JPS5810547A - ケタジンの製造方法 - Google Patents
ケタジンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5810547A JPS5810547A JP56107384A JP10738481A JPS5810547A JP S5810547 A JPS5810547 A JP S5810547A JP 56107384 A JP56107384 A JP 56107384A JP 10738481 A JP10738481 A JP 10738481A JP S5810547 A JPS5810547 A JP S5810547A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ketazine
- reaction
- arsenic
- hydrogen peroxide
- ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はケタジンの製造法に関し、さらに詳しくは脂肪
族又は芳香族ケトンとアンモニア及び過酸化水素を砒素
化合物触媒の存在下に反応させることを特徴とするケタ
ジノを製造する方法に関する。
族又は芳香族ケトンとアンモニア及び過酸化水素を砒素
化合物触媒の存在下に反応させることを特徴とするケタ
ジノを製造する方法に関する。
ケタジンはヒドラジンの合成中間体として有用な化合物
であり、従来から種々の製造法が開発されている。ケト
ンとアンモニア、過酸化水素を原料とする方法について
も近年多（の研究が行なわれ、いろいろな方法が提案さ
れている。
であり、従来から種々の製造法が開発されている。ケト
ンとアンモニア、過酸化水素を原料とする方法について
も近年多（の研究が行なわれ、いろいろな方法が提案さ
れている。
例えば、特公昭５１−３３０８３．同５１−３６２４７
、同５１−５７６３８．同５５−４５９２２．４１Ｈｌ
ｊ１８５２−３６６１５等ニハ、共反応剤として二１１
ル或いは７ミドを用（りで反応させる方法が提案されて
いる２これらの方法に於てはニトリルまたはアミドが共
反応剤として反応系に共存することが必須であり′１反
反応性とともにニトリル、アミドはそれぞれアミド及び
カルボン醜アンモニウム塩へと変化するため。
、同５１−５７６３８．同５５−４５９２２．４１Ｈｌ
ｊ１８５２−３６６１５等ニハ、共反応剤として二１１
ル或いは７ミドを用（りで反応させる方法が提案されて
いる２これらの方法に於てはニトリルまたはアミドが共
反応剤として反応系に共存することが必須であり′１反
反応性とともにニトリル、アミドはそれぞれアミド及び
カルボン醜アンモニウム塩へと変化するため。
反応生成物からの分離９回収、再生等複維な工程を必要
とする。
とする。
また、ニトリルやアミドを使用せず、触媒を用いる方法
も提案されている。特公昭５１−２７６４２はセレンを
触媒として用いろ方法、４１ｍ昭５４−１２５６２９は
コバルト塩類を触媒として用いる方法、４Ｉ開昭５４−
１３５７１９はパラジウムな触媒として用いる方法、４
Ｉ開昭５４−１３５７１８はシリカゲルを触媒として用
いる方法を提案している。しかし、これらの触媒では反
応速度及び選択軍の点で十分なものでなく、工業的に成
立し得るには未だ不満足なものである 本発明者らは、ケタジンを能率よくしかも高収率で得る
べく鋭意研究を重ねてきた結果、砒素化合物を触媒とし
て用いることによって所期の目的を効果的に達成し得る
ことを見出した。
も提案されている。特公昭５１−２７６４２はセレンを
触媒として用いろ方法、４１ｍ昭５４−１２５６２９は
コバルト塩類を触媒として用いる方法、４Ｉ開昭５４−
１３５７１９はパラジウムな触媒として用いる方法、４
Ｉ開昭５４−１３５７１８はシリカゲルを触媒として用
いる方法を提案している。しかし、これらの触媒では反
応速度及び選択軍の点で十分なものでなく、工業的に成
立し得るには未だ不満足なものである 本発明者らは、ケタジンを能率よくしかも高収率で得る
べく鋭意研究を重ねてきた結果、砒素化合物を触媒とし
て用いることによって所期の目的を効果的に達成し得る
ことを見出した。
即ち１本発明は、アンモニア、過酸化水素及び脂肪族ま
たは芳香族ケトンを砒素化合物触媒の存在下で反応させ
、相当するケタジンを製造する方法に関する。
たは芳香族ケトンを砒素化合物触媒の存在下で反応させ
、相当するケタジンを製造する方法に関する。
本発明においてケトンとじては、ケタジンを構成するケ
トンとしてそれ自体公知のものが使Ｒｓ 、 Ｒ，２は
それぞれ炭素数１２以下の直鎖も−しくは分枝状アルキ
ル基また：・マ環状アルキル基。
トンとしてそれ自体公知のものが使Ｒｓ 、 Ｒ，２は
それぞれ炭素数１２以下の直鎖も−しくは分枝状アルキ
ル基また：・マ環状アルキル基。
または芳香核を有する炭化水素基であり、ＲｓおよびＲ
１は同一であっても異なるものであってもよ＜、Ｒ＋と
Ｒ意とが互に結合しカルボニル基の炭素原子と共に環を
形成するものであってもよい〕で表わされるケトンがあ
げられ、この〔式中、Ｒ１，几、は前記と同じ〕で表わ
されるケタジンとなる。
１は同一であっても異なるものであってもよ＜、Ｒ＋と
Ｒ意とが互に結合しカルボニル基の炭素原子と共に環を
形成するものであってもよい〕で表わされるケトンがあ
げられ、この〔式中、Ｒ１，几、は前記と同じ〕で表わ
されるケタジンとなる。
具体的なケトンの例としては、非限定的にアセトン、メ
チルエチルケトン、２−ペンタノン。
チルエチルケトン、２−ペンタノン。
５−メチル−２−ブタ／ン、３−メチルー２＝ペンタン
、４−メチル−２−ペンタノン、メチルシクロヘキシル
ケトン、アセ・、トン、ベンゾフェノン、シクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン。
、４−メチル−２−ペンタノン、メチルシクロヘキシル
ケトン、アセ・、トン、ベンゾフェノン、シクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン。
シクロヘプタ７ノ、シクロオクタノン、シクロデカノン
、シクロドデカノン等を挙げることができる。もし、ケ
タジンを製造する目的が、ケタジンを水で加水分解して
ヒドラジンを製造することである場合には、これらのケ
トンのうち。
、シクロドデカノン等を挙げることができる。もし、ケ
タジンを製造する目的が、ケタジンを水で加水分解して
ヒドラジンを製造することである場合には、これらのケ
トンのうち。
アセトン及びメチルエチルケトンが取り扱い易く、また
入手し易く経済的である点で好ましいものである。
入手し易く経済的である点で好ましいものである。
本発明においては１反応系中の水分濃度が少ｔ【い程１
反反応度が速（なり、且つ選択率も向上する傾向にある
ので、使用する過酸化水素濃度も出来るだけ濃厚なもの
が好ましい、通常３０〜９０重量％、好ましくは６０％
以上のものが使用される。勿論、希薄な過酸化水素を用
いても、溶媒との共沸蒸留あるいはアンモニアガス等に
よる連行、あるいは脱水剤等を添加することによって反
応系中の水分を低く保つことができる。又、ケトンを既
知の方法で過酸化水素と結合させて過酸化物なつくり、
それを反応に使用することもできる。
反反応度が速（なり、且つ選択率も向上する傾向にある
ので、使用する過酸化水素濃度も出来るだけ濃厚なもの
が好ましい、通常３０〜９０重量％、好ましくは６０％
以上のものが使用される。勿論、希薄な過酸化水素を用
いても、溶媒との共沸蒸留あるいはアンモニアガス等に
よる連行、あるいは脱水剤等を添加することによって反
応系中の水分を低く保つことができる。又、ケトンを既
知の方法で過酸化水素と結合させて過酸化物なつくり、
それを反応に使用することもできる。
本発明で使用される触媒は無機砒素化合物もしくは有機
砒素化合物またはこれらの混合物である。
砒素化合物またはこれらの混合物である。
砒素の無機系誘導体としては例えば砒素酸化物、砒素の
オキシ酸、砒素のオキシ酸の塩、およびエステル、砒素
のハロゲン化物、砒素のオキシハロゲン化物および砒素
の硫化物を挙げることができる。
オキシ酸、砒素のオキシ酸の塩、およびエステル、砒素
のハロゲン化物、砒素のオキシハロゲン化物および砒素
の硫化物を挙げることができる。
有機砒素化合物としては、砒素の原子価が＋３価の場合
、一般式ＲＡｓＸＹ で表わされる化合物、アルセノ
ソ化合物（（ＲＡｓＯ）ｎ）、第１級酸化砒素（ＲＡｓ
Ｏ） 、またはアルソラン〔口跡５−Ｒ） のような
砒素の複素環式誘導体。
、一般式ＲＡｓＸＹ で表わされる化合物、アルセノ
ソ化合物（（ＲＡｓＯ）ｎ）、第１級酸化砒素（ＲＡｓ
Ｏ） 、またはアルソラン〔口跡５−Ｒ） のような
砒素の複素環式誘導体。
もしくはアルセノ誘導体（（ＲＡｓ＝） ｔ ）などが
あげられる。上記式中８はアルキル、アラルキル、アリ
ール、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシロキ
シ、−人ｓ Ｒ’Ｒ” 、 ＯＡ ｓ Ｒ’Ｒ″。
あげられる。上記式中８はアルキル、アラルキル、アリ
ール、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシロキ
シ、−人ｓ Ｒ’Ｒ” 、 ＯＡ ｓ Ｒ’Ｒ″。
窒素含有基たとえば−ＮＲ’Ｒ” 、 ！Ｊノン有基た
とえば−ＰＯ（ＯｆＬ’）ｔ、ケイ素含有基たとえば一
０８ｉＲ’ｍ または硫黄含有基であり、 Ｉｔ’ 、
Ｒ”。
とえば−ＰＯ（ＯｆＬ’）ｔ、ケイ素含有基たとえば一
０８ｉＲ’ｍ または硫黄含有基であり、 Ｉｔ’ 、
Ｒ”。
Ｒ″′はアルキル基、アラルキル基またはアリール基、
ｎは重合構造における反復単位の数を表わす整数である
。Ｘ、Ｙはアルキル、アラルキル、アリール、ハーゲン
、ヒドロキシル、アルコキシで例示される、 砒素の原子価が＋５価の場合、一般式 ％式％（ で表わされる化合物があげられる。式中ＩＲ’ＩＲ″、
凡１１１ 、 Ｘ 、 Ｙは前記と同様であるｔ上記砒
素化合物の中で好ましいものは Ｒ’ｌ（“Ａｓ （＝０ ）Ｘ 、 Ｒ”’Ａｓ （＝
０ ）ＸＹで表わされる化合物であり１％に好ましくは
Ｒ’Ｒ”Ａｓ （−０）ＯＨ。
ｎは重合構造における反復単位の数を表わす整数である
。Ｘ、Ｙはアルキル、アラルキル、アリール、ハーゲン
、ヒドロキシル、アルコキシで例示される、 砒素の原子価が＋５価の場合、一般式 ％式％（ で表わされる化合物があげられる。式中ＩＲ’ＩＲ″、
凡１１１ 、 Ｘ 、 Ｙは前記と同様であるｔ上記砒
素化合物の中で好ましいものは Ｒ’ｌ（“Ａｓ （＝０ ）Ｘ 、 Ｒ”’Ａｓ （＝
０ ）ＸＹで表わされる化合物であり１％に好ましくは
Ｒ’Ｒ”Ａｓ （−０）ＯＨ。
ＦＬ”’ Ａ ｓ （＝０ ） （ＯＨ） ＊ で表
わされる有機アルシン酸、有機アルソン酸である。具体
的には例えばメチルアルソン酸、エチルアルソン酸、フ
ェニルアルソン酸、（ｏ、ｍおよびｐ−＞メチルフェニ
ル７ルソン酸、（ｃ）、ｍおよびｐ−）メトキシフェニ
ルアルソノ酸、 （ｏ、 、 ｍおよびｐ−）カルボキ
シフェニルアルソン酸、（ｏ、ｍｍよびｐ−）クロルフ
ェニルアルソン酸＋ （ｏ ＋ ｍおよびｐ−）ニトロ
フェニルアルソン酸、カコジル酸、ジエチルアルシン酸
、ジフェニルアルシン酸等が挙げられる。
わされる有機アルシン酸、有機アルソン酸である。具体
的には例えばメチルアルソン酸、エチルアルソン酸、フ
ェニルアルソン酸、（ｏ、ｍおよびｐ−＞メチルフェニ
ル７ルソン酸、（ｃ）、ｍおよびｐ−）メトキシフェニ
ルアルソノ酸、 （ｏ、 、 ｍおよびｐ−）カルボキ
シフェニルアルソン酸、（ｏ、ｍｍよびｐ−）クロルフ
ェニルアルソン酸＋ （ｏ ＋ ｍおよびｐ−）ニトロ
フェニルアルソン酸、カコジル酸、ジエチルアルシン酸
、ジフェニルアルシン酸等が挙げられる。
触媒濃度は一般に高い程反応速度を速めるが。
その最適量は反応条件及び経済的な条件によって定めら
れる。一般に使・用する過酸化水素の０゜０１〜５倍モ
ル、好ましくは０．１〜等モル量とするのがよい 本発明の方法に於ては、ケトン、アンモニア及び過酸化
水素は触媒が存在することにより。
れる。一般に使・用する過酸化水素の０゜０１〜５倍モ
ル、好ましくは０．１〜等モル量とするのがよい 本発明の方法に於ては、ケトン、アンモニア及び過酸化
水素は触媒が存在することにより。
無溶媒でも反応するが１反応系を均一にしたり反応系中
の水分濃度を下げるために反応物以外に不活性な有機溶
媒を加えることもできる、この有機溶媒としては、原則
として反応条件下に於て分解せず且９反応原料１反応生
成物と反応したり、これらを分解せしめたりしないもの
であれば特に制限はなく１例えばアルコール、エステル
、エーテル、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、スルホン
等いずれでもよい。実用上は反応原料の溶解能が高く、
生成物との分離が容易で経済的にも安価なものが選ばれ
るが、一般的には脂肪族低級アルコールあるいはグリコ
ールと脂肪族低級アルコールとの混合物が最も好適な溶
媒の一例である。
の水分濃度を下げるために反応物以外に不活性な有機溶
媒を加えることもできる、この有機溶媒としては、原則
として反応条件下に於て分解せず且９反応原料１反応生
成物と反応したり、これらを分解せしめたりしないもの
であれば特に制限はなく１例えばアルコール、エステル
、エーテル、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、スルホン
等いずれでもよい。実用上は反応原料の溶解能が高く、
生成物との分離が容易で経済的にも安価なものが選ばれ
るが、一般的には脂肪族低級アルコールあるいはグリコ
ールと脂肪族低級アルコールとの混合物が最も好適な溶
媒の一例である。
本発明で用いるアンモニアはアンモニア水としてもある
いはアンモニアガスとして導入してもよい。しかし１反
応系中の水分濃度を低くするため虻はアンモニアガスと
して導入する方が好ましい。 □ 反応出発原料としてのケトン、アンモニア。
いはアンモニアガスとして導入してもよい。しかし１反
応系中の水分濃度を低くするため虻はアンモニアガスと
して導入する方が好ましい。 □ 反応出発原料としてのケトン、アンモニア。
過酸化水素の使用量には特に制限はないが、ケタジンの
収率、経済性等の観点からは一般に過酸化物１モル当り
ケトンはロー５〜１０．アンモニアは０．５〜２０モル
の範囲で用いることが適当でありｌに好ましくは１．５
〜５．２〜１０モルの範囲である。しかし、アンモニア
量は飽和以上にならないため自から上限がある。
収率、経済性等の観点からは一般に過酸化物１モル当り
ケトンはロー５〜１０．アンモニアは０．５〜２０モル
の範囲で用いることが適当でありｌに好ましくは１．５
〜５．２〜１０モルの範囲である。しかし、アンモニア
量は飽和以上にならないため自から上限がある。
それ故９反応系を加圧状態にしたり、酢酸アンモニウム
等を添加して反応系中のアンモニア濃度を大きくするこ
とは反応速度を増すうえで大きな効果を示す。
等を添加して反応系中のアンモニア濃度を大きくするこ
とは反応速度を増すうえで大きな効果を示す。
反応は液相条件下に０〜１２０℃、好ましくは３０〜１
００℃の温度で常圧乃至加圧下に実 −施される。
００℃の温度で常圧乃至加圧下に実 −施される。
尚、原料過酸化水素は比較的不安定な物質であり１重金
属等の混入により反応中分解して消失し、収率の低下を
招き易いので、キレート剤等Ｑ安定剤を加えることは望
ましいことである。
属等の混入により反応中分解して消失し、収率の低下を
招き易いので、キレート剤等Ｑ安定剤を加えることは望
ましいことである。
本発明によれば、高選択率、高収率でケタジンを製造す
ることができる。
ることができる。
以下、実施例をあげて説明する一
実施例 １
カフジル酸 ２ｙを還流冷却器付きの１００■の４つロ
フラスコにと９．プロピレングリコ−Ａ／ ５ Ｉｌ
／、 ｔ−ブｆｉ ／−ル２０ ｍ 、 ） ｆｐｖエ
チルケトン ２０−を加えて５０’ＣＫ加温し。
フラスコにと９．プロピレングリコ−Ａ／ ５ Ｉｌ
／、 ｔ−ブｆｉ ／−ル２０ ｍ 、 ） ｆｐｖエ
チルケトン ２０−を加えて５０’ＣＫ加温し。
攪拌しながら７ンモニ７ガスを吹込み飽和させる。次に
アンモニアガスの吹込み速度を約４０ｃｃ／ｍｉｎ
として、６０％過酸化水素０Ｊ０５６モルを含有するｔ
−ブタノール液 ２ｏ−を約５分間で滴下する。５０℃
で１時間反応させた後、混合物中に生成したメチルエチ
ルケトンアジンをガスクロマド法で定量したところ、収
量は６，７．！（０，０４８モル）であった。これは使
用した過酸化水素に対し８６％の収率に相′ 当する。
アンモニアガスの吹込み速度を約４０ｃｃ／ｍｉｎ
として、６０％過酸化水素０Ｊ０５６モルを含有するｔ
−ブタノール液 ２ｏ−を約５分間で滴下する。５０℃
で１時間反応させた後、混合物中に生成したメチルエチ
ルケトンアジンをガスクロマド法で定量したところ、収
量は６，７．！（０，０４８モル）であった。これは使
用した過酸化水素に対し８６％の収率に相′ 当する。
次に、この混合物を減圧蒸留し瓢残にカコジル酸とプロ
ピレングリコールが残るようにしたところ、混合物中に
含まれていたケタジンの約９５％を留出させることがで
きた。
ピレングリコールが残るようにしたところ、混合物中に
含まれていたケタジンの約９５％を留出させることがで
きた。
尚、蒸留釜残を用いて、上記反応をくり返したところ、
やはり、使用した過酸化水素に対して８５％の収率でメ
チルエチルケトンアジンを得ることが出来た。
やはり、使用した過酸化水素に対して８５％の収率でメ
チルエチルケトンアジンを得ることが出来た。
実施例 ２
フェニルアルソン酸 ２ｙを還流冷却器付きの１００ａ
ｃフラスコにとり、エチレングリコール １０ｍ／、ｔ
−ブｐ）−ＪＬ／ ２０ｍ、）＋ルエチルケトン ２
０肩ｊを加えて５０℃に加温し。
ｃフラスコにとり、エチレングリコール １０ｍ／、ｔ
−ブｐ）−ＪＬ／ ２０ｍ、）＋ルエチルケトン ２
０肩ｊを加えて５０℃に加温し。
攪拌しながらアンモニアガスを吹込み飽和させる０次に
、アンモニアガスの吹込み速度を約４０ｅｃ／ｍｉｎと
して、９０％過酸化水素０．０５６モルを含有するｔ−
ブタノール液 ２０−を約５分間で滴下する。５０℃で
２時間反応させた後、混合物中に生成したメチルエチル
ケトンアジンをガスクロマトグラフ法で定量したところ
。
、アンモニアガスの吹込み速度を約４０ｅｃ／ｍｉｎと
して、９０％過酸化水素０．０５６モルを含有するｔ−
ブタノール液 ２０−を約５分間で滴下する。５０℃で
２時間反応させた後、混合物中に生成したメチルエチル
ケトンアジンをガスクロマトグラフ法で定量したところ
。
収量は７．７！／（０，０５５モル）であった。
これは使用した過酸化水素に対し９８％の収率に相当す
る。
る。
実施例 ３〜１０
溶媒を変えた実験を以下の実施例に於て行なった。フェ
ニルアルソン酸を０．５ｊＩとし溶媒の種類を変えた以
外は実施例２と反応操作１条件とも同様にして行なった
。結果を表１に示す。
ニルアルソン酸を０．５ｊＩとし溶媒の種類を変えた以
外は実施例２と反応操作１条件とも同様にして行なった
。結果を表１に示す。
表 １
吻 ９ ） プロピレノグリコール ４０ｄｉ
１２ ゴ；−１ １１０：インプロパノール ４０− ５７実施例
１１〜１６ ケトンの種類を変えた実験を以下の実施例に於て行なっ
た。フェニルアルソン酸を１ｙとしケトンの種類を変え
た以外は実施例２と反応操作０条件とも同様にして行な
った。結果を表２に示す。
１２ ゴ；−１ １１０：インプロパノール ４０− ５７実施例
１１〜１６ ケトンの種類を変えた実験を以下の実施例に於て行なっ
た。フェニルアルソン酸を１ｙとしケトンの種類を変え
た以外は実施例２と反応操作０条件とも同様にして行な
った。結果を表２に示す。
表２
実施例 １４〜１５
反応温度を変えた実験を以下の実施例に於て行なった。
フェニルアルソン酸をｏ−ｓｇとし７温度を変えた以外
は実施例２と反応操作９条件とも同様にして行なった、
結果を表３に示す。
は実施例２と反応操作９条件とも同様にして行なった、
結果を表３に示す。
表６
“１５ ６Ｂ 、 ７３ ′
実施例 １６〜１９
触媒の種類を変えた実験を以下の実施例に於て行なった
。触媒の種類を変えた以外は実施例２と反応操作１条件
とも同様にして行なった。
。触媒の種類を変えた以外は実施例２と反応操作１条件
とも同様にして行なった。
結果を表４に示す。
表 ４
′ 実施例 ２０
酢峨アンモニウムを５ｙ加え、フェニルアルソン酸を０
．５ｙとした以外は実施例２と反応操作１条件とも同様
にして行なったところ、ケタジン収率は６８％であった
。
．５ｙとした以外は実施例２と反応操作１条件とも同様
にして行なったところ、ケタジン収率は６８％であった
。
脣許出願人 三菱瓦斯什学株式会社
代表者長野和吉
Claims (1)
- ケトンとアンモニア及び過酸化水素を砒素化合物触媒の
存在下に反応させることを特徴とするケタジンの製造方
法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56107384A JPS5810547A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | ケタジンの製造方法 |
| DE8282303590T DE3260953D1 (en) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Process of preparing a ketazine from a ketone |
| EP82303590A EP0070155B1 (en) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Process of preparing a ketazine from a ketone |
| US06/396,572 US4473708A (en) | 1981-07-09 | 1982-07-09 | Preparation of ketozines using organoarsenic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56107384A JPS5810547A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | ケタジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810547A true JPS5810547A (ja) | 1983-01-21 |
| JPS6141509B2 JPS6141509B2 (ja) | 1986-09-16 |
Family
ID=14457755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56107384A Granted JPS5810547A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | ケタジンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4473708A (ja) |
| EP (1) | EP0070155B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5810547A (ja) |
| DE (1) | DE3260953D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06263709A (ja) * | 1991-06-12 | 1994-09-20 | Elf Atochem Sa | アジン合成反応装置内の二酸化炭素量を減らす方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3962872B2 (ja) * | 1995-08-14 | 2007-08-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ケタジンの合成方法 |
| FR2950887B1 (fr) * | 2009-10-01 | 2012-03-16 | Arkema France | Procede de preparation d'azines a temperature et pression elevees |
| CN104860843B (zh) * | 2015-06-03 | 2017-02-22 | 重庆锦杉科技有限公司 | 一种丙酮连氮的合成方法 |
| US11225413B2 (en) | 2016-10-03 | 2022-01-18 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for production of hydrazine hydrate |
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