JPS5810590A - ベンゾテルロピリリウム・ジケトネ−ト化合物 - Google Patents
ベンゾテルロピリリウム・ジケトネ−ト化合物Info
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- JPS5810590A JPS5810590A JP57112651A JP11265182A JPS5810590A JP S5810590 A JPS5810590 A JP S5810590A JP 57112651 A JP57112651 A JP 57112651A JP 11265182 A JP11265182 A JP 11265182A JP S5810590 A JPS5810590 A JP S5810590A
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
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- G03G5/062—Acyclic or carbocyclic compounds containing non-metal elements other than hydrogen, halogen, oxygen or nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、電子供与性光導電性組成物における電子受
容体として有用なベンゾテルロピリリウム・ノケトネー
ト化合物に関する。
容体として有用なベンゾテルロピリリウム・ノケトネー
ト化合物に関する。
米国特許第４，１２３，２６８号には、光導電性化合物
に対する電子受容性増感剤であるホウ素原子含有ジケト
ン化合物が開示されている。これらのホウ素含有化合物
の有用性は、輻射線に対する反応の遅い重合体型光導電
性化合物の光反応性を向上せしめることに関する。
に対する電子受容性増感剤であるホウ素原子含有ジケト
ン化合物が開示されている。これらのホウ素含有化合物
の有用性は、輻射線に対する反応の遅い重合体型光導電
性化合物の光反応性を向上せしめることに関する。
ベンゾテルロピリリウム核を含めテルロピリリウム核を
有する化合物は当業界において知られていない。
有する化合物は当業界において知られていない。
本発明の目的はベンゾテルロピリリウム・ジケトネート
核を有する化合物を提供するにある。ジケトネート核は
、４位および５位にヘテロ原子を有し、ゲロネートもし
くはホスホネートエステルを形成する５−オキソもしく
は５−チオ置換基を有ｆる４−Ｈ−ベンツ〔ｂ〕テルロ
ピロン・チオンまたは４−Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕テルロピロ
ンとして定義される。これらの化合物は、電子受容体と
して、電子供与性光導電体を含有する有機光導電性組成
物の感度を向上せしめるのに有用である。
核を有する化合物を提供するにある。ジケトネート核は
、４位および５位にヘテロ原子を有し、ゲロネートもし
くはホスホネートエステルを形成する５−オキソもしく
は５−チオ置換基を有ｆる４−Ｈ−ベンツ〔ｂ〕テルロ
ピロン・チオンまたは４−Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕テルロピロ
ンとして定義される。これらの化合物は、電子受容体と
して、電子供与性光導電体を含有する有機光導電性組成
物の感度を向上せしめるのに有用である。
本発明に係る化合物は次の構造式（１）で表わされるペ
ンゾテルロピリリ６ムジケトネート核を含有する。
ンゾテルロピリリ６ムジケトネート核を含有する。
３
上式において、
Ｒ１は水素もしくはハロダン原子またはアルキル、アル
コキシ、アリールもしくはアリールオキシ基であるか、
またはＲ１とＲ２がそれらが付着せる炭素原子と共に５
〜２０個の炭素原子を有する単一もしくは多炭素環また
は複素環融合環構造を形成してもよく； Ｒ２は水素もしくはハロダン原子またはアルキル、アル
コキシ、アリール、了り−ルオキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリー
ルアミノ、−（ＣＨ＝ ＣＨ）ニーａｎ−Ａ１もしくは
−（ＣＨ−ＣＨ）ｎＡ２基であシ（上式において、Ａ１
は少くとも１つの酸素、硫黄、窒素、燐、セレンまたは
テルル原子を含むヘテロサイクリデン基であり； Ａ２はアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ールアミノ、ジアリールアミノもしくはジアルキルアミ
ノアリール基、または少くとも１つの酸素、硫黄、窒素
、燐、セレンもしくはテルル原子を含む単一もしくは多
機素環基であり；ｎは０．１または２である。）； Ｒ３およびＲ４は同一であっても相違してもよく、これ
らは水素もしくはハロダン原子またはアルキル、アルコ
キシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノもしくはジア
リールアミノ基を表わすか、またはＲ３とＲ４もしくは
Ｒ４とＲ５がそれぞれそれらが付着せる炭素原子と共に
５〜２０個の炭素原子を有する′単一もしくは多炭素環
もしくは複素環融合感光像を形成してもよく； Ｘは酸素または硫黄であり； Ｙｔ′１ＢＦ２またはＰＦ４である。
コキシ、アリールもしくはアリールオキシ基であるか、
またはＲ１とＲ２がそれらが付着せる炭素原子と共に５
〜２０個の炭素原子を有する単一もしくは多炭素環また
は複素環融合環構造を形成してもよく； Ｒ２は水素もしくはハロダン原子またはアルキル、アル
コキシ、アリール、了り−ルオキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリー
ルアミノ、−（ＣＨ＝ ＣＨ）ニーａｎ−Ａ１もしくは
−（ＣＨ−ＣＨ）ｎＡ２基であシ（上式において、Ａ１
は少くとも１つの酸素、硫黄、窒素、燐、セレンまたは
テルル原子を含むヘテロサイクリデン基であり； Ａ２はアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ールアミノ、ジアリールアミノもしくはジアルキルアミ
ノアリール基、または少くとも１つの酸素、硫黄、窒素
、燐、セレンもしくはテルル原子を含む単一もしくは多
機素環基であり；ｎは０．１または２である。）； Ｒ３およびＲ４は同一であっても相違してもよく、これ
らは水素もしくはハロダン原子またはアルキル、アルコ
キシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノもしくはジア
リールアミノ基を表わすか、またはＲ３とＲ４もしくは
Ｒ４とＲ５がそれぞれそれらが付着せる炭素原子と共に
５〜２０個の炭素原子を有する′単一もしくは多炭素環
もしくは複素環融合感光像を形成してもよく； Ｘは酸素または硫黄であり； Ｙｔ′１ＢＦ２またはＰＦ４である。
本発明に係る好ましい染料は前記構造式（１）で表わさ
れるベンゾテルロピリリウムジケトネート核において、 Ｒ２が水素原子またはフェニル、メチル、４−メトキシ
フェニル、２．５−ジメトキシフェニル、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）ｎ Ａ２もしくは−（ＣＨ−ＣＨ）ｎ−ＣＨ＝Δ１
基であり； Ａ１は４Ｈ−７−メドキシー２−フェニルベンゾ（ｂ）
テルロピラニリデンであり； Ａ２はジメチルアミノまたは９−ジュロリジルであり； Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同一であっても相違して
もよく、これらは水素原子またはメトキシ基であり； ｎが０または１である化合物である。
れるベンゾテルロピリリウムジケトネート核において、 Ｒ２が水素原子またはフェニル、メチル、４−メトキシ
フェニル、２．５−ジメトキシフェニル、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）ｎ Ａ２もしくは−（ＣＨ−ＣＨ）ｎ−ＣＨ＝Δ１
基であり； Ａ１は４Ｈ−７−メドキシー２−フェニルベンゾ（ｂ）
テルロピラニリデンであり； Ａ２はジメチルアミノまたは９−ジュロリジルであり； Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同一であっても相違して
もよく、これらは水素原子またはメトキシ基であり； ｎが０または１である化合物である。
本発明の目的に対して、
ヘテロアリール、ヘテロサイクリックおよびヘテロサイ
クリック基は酸素、燐、窒素、硫黄、セレンまたはテル
ルのようなヘテロ原子を含むことができる。そのような
基の例としては、シアニン染料を形成するのに用いられ
るビリツル、フラリル、チオピラニル、セレノピラニル
、テルロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、セレナ
ゾリル、テルラゾリル、ベンゾキサゾリル、４ンツチア
ゾリル、ペンツセレナゾリルおよびペンツテルラゾリル
のような基が挙げられる。
クリック基は酸素、燐、窒素、硫黄、セレンまたはテル
ルのようなヘテロ原子を含むことができる。そのような
基の例としては、シアニン染料を形成するのに用いられ
るビリツル、フラリル、チオピラニル、セレノピラニル
、テルロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、セレナ
ゾリル、テルラゾリル、ベンゾキサゾリル、４ンツチア
ゾリル、ペンツセレナゾリルおよびペンツテルラゾリル
のような基が挙げられる。
この明細書において接頭語または接尾語として用いる「
アルキル」は炭素原子数１６以下の分岐または直鎖炭化
水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ノニルまたはドデシルを表わ
す。また、接頭語または接尾語として用いられる「アリ
ール」はフェニル、ナフチルおよびアントリルを表わす
。ヘテロアリール、ヘテロサイクリ、り、ヘテロサイク
リック、アルキルおよびアリールはさらに必要に応じて
、例えば、ハロゲンまたはアリル、アリール、ニトロ、
シアノ、カルがキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリー
ルオキシ、アルアルキル、アシル、アミド、スルホンア
ミド、ジアルキルアミノまたはアミノ基で置換されてい
てもよい。「ノ１０ｒン」とは塩素、臭素、ヨウ素また
はフッ素を指す。
アルキル」は炭素原子数１６以下の分岐または直鎖炭化
水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ノニルまたはドデシルを表わ
す。また、接頭語または接尾語として用いられる「アリ
ール」はフェニル、ナフチルおよびアントリルを表わす
。ヘテロアリール、ヘテロサイクリ、り、ヘテロサイク
リック、アルキルおよびアリールはさらに必要に応じて
、例えば、ハロゲンまたはアリル、アリール、ニトロ、
シアノ、カルがキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリー
ルオキシ、アルアルキル、アシル、アミド、スルホンア
ミド、ジアルキルアミノまたはアミノ基で置換されてい
てもよい。「ノ１０ｒン」とは塩素、臭素、ヨウ素また
はフッ素を指す。
本発明に係る化合物はベンゾテルロピロン化合物から調
製される。ベンゾテルロピロン化合物は次のように調製
される。即ち、３−アリールテルロアクリル酸または３
−アリールテルロアクリロイルハライドを環化する。こ
こで用いられる３−アリールテルロアクリル酸または３
−アリールテルロアクリル酸ルノ・ライドは次の構造式
（ＩＩ）を有する。
製される。ベンゾテルロピロン化合物は次のように調製
される。即ち、３−アリールテルロアクリル酸または３
−アリールテルロアクリロイルハライドを環化する。こ
こで用いられる３−アリールテルロアクリル酸または３
−アリールテルロアクリル酸ルノ・ライドは次の構造式
（ＩＩ）を有する。
ＩＩ
６ Ｒ５
上記環化反応によって次の構造式（２）を有する置換ペ
ンツテルロピロンが得られる。
ンツテルロピロンが得られる。
以下余白
５
上式において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５およびＸは前記に定義し
た通りであり； Ｒ６はヒドロキシ、アルコキシまたはアリールオキシ基
であり； ２はＯＨｔたけ臭素、゛塩素またはヨウ素原子である。
た通りであり； Ｒ６はヒドロキシ、アルコキシまたはアリールオキシ基
であり； ２はＯＨｔたけ臭素、゛塩素またはヨウ素原子である。
ベンゾテルロピリリウムホウ素ノケトネート化合物はエ
チレングリコールジメチルエーテル中でベンゾテルロピ
ロンを三弗化ホウ素エーテラートまたは五弗化燐と反応
させることにより調製される・ 前記実施例に記載される方法の１または２以上に従って
調製される染料化合物の具体例を下記表Ｉに示す。それ
ぞれの化合物の構造式はＮＭＲ分析、赤外分光分析、質
量分光分析または元素分析に従って確認した。
チレングリコールジメチルエーテル中でベンゾテルロピ
ロンを三弗化ホウ素エーテラートまたは五弗化燐と反応
させることにより調製される・ 前記実施例に記載される方法の１または２以上に従って
調製される染料化合物の具体例を下記表Ｉに示す。それ
ぞれの化合物の構造式はＮＭＲ分析、赤外分光分析、質
量分光分析または元素分析に従って確認した。
表 ！
ベンゾテルロピリリウム・ジケトネート電子受容性増感
剤 染料 ｃａ５ Ｅ＋２Ｎ ＣＲ５ ＣＲ３ 以下余白 本発明に、係る電子受容注采料化合物の安定化量と有機
電子供与型光導電性化合吻とを組合わせるこ化合上って
導電性組成物が提供される。
剤 染料 ｃａ５ Ｅ＋２Ｎ ＣＲ５ ＣＲ３ 以下余白 本発明に、係る電子受容注采料化合物の安定化量と有機
電子供与型光導電性化合吻とを組合わせるこ化合上って
導電性組成物が提供される。
光導を注組成物は、感光量のペンゾテルロピリリワム・
ノケトネート染料化合物の分散液または溶液を電子供与
型光導電性化合物および電気絶縁性フィルム形成性樹脂
バインダーと混合することにより調製される。上記混合
して得られる分散液ま次は溶液は支持体上にコーティン
グするかまたにその光導電性組成物から自己支持性層を
形成する。有効な結果をもたらすために光導電性組成物
中に配合する染料の量はフィルム形成性コーティング組
成物重量に基づき０．００１重ｔｆｂという低い値から
３０重量−という高い値に亘って変わ９得る。通常の染
料添加量はコーティング組成物重量に基づき０２０５〜
１０重量優でおる。
ノケトネート染料化合物の分散液または溶液を電子供与
型光導電性化合物および電気絶縁性フィルム形成性樹脂
バインダーと混合することにより調製される。上記混合
して得られる分散液ま次は溶液は支持体上にコーティン
グするかまたにその光導電性組成物から自己支持性層を
形成する。有効な結果をもたらすために光導電性組成物
中に配合する染料の量はフィルム形成性コーティング組
成物重量に基づき０．００１重ｔｆｂという低い値から
３０重量−という高い値に亘って変わ９得る。通常の染
料添加量はコーティング組成物重量に基づき０２０５〜
１０重量優でおる。
この発明に係る染料化合物は広範囲に亘る電子供与型光
導電性化合物、特に第三アミン成分を含む化合物の感光
度全向上せしめるのに有効である。
導電性化合物、特に第三アミン成分を含む化合物の感光
度全向上せしめるのに有効である。
有用な光導電性化合物には次のものが含まれる。
（１）置換および未直換アリールアミン、ノアリールア
ミン、非重合体トリアミンおよび米国特許第３，２４０
，５９７号２よひ同第３，１８０，７３０号に記載され
るような事合捧トリアリールアミンを含むアリールアミ
ン−ＸＳ電柱化合物。
ミン、非重合体トリアミンおよび米国特許第３，２４０
，５９７号２よひ同第３，１８０，７３０号に記載され
るような事合捧トリアリールアミンを含むアリールアミ
ン−ＸＳ電柱化合物。
（２）米国特許第３，２７４，０．Ｕ ０号、和、５４
２，５４７号才よび同第３，５４２，５４４号に記載さ
れる工うなタイプのポリアリールアルカン光導電性化合
物。
２，５４７号才よび同第３，５４２，５４４号に記載さ
れる工うなタイプのポリアリールアルカン光導電性化合
物。
（３）米国特許第３，５２６，５０１号に記載芒れるタ
イプの４−ノアリールアミノ置換タルコン化合物。
イプの４−ノアリールアミノ置換タルコン化合物。
（４）米国特許第３，５３３，７８６号に記載されるよ
うなタイプの非イオンシクロヘゲテニル化合物。
うなタイプの非イオンシクロヘゲテニル化合物。
（５）米国特許第３，５４２，５４６号に記載される＼
／ ような Ｎ−Ｎ 核を含む化付物。
／ ような Ｎ−Ｎ 核を含む化付物。
／ ＼
（６）米国特許第３，５２７，６０２号に記載されるよ
うな３．３′−ビスアリール−２−ピラゾリン核を有す
る有機化合物。
うな３．３′−ビスアリール−２−ピラゾリン核を有す
る有機化合物。
（７） 米国特許第３，５６７，４５０号に記載され
るような少くとも１つの活性水素含有基を有するビニレ
ンラジカルもしくはビニルラジカルのいずれかによって
少くとも１つのアリールラジカルが置換されているトリ
アリールアミン化合物。
るような少くとも１つの活性水素含有基を有するビニレ
ンラジカルもしくはビニルラジカルのいずれかによって
少くとも１つのアリールラジカルが置換されているトリ
アリールアミン化合物。
（８） ベルギー特許第７２８，５６３号に記載され
るような、活性水素含有基で少くとも１つのアリールラ
ジカルが置換されているトリアリールアミン化合物。
るような、活性水素含有基で少くとも１つのアリールラ
ジカルが置換されているトリアリールアミン化合物。
（９） オーストラリア特許第２４８，４０２号に記
載されるような光導電性を示すその他の有機供与体化合
物、並びに米国特許第３，４２１，８９１号に記載され
るカルバゾール重合体の工うな稲々の重合体光導電性化
合物。
載されるような光導電性を示すその他の有機供与体化合
物、並びに米国特許第３，４２１，８９１号に記載され
るカルバゾール重合体の工うな稲々の重合体光導電性化
合物。
以下、本発明を実施例について説明する。
実施例１
２−フェニル４ンゾ〔ｂ〕テルロビリリウム−４，５−
（ジフルオロゾロネート）（表１．染料ムｌ）の−製 ２−フェニル−５−メトキシベンゾテルロピロン０．３
０．９（０，８３ｍモル）を三弗化ホウ素エーテラート
３ｄＧｃ＃！解した。得られた溶ｇｔ−水蒸気浴上で０
．５時間温め友。室温に冷却した後エーテルｔｏｍ１を
反応混合物に７１１］えた。濾過して暗赤色固体を集め
、エーテルで洗浄した。固体ｔアセトニトリルで再結晶
して赤色針状結晶０．２４ ｇ（７３％）を得九〇 実施例２ ７−メドキ７−２−７エニルペンゾ〔ｂ〕テルロビリリ
ウム−４，５−（ジフルオロデロ不−トラ（表Ｉ、染料
７ｆＬ２）の調製 ５．７−ジメトキシ−２−フェニルベンゾテルロピロン
０．８５ｇ（２，２ｍモル）全三弗化ホウ素エーテラー
ト５ｄに溶解した。得られた溶液を水蒸気浴上で０．５
時間温めた。室温に冷却した後反応混合物にエーテル１
０ｄを加えた。暗赤色の固体を濾過して集め、エーテル
で洗浄し；ｍ（３Ｘ２５ｄ）。固体をアセトニトリルで
再結１して微 ゛細な赤色針状結晶０．６６．９
（７２チ）を得た。
（ジフルオロゾロネート）（表１．染料ムｌ）の−製 ２−フェニル−５−メトキシベンゾテルロピロン０．３
０．９（０，８３ｍモル）を三弗化ホウ素エーテラート
３ｄＧｃ＃！解した。得られた溶ｇｔ−水蒸気浴上で０
．５時間温め友。室温に冷却した後エーテルｔｏｍ１を
反応混合物に７１１］えた。濾過して暗赤色固体を集め
、エーテルで洗浄した。固体ｔアセトニトリルで再結晶
して赤色針状結晶０．２４ ｇ（７３％）を得九〇 実施例２ ７−メドキ７−２−７エニルペンゾ〔ｂ〕テルロビリリ
ウム−４，５−（ジフルオロデロ不−トラ（表Ｉ、染料
７ｆＬ２）の調製 ５．７−ジメトキシ−２−フェニルベンゾテルロピロン
０．８５ｇ（２，２ｍモル）全三弗化ホウ素エーテラー
ト５ｄに溶解した。得られた溶液を水蒸気浴上で０．５
時間温めた。室温に冷却した後反応混合物にエーテル１
０ｄを加えた。暗赤色の固体を濾過して集め、エーテル
で洗浄し；ｍ（３Ｘ２５ｄ）。固体をアセトニトリルで
再結１して微 ゛細な赤色針状結晶０．６６．９
（７２チ）を得た。
ベンゾテルロピリリウム燐ノケトネート化合物に下記実
施例３に従って調製される。
施例３に従って調製される。
以下余白
実施例３
２−フェニルペンＩＣｂＪテルロピリリウム−４，５−
（テトラフルオロホスホネート）（表１゜染料ｍｌ １
）の調製 ２−フェニル−５−ヒドロキシベンゾテルロピロン０．
２０ｇ（０，５７ｍモル）をエチレングリコールツメチ
ルエーテル５４に溶解した。五弗化燐を浴液中に吹込む
とマゼ／り色に変わり、発熱した。反応混合物を冷却し
、深赤色固体０．１４ ｇが沈澱した。
（テトラフルオロホスホネート）（表１゜染料ｍｌ １
）の調製 ２−フェニル−５−ヒドロキシベンゾテルロピロン０．
２０ｇ（０，５７ｍモル）をエチレングリコールツメチ
ルエーテル５４に溶解した。五弗化燐を浴液中に吹込む
とマゼ／り色に変わり、発熱した。反応混合物を冷却し
、深赤色固体０．１４ ｇが沈澱した。
実施例４〜８
以下の実施例は本発明に係る染料化合物を電子写真ｇ累
の増感剤として使用する例を示す。各フィルムは、それ
ぞれ次のように組成物を調製し、コーティングすること
により調製した。表Ｕに示すような特定量の染料増感剤
とト！ｊ−ｐ−）！ｊルアミンと全二塩化メタンに溶解
した。レキサン１４５（ゼネラル・エレクトリック社製
ビスフェノールポリカーｌネート化合物）の二塩化メタ
ン溶ａｔ上記染料増感剤−） ＩＪ −ｐ −トリルア
ミン二１化メタン浴液に加えた。混合溶液に数分間攪１
キレ、次いで０．４０１）蒸発ニッケルを含むポリエチ
レンテレフタレート支持体上に湿潤厚さ０．００６ミル
にコーティングした。最初に浴剤上蒸発せしめた後フィ
ルムを６０℃の空気中で２４時間乾燥した。乾燥厚は７
μｍであった。十分な童の染料増感剤、トリーｐ−トリ
ルアミンおよびレキサン１４５’ｉ用いて染料増感剤２
重量％、トリーｐ−トリルアミン３８重量％およびレキ
サン１４５゜６０重量Ｓｔ含むコーテッドフィルムを調
製した。
の増感剤として使用する例を示す。各フィルムは、それ
ぞれ次のように組成物を調製し、コーティングすること
により調製した。表Ｕに示すような特定量の染料増感剤
とト！ｊ−ｐ−）！ｊルアミンと全二塩化メタンに溶解
した。レキサン１４５（ゼネラル・エレクトリック社製
ビスフェノールポリカーｌネート化合物）の二塩化メタ
ン溶ａｔ上記染料増感剤−） ＩＪ −ｐ −トリルア
ミン二１化メタン浴液に加えた。混合溶液に数分間攪１
キレ、次いで０．４０１）蒸発ニッケルを含むポリエチ
レンテレフタレート支持体上に湿潤厚さ０．００６ミル
にコーティングした。最初に浴剤上蒸発せしめた後フィ
ルムを６０℃の空気中で２４時間乾燥した。乾燥厚は７
μｍであった。十分な童の染料増感剤、トリーｐ−トリ
ルアミンおよびレキサン１４５’ｉ用いて染料増感剤２
重量％、トリーｐ−トリルアミン３８重量％およびレキ
サン１４５゜６０重量Ｓｔ含むコーテッドフィルムを調
製した。
しかしながら、実施例８のコーテッドフィルムは染料増
感剤０．５重量％およびト１ｊ −ｐ −） ＩＪルア
ミン０．５重量−を含有していた。
感剤０．５重量％およびト１ｊ −ｐ −） ＩＪルア
ミン０．５重量−を含有していた。
それぞれのフィルムの量子効率（φ。）ｖｉ−次のよう
に測定した。表Ｈに示す電解強さＥｏに等しい表面電位
となるまで試料をコロナ放電処理した。
に測定した。表Ｈに示す電解強さＥｏに等しい表面電位
となるまで試料をコロナ放電処理した。
次いで波長（λ） ３５０ ｎｍでバンド幅１０ ｎｍ
の琳色光に露光した。この波長３５０ ｎｍ ｒｃ＆け
る入射光子束をオグトロニクス・うｌラドリーズ・モデ
ル７３０−Ａ・ラジオメーターを用いて測定した。フィ
ルムを所定光＠（３５０ｎｍ ） ＱＣＩＩ元しながら
放電せしめた。電解強さＥ。における最初の童子効率（
入射光子当たり生成す／）電子ホールベアーの数）ｔ％
Ｅ０．における放電曲線の傾斜から算出決定した。”ｆ
７ＦＣ１照射波長（３５０ｎｍＪにおける光放電感度（
８１）？、フ４ルムｔＥｏ力）らＥｏ／２まで放電せし
めることによＶ揃雉したＯこの放電を生成丁ゐのに必要
な照射ｔは、こｖ７減衰に必要な時間Ｐよび入射光子束
から計其した。
の琳色光に露光した。この波長３５０ ｎｍ ｒｃ＆け
る入射光子束をオグトロニクス・うｌラドリーズ・モデ
ル７３０−Ａ・ラジオメーターを用いて測定した。フィ
ルムを所定光＠（３５０ｎｍ ） ＱＣＩＩ元しながら
放電せしめた。電解強さＥ。における最初の童子効率（
入射光子当たり生成す／）電子ホールベアーの数）ｔ％
Ｅ０．における放電曲線の傾斜から算出決定した。”ｆ
７ＦＣ１照射波長（３５０ｎｍＪにおける光放電感度（
８１）？、フ４ルムｔＥｏ力）らＥｏ／２まで放電せし
めることによＶ揃雉したＯこの放電を生成丁ゐのに必要
な照射ｔは、こｖ７減衰に必要な時間Ｐよび入射光子束
から計其した。
衣Ｉの染料ム１，２，３．４お工び１１について上述の
↓うにｉｌｖ験した。それぞれの染料にそれが含まれる
光導電性層の量子効率および／ｘｆｃはスピードの増大
を示した。試験結果を下記表ｎに示す。
↓うにｉｌｖ験した。それぞれの染料にそれが含まれる
光導電性層の量子効率および／ｘｆｃはスピードの増大
を示した。試験結果を下記表ｎに示す。
以下余白
表 ■
対照１．６Ｘ１０’ ０．００９４ １５０１）４
１ １．３Ｘ１０ ０．２Ｕ３ ３１Ｊ
５ ２ １．１Ｘ１０ ０．１６９
３４６ ３ ２．２Ｘ１０５０．００２７ ２
３９７ ４ １、ｌＸ１０ ０．１８
１９８ １１ ８．６Ｘ１０ ０．０６９
６４特許出願人 イーストマン コダック カンノやニー特粁出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士 西 舘 和 之 弁理士 内田幸男 弁理士 山 口 昭 之
１ １．３Ｘ１０ ０．２Ｕ３ ３１Ｊ
５ ２ １．１Ｘ１０ ０．１６９
３４６ ３ ２．２Ｘ１０５０．００２７ ２
３９７ ４ １、ｌＸ１０ ０．１８
１９８ １１ ８．６Ｘ１０ ０．０６９
６４特許出願人 イーストマン コダック カンノやニー特粁出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士 西 舘 和 之 弁理士 内田幸男 弁理士 山 口 昭 之
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の構造式（１）で表わされるベンゾテルロピリリ
ウム・ジケトネート化合物 ５ 上式において、 Ｒ１は水素もしくはハロダン原子またはアルキル、アル
コキシ、アリールもしくはアリールオキシ基であるか、
またはＲ１と８２がそれらが付着せる炭素原子と共に５
〜２０個の炭素原子を有する単一もしくは多炭素環また
は複素環融合環構造を形成してもよく； Ｒ２は水素もしくはハロダン原子またはアルキル、アル
コキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリー
ルアミノ、−（ＣＭ−ＣＨ）ｎ−ＣＨ＝ＡＩもしくは−
（ＣＨ＝ ＣＨ）ｎΔ２基であり（上式において、Δ１
は少くとも１つの酸素、硫黄、窒素、燐、セレンまたは
テルル原子を含むヘテロサイクリデン基であり； Δ２はアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ールアミノ、ジアリールアミノもしくはジアルキルアミ
ノアリール基、または少くとも１つの酸素、硫黄、窒素
、燐、セレンもしくはテルル原子を含む単一もしくは多
機素環基であり：ｎはｏ、ｉまたは２である。）； Ｒ３およびＲ４は同一であっても相違してもよく、これ
らは水素もしくはノ・ログン原子またはアルキル、アル
コキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノもしくはジ
アリールアミノ基を表わすか、またはＲ５とＲ４もしく
はＲ４とＲ５がそれぞれそれらが付着せる炭素原子と共
に５〜２０個の炭素原子を有する単一もしくは多炭素環
もしくは複素環融合感光像を形成してもよく； Ｘは酸素または硫黄であり； ＹｉｌｔＢＦ２またはＰＦ４である。 ２、構造式（１）において、 Ｒ２が水素原子またはフェニル、メチル、４−メトキシ
フェニル、２．５−ジメトキシフェニル、−（ＣＨ＝
ＣＨ）ｎ Ａ ２もしくは＝（ＣＨ＝ ＣＨ）ｎ −Ｃ
Ｈ＝ Ａ １基であり； ＡＩＨ４Ｈ−７−メドキシー２−フェニルベンゾ（ｂ）
テルロピラニリデンであり； Ａ２はジメチルアミノまたは９−ジュロリジルであり； Ｒ１＋ Ｒ５ａ Ｒ４およびＲ５は同一であっても相違
してもよく、これらは水素原子またはメトキシ基であり
； ｎがＯまたは１である 特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/279,363 US4365016A (en) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Benzotelluropyrylium diketonate electron accepting dye sensitizers for electron donating photoconductive compositions |
| US279363 | 1994-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810590A true JPS5810590A (ja) | 1983-01-21 |
Family
ID=23068630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57112651A Pending JPS5810590A (ja) | 1981-07-01 | 1982-07-01 | ベンゾテルロピリリウム・ジケトネ−ト化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4365016A (ja) |
| EP (1) | EP0068874B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5810590A (ja) |
| CA (1) | CA1263393A (ja) |
| DE (1) | DE3262864D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS644895U (ja) * | 1987-06-26 | 1989-01-12 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4365017A (en) * | 1981-07-01 | 1982-12-21 | Eastman Kodak Company | Telluropyrylium electron accepting dye sensitizers for electron donating photoconductive compositions |
| US4552825A (en) * | 1982-09-20 | 1985-11-12 | Eastman Kodak Company | Phosphorous diketonate electron accepting ring compounds as sensitizers for electron donating photoconductive compositions |
| US4831136A (en) * | 1983-09-06 | 1989-05-16 | Eastman Kodak Company | Oxatellurazolium and oxatellurazinium compounds |
| US4874866A (en) * | 1983-09-06 | 1989-10-17 | Eastman Kodak Company | Photographically useful chalcogenazoles, chalcogenazolines, and chalcogenazolinium and chalcogenazolium salts |
| JPS6078444A (ja) * | 1983-09-06 | 1985-05-04 | イ−ストマン コダツク カンパニ− | 写真要素 |
| US4576905A (en) * | 1983-09-06 | 1986-03-18 | Eastman Kodak Company | Photographically useful chalcogenazoles, chalcogenazolines, and chalcogenazolinium and chalcogenazolium salts |
| US4599410A (en) * | 1985-02-19 | 1986-07-08 | Eastman Kodak Company | Oxachalcogenazole dyes and processes for their preparation |
| US4772715A (en) * | 1985-02-19 | 1988-09-20 | Eastman Kodak Company | Isotelluroazolo[1,5-a]tellurazoles and processes for their preparation |
| US4575483A (en) * | 1985-02-19 | 1986-03-11 | Eastman Kodak Company | Photographically useful chalcogenazolium polymethine dyes |
| US4661429A (en) * | 1986-04-28 | 1987-04-28 | Eastman Kodak Company | Photoelectrographic elements and imaging method |
| US4839260A (en) * | 1987-06-30 | 1989-06-13 | Eastman Kodak Company | Novel polymethine dyes and UV absorbers and imaging materials for their use |
| US4839274A (en) * | 1987-06-30 | 1989-06-13 | Eastman Kodak Company | Novel polymethine dyes and UV absorbers containing a triarylborylisocyano group and imaging compositions containing these dyes |
| US5082771A (en) * | 1989-06-27 | 1992-01-21 | Eastman Kodak Company | Detecting cells using tellurapyrylium dihydroxides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153769A (en) * | 1976-11-08 | 1979-05-08 | A. B. Dick Company | Vinyl polymerization with boron chelates as catalyst and photoconductive sensitizer |
| US4123268A (en) * | 1977-06-22 | 1978-10-31 | Addressograph-Multigraph Corporation | Boron chelates as acceptor type sensitizers for photoconductive polymers |
| US4177284A (en) * | 1977-11-28 | 1979-12-04 | Ayerst Mckenna & Harrison Ltd. | 2-Substituted-3-methyl-γ-pyrone tricvclic derivatives and process therefor |
-
1981
- 1981-07-01 US US06/279,363 patent/US4365016A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-06-22 CA CA000405693A patent/CA1263393A/en not_active Expired
- 1982-06-28 DE DE8282303379T patent/DE3262864D1/de not_active Expired
- 1982-06-28 EP EP82303379A patent/EP0068874B1/en not_active Expired
- 1982-07-01 JP JP57112651A patent/JPS5810590A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS644895U (ja) * | 1987-06-26 | 1989-01-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0068874A1 (en) | 1983-01-05 |
| EP0068874B1 (en) | 1985-04-03 |
| US4365016A (en) | 1982-12-21 |
| CA1263393A (en) | 1989-11-28 |
| DE3262864D1 (en) | 1985-05-09 |
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