JPS5814403B2 - コクモツサイバイニオケル センタクテキジヨソウザイ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は置換アリールー尿素を含有する穀物例えば小麦
、ライ麦、カラス麦及び大麦の栽培に於ける選択的除草
剤に係る。

米国特許第２６５５４４．５号明細書より、種々のアリ
ールー尿素誘導体が、殊に普通植物生長の全体的撲滅を
達成しようと努められる鉄道一設備上に於て及び排水一
堀中に於て生長するような総ての草類及び雑草を撲滅す
るための全体一除草剤として適することは既に公知であ
る。

有利な誘導体としては、殊にアリール環の３一位及び（
又は）４一位に置換基が存在するようなアリールー尿素
が挙げられる。

前記特許明細書中には、殊に３−（３・５−ジクロルー
４−メトキシーフエニル）−１・１−ジメテルー尿素も
挙げられているが、これに対しては直接の使用領域が記
載されていない。

更に新規の刊行物例えば独乙国特許公開公報第１９０５
５９８号、同第１９１８１１４号及び独乙国特許公告公
報第１９６６２９８号より、古い刊行物中に全体除草剤
として既に記載された選択されたアリール尿素誘導体が
穀物栽培に於ける使用にも適することが公知である。

然し乍らこれ等アリールー尿素誘導体はアリール環の３
一位及び（又は）４一位にのみ置換基が存在しているも
のに係る。

従てアリール環の前記位置に１つ又は最高２つの置換基
を有するようなアリールー尿素誘導体のみが穀物に於け
る効果ある使用の見込みを有するに過ぎないと言うよう
な印象が与えられた（市販の総ての尿素一除草剤はこの
ことを実証する）。

従て専門界では高置換アリールー尿素誘導体をこの特殊
領域に於て使用することは断念された。

然るに驚くべきことには一般式 （式中Ｒ１はメテル又はエテルを意味し、Ｒ２はメチル
、メトキシ、ブチニル又は水素を意味するのフエニル環
に於て三重置換されたフエニルー尿素誘導体は穀物類に
於ける選択的除草剤として適し、且つ従来の技術水準の
ものに比し作用に於ける優れた選択性を有し、即ち栽培
植物は損傷されないことが示された。

穀物類とは、この関連に於ては小麦、ライ麦、カラス麦
及び大麦を意味する，殊に種属センニンニク属（ Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｓｐｐ，ハネガヤ（ Ａｐｅｒａ
ｓｐｉｃａ ｖｅｎｔｉ ）、カラス麦（ Ａｖ
ｅｎａ ｆａｔｕａ ）、ホトケノザ属（Ｌａｍｉｕ
ｍＳｐｐ．）、カミレ属（ Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
ｓｐｐ． ）、／”％コベ（ Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍ
ｅｄｉａ ）の非草類及び雑草が撲滅可能である。

選択的穀物除草剤として使用される化学的に最も近くに
在る公知の尿素誘導体は、瑞西国特許第４６６９４３号
明細書より公知の１−（３−クロ＃−４−メトキシーフ
エニル）−３・３−ジメチルー尿素である。

この有効物質に比し、本発明に依り使用さるべき化合物
は非草類に対する比較可能又はより良好な作用に於て、
穀物に於けるより高い選択性に依て優れている。

従て本発明に依り使用可能の物質は技術の価値ある富化
を呈する。

本発明に依り使用可能の有効物質の例として一一挙げれ
ば次の通りである。

１−（３・５−ジクロル−４−メトキシ）一フエニルー
３−メチル尿素 １−（３・５−ジクロル−４−エトキシ）一フエニルー
３−メチル尿素 １−（３・５−ジクロル−４−メトキシ）一フエニルー
３−メチル−３−メトキシ尿素 １−（３・５−ジクロル−４−メトキシ）一フエニルー
３・３−ジメテル尿素 １−（３・５−ジクロルー４−エトキシ）一フエニル−
３・３−ジメテル尿素 ■−（３・５−ジクロル−４−エトキシ）一フエニルー
３−メチル−３−（２−ブチニル）一尿素 有効物質は、例えば３・５−ジクロル−４−メトキシフ
エニルイソシアナート或は３・５−ジクロル−４−エト
キシフエニルイソシアナートを不活性溶剤中に於でメチ
ルアミン、ジメテルアミン或は０・Ｎ−ジメチルヒドロ
キシルアミンと反応せしめることに依り得られる。

原料化合物として使用されるイソシアナートは、公知の
３・５−ジクロル−４−メトキシアニリン（ Ｃ． ｄ
ｅ Ｔｒａｔ， Ｈｅｌｖ． ｃｈｉｍ． Ａｃｔａ
３ ０、２３ ２（ １９４７ ） ； Ｆ．Ｂ，Ｍ
ａｌｌｏｒｙ ｕ，Ｓ，Ｐ．Ｖａｒｉｎｂｉ １Ｊ，
ｏｒｇ， Ｃｈｅｍ．２ ８、１６５６（１９６３）
）或は３・５−ジクロル−４−エトキシアニリンＣ Ｇ
． Ｂａｒｇｅｌｌｉｎｉ ． Ｇａｚｚ， Ｃｈｉｍ
，Ｉｔａｌ，５９、１６（１９２９））を普通の方法に
依りフオスゲン化することに依り得られる。

次の試験に関する記載は有効物質の製造を説明する： 指示Ａ １−（３・５−ジクロル−４−メトキシ）一フエニルー
３・３−ジメテル尿素 ジメテルアミン５４部（重量部）を無水ベンゾール７５
０部中に溶解せる溶液に、１０乃至１５℃に於て無水ベ
ンゾール７５０部中に３・５−ジクロル−４−メトキシ
ーフエニルーイソシアナート２１８部を溶解せる溶液を
１時間中に滴加する。

混合物を％時間室温に於て、続いて１時間５０℃に於て
後攪拌する。

尿素誘導体は沈澱し、且つ冷却後吸引濾別され、ベンゾ
ール１００部にて、次Ｋｎ−ペンタン１００部にて洗滌
され且つ乾燥される。

熔融点１９４−１９６℃の１−（３・５−ジクロル−４
−メトキシ）一フエニルー３・３−ジメテル尿素２６０
部が得られる。

前記例に相当して次に挙げられる化合物も得られる： 指示Ｂ Ｏ・Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンークロルヒドラー
ト１１．７部を水２５部中に溶解せる溶液に、０℃に於
て水１５部中に水酸化ナトリウム５．６部を溶解せる溶
液を添加し、次にメテレンクロリド１００部を添加する
。

この良好に攪拌された懸濁液に、Ｏ乃至＋１０℃に於て
メチレンクロリド５０部中に３・５−ジクロルー４−メ
トキシフエニルイノシアナート２１．８部を溶解せる溶
液を滴加する。

室温に於て１時間後攪拌せる後、有機層を分離し、水に
て洗滌し、乾燥し（Ｎａ２Ｓｏ４）且つ濃縮する。

熔融点７８℃の１−（３・５−ジクロル−４一メトキシ
）一フエニルー３−メチル−３一メトキシ尿素２５部が
得られる。

使用は例えば直接飛散可能の溶液、粉末、懸濁液又高％
の水性、油性又は他の懸濁液又は分散液、乳濁液、油分
散液、ペースト、振りかけ剤、撒布剤、粒状体の形に於
て飛散、噴霧、振りかけ、撒布又は傾注に依り行われる
。

使用形は完全に使用目的に適合せしめられる；使用形は
何れの場合にもできるだけ本発明に依る有効物質の極め
て細かい分布を保証しなければならない。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油溜分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、インフオロン等、強極性溶剤例えばジメ
テルフォルムアミド、ジメテルスルフオキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、水等が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。

乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するためには、物
質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤に依り水中に均質に混合される
ことができる。

然かも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及
び場合に依り溶剤又は油より成れる濃縮物を製造するこ
ともでき、これは水にて稀釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる。

リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン酸、フェ
ノールスルフオン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、ア
ンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アル
キルスルファート、アルキルスルフオナート、ジブテル
ナフタリンスルフオン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類
塩、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールス
ルファート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ
ノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルフオン化ナフタリン又はナフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナ
フタリンスルフオン酸とフェノール及びフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフ
ェノールエーテル、エトキシル化イノオクテルフェノー
ル、一オクテルフェノール、一ノニルフェノール、アル
キルフエノールポリグリコールエーテル、トリブテルフ
エニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪
アルコールエテレンオキシドー縮合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ホリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールホリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することに依り製造されること
ができる。

粒状体例えば被覆−、透浸一及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することに依り製造されること
ができる。

固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、
珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモ
ニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及
び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮一、木材一及びクル
ミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

成形物質は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０５乃至
９０重量％を含有する。

有効物質に対し種々のタイプの油、湿潤剤又は附着剤、
除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺細菌剤、微量元
素、肥料、泡止め剤（例えばシリコーン）、生長制御剤
、解毒剤又は他の除草作用する化合物例えば 置換アルキルスルフオニルグリコール酸アミド及び−イ
ミド 置換アルキルアミノスルフオニルグリコール酸アミド及
び−イミド 置換アセトアニリドーアルキルスルフィート置換アニリ
ン 置換アジド 置換アリールオキシカルボン酸、アリールオキシテオカ
ルボン酸並びにその塩、エステル及びアミド及びチオア
ミド 置換エタノール、エテノール 置換エーテル 置換アルソン酸、砒酸並びにその塩、エステル及びアミ
ド 置換ベンゾールスルフォンアミト 置換ベンツイミダゾール 置換ベンツイソチアゾール 置換ジヒドローベンゾフラニルアルキルアミノスルフオ
ナート 置換ベンツチアジアジノンジオキシド 置換ベンツオキサジン 置換ベンツオキサジノン 置換ベンツオキサゾリンテオン 置換ベンツテアジアゾール 置換ベンツテアゾリニルアルキルカルボン酸、その塩、
エステル及びアミド 置換ビウレット 置換キノリン 置換カルバマート 置換脂肪族又は環式脂肪族カルボン酸、テオカルボン酸
並びにその塩、エステル及びアミド置換芳香族カルボン
酸、チオカルボン酸並びにその塩、エステル及びアミド 置換カルバモイルアルキルーテオールー又はジチオール
フオスファート 置換キナゾリン 置換シクロアルキルアミドカルボンテオール酸並びにそ
の塩、エステル及びアミド 置換シクロアルキルカルボンアミドーチアゾール 置換ジカルボン酸並びにその塩、エステル及びアミド 置換ジヒドロベンゾフラニルスルフオナート置換ジヒド
ロピランジオン 置換ジスルフイド 置換ジオキサン 置換ジピリジリウム塩 置換ジチオカルバマート 置換ジテオ燐酸並びにその塩、エステル及びアミ ド 置換フルオレンカルボン酸並びにその塩、エステル及び
アミド 置換尿素 置換ヘキサヒドロ−１−Ｈ一カルボチオアート置換ヒダ
ントイン 置換ヒドラジド 置換ヒドラゾニウム塩 置換ヒドロフラノン 置換イソオキサゾールピリミドン 置換イミダゾール 置換イミダゾリジンジオンカルボン酸アミド置換イソチ
アゾールピリミドン 置換ケトン 置換ナフトキノン 置換ナフタール酸アンヒドリド 置換脂肪族ニトリル 置換芳香族ニトリル 置換オキサジアゾール 置換オキサジアゾリノン 置換オキサジアジノン 置換オキサジアゾリン 置換オキサジアゾリジンジオン 置換オキサゾリジン 置換オキサジアジンジオン 置換オキサゾールーピリミジノン 置換フェノール並びにその塩及びエステル置換フオスフ
オン酸並びにその塩、エステル及びアミド 置換フオスフオニウムクロリド 置換フオスフオンアルキルグリシン 置換亜燐酸塩 置換燐酸並びにその塩、エステル及びアミド置換ピペリ
ジン 置換ピラゾール 置換ピラゾールアルキルカルボン酸並びにその塩、エス
テル及びアミド 置換ピラゾリウム塩 置換ピラゾリウムアルキルスルファート 置換ピリダジン 置換ピリダゾン 置換ピリジンカルボン酸並びにその塩、エステル及びア
ミド 置換ピリジン 置換ピリジンカルボキシラート 置換ピリジノン 置換ピリミジン 置換ピリミドン 置換ピロリジンカルボン酸並びにその塩、エステル及び
アミド 置換ピロリジン 置換ピロリドン 置換アリールスルフオン酸並びにその塩、エステル及び
アミド 置換スルファマート 置換スチロール 置換スルフオニルトルイジド 置換テトラヒドローオキサジアジンジオン置換テトラヒ
ドローオキサジアゾールジオン置換テトラヒドロメタノ
インデン 置換テトラヒドロージアゾールーチオン 置換テトラーテアジアジンーチオン 置換テトラヒドローチアジアゾールジオン置換芳香族テ
オカルボン酸アミド 置換テオベンツアミド 置換チオカルボン酸並びにその塩、エステル及びアミド 置換テオールカルバマート 置換テオ尿素 置換テオ燐酸並びにその塩、エステル及びアミド 置換トリアジン 置換トリアジノン 置換トリアゾール 置換ウラシル 置換ウレテジンジオン 塩酸酸塩 置換アゼテジンカルボチオアート を添加し、場合に依り先ず使用直前に（タンク混合）添
加することもできる。

最後に挙げた除草化合物は、本発明に依る有効物質の前
又は後に使用されることもできる。

これ等剤の本発明に依る除草剤への混加は１：１０乃至
１０：１の重量比に於て行われることができる。

油、湿潤剤、附着剤、殺菌剤、殺線虫剤殺虫剤、殺細菌
剤、解毒剤及び生長制御剤に対しても同様である。

剤は強い除草効果を有し、従て雑草撲滅剤として、或は
望ましからぬ植物の生長を克服するために使用されるこ
とができる。

剤が全体的又選択的剤として作用するかどうかは、主と
して単位面積当りの有効物質量に依て左右される。

雑草或は望ましからぬ植物とは、望ましからぬ場所に於
て生長する総ての単子葉及び双子葉植物を意味する。

即ち本発明に依る剤にて例えば 禾本科植物（ Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ）例えばギョウギ
シバ属（ Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐｐ． ）ヒメシバ属
（ Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐｐ， ）ヒエ属（ Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ ， ）粟属（ Ｓｅ
ｔａｒｉａ ｓｐｐ． ）キビ属（ Ｐａｎｉｃｕｍ
ｓｐｐ， ）センニンニク属（ Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ ｓｐｐ， ）ホソムギ属（ Ｌｏｌｉｕｍ
ｓｐｐ， ）モロコシ属（ Ｓｏｒｇｈｕｍ ｓｐｐ，
）カモジグサ属（ Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｓｐｐ，
）ヨシ属（ Ｐｈａｌａｒｉ ｓ ｓｐｐ ＋ ）
ハネガヤ属（ Ａｐｅｒａ ｓｐｐ ， ）カモガヤ
属（ Ｄａｃｔｙｌｉｓ ｓｐｐ， ）カラスムギ属
（ Ａｖｅｎａ ｓｐｐ． ）ウマノテヤヒキ属（
Ｂｒｏｍｕｓ ｓｐｐ， ）ウニオーラ属（ Ｕｎｉ
ｏｌａ ｓｐｐ． ）スズメノカタビラ属（ Ｐｏａ
ＳｐＰ− ）アゼガヤ属（ Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ
ｓｐｐ． ）ブラチアリア属（ Ｂｒａｃｈｉａｒ
ｉａ ｓｐｐ， ）オヒシバ属（ Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｓｐｐ， ）センクラス属（ Ｃｅｎｃｈｒｕｓ
ｓｐｐ． ）カゼグサ属（ Ｅｒａｇｔｏｓｔｉｓ
ｓｐｐ． ）アシ（ Ｐｈｒａｇｍｉｔｅｓ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ ）等 ハマスゲ科（ Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ ）例えばカサス
ゲ属（ Ｃａｒｅｘ ｓｐｐ． ）ハマスゲ属（ Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ・）アブラガヤ属（ Ｓｃｉｒ
ｐｕｓ ｓｐｐ． ）ハリイ属（ Ｅｌｅｏｃｈａｒ
ｉｓ ｓｐｐ． ）等 双子葉雑草例えば ゼニアオイ科（ Ｍａｌｖａｃｅａｅ ）例えばアブテ
ロン テオプラステイー（ Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏ
ｐｒａｓｔｉ ） シダ属（ Ｓｉｄａ ｓｐｐ． ） アオイ［（Ｍａｌｖａ ｓｐｐ， ） モクフヨウ属（ Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ， ）等 菊科（ Ｃｏｍｐｏｓｔｉａｅ ）例えばブタクサ属（
Ａｍｂｒｏｓｉａ ｓｐｐ． ）ニガナ属（ Ｌａ
ｃｔｕｃａ ｓｐｐ， ）ハンゴウソウ属（ Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ ｓｐｐ． ）ノゲシ属（ Ｓｏｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ， ）オナモミ属（ Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓ
ｐｐ． ）ヤグルマギクｌｊｉ＋（ Ｃｅｎｔａｕｒｅ
ａ ｓｐｐ， ）フアルファラ属（ Ｔｕｓｓｉｌａ
ｇｏ ｓｐｐ．）タビラコ属（ Ｌａｐｓａｎａ
ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）センジュギク属（ Ｔａｇｅｔｅ
ｓ ｓｐｐ， ）ムカショモギ属（ Ｅｒｉｇｅｒｏ
ｎ ｓｐｐ．）イヴアノウ属（ Ｉｖａ ｓｐｐ．
）オオカニツリ属（ Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｓｐｐ
． ）タンポポ属（ Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｓｐｐ．
）キク属（ Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ，
）センダングサ属（ Ｂｉｄｅｎｓ ｓｐｐ， ）
アザミ属（ Ｃｉｒｓｉｕｍ ｓｐｐ， ）カミツレ
属（ Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ， ）マトリカリア
属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｓｐｐ． ）ヨモギ属（
Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ８ｐｐ． ）等 ヒルガオ科（ Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ ）例え
ばヒルガオ属（ Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ｓｐｐ，
）アサガオ属（ Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）ジャ
クモンテイア タムニフオリア （ Ｊａｑｕｅｍｏｎｔｉａ ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ
）ネナシカズラ属（ Ｃｕｓｃｕｔａ ｓｐｐ．
）等 十字花科（ ＣｒｕｃｉｆｅｒＢｅ ）例えばヤマガラ
シ（ Ｂａｒｂａｒｅａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ） 十字
花属（ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ， ）ナヅナ属（
Ｃａｐｓｅｌｌａ ｓｐｐ， ）風花菜属（ Ｓｉ
ｓｙｍｂｒｉｕｍ ａｐｐ． ）グンバイナズナ属（
Ｔｈｌａｓｐｉ ＳｐＩ）− ）ノガラシ（ Ｓｉｎ
ａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ ）ダイコン属（ Ｒａ
ｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ． ）シロイヌナズナ（ Ａｒａ
ｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ ）クジラグサ
属（ Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ ｓｐｐ．）イヌナズ
ナ属（ Ｄｒａｂａ ｓｐｐ− ）コロノプスデイデ
イムス（ Ｃ ｏｒｏｎｏｐｕｓｄｉｄｙｍｕｓ ） コショウ草属（ Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｓｐｐ． ）等 ゲンノショウコ科（ Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ ）例え
ばオランダフウロ属（ Ｅｒｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）
フウロ属 （ Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｓｐｐ ， ）等 スベリヒュ科（ Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ ）例え
ばスベリヒュ属（ Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｓｐｐ．
）等 サクラソウ科（ Ｐｒｉｍｕｌａｃｅａｅ ）例えばル
リハコベ（ Ａｎａｇａｌｌｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ
）トラノオ属（ Ｌｙｓｉｍａｃｈｉａ ｓｐｐ．
）等 アカネ科（ Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ）例えばリテヤルデ
ィア属（ Ｒｉｃｈａｒｄｉａ ｓｐｐ， ）ヤエム
グラ属（ Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｐ， ）デイオデア属（
Ｄｉｏｄｉａ ｓｐｐ， ）等 ゴマノハグサ科（ Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ
）例えばウンラン属（ Ｌｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．
）カワジサ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．）ジギ
タリス属（ Ｄｉｇｉｔａｌｉｓ ｓｐｐ． ）等 ナス科（ Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ）例えばホオヅキ属
（ Ｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）ナス属（ Ｓｏｌ
ａｎｕｍ ｓｐｐ， ）チョウセンアサガオ属（ Ｄａ
ｔｕｒａ ｓｐｐ． ）オオセンナリ属（ Ｎｉｃａ
ｎｄｒａ ｓｐｐ， ）等 イラクサ科（ Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ ）例えばイラク
サ属（ Ｕｒｔｉｃａ ｓｐｐ． ）等 スミレ科（ Ｖｉｏｌａｃｅａｅ ）例えばスミレ属（
Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ， ）等 ハマビシ科（ Ｚｙｇｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ ）例え
ばハマビシ（ Ｔｒｉｂｕｌｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｉ
ｓ ）等 タカトウダイ科（ Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ ）例
えばヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ ａｎｎｕａ
）タカトウダイ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．
）織形科（ Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ）例えばニン
ジン（ Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ ）ドクゼリの
一種（λｅｔｈｕｓａ ｃｙｎａｐｉｕｍ ）アンミ
マジャス（ Ａｍｍｉ ｍａｊｕｓ ）等 ツユクサ科（ Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｅａｅ ）ツユクサ
属（ Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｓｐｐ， ）等 唇形科（ Ｌａｂｉａｔａｅ ）例えば ホトケノザ属（Ｌａｍｉｕｍ ｓｐｐ．）チシマオド
リコ属（ Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ． ）等 マメ科（ Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ）例えばウマゴヤ
シ属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓｐｐ， ）ツメクサ科（
Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｓｐｐ． ）ヤハズエンドウ
属（Ｖｉｃｉａ ｓｐｐ．）イタチササゲ属（ Ｌａ
ｔｈｙｒｕｓ ｓｐｐ． ）セスバニア エグザルタ
タ（ Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ ） マメ科の一属（ Ｃａｓｓｉａ ８Ｐｐ． ）等 オオバコ科（ Ｐ ｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ ）例
えばオオバコ属（ Ｐｌａｎｔａｇｏ ｓｐｐ， ）
等 タデ科（ Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ ）例えばタデ属
（ Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｐｐ， ）スイバ属（ Ｒ
ｕｍｅｘ ｓｐｐ， ） ソバ属（ Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ ｓｐｐ． ）等 ツルナ科（ Ａｉｚｏａｃｅａｅ ）例えばクルマバザ
クロソウ（ Ｍｏｌｌｕｇｏ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔ
ａ ：等 ヒュ科（ Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ ）ヒュ属（
ＡｒｒＩａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ． ）等 ボラギナセア科（ Ｂｏｒａｇｉｎａｃｅａｅ ）例え
ばアムシンキア属（ Ａｍｓｉｎｃｋｉａ ｓｐｐ，
）ワスレナソウ属（ Ｍｙｏｓｔｉｓ ｓｐｐ ，
）ムラサキ属（ Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｓｐ
ｐ． ）ウシノシタ属（ Ａｎｃｈｕｓ＆ｓｐｐ．）等 石竹科（ Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ ）例えば
ハコベ属（ Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｓｐｐ， ）オオ
ツメクサ属（ Ｓｐｅｒｇｕｌａ ｓｐｐ．）サポン
ソウ属（ Ｓａｐｏｎａｒｉａ ｓｐｐ． ）スクレ
ランタス アヌヌウス（ Ｓｃｌｅｒａｎｔｈｕｓａｎ
ｎｕｕｓ ） シラタマソウ属（ Ｓｉｌｅｎｅ ｓｐｐ．）ミミナ
グサ属（ Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｓｐｐ， ）ムギナ
デシコ（ Ａｇｒｏｓｔｅｍｍａ ｇｉｔｈａｇｏ
）等 アカザ科（ Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ）例えば
アカザ属（ Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｓｐｐ． ）エ
ニシダ属（ Ｋｏｃｈｉａ ｓｐｐ． ）オカヒジキ
属（ Ｓａｌｓｏｌａ Ｋａｌｉ ）ハマタカザ属（
Ａｔｒｉｐｌｅｘ ｓｐｐ， ）モノレプシス ヌタ
リアナ（ Ｍｏｎｏｌｅｐｓｉｓｎｕｔｔａｌｉａｎａ
） 等 ミノハギ科（ Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ ）例えばキュフ
エア属（ Ｃｕｐｈｅａ ｓｐｐ． ）等 カタバミ科（ Ｏｘａｌｉｄａｃｅａｅ ）例えばカタ
バミ属（ Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ． ）キンポウゲ科
（ Ｒａｎｕｎｃｕｌａｃｅａｅ ）例えばキンポウゲ
属（ Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ ． ）ヒエン
草属（ Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ． ）キンポ
ウゲ科の一属（ Ａｄｏｎｉｓ ｓｐｐ． ）等 ケシ科（ Ｒａｐａｖｅｒａｃｅａｅ ）例えばケシ属
（ Ｐａｐａｖｅｒ ｓｐｐ， ）フマリア オフイ
シナリス（ Ｆｕｍａｒｉａｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
） 等 アカバナ科（ Ｏｎａｇｒａｃｅａｅ ）例えばミズキ
ンバイ属（ Ｊｕｓｓｉａｅａ ｓｐｐ， ）等 バラ科（ Ｒｏｓａｃｅａｅ ）例えば ハゴロモグサ属（ Ａｌ ｃｈｅｍｉｌｌｉａ ｓｐ
ｐ， ）ツテグ刀属（ ｐｏｔｅｎｔｉｌｌａ ｓｐ
ｐ． ）等 ヒルムシロ科（ Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ
）例えばヒルムシロ属（ Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ
ｓｐｐ， ）等 イバラモ科（ Ｎａｊａｄａｃｅａｅ ）例えばイバラ
モ属（ Ｎａｊａｓ ８ｐｐ． ）等 デンジソウ科（ Ｍａｒｓｉｌｅａｃｅａｅ ）例えば
デンジソウ（Ｍａｒｓｉｌｅａ ｑｕａｄｒｉｆｏｌ
ｉａ ）等 ウラボシ科（ Ｐｏｌｙｐｏｄｉａｃｅａｅ ）例えば
ワラビ（ Ｐｔｅｒｉｄｉｕｍ ａｇｕｉｌｉｎｕｍ
）オモダカ科（ Ａｌｉｓｍａｔａｏｅａｅ ）例えば
サジオモダカ属（ Ａｌｉｓｍａ ｓｐｐ．）オモダ
カの一種（ Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｓａｇｉｔｔｉ
ｆｏｌｉａ ）等 スギナ科（ Ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ ）例えばスギ
ナ属（ Ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ ｓｐｐ， ）等 が撲滅されることができる。

これ等有効物質の選択的除草作用及び極めて良好な忍容
性は次の諸例より明らかである。

これ等有効物質の良好な選択性は、極めて強い抵抗性の
雑草の撲滅をも招来する高い使用量が穀物に依り殆んど
損傷なしに忍容される点に於て特に明瞭に認められるこ
とができる。

例１ 植物、小麦（ Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
） 、大麦（ Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）
、 センニンニク（ Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓ
ｕｒｏｉｄｅｓ ） 、カラス麦（ Ａｖｅｎａ ｆ
ａｔｕａ ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅ
ｘｉｃａｕｌｅ ）、カミレ（ Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ ） ，ノガラシ（ Ｓ ｉｎａ
ｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びハコベ（ Ｓｔｅｌ
ｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）を、露地に於て３乃至２０
ｃｒＩＬの生長高さに於て次の有効物質（１）ｌ−（３
・５−ジクロルー４一メトキシ）一フエニルー３・３−
ジメチル尿素 （２）１−（３・５−ジクロル−４−メトキシ）−フエ
ニルー３−メチル尿素 （７）１−（３・５−ジクロル−４−メトキシ）−フエ
ニルー３−メチル−３−メトキシ尿素 １ヘクタールにつき１．５ｋｇにて、且つこれと比較し
て （６）１−（３−クロルー４−メトキシ）−フエニルー
３・３−ジメテル尿素 １ヘクタールにつき１．５ｋｇにて、夫々１ヘクタール
につき水５００ｌ中に分散又は乳濁して処理した。

２乃至３週間後、有効物質１、２及び７は有効物質６と
同一除草作用に於て栽培植物に於けるより良好な忍容性
を示したことが確認された。

試験結果は次の表より認められることができる：０＝損
傷なし １００＝完全損傷 例２ 温室中に於て試験容器に粘土質砂土を填充し、且つ小麦
（ Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）及び多形
ホンムギ（ Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ
）の種子を播いた。

その直後次の有効物質 （２）１−（３・５−ジクロルー４一メトキシ）一フエ
ニル−３−メチル尿素 （７）１−（３・５−ジクロルー４一メトキシ）一フエ
ニル−３−メテルー３−メトキシ尿素 にて、且つこれと比較して （６）１−（３−クロルー４−メトキシ）一フエニルー
３・３−ジメテル尿素 にて、夫々１ヘクタールにつき水５００ｌ中に分散して
処理した。

使用量は夫々１ヘクタールにつき有効物質２ｋｇであっ
た。

試験期間中、試験用土地は良好な湿潤状態に保たれた。

４乃至５週間後、有効物質２及び７は同一除草作用に於
て有効物質６よりも良好な栽培植物に於ける忍容性を示
したことが確認された。

試験結果は次の表より認められることができる：（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ ）、メガ
ラシ（ Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ ）及び
ハコベ（ Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ ）の種子を
播いた。

その直後次の有効物質（１）１−（３・５−ジクロル−
４−メトキシ）−フエニルー３・３−ジメテル尿素 に依る処理を１ヘククールにつき水５００ｌ中に分散し
て行なった。

使用量は１ヘクタールにつき３ｋｇであった。

４乃至５週間後、有効物質１は、望ましからぬ植物を殆
んど完全に死滅せしめたに反し、大麦は，損傷なしに更
に生長した。

試験結果は次の表より認められることができる：下記の
ものは相当して作用する： １−（３・５−ジクロル−４−エトキシ）一フエニルー
３・３−ジメテル尿素 ■−（３・５−ジクロル−４−エトキシ）一フエニルー
３−メチル尿素 １−（３・５−ジクロルー４−エトキン）一フエニルー
３−メテルー３−（２−ブテニル）一尿素 例４ 温室中に於て種々の植物を６乃至１５ｃｍの生長高さに
於て次の有効物質 （１）１−（３・５−ジクロル−４−メトキシ）一フエ
ニルー３・３−ジメテル尿素 にて、且つこれと比較して有効物質 （６）Ｎ−（３−クロルー４−メトキシーフエニル）−
■・Ｖ−ジメテル尿素 にて夫々１ヘクタールにつき水５００ｌ中に分散又は乳
濁して処理した。

使用量は１ヘクタールにつき夫々２． ０ｋｇであった
。

試験期間中、植物は良好な湿潤状態に保たれた。

４乃至５週間後、有効物質１は有効物質６と同一又はよ
り良好な除草作用に於て、栽培植物に於けるより良好な
忍容性を示したことが確認された。

試験結果は次の表より認められることができる：例５ 温室中に於て試験容器に粘土質砂土を填充し、且つ種々
の種子を播いた。

その直後次の有効物質に依る処理を１ヘクタールにつき
水７５０ｌ中に分散して行なった。

使用量は１ヘクタールにつき１．０ｋｇであった。

試験期間中降雨量８０乃至１００ｍｍに相当する量の水
が与えられた。

４乃至５週間後、有効物質Ｉは栽培植物に於ける良好な
忍容性に於て強い除草作用を示したことが確認された。

試験結果は次の表より認められることができる：例６ 農業用地に種々の種子を播いた。

その直後次の有効物質 に依る処理を夫々１ヘクタールにつき水７５０ｌ中に分
散して行なった。

試験期間中降雨量１５乃至２０ｍｍに相当する量の水が
与えられた。

４乃至５週間後、有効物質Ｉは栽培植物に於ける良好な
忍容性に於て良好な除草作用を示したことが確認された
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１はメチル又はエチルを意味し、Ｒ２はメチル
   、メトキシ、ブテニル又は水素を意味する）の尿素誘導
   体を有効物質として含有することを特徴とする穀物栽培
   に於ける選択的除草剤。