JPS58102936A - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なシアン色素画儂形成カプラーおよびこれ
を含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するも
のである。通常カラー閣僚は芳香族第１級アミン系発色
現儂主薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元するこ
とにより、生成する発色現儂主薬の酸化生成物と、黄色
、マゼンタ、シアンの各色素を形成するカプラーとがハ
ロゲン化銀乳剤中、酸化カップリングすることＫより形
成される。

シアン色素を形成するために典型的に使用されるカプラ
ーはフェノール類及びナフトール類である。％にフェノ
ール類において軸従来カプラーの写真性能より考えて要
求される基本的性質としては色素の分光吸収特性が良好
なこと、即ちスペクトルの線領域に吸収がなく、シャー
プなこと。形成される色素が光、熱、湿気等に対して十
分な怒牢性を有すること。発色性が良好なこと。即ち十
分な発色感度と発色濃度を有すること０更Ｋ　Ｆ３ＤＴ
Ａ第２鉄塩を主成分とする漂白浴あるいは漂白定着浴が
ランニングで疲労しても色素損失がないこと等が要求さ
れる。

また脱公害の見地から発色現儂液に添加されるベンジル
アルコールの除去が大傘な問題として取り上げられてき
ている０ところが一般にベンジルアルコールを添加しな
いと十分な発色性が得られないというのが現状である。

ぺ／ジルアルコール除去での発色性の低下はフェノール
シアンカプラーにおいて特に顕著であり、この面からも
ベンジルアルコールがなくと本発色性の高いフェノール
シアンカプラーが要望されている０ これまで上記の諸要件を満足すべく、研究が行われてき
ているが本発明者の知る限りにおいては、上記の要求さ
れる性質をすべて満足したシアンカプラーは未だ見い出
されていない〇 例えば、米国特許第２，８０１，１７１号に記載されて
いる６−〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキ・シ
）ブタンアミド）−２，４−ジ−クロロ−３−メチルフ
ェノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点を有し
加えて疲労した漂白定着液での色素損失も大負い。また
ベンジルアルコールへの発色依存性が大であり、発色現
儂液よりのベンジルアルコールの除去は困難である。米
国特許２．８９５．８２６号記載の２−へブタフルオロ
ブタがミド−５−〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェ
ノキシ）ヘキサンアミドシフエノールは耐熱性、疲労ｊ
−た漂白定着浴での色素損失という点で秀れているが、
耐光性、発色性という点では劣る０また特開昭５３−１
０９６３０号に記載されているカブ５−４ベンジルアル
コールの除去、更には耐光性という点で問題を残してい
る。更に米国特許第３．９３９，０４４号、特開昭４７
−３７４２５号、特公昭４８−３６８９４号、特開昭５
０−１０１３５号、同５０−１１７，４２２号、同５０
−１３０４４１号、同５０−１０８．８４１号、同５０
−１２０３３４号等に記載されるフェノール型シアンカ
プラーも耐熱性、ヘンシルアルコールの除去という点で
不満足である０２位にウレイド基を有するフェノールカ
プラーは米国特許第１，０１１，９４０号および米国特
許第３，４４６゜６２２号、同３，９９６，２５３号、
同３．７５８．３０８号および同３，８８０，６６１号
等に記載これているが、これらのカプラーより形成され
るシアン色素は分光吸収がブロードなこと、更に吸収極
大が赤領域の比較的短波部にあることよりスペクトルの
線領域Ｋかなりの吸収を有し、色再現上好オしくない。

特開昭５６−６５１３４に記載の２位にウレイド基を有
するフェノールカプラーはスペクトル領域の緑吸収に関
してはかなり改善されているが、その他の特性は今一つ
不十分である。こういった従来技術に対して本発明者ら
は鋭意研究を重ねた結果、下記の一般式（１）または（
厘）で表わこれるカプラーにより前記の如きシアンカプ
ラーとして要求される緒特性を十分圧満足することを見
い出すに至った。

即ち、ハロゲン化銀カラー写真感光材料において、シア
ン色素形成カプラーとして５−ヒドロキシ−２（ｉＭ）
−キノリノン核または５−ヒドロキシ−３，４−ジヒド
ロ−２（ｉＨ）−キノリノン核の６位にウレイド基を有
するキノリノン誘導体を用いることによって前記目的を
達成することができた。

なお、本発明における好ましい前記キノリノン誘導体は
下記一般式（１）　ｔたは（［１で表わされるものであ
る。

一般式（１） 式中、Ｒ１およびＶは各々水素原子、アルキル基、アリ
ール基、複素環基、またはアシル基を表わす０但し　Ｂ
ｌとＢｔは同時に水素原子であることはない０また妃と
Ｒ１は互いに結合して５員または６員の環を形成しても
よい０環を轡成する原子は炭素原子、窒素原子、酸素原
子そして硫黄原子から選ぶことができる。

Ｒ１は水素原子またはアルキル基を表わすＯＲ４及びＢ
ｌ　ｉｊ各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、アルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニル基、アリールオキシ基、アリ
ールオキシカルボニル基、アリールカルボニル基、アル
キルカルバモイル基、アリールカルバモイル基またはニ
トリル基を表わす。

ｚｌは水素原子または芳香族第１級アミン発色現債主薬
の酸化生成物とのカップリング反応時脱離可能な基を表
わす。

一般式（ＩＩ） 式中、Ｒ＠　、　ＢＴ　、　ＢＳ　、　Ｂｌｌ　、　Ｂ
ＩＧ及びｚｔは各々一般式（１）ニおいて相当するＢｌ
　、　Ｂｌ　、　Ｂｈ　、　Ｒ４、ＢＳ及びｚｌと同義
である。

さらに上記一般式（１）及び（１）について詳ｍＫ述べ
る〇 一般式（１）におけるＢｌ及びＲ″は各々水素原子、好
ましくは炭素数１〜２０のアルキル基（例えばメチル基
、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基な
ど）、了り−ル基（例えばフェニル基、ナフチル基など
）、複素環基（例えば、フリル基、ピロリル基、イミダ
ゾリル基、チェニル基、チアゾリル基、ピペリジル基、
ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基など）、アシル
基（例えばアセチル基、プロピオニル基、ドデカノイル
基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基等のアリー
ルカルボニル基、メタンスルホニル基、ドデシルスルホ
ニル基、等のアルキルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基等の了り−ルスルホニル基など）を表わす・またこ
れらは前記したアルキル基、アリール基、複素環基、デ
シル基およびアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキ
シ基、プロボキ７基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、
オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基
、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、メト
キシエトキシ基など）、アイルキルオキシカルボニル基
、（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基など）、アリールオキ
シ基（例えばフェノキク基、トリルオキシ基、２．４ジ
ターシヤリペンチルフエノキシ基、ナフチルオキ７基な
ど）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシ
カルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基なト）
、アシルオキシ基（例えばアセチルオキシ基、テトラゾ
カッイルオキシ基、ぺ／ジイルオキシ基なト）、スルフ
ァモイル基（例えハＮ　−ブチルスルファモイル基、Ｎ
−ヘキサデシルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルフ
ァモイル基、モルホリノスルホニル基など）、スルホン
アミド基（例えばメタンスルホンアミド基、ドデシルス
ホンアミド基、トルエンスルホン丁ミド基など）、カル
バモイル基（例えばＮ−エチルカルバモイル基、Ｎ−ブ
チルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基
、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基、フェニル
カルバモイル基、ビベリジルカルバモイル基など）、ア
シルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、ヘキサデカノ
イルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、サクシンイミノ基
など）、ウレイド基（例えばメチルウレイド基、フェニ
ルウレイド基など）、アルキルチオ基（例えばエチルチ
オ基オクチルチオ基など）、アリールチオ基（例えばフ
ェニルチオ基など）、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基およびシアノ基から選ばれた置換基で置換されて
いてもよい。またＲＩと１は互いに結合して５員ま九は
６員の環を形成してもよいか好ましくは例えばピロール
、イミダゾール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン
、チアゾリジン、チオモルホリンなどの環を挙げること
ができる。

Ｒｓは好ましくは水素原子であるがアルキル基（好着し
くはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）
でもよい。

ＶおよびＲＩは各々水素原子、ハロゲン原子、好ましく
は炭素数１から加のアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基など）
、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基など）、
アルキルオキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基な
ど）、アルキルオキシカルボニル基（例えばメトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基、テトラデシルオキ
シカルボニル基など）、アルキルカルボニル基（例えば
アセチル基、グロピオニル基、ドデカノイル基など）、
アリールオキシ基（例えばフェニルオキシ基など）、ア
リールオキシカルボニル基（例えばフェニルオキシカル
ボニル基なト）、アリールカルボニル基（例えばベンゾ
イル基など）、アルキルカルバモイル基（例えばメチル
カルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、ドデシルカルバモイル基、オクタデシルカル
バモイル基など）、アリールカルバモイル基（例えばフ
ェニルカルバモイル基なト）、ｔたはニトリル基を表わ
し、これらの置換基については前記几１およびＲ８で述
べた置換基で置換されていて本よい。

ｚｌは水素原子または芳香族第１級アミン発色現債主薬
の酸化生成物とのカップリング反応で脱離＋ゑ４である
がその具体的例としては、例えばハロゲン原子（例えば
塩素、臭素、フッ素等の各原子）、酸素原子または窒素
原子が直接カップリング位に結合しているアリールオキ
シ基、カルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基
、アシルオキシ基、スルホンアミド基、コハク酸イミド
基等が挙げられ、更に具体的な例としては、米国特許第
３４７１５６３号、特開昭４７−３７４２５号、特公昭
４８−３６８９４号、特開昭５０−１０１３５号、同５
０−１１７４２２号、同５０−１３０４４１号、同５１
−１０８８４１号、同５０−１２０３３４号、同５２−
１８３１５号、同５３−５２４２３号、同５３−１０５
２２６号、等九記載されているものが有用である。

一般式（＋）　において　ＢｌおよびＶのうち好ましい
ものは水素原子、アルキル基、了り−ル基または複素環
基である。但し　ＢｌとＲ８は同時に水素原子−である
ことはない０特に好ましいものはＢｌと−のどちらか一
方がアリール基であり、他方が水素原子である。Ｒ１の
うち好ましいものは水素原子であるＯ　Ｒ４およびＲ１
のうち好ｔ’しい本のは〜水素原子、アルキル基または
アリール基である。ｚｌのうち好ましいものは水素原子
、ハロゲン原子、またはアルコキシ基である〇 一般式（１）　Ｋ　ライズ、ｖ、Ｒ？、Ｒ１，Ｒ９，Ｒ
Ｉ０オヨヒがは各々一般式（１）において相当するＢｌ
　、　Ｂｌ　、　Ｂｍ。

Ｂｌ　、　ＢＩＴおよびｚｌと同義である。

本発明の範囲に含まれるカプラーは以下に例示するがこ
れらに限定されるものではない。

以下に本発明のカプラーの代表的合成法および合成例を
示す。

母核となる５−ヒドロキシ−２（ＩＨ）キノリノ／およ
び５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（ＩＩ）キノ
リノンは、ケミカルインダストリー（ロンドン）１９７
０巻、１４３５員、特公昭４６−３９６９４号、同４６
−３９６９５号公報、薬学雑誌９６巻５７１頁（１９７
６年）等に記載された方法で合成される。またジャーナ
ル　オプ　アメリカンケζカルソサイテイ（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ　ｏｆ　Ａｍ＠ｒｉｃａｎ　Ｃｈ−ｍｉｏａｌ　８
ｏａｉｅｔｙ　）　７０巻、２４０２頁（１９４８年）
、薬学雑誌８９巻、７５９頁、（１９６９年）による方
法を応用しても合成され為０母核の原料、あるいは母核
の合成後に１脱離基の導入およびニトロ化、還元後、イ
ソシアン酸エステルあるいはカルバミン酸エステル等と
の反応によりウレイド基の導入によりカプラーを合成す
ることができる。

以下に本発明のカプラーの合成例を示す。

合成例１（例示化合物（２）の合成） ５ヒドロキシ、３，４ジヒドロ２（ＩＨ）キノリノン１
５　ｆを無水酢酸７５ｍＫ加えて溶解し、攪拌下５℃以
下で発煙硝酸７ｆの酢酸５０−溶液を滴下した。５℃以
下で２時間攪拌した抜水１０　ｆを加え析出した結晶な
Ｆ取した。その結晶を３Ｎ水酸化ナトリウム溶液１００
噌中に加え不溶分を炉去した。そのν液を希塩酸で中和
し、析出した結晶なＰ取し、水洗した。乾燥して１１　
ｆの結晶を得た。

５−ヒドロキシ−６ニトロー３．４ジヒドロ−２（ＩＨ
）キノリノン１０　ｆをエタノール２５０−に加え、さ
らに触媒としてパラジウム−炭素を加え接触還元した。

反応が終った後、触媒を炉去し、Ｐ液を減圧濃縮して、
７．５Ｆの結晶を得た。

６アミノー５−ヒドロキシ−３，４ジヒドロ−２（ＩＨ
）キノリノン５ｆをトルエン１００ｍ／　　Ｋ加え、室
温で攪拌しながら、イソシアン酸３−ヘキサデシルオキ
シフェニルエステル１１ｔのトルエン７５ｍ／溶液を滴
下した０その反応混合物を１時間加熱還流した。その後
、冷却し、析出した結晶を炉取した。その結晶はトルエ
ン−酢酸エチル混合液を溶離液とし、シリカゲルカラ轟
クロマトグラフィにより精製し、白色の固体９．５ｆを
得た。

元素分析値（チ） ＣＨＮ 理論値　７１，４７　　８．８１　　７．８１実測値　
７１．２９　　８．７４　　７．９６合成例２（例示化
合物（１８）の合成）２−アミノ４−ｐロロ５−ニトロ
フエノール１８゜９ｆを３００−のトルエンに分散させ
、室温で攪拌しながら、イソシアン酸３−ヘキサデシル
オキシフェニルエステル３６ｆのトルエン２ｏｏｍｒ溶
ｇを滴下した◇その反応混合物を２時間加熱還流した０
その後冷却し、析出した結晶を戸取した。固体をメタノ
ールで洗浄し乾燥した。淡黄色の固体５２Ｆを得九〇 ２（３（３ヘキサデシルオキシフェニル）ウレイル）４
−クロロ−５ニトロフエノール２８Ｆをエタノール６０
０−に加え、さらに触媒としてパラジウム−炭素を加え
接触還元した。反応が終った後、熱時触媒なｐ去し、Ｐ
液を減圧濃縮して、２３ｔの結晶を得九〇 ２（３（３ヘキサデシルオキシフエニル）ウレイル）４
−クロｏ−５−アミノフェノール２０ｆをピリジン３．
８ｆとアセトニトリル２００−の溶液に加えた。その中
ヘジケテン３，７ｆを滴下した０４時間加熱攪拌した後
、冷却し、２．１１の水忙注加した。析出した結晶を炉
取し、乾燥して、２１ｆの固体を得た。この粗結晶２Ｄ
ｆを濃硫酸２００ｍ／に加え、４時間加温攪拌した０こ
の溶液をＩＩの氷水に注加した０水酸化ナトリウムで中
和し、析出した結晶を炉取し、水洗して乾燥した。この
結晶はトルエト酢酸エチルーアセトン混合液を溶離液と
しシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、白
色固体３．５ｆを得た。

元素分析値（チ） ＣＨＮ　　　　　Ｃ／ 理論値　６７．８５　７．９４　７，１９　６．０７実
測値　６７．６９　８．０３　７．２８　５．８８本発
明で使用されるシアン色素形成カプラーは通常のシアン
色素形成カプラーで用いられる方法技術が同様に適用で
きる０典凰的には、がプラーをハロゲン化銀乳剤に配合
し、この乳剤をペース上に被覆して写真要素を形成する
。

写真要素は、単色要素または多色要素であることができ
る。多色要素では、本発明のシアン色素形成カプラーは
、普通赤感乳剤に含有されるが、しかし、非増感乳剤ｆ
＆はスペクトルの三原色領域の各々に感光性を有する色
素画備形成構成単位を有する。各構成単位は、スペクト
ルのある一定領域に対して感光性を有する単孔剤層また
は、多　　　１層乳剤層からなることができる０画像形
成構成率位の層を含めて要素の層線、当業界で知られて
いるように種々の順序で配列することかで舞る０典型的
な多色写真要素は、少なくとも１つのシアン色素形成カ
プラーを有する少なくとも１つの赤感ハロゲン化銀乳剤
層からなるシアン色素画倫形成構成単位（シアン色素形
成カプラーの少なくとも１つは本発明のカプラーである
）、少なくとも１つのマゼ／り色素形成カプラーを有す
る少なくとも１つの實感ハロゲン化銀乳剤層からなる黄
色素画倫形成構成単位をベースに担持させた本のからな
る。要素は、追加の層たとえばフィルタ一層、中間層、
保護層、下塗抄層等を有することができ６゜ 本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるＫは、従来公知
の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホスフェート
、ツフチルフタｖ−ト等の沸点１７５℃以上の高沸点有
機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸
点溶媒のそれぞれ単独にオたは必要に応じてそれらの混
合液に本発明のカプラーを単独でまたは併用じて溶解し
た後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次に
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化した後、
ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハロゲン化銀
乳剤を調整することができる。そして本発明のカプラー
を本発明のハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、通常、
ハロゲン化銀１モル当り約Ｑ、Ｑ　７＃Ｑ、　７　％　
ｋ、好ましくはＱ、１−ｖ−ル〜０．４モルの範囲で本
発明のカプラーが添加される。

本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀と
しては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩沃臭
化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のも
のが包含される。

本発明のハロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン化銀乳剤
は、通常行われる製法をはじめ、種々の製法、例えば特
公昭４６−７７７２号に記載されているごとき方法、す
なわち溶解度が臭化銀より大きい、少なくとも一部の銀
塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いでこの粒子の
少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀塩に変換する等
の新組コンバージョン乳剤の製法、あるいは０．１μ以
下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀からなるリ
ップマン乳剤の製法等あらゆる製法によって作成するこ
とができる。

さらに本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感剤、例え
ばアリチルオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第１スズ塩、ポリアミン等、貴金属増感剤、例
えば金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、カリウムクロロオーレート、２−オーロスルホペン
ズチアゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感剤、具
体的にはアンモニウムクロロパラテート、カリウムクロ
ロオーレ−トおよびナトリウムクロロパラダイト等の単
独であるいは適宜併用で化学的に増感されることができ
る。

また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写真用添
加剤を含有せしめることができる０例えばＲ５５ｓａｒ
ｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　（リサーチ・ディスクロ
ージーｙ−）１９７８年１２年頃２月７６４３に記載さ
れているが如き写真用添加剤である０ 本発明のハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要な感光波長域
に感光性を付与するために、適当な増感色素の選択によ
り分光増感がなされる０この分光増感色素としては種々
のものが用いられ、これらは１種あるいは２種以上併用
することができる０本発明において有利に使用される分
光増感色素としては、例えば米国特許第２，２６９，２
３４号、同第２，２７０，３７８号、同第２，４４２，
７１０号、同第２．４５４．６２９号、同第２，７７６
，２８０号、等に記載されているがごときシアン色素、
メロシアニン色素または複合シアニン色素を代表的なも
のとして挙げることができる。

本発明に用いることができる発色現像液は好ましくは、
芳香族第１級アミン系発色現儂主薬を主成分とする本の
である。この発色現像主薬の具体例ト１−てけＰ−フェ
ニレンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエチ
ル−Ｐ−フェニレンジアミン塩酸塩、モノメチル−Ｐ−
フェニレンシアきン塩酸塩、ジメチル−Ｐ−フェニレン
ジアミン塩酸塩、２−アミノ−５−ジエチルアミノトル
エン塩酸塩、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデ
シルアミノ）−トルエン、２−アミノ−５−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−メタンスルホンアばドエチル）アミノトル
エン硫酸塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホ
ンアミドエチルアミノ）アニリ／、４−（Ｎ−エチル−
Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ）アニリン、２−アミ
ノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル）アミ
ノトルエン等が挙げられる。

現儂後は銀およびハロゲン化銀を除去するための漂白、
定着または漂白一定着、洗浄および乾燥−通常の工程が
行われる。

以下実施例により、本発明を具体的に述べるが本発明の
実施の態様がこれＫより限定されるものではない。

実施例（１） 第１表に示す本発明のカプラーおよび下記の比較カプラ
ー（Ａ）、ＣＢ）、（Ｃ）を各々０．０五モルづつその
重量と同量のトリクレジルホスフェートおよび３倍量の
酢酸エチルとの混合液に加え、６０”ＯＫ加温して完全
に溶解した０この消液をアルカノールＢ（アルキルナフ
タレンスル専ネート、テュポン社製）およびゼラチンの
水溶液に加え、コロイドミルな用いて乳化し、それぞれ
のカプラー分散液を作成した０次にこのカプラー分散液
を銀として０．１モルを含む沃美化銀乳剤（６モルチが
沃化銀）Ｋｆｉ加し、セルロースアセテートフィルムベ
ース上に塗布し乾燥して、安定な塗布膜を有する６穫類
のハロゲン化銀カラー写真感光材料（試料番号〔１〕〜
〔６〕）を得た。

比較カプラー（Ａ） 比較カプラー（Ｂ） 比較カプラー〔Ｃ〕 ＩＪ これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行った後、
次の処理を行なった０ 〔処理〕 処理工程（３３℃）　　　　　処理時間下記にその各処
理組成を示す。

〔発色現儂液組成〕

〔漂白組成〕 〔定着液組成〕 〔安定化液組成〕 得られたシアン発色画倫について写真特性を測定した。

その結果を第１表忙示す。

第１表から明らかな如く、本発明に係るカプラーを用い
た試料は、感度、発色性に優れていることが判る。

実施例（２） 実施例（１）で得られた試料〔１〕〜〔６〕を用いてウ
ェッジ露光を行なった後、実施例（１）に従って現俸処
理を行なった〇 一方漂白液は下記の組成に代えたものを疲労漂白液とし
、それを用いて現俸処理を行い疲労漂白液によるシアン
色素の退色性を調べた。

〔疲労漂白組成〕

現俸処理して得られた残耕のシアン色素の最大反射濃度
を測定した。その結果を第２表に示す。

なお、最大濃度部における色素残存率は以下のようＫし
て求めた〇 第　　　２　　　表 第２表より本発明に係るカプラーを用いた試料は疲労漂
白定着液処理でのシアン色素の退色が少ないことが通解
される。

代理人　桑原義美 手続補正書 昭和訂年１０７］５ｕ 特許庁長官　若杉和夫　殿 １、事件の表示 昭和６６年特許願第　２０３０５４　　号２、発明の名
称 ハロゲン化銀カラー写真感光材料 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　　東京都新宿区西新宿１丁目２６番２苓ノ名　
称　（１２７）小西六写真工業株式会社代表取締役　　
川　本　信　彦 ４、代理人 〒１９１ 居　所　　東京都日野市さくら町１番地６、　補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、　補正の内容 発明の詳細な説明を次の如く補正する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層
   およびシアン色素形成カプラーを含有するハロゲン化銀
   カラー写真感光材料において、前記カプラーが、５−ヒ
   ドロ中シー２（ｔＨ）−キノリノン核また＃ｉ５−ヒド
   ロキシー３．４−ジヒドロ−２（ＩＨ）−キノリノン核
   の６位にウレイド基を有するキノリノン誘導体であるこ
   とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
2. （２）　　キノリノン誘導体が下記一般式（１１または
   ｉｌｌで表わされることを特徴とする特許請求の範囲第
   （１１項記載のハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式（１） 式中・　Ｒ’　オｊ　ヒＲ”は各々水素原子、アルキル
   基、アリール基、複素環基またはアシル基を表わすｎ　
   ’ｌ’ｊ−Ｌ、”とが同時に水素原子であることはない
   。１７’（Ｒ’とＶは互いに結合して５員または６員の
   環を形成し７てもよい。Ｒａは水素原子またはアルキル
   基を表わす。Ｒ４およびＶは各々水素原子、ハロゲ〉・
   原子、アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、ア
   ルキルオキ７カルボニル基、アルキルカルボニル基、ア
   リールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリー
   ルカルボニル基、アルキルカルバモイル基、アリールカ
   ルバモイル基筒たけニトリル基を表わす。ｚｌは水素原
   子または芳香族第１級アミン発色現像主薬の酸化生成物
   とのカップリング反応時脱離可能な基を表わす。 一般式（１） 式中、ｎ＠　、　Ｂ？　、　Ｒ＠　、　Ｂｅ　、　ＢＩ
   Ｇおよびがは各々一般式（１）において相当するＢｌ　
   、　Ｒ＊　、　Ｒ＃　、　Ｂ４　、　ＢＳおよびｚｌと
   同義である０