JPH1192492A - ３−Ｏ−グルコピラノシル−γ−ブチロラクトンの分離方法 - Google Patents
３−Ｏ−グルコピラノシル−γ−ブチロラクトンの分離方法Info
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- JPH1192492A JPH1192492A JP9273498A JP27349897A JPH1192492A JP H1192492 A JPH1192492 A JP H1192492A JP 9273498 A JP9273498 A JP 9273498A JP 27349897 A JP27349897 A JP 27349897A JP H1192492 A JPH1192492 A JP H1192492A
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アネクトキルス属またはシュスラン属の植物
の抽出エキスから、好収率で3-0-グルコピラノシル-γ-
ブチロラクトンを分離する方法を提供する。 【解決手段】 アネクトキルス属植物からの有機溶媒抽
出エキスをクロロホルムと水とで溶媒間分配し、その水
層部分をn-ブタノールとの間で溶媒間分配した後、得ら
れた水溶性フラクションをスチレン-ジビニルベンゼン
共重合樹脂系吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィー
に付し、その水溶出フラクションをシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム-エタ
ノール混合溶媒で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブ
チロラクトンを分離する。シュスラン属植物の場合に
は、n-ブタノールによる溶媒間分配およびスチレン−ジ
ビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤を用いたクロマトグ
ラフィーを必要としない。
の抽出エキスから、好収率で3-0-グルコピラノシル-γ-
ブチロラクトンを分離する方法を提供する。 【解決手段】 アネクトキルス属植物からの有機溶媒抽
出エキスをクロロホルムと水とで溶媒間分配し、その水
層部分をn-ブタノールとの間で溶媒間分配した後、得ら
れた水溶性フラクションをスチレン-ジビニルベンゼン
共重合樹脂系吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィー
に付し、その水溶出フラクションをシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム-エタ
ノール混合溶媒で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブ
チロラクトンを分離する。シュスラン属植物の場合に
は、n-ブタノールによる溶媒間分配およびスチレン−ジ
ビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤を用いたクロマトグ
ラフィーを必要としない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、3-0-グルコピラノ
シル-γ-ブチロラクトンの分離方法に関する。更に詳し
くは、アネクトキルス属植物またはシュスラン属植物の
抽出エキスから3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクト
ンを分離する方法に関する。
シル-γ-ブチロラクトンの分離方法に関する。更に詳し
くは、アネクトキルス属植物またはシュスラン属植物の
抽出エキスから3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクト
ンを分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクト
ンは、台湾を原産地とするラン科アネクトキルス属植物
の金線蓮(Anoectochillus formosanus Hay., A. koshun
ensis,A. roxiburghii)より単離される配糖体化合物で
ある(Phytochemistry第33巻第1133〜7頁、1993)。
ンは、台湾を原産地とするラン科アネクトキルス属植物
の金線蓮(Anoectochillus formosanus Hay., A. koshun
ensis,A. roxiburghii)より単離される配糖体化合物で
ある(Phytochemistry第33巻第1133〜7頁、1993)。
【０００３】この配糖体化合物は、血中の糖濃度を低下
させる作用に対してすぐれた効果を示すので、糖尿病の
予防および治療に対して有効であり、また血中総コレス
テロール値を低下させる作用および血中トリグリセリド
値を低下させる作用に対してもすぐれた効果を示すの
で、コレステロールの過剰摂取によってひき起される様
々な疾患の予防および治療に対しても有効な生理活性物
質である。
させる作用に対してすぐれた効果を示すので、糖尿病の
予防および治療に対して有効であり、また血中総コレス
テロール値を低下させる作用および血中トリグリセリド
値を低下させる作用に対してもすぐれた効果を示すの
で、コレステロールの過剰摂取によってひき起される様
々な疾患の予防および治療に対しても有効な生理活性物
質である。
【０００４】しかしながら、この化合物を金線蓮等の抽
出エキスから従来法によって単離および精製しようとす
ると、その精製過程で目的化合物が分解し易いため、収
率を低下させるばかりではなく、精製自体をも困難なも
のとしている。
出エキスから従来法によって単離および精製しようとす
ると、その精製過程で目的化合物が分解し易いため、収
率を低下させるばかりではなく、精製自体をも困難なも
のとしている。
【０００５】因みに、前記先行文献では、Anoectochill
us koshunensisの場合、新鮮な全草6Kgから目的化合物
が83mgしか得られず、その収率は0.01%以下にとどまっ
ている。また、これの精製過程で3-0-グルコピラノシル
-γ-ブチロラクトンの加溶媒反応が進み、結果的に殆ん
どがその分解産物しか得られないこともある。
us koshunensisの場合、新鮮な全草6Kgから目的化合物
が83mgしか得られず、その収率は0.01%以下にとどまっ
ている。また、これの精製過程で3-0-グルコピラノシル
-γ-ブチロラクトンの加溶媒反応が進み、結果的に殆ん
どがその分解産物しか得られないこともある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アネ
クトキルス属植物またはシュスラン属植物の抽出エキス
から、従来法よりも著しく好収率で3-0-グルコピラノシ
ル-γ-ブチロラクトンを分離する方法を提供することに
ある。
クトキルス属植物またはシュスラン属植物の抽出エキス
から、従来法よりも著しく好収率で3-0-グルコピラノシ
ル-γ-ブチロラクトンを分離する方法を提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
アネクトキルス属植物からの有機溶媒抽出エキスをクロ
ロホルムと水とで溶媒間分配し、その水層部分をn-ブタ
ノールとの間で溶媒間分配した後、得られた水溶性フラ
クションをスチレン-ジビニルベンゼン共重合樹脂系吸
着剤を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、その水
溶出フラクションをシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し、クロロホルム-エタノール混合溶媒
で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンを
分離する方法によって達成される。なお、シュスラン属
植物の場合には、n-ブタノールによる溶媒間分配および
スチレン−ジビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤を用い
たクロマトグラフィーを必要としない。
アネクトキルス属植物からの有機溶媒抽出エキスをクロ
ロホルムと水とで溶媒間分配し、その水層部分をn-ブタ
ノールとの間で溶媒間分配した後、得られた水溶性フラ
クションをスチレン-ジビニルベンゼン共重合樹脂系吸
着剤を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、その水
溶出フラクションをシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し、クロロホルム-エタノール混合溶媒
で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンを
分離する方法によって達成される。なお、シュスラン属
植物の場合には、n-ブタノールによる溶媒間分配および
スチレン−ジビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤を用い
たクロマトグラフィーを必要としない。
【０００８】
【発明の実施の形態】金線蓮等のアネクトキルス属植物
またはその近縁植物であるカゴメラン、ミヤマウズラ等
のシュスラン属植物は、生のままあるいは乾燥した全草
をそのままの状態であるいは粉末状にして、有機溶媒に
よる室温あるいは加熱抽出に付される。有機溶媒として
は、メタノール、エタノール、アセトン等が用いられ、
これらは水との混合溶媒としても用いられる。
またはその近縁植物であるカゴメラン、ミヤマウズラ等
のシュスラン属植物は、生のままあるいは乾燥した全草
をそのままの状態であるいは粉末状にして、有機溶媒に
よる室温あるいは加熱抽出に付される。有機溶媒として
は、メタノール、エタノール、アセトン等が用いられ、
これらは水との混合溶媒としても用いられる。
【０００９】有機溶媒によって抽出され、溶媒を留去し
て得られた抽出エキスは、まずクロロホルムと水とで溶
媒間分配した後、アネクトキルス属植物の場合には、そ
の水層部分がn-ブタノールとの間で好ましくは5回以上
溶媒間分配され、これによって脂溶性部分および色素が
除去される。得られた水溶性フラクションは、スチレン
-ジビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤を用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、その後水溶出フラクション
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム-エタノール混合溶媒で溶出する。シ
ュスラン属植物の場合には、夾雑する色素が少ないの
で、n-ブタノールによる溶媒間分配およびスチレン−ジ
ビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤による粗精製工程を
格別必要としない。
て得られた抽出エキスは、まずクロロホルムと水とで溶
媒間分配した後、アネクトキルス属植物の場合には、そ
の水層部分がn-ブタノールとの間で好ましくは5回以上
溶媒間分配され、これによって脂溶性部分および色素が
除去される。得られた水溶性フラクションは、スチレン
-ジビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤を用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、その後水溶出フラクション
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム-エタノール混合溶媒で溶出する。シ
ュスラン属植物の場合には、夾雑する色素が少ないの
で、n-ブタノールによる溶媒間分配およびスチレン−ジ
ビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤による粗精製工程を
格別必要としない。
【００１０】このシリカゲルを用いたカラムからの溶出
に際し、水およびメタノールを含まない溶出溶媒を使用
することが絶対に必要である。ここで、水およびメタノ
ールを含む溶出溶媒を使用すると、3-0-グルコピラノシ
ル-γ-ブチロラクトンの加溶媒分解が起り、収率を低下
させるばかりではなく、分解産物によって3-0-グルコピ
ラノシル-γ-ブチロラクトン自体の精製を困難とさせ
る。また、このような溶出溶媒をくり返し使用した場合
には、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンがどん
どん分解され、殆んどが分解産物となってしまう。
に際し、水およびメタノールを含まない溶出溶媒を使用
することが絶対に必要である。ここで、水およびメタノ
ールを含む溶出溶媒を使用すると、3-0-グルコピラノシ
ル-γ-ブチロラクトンの加溶媒分解が起り、収率を低下
させるばかりではなく、分解産物によって3-0-グルコピ
ラノシル-γ-ブチロラクトン自体の精製を困難とさせ
る。また、このような溶出溶媒をくり返し使用した場合
には、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンがどん
どん分解され、殆んどが分解産物となってしまう。
【００１１】そのために、本発明においては、クロロホ
ルム-エタノール混合溶媒が溶出溶媒として用いられ、
その際エタノールが混合溶媒中重量で約20〜50%、好ま
しくは約30〜35%を占めるような混合溶媒が用いられ
る。
ルム-エタノール混合溶媒が溶出溶媒として用いられ、
その際エタノールが混合溶媒中重量で約20〜50%、好ま
しくは約30〜35%を占めるような混合溶媒が用いられ
る。
【００１２】
【発明の効果】本発明方法により、金線蓮等の抽出エキ
スから3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンを分解
させることなく爽雑物を除去することができ、その収量
は乾燥金線蓮全草12gから1.23gと10%以上の高収率であ
る。しかも、得られた3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロ
ラクトンは、粉末状結晶となる程の高純度のものであ
り、従って良好な保存性を示している。また、一連の分
離操作時に3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンの
分解を伴わないため、単離精製工程の操作も簡単で、容
易であるという特徴を有している。
スから3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンを分解
させることなく爽雑物を除去することができ、その収量
は乾燥金線蓮全草12gから1.23gと10%以上の高収率であ
る。しかも、得られた3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロ
ラクトンは、粉末状結晶となる程の高純度のものであ
り、従って良好な保存性を示している。また、一連の分
離操作時に3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトンの
分解を伴わないため、単離精製工程の操作も簡単で、容
易であるという特徴を有している。
【００１３】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１４】実施例1 新鮮な乾燥金線蓮の全草12gを、室温条件下で80%エタノ
ールによる抽出を行ない、4.81gのエキスを得た。この
エキスを、クロロホルムと水とで溶媒分配し、脂溶性部
分を除去した。引続き、水層部分をブタノールとの間で
5回溶媒間分配し、色素を除去したところ、水溶性フラ
クションが1.7g得られた。
ールによる抽出を行ない、4.81gのエキスを得た。この
エキスを、クロロホルムと水とで溶媒分配し、脂溶性部
分を除去した。引続き、水層部分をブタノールとの間で
5回溶媒間分配し、色素を除去したところ、水溶性フラ
クションが1.7g得られた。
【００１５】この水溶性フラクションを、スチレン−ジ
ビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤(三菱化学製品ダイ
ヤイオンHP-20)を用いた逆相カラムに付し、その水溶出
フラクションを更にシリカゲルを用いた順相カラムに付
し、クロロホルム-エタノール(容量比7：3)混合溶媒で
溶出して3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトン1.23
gを粉末状の結晶として得た。
ビニルベンゼン共重合樹脂系吸着剤(三菱化学製品ダイ
ヤイオンHP-20)を用いた逆相カラムに付し、その水溶出
フラクションを更にシリカゲルを用いた順相カラムに付
し、クロロホルム-エタノール(容量比7：3)混合溶媒で
溶出して3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトン1.23
gを粉末状の結晶として得た。
【００１６】実施例2 シュスラン属カゴメランの生の全草8.7gを、室温条件下
でメタノールによる抽出を行ない、0.49gのエキスを得
た。このエキスを、クロロホルムと水とで溶媒間分配
し、脂溶性部分を除去し、水層部分より0.45gの水溶性
画分を得た。この画分を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルム-エタノール(容量比8:2
→7：3)で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラ
クトン72mgを得た。
でメタノールによる抽出を行ない、0.49gのエキスを得
た。このエキスを、クロロホルムと水とで溶媒間分配
し、脂溶性部分を除去し、水層部分より0.45gの水溶性
画分を得た。この画分を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルム-エタノール(容量比8:2
→7：3)で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラ
クトン72mgを得た。
【００１７】実施例3 シュスラン属ミヤマウズラの生の全草12.6gを還流条件
下でメタノールによる抽出を行ない、1.05gのエキスを
得た。このエキスを、クロロホルムと水とで溶媒間分配
し、脂溶性部分を除去し、水層部分より0.96gの水溶性
画分を得た。この画分を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルム-エタノール(容量比8:2
→7：3)で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラ
クトン72mgを得た。
下でメタノールによる抽出を行ない、1.05gのエキスを
得た。このエキスを、クロロホルムと水とで溶媒間分配
し、脂溶性部分を除去し、水層部分より0.96gの水溶性
画分を得た。この画分を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルム-エタノール(容量比8:2
→7：3)で溶出し、3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラ
クトン72mgを得た。
Claims (2)
- 【請求項１】 アネクトキルス属植物からの有機溶媒抽
出エキスをクロロホルムと水とで溶媒間分配し、その水
層部分をn-ブタノールとの間で溶媒間分配した後、得ら
れた水溶性フラクションをスチレン-ジビニルベンゼン
共重合樹脂系吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィー
に付し、その水溶出フラクションをシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム-エタ
ノール混合溶媒で溶出することを特徴とする3-0-グルコ
ピラノシル-γ-ブチロラクトンの分離方法。 - 【請求項２】 シュスラン属植物からの有機溶媒抽出エ
キスをクロロホルムと水とで溶媒間分配し、その水層部
分をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム-エタノール混合溶媒で溶出すること
を特徴とする3-0-グルコピラノシル-γ-ブチロラクトン
の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9273498A JPH1192492A (ja) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | ３−Ｏ−グルコピラノシル−γ−ブチロラクトンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9273498A JPH1192492A (ja) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | ３−Ｏ−グルコピラノシル−γ−ブチロラクトンの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192492A true JPH1192492A (ja) | 1999-04-06 |
Family
ID=17528744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9273498A Pending JPH1192492A (ja) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | ３−Ｏ−グルコピラノシル−γ−ブチロラクトンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1192492A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319190A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Nonogawa Shoji Kk | 肥満の予防改善剤 |
| US7033617B2 (en) | 2002-07-12 | 2006-04-25 | Academia Sinica | Use of Anoectochilus formosanus plant extracts and their derived fractions as herbal medicines or nutraceutical supplements for chemoprevention or treatment of human malignancies |
| JP2010155821A (ja) * | 2008-12-31 | 2010-07-15 | China Medical Univ | 破骨細胞形成の抑制、破骨細胞機能の抑制および／または骨芽細胞の活性化に使用できるキンセノシド含有医薬組成物および抽出液 |
| JP2015080477A (ja) * | 2013-10-24 | 2015-04-27 | 東海大学Ｔｕｎｇｈａｉ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 金線連発酵産物、その製造方法および用途 |
-
1997
- 1997-09-19 JP JP9273498A patent/JPH1192492A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319190A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Nonogawa Shoji Kk | 肥満の予防改善剤 |
| US7033617B2 (en) | 2002-07-12 | 2006-04-25 | Academia Sinica | Use of Anoectochilus formosanus plant extracts and their derived fractions as herbal medicines or nutraceutical supplements for chemoprevention or treatment of human malignancies |
| SG120937A1 (en) * | 2002-07-12 | 2006-04-26 | Academia Sinica | Use of anoectochilus formosanus plant extracts andtheir derived fractions as herbal medicines or nu traceutical supplements for chemoprevention or treatment of human malignancies |
| JP2010155821A (ja) * | 2008-12-31 | 2010-07-15 | China Medical Univ | 破骨細胞形成の抑制、破骨細胞機能の抑制および／または骨芽細胞の活性化に使用できるキンセノシド含有医薬組成物および抽出液 |
| JP2015080477A (ja) * | 2013-10-24 | 2015-04-27 | 東海大学Ｔｕｎｇｈａｉ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 金線連発酵産物、その製造方法および用途 |
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