JPS5813528A - 新規フエノ−ル性化合物とその製法 - Google Patents
新規フエノ−ル性化合物とその製法Info
- Publication number
- JPS5813528A JPS5813528A JP11276181A JP11276181A JPS5813528A JP S5813528 A JPS5813528 A JP S5813528A JP 11276181 A JP11276181 A JP 11276181A JP 11276181 A JP11276181 A JP 11276181A JP S5813528 A JPS5813528 A JP S5813528A
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- Japan
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- benzene
- phenolic compound
- compound
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は種々の高性能熱可履性重合体、界面活性剤、製
造用原料ならびに安定剤としであるいはその原料として
有用な新規のフェノール性化合物とその製法に関するも
のである。
造用原料ならびに安定剤としであるいはその原料として
有用な新規のフェノール性化合物とその製法に関するも
のである。
ビフェノール類が種々の高性能熱可塑性重合体、例えば
ポリカーボネート、ポリエステル、エポキシ樹脂力どの
重要な出発原料であることは一般に良く知ら、れている
〇 ニー しかし、ビスフェノール類を用い圧型合体は１ 用途によりてはさらに耐熱性、接着性能の一層の向上が
望まれている。
ポリカーボネート、ポリエステル、エポキシ樹脂力どの
重要な出発原料であることは一般に良く知ら、れている
〇 ニー しかし、ビスフェノール類を用い圧型合体は１ 用途によりてはさらに耐熱性、接着性能の一層の向上が
望まれている。
又、安定剤として種々の用途にすぐれた性能を示してい
ゐ２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾールは、低分子
量の丸め、高温下にさらされた場合、蒸散し、その効用
が持続しないといつ九問題があ抄、さらに分子量の大き
い安定剤が求められている。
ゐ２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾールは、低分子
量の丸め、高温下にさらされた場合、蒸散し、その効用
が持続しないといつ九問題があ抄、さらに分子量の大き
い安定剤が求められている。
この様な現状に鑑み、本発明者らはフェノール系の化合
−について鋭意、検討を進める中で新規なフェノール性
の化合物を見い出すに致り九Ｏ 即ち、本発明は一般鏡（４） （式中、Ｒ１，ＲｆｉはＨ，ＣＨ３１基を示す。）で表
わされる新規なフェノ、−ル性化合愉、特に式 で表わされる／、３−ジ（コーｐ−ヒドロキシフ、ニル
一一一プロビル）ベンゼンに関するもの並びに フェノールと一般式（至）） 及び式（ロ） 蘭 （式中、”ＩＩ ＲｚはＨ，Ｇ（３基ヲ示ス。）からな
る群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存在下−一θ℃
〜／θθ℃の温度で反応させ、反応混合物から一般式（
４）で表わされるフェノール性化金物を回収する新規フ
ェノール性化合物０製造法、４１にフェノールと式 で表わされる１、３−ジイソブロビルベンゼンで表わさ
れる３−（２−ヒトｑキシーコープロビル）−イソプロ
ペニルベンゼン 及び式 ） で表わされる７、３−ジ（コーヒドロ牟シーーープロビ
ル）ベンゼンからなゐ群から選んだ化合物とを反応させ
反応混合物から／、３−ジ＜２−ｐ−ヒドロキシフェニ
ルーーープロビル）ベンゼンを回収することからなる前
記／、３−ジ（，２−ｐ−ヒＦＯキシフ翼ニルーλ−プ
ロピ□ ル）べνゼンの製造法に関するものである。
−について鋭意、検討を進める中で新規なフェノール性
の化合物を見い出すに致り九Ｏ 即ち、本発明は一般鏡（４） （式中、Ｒ１，ＲｆｉはＨ，ＣＨ３１基を示す。）で表
わされる新規なフェノ、−ル性化合愉、特に式 で表わされる／、３−ジ（コーｐ−ヒドロキシフ、ニル
一一一プロビル）ベンゼンに関するもの並びに フェノールと一般式（至）） 及び式（ロ） 蘭 （式中、”ＩＩ ＲｚはＨ，Ｇ（３基ヲ示ス。）からな
る群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存在下−一θ℃
〜／θθ℃の温度で反応させ、反応混合物から一般式（
４）で表わされるフェノール性化金物を回収する新規フ
ェノール性化合物０製造法、４１にフェノールと式 で表わされる１、３−ジイソブロビルベンゼンで表わさ
れる３−（２−ヒトｑキシーコープロビル）−イソプロ
ペニルベンゼン 及び式 ） で表わされる７、３−ジ（コーヒドロ牟シーーープロビ
ル）ベンゼンからなゐ群から選んだ化合物とを反応させ
反応混合物から／、３−ジ＜２−ｐ−ヒドロキシフェニ
ルーーープロビル）ベンゼンを回収することからなる前
記／、３−ジ（，２−ｐ−ヒＦＯキシフ翼ニルーλ−プ
ロピ□ ル）べνゼンの製造法に関するものである。
ここでいうところの一般式〇）、（Ｃ５，（ロ）からな
る群から選けれる化金物は、その製法性特に限定はされ
ないが、工業的に一般的な製法紘、−（式中、Ｒｌｅ
Ｒ２はＨ，Ｇ１１ｔ、基を示す。）で表わされる膨化水
素化合物の脱水素によって得られる一般式（Ｂ）の化合
物、あるいは空気酸化によって得ることのできる一般式
（ロ）及び／又は式（ロ） （式中、Ｒ１，Ｒ２はＨ，Ｇ１１Ｊ基を示す。）で表わ
畜れるヒドロペルオキシドの亜硫酸ソーダ、水素尋の還
元処理によりて得られる一般式（２）の化合物１、ある
いは一般式（ロ）で表わされる′４１合物を酸触媒の存
在下、脱水して得られる一般弐俤）、（ロ）の化合物、
として製造し得る。
る群から選けれる化金物は、その製法性特に限定はされ
ないが、工業的に一般的な製法紘、−（式中、Ｒｌｅ
Ｒ２はＨ，Ｇ１１ｔ、基を示す。）で表わされる膨化水
素化合物の脱水素によって得られる一般式（Ｂ）の化合
物、あるいは空気酸化によって得ることのできる一般式
（ロ）及び／又は式（ロ） （式中、Ｒ１，Ｒ２はＨ，Ｇ１１Ｊ基を示す。）で表わ
畜れるヒドロペルオキシドの亜硫酸ソーダ、水素尋の還
元処理によりて得られる一般式（２）の化合物１、ある
いは一般式（ロ）で表わされる′４１合物を酸触媒の存
在下、脱水して得られる一般弐俤）、（ロ）の化合物、
として製造し得る。
これらの化合物は単独でも、あるいは一つ以上の混合物
として反応に供すると−とができる。
として反応に供すると−とができる。
本発明の実施に於いてフェノールは通常、一般式ω）（
Ｃ’）（ロ）で表わされる化合物１モルａ％Ｄ、２．θ
〜／θ倍モル、好ましくは二〇Ｎ６倍モル量と化学理論
量もしくはそれ以上過剰に用いられる。
Ｃ’）（ロ）で表わされる化合物１モルａ％Ｄ、２．θ
〜／θ倍モル、好ましくは二〇Ｎ６倍モル量と化学理論
量もしくはそれ以上過剰に用いられる。
酸性縮合剤として杜通常の硫酸、塩酸、塩化水素ガス、
三弗化ホウ素、フッ化水素、トリフルオル酢酸、酸性白
土、酸性イオン交換樹脂等を用いることができる。
三弗化ホウ素、フッ化水素、トリフルオル酢酸、酸性白
土、酸性イオン交換樹脂等を用いることができる。
この縮合反応を助ける意味で硫化水素、メルカプタン類
、チオフヱノール類勢１８１化合物を併用すればなお効
率爽〈反応をおこなわせることができる。
、チオフヱノール類勢１８１化合物を併用すればなお効
率爽〈反応をおこなわせることができる。
反応を円滑におこなわせるために適尚な有機Ｓ課、例え
ばベンゼン、トルエン、クロルベンゼンなどを溶媒とし
て用いることも可能である〇反応温度は通常−一〇“０
〜７００°Ｃの範囲で行なわせる。
ばベンゼン、トルエン、クロルベンゼンなどを溶媒とし
て用いることも可能である〇反応温度は通常−一〇“０
〜７００°Ｃの範囲で行なわせる。
反応圧力は通常は大気圧下で行なうことができるが、酸
性縮合剤が気体である場合は加圧下で行なわれる。
性縮合剤が気体である場合は加圧下で行なわれる。
又、反応で水が生成する
場合酸性縮合剤が水で希釈されるので、その効能を持続
させるために生成する水を反応系外へ除去する意味で滅
、圧下で行なうこともできる〇このとき、有機溶剤を共
存させ、減圧共沸下で水を除去するととも可能である〇 一般式囚で表わされる化合物は反応混合物から固体とし
て析出、あるい社有機溶媒を用いた場合は有機層の冷却
によシ固体として析出、粗生成物として回収しうる〇 この粗生成物を通常の方法で例えば温水洗浄あるいは水
蒸気蒸留法などの方法で未反応のフェノールを除去した
後、水、アルコール、酢酸、クロロホルム、ベンゼン、
トルエンなど、あるいはこれらの混合物のような溶剤か
ら再結晶すると高純度の固体として回収しうる。
させるために生成する水を反応系外へ除去する意味で滅
、圧下で行なうこともできる〇このとき、有機溶剤を共
存させ、減圧共沸下で水を除去するととも可能である〇 一般式囚で表わされる化合物は反応混合物から固体とし
て析出、あるい社有機溶媒を用いた場合は有機層の冷却
によシ固体として析出、粗生成物として回収しうる〇 この粗生成物を通常の方法で例えば温水洗浄あるいは水
蒸気蒸留法などの方法で未反応のフェノールを除去した
後、水、アルコール、酢酸、クロロホルム、ベンゼン、
トルエンなど、あるいはこれらの混合物のような溶剤か
ら再結晶すると高純度の固体として回収しうる。
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明の範囲はこれらによって制限をうけるものではな
い〇 実施例／ ３００“ｄガラス製３ツロフラスコにフェノール４１７
９（０，！；モル）、／、３−ジ（λ−とｒロキシーコ
ーブロビル）ベンゼン／り、４ｔｐ（０，１モル）、ベ
ンゼン／θθｄ％饋塩酸／θθｄを仕込み、攪拌しつつ
ｊ′Ｃで／Ｓ時間反応を行りた。反応終了後、黄土色の
油層を分離し熱辰酸ソーダ水溶液で中和し九〇中和終了
後、油層中に含まれている未反応のフェノールを熱水洗
浄で除去し、油層を氷水浴で冷却した。冷却によｐ淡黄
出色の固体が析出し、口過分離で淡黄色の粉末を得た。
本発明の範囲はこれらによって制限をうけるものではな
い〇 実施例／ ３００“ｄガラス製３ツロフラスコにフェノール４１７
９（０，！；モル）、／、３−ジ（λ−とｒロキシーコ
ーブロビル）ベンゼン／り、４ｔｐ（０，１モル）、ベ
ンゼン／θθｄ％饋塩酸／θθｄを仕込み、攪拌しつつ
ｊ′Ｃで／Ｓ時間反応を行りた。反応終了後、黄土色の
油層を分離し熱辰酸ソーダ水溶液で中和し九〇中和終了
後、油層中に含まれている未反応のフェノールを熱水洗
浄で除去し、油層を氷水浴で冷却した。冷却によｐ淡黄
出色の固体が析出し、口過分離で淡黄色の粉末を得た。
ベンゼン再結晶によシ、融点／３り〜／４４／ ”Ｃの
白色粉末を約７５−の収率を得た。
白色粉末を約７５−の収率を得た。
この製造法及び生成物の赤外吸収スペクトル、鳩倶スペ
クトル、ｙｉＡＥｓスペクトル、元素で表わされる分子
量３４Ｉ６の／、Ｊ−ジ（λ−ｐ−ヒＰロキシフェニル
ーーープロビル）ベンゼンであることが確認された〇 実施例コ ３θθ−のガラス製３ツロフラスコにフェノール４ｔ７
Ｐ（０，５モル）、ベンゼン／θθ−％湊塩ｙａｓｏｗ
＊仕込み、攪拌１．ツーｐ４ｔθ’Ｃｔｃ ＃持シた０
こζへ７．３−ジイソプロペニルベンゼンと３−（１−
ヒドロキシーーープロビル）−イソプロペニルベンゼン
の混合Ｉ＃ＩＪ１６Ｐ（合計で０．１モル）を徐々に添
加した。１時間の反応後には一：土色の油層が得られ九
〇この油層を分離し、以下実施例１と同様な操作を行な
りたところ、融点ｉｓｙ、 ｓ〜、 ／４ｔ／ ＴＣの
？ 白色粉末７ｐ＃ｅ、２ｓの収率で得た。この粉末は分子
量３ダ乙の７．３−ジ（−−ｐ−ヒｐ。
クトル、ｙｉＡＥｓスペクトル、元素で表わされる分子
量３４Ｉ６の／、Ｊ−ジ（λ−ｐ−ヒＰロキシフェニル
ーーープロビル）ベンゼンであることが確認された〇 実施例コ ３θθ−のガラス製３ツロフラスコにフェノール４ｔ７
Ｐ（０，５モル）、ベンゼン／θθ−％湊塩ｙａｓｏｗ
＊仕込み、攪拌１．ツーｐ４ｔθ’Ｃｔｃ ＃持シた０
こζへ７．３−ジイソプロペニルベンゼンと３−（１−
ヒドロキシーーープロビル）−イソプロペニルベンゼン
の混合Ｉ＃ＩＪ１６Ｐ（合計で０．１モル）を徐々に添
加した。１時間の反応後には一：土色の油層が得られ九
〇この油層を分離し、以下実施例１と同様な操作を行な
りたところ、融点ｉｓｙ、 ｓ〜、 ／４ｔ／ ＴＣの
？ 白色粉末７ｐ＃ｅ、２ｓの収率で得た。この粉末は分子
量３ダ乙の７．３−ジ（−−ｐ−ヒｐ。
キシフェニルーコープロビル）ベンぜシであることが確
認された。 “ 特許出願人 住友化学工業株式会社
認された。 “ 特許出願人 住友化学工業株式会社
Claims (1)
- （１）−欽疵に） （式中、鼠１．−はＨ９α３基を示す）で表わされる新
規なフェノール性化金物。 一式 て表わされる特許請求の範囲第１項記載の／、３−ジ（
，２−ｐ−ヒドロキシフェニルーーープロビル）ベンゼ
ン〇 （支） フ翼ノールと一般式俤） 俤） （ロ）及び式（２） （各式中、Ｒ１，−はＨｅ−ＣＨ３基を示す。）からな
る群から選ん〆化合物とを酸性縮合剤の存在下−一θ℃
〜／θθ℃の温度で反応させ反応混合物から一般式に） で表わされるフェノール性化合物を回収する新規フェノ
ール性化金物の製法。 で表わされる１、３−ジイソプロペニルベンゼン及び式 で表わされる３−（−一ヒドロ◆シーーープロビル）−
イソプロペニルベンゼン及び式で表わされる呻←尋−φ
／、Ｊ−ジ（−一ヒｒロキシ一一一プロビル）ベンゼン
から々る□ 群から選んだ化合物とを反応させ、反応混合物から７．
３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフ。 エルーーープロビル）ベンゼンを回収することからなる
式 で表わされる特許請求の範囲第Ｊ項記載の／、Ｊ−ジ（
コーｐ−ヒドロキシフェニルーーープロビル）ベンゼン
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11276181A JPS5813528A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 新規フエノ−ル性化合物とその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11276181A JPS5813528A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 新規フエノ−ル性化合物とその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813528A true JPS5813528A (ja) | 1983-01-26 |
Family
ID=14594865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11276181A Pending JPS5813528A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 新規フエノ−ル性化合物とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813528A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60225790A (ja) * | 1984-04-24 | 1985-11-11 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
| US6326522B1 (en) | 1999-06-14 | 2001-12-04 | Honshu Chemical Industry Co. Ltd. | Process for production of 1,3-di(2-p-hydroxyphenyl-2-propyl)benzene |
-
1981
- 1981-07-17 JP JP11276181A patent/JPS5813528A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
| JPS60225790A (ja) * | 1984-04-24 | 1985-11-11 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| US6326522B1 (en) | 1999-06-14 | 2001-12-04 | Honshu Chemical Industry Co. Ltd. | Process for production of 1,3-di(2-p-hydroxyphenyl-2-propyl)benzene |
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