JPS58149041A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPS58149041A JPS58149041A JP3255282A JP3255282A JPS58149041A JP S58149041 A JPS58149041 A JP S58149041A JP 3255282 A JP3255282 A JP 3255282A JP 3255282 A JP3255282 A JP 3255282A JP S58149041 A JPS58149041 A JP S58149041A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- positive type
- type photoresist
- photoresist composition
- epoxy resin
- resin
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
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- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポジ型フォトレジスト組成物に関するもので
ある。
ある。
従来、ナフトキノンジアジド基やベンゾキノンジアジド
基を有する化合物を含む感光性組成物は３００〜５００
鴎μの光照射により、キノンジアシド基が分解してカル
ボキシル基を生ずることＫより、アルカリ不溶の状態か
らアルカリ可溶性になることを利用してポジ型フォトレ
ジストやポジｍ１５版用として用いられている。ナフト
キノンジアジド基やベンゾキノンジアジド基を含む化合
物は、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
やベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキ
シ基を有する低分子化合物や高分子化合物を弱アルカリ
の存在下−こ綜合させることにより得られる。ここで低
分子化合物の例としてはハイドロキノン、レゾルシン、
７０ログルシン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン
、２，３．４−）ジヒドロキシベンゾフェノン、没★子
酸アルキルエステル等があげられ、高分子化合物の例と
してはフェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂、
クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂、ポリヒ
ドロキシスチレン等があげられる。
基を有する化合物を含む感光性組成物は３００〜５００
鴎μの光照射により、キノンジアシド基が分解してカル
ボキシル基を生ずることＫより、アルカリ不溶の状態か
らアルカリ可溶性になることを利用してポジ型フォトレ
ジストやポジｍ１５版用として用いられている。ナフト
キノンジアジド基やベンゾキノンジアジド基を含む化合
物は、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
やベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキ
シ基を有する低分子化合物や高分子化合物を弱アルカリ
の存在下−こ綜合させることにより得られる。ここで低
分子化合物の例としてはハイドロキノン、レゾルシン、
７０ログルシン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン
、２，３．４−）ジヒドロキシベンゾフェノン、没★子
酸アルキルエステル等があげられ、高分子化合物の例と
してはフェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂、
クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂、ポリヒ
ドロキシスチレン等があげられる。
これらの感光剤を含む感光性組成物は、この他に通常、
樹脂成分を含んでい・る。これは均一で丈夫な瞼膜を与
え、フォトレジストやＰＳ版として実用に耐えるための
必須成分である。又、アルカリで現像できることも要件
とされる。このような樹脂としてはノボラック樹脂が好
適であり、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹
脂やクレゾールーホルムアルデヒドノポラツク樹脂が広
く実用に供されている。この他スチレンー無水マレイン
駿コポリマー、ポリヒドロキシスチレン、カルボキシル
基を有するアクリル樹脂が用いられる。
樹脂成分を含んでい・る。これは均一で丈夫な瞼膜を与
え、フォトレジストやＰＳ版として実用に耐えるための
必須成分である。又、アルカリで現像できることも要件
とされる。このような樹脂としてはノボラック樹脂が好
適であり、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹
脂やクレゾールーホルムアルデヒドノポラツク樹脂が広
く実用に供されている。この他スチレンー無水マレイン
駿コポリマー、ポリヒドロキシスチレン、カルボキシル
基を有するアクリル樹脂が用いられる。
以上のポジ型フォトレジストは、一般に光硬化型（ネガ
ｆｆ１）フォトレジストに比べ解像力が著しくすぐれて
いる。この高解像力を生かしてプリント配線用銅張積層
基板、ＩＣやＬＳＩなどの集積回路製作を行うときの写
真食刻法のエツチング保護膜（レジスト膜）として利用
されている。さて集積回路については高集積化による微
細化に伴い今や１μ馬巾のパターンが要求されるに到っ
ている。しかしながらこのような徽細なパターンになる
と高解像性とともに基板に対するレジスト膜の密着性が
極めて重要である。すなわち、１μ隅程度の細い線やノ
くターンがレジスト膜の現像、エツチング工程を通して
基板から剥離することなく強く密着していることが要求
される。従来のフォトレジスト組成物は、この密着性が
かならずしも満足なものでなく改良が望まれていた。
ｆｆ１）フォトレジストに比べ解像力が著しくすぐれて
いる。この高解像力を生かしてプリント配線用銅張積層
基板、ＩＣやＬＳＩなどの集積回路製作を行うときの写
真食刻法のエツチング保護膜（レジスト膜）として利用
されている。さて集積回路については高集積化による微
細化に伴い今や１μ馬巾のパターンが要求されるに到っ
ている。しかしながらこのような徽細なパターンになる
と高解像性とともに基板に対するレジスト膜の密着性が
極めて重要である。すなわち、１μ隅程度の細い線やノ
くターンがレジスト膜の現像、エツチング工程を通して
基板から剥離することなく強く密着していることが要求
される。従来のフォトレジスト組成物は、この密着性が
かならずしも満足なものでなく改良が望まれていた。
検討した結果、エポキシ樹脂を添加すること番こより密
着性が格段番こ改良されることを見い出し、本発明に到
った。すなわち本発明は感光剤としてキノンジアジド化
合物を含むポジ型フォトレジスト組成物にエポキシ樹脂
を添加したことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成
物に関するものである。以下、本発明の実施態様を具体
的に説明する。
着性が格段番こ改良されることを見い出し、本発明に到
った。すなわち本発明は感光剤としてキノンジアジド化
合物を含むポジ型フォトレジスト組成物にエポキシ樹脂
を添加したことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成
物に関するものである。以下、本発明の実施態様を具体
的に説明する。
本発明のエポキシ樹脂を添加して用いるポジ型フォトレ
ジスト組成物は、前述したようにキノンジアジド基を有
し３００〜５００ ｎ％μ の光照射によりキノンジア
ジド基が分解してカルボキシル基を生ずることにより、
アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶性となる組成物を
すべて含む。
ジスト組成物は、前述したようにキノンジアジド基を有
し３００〜５００ ｎ％μ の光照射によりキノンジア
ジド基が分解してカルボキシル基を生ずることにより、
アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶性となる組成物を
すべて含む。
この組成物は一般にキノンジアジド基を含む感光剤成分
とアルカリ可溶性樹脂成分および溶剤より成っている。
とアルカリ可溶性樹脂成分および溶剤より成っている。
まずキノンジアジド基を含む感光剤成分は、ナフトキノ
ンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジアジド
スルホン酸クロリドと酸クロリドと綜合反応可能な官能
基を有する低分子化金物又は高分子化合物とを反応させ
ることによって得られる。ここで酸クロリドと縮合反応
可能な官能基としては水酸基、アミノ基略があげられる
が、特番こ水酸基が好適である。水酸基を含む低分子化
合物としては、例えばハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログルシン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２，３．４−）ジヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸
アルキルエステルがあげられ、水酸基を含む高分子化合
物としてはフェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹
脂、クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂、ポ
リヒドロキシスチレン等があげられる。
ンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジアジド
スルホン酸クロリドと酸クロリドと綜合反応可能な官能
基を有する低分子化金物又は高分子化合物とを反応させ
ることによって得られる。ここで酸クロリドと縮合反応
可能な官能基としては水酸基、アミノ基略があげられる
が、特番こ水酸基が好適である。水酸基を含む低分子化
合物としては、例えばハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログルシン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２，３．４−）ジヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸
アルキルエステルがあげられ、水酸基を含む高分子化合
物としてはフェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹
脂、クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂、ポ
リヒドロキシスチレン等があげられる。
次にアルカリ可溶性樹脂成分であるが、ノボラック樹脂
、スチレン−無水マレイン酸コポリマー、ポリヒドロキ
シスチレン、カルボキシル基を有するアクリル樹脂等が
あげられるが、なかでもノボラック樹脂が好適である。
、スチレン−無水マレイン酸コポリマー、ポリヒドロキ
シスチレン、カルボキシル基を有するアクリル樹脂等が
あげられるが、なかでもノボラック樹脂が好適である。
ノボラック樹脂の例としてはフェノールホルムアルデヒ
ド−ノボラック樹脂、クレゾール−ホルムアルデヒドノ
ボラック樹脂があげられる。
ド−ノボラック樹脂、クレゾール−ホルムアルデヒドノ
ボラック樹脂があげられる。
この感光剤成分とアルカリ可溶性樹脂成分の比は１：１
〜１；６の範囲で用いるのが好ましい。
〜１；６の範囲で用いるのが好ましい。
これらの感光剤成分とアルカリ可溶性樹脂成分を溶剤番
ことかしてレジスト液を調製する。ここで用いる溶剤は
１、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発した後均−で平滑な塗
膜を与えるものがよい。
ことかしてレジスト液を調製する。ここで用いる溶剤は
１、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発した後均−で平滑な塗
膜を与えるものがよい。
そのようなものとしてはエチルセロソルブアセテート、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メチ
ルセロソルブ、酢酸フチル、メチルイソブチルケトン、
キシレン等が鼠げられる。
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メチ
ルセロソルブ、酢酸フチル、メチルイソブチルケトン、
キシレン等が鼠げられる。
以上。ポジ型、オ４．ジ８４組成物、よ、門ら番こ付加
的な添加物として、少門の付加的な樹脂、可塑剤、顔料
などが添加されていてもよい。
的な添加物として、少門の付加的な樹脂、可塑剤、顔料
などが添加されていてもよい。
次に本発明の目的である密着性改良のため；主要成分、
エポキシ樹脂について具体的に説明する。エポキシ樹脂
については、エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・
サイエンス・アンド・テクノロジー、６巻、１２９頁（
インターサイエンス出版）に定義されている。すなわち
エポキシ樹脂とは１分子中番ごエポキシ基を２個以上も
つ低分子または高分子化合物である。このうち、本発明
に用いるのに好適なエポキシ樹脂は分子量２００〜２０
．０００のものである。 この範囲のものを用いると、
もとのポジ型フォトレジストの現像性を損なわず高解像
度のパターンが得られ、かつ基材に対するレジストパタ
ーンの密着性が着るしく改良された組成物となる。
エポキシ樹脂について具体的に説明する。エポキシ樹脂
については、エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・
サイエンス・アンド・テクノロジー、６巻、１２９頁（
インターサイエンス出版）に定義されている。すなわち
エポキシ樹脂とは１分子中番ごエポキシ基を２個以上も
つ低分子または高分子化合物である。このうち、本発明
に用いるのに好適なエポキシ樹脂は分子量２００〜２０
．０００のものである。 この範囲のものを用いると、
もとのポジ型フォトレジストの現像性を損なわず高解像
度のパターンが得られ、かつ基材に対するレジストパタ
ーンの密着性が着るしく改良された組成物となる。
エポキシ樹脂は、エピクロルヒドリンと活性水素化合物
から合成する方法とオレフィンの酸化による方法とがあ
るがいずれも用いることができる。
から合成する方法とオレフィンの酸化による方法とがあ
るがいずれも用いることができる。
、 前者の合成法は工業的に広く行なわれており
市販品も手書こ入りやす（本発明に用いるのに好都合で
ある。そのようなものとしてはビスフェノールＡとエピ
クロルヒドリンの反応物、テトラブロムビスフェノール
Ａとエビクロルヒドリリンの反応物、レゾルシンとエピ
クロルヒドリンの反応物、フェノールホルムアルデヒド
ノボラック樹脂とエピクロルヒドリンの反応物、クレゾ
ールーホルムアメデヒドノボラック樹脂とエピクロルヒ
ドリンの反応物、Ｐ−アミノフェノールとエピクロルヒ
ドリンの反応物、アニリンとエピクロルヒドリンの反応
物等があげられる。また後者のすレフインの酸化による
方法より得られるものの例としてはエポキシ化ポリブタ
ジェン、エポキシ化大豆油があげられる。
市販品も手書こ入りやす（本発明に用いるのに好都合で
ある。そのようなものとしてはビスフェノールＡとエピ
クロルヒドリンの反応物、テトラブロムビスフェノール
Ａとエビクロルヒドリリンの反応物、レゾルシンとエピ
クロルヒドリンの反応物、フェノールホルムアルデヒド
ノボラック樹脂とエピクロルヒドリンの反応物、クレゾ
ールーホルムアメデヒドノボラック樹脂とエピクロルヒ
ドリンの反応物、Ｐ−アミノフェノールとエピクロルヒ
ドリンの反応物、アニリンとエピクロルヒドリンの反応
物等があげられる。また後者のすレフインの酸化による
方法より得られるものの例としてはエポキシ化ポリブタ
ジェン、エポキシ化大豆油があげられる。
このエポキシ樹脂の添加量は、ホトレジストの感光特性
を大きく変化させない範囲で用いるのが好ましい。この
添加量は用いるエポキシ樹脂の種類、分子量によって変
ってくるが、おおむね感光剤成分とアルカリ可溶樹脂成
分および付加的な添加物があ□る場合にはその成分の合
計に対し１〜３０チの範囲で用いると良好な結果が得ら
れる。
を大きく変化させない範囲で用いるのが好ましい。この
添加量は用いるエポキシ樹脂の種類、分子量によって変
ってくるが、おおむね感光剤成分とアルカリ可溶樹脂成
分および付加的な添加物があ□る場合にはその成分の合
計に対し１〜３０チの範囲で用いると良好な結果が得ら
れる。
以上説明した本発明のホトレジスト組成物はその高解像
度でかつ基板に対して密着性が非常に良好であることを
生かし、１μ喝程度のパターンを有する大規模集積回路
に用いることができる。その他シャドーマスク加工、Ｃ
ＣＤ用カラーフィルター加工、プリント配線加工、ＰＳ
平版をはじめとして各種用途に用いることができる。
度でかつ基板に対して密着性が非常に良好であることを
生かし、１μ喝程度のパターンを有する大規模集積回路
に用いることができる。その他シャドーマスク加工、Ｃ
ＣＤ用カラーフィルター加工、プリント配線加工、ＰＳ
平版をはじめとして各種用途に用いることができる。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、もち
ろん本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
ろん本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例１
叉化字工栗（休）裂Ｊ
上記組成物を０．２μ鱗 のフィルターで口過し、レジ
スト液を調製した。これを常法によって洗浄したシリコ
ンウェハーに回転塗布機を用いて４０００ ｒｐｍで塗
布した。得られた膜厚は０．８６μ喝であった。これを
８０℃のクリーンオーブンに入れ、３０分間乾燥した。
スト液を調製した。これを常法によって洗浄したシリコ
ンウェハーに回転塗布機を用いて４０００ ｒｐｍで塗
布した。得られた膜厚は０．８６μ喝であった。これを
８０℃のクリーンオーブンに入れ、３０分間乾燥した。
ついで３５０Ｗの超高圧水銀灯を光源とするコンタクト
マスクアライナ−を用い、最小線中１．０μｍを有する
マスクを通して８秒間露光した。これを０．２５ Ｎ
水酸化カリウム水溶液に浸漬し、２分間現像した。現像
後、顕微鏡によりパターン観察したところ、１．０μ観
のパターンが剥離することなく形成されており、良好な
密着性を示した。一方比較のためエポキシ樹脂を添加し
ない組成物を用いて同様馨とパターン成形したが、４μ
喝以下の線の一部剥離がみられた。
マスクアライナ−を用い、最小線中１．０μｍを有する
マスクを通して８秒間露光した。これを０．２５ Ｎ
水酸化カリウム水溶液に浸漬し、２分間現像した。現像
後、顕微鏡によりパターン観察したところ、１．０μ観
のパターンが剥離することなく形成されており、良好な
密着性を示した。一方比較のためエポキシ樹脂を添加し
ない組成物を用いて同様馨とパターン成形したが、４μ
喝以下の線の一部剥離がみられた。
実施例２
上記組成物を０．２μ惰のフィルターで口過し、実施例
１と同様の方法で塗布、露光、現像を行ったところ、１
．Ｏｓｗａのパターンが剥離することなくウェハー上に
形成され密着性良好であった。
１と同様の方法で塗布、露光、現像を行ったところ、１
．Ｏｓｗａのパターンが剥離することなくウェハー上に
形成され密着性良好であった。
実施例３
実施例Ｉにおいてエポキシ樹脂をスミエポキシｘｓ人−
０１１（住友化学工業■製）に変す える以外同一にして実験を行った。その結果、１．０μ
鋼のパターンが剥離することなくウェハー１番こ形成さ
れ密着性良好であった。
０１１（住友化学工業■製）に変す える以外同一にして実験を行った。その結果、１．０μ
鋼のパターンが剥離することなくウェハー１番こ形成さ
れ密着性良好であった。
実施例４
実施例１においてエポキシ樹脂をスミエポキシＥＳＣＮ
−２２０Ｌ（住友化学工業■製）に変える以外同一にし
て実験を行った。その結果、１．０μ隅のパターンが剥
離することなくウェハー１番こ形成され、密着性良好で
あった。
−２２０Ｌ（住友化学工業■製）に変える以外同一にし
て実験を行った。その結果、１．０μ隅のパターンが剥
離することなくウェハー１番こ形成され、密着性良好で
あった。
Claims (1)
- 感光剤としてキノンジアジド化合物を含むポジ型フォト
レジスト組成物にエポキシ樹脂を添加したことを特徴と
するポジ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3255282A JPS58149041A (ja) | 1982-03-01 | 1982-03-01 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3255282A JPS58149041A (ja) | 1982-03-01 | 1982-03-01 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58149041A true JPS58149041A (ja) | 1983-09-05 |
Family
ID=12362088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3255282A Pending JPS58149041A (ja) | 1982-03-01 | 1982-03-01 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58149041A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63236029A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
| JPH04163552A (ja) * | 1990-10-29 | 1992-06-09 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感光性着色樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-03-01 JP JP3255282A patent/JPS58149041A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63236029A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
| JPH04163552A (ja) * | 1990-10-29 | 1992-06-09 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感光性着色樹脂組成物 |
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