ナフチルアミン）などがあ
る。金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導
体などがある。消泡剤としては、シリコーンオイル（ジ
メチルポリシロキサン）、ポリメタクリレート類などが
ある。清浄分散剤としては、スルホネート類、フェノー
ト類、サリシレート類、コハク酸イミド類などがある。
粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート、ポリイ
ソブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ジエン水素化共重合体などがある。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、本発明は下記実施例に限定して解釈されるも
のではない。本実施例における試験方法は以下の通りで
ある。
る。なお、本発明は下記実施例に限定して解釈されるも
のではない。本実施例における試験方法は以下の通りで
ある。
【００２３】（１）１００℃における動粘度：ＪＩＳ
Ｋ ２２８３に準拠してＣａｎｎｏｎＡｕｔｏｍａｔｉ
ｃ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲ
ＵＭＥＮＴ Ｃｏ製）で測定した。
Ｋ ２２８３に準拠してＣａｎｎｏｎＡｕｔｏｍａｔｉ
ｃ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲ
ＵＭＥＮＴ Ｃｏ製）で測定した。
【００２４】（２）粘度指数：ＪＩＳ Ｋ ２２８３に
準拠してＣａｎｎｏｎ Ａｕｔｏｍａｔｉｃ Ｖｉｓｃ
ｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴ
Ｃｏ製）で測定した。
準拠してＣａｎｎｏｎ Ａｕｔｏｍａｔｉｃ Ｖｉｓｃ
ｏｍｅｔｅｒ（ＣＡＮＮＯＮ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴ
Ｃｏ製）で測定した。
【００２５】（３）生分解性：ＯＥＣＤ３０１修正ＭＩ
ＴＩ法に準拠して測定した。
ＴＩ法に準拠して測定した。
【００２６】実施例１ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４５．
１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチック
スターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４
０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒と
してＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物１８１．９ｇを得た。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，４−ブタンジオール４５．
１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチック
スターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４
０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒と
してＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物１８１．９ｇを得た。
【００２７】得られた重合物を13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲに
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製）
よって分析した。なお、13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲは次の条
件で測定した。 13Ｃ−ＮＭＲ 測定装置：ＪＥＯＬ ＧＳＸ−４００ １００ＭＨｚ （日本電子株式会社製） 測定溶媒：ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ３０℃ ＩＲ 測定装置：ＪＡＳＣＯ ＩＲ−８１０（日本分光工業製）
【００２８】分析した結果ポリブチレンサクシネートが
生成していることがわかった。得られた重合物の１００
℃での動粘度、粘度指数及び生分解性を測定した結果を
表１に示す。
生成していることがわかった。得られた重合物の１００
℃での動粘度、粘度指数及び生分解性を測定した結果を
表１に示す。
【００２９】実施例２ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，５−ペンタンジオール５
２．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸
ジエチルを減圧留去し、重合物１６８．５ｇを得た。得
られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分
解性を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，５−ペンタンジオール５
２．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸
ジエチルを減圧留去し、重合物１６８．５ｇを得た。得
られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分
解性を測定した結果を表１に示す。
【００３０】実施例３ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，６−ヘキサンジオール５
９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸
ジエチルを減圧留去し、重合物１５３．９ｇを得た。得
られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分
解性を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，６−ヘキサンジオール５
９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸
ジエチルを減圧留去し、重合物１５３．９ｇを得た。得
られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分
解性を測定した結果を表１に示す。
【００３１】実施例４ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，８−オクタンジオール７
３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸
ジエチルを減圧留去し、重合物１２３．９ｇを得た。得
られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分
解性を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と１，８−オクタンジオール７
３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸
ジエチルを減圧留去し、重合物１２３．９ｇを得た。得
られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分
解性を測定した結果を表１に示す。
【００３２】比較例１ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と全体の炭素数が５でかつ主鎖の
炭素数が３であるネオペンチルグリコール５２．１ｇ
（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチックスタ
ーラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４０℃
まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒として
Ｔｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去しなが
らエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行いなが
ら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっくりと
３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエチル
を減圧留去し、重合物１４３．２ｇを得た。得られた重
合物を13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲによって分析した。分析手
法は、実施例１と同様の方法にて行った。分析の結果ポ
リネオペンチルサクシネートが生成していることがわか
った。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数
及び生分解性を測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と全体の炭素数が５でかつ主鎖の
炭素数が３であるネオペンチルグリコール５２．１ｇ
（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチックスタ
ーラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４０℃
まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒として
Ｔｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去しなが
らエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行いなが
ら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっくりと
３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエチル
を減圧留去し、重合物１４３．２ｇを得た。得られた重
合物を13Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲによって分析した。分析手
法は、実施例１と同様の方法にて行った。分析の結果ポ
リネオペンチルサクシネートが生成していることがわか
った。得られた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数
及び生分解性を測定した結果を表１に示す。
【００３３】比較例２ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル７８３．
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と全体の炭素数が１０でかつ主鎖
の炭素数も１０である１，１０−デカンジオール８７．
１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチック
スターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４
０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒と
してＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物８７．６ｇを得た。得られた
重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分解性を
測定した結果を表１に示す。
９ｇ（４．５ｍｏｌ）と全体の炭素数が１０でかつ主鎖
の炭素数も１０である１，１０−デカンジオール８７．
１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチック
スターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４
０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒と
してＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物８７．６ｇを得た。得られた
重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分解性を
測定した結果を表１に示す。
【００３４】比較例３ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル１７４．
２ｇ（１．０ｍｏｌ）１，４−ブタンジオール４５．１
ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチックス
ターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４０
℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒とし
てＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物１７８．３ｇを得た。得られ
た重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分解性
を測定した結果を表１に示す。
２ｇ（１．０ｍｏｌ）１，４−ブタンジオール４５．１
ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチックス
ターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで１４０
℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触媒とし
てＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留去し
ながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を行い
ながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆっく
りと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧して、過剰のコハク酸ジエ
チルを減圧留去し、重合物１７８．３ｇを得た。得られ
た重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分解性
を測定した結果を表１に示す。
【００３５】比較例４ ガラス製４つ口フラスコに、コハク酸ジエチル１３９
３．６ｇ（８．０ｍｏｌ）１，４−ブタンジオール４
５．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧し、過剰のコハク酸ジ
エチルを減圧留去し、重合物１８５．４ｇを得た。得ら
れた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分解
性を測定した結果を表１に示す。
３．６ｇ（８．０ｍｏｌ）１，４−ブタンジオール４
５．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を加え、窒素気流下マグネチ
ックスターラーにより系内を撹拌しながらオイルバスで
１４０℃まで加熱した。系内が１４０℃に達したら、触
媒としてＴｉ（ＯＢｕ）4を０．０１７ｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）添加し２時間加熱撹拌を続け、エタノールを留
去しながらエステル交換反応を完結させた。次に撹拌を
行いながら、系内の温度を１００℃前後まで冷却し、ゆ
っくりと３Ｔｏｒｒ程度まで減圧し、過剰のコハク酸ジ
エチルを減圧留去し、重合物１８５．４ｇを得た。得ら
れた重合物の１００℃での動粘度、粘度指数及び生分解
性を測定した結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【発明の効果】本発明の低重合脂肪族ポリエステルは、
高い粘度指数、優れた生分解性および適正な動粘度を有
し潤滑油基油として用いることができる。
高い粘度指数、優れた生分解性および適正な動粘度を有
し潤滑油基油として用いることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールを縮合して得られる１００℃での動粘
度が３〜５０ｃＳｔ、かつＯＥＣＤ３０１Ｃ修正ＭＩＴ
Ｉ法に準拠して測定した生分解性が９０％以上である潤
滑油基油用脂肪族ポリエステル。 - 【請求項２】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールを、飽和脂肪族ジカルボン酸又はその
誘導体を飽和脂肪族ジオールに対して３〜１５倍モル過
剰に用いて、有機金属化合物触媒の存在下１４０〜２０
０℃で、１〜５時間重縮合反応を行うことを特徴とする
１００℃での動粘度が３〜５０ｃＳｔ、かつＯＥＣＤ３
０１Ｃ修正ＭＩＴＩ法に準拠して測定した生分解性が９
０％以上である潤滑油基油用脂肪族ポリエステルの製造
方法。 - 【請求項３】 主鎖の炭素数が４〜１０の飽和脂肪族ジ
カルボン酸又はその誘導体と主鎖の炭素数が４〜８の飽
和脂肪族ジオールを縮合して得られる１００℃での動粘
度が３〜５０ｃＳｔ、かつＯＥＣＤ３０１Ｃ修正ＭＩＴ
Ｉ法に準拠して測定した生分解性が９０％以上である脂
肪族ポリエステルを用いたものである潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25624997A JPH1180330A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25624997A JPH1180330A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180330A true JPH1180330A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17290019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25624997A Pending JPH1180330A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 潤滑油基油用脂肪族ポリエステル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180330A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015016258A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 富士フイルム株式会社 | 複合ポリエステル組成物、潤滑剤組成物、潤滑剤及び複合ポリエステル組成物の製造方法 |
-
1997
- 1997-09-05 JP JP25624997A patent/JPH1180330A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015016258A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 富士フイルム株式会社 | 複合ポリエステル組成物、潤滑剤組成物、潤滑剤及び複合ポリエステル組成物の製造方法 |
| JPWO2015016258A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2017-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 複合ポリエステル組成物、潤滑剤組成物、潤滑剤及び複合ポリエステル組成物の製造方法 |
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