JPS58145705A - 親水化されたポリオレフインの製造方法 - Google Patents
親水化されたポリオレフインの製造方法Info
- Publication number
- JPS58145705A JPS58145705A JP2740082A JP2740082A JPS58145705A JP S58145705 A JPS58145705 A JP S58145705A JP 2740082 A JP2740082 A JP 2740082A JP 2740082 A JP2740082 A JP 2740082A JP S58145705 A JPS58145705 A JP S58145705A
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- JP
- Japan
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- polyolefin
- powder
- solution
- solvent
- polyolefin fiber
- Prior art date
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、均質なスルホン化度を有し、きわめて良好に
親水化されたポリオレフィン繊維または粉末の製造方法
に関する。
親水化されたポリオレフィン繊維または粉末の製造方法
に関する。
従来、ポリオレフィン成形品をスルポン化することによ
り、親水性を賦与することは行われており、この際、ス
ルホン化に当っては、発煙硫酸またＦｉＳＯ３を含有す
る有機溶剤が用いられていた。
り、親水性を賦与することは行われており、この際、ス
ルホン化に当っては、発煙硫酸またＦｉＳＯ３を含有す
る有機溶剤が用いられていた。
しかしながら、ポリオレフィン繊維または粉末の場合は
、その表面が疎水性であるため、発煙硫酸では均質なス
ルホン化度を有する製品を得ることが困難であり、また
、ＳＯ５を含有する有機溶剤ではスルホン化は均一に行
なうことができるが、ポリオレフィンの表面に付着また
は一部内部に含まれた有機溶剤を完全に除去することが
困難である。そして、残存または付着している有機溶剤
は吸水性の低下を起こし、また、有機溶剤除去の際、芒
らにスルホン化反応が進行して製品を著しく着色し、従
来法では製品に親水性むら、異常が発生し易い欠点があ
る。
、その表面が疎水性であるため、発煙硫酸では均質なス
ルホン化度を有する製品を得ることが困難であり、また
、ＳＯ５を含有する有機溶剤ではスルホン化は均一に行
なうことができるが、ポリオレフィンの表面に付着また
は一部内部に含まれた有機溶剤を完全に除去することが
困難である。そして、残存または付着している有機溶剤
は吸水性の低下を起こし、また、有機溶剤除去の際、芒
らにスルホン化反応が進行して製品を著しく着色し、従
来法では製品に親水性むら、異常が発生し易い欠点があ
る。
本発明者は、上記従来法の欠点を解消するスルホン化ポ
リオレフィンの製造方法について検討を進めた結果、均
質なスルホン化度を有し、きわめて良好に親水化された
ポリオレフィン繊維または粉末を容易に製造する本発明
を完成するに到ったのである。
リオレフィンの製造方法について検討を進めた結果、均
質なスルホン化度を有し、きわめて良好に親水化された
ポリオレフィン繊維または粉末を容易に製造する本発明
を完成するに到ったのである。
本発明においてポリオレフィンとは、エチレン、プロピ
レン、ブテン−１、イソブチン−１、イソブチレン、メ
チルペンテン、塩化ビニル等のホモポリマーまたけ前記
単量体の２種以上の共重合体、あるいはこれら重合体の
混合物である。
レン、ブテン−１、イソブチン−１、イソブチレン、メ
チルペンテン、塩化ビニル等のホモポリマーまたけ前記
単量体の２種以上の共重合体、あるいはこれら重合体の
混合物である。
本発明においては、上記ポリオレフィンの繊維または粉
末を、常温において液体のハロゲン化脂肪族炭化水素溶
剤にＳＯ８を溶解させた反応液に投入し、攪拌下にスル
ホン化を行うのであるが、常温において液体のハロゲン
化脂肪族炭化水素溶剤とは、常温で液体であってＳＯｌ
を安定に溶解しうる多ハロゲン化脂肪族炭化水素溶剤を
云い、安価に入手可能な塩化メチレン、四塩化炭素、パ
ークロロエチレン、テトラクロロエタン、二塩化エチレ
ン等の多塩素化合物が好ましく、さらに望ましくは、沸
点が１００℃より低いものである。前記ハロゲン化脂肪
族炭化水素溶剤に溶解させるＳＯ。
末を、常温において液体のハロゲン化脂肪族炭化水素溶
剤にＳＯ８を溶解させた反応液に投入し、攪拌下にスル
ホン化を行うのであるが、常温において液体のハロゲン
化脂肪族炭化水素溶剤とは、常温で液体であってＳＯｌ
を安定に溶解しうる多ハロゲン化脂肪族炭化水素溶剤を
云い、安価に入手可能な塩化メチレン、四塩化炭素、パ
ークロロエチレン、テトラクロロエタン、二塩化エチレ
ン等の多塩素化合物が好ましく、さらに望ましくは、沸
点が１００℃より低いものである。前記ハロゲン化脂肪
族炭化水素溶剤に溶解させるＳＯ。
は、それぞれの溶剤に対して飽和に到る壕での製置範囲
まで可能であるが、一般には０．１〜５％で十分である
。
まで可能であるが、一般には０．１〜５％で十分である
。
ポリオレフィン繊維または粉末が所定量のスルホン化に
達した後、直ちにアルカリ水溶液により中和するのであ
るが、この際、反応液に直接アルカリ水溶液を加えるか
、あるいはスルホン化されたポリオレフィン繊維または
粉末を反応液から分離できる場合には、あらかじめ分離
して、これにアルカリ水溶液を加えれば、ＳＯ３の消失
が少ないため経済的である。反応液に直接アルカリ水溶
液を加えた場合、攪拌を続けるとスルホン化されたポリ
オレフィン繊維または粉末はアルカリ水溶液層に移行し
てくる。この移行が完了してから、反応液層とアルカリ
水溶液層とを分離するか、あるいは分離することなく、
次のスルホン化ポリスチレン繊維または粉末に残存する
溶剤の除去を行うことができるが、熱経済などの点から
、できるだけ反応液を除去しておくのが軽重しい。
達した後、直ちにアルカリ水溶液により中和するのであ
るが、この際、反応液に直接アルカリ水溶液を加えるか
、あるいはスルホン化されたポリオレフィン繊維または
粉末を反応液から分離できる場合には、あらかじめ分離
して、これにアルカリ水溶液を加えれば、ＳＯ３の消失
が少ないため経済的である。反応液に直接アルカリ水溶
液を加えた場合、攪拌を続けるとスルホン化されたポリ
オレフィン繊維または粉末はアルカリ水溶液層に移行し
てくる。この移行が完了してから、反応液層とアルカリ
水溶液層とを分離するか、あるいは分離することなく、
次のスルホン化ポリスチレン繊維または粉末に残存する
溶剤の除去を行うことができるが、熱経済などの点から
、できるだけ反応液を除去しておくのが軽重しい。
アルカリ水溶液に用いられるアルカリ剤としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、次亜
塩素酸ナトリウム、酢酸リチウム等のアルカリ金属水酸
化物およびそれらの弱酸塩、水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、アンモニ
ア水およびメチルアミン、ジプロピルアミン等の水溶液
であり、炭素数２〜５個のアミンである。アルカリ水溶
液は通常２〜１０％の濃度でよい。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、次亜
塩素酸ナトリウム、酢酸リチウム等のアルカリ金属水酸
化物およびそれらの弱酸塩、水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、アンモニ
ア水およびメチルアミン、ジプロピルアミン等の水溶液
であり、炭素数２〜５個のアミンである。アルカリ水溶
液は通常２〜１０％の濃度でよい。
アルカリ水溶液層に分散されたスルホン化ポリオレフィ
ン繊維または粉末は、攪拌下に６０℃以上に加熱し、該
繊維または粉末中に残留する溶剤を完全に除去する。該
溶剤の沸点が１００℃より低いものを使用した時には、
該ポリオレフィン繊維または粉末中に残存する溶剤が除
去しやすいこと、さらにアルカリ水溶液上から溶剤の蒸
留により分離できることなどの理由から、きわめて簡便
な工程で良好な製品を得ることができる。
ン繊維または粉末は、攪拌下に６０℃以上に加熱し、該
繊維または粉末中に残留する溶剤を完全に除去する。該
溶剤の沸点が１００℃より低いものを使用した時には、
該ポリオレフィン繊維または粉末中に残存する溶剤が除
去しやすいこと、さらにアルカリ水溶液上から溶剤の蒸
留により分離できることなどの理由から、きわめて簡便
な工程で良好な製品を得ることができる。
前記アルカリ水溶液に表面活性剤を含有させて使用する
と、スルホン化されたポリオレフィン繊維または粉末に
残存する溶剤を完全に除去するのが容易であり、また、
スルホン基が完全に中オロされるため有効である。とく
に単糸径が数ミクロンまたはそれ以下の極細繊維、一般
に二次凝集して ５− いる微細粉末の場合には、成形時の加熱により、着色ま
たは親水性の低下が生じ易いが、表面活性剤を使用した
場合には、このような品質低下は全く起きない。
と、スルホン化されたポリオレフィン繊維または粉末に
残存する溶剤を完全に除去するのが容易であり、また、
スルホン基が完全に中オロされるため有効である。とく
に単糸径が数ミクロンまたはそれ以下の極細繊維、一般
に二次凝集して ５− いる微細粉末の場合には、成形時の加熱により、着色ま
たは親水性の低下が生じ易いが、表面活性剤を使用した
場合には、このような品質低下は全く起きない。
使用可能な表面活性剤は、高級脂肪族アルカリ塩、アル
キルスルホン酸塩等のアニオン型活性剤、ポリエチレン
グリコールアルキルエーテル等のノニオン型活性剤があ
る。とくにノニオン型活性剤でＨＬＢ （親水性親油性
バランス）１０〜１８のものが好ましい。表面活性剤の
添加量は、アルカリ水溶液に対して０．０１〜１％でよ
い。室温または１００℃以下の温度にて１０〜６０分間
の処理で十分である。
キルスルホン酸塩等のアニオン型活性剤、ポリエチレン
グリコールアルキルエーテル等のノニオン型活性剤があ
る。とくにノニオン型活性剤でＨＬＢ （親水性親油性
バランス）１０〜１８のものが好ましい。表面活性剤の
添加量は、アルカリ水溶液に対して０．０１〜１％でよ
い。室温または１００℃以下の温度にて１０〜６０分間
の処理で十分である。
本発明によって得られるスルホン化ポリオレフィン繊維
まｆＣは粉末は、濾過材、印刷ロール、起泡板等に用い
られる。
まｆＣは粉末は、濾過材、印刷ロール、起泡板等に用い
られる。
以下に本発明の実施例を挙けて説明する。
実施例１
平均径５００μのポリプロピレン粉末６００ｖを約６０
０００のパークロロエチレン中に分散し、 ６− ５０℃に昇温する。これにあらかじめ調製したＳｏ、／
パークロロエチレンの５％溶液１００ｃｃを゛ １０
分を要して滴下し、そのま＼５０分間、攪拌下に反応さ
せる。反応終了後、１Ｎ苛性ソーダ６００Ｃｔを加え、
さらに６０℃にて３０分間処理する。
０００のパークロロエチレン中に分散し、 ６− ５０℃に昇温する。これにあらかじめ調製したＳｏ、／
パークロロエチレンの５％溶液１００ｃｃを゛ １０
分を要して滴下し、そのま＼５０分間、攪拌下に反応さ
せる。反応終了後、１Ｎ苛性ソーダ６００Ｃｔを加え、
さらに６０℃にて３０分間処理する。
粉末部分は完全にアルカリ液層に移行しているので、反
応槽の下部からパークロロエチレン部分を分離して抜き
取った後、苛性ソーダ層からスルホン化されたポリプロ
ピレンのナトリウム塩ＩＰ’別し、十分に水洗して製品
とする。
応槽の下部からパークロロエチレン部分を分離して抜き
取った後、苛性ソーダ層からスルホン化されたポリプロ
ピレンのナトリウム塩ＩＰ’別し、十分に水洗して製品
とする。
このスルホン化されたポリプロピレン粉末を直径約１０
Ｔｉ１ｍの試験管に詰め、１９０℃に設定したオイル
バス中にて外部より加熱して、鉛筆状の焼結体を得た。
Ｔｉ１ｍの試験管に詰め、１９０℃に設定したオイル
バス中にて外部より加熱して、鉛筆状の焼結体を得た。
この焼結体の一端を水に浸し、水の上昇速度を測定した
ところ、３ｒｒｎの上昇に２５秒を要した。
ところ、３ｒｒｎの上昇に２５秒を要した。
実施例２
平均粒径１００μのポリエチレン粉末６００７を約６０
０ｃｃの二塩化エチレン中に分散し、５０℃に昇温する
。これにあらかじめ調製したＳｏ３／二塩化エチレンの
３％溶液１００ｃｃを１０分を要して滴下し、そのま＼
３０分間攪拌下に反応させる。反応終了後、攪拌を停止
し、下層の二塩化エチレンを一部抜き取った後、表面活
性剤、ノニオンＳ −２２０（日本油脂製）３％を含有
する１Ｎ苛性ソーダ６００ｃｃを加え攪拌しながら昇温
する。
０ｃｃの二塩化エチレン中に分散し、５０℃に昇温する
。これにあらかじめ調製したＳｏ３／二塩化エチレンの
３％溶液１００ｃｃを１０分を要して滴下し、そのま＼
３０分間攪拌下に反応させる。反応終了後、攪拌を停止
し、下層の二塩化エチレンを一部抜き取った後、表面活
性剤、ノニオンＳ −２２０（日本油脂製）３％を含有
する１Ｎ苛性ソーダ６００ｃｃを加え攪拌しながら昇温
する。
約９０℃にて二塩化エチレンが沸騰するので、これを完
全に滴去した稜、炉別し、十分に水洗して製品とする。
全に滴去した稜、炉別し、十分に水洗して製品とする。
このスルホン化されたポリエチレン粉末を直径約１０
ｒ＋＋＋ａの試験管に詰め、１４０℃に設定したオイル
バスにて外部より加熱して、鉛筆状の焼結体を得た。焼
結体はほとんど着色していなかった。
ｒ＋＋＋ａの試験管に詰め、１４０℃に設定したオイル
バスにて外部より加熱して、鉛筆状の焼結体を得た。焼
結体はほとんど着色していなかった。
この焼結体の一端を水に浸し、水の上昇速度を測定した
ところ、６Ｃｒｎの上昇に１５秒を要した。
ところ、６Ｃｒｎの上昇に１５秒を要した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、常温において液体のハロゲン化脂肪族炭化水素溶剤
にＳ０３を溶解させた反応液に、ポリオレフィン繊維ま
たは粉末を分散させてスルホン化する工程と、アルカリ
水溶液により中和すると共に、該アルカリ水溶液の存在
下に、スルホン化ポリオレフィン繊維または粉末に残存
する溶剤を除去する工程とからなることを特徴とする親
水化されたポリオレフィンの製造方法。 ２、溶剤が沸点１００℃以下のハロゲン化脂肪族炭化水
素である特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2740082A JPS58145705A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | 親水化されたポリオレフインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2740082A JPS58145705A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | 親水化されたポリオレフインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58145705A true JPS58145705A (ja) | 1983-08-30 |
| JPH0365363B2 JPH0365363B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=12220009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2740082A Granted JPS58145705A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | 親水化されたポリオレフインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58145705A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05186964A (ja) * | 1992-01-09 | 1993-07-27 | Daiwabo Create Kk | スルホン化ポリオレフィン繊維及びその繊維集合体 |
| WO2007044353A3 (en) * | 2005-10-04 | 2007-06-21 | Ballard Power Systems | Methods for making sulfonated non-aromatic polymer electrolyte membranes |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101365064B1 (ko) * | 2009-10-16 | 2014-02-19 | 김영권 | 외과용 봉합기 포머의 신규한 구조 |
-
1982
- 1982-02-24 JP JP2740082A patent/JPS58145705A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05186964A (ja) * | 1992-01-09 | 1993-07-27 | Daiwabo Create Kk | スルホン化ポリオレフィン繊維及びその繊維集合体 |
| WO2007044353A3 (en) * | 2005-10-04 | 2007-06-21 | Ballard Power Systems | Methods for making sulfonated non-aromatic polymer electrolyte membranes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0365363B2 (ja) | 1991-10-11 |
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