JPS58116475A - １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 - Google Patents
１，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法Info
- Publication number
- JPS58116475A JPS58116475A JP56214520A JP21452081A JPS58116475A JP S58116475 A JPS58116475 A JP S58116475A JP 56214520 A JP56214520 A JP 56214520A JP 21452081 A JP21452081 A JP 21452081A JP S58116475 A JPS58116475 A JP S58116475A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- compound
- alkyl group
- general formula
- triazolium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、 Ｒ１は低級アルキル基又は置換基を有するか
有しないベンジル基な示し％ Ｒ１およびＲｓは低級ア
ルキル基又は複素原子を含めて猿を形成することができ
る基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表
わされる化合物およびその製法に関するものである。
有しないベンジル基な示し％ Ｒ１およびＲｓは低級ア
ルキル基又は複素原子を含めて猿を形成することができ
る基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表
わされる化合物およびその製法に関するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、いずれも
新規な化合物であり、医薬、農薬の中間体として有用な
化合物である。
新規な化合物であり、医薬、農薬の中間体として有用な
化合物である。
又そのもの自体、植物や植物病、原菌に対して生育抑制
作用を有しており、イネのいもち病、トマトえき病、キ
ュウリたんそ病、たちかれ病の防除又は水田のヒエ、広
葉雑草を駆除するのに有用な化合物である。
作用を有しており、イネのいもち病、トマトえき病、キ
ュウリたんそ病、たちかれ病の防除又は水田のヒエ、広
葉雑草を駆除するのに有用な化合物である。
前記一般式（Ｉ）を有する化合物を製造するには一般式
（式中、Ｒ１＊ Ｒ２＃ Ｒ１１およびＸは前述と同意
義を示し、 Ｒ４は低級アルキル基又はフェニル基を示
す。）で表わされる化合物を塩基の存在下又は非存在下
で加熱閉環せしめることＫより容易に製造することがで
きる。
義を示し、 Ｒ４は低級アルキル基又はフェニル基を示
す。）で表わされる化合物を塩基の存在下又は非存在下
で加熱閉環せしめることＫより容易に製造することがで
きる。
一般式（りで表わされる化合物は１次に示すような共鳴
構造を考えることができる。
構造を考えることができる。
（式中、 Ｒ１乃至Ｒ，およびＸは前述したものと同じ
。） 実在するのはこれらの化合物の混合物ではなく、一つの
化合物であり、このような化合物はメンイオン化合物と
呼ばれている。
。） 実在するのはこれらの化合物の混合物ではなく、一つの
化合物であり、このような化合物はメンイオン化合物と
呼ばれている。
（大田正樹他、ノンベンゼノイド・アロマティックス、
第１巻 １１７頁、１■９ 年アカデミツクプレス刊参
照） 一般式（りにおいて、 Ｒ１は例えばメチル、エチル、
ｎ−プ田ビル、 ｉ＃ｏ−プロピル、ｎ−ブチルのよ
うな低級アルキル基、又はベンジル、ｐ−／ロロベンジ
ル、ｐ−メチルベンジルのような置換基を有するか有し
ないベンジル基を示す。
第１巻 １１７頁、１■９ 年アカデミツクプレス刊参
照） 一般式（りにおいて、 Ｒ１は例えばメチル、エチル、
ｎ−プ田ビル、 ｉ＃ｏ−プロピル、ｎ−ブチルのよ
うな低級アルキル基、又はベンジル、ｐ−／ロロベンジ
ル、ｐ−メチルベンジルのような置換基を有するか有し
ないベンジル基を示す。
Ｒ，、Ｒｓは例えばメチル、エチルのような低級アルキ
ル基、又は−（”２）ｓ−ｅ−○Ｈ，０Ｈｆｉ−０−Ｏ
Ｒ２−ｃａ２− で表わされるような窒素原子を含めて
ピペリジン環又はモルホリン環を形成することができる
基を示す。
ル基、又は−（”２）ｓ−ｅ−○Ｈ，０Ｈｆｉ−０−Ｏ
Ｒ２−ｃａ２− で表わされるような窒素原子を含めて
ピペリジン環又はモルホリン環を形成することができる
基を示す。
一般式（Ｉ）で示される化合物の原料として用いられる
化合物（１）において、 ”４は例えばメチル、エチル
のような低級アルキル基又はフェニル基を示す。
化合物（１）において、 ”４は例えばメチル、エチル
のような低級アルキル基又はフェニル基を示す。
化合物（Ｉ）から＋１）への閉環反応において共存せし
め得る塩基としては、例えば炭酸ナトリウム。
め得る塩基としては、例えば炭酸ナトリウム。
炭酸カリウム、などの無機塩基又はトリエチルアミン、
ジメチルアニリンなどの有機塩基があげられる。
ジメチルアニリンなどの有機塩基があげられる。
一般式（１）で表わされる化合物は次式により製造する
ことができる。
ことができる。
リ Ｘが酸素原子である場合
（Ｉ）′
１） Ｘが硫黄原子である場合
（Ｉ）＃
（式中、Ｒ１＊ Ｒ１＊ Ｒ１およびＲ４は前述と同意
義を示し、２は臭素又は沃素原子を示す。）上記の反応
で得られる化合物（１）は通常単離する必要はなく、上
記Ｉ）又はＩ）の反応を前述した閉環反応の条件下にお
くととＫより直接本発明の目的化合物である化合物（Ｉ
）を得ることができる。
義を示し、２は臭素又は沃素原子を示す。）上記の反応
で得られる化合物（１）は通常単離する必要はなく、上
記Ｉ）又はＩ）の反応を前述した閉環反応の条件下にお
くととＫより直接本発明の目的化合物である化合物（Ｉ
）を得ることができる。
化合物（１）から化合物（りへの閉環反応は有機溶媒の
存在下で実施することが望ましいが、無溶媒でも反応は
進行する。過電・０℃からｔＳＯ℃に加熱することｋよ
り閉環反応が進行し、化合物（Ｉ）を与える。閉環に必
要とされる反応時間は多くの場合ＳＯ分から３時間程度
で十分である。
存在下で実施することが望ましいが、無溶媒でも反応は
進行する。過電・０℃からｔＳＯ℃に加熱することｋよ
り閉環反応が進行し、化合物（Ｉ）を与える。閉環に必
要とされる反応時間は多くの場合ＳＯ分から３時間程度
で十分である。
次に実施例を示して本発明を具体的に説明するが本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１゜
エトキシチオカルボニルカルバミン酸メチル４．９ｇと
１．１−ジメチルヒドラジン１０１をメタノール ＳＯ
−中に溶解させて、約１時間加熱還流し、溶媒を留去す
ると粗製の７−メドキシカルボニルーＮ、Ｎ−ジメチル
ヒドラゾノホルムイミジツク酸エチル ５．５９を油状
物として得る。
１．１−ジメチルヒドラジン１０１をメタノール ＳＯ
−中に溶解させて、約１時間加熱還流し、溶媒を留去す
ると粗製の７−メドキシカルボニルーＮ、Ｎ−ジメチル
ヒドラゾノホルムイミジツク酸エチル ５．５９を油状
物として得る。
（純品）ＸＲｖ ””″にｇ＠−’ ： １７８０ ＊
１６５０ 、 ｔｌｉｌＯ）ａｘ この油状残渣を１３０−１８５℃で約１時間さらに加熱
攪拌したのち冷却し析出する結晶なｒ取し、アセトンで
洗滌すると融点％４１〜１４２℃を示す１．１−ジメチ
ル−３−エトキシ−５−オキソ−１、２，４−）リアゾ
リウム・ベタイン２Ｊ４１１を得る。収率４！Ｊ４ ％
、 ＸＲＭｕｊ” ｃｓｓ−’ ： １７１０（０−
０）ａｘ 実施例２〜１０ 同様にして表１の化合物を得た。
１６５０ 、 ｔｌｉｌＯ）ａｘ この油状残渣を１３０−１８５℃で約１時間さらに加熱
攪拌したのち冷却し析出する結晶なｒ取し、アセトンで
洗滌すると融点％４１〜１４２℃を示す１．１−ジメチ
ル−３−エトキシ−５−オキソ−１、２，４−）リアゾ
リウム・ベタイン２Ｊ４１１を得る。収率４！Ｊ４ ％
、 ＸＲＭｕｊ” ｃｓｓ−’ ： １７１０（０−
０）ａｘ 実施例２〜１０ 同様にして表１の化合物を得た。
表！
例 ＲＩＸ Ｒ１ｅ Ｒｓ
ＩＩＩＡ Ｃ’ｌ ＯＨＨＯ２０Ｂ墨
、Ｇｔ墨 ２０４〜２０５８
ｎ−（３ｇＨ７０ｏｎ、 、ｏＨ３ｔ ％
１ 〜１１２４ ４８０−ｃ、ｉｉ、ｏ
ＣＨ６＊ＯＨＢ ７１ ２ ８
０％ ｎ−０４Ｈ？０ ０１１Ｂ 、ＯＨＭ ＩＱ８
〜ｔｏｓ１１Ｂ６−０４Ｈ？ＯＯＨＭ 、ＯＨ島１１
１１〜１２０１ く巨ＦＯＨ２０ＣＨｌ
、 ロＨｓ １１８ 〜１０１１８
ＣＨＨＯ２−（ＯＨｚ）ｚ−０−（ＣＨ２）ｚ−１０
意ＨｓＯ−（ＣＨｚ）ｉ−０−（ＣＨａ）ｉ−１（ｌ
ｏｇＨｇｏ −（ＯＨ２）ｓ−実施例１１ １、１− ジメチル−４−エトキシカルボニルチオセミ
カルバジド＆？０．９とヨードメチル ５７ ＪＦを炭
酸カリウム ４．８ Ｎとともにアセトン ＴＯ−中に
混和し、約１０時間室温にて攪拌し、不溶分をｒ別した
のち溶媒を留去すると粗製のＶ−エトキシカルボニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラゾノチオホルムイミジツク酸メ
チル ６．５ Ｉｉ（収率９１、！！ ％ ）を油状物
として得る。（純品の工ＲシＬ１ｑｕ１ｄｃＩＲ−１目
７４Ｇ 、 １＠４０ 、１５７０ ）この油状残ａｘ 渣を１２０〜１３０ Ｃで約１時間さらに加熱攪拌した
のち冷却し、析出する結晶にベンゼン１０ｍｇを加へ再
結晶すると融点＄４＠−１４・℃を示す１゜１−ジメチ
ル−３−メチルチオ−５−オキソ−１、２，４−）リア
ゾリウム・ベタイン ４＠Ｉを得る。全収率８龜６チ。
ＩＩＩＡ Ｃ’ｌ ＯＨＨＯ２０Ｂ墨
、Ｇｔ墨 ２０４〜２０５８
ｎ−（３ｇＨ７０ｏｎ、 、ｏＨ３ｔ ％
１ 〜１１２４ ４８０−ｃ、ｉｉ、ｏ
ＣＨ６＊ＯＨＢ ７１ ２ ８
０％ ｎ−０４Ｈ？０ ０１１Ｂ 、ＯＨＭ ＩＱ８
〜ｔｏｓ１１Ｂ６−０４Ｈ？ＯＯＨＭ 、ＯＨ島１１
１１〜１２０１ く巨ＦＯＨ２０ＣＨｌ
、 ロＨｓ １１８ 〜１０１１８
ＣＨＨＯ２−（ＯＨｚ）ｚ−０−（ＣＨ２）ｚ−１０
意ＨｓＯ−（ＣＨｚ）ｉ−０−（ＣＨａ）ｉ−１（ｌ
ｏｇＨｇｏ −（ＯＨ２）ｓ−実施例１１ １、１− ジメチル−４−エトキシカルボニルチオセミ
カルバジド＆？０．９とヨードメチル ５７ ＪＦを炭
酸カリウム ４．８ Ｎとともにアセトン ＴＯ−中に
混和し、約１０時間室温にて攪拌し、不溶分をｒ別した
のち溶媒を留去すると粗製のＶ−エトキシカルボニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラゾノチオホルムイミジツク酸メ
チル ６．５ Ｉｉ（収率９１、！！ ％ ）を油状物
として得る。（純品の工ＲシＬ１ｑｕ１ｄｃＩＲ−１目
７４Ｇ 、 １＠４０ 、１５７０ ）この油状残ａｘ 渣を１２０〜１３０ Ｃで約１時間さらに加熱攪拌した
のち冷却し、析出する結晶にベンゼン１０ｍｇを加へ再
結晶すると融点＄４＠−１４・℃を示す１゜１−ジメチ
ル−３−メチルチオ−５−オキソ−１、２，４−）リア
ゾリウム・ベタイン ４＠Ｉを得る。全収率８龜６チ。
ＩＲＷ Ｎｕ”Ｌｃｍ−’ ！ １７ＩＯａｘ
（Ｃ−Ｏ）
実施例１２−２１
同様にして表Ｉの化合物を得た。
表Ｉ
例 ＲＩＸ ’２ ＊ Ｒ３融点℃１２
０２１１５８ ０Ｂ５
、 ＯＢ、 １０３〜１０４＄
１ ｎ−ＣＢＨ７Ｂ ｏｎ、 、 ＯＨＢ ６４
〜６％１４１ａｏ−Ｏ３Ｈ７８０Ｈ６、０ＨｓＴＴ〜７
１１１Ｂ Ｈ−０４Ｈ２８０ＲＢ 、 ＯＲＢ Ｔ
ＯＳ−１２１＠１ａＯ−０４１１ｇＢ ＣＨｌ 、
ＣＨ５ｔｏｗ〜ｔｏｙｚｙ ０Ｈｓ８
−ＣＯＨｚ）＊一つ−（’Ｈ２）ｚ
−１２１〜１１０ｔｓ ｃ２Ｈｓｓ −（ｏｎ、）２
−ｏ−（ｃａ２）２− ｓｓ〜９０１９１ｌ−０１）１
７Ｂ −（ＯＨ２）２−０−（ＯＨ２）２−１１１〜
１１２ＨＯ，Ｈ，８−（ＯＢ雪）ｓ−、？’〜１！！手
続補正書（自発） １．事件の表示 昭和５６年特許願第２１４５２０号 ２、発明の名称 １．２．４−トリアゾリウム・ベタイン化合物およびそ
の製法３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒１０３東京都中央区日本橋本町３丁目１番地の
６名称 （１８５）三共株式会社 代表者 取締役社長 河村喜典 ４、代理人 居所 〒１４０東京部品川区広町１丁目２番５８号三共
株式会社内 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄７、補
正の内容 別紙の通り １、明細書８員、表Ｉ中、例８、例９及び例１゜の融点
欄にそれぞれｒ １２３−１２４ 」、、ｒ１２０−１
２１Ｊ及びｒ ５９−６０ Ｊ會挿入する。
０２１１５８ ０Ｂ５
、 ＯＢ、 １０３〜１０４＄
１ ｎ−ＣＢＨ７Ｂ ｏｎ、 、 ＯＨＢ ６４
〜６％１４１ａｏ−Ｏ３Ｈ７８０Ｈ６、０ＨｓＴＴ〜７
１１１Ｂ Ｈ−０４Ｈ２８０ＲＢ 、 ＯＲＢ Ｔ
ＯＳ−１２１＠１ａＯ−０４１１ｇＢ ＣＨｌ 、
ＣＨ５ｔｏｗ〜ｔｏｙｚｙ ０Ｈｓ８
−ＣＯＨｚ）＊一つ−（’Ｈ２）ｚ
−１２１〜１１０ｔｓ ｃ２Ｈｓｓ −（ｏｎ、）２
−ｏ−（ｃａ２）２− ｓｓ〜９０１９１ｌ−０１）１
７Ｂ −（ＯＨ２）２−０−（ＯＨ２）２−１１１〜
１１２ＨＯ，Ｈ，８−（ＯＢ雪）ｓ−、？’〜１！！手
続補正書（自発） １．事件の表示 昭和５６年特許願第２１４５２０号 ２、発明の名称 １．２．４−トリアゾリウム・ベタイン化合物およびそ
の製法３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒１０３東京都中央区日本橋本町３丁目１番地の
６名称 （１８５）三共株式会社 代表者 取締役社長 河村喜典 ４、代理人 居所 〒１４０東京部品川区広町１丁目２番５８号三共
株式会社内 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄７、補
正の内容 別紙の通り １、明細書８員、表Ｉ中、例８、例９及び例１゜の融点
欄にそれぞれｒ １２３−１２４ 」、、ｒ１２０−１
２１Ｊ及びｒ ５９−６０ Ｊ會挿入する。
２、同ｌＯ頁、表扉中、例２ｏの融点欄に［１１５−１
１６Ｊを挿入する。
１６Ｊを挿入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、 Ｒ１は低級アルキル基又は置換基を有するか
有しないベンジル基を示し、Ｒ１およびＲｓは低級アル
キル基又は複素原子を含めて環を形成することができる
基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。ンで表わ
される化合物。 ２一般式 （式中、 Ｒ１は低級アルΦル基又は置換基を有するか
有しないベンジル基を示しｓ Ｒ１およびＲｊは低級
アルキル基又は複素原子を含めて３ｊｌを形成すること
ができる基を示し、 Ｒ４は低級アルキル基又はフェニ
ル基な示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表
わされる化合物を加熱閉環することを特徴とする一般式
％式％ （式中、 Ｒ１ｅ Ｒ１＊ ＲｉおよびＸは前述と同意
義を示す。）で表わされる化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214520A JPS58116475A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214520A JPS58116475A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58116475A true JPS58116475A (ja) | 1983-07-11 |
| JPH0219827B2 JPH0219827B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=16657076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56214520A Granted JPS58116475A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58116475A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6073965A (en) * | 1997-01-31 | 2000-06-13 | Fuji Kiko Co., Ltd. | Tilt holding force adjusting mechanism for steering column |
| US6489487B1 (en) | 1998-08-03 | 2002-12-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazolone derivatives, use thereof, and intermediates therefor |
| US6602824B1 (en) * | 1999-02-16 | 2003-08-05 | Greener Pastures Development Corp. | Herbicidal composition and a method of using a naturally-occurring organic compound as a herbicide |
| WO2015052103A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active n-iminopyridinium ylide compounds |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0565752U (ja) * | 1992-02-18 | 1993-08-31 | 株式会社ユニシアジェックス | リザーバタンク装置 |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP56214520A patent/JPS58116475A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6073965A (en) * | 1997-01-31 | 2000-06-13 | Fuji Kiko Co., Ltd. | Tilt holding force adjusting mechanism for steering column |
| US6489487B1 (en) | 1998-08-03 | 2002-12-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazolone derivatives, use thereof, and intermediates therefor |
| US6602824B1 (en) * | 1999-02-16 | 2003-08-05 | Greener Pastures Development Corp. | Herbicidal composition and a method of using a naturally-occurring organic compound as a herbicide |
| WO2015052103A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active n-iminopyridinium ylide compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0219827B2 (ja) | 1990-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04360858A (ja) | 抗微生物剤、並びに置換２−シクロヘキサン−２−イル−アミン誘導体およびその製造法 | |
| JPH02209868A (ja) | 殺虫性シアノ化合物 | |
| US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| JPS58116475A (ja) | １，２，４―トリアゾリウム・ベタイン化合物およびその製法 | |
| EP0702003A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde | |
| JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| DE2324736A1 (de) | Substituierte aminohalogenpyridine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US3207660A (en) | Process for inhibiting growth of microorganisms | |
| JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| CA2876192C (en) | Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides | |
| DE1670248A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Isothiazolen | |
| US3855236A (en) | Multi-step process for preparing 1-(substituted-hydrocarbyl)-3,4,5-tribromopyrazoles | |
| JPH0231067B2 (ja) | ||
| JPS63126847A (ja) | Ｎ−置換アニリン誘導体およびその製法 | |
| US4451278A (en) | 1-Hydroxyanthraquinone aquatic herbicide | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| US3808274A (en) | N-alkenyltetracycline derivatives | |
| JP3886751B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| US3493613A (en) | Amide derivative of dehydroabietylamine and pantolactone | |
| DE1136709B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-1, 2-dihydro-1, 4-benzodiazepinen | |
| US4617397A (en) | 2-chloro or bromo-6-C1 C3 -alkylamino-pyridine intermediates | |
| US3242191A (en) | Thiol_ or thionothiolphosphoric (-phosphonic, -phosphinic) acid esters of chloromethoxy benzotriazole compounds | |
| JPH0586785B2 (ja) | ||
| JPS625432B2 (ja) |