JPS58128384A - ベンゾジオキシン化合物、その製造方法、および精神作用障害治療用医薬組成物 - Google Patents

ベンゾジオキシン化合物、その製造方法、および精神作用障害治療用医薬組成物

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JPS58128384A
JPS58128384A JP58008009A JP800983A JPS58128384A JP S58128384 A JPS58128384 A JP S58128384A JP 58008009 A JP58008009 A JP 58008009A JP 800983 A JP800983 A JP 800983A JP S58128384 A JPS58128384 A JP S58128384A
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benzodioxin
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general formula
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ジルベ−ル・ルグニエ−ル
ジヤン−クロ−ド・ポワグナン
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ADIR SARL
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 （式中、Ｈｅｔは酸素、窒素および硫黄原子のような１
個ないし３個のへテロ原子を有し、かつ１個ないし３個
の二重結合を含有する５員および６員複素環基からなる
群から選ばれ、しかもこれらの複素環基はそれぞれ１個
ないし５個の炭素原子を有するアルキル基およびアルコ
オキシ基からなる群から選ばれた基によって一置換およ
び多置換されている） のベンゾジオキシン化合物を提供する。複素環基として
は、例えばピリジル、ピリミジニル、ぎラジニル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、およびト
リアゾリル基を挙げることができる。
本発明は、また一般式■の化合物の酸付加塩をも提供す
る。この酸付加塩は、生理的に許容し得る酸付加塩が好
ましい。
実際には、一般式■の化合物は酸によって酸付加塩に変
換できる弱塩基である。これらの塩の形成に用いられる
酸としては、例えば鉱酸系列では、塩酸、臭化水素酸、
硫酸およびリン酸を挙げることができ、また有機酸系列
では、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、フマル酸、酒
石酸、クエン酸、シュウ酸、安息香酸、メタンスルホン
酸およびイセチオン酸を挙げることができる。
本発明は、さらに一般式■の化合物の製造方法において
、 ｍ一般式 （式中、Ｈａｌは塩素および臭素原子からなる群から選
ばれる） のハロ化合物を一般式 （式中、Ｈθｔは先に定義された意味を有す）のＮ−一
置換ビペラジンと縮合させるか、−あるいは一般式 ％式％） （式中、ＨａｔおよびＨａ、１は先に定義された意味を
有す） のハロ化合物を のＮ−一置換ぎペラジンと縮合させるかの何れかを特徴
とする一般式■の化合物の製造方法をも提供する。
この両者の場合において、このような縮合は、例えばブ
タノールまたはペンタノールのような高沸点のアルコー
ルのような極性溶媒、好ましくは例えばジメチルホルム
アミｒまたはジメチルアセトアミｖのような脂肪族アミ
ド中において、反応の間に形成されるハロゲン化水素酸
の受容体の存在下に１１０℃ないし１５０℃の範囲内の
温度にお、いて有利に行われ°る。受容体としては、例
えばツーおよび第二炭酸ナトリウムまたはカリウム、炭
酸カルシウムのような炭酸のアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩または例えばトリエチルアミンまたはぎ
リジンのような第三アミンを挙げることができる。式■
またはＶのＮ−一置換２ペラジンの過剰を用いてもよく
、この過剰は酸受容体として働く。
本発明は、また一般式■の化合物の製造方法において、
式 のアルデヒＶと先に定義された一般式■のＮ−一置換ぎ
ペラジンの混合物を式 ％式％ （式中、Ｍは例えばナトリウムまたはカリウムのような
アルカリ金属を表わす） の水素化シアノホウ素によって還元的アルキル化に供す
ることを特徴とする、一般式■の化合物の製造方法をも
提供する。
この還元的アルキル化は、アール・Ｍ−チ（Ｒ，Ｂｏｒ
ｃｈ　）らによるＪ、　Ａｍ、　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ、
　９３．２８９７（１９７１）の方法に従い、室温にお
いて水素化シアノホウ素ナトリウムにより塩酸または酢
酸の存在下に例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、
または例えばメタノールあるいはエタノールなどの低分
子量の水混和性アルコールのような適当な溶媒中で６な
いし８の範囲内のＰＨにおいて有利に行われる。
これらの方法に用いられる出発物質は既知の製品または
下記の例に記載される、同様の化合物の製造の文献に記
載された方法忙よって製造された化合物の何れかである
。
一般式■の化合物は、例えば蒸留、晶出またはクロマト
グラフィーのような物理的方法、あるいは例えば付加塩
の形成、これらの塩の晶出およびそのアルカリ剤による
分解のような化学的方法によって精製できる。
一般式■の化合物およびその生理的に許容し得る塩は有
効な薬理的および治療的性質、特に中枢Ｖ−パミン作用
性機作ど共に精神作用性を有する。
これらは、特にＶ−パミン作用経路の障害に関する精神
作用障害の治療において薬剤として用いることができる
。
これらの毒性は低く、しかもその腹こう内経路によりマ
ウスにおいて求められたＬＤ５ｏは３００ｍｇ／ｋｌ？
Ｊ：り高い。
本発明の化合物の中枢ドーパミン作用活性は、特にニー
・ウンゲルステット（Ｕ、　Ｕｎｇｅｒｓｔｅｄｔ　）
によるＥｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈ
ａｒｍａＣＯｌｏｇｙ　、　５、（１９６８）１０７〜
１１０の方法によりラットにおいて回転を測定すること
によって求められた。
２５ｍｐ／ｋｇの投与量において皮下投与された本発明
の化合物については４５分でろ６５回転までが得られた
。
本発明は、また活性成分として式■の化合物または生理
的に許容し得る酸付加塩を、例えば蒸留。
水、クルコース、ラクトース、デンプン、タルク、エチ
ルセルロース、ステアリン酸マグネシウムまたはココア
脂のような医薬的に適当な担体と混合してまたは組み合
せて含む医薬組成物をも提供する。
このように得られた、医薬組成物は、単位剤形において
有利であり、しかも活性成分５■ないし５０■を含有す
ることができる。これらの医薬組成物は錠剤、糖剤、カ
プセル剤、廃剤、注射可能または飲用液剤の形であって
もよく、しかも投与量５　ｍｇないし５０■の範囲内で
経口、直腸または非経口経路によって１日に１回ないし
６回投与スることができる。
下記の例は本発明を具体的に説明し、特記しない限り融
点は毛管において測定された。
例１ １−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−（ピ
リミジエン−２−イル）ピペラジン第１の方法 キシレン５００　ｍｌおよびジメチルホルムアミド５Ｏ
ｒｎｌ中の６−クロロメチルベンゾジオキシン２４、！
１Ｍ　（０，１３４モル）および１−（ピリミジン−２
−イル）ピペラジンＡＡ＆＜０．２６８モル）の溶液を
６時間還流した。反応の完了後、混合物を冷却し、次い
で水２００ｍ１をもって除いた。キシレン層をデカンテ
ーションして取り、次いで減圧下に蒸発した。オレンジ
色の油３７ｇを得、これを無水エタノール２００ｍ／に
溶解した。過剰の塩酸エーテル溶液の添加後、二塩酸塩
が晶出する。
融点２１５℃ないし２２０℃の１−（ベンゾジオキシン
−６−イルメチル）−４−’（Ｉｆｆリミジンー２−イ
ル）ピペラジンニ塩酸塩の白色結晶３９ｇが得られた。
出発６−クロロメチルベンゾジオキシンは、それ自体ジ
ー・クグート（Ｇ、　０ｏｕａｅｒｔ　）らによるテト
ラヘケロン曇しターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　’Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ１９７Ｂ、１０５９〜６２によって製造さ
れた６−カルがメトオキシベンゾジオキシンのテトラヒ
ドロフラン中のＬｉ■４による還元によってそれ自体ｇ
造された融点５０°Ｃの６−ヒトロオキシメチルベンゾ
ジオキシンのベンゼン中Ｓ　ＣＣ島による塩素化によっ
て製造された。
第２の方法 ペンタノール５００ｍ１中の２−クロロピリミジン１１
．４　、！ｉ＋　（０，１モル）および１−（６−ペン
１戸ジオキシニルメチル）２ペラジン（油’）　２３．
２　ｇ（０，１モル）の溶液を炭酸カリウム１３．８Ｆ
（０，１モル）の存在下に６時間還流した。反応の完了
後、このように形成された塩をろ別して、溶媒を減圧下
に蒸発した。得られた油状残留物　　。
（３０，！７）を無水エタノール１６０ｒｎｌに溶解し
た。
過剰の塩酸エーテル溶液の添加後、二塩酸塩が晶出する
。最後眞、融点２１５℃ないし２２０°Ｃの１−（ベン
ゾジオキシン−６−イルメチル）−４・−（ピリミジン
−２−イル）２ペラジンニ塩酸塩の白色結晶３０ｇが得
られた。
出発１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）ピペラ
ジンは、ブタノール中の６−クロロメチルベンゾジオキ
シンを過剰の無水ぎペラジンと加熱することによって製
造された。
第６の方法 テトラヒｒロフラン５０ｍ１とメタノール５０ｍ１の混
合物中の６−ホルミルペンチジオキシン（ジー・クダー
トらによるテトラヘドロン・レクーズ、１９７８．１０
５９〜６２によって製造）８．１．９　（０，０５モル
）および１−（Ｖリミジン＝２−イル）ピペラジン・８
．２　Ｎ　（０，０５モル）の溶液に、水素化シアノホ
ウ素ナトリウム６．１ｇ（０，０５モル）および５Ｎ塩
酸のメタール溶液１０ｍ１を加えた。攪拌を室温におい
て２時間続け、次いでこの混合物を２Ｎ塩酸溶液をもっ
てＰＨ１まで酸性にした。次いでこの溶媒を減圧下に蒸
発した。残留物を水５Ｑｍｌをもって取り除き、エーテ
ルをもって抽出し、次いで過剰の炭酸カリウムをもって
アルカリ性にした。塩基をクロロホルムをもって最後に
抽出した。過剰の塩酸エーテル溶液をもって処理した後
に、二塩酸塩が晶出する。最後に、融点２１５℃ないし
２２０°Ｃの１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル
）−４−（ぎリミジンー２−イル）２ペラジンニ塩酸塩
の白色結晶７Ｉが得られた。
下記の化合物、 ２）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−
（２−ｆ　ＩＪジル）ピペラジン、その二塩酸塩の融点
は分解（無水メタノール）を伴なって〉２５０℃、を −６−クロロメチルベンゾジオキシンおよび１−　（２
−ｆ　ＩＪジル）ピペラジンまたは−２−クロロぎリジ
ンおよび１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）ピ
ペラジン または −６−ホルミルベンゾジオキシンおよび１−（２−ピリ
ジル）ピペラジン から出発して、 ３）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−
（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン、その二
基酸塩二水和物の融点は〉２２０°Ｃ（無水メタノール
）、を −６−クロロメチルベンゾジオキシンおよび１−（１，
３−チアゾール−２−イル）ぎペラジン、 または −２−クロロ−１，６−チアゾールおよび１−（ベンゾ
ジオキシン−６−イルメチル）キペラジン または −６−ホルミルベンゾジオキシンおよび１−（１，３−
チアゾール−２−イル）ぎペラジン から出発して、 ４）１−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−（
１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ざペラジン、
その二塩酸塩の融点は分解（無水エタノール）を伴なっ
て〉２５０°Ｃ１を−６−クロロメチルベンゾジオキシ
ンおよび１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル
）ピペラジン、 または −２−クロロ−１，３，４−チアジアゾールおよび１−
（ペンケシオキシン−６−イルメチル）ピペラジン または −６−ホルミルベンゾジオキシンおよび１−（１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）２ペラジン から出発して、 ５）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−
（ピラジン−２−イル）ピペラジン、その二塩酸塩の融
点は分解（無水エタノール）を伴なって〉２５８℃、を −６−クロルメチルベンゾジオキシンおよび１−（ぎラ
ジンー２−イル）ピペラジン、または −２−クロロピラジンおよび１−（ペン・戸ジオキシン
−６−イルメチル）ピペラジン、または −６−ホルミルペン−戸ジオキシンおよび１−（ピラジ
ン−２−イル）２ペラジン から出発して、 ６）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−
（４−メチル−２−ぎりジル）ぎペラジン を、 −６−クロロメチルベンゾジオキシンおよび１−（４−
メチル−２−ピリジル）ぎペラジン、 または −４−メチル−２−クロロピリジンおよび１−（ベンゾ
ジオキシン−６−イルメチル）ピペラジン、 または −６−ホルミルベンゾジオキシンおよび１−（４−メチ
ル−２−ぎりジル）ピペラジンから出発して、 ７）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−
（６−メドオキシー２−ぎりジル）ぎペラジンを、 −６−クロロメチルベンゾジオキシンおよび１−（６−
メドオキシー２−ピリジル）ぎペラジン、 または −６−メドオキシー２−クロロぎリジンおよび１−（ペ
ン・戸ジオキシン−６−イルメチル）ぎペラジン、 または −６−ホルミルベンゾジオキシンおよび１−（６−メド
オキシー２−ピリジル）ぎペラジン から出発して、 ８）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−
（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペラジ
ンを、 −６−クロロメチルベンゾジオキシンおよび１−（１，
２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペラジン、 または ＝５−クロロ−１，２，４−オキサジアゾールおよび１
−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）ピペラジン、 または −６−ホルミルベンゾジオキシンおよび１−（１，２，
４−オキサジアゾール−５−イル）ぎペラジン から出発して、 ９）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４−
（４−メチル−１，２，４−１−リアゾール−３−イル
）ピペラジンを 一６−クロロメチルペンゾジオキシンおよび１−（４−
メチル−１、２、４−１−リアゾール−６−イル）ぎペ
ラジン、 または −６−クロロ−４−メチル−１，２，４−）リアゾール
および１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）？ペ
ラジン、 または −６−ホルミルベンゾジオキシンおよび１−（４−メチ
ル−１，２，４−１リアゾール−６−イル）ぎペラジン から出発して、 例１に示された方法によって製造した。
代理人　浅　村　　　皓 外４名 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号／／
（Ｃ０７Ｄ　４０５／１２　　　　　　　　　　　　　
−３１９１００　　　　　　　　　　　８２１４−４　
Ｃ２３９１００）　　　　　　　　　　　７４３１−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０５／１２　　　　　　　　　　　　
　−３１９１００　　　　　　　　　　８２１４−４　
Ｃ２４１１００）　　　　　　　　　　　７４３１−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０５／１２　　　　　　　　　　　　
　−３１９１００　　　　　　　　　　８２１４−４　
Ｃ２１３１００）　　　　　　　　　　　７１３８−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０５／１２　　　　　　　　　　　　
　−３１９７００　　　　　　　　　　８２１４−４　
Ｃ２４９１００）　　　　　　　　　　　７１３２−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１３／１２　　　　　　　　　　　　
　−３１９１００　　　　　　　　　　８２１４−４　
Ｃ２７１１００）　　　　　　　　　　　７３０６−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１７／１２　　　　　　　　　　　　
　−３１９１００　　　　　　　　　　　８２１４−４
　Ｃ２７７１００７３０６−４Ｃ ２８５１００）　　　　　　　　　　　７３０６−４Ｃ
＠発　明　者　ジャンークロード・ポワグナンフランス
国ブレ・スル・イベッ ト・リュ・ドウ・う・フオンテ イータ・サン・マチュー（番地 なし） ７６７−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）一式 （式中、Ｈｅｔは酸素、窒素および硫黄原子から選ばれ
    た１個ないし３個のへテロ原子を有し、かつ１個ないし
    ３個の二重結合を含有する５員および′６員複素環基か
    らなる群から選ばれ−１しかもこれらの複素環基はそれ
    ぞれ１個ないし５個の炭素原子を有するアルキル基およ
    びアルコオキシ基からなる群から選ばれた基によって一
    置換および多置換されている） のベンゾジオキシン化合物および −その生理的に許容し得る付加塩からなる群から選ばれ
    た化合物。 ｆ２１　　Ｈｅｔがぎリジル、ピリミジニル、ピラジニ
    ル、チアゾリル、チアシア・戸すル、オキサジアゾリル
    およびトリアゾリル基からなる群から選ばれた複素環基
    である、特許請求の範囲第１項に示された式■の化合物
    。 ｆ３１１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４
    −（ビリミジニンー２−イル）Ｖペラジンおよびその二
    塩酸塩である、特許請求の範囲第１項の化合物。 （４１１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４
    −（２−ピリジル）ぎペラジンである、特許請求の範囲
    第１項の化合物。 （５）　１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−
    ４−（１，３−チアゾール−２−イル）ぎペラジンおよ
    びその二塩酸塩である、特許請求の範囲第１項の化合物
    。 （６）１−（ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−４
    −（ｉ、３．４−チアジアゾール−２−イル）ピペラジ
    ンおよびその二塩酸塩である、特許請求の範囲第１項の
    化合物。 （７）一般式 （式中、Ｈａｌは塩素または臭素原子を表わす）のハロ
    誘導体を一般式 （式中、Ｈｅｔは特許請求の範囲第１項に与えられた意
    味を有す） のＮ−一置換ぎペラジンと縮合させることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項に請求された化合物の製造方法。 （８）一般式 ％式％（） （式中、Ｈｅｔは特許請求の範囲第１項に与えられた意
    味を有し、Ｈａｌは特許請求の範囲第７項に定義された
    通り） のハロ誘導体を式 のＮ−一置換？ペラジンと縮合させることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項に請求された化合物の製造方法。 （９）式 のアルデヒドと特許請求の範囲第７項に定義された一般
    式■のＮ−一置換ビペラジンの混合物を式 ％式％ （式中、Ｍはアルカリ金属を表わす） の水素化シアノホウ素によって還元的アルキル化に供す
    る、特許請求の範囲第１項に請求された化合物の製造方
    法。 ００　　活性成分として、特許請求の範囲第１項の化合
    物を、適当な医薬担体と共に含有する医薬組成物。 （１１）　　ドーパミン作用経路の障害に関する精神作
    用障害を病む動物生体の治療方法において、前記状態の
    軽減に有効な量の特許請求の範囲第１項の化合物を投与
    することを特徴とする、精神作用障害を病む動物生体の
    治療方法。
JP58008009A 1982-01-21 1983-01-20 ベンゾジオキシン化合物、その製造方法、および精神作用障害治療用医薬組成物 Pending JPS58128384A (ja)

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FR8200870 1982-01-21

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