JPS58129096A - 燃料油の添加剤 - Google Patents
燃料油の添加剤Info
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- JPS58129096A JPS58129096A JP1015882A JP1015882A JPS58129096A JP S58129096 A JPS58129096 A JP S58129096A JP 1015882 A JP1015882 A JP 1015882A JP 1015882 A JP1015882 A JP 1015882A JP S58129096 A JPS58129096 A JP S58129096A
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- fuel oil
- vinyl
- copolymer
- boiling point
- additive
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燃料油、特に沸点範囲が１２０〜５００℃内の
中間留出燃料油であり、且つ２０−留出温度と９〇−留
出温度の差が１００℃未満である沸点範囲の狭い燃料油
の低温における目詰り性を改良するための添加剤に関す
る。
中間留出燃料油であり、且つ２０−留出温度と９〇−留
出温度の差が１００℃未満である沸点範囲の狭い燃料油
の低温における目詰り性を改良するための添加剤に関す
る。
燃料油は低温に晒された場合、油中のワックス分が結晶
で析出し、ディーゼルエンジンの燃料トして使用した場
合＃ｉｆ過器で目詰りを起しエンジンの作動不要を起し
たり、ひどい場合には燃料パイプ内で固化し全く流れな
くなったりする。これ等の低温時の問題点を改良するた
めに流動性改良剤が使用されるが、現在知られている改
良剤は冗慢留出温度と９〇−留出温度の差が１００℃以
上有る沸点範囲の広い中間留出油に対しては効果的に目
詰り性と流動性を改良するが、温度差が１００℃未満の
中間留出油に対しては流動性は改良できるが目詰り性は
改良できない。
で析出し、ディーゼルエンジンの燃料トして使用した場
合＃ｉｆ過器で目詰りを起しエンジンの作動不要を起し
たり、ひどい場合には燃料パイプ内で固化し全く流れな
くなったりする。これ等の低温時の問題点を改良するた
めに流動性改良剤が使用されるが、現在知られている改
良剤は冗慢留出温度と９〇−留出温度の差が１００℃以
上有る沸点範囲の広い中間留出油に対しては効果的に目
詰り性と流動性を改良するが、温度差が１００℃未満の
中間留出油に対しては流動性は改良できるが目詰り性は
改良できない。
本発明の課題は２０−留出温度と９〇−留出温度の差が
１００℃未満の沸点範囲の狭い中間留出燃料・油に添加
した時に、流動性と同時に目詰り性を改良できる改良剤
を提供することである。
１００℃未満の沸点範囲の狭い中間留出燃料・油に添加
した時に、流動性と同時に目詰り性を改良できる改良剤
を提供することである。
燃料油の低温流動性改良剤としてはエチレンとカルボン
酸ビニルの共重合体が最も良く知られており、特公昭３
９−２００６９ 号公報によれば、エチレンと炭素数３
〜５個のカルボン酸ビニルとの共重合体である、カルボ
ン酸ビニルの含量が１〜４０ｗｔ％ 、数平均分子量が
７００〜３．０００のものを使用すると燃料油の流動性
と目詰り性が改良できるとしている。カルボン酸ビニル
の例としては炭素数４の酢酸ビニル、炭素数５のプロピ
オン酸ビニルが挙げられている。しかしながら、この様
な共重合体を沸点範囲の狭い中間留出燃料油に添加した
時ＫＦｉ流動性を改良することは可能であるが、目詰り
性を改良することはできない。目詰り性を改良するため
ＫＦｉ、油中のワックス分が結晶として析出する際に添
加剤が核剤として働くことが重要であると考えられるが
、カルボン酸基のアルキル基の炭素数が少ない場合の共
重合体の燃料油に対する溶解度が、沸点範囲の狭い燃料
油の目詰り性を改良するためＫｉｊ不充分なため効果が
ない本のと推定される。
酸ビニルの共重合体が最も良く知られており、特公昭３
９−２００６９ 号公報によれば、エチレンと炭素数３
〜５個のカルボン酸ビニルとの共重合体である、カルボ
ン酸ビニルの含量が１〜４０ｗｔ％ 、数平均分子量が
７００〜３．０００のものを使用すると燃料油の流動性
と目詰り性が改良できるとしている。カルボン酸ビニル
の例としては炭素数４の酢酸ビニル、炭素数５のプロピ
オン酸ビニルが挙げられている。しかしながら、この様
な共重合体を沸点範囲の狭い中間留出燃料油に添加した
時ＫＦｉ流動性を改良することは可能であるが、目詰り
性を改良することはできない。目詰り性を改良するため
ＫＦｉ、油中のワックス分が結晶として析出する際に添
加剤が核剤として働くことが重要であると考えられるが
、カルボン酸基のアルキル基の炭素数が少ない場合の共
重合体の燃料油に対する溶解度が、沸点範囲の狭い燃料
油の目詰り性を改良するためＫｉｊ不充分なため効果が
ない本のと推定される。
特公昭４８−２３１ｆｉＳ号公報によれば、エチレンと
不飽和エステル又はエチレンと不飽和エステルとα−モ
ノオレフィンとの共重合体であり、エチレンが３〜４０
モル割合でコモノマーが１モル割合、数平均分子量が１
．０００〜２，９００、エステル中のメチル基以外にメ
チレン基１００個当り６個以下のメチル末端側鎖を有し
ている共重合体を低温流動性改良剤として使用すると、
中間留出燃料油の流動性及び目詰り性が効果的に改良さ
れるとしている。
不飽和エステル又はエチレンと不飽和エステルとα−モ
ノオレフィンとの共重合体であり、エチレンが３〜４０
モル割合でコモノマーが１モル割合、数平均分子量が１
．０００〜２，９００、エステル中のメチル基以外にメ
チレン基１００個当り６個以下のメチル末端側鎖を有し
ている共重合体を低温流動性改良剤として使用すると、
中間留出燃料油の流動性及び目詰り性が効果的に改良さ
れるとしている。
しかしながら、この様な共重合体を２０−留出温度と９
０１１留出温度の差が１００℃未満の沸点範囲の狭い中
間留出燃料油の低温流動性改良剤として用いた場合、流
動性は改良されるが目詰り性は改良されない。理由は明
確でないが恐らくメチル末端側鎖の数が共重合体の溶解
性に影響を与えてお抄、沸点範囲の狭い燃料油の目詰９
性を改良するためには溶解性が不充分なためではないか
と推定される。
０１１留出温度の差が１００℃未満の沸点範囲の狭い中
間留出燃料油の低温流動性改良剤として用いた場合、流
動性は改良されるが目詰り性は改良されない。理由は明
確でないが恐らくメチル末端側鎖の数が共重合体の溶解
性に影響を与えてお抄、沸点範囲の狭い燃料油の目詰９
性を改良するためには溶解性が不充分なためではないか
と推定される。
以上の様に、現在までの技術では沸点範囲の狭い中間留
出燃料油の目詰り性を効果的に改良できる流動性改良剤
は知られていない。
出燃料油の目詰り性を効果的に改良できる流動性改良剤
は知られていない。
沸点範囲の狭い中間留出燃料油の代表的なものとしては
軽油が挙げられる。この様な軽油については目詰り性を
改良するためＫｌ−Ｊ、より低沸点成分である灯油留分
を混合する方法が現在一般的に行々われている。しかし
々から、この様な方法はコスト的に不利であるばかりで
なく灯油の得率減少につなかね工業的に有利な方法では
ない。この様な状況において、沸点範囲の狭い軽油の目
詰り性を改良する効果的な改良剤ができればその工業的
な価値は非常に大きいものとなる。
軽油が挙げられる。この様な軽油については目詰り性を
改良するためＫｌ−Ｊ、より低沸点成分である灯油留分
を混合する方法が現在一般的に行々われている。しかし
々から、この様な方法はコスト的に不利であるばかりで
なく灯油の得率減少につなかね工業的に有利な方法では
ない。この様な状況において、沸点範囲の狭い軽油の目
詰り性を改良する効果的な改良剤ができればその工業的
な価値は非常に大きいものとなる。
本発明者は、この問題の解決策を鋭意検討した。
沸点範囲の広い中間流出燃料油が低温に晒されてワック
スの結晶が析出するとき、結晶の析出開始温度（僑り点
）と固化する温度（流動点）との間には数度恒）以上の
温度差が存在するが、沸点範囲が狭い中間留出燃料油の
場合はその温度差がほとんど見られず、ワックスの結晶
が析出を開始すると急＃に結晶化が進み固化する。又、
結晶の析出が始まる温ｒ７は沸点範囲の狭い中間留出燃
料油の方が低い傾向が見られる。一方、流動性改良剤の
作用機構を考えたとき、ワックス結晶形態の変性剤とし
ての効果の他に、ワックス分が結晶で析出するときの核
剤としての効果の２つが考えられる。
スの結晶が析出するとき、結晶の析出開始温度（僑り点
）と固化する温度（流動点）との間には数度恒）以上の
温度差が存在するが、沸点範囲が狭い中間留出燃料油の
場合はその温度差がほとんど見られず、ワックスの結晶
が析出を開始すると急＃に結晶化が進み固化する。又、
結晶の析出が始まる温ｒ７は沸点範囲の狭い中間留出燃
料油の方が低い傾向が見られる。一方、流動性改良剤の
作用機構を考えたとき、ワックス結晶形態の変性剤とし
ての効果の他に、ワックス分が結晶で析出するときの核
剤としての効果の２つが考えられる。
核剤としての効果が有効に作用すれば結晶の析出点が多
数発生することとなり、必然的に結晶の大きさが小さく
なり、目詰９性について改良されることになる。従って
、目詰り性を改良するためには、この核剤としての効果
をいかに有効に発揮させるかにかかつているととＫなる
。本発明者は前述の様な沸点範囲の狭い中間留出燃料油
に対しては、その解決の鍵が流動性改良剤として使用す
る共重合体の燃料油に対する溶解性に有ると考え、各種
共重合体の分子構造を最適化する検討を行なった結果、
本発明を達成するに至った。
数発生することとなり、必然的に結晶の大きさが小さく
なり、目詰９性について改良されることになる。従って
、目詰り性を改良するためには、この核剤としての効果
をいかに有効に発揮させるかにかかつているととＫなる
。本発明者は前述の様な沸点範囲の狭い中間留出燃料油
に対しては、その解決の鍵が流動性改良剤として使用す
る共重合体の燃料油に対する溶解性に有ると考え、各種
共重合体の分子構造を最適化する検討を行なった結果、
本発明を達成するに至った。
即ち本発明は、エチレンとカルボン酸ビニルとの共重合
体であね、該共重合体中のカルボン酸ビニル含量のうち
少くともモル比で１７１０以上は炭素数４〜８個のカル
ボン酸のビニルエステルテ、且つ上記共重合体がカルボ
ン酸ビニル含量２〜２０モルチ、数平均分子量１．５０
０〜ｓ、ｏｏｏ、アルキル分枝をメチレン基１００個当
り６個よ秒多く含む仁とを特徴とする燃料油の添加剤で
ある。
体であね、該共重合体中のカルボン酸ビニル含量のうち
少くともモル比で１７１０以上は炭素数４〜８個のカル
ボン酸のビニルエステルテ、且つ上記共重合体がカルボ
ン酸ビニル含量２〜２０モルチ、数平均分子量１．５０
０〜ｓ、ｏｏｏ、アルキル分枝をメチレン基１００個当
り６個よ秒多く含む仁とを特徴とする燃料油の添加剤で
ある。
本発明の添加剤は、沸点範囲が１２０〜５００℃内の中
間留出燃料油であり、２０９Ｇ留出温度と９０１１留出
温度の差が１００℃未満である沸点範囲の狭い燃料油の
低温和於ける目詰り性を改良するためのものとして優れ
ている。
間留出燃料油であり、２０９Ｇ留出温度と９０１１留出
温度の差が１００℃未満である沸点範囲の狭い燃料油の
低温和於ける目詰り性を改良するためのものとして優れ
ている。
以下に本発明を詳述する。
本発明に使用するカルボン酸ビニルとしては炭素数４〜
８個のカルボン酸のビニルエステルカ適する。炭素数２
と３のカルボン酸のビニルエステルも炭素４〜８個のカ
ルボン酸のビニルエステルと併用することにより使用で
きるが、その場合は共重合体中のカルボン酸ビニルのう
ち少くトモモル比で１／１０以上が炭素数４〜８個のカ
ルボン酸のビニルエステルとなる様に設定することが必
要である。１７１０未満であると沸点範囲の狭い中間留
出燃料油の目詰９性を改良することはできない。
８個のカルボン酸のビニルエステルカ適する。炭素数２
と３のカルボン酸のビニルエステルも炭素４〜８個のカ
ルボン酸のビニルエステルと併用することにより使用で
きるが、その場合は共重合体中のカルボン酸ビニルのう
ち少くトモモル比で１／１０以上が炭素数４〜８個のカ
ルボン酸のビニルエステルとなる様に設定することが必
要である。１７１０未満であると沸点範囲の狭い中間留
出燃料油の目詰９性を改良することはできない。
好ましくは炭素数４〜８個のカルボン酸のビニルエステ
ルのモル比を号以上に設定することであり、より好まし
くは炭素数４〜８個のカルボン酸のビニルエステルのみ
を使用することである。
ルのモル比を号以上に設定することであり、より好まし
くは炭素数４〜８個のカルボン酸のビニルエステルのみ
を使用することである。
カルボン酸ビニルの例としては酪酸ビニル、イソｌｌｌ
［ビニル、吉草酸ビニル、イソ吉草酸ビニル、ビバル酸
ビニル、カプロン酸ビニル、インヘキサン酸ビニル、カ
プリル酸ビニルなどが挙げられる。
［ビニル、吉草酸ビニル、イソ吉草酸ビニル、ビバル酸
ビニル、カプロン酸ビニル、インヘキサン酸ビニル、カ
プリル酸ビニルなどが挙げられる。
これ等のカルボン酸ビニルと組み合せて使用される炭素
数２個のカルボン酸のビニルエステルは酢酸ビニルであ
り、炭素数３個のものはプロピオン酸ビニルである。
数２個のカルボン酸のビニルエステルは酢酸ビニルであ
り、炭素数３個のものはプロピオン酸ビニルである。
本発明の共重合体中のカルボン酸ビニルの含量は２〜２
０モルチの範囲である。２モル−より少いか又は加モル
チより多い共重合体は目詰り性の改良効果の劣ったもの
とたる。好ましい含量の範囲Ｆｉ３〜１５モルチである
。
０モルチの範囲である。２モル−より少いか又は加モル
チより多い共重合体は目詰り性の改良効果の劣ったもの
とたる。好ましい含量の範囲Ｆｉ３〜１５モルチである
。
共重合体の分子量は気相浸透圧法（ＶＰＯ）で測定を行
なった時、１．５００〜５．０００の範囲の数平均分子
量を有す、数平均分子量が１．５００より小さいときは
共重合体の製造が非常に困難になる。又数平均分子量が
５，０００よ秒大の場合は低温流動性改良剤の性能とし
て劣ったものしか得られない。好ましい数平均分子量の
範囲ａ ２．０００〜４ 、５００である。
なった時、１．５００〜５．０００の範囲の数平均分子
量を有す、数平均分子量が１．５００より小さいときは
共重合体の製造が非常に困難になる。又数平均分子量が
５，０００よ秒大の場合は低温流動性改良剤の性能とし
て劣ったものしか得られない。好ましい数平均分子量の
範囲ａ ２．０００〜４ 、５００である。
共重合体を規定する他の重要な要素は共重合体の主鎖に
存在するアルキル分枝の数である。アルキル分枚数はプ
ロトン核磁気共鳴法（Ｈ’ＮＭＲ）により測定される。
存在するアルキル分枝の数である。アルキル分枚数はプ
ロトン核磁気共鳴法（Ｈ’ＮＭＲ）により測定される。
核磁気共鳴法によりメチル基とメチレン基の数の比を求
め、ＶＰＯＫより求めた数平均分子量により末端メチル
の数を補正すると共に、カルボン酸ビニル含量からカル
ボン酸ビニルに起因するメチル基及びメチレン基の量を
差し引いて補正をしてメチレン基１００個当りのメチル
基の数が得られる。この様にして求めたアルキル分枝の
数は６個より大であることが必要である。
め、ＶＰＯＫより求めた数平均分子量により末端メチル
の数を補正すると共に、カルボン酸ビニル含量からカル
ボン酸ビニルに起因するメチル基及びメチレン基の量を
差し引いて補正をしてメチレン基１００個当りのメチル
基の数が得られる。この様にして求めたアルキル分枝の
数は６個より大であることが必要である。
６ａＩＡ以下の共重合体では目詰り性を効果的に改良す
ることはできない、好ましいアルキル分枝の数Ｆｉ６〜
１（）個の範囲である。
ることはできない、好ましいアルキル分枝の数Ｆｉ６〜
１（）個の範囲である。
４１：４［合体の製造はラジカル重合ＶＣより行なう。
好ましい重合設備は通常の高圧ポリエチレンを製造する
ための設備であり、種型反応器、管型反応器のいずれを
備えたものでも良い。共重合は遊離基形成性触媒及び（
又Ｆｉ）酸素の存在下１．０００〜３ ＋ ５００ Ｋ
ｙ’ｔｘ” の圧力及び１５０〜３５０℃の温度にお
いて行なわれる。分子量を制御する九めＫＦｉ一般的に
良く知られた重合調整剤を使用することができる。
ための設備であり、種型反応器、管型反応器のいずれを
備えたものでも良い。共重合は遊離基形成性触媒及び（
又Ｆｉ）酸素の存在下１．０００〜３ ＋ ５００ Ｋ
ｙ’ｔｘ” の圧力及び１５０〜３５０℃の温度にお
いて行なわれる。分子量を制御する九めＫＦｉ一般的に
良く知られた重合調整剤を使用することができる。
遊離基形成性触媒とはエチレンの高圧重合のため公知の
重合開始剤、たとえば過酸化物、ヒドロパーオキサイド
、アゾ化合物を意味する。酸素も有効な触媒として用い
られ純粋な酸素だけでなく空気を利用することも可能で
ある。２種以上の遊離基形成性触媒の混合物ならびに遊
離基形成性触媒と酸素からの混合物を重合開始剤として
用いることができる。
重合開始剤、たとえば過酸化物、ヒドロパーオキサイド
、アゾ化合物を意味する。酸素も有効な触媒として用い
られ純粋な酸素だけでなく空気を利用することも可能で
ある。２種以上の遊離基形成性触媒の混合物ならびに遊
離基形成性触媒と酸素からの混合物を重合開始剤として
用いることができる。
重合調整剤については、いくつかの文献に詳しく記載さ
れている（例えばＰ、Ｅｈｌｉｅｈ 、 Ｇ、Ａ。
れている（例えばＰ、Ｅｈｌｉｅｈ 、 Ｇ、Ａ。
Ｍｏｒｔｌｍｓｒ ＋ Ａｄｖａｎｃ＠ｓ ｉｎ Ｐｏ
ｌｙｍ＠ｒ ５ｅｉｅｎｅｅ第７巻、第４１４〜４２１
Ｗｉｇ （１９７０／ １９７１ ） Ｓｐｒｉｎｇ
−Ｖｅｒｌｍｇ ）が、好適に使用される化合物の例と
してはメタノール、エタノール婢のアルコール、プロピ
レン、ブテン−１％のオレフィン、ｂ−へキサｙ、ｎ−
へブタン等の脂肪族炭化水素、プロピオンアルデヒド、
ｎ−ブチルアルデヒド等のアルデヒドなどがあげられる
。分子量の小さい共重合体を製造する場合には、当然な
がら連鎖移動定数の大きい重合調整剤を使用するのが望
ましい。
ｌｙｍ＠ｒ ５ｅｉｅｎｅｅ第７巻、第４１４〜４２１
Ｗｉｇ （１９７０／ １９７１ ） Ｓｐｒｉｎｇ
−Ｖｅｒｌｍｇ ）が、好適に使用される化合物の例と
してはメタノール、エタノール婢のアルコール、プロピ
レン、ブテン−１％のオレフィン、ｂ−へキサｙ、ｎ−
へブタン等の脂肪族炭化水素、プロピオンアルデヒド、
ｎ−ブチルアルデヒド等のアルデヒドなどがあげられる
。分子量の小さい共重合体を製造する場合には、当然な
がら連鎖移動定数の大きい重合調整剤を使用するのが望
ましい。
本発明の添加剤が効果的に使用される燃料油は、沸点範
囲が１２０〜５００℃内の中間留出燃料油であ抄、且つ
２０ｇ６留出温度と９０−留出温度の差が１００℃未満
である沸点範囲の狭い燃料油である。特に効果的に使用
される燃料油＃１９０−留出温度が３６０℃以下の燃料
油であ抄、その例としては軽油があげられる。
囲が１２０〜５００℃内の中間留出燃料油であ抄、且つ
２０ｇ６留出温度と９０−留出温度の差が１００℃未満
である沸点範囲の狭い燃料油である。特に効果的に使用
される燃料油＃１９０−留出温度が３６０℃以下の燃料
油であ抄、その例としては軽油があげられる。
燃料油の目詰り性の評価は低温目詰り点試験（Ｃｏ１１
Ｆｌｌｔ＠ｒ Ｐｌｕｇｇｉｍｇ Ｐ＠ｌｎｔ Ｔ＠
ｓｔ ； ＣＦＰＰ Ｔｅ５ｔ ）によ９行なった。
ＣＦＰＰ Ｔ・ｓｔＫついては”石油学会誌第加巻、第
６号、第５３０〜５３３頁１９７７年１に詳しく紹介さ
れている。
Ｆｌｌｔ＠ｒ Ｐｌｕｇｇｉｍｇ Ｐ＠ｌｎｔ Ｔ＠
ｓｔ ； ＣＦＰＰ Ｔｅ５ｔ ）によ９行なった。
ＣＦＰＰ Ｔ・ｓｔＫついては”石油学会誌第加巻、第
６号、第５３０〜５３３頁１９７７年１に詳しく紹介さ
れている。
沸点範囲の狭い燃料油に本発明の共重合体を０．００１
〜１．０ｖｔ−添加したものは、従来から知られている
共重合体で達成で良なかった低温目詰り性の改良を効果
的に達成することができる。
〜１．０ｖｔ−添加したものは、従来から知られている
共重合体で達成で良なかった低温目詰り性の改良を効果
的に達成することができる。
本発明の共重合体は単一添加剤として単独で使用し得る
し、他の添加剤、例えば他の流動点降下剤、防錆剤、酸
化防止剤、水分離剤、スラッジ防止剤などと併用するこ
とも可能である。
し、他の添加剤、例えば他の流動点降下剤、防錆剤、酸
化防止剤、水分離剤、スラッジ防止剤などと併用するこ
とも可能である。
次に代表的な実施例によって本発明を更に具体的に説明
する。
する。
製造例１
内容積１．５ｔの攪拌式種型反応器を用い連続的に重合
を行なった。エチレンを３２ Ｅｌ’）Ｉｒ 、カルボ
ン酸ビニルとして酪酸ビニルを１６ Ｋ／Ｈｒ 、連鎖
移動剤としてプロピレンを７−ＯＫＷ’Ｈｒ ｌｋる量
を１ 、５００に＃／ｌｙＲ” Ｋ圧縮し、予熱部で１
００℃まで予熱した後、反応器へ供給する。重含触媒と
してｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートを
用いる。触媒はｎ−ヘキサンＫ １００ ｆ／ｌの濃度
で溶餌させた溶液０−２５ ｔ／Ｈｒを１５００ Ｋｖ
’ｅｓｌ Ｋ圧縮して反応器に供給する。反応最高温度
ａ ２５０℃にコントロールした。
を行なった。エチレンを３２ Ｅｌ’）Ｉｒ 、カルボ
ン酸ビニルとして酪酸ビニルを１６ Ｋ／Ｈｒ 、連鎖
移動剤としてプロピレンを７−ＯＫＷ’Ｈｒ ｌｋる量
を１ 、５００に＃／ｌｙＲ” Ｋ圧縮し、予熱部で１
００℃まで予熱した後、反応器へ供給する。重含触媒と
してｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートを
用いる。触媒はｎ−ヘキサンＫ １００ ｆ／ｌの濃度
で溶餌させた溶液０−２５ ｔ／Ｈｒを１５００ Ｋｖ
’ｅｓｌ Ｋ圧縮して反応器に供給する。反応最高温度
ａ ２５０℃にコントロールした。
得られた共重合体の酪酸ビニル含量は９．５モルチ、ア
ルキル分枝は９．２個、数平均分子量は３．５００であ
った。
ルキル分枝は９．２個、数平均分子量は３．５００であ
った。
製造例２〜７
製造例１と同じ反応器を用い、同様の方法により重合を
行なった。詳細表重合条件は表−ＩＫ示し、得られた共
重合体の各々の物性は表−２に示した。
行なった。詳細表重合条件は表−ＩＫ示し、得られた共
重合体の各々の物性は表−２に示した。
製造例８〜１０（比較）
比較のため、表−ＩＫ示す重合条件で製造例２〜７と同
様の重合を行なった。
様の重合を行なった。
得られた共重合体の物性は表−２Ｋｔとめて示した。
表−２に示した共重合体中のカルボン酸ビール含ｔＦｉ
、ＪＩ８に６７３０ Ｋ準拠し、加水分解後遊離する
カルボン酸を滴定する方法により求めた。
、ＪＩ８に６７３０ Ｋ準拠し、加水分解後遊離する
カルボン酸を滴定する方法により求めた。
醋酸ビニルと酢酸ビニルの併用の場合、各々の含ｌＦ＃
ｉ加水分解稜遊離するカルボン酸のモル比をガスクロマ
トグラフ法により測定することにより求めた。
ｉ加水分解稜遊離するカルボン酸のモル比をガスクロマ
トグラフ法により測定することにより求めた。
実施例１
本発明の共重合体の効果をみるため、 ＣＦＰＰ値−６
℃であり、９０１１留出温度が２９０℃、９０９１留出
龜ＪＷと２０チ留出温度の差が７５℃の燃料油ＡとＣＦ
ＰＰ仙−２℃であり、９０−留出温度が３６５℃、９０
−留出温度と２ｏ−留出温度の差が９０℃の燃料油Ｂと
に黴造例１の共重合体を０．０５ｖｔ慢の濃度で溶解さ
せｃ ｔ’ ｐ ｐ値ｔ＃１定した。燃料油Ａ４Ｃ添加
した場合は−ＩＩＴ、、燃料油Ｂ［添加した場合は−ｌ
Ｏ℃の値が得られた。
℃であり、９０１１留出温度が２９０℃、９０９１留出
龜ＪＷと２０チ留出温度の差が７５℃の燃料油ＡとＣＦ
ＰＰ仙−２℃であり、９０−留出温度が３６５℃、９０
−留出温度と２ｏ−留出温度の差が９０℃の燃料油Ｂと
に黴造例１の共重合体を０．０５ｖｔ慢の濃度で溶解さ
せｃ ｔ’ ｐ ｐ値ｔ＃１定した。燃料油Ａ４Ｃ添加
した場合は−ＩＩＴ、、燃料油Ｂ［添加した場合は−ｌ
Ｏ℃の値が得られた。
実施例２〜７
実施例１で使用した燃料油Ａと燃料油Ｂを使用し製造例
２〜７の共重合体を０−０５ｖｔ％溶解させＣＦＰＰ値
ｆ ＩＩＪ定した。結果を表−３に取まとめた。
２〜７の共重合体を０−０５ｖｔ％溶解させＣＦＰＰ値
ｆ ＩＩＪ定した。結果を表−３に取まとめた。
比較例１〜３
実施例１で使用し九燃料油Ａと燃料油Ｂを使用し、製造
例８〜１０の共重合体′ｆｒ０．０５ｖｔ−溶解させＣ
ＦＰＰ値を調定した。結果を表−３＆ＣＪｌｊまとめた
。
例８〜１０の共重合体′ｆｒ０．０５ｖｔ−溶解させＣ
ＦＰＰ値を調定した。結果を表−３＆ＣＪｌｊまとめた
。
表−３
Claims (1)
- エチレンとカルボン酸ビニルとの共重合体であり、該共
重合体中のカルボン酸ビニル含量のうち少くともモル比
で１７１０以上は炭素数４〜８個のカルボン酸のビニル
エステルで、且つ上記共重合体がカルボン酸ビニル含量
２〜２０モル−１数平均分子量１ 、５００〜５，００
０．アルキル分枝をメチレン基１００個当り６個より多
く含むことを特徴とする燃料油の添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1015882A JPS58129096A (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 燃料油の添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1015882A JPS58129096A (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 燃料油の添加剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58129096A true JPS58129096A (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=11742467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1015882A Pending JPS58129096A (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 燃料油の添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58129096A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6123692A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-01 | Toho Chem Ind Co Ltd | 燃料油用低温流動性改良剤及び低温流動性を有する燃料油 |
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| WO1996007720A1 (en) * | 1994-09-02 | 1996-03-14 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil additives, compositions and polymers for use therein |
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| JP2005015798A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-20 | Infineum Internatl Ltd | オイル組成物 |
-
1982
- 1982-01-27 JP JP1015882A patent/JPS58129096A/ja active Pending
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| EP1491614A1 (en) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Infineum International Limited | Oil compositions |
| JP2005015798A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-20 | Infineum Internatl Ltd | オイル組成物 |
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