JPS58150537A - 除草剤化合物及びその組成物 - Google Patents

除草剤化合物及びその組成物

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JPS58150537A JP58011595A JP1159583A JPS58150537A JP S58150537 A JPS58150537 A JP S58150537A JP 58011595 A JP58011595 A JP 58011595A JP 1159583 A JP1159583 A JP 1159583A JP S58150537 A JPS58150537 A JP S58150537A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は生物学的活性を有する有機化合物Ｋ１１ｌし更
に詳しくは除草作用および植物成長調節作用を有する有
機化合物、該化合物の製造方法、諌化合物の製造におい
て有用な中間体及び除草剤組成物並びに鋏化會物を利用
すみ方法並びに植物成長調節剤組成物およびかかる組成
物の使用方法に関する。
草地除草剤としてＯある＊Ｏｙターヘキナンー１．３−
ジオン誘導体０使用Ｌ１轟業看に周知である０例えば、
［４ステナイドマ工為アル（殺虫剤１３ＬＪＬアル）」
（纏看Ｃ鼠ワーセインダ、英国穀物保護協会第６版１９
７９都）には、アーキシジムーナトリウム（メチル３−
（１−（アリロキシイず］）ｆチル）−４−にドロキシ
−６，６−ジメテルー２−オキンシタロヘクー３−エン
カルがキシレート）として商業的に知られているシクロ
ヘキサン−１，３−ジオン誘導体並びに草地除草剤とし
てのその使用について記載されている。
この化合物はオーストラリア特許４６４６５５及特許５
ｓｓｏ４ｚｏＫ開示されている。
更に最近において、１９８０都の英国穀物保護協会（ｒ
ｌＧ＠ｏ都英国穀物保−協会−ウィード、ｆｖａスイー
デンダ第１巻、リサーチレ４−ト」３９乃至４＠］［、
英国穀物保護協会、１１１８０都）におｈで１．：＝ｙ
−ｙｔｒ号ＮＰＭ！５（２−（Ｎ−Ｃトキクブトリ々ド
イル）　−５−（、２−エチ羨チオデービル）−３−ヒ
ドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン〕と命名され
た新規なシクロヘキナネー１，３−ジオン草地除草剤が
発表された。この化合物はオーストラリア特許出願番号
ムυ−ム１−３５．３１４／７８及びその対応出願に開
示されている。
アルキルメルカプト基で置換され九５−７エエル置換基
な有する新規な一群のシクロヘキサン−１，３−ジオン
が特に有用な除重作用を示すことが今中見い出された。
かくして本発明は次式■： 以下６白 ［有］１ で表される化合物を擾供する： 上記式！中、 Ｘは同じでも、異っていてもよく、ハロダン；エトμ；
シアノ；Ｃ１〜Ｃ４アルキル；ハｔ！ダン、ニトロ、ヒ
ドロキシ、Ｃ，〜Ｃ４アルス今シおよびＣ１〜Ｃ４アル
キルチオからなる軒から選ばれた置換基により一置換さ
れえＣ１〜Ｃ４アに中ル；Ｃ８〜Ｃ，フルケエル；Ｃ２
〜Ｃ４アルキニル：ヒドロキシ：　Ｃ１〜Ｃ４アルコ中
ｖ：ｔｚａｌ’７によびＣ，〜Ｃ６アルコキシから選ば
れ九置換基によル置換されたＣ１〜Ｃ６アル；キシ苫Ｃ
！〜Ｃ４アルケニルオキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキエルオキ
ン；Ｃ２〜Ｃ番アルカノイルオキシ５（Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ）カルｌニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキ；ルチオ；Ｃ１
〜Ｃ４アルキルスルフ（ニル；Ｃ１ルＣ６丁ルかルスル
ホニル；スル７アモイル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）
スルファモイル、Ｎ、Ｎ−ゾ（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）ス
ルアア篭イル；ベンジルオキシ；ベンゼン積が、ハロダ
ン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃアルコキシ
およびＣ１〜Ｃ４ハロアル中ルからなる群から選ばれ九
ｌ〜３個の置換基で置換され九蓋換ぺ゛ンジルオキシ寡
基Ｎ−ｍ’　（式中、８　およびＢ　はハ１ａ　ｆ　７
、Ｃ，〜Ｃ，フルｄｔル、Ｃ，−Ｃ４アルカノイル、ベ
ンゾイルおよびベンジルからなる群から独立に選はれる
）：基ホルｉルおよびＣ１〜Ｃ４アルカノイル並びＫそ
れらのオキシム、イオンおよび’／　ｙ　７塩基誘導体
からなる群から選ばれ；少なくともｍ個ＯＸはハｌｌ１
ｒン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ
からなる群から選ばれず； ａ、は水素；Ｃ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル；Ｃ〜ＣアルキニルＳｔ換Ｃ，〜Ｃ４４ アルキル基（該置換アル中ル基中このアルキル基ハＣ１
〜Ｃ６アルプキシ、Ｃ４〜Ｃ４アルキ、ルチオ、フェニ
ルおよび置換フェニル（咳置換７Ｘエル中、ベンゼン濃
ハハａダン、ニトロ、７アノ、Ｃ１〜Ｃアルキル、Ｃ１
〜Ｃ６ノ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ
１〜Ｃ６アルキルチオから選ばれた１〜３個の置換基に
より置換される）からなる群から選ばれ九置換基により
て置換基れる）、Ｃ１〜Ｃ４（アルキル）スルホニル；
ベンゼンスルホニル；置換ベンゼンスルホニル（骸置換
ペンぜンスルホニル中０ベンゼン濃ハハロｒン、ニトロ
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ６ハ■アルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキル
チオからなる群から選ばれ九１〜３個の置換基によって
置換され為）；アシル基および無機もしくは有機カチオ
ンから選ばれ； ８、はＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ４アルケニル；Ｃ
２〜Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキ；ルーＣ２
〜Ｃ６ノ１アル今エル；置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル（諌置
換Ｃ１〜Ｃ４アルキル中のアルキル基は、ハロダン、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニ
ルおよび置換フェニル（し置換フェニル中のベンゼン環
は〕−、＊ｆン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アル中ル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
およびＣ１〜Ｃ４アルキルチオからなる群から選ばれた
１〜３個の置換基によって置換される）からなる群から
選ばれ；そして ８ｉはＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ，フルオーアル中
ル゛；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ７〜Ｃ４アルキニルお
よびフェニルから選ばれ； ｍは３〜５の整数である。
式Ｉの化合物において、Ｘは基ホルずルおよびＣ２〜Ｃ
６アルカノイルおよびオキシム、イインおよびそれらの
シッフ塩基誘導体である場合、オキシム、イオンおよび
シッフ塩・基誘導体の性質は狭くは限定されない、理論
によって裏付けられているわけではないが、植物体内で
置換イズン基は除去され、式Ｉ（式中、Ｘはホルミル又
はＣ３〜Ｃ４アルカノイルである）の対応する化合物を
与える、と考えられる。基ホル建ルおよびＣ２〜Ｃ４ア
ルカノイルおよびオキシム、イオンおよびそれらのシッ
フ塩基誘導体に対して適蟲なものＫＦｉ、式−ｃ（，１
１）−風　（式中、鼠　は水素およびＣ１〜Ｃｓアルキ
ルから、凰　は水素、Ｃ１〜ｃ４アルキル、フェニル、
ペンシル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アエノ
キシおよびベンジルオキシか、ら選ばれ為）の基が會壕
れる。
式ｌの化合物においてＢ１がアシルから遭ばれる場合、
アシル基Ｏ性質は狭くは限定されない。
理論によ）裏付けされることを意図していないけれども
、８　がアシルの場合アシル基は植物内で加水分解によ
）除去畜れ、８２が水嵩である式ＩＯ対応する化合物を
与える。造画なアシル基には以下の基が會壕れる：アル
カノイル、例工ばＣｍＣ４アルカノイル：アロイル、例
えにベンゾイル及び置換ベンゾイル、この置換ぺ／ジイ
ルにおいてペンぜン撫はハｇＩ４！ａン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ
４〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオから成
る群から選ばれた１〜３個の置換基によって置換される
；及びヘテロアロイル、例えば２−フロイル、３−フロ
イル、２−テノイル及び３−テノイル。
式Ｉの化合物において＆１が無機もしくは有機カチオン
から選ばれる場合、該カチオンの性質は狭くは限定され
ない、　１ｉｌｋＫよシ裏付けされることを意図してい
ないけれども、８　がカチオンである場合該カチオンは
植物中で除去され鼠　が水素である式ＩＯ化合物を与え
ると信じられている。
適蟲表無機カチオンには、アル☆す及びアルカリ土類金
属イオン、遷移金属イオンを含め九重金属イオン及びア
ンモエクムイオンが含まれる。適蟲な有機カチオンには
、カチオンＲ’　ｍ”　Ｒ’　ｉｈ’　）Ｊ”が會壕れ
ζζτ風、Ｂ、８　及び鼠　は以下のＩＩＡ嵩及び基か
ら成る評から独立に選ばれる：水素；Ｃ１〜Ｃ１゜アル
中ル；置換Ｃ１〜Ｃ１゜アルキル、この置換アルキルに
おいてアルキル基はｔｙａキシ、ハロダン及びＣ１〜Ｃ
４アルブ命シから成る群から選ばれた置換基によって置
換される；７エエル；ペンシル；及ヒフエエル及ヒ置換
ペンシル、とζにおいてベンゼン環はハｐグン、ニド−
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４アル：１中シ及びＣ，〜Ｃ４アルキルチ
オから成る群から選ばれた１〜３個の置換基によ〉置換
される。
ｆＬｌが水素でおる場合本発明０化合物は下記に示す様
な三種Ｏ互変異性の形態の込ずれかで存在することを理
解すぺ自である： 厘＆　　　　　　　　　　　　Ｉｋ 厘雪 適轟なＸＦｉ同じでも、異ってぃてもよく以下。
基が含塘れる：ハＷＩダン；１トロ；クアノ；ｃ、〜Ｃ
，フルキル；ハｌｌダン、ニトロ、およヒｃ１〜ｃ４ア
ルコキシからなる群から選ばれた置換基によシ置換され
たＣ４〜Ｃ４アルキル；ヒドロキシＳｃ。
〜Ｃ４アルフキシ；ハｌＩｒンおよヒｃ、〜ｃ６アルコ
キシから選ばれ九置換基にょ夛蓋換されたＣ〜Ｃ４アル
コキシ：ｃ、〜ｃ４アルヵノイルオ命シ；ア建ノ；Ｃ〜
Ｃアルキルアンノ；ジ（Ｃ１〜ｃ６６ アルキル）７２ノ；ｃ、〜ｃ６アルカノイルアイノ：ペ
ンゾイルアζノ；ホル電ル；ｃ、〜ｃ４アルカノイル：
（Ｃ−Ｃアルコキシ）カル−ニル；Ｃ１４ 〜Ｃ４Ｔルキニルチオ；Ｃ１〜ｃ６アルキルスルフイエ
ル；Ｃ〜Ｃアルキルスルホニル；スル７７６ モイル：　Ｎ　−（Ｃ〜Ｃアルキル）スルファ毫イ１　
　　４＠ ル；およびＮｅＮ　−ｆ　Ｃｔ〜ｃ４アルキル）スルフ
ァ毫イル；および少なくとも２個ＯＸはメチルであル、
そして少なくとも１個のｘはハａｆン、Ｃ１〜ｃ６アル
中ルおよびＣ１〜ｃ６　アルコキシからなる群から選ば
れず； 適轟なＲ′には水嵩、ベンゾイル、置換ベンゾイルが含
まれ、該置換ベンゾイルにおいてベンゼン環ハハロダン
、ニトロ、Ｃ１〜ｃ６アル中ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
及ヒｃ、〜ｃ４ハａアルキル、及び基Ｍ（こむで証はア
ルカリ金属イオンである）である。
適肖なＲＫはＣ〜Ｃアルキル、Ｃ２〜Ｃ６４ アルケニル、Ｃ！〜Ｃ４アルキニル、ベンジル及ヒ置換
ベンジルが含まれ、諌置換ベンジルにおけるベンゼン濃
ハハｖ１ｒン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ及ヒＣ，〜Ｃ４ハロアルキルから威ゐ鮮か
ら選ばれた１〜Ｓ個の置換基により置換される。
適蟲な８ｓにはＣ１〜Ｃ６アルキルが含まれる。
好ましいＸｔＩ次Ｏ基が會ｉれる；ノ・ログン；ニトロ
；タアノ：　ｋ）Ｐａ命シ；Ｃ４〜Ｃ４アル中ル；Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ；Ｃ４
〜Ｃ４アルキルチオ；Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル
；Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；ホル（ル；Ｃ１〜Ｃ
６アル★ノイル及びそれ勢のオキシム０−Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキルエーテル；Ｃ２〜Ｃ４アルカノイルオキシ；ぺ／
ジルオキシ；スに７アモイル：　Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）スルアアモイル；ニトロ、ヒＰ−キシ、Ｃ
Ｓ〜Ｃ４フルコキシ及びＣ１〜Ｃ４アルキルチオから成
る群から選ばれた置換基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキ
ル；ハロダンから選ばれ九一種又はそれ以上の置換基で
置換され九Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；基ＮＲａ（式中、８
　及び８は水素及びＣ７〜Ｃ４アルカノイルから独立に
選ばれる）。
好ましいｊＬＫは次の基が含まれゐ：水素；アセチルの
如きＣ１〜Ｃ６アルカノイル；峙ンゾイル及ヒ置換４−
ンソイル（Ｕｎンソイル中ベンゼン積ハハロｒダン二）
ＩＩ、Ｃ階Ｃアルキル及ヒＣ１〜４ Ｃ６アルフキシから成る群上も選ばれた一〜三個の置換
基により置換される）、ベンゼンスルホニル及び置換ベ
ンゼンスルホニル（皺ベンゼンスルホニル中ベンゼン環
ハハーダン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びＣ１〜Ｃ
６アルコキシから成る群から選ばれ九−〜三個の置換基
で置換される）；及びリチウム、カリウム及びすｈリウ
ムの如きアルカリ金属カチオン、マダネシウム、カルシ
ウム及びΔリクムの如きアルカリ土類金属カチオン、マ
ンガン、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コバルト及び銀の如
き遷移金属カチオン、アンモニウムイオン及びトリー及
びテトラ−（アルキル）アンモエウムイオン（骸イオン
中アルキルはＣ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６ヒドロ
キ７アルキルから選ばれる）から選ばれた無機もしくは
有機カチオン。
好ましい鼠　には次Ｏ基が含まれる：Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル；Ｃ１〜Ｃ６アルケニル；Ｃ１〜Ｃ４アル中ニル；Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル；Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル：　
及Ｕ　Ｃ，〜Ｃ４ノ・ロアルキ二ル。
好ましい鼠　にはＣ１〜Ｃ！アルキルが含まれる。
貴に好ましい本発明の化合物には式ＩＯ化合物（＃化合
物中ベンゼン壌は２−及び６−位で置換される）が會ま
れる。即ち次式： の化合物である；前記式中、ｘｌｘ”及び−はハロダン
、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アしヘメチル、エチル
、エトキシ、メチルメルカプト、ｌ−メチルメルカプト
、ニトロメチル、ヒドロキシメチル、エトキシメチル、
エトキシメチル、ｌ−！チルチオメチル、ジフルオロメ
トキシ、アリロキシ、ベンジルオキシ、メチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、ホルミル、ホルミルオキシム
０−エチルエーテル、アセチル、ブチリル、プロピオニ
ル、アセチルオキシ、スルファモイル、Ｎ、Ｎ−シーメ
チルスルファモイル及びアセチルアミノから成る群から
独立に選ばれ、更にｘ、ｘ２及びｘ６の少なくとも一種
は−ｑ？”ン、メチル、エチル及びメトキシから成る群
から選ばれず；８　は水素、アセチル、ベンゾイル、ニ
トロペンソイル、）ｆｋベンゼンスルホニル及びアルカ
リ金属カチオンから成る群から選ばれ； Ｒ”ｄＣ，〜Ｃｓアルキル、２−ハロエチル、アリル及
び２−ハロアリルから成る群から選ばれ；Ｒ’ｔｉＣ１
〜Ｃ，アルキルから成る群から選ばれ；そして ｍは１〜３から選ばれる整数である。
ベンゼン環の２−及び６−位の置換基は、好ましくはハ
ロダン、メチル、メトキシ及びメチルメルカプトから独
立に選ばれる。
本発明の更に好ましい化合物には、式！で表される以下
の化合物が書壕れ、該化合物中ベンゼン環は２−１３−
及び６−位において置換され、更に２−及び６−位のｔ
換基はメチルである。即ちで表される化合物である；前
記式中、Ｘ及びＸ３は、同じでも又は異なっていてもよ
く、ハロダン、メチル、エテ＾、メトキシ、メチルメル
カプト、ニトロメチ＾、ヒビｇ會ジメチル、メトキクメ
チル、エトキシメチル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、アセチル、クロピオニル、スルファモイル及
ヒＮ、Ｎ−／（メチル）スルファモイルから成る群から
選ばれ、更にＸの少なくとも一絢はハロダン、メチル、
エチル及びメトキシから成る群から選ばれず； Ｒ’ｈ水Ｌ水上アセチルンゾイル、ニトロベンゾイル、
メチルベンゼンスルホニル及びアルカリ金属カチオンか
ら成る群から選ばれ；Ｒ２１１Ｃ１〜Ｃｓフルキル、２
−ノ〜ロエチル、アリル及び２−ノ・ロアリルから成る
群から選ばれ；暴 Ｒｉｉｃ、〜Ｃ，アルキルから成る群から選ば江そして ｍは０又は１及び２から選ばれる整数である。
更に本発明の好ましい化合物には、次式：で表わされる
化合物が含まれる；前記式中、−はメチルメルカプト、
ニトロメチル、エトキシメチル、エトキシメチル、メチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチル、クロピ
オニル、スルファモイル及びＮ、Ｎ−ジメチルスルファ
モイルから成る群から選ばれ； Ｘ４は水嵩及びメチルから選ばれ； Ｘ５は水素、メチル及びエチルから選ばれ；Ｒ１は水素
、ナトリウム及びカリウムから選ばれ； Ｂ２はエチル及びアリルから選ばれ；更ＫＲｉハエチル
及び鳳−プ■ビルから選ばれる。
以下余白 本発明の化合物の特定の例として第１表に掲げる化合物
が含まれる。
第１表 第１表（続１り 第１Ｉ！（続き） 第１表（続ｔｋ） 第１表脚注 ａ　−Ｃ４ＨＩＣＯ ｂ　−４−ＣＨ，Ｃ４Ｈ４８０゜ ！　−４−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ４Ｃ０ 本発明の化合物は種々の方法により製造することが出来
更に別の形態において本発明は式■の化合物の製造方法
を提供する。
本発明の化合物の製法は３又は４個のノ量−トで考える
ことが好都合である。
／＃　　）ムは式■の５−（ｆｌｌＬ換フェニル）シク
ロヘキサン−１，３−ジオンの形成が含まれる。この反
応は式Ｖのベンズアルデヒド誘導体管アセトンと一合さ
せ式■のケトンを形成し次いでこのケトンを式■のマロ
ン酸エステルと縮合させ式■の５−（ｆｌ換フェニル）
シクロヘキサン−１，３−ジオンを得、式■の中間体を
単離するか又は単離しないかのいずれかＫよる二工程ブ
ーセスで行うことが出来る。
択一的に、この方法は式■のベンズアルデヒドを式■の
マロン酸エステルと縮合させ式Ｘのペンノリデンマロネ
ート誘導体を得、次いでとれを式Ｘのアセト酢酸エステ
ルと縮合させ弐刈の中間体を単離して或いは単離するこ
となく、式■の５−（置換フェニル）シクロヘキサン−
１，３−ゾオンを得ることによる二工程グロセスによす
行つととが出来る。
更に別のグロセスにおいて、該製法は式ＸＸＩのシンナ
メートを式Ｘのアセト酢酸エステルと縮合させ式■Ｏ中
間体を単離するか又は単離することなく、式■の５−（
置換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオンを得る
。
上記反応を図式Ａにおいて・臂−ト（ｉ）、（１１）及
びＧ１１）においてそれぞれ表し、ここにおいてＢはＣ
１〜Ｃ６アルキル基を表す。
図式Ａ （１） ■　　　　　　　　　　　　■ ０ ■　　　　　　　　　　■ Ｘ　　　　　　　　　　　　　　ＸＩ ■ （１１０ ■ 一’−）Ｂｅ−ｊ弐ｍの２−アシル−５−（ｌｉ換ラフ
エル−シクロヘキサン−１，３−ノオンヲ得ルに弐■の
化合物をアシル化することを含む、こ反応は式■の５−
　（を換フェ；ル）−シクロヘサンー１，３−ジオンを
次の（）〜（＆＋ｌｌｌのいずれと反応させることによ
シ行うことが出来る：Ｇｖ）式Ｗｏ酸無水物及びその敵
の塩もしくはアルコキシド塩（ここでＭはアルカリ金属
イオンであシＲはＣ１〜Ｃ４アルキルである）のいずれ
かとの混合物； （Ｖ）式店の酸無水物及び対応する酸の混合物；（ＶＬ
）式Ｗの酸ハライド； （Ｖ１１１式双の酸ハライド及び対応する酸の混合物；
又は ０１ユアルカリ金属又はアルカリ土類金属ハライドと反
応させ次いで式Ｗの酸無水物又はＷの酸ハライドと反応
させる。
別に該反応は次の（Ｊ）０〜保ｉｉ）　Ｋよシ行われ得
る＝（紗式■の５−（置換フェニル）シクロヘキサン１
，３−ジオンをピリジンの存在下式Ｗの酸ハライドと反
応させ弐Ｗの中間体０−アシル誘導体な得；次いで： （Ｘ）式Ｗの中間体をルイス酸触媒と反応させ；（Ｘｉ
）成層の中間体を弐Ｗの酸ハライドの対応する酸と反応
させるか；又は （ｘ＋Ｏ式Ｗの中間体をイミダゾールと反応させる。
各々のこれ勢の反応は下記の図式Ｂに示され、ここでｈ
ａｌはハロゲンを表す。
図式Ｂ （１ｖ） Ｋ　　　　　　　　　ＸＦｌ Ｈ Ｋ　　　　　　　　　　）ＩＮ ■ （ｖｉ） ■ＸＶ Ｋ　　　　　　　　　ＸＶ ■ ＆１ｉｌ） Ｋ　　　　　　　　　ＸＦ（ＸＶ ■ （ｉｘ） Ｋ　　　　　　　　ＸＶ 履 （Ｘ） ｉ４−　）　ＣはＲ２が水素である式Ｉの本発明の化合
物即ち式■の化合物の形成を含む。この反応は下記の（
Ｘ１ｌｉ　）又は（Ｘ＋Ｖ　）のいずれかで行われる：
（％＋＋）式■の化合物を得る為に弐■の化合物を式Ｘ
■のアルコキシアミン誘導体と反応させるか；又は ０４Ｖ）式■９化合物を得る為に弐■の化合物をヒドロ
キシアミンと反応させ式潤の中間体オキシム誘導体を得
次いで式循の該オキシム誘導体を弐ＮＸのアルキル化剤
を用いて反応させる。
この反応順序は下記の図式〇に示され、ζこにおいてＬ
は良好な除去基、例えば塩素、臭素、ヨー素、サルヘー
ト、ニトレート、メチルサルヘート、エチルサルヘート
、テトラフルオロ〆レート、ヘキサフルオロホスヘート
、ヘキサフルオロアンチモネート、メタンスルホネート
、フルオロスルホネート、フルオロメタンスルホネート
及びトリフルオロメタンスルホネートである。
以１・゛ｊミ白 皿ム旦 （ｘ＋１ｉ） ｘ■　　　　　　　　　　　　　Ｘ■ ■ （×Ｖ） 【眉 ■ Ｒ１が水素でない式Ｉの本発明の化合物はＲ１が水素で
ある本発明の化合物即ち式■の化合物から、アシル化、
エーテル化又は所望によりスルホニル化を行うことによ
り製造出来る。この反応は下記の図式りに示される。
Ｒ１が無機又は有機カチオンである式Ｉの本発明の化合
物はＲ１が水素である式ｌの本発明の化合物即ち式■で
表される化合物から、式■の該化合物を無機もしくは有
機塩と反応させることにより製造出来る。
例えばＲ１がアルカリ金属イオンである式Ｉの化合物は
弐■の適当な化合物をアルカリ金属水酸化物もしくはア
ルコキシレートと反応させることにより製造出来る　Ｒ
１が遷移金属イオン又は有機カチオ／である式ｌの化合
物は、式■の適当な化合物を適当な遷移金属塩又は有機
塩基と反応させることにより同様にａ造出来る。別に　
Ｒ１が遷移金属イオン又は有機カチオ／である式Ｉの化
合物は、Ｒがアルカリ金属イオンである式Ｉの適当な遷
移金属塩又は有機塩基と反応させることにより製造出来
る。
かくして、別の形態において本発明は式ｌ（式中Ｘ、　
Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３及びｍは先に定義した意味を有する）
の化合物を製造する方法を提供するものであり、この方
法は次の１）〜ｄ）の工程を含んで成る：亀）式■のベ
ンズアルデヒド誘導体をアセトンと反応させ弐■のケト
ン誘導体を得次いで弐■のケである）のマロン酸エステ
ルと反応させ式■の５−（を換フェニル）−シクロヘキ
サン−１゜３−ジオン誘導体を得る工程；又は 式■のベンズアルデヒド誘導体を式■のマロン酸エステ
ルと反応させ式Ｘのペンノリデンマロネート鋳、導体を
得次いで式Ｘのペンノリデンマロネート誘導体を弐ＸＩ
（式中ＲはＣ１〜Ｃ６アルキルである）のアセト酢酸エ
ステルと反応させ式ＫＯ５−（ｔ％フェニル）シクロヘ
キサンー１．３−ジオン誘導体を得る工程；又は弐ＸＸ
Ｉ（式中ＲはＣ１〜Ｃ６アルキルである）のシンナメー
トを式Ｍ（式中Ｒは０１〜Ｃ６アルキルである）のアセ
ト酢酸エステルと反応させ式■のｓ−（ｆｉ１ｍフェニ
ル）シクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体を得る工程
； ｂ）式■の５−（ｌｉｔ換フェニル）シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体を式ＸＩＶの酸無水物又は式ｘ■
の酸ハライドを用いてアシル化し式Ｘ１ＩＩの２−アシ
ル−５−（置換フェニル）７クロヘキサンー１．３−ジ
オン誘導体を得る工程； Ｃ）式Ｘ［ｌの２−アシル−５−（ｉＪＪ７ｚ＝ル）　
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を、成用のアル
コキシアミン誘導体と反応させ弐■の本発明の化合物を
得るか又は式ＸＩの２−アシル−５−（置換フェニル）
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体をヒドロキシア
ミンと反応させ次いで弐ｌのオキシム中間体を式ＭＸＣ
式中りは良好な除去基である）のアルキル化剤と反応さ
せ式■の本発明の化合物を得る工程； ｄ）式■の本発明の化合物を式ＸＸ（式中りは良好な除
去基である）の化合物と反応させ式Ｉの本発明の化合物
を得る工程。
弐■、■、■、Ｘ、　Ｘｌｌ、ＸＸＩ、　ｘｍ、ｘｗ及
ヒ傭ノ中間体化合柳の幾つかは新規な化合物であり、従
りて別の態様として本発明は式■、■、■、Ｘ、店、Ｘ
ＸＪ、　Ｘｎｌ、罰及び潤（前屍式中置換基は先に星義
した意味を有する）の新規な化合物及びそれ等の製造方
法を提供する。
式Ｉの化合物は除草剤としての活性を有し従って別の面
において本発明は不必要な植物を著しく損傷又は枯死す
る方法を提供するものであり、この方法は植物もしくは
植物の生長培地に先に定義された式Ｉの化合物の有効量
を適用することを含んで成る。
包括的に述べれば、式Ｉの化合物は、単子葉植物又は緑
草植物に対し除草効果が優れている。史に弐Ｉのある橿
の化合物は、単子葉植物の群内で選択的に活性でありそ
して単子葉穀物中の単子葉雑草を枯死もしくは著しく損
傷させる為に充分な量で使用出来る。
かくして更に別の面において本発明は穀物中の雑草の成
長を選択的に制御する方法を提供するものであり、この
方法は穀物又は穀物の成育培地に先に定義した如き式■
の化合物を、雑草を著しく損傷又は枯死する為に充分な
齢でしかも穀物は本質的に損傷しない為の不充分な竜で
適用することを含んで成る。
式！で表される本発明の化合物はフクロヘキサン環の５
−位に位置するフェニル環に王ないしそれ以上の置換基
を有する。驚くべきことに、蝦高の除草作用を示す本発
明の化合物は、以下の様な化合物でおる；即ち核化合物
中フェニル基が２−及び６−位において置換されている
。更に驚くべきことに更に好ましく、又は更に活性な化
合物はフェニル基が２−１３−及び６−位において置換
されている様な化合物である。
式Ｉの化合物は植物に直接適用出来（発生後適用）るか
又は植物の発生前に土壌に適用出来る（発生前適用）。
しかし乍ら一般に化合物は植物の発生後に適用する場合
更に有効である。
式１の化合物はそれ自身植物の生育を抑制する為、植物
を著しく損傷する為又は植物を枯死する為に使用するこ
とも出来るが好ましくは固体もしくは液状希釈剤を含ん
で成る担体と混合した本発明の化合物を含んで成る組成
物の形態で使用される。かくして晩に別の面において本
発明は先に定義した如き式Ｉの化合物及び該化合物に対
する不活性担体を含んで成る、植物成長抑制、植物損傷
もしくは植物枯死組成物を提供するものである。
本発明の化合物の幾つかは有用な植物成長調節作用を示
す。例えば、本発明のある種の化合物は耕作グランドの
穀物中の雑草に対し選択的除草作用を示す一方、ある割
合の適用においてそれ等は該穀物中植物成長調節作用を
示す。
植物成長調節作用は多くの方法で証明される。
例えば、′頂８点優生の抑制、補助芽の成長の刺激、初
期開花及び種子形成の抑制、開花の高揚及び種子周率の
増加、茎肥大、茎短化及び分けつ。本発明の化合物によ
って示される植物成長調節作用には、例えば、分げつ及
び小麦及び大麦の如き穀物中の茎短化が含まれる。
更に本発明の好ましい態様において植物の成長を調節す
る方法が提供され、この方法は先に定義した如き式Ｉの
化合物の有効量を植物、植物の種子、又は植物の成長媒
体に適用することを含んで成る。
本発明の植物成長調節方法を行う為に、式Ｉの化合物は
植物に直接適用することも出来（出現後適用）、又は植
物の出現前（出現ｇｆｌ　）に種子又は土壌に適用出来
る。
式ｌの化合物はそれ自身植物の成長を調節する為に使用
出来るが、一般に本発明の化合物を固体若しくは気体希
釈剤を含む担体と共に含んで成る組成物の形体で使用出
来る。従って更に本発明の好ましい態様において本発明
は先に定義された如き式Ｉの化合物及びそれに対する不
活性な担体を含んで成る楢吻成長調節剤組成吻が提供さ
れる。
本発明の化合物は固体、液体もしくはペースト状で存在
する。該組成物は直ちに使用出来る状態にある希釈組成
物及び使用前に希釈することを必要とする濃厚な組成物
の双方を含む。従って本発明の組成物中の活性成分の濃
度は配合のタイプによって変化しそして、組成物がどの
様な使用状態にあるか、例えば粉剤又は水性乳剤あるい
は又組成物が濃縮物例えば乳化性濃厚物又は水利剤（こ
れ癖は使用前に希釈に対して適当である）に依存して変
る。一般に本発明の組成物は活性成分をｌｐｐｍ〜９９
重量％含有する。
固形組成物は粉末剤、ダスト剤、ペレット、粒剤及び顆
粒剤の形態をとることが出来１．ここにおいて活性成分
は固体希釈剤と混合される。粉末剤及びダスト剤は細か
に分散された組成物を得る為に活性成分と固体担体とを
混合もしくは粉細することによシ製造出来る。顆粒剤、
粒剤及びペレット剤は活性成分を固体担体に結合させる
ことにより、例えば予備形成された顆粒状固形担体を活
性成分で含浸させることにより又は被覆させることによ
り、或いは又凝集法により製造出来る。
固形担体の例として次のものがあげられる：１土並びに
粘土例えばカオリン、ベントナイト、多孔質珪酸上、フ
ジー土、アタクレー、珪藻土、？−ル粒土、レス、タル
ク、滑石、ドロマイト、石灰石、石灰、炭酸カルシウム
、粉末マグネシア、酸化マグネシウム、硫酸マグネシウ
ム、石こう、硫酸カルシウム、ピロフィライト、珪酸、
シリケートおよびシリカデル：肥料飼えば硫酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素
；植物起源の天然産物、例えば穀物粉および小麦粉、樹
皮粉、木粉、穀粉およびセルロース性粉末および合成樹
脂物質例えば粉砕又は粉末プラスチックおよび樹脂。
別に、固形組成物が分散性又は水利性ダスト剤粉末剤、
顆粒剤又は粒剤の形態で存在でき、ここにおいて活性成
分および固体担体は液体中の活性成分の分散を促進する
ため湿潤剤、乳化剤および／又は沈殿防止剤として作用
する。一種又はそれ以上の界面活性剤と結合する。
界面活性剤の例として、カチオン、アニオン及び非イオ
ンタイ！のものが含まれる。カチオン界面活性剤には、
第四級アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルア
ンモニウムゾロミドの様な長鎖のアルキルアンモニウム
塩が含まれる。アニオン界面活性剤には次のものが含ま
れる：石けん又は脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類
金属及びアンモニウム塩；リグニンスルホン酸のアルカ
リ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩；ジチル
ナフタレンスルホ／酸、ノー及びトリーイソ！ロピルー
ナフレ／スルホン酸の塩、ホルマルデヒドとスルホン化
ナフタレン及びナフタレン誘導体との縮合生成物の塩、
フェノール及びホルムアルデヒドとのスルホン化ナフタ
レン及びナフタレン誘導体との縮合生成物の塩、及びド
デシルベンゼンスルホン酸の様なアルキルアリールベン
ゼンスルホン酸の塩の如きナフタレンスルホン酸類の塩
；スルホン酸の長鎖のモノエステル又はラウリルアルコ
ールの如きアルキルスルヘート及び脂肪アルコールグリ
コールエーテル類トスルホン酸とのモノエステルのアル
カリ土類全編及びアンモニウム塩。非イオン界面活性剤
には次の化合物が含まれるニオレイルアルコール及びセ
チルアルコールの様な脂肪アルコールとエチレンオキシ
ドの縮合生成物；イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール及びノニルフェノールの様なアルキルフェノー
ル及びフェノールとエチレンオキシドの縮合生成物；エ
チレンオキシドとヒマシ油の縮合生成物；例えばソルビ
タンモノラウレートの様な無水へキシトール及び長鎖の
脂肪酸から誘導される部分エステル類、並びにエチレン
オキシドとのそれ等の縮合生成物；エチレンオキシド／
ｆロビレンオキシド！ロックコ４リマー；ラウリルアル
コール、パリグリコールエーテルアセタール；及ヒレシ
チン。
液状組成物は、湿潤剤、乳化剤及び／又は分散剤として
作用する一種又はそれ以上の界面活性剤を所望により液
状担体中に含有して、活性成分の溶液もしくは分散液を
含んで成る。液状担体の例として１次のものがあげられ
る：水；例えばケロセン、溶剤ナフサ、石油、コールタ
ール油；例えばノ平ラフイン、シクロヘキサン、トルエ
ン、キシレン、テトラヒドロナフタレン及びアルキル化
ナフタレンの様な芳香族炭化水素；例えばメタノール、
エタノール、ゾロノやノート、インノロパノール、エタ
ノール、シクロヘキサノール及ヒグロビレ／グリコール
の様なアルコール類；例えばシクロヘキサン及びインホ
ロンの様なケトン類；例えばツメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及びスルホ
ランの様な強い極性を有する有機溶剤。
好ましい液状組成物は散布、噴霧又は散水することによ
り適用に対し適当である水性活性成分の水性懸濁液、分
散液又は乳化剤を含んで成る。その様な水性組成物は一
般に濃厚組成物を水と混合することにより調製される。
適当な濃厚組成物は乳化濃厚物、ペースト、油分散体、
水性懸濁剤及び水和剤を含んで成る。濃厚物は長期間貯
蔵に耐えることが通常要求されしかも貯蔵後通常の舷布
装蓋によって該濃厚物を適用出来る為に充分な時間均質
状態を保持する水性調製物を形成する為に水によって希
釈出来ることが通常必要とされる。
濃厚物は活性成分の２０〜９９重量ｓ、好ましくは２０
〜６６重ｆ％含有するのが好ましい。
乳化性濃厚物のエマルションは、一種又はそれ以上の界
面活性剤を含有する有機溶剤中に活性成分を溶解するこ
とにより好都合に調製される。（−スト剤は微細に粉砕
した活性成分を、微細に粉砕した固体担体、一種又はそ
れ以上の界面活性剤及び所望により油と共に混合するこ
とにより調製される。油性分散液は活性成分と共に、炭
化水素油及び一種又はそれ以上の界面活性剤と粉砕する
ことにより調製出来る。水性懸濁濃厚物は、活性成分、
水、少なくとも一種の界面活性剤及び好ましくは少なく
とも一種の沈殿防止剤の混合物を？−ルミル摩砕するこ
とにより製造出来る。適当な沈殿防止剤には以下のもの
が含まれる：例えばポリ−（Ｎ−ビニルピロリドン）、
カルがキシメチルセルロースナトリウム及び植物性ガム
及びガムトラガカンタの様な親水性コロイド；例えばモ
ントリオロナイト、ピープライト、ノントロナイト、ヘ
クトライト、すＩナイト、サウコナイト及びベントナイ
トの様な水和コロイド鉱物ンリケート；他のセルロース
誘導体；及びポリ（ビニルアルコール）、水和剤濃厚物
は、活性成分と共に、−ｍ又はそれ以上の界面活性剤、
一種又はそれ以上の固体担体及び所望により一種又はそ
れ以上の沈殿防止剤をブレンドし次いで該混合物を摩砕
し要求される粒径を有する粉末を与える為に好都合に調
製出来る。
水性懸濁液、分散液又は乳剤は濃厚組成物から、該組成
物を界面活性剤及び／又はオイルを必要により含有する
水と混合することにより製造出来る。
Ｒ２が水素である式Ｉの化合物は酸性であることが注目
されるべきである。従って式Ｉの化合物は有機もしくは
無機塩基の塩として処方されそして適用される。式ｌの
化合物をそれ等の塩の形態で配合しそして用いる場合に
おいて、塩自身、即ちＲ２が無機もしくは有機のカチオ
ンである式ｌの化合物を配合中に用いても良く或いはＲ
が水素である弐Ｉの化合物を″配合中に用いそして適当
な有機もしくは無機塩基の使用により同一反応系内で塩
を発生させることも出来る。
本発明の組成物の適用の形態は使用する組成物のタイプ
及びその適用を有効なものにする設備に大きく依存する
。固形組成物は散布することにより或いは又土壌にばら
蒔き或いは散布する為に適当な他の手段を用いることに
より適用出来る。液体組成物は散布し、噴霧し、散水し
、かんがい水への導入、又は液体をばら蒔きもしくは散
布する為に適当な他の手段を用いることにより適用出来
る。
本発明の組成物の適用割合は、例えば使用に対し選択さ
れた化合物、その成長が抑制されるべき植物の同一性、
使用に対し選ばれた処方及び葉又は根の吸収に対し適用
されるべき化合物であるかいないか等を含んだ多くの因
子に依存するであろう。一般的なＩイドとして、１ヘク
タール嶋り０．０５〜２０キログラムの施用量が適当で
あり、１ヘクタール当り０．０１〜５．０キログラムの
施用量が好ましい。
本発明の組成物は、本発明の一種又はそれ以上の化合物
に加えて、生物学的活性を有するが本発明のではない一
種又はそれ以上の化合物を含有することも出来る。例え
ば、先に述べた如き本発明の化合物は双子葉植物又は広
葉橿に対するよりも琳子葉植物もしくは稲科植物種に対
し丁一般に本質的に更に有効である。その結果、ある種
の適用において本発明の化合物のみを除草剤として用い
ることは穀物を保護する為に充分ではないであろう、従
って更に別の態様において本発明は先に定義した式ｌの
除草剤の少なくとも一種と他の除草剤の少々くとも一種
との混合物を含んで成る。
他の除幕剤は式Ｉの構造を有しない除草剤である。他の
除草剤は補完的作用を有する除草剤が通常である。例え
ば、一つの好ましいクラスは広葉草に対し活性な除草剤
を含んで成る混合物から成る。第二の好ましいクラスは
接触除草剤を含んで成る混合物から作られる。
有用な捕捉的除草剤の例には次の化合物が含まれる： Ａ３−イソグロビルペンゾー２．１．３−チアシアノン
−４−オン−２，２−ジオキシド（一般名称ベンタゾン
）の様なベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン
−２，２−ノオキシド；Ｂホルモン除草剤並びに特に４
−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（一般名称ＭＣＰ
Ａ）、２−（２，４−ジクロロヘノキシ）プロピオン酸
（一般名称ジクロルゾロプ）、２，４．５−）ジクロロ
ヘノキシ酢酸（一般名称２．４．５−Ｔ）、４、−（４
−クロロ−２−メチルヘノキシ）酪酸（−役名称ＭＣＰ
Ｂ）、２．４−ジクロロヘノキシ酢酸（一般名称２．４
−Ｄ）、４−　（２゜４−ジクロロヘノキシ）酪＃（一
般名称２．４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチル
−ヘノキシ）プロピオン酸（一般名称メコゾロｆ）の様
なフェノキシアルカン酸、及びそれ等の誘導体（例えば
塩、エステル、アミド、等）；Ｃ３−［４−（４−クロ
ロヘノキシ）フェニル〕−１，１−ツメチルウレア（一
般名称クロロキンロン）の様な３−（４−（４−ハロヘ
ノキシ）゛フェニル）−１、１−ノアルキルウレア；Ｄ
２−メチル−４，６−シニトロフエノール（一般名称Ｄ
ＮＯＣ）、２−第三プチル−４，６−ジ二トロフエノー
ル（一般名称ノノターゾ）、２−第二プチル−４，６−
Ｓ）ニトロフェノール（一般名称ノノセプ）及びそのエ
ステルノノセプアセテートの様なノニトロフェノール及
びそれ等の誘導体（例えばアセテート）； ＥＮ’　、　Ｎ’−ツメチル−２，６−ノートロー４−
トリフルオロメチル−ｍ−７エニレンジアミン（一般名
称ノニトラミン）、２．６−シニトローＮ、Ｎ−ノグロ
ビル−４−トリフルオロメチルアニリン（ゴ般名称トリ
フルラリン）及び４−メチルスルホニルー２．６−＆ニ
トロ−Ｎ。
Ｎ−ジグロビルアニリン（一般名称二ト２リン）の様な
ジニトロアニリン除草剤； ＦＮ’−（３，４−ジクロロフェニル）　−Ｎ　、　Ｎ
−ジメチルウレア（一般名称ジウロ／）及びＮ。
Ｎ−ツメチル−Ｎ’−［３−（）リフルオロメチル）フ
ェニル〕ウレア（一般名称フルオメッロン）の様々フェ
ニルウレア除草剤； Ｇ３−（（メトキシカルボニル）アミン〕フェニル（３
−＃−ルフェニル）−カルパメ−）（一般名称フエンメ
ジハム）及び３−〔（エトキシカルノニル）アミン〕フ
ェニルフェニルカルバメート（一般名称デスメ・ゾハム
）の様なフェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメ
ート；Ｈ５−アミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダ
ジン−３−オン（一般名称ピラゾン）の様な２−フェニ
ルピリダゾン−３−オン； ■３−クロロヘキシル−５，６−ドリメチレンウラシル
（一般名称レナシル）、５−ブロモ−３−第二プチル−
６−メチルウラシル（一般名称ブロマシル）及び３−第
三ジチル−５−クロロ−６−メチルウラシル（一般名称
テルパシル）の様なりラシル除草剤； Ｊ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（イソ−プロピ
ルアミノ）−１，３，５−）リアジン（一般名称アタラ
ノン）、２−クロロ−４，６−ジ（エチルアミノ）−１
，３，５−）リアジン（一般名称シマノン）及び２−ア
ジド−４−（イソ−ゾロピルアミノ）−６−メチルチオ
−１，３，５−）リアジン（一般名称アジグロノチリン
）の様なトリアノン除車剤； に３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチルウレア（一般名称リムロン）、３−（４１０
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一般
名称モノリムロン）及び３−（４−ブロモ−４−クロロ
フェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一般名
称りロロプロムロン）の様な１−アルコキシ−２−アル
カリ−３フェニルウレア除草剤； ＬＳ−グロビルゾ！ロビルチオカルパメート（一般名称
ペロラト）の様なチオルカルパメート除草剤； Ｎ４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−７
エニルー１．２．４−）リアジン−５−オン（一般名称
メタミトロン）及び４−アミノ−６−第三ジチル−４，
５−ジヒドロー３−メチルチオ−１，３，４−）リアノ
ン−５−オン（一般名称メトリプシン５の様な１，２．
４−トリアノン−５−オン除草剤； Ｎ２　、３　、６−　）ジクロロ安息香酸（一般名称２
゜３．６−ＴＢＡ）、３．６−ジクロロ−２−メトキシ
安息香酸（一般名称ジカムパ）及び３−アミ／−２、５
−ジクロロ安息香酸（一般名称クロラムベン）の嘩な安
息香酸除草剤； ＯＮ−ブトキシメチル−α−クロロ−２’、６’−ノエ
チルアセトアニリド（一般名称！タクロロ）、対応する
Ｎ−メトキシ化合物（一般名称アラクロロ）、対応する
Ｎ−イソーグロビル化合物（一般名称グロ・ぐクロロ）
及び３’、４’−ソクロロゾロピオンアニリド（一般名
称ゾロノ！ニル）の様なアニリド除草剤； Ｐ２，６−シクロロベンゾニトリル（一般名称ジクロロ
ベニル）、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシペン！ニ
トリル（一般名称プロモキシニル）及び３，５−フォー
ド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（一般名称イオキシ
ニル）の様なジハロベンゾニトリル除草剤： Ｑ２，２−ノクロロゾロビオン酸（一般名称ダラボン）
、トリクロロ酢酸（一般名称ＴＣＡ　）及びそれ等の塩
の様なハロアルカン酸除草剤；Ｒ４−ニトロフェニル２
−ニトロ−４−）　ＩＪ　フルオロメチルフェニルエー
テル（一般名称フルオロノヘン）、メチル５−（２，４
−ノクロロヘノキシ）−２−ニトロベンゾエート（一般
名称ビヘノックス、２−ニトロ−５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメデルフェノキシ）安息香酸及び２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル３−エトキシ−
４−ニトロフェニルエーテルの様なジフェニルエーテル
除草剤；Ｓ２−クロロ−Ｎ−（（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−）リアノン−２−イル）アミノカル
？ニル〕ベンゼンスルホルアミド（ＤＰＩ４１８９とし
て一般に公知）の様なＮ−（ヘテロアリルアミノカルノ
ニル）ペンノンスルホンアミド；及び ＴＮ、Ｎ−ジメチル−ジフェニルアセトアミド（一般名
称ジフェンアミド）、Ｎ−（１−ナフチル）フタラミン
酸（一般名称ナシタラム）及び３−アミノ−１，２，４
−トリアゾールを含む混合除草剤。
有効な接触除草剤の例には以下のものが含まれる： Ｕ活性部分が１，１′−ツメチル−４，４′−ノビリジ
ウムイオン（一般名称パラクエート）の様なジピリジウ
ム除草剤及び活性部分が１．１′−エチレン−２，２′
−ノビリジウムイオン（一般名称ジクェート）の様々ジ
ピリジウム除草剤；Ｖモノナトリウムメタンアルソネー
ト（一般名称ＭＳＭＡ）の様な有機ヒ素除草削；及びＷ
Ｎ−（ホスホノメチル）−グリシン（一般名称グリホゼ
ート）及びその塩並びにそのエステルの様なアミノ酸除
草剤。
本発明を以下の実施例により非制限的に説明する。
立上 土Ｚ（１） （ｉ）１％の水酸化ナトリウム（２ｃ＋、ｓｍＪ）の水
溶液を、アセトン（５０罰）及び水（５（１）に溶解し
たメシチルアルデヒド（１０，０５：６８ミリモル）の
懸濁液に５分間にわたって滴下した。混合物を６５℃の
温度で１，５時間攪拌し、次いでノクロロメタｙ（２０
０ｄ）で抽出した。有機抽出物を水で数回洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し次いで溶剤を回転式蒸発器を用
いて減圧下蒸発により溶剤を除去した。生成物の１−　
（２、４、６−）　ＩＪメチルフェニル）ブドー１−エ
ン−３−オン（粘稠な油）は放置することにより固化し
融点６４℃を有する無色の固体（１１，５ｇ；９０俤）
を与え丸。陽子磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＡ、：δ（
ｐｐｍ））：２．２５（１２Ｈ，ｍ）；６、３０　（Ｉ
　Ｈｌｄ　）　；　６，８８　（２Ｈ−ｍ　）　；７．
６４（ＩＨ，ａ）。
（１１）ジメチルマロネート（１０，１ｇ：６０ミリモ
ル）を脱水無水エタノール（５０ｉｊ）に溶解した金属
ナトリウム（１，４ｐ；６０ミリモル）の溶液に添加し
、次いで混合物を還流温度に加熱した。脱水した無水エ
タノール（５０ｉｊ）に溶解した１−（２，４，６−）
リメチルフェニル）ブドー１−エン−３−オン（１１，
４９：　６１４１７モル）の混合物を、２分間にわたっ
て添加し、次いで混合物を２時間加熱還流した。水酸化
ナトリウム（７，３９；水１００ｔｙｔｌに溶解した１
８０ミリモル）の水溶液を添加し次いで混合物をさらに
４．５時間加熱還流した、溶液を水（２００ｄ）中に注
ぎ次いで水性混合物を酢酸エチル（１００ｍＡ’）で二
回抽出した。水相を濃塩酸で酸性にし次いで炭酸ガスの
発生がやむまでおだやかに加温した。
水性混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し次いで回転式蒸発器を用いて減圧下溶剤を蒸発
によ妙除去し九。生成物、３−ヒドロキシ−５−メンチ
ルシクロヘタ−２−エン−１−オンを融点１６５℃を有
する薄黄色の固体（１０，（１；７７、ｌＧ）として得
た。陽子磁気共鳴スペクトル（ジメチルスルフオキシド
；δ（ｐｐｍ）　）：２．ｏ〜４．１（１４Ｈ，ｍ）：
５．２（ＩＨ，ｓ）：６．８（２Ｈ，ｓ）：１１．２（
ＩＨ，ｂｒ、ｍ）。
（＋ｉｉ　）　ａ）無水！ロビオン酸（１５，０ｄ）を
改だに調製したナトリウムメトキシド（０，４７，ｌｉ
ｌ；９ミリモル）に注意深く添加した０反応完結後、３
−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘタ−２−エン−１
−オン（５，０ｇ：２２ミリモル）を添加し次いで反応
混合物を１６０℃の温度で２時間加熱還流した。
回転式蒸発器を用いて減圧下、過剰の無水！ロピオン酸
を蒸発により除去した。３０チの水酸化ナトリウム無水
溶液（５０ｄ）を残留物に添加し、次いで混合物を激し
く攪拌しながら１時間加熱還流した。冷却後、混合物を
濃塩酸で酸性にし、次いで水性混合物をジクロロメタン
で抽出した。有機性抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し次いで回転式蒸発器を用いて減圧下で溶剤を蒸発によ
り除去した。生成物（褐色の油）を、シリカデルを用い
たクロマトグラフィ法（溶離液ジクロロメタン）により
精製し、３−ヒドロキシ−５−メシチル−２−プロピオ
ニルシクロヘタ−２−エン−１−オン（３，１７ｇ；５
０．２チ）を薄黄色の油として得た。陽子磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣ６３；δ（１）Ｐｍ））：１．６０（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）：２．２４（３Ｈ，ｓ）：２．３
７（６Ｈ，ｓ）；２．６４〜５．２６（７Ｈ，ｍ）、６
．８４（２Ｈ。
ｍ）：１８．２６（ＩＨ，＠）。
（ｉｉ＋）ｂ）３−ヒドロキシ−５−メシチル−２−プ
ロピオニルシクロヘタ−２−エン−１−オン（１，３，
９’　：　４．５ミリモル）を５℃で無水酢酸に添加し
た。氷酢酸（ｏ、ｚ７．ｌｉｌ）／無水酢酸（０，２７
９）ｌ液に溶解した発煙硝酸の溶液を、冷却され攪拌さ
れた混合物に５分間にわ九って滴下した。混合物を５℃
で１時間にわたって保持し、次いで室温で２時間保持し
引き続き５０℃で１０分間加熱した。次いで得られた冷
却溶液を氷水（１００ｍｌ　）中に注ぎ、次いでツメチ
ルエーテルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液で三回洗浄し次いで水で二回洗浄し、次いで無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。回転式蒸発器を用い減圧下
で溶剤を蒸発により除去し、次いで得られ九黄色の固体
をエタノールから蒋結晶し、鍜色の固体（融点１７４℃
）として３−ヒドロキ７−５−（２，４，６−）ジメチ
ル−３−ニトロフェニル）−２−７’ロピオニルシク口
ヘク−２−エン−１−オン（０，６５ｇ：４３．６嘩）
を得た。
（１ｖ）無水エタノール（１５０ＴＲ１）に溶解した３
−ヒトロキシー５−（２，４，６−）ジメチル−３−二
トロフェニル）−２−７”ロデオニルシクロヘク−２−
エン−１−ｔｙ（０，６ＩＩ；１．１１１＋ｊモル）の
溶液に、エトキシアミン塩酸塩（０，２６ｇ：２．７ミ
リモル）次いで水酸化ナトリウム（０，１１ｇ：２．７
ミリモル）を添加した。混合物を室温で１８時間攪拌し
次いでエタノールを減圧下で蒸発により除去した。残留
物をジクロロメタンで処理し次いで有機相を水で二回洗
浄し次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶
剤を蒸発除去し、薄黄色の油として２−（１−（エトキ
シイミノ）ｆロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（２，４
，６１リメチル−３−二トロフェニル）シクロヘタ−２
−エン−１−オン（０゜５６９：８３．２ｃｓ）を得た
。陽子磁気共鳴スベクトルにより生成物を特性化し、そ
してスペクトルデーターを第５表２例３７に示す。
ム １−オン　（２） （１）例１・臂−ト（１）〜（Ｉｔ！Ｘａ）で説明した
ごとくして得られた、３−ヒドロキシ−５−メシチル−
２−グロピオニルシクロヘクー２−エン−１−オン（２
，０９：　６．９ミリモル）を１，２−ジクロロエタン
（５０ａｔ）／硫酸（５Ｍ）補助溶剤系に室温で添加し
た。硝酸カリウム（１，４ｇ：　１３．８ミリモル）を
０．５時間にわたって増加しながら添加し、次いで混合
物を室温で４時間攪拌した。次いで混合物を氷水（２０
０ｄ）中に攪拌しながら注加し、次いでジクロロエタン
で抽出した。有機相を水で二回洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し次いで回転式蒸発器を用いて減圧下で溶剤
を蒸発除去した。生成物（オレンジ色の固体）を、シリ
ャｒルを充填したクロマトグラフィー処理（溶離液ジク
ロロメタン）により精製し、薄いオレンジ色の固体（融
点２．４９℃）として３−ヒドロキシ−５−（２，４，
６−）ジメチル−３，５−ジニトロフエニル）−２−ゾ
ロ−オン−シクロヘタ−２−二ンー１−オン（０，２７
ｇ：１０．３チ）を得た。
（１１）無水エタノール（８０ｄ）に溶解した３−ヒド
ロキシ−５−（２、”４　、６−　）リメチル−３，５
−ノニトロフェニル）−２−７’ロヒオニルシクロヘク
−２−エン−１−オン（１，０ｇ；２．７ミリモル）の
溶液に、エトキシアミノ塩酸塩（０，３６ｇ：３．７ミ
リモル）次いで水酸化ナトリウム（０，１５ｐ；３．７
ミリモル）を添加した。混合物を室温で２４時間攪拌し
次いでエタノールを減圧下で蒸発除去し九。
残留物をジクロロエタンで処理し、次いで）有機相を水
で二回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
で溶剤を蒸発除去し、次いで生成物をエタノールから再
結晶し無色の固体（融点１７０℃）として２−（１−（
エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（
２，４，６−）リメチル−３゜５−ノニトロフェニル）
シクロヘタ−２−エン−１−オン（０，４５ｇ：３９．
８チ）を得た。
以Ｆ余白 例３ 適当表５−アリイルー２−アルカノイルシクロへキサン
−１，３−ジオンから、ニトロ化し次いで適当なヒドロ
キシルアミン誘導体と反応させ引き続き例ｓ　−ｅ　−
）　（ｉｉｉ）　ｂ及び（１ｖ）で説明した方法と実質
的に同じ手順に従い化合物番号６．７゜１６．１８．及
び２３を得た。陽子核磁気共鳴スペクトルスコピーによ
り各々の生成物を特性化しそのスペクトルデーターを第
５表、例３７に示す。
例４ 適当な５−アリイル−２−アルカノイルシクロへキサン
−１，３−ジオンから、ニトロ化し、次いで適当なヒド
ロキシルアミン誘導体と反応させ続いて例２で述べた手
順と実質的に同じ手順に従い、化合物番号３，４．１７
，１９．２０及び２１を製造した。陽子核磁気共鳴スペ
クトルスコピーにより各々の生成物を特性化し、そして
スペクトルデーターを第５表、例３７に示す。
例５ ヒドロキシ−５−（２，４，６−ドリメチルー３−スル
ファモイルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−オフ
　　（１２） （１）クロロホルム（２０１１１７）に溶解した３−ヒ
ドロキシ−５−メシチル−２−プロピオン−シクロヘタ
−２−二ンー１−オン（１，８Ｊｉ’）の溶液を攪拌し
、次いでクロロ硫酸（１０ｄ）を滴下しなからＯｌＣに
冷却した。混合物を２０℃で４時間攪拌し、次いで氷水
中に注加し次いでクロロホルム（５０ｄ）で水相を抽出
した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し次いで回転
式蒸発器を用い減圧下で溶剤を蒸発除去した。生成物、
３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−ドリメチルー３−
クロロスルホニルフェニル）−２−７’ロピオニルーシ
クロヘク−２−エン−１−オンを褐色の油（２，４１１
，９７饅）として単離した。陽子磁気共鳴ス（クトル（
ＣＤＣＡ、　；δ（ｐｐｍ）　）　：１．１６　（３Ｈ
、ｔ）　；２．４７（３Ｈ，ｓ）；２．６９（３Ｈ，ｓ
）；２．８０（３Ｈ，ｓ）；２．７−４．０（７Ｈ，ｍ
）ニア、０５（ＩＨ，ｓ）：１８．３０（ＩＨ，ｓ）。
（ｉ＋）３−ヒＰロキシー５−（２，４，６−）ジメチ
ル−３−クロロスルホニルフェニル）−２−プロビオニ
ルシクロヘタ−２−エン−１−オン（１，：ｌ）及びア
ンモニア水（５９ｍｊ。
２５襲）の混合物を２０℃で一時間攪拌した。
混合物を希塩酸で酸性にし次いで生成物を（２Ｘ１００
ｍｊ）で損出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し次いで回転式蒸発器を用い減圧下で溶剤を蒸発除去し
、薄褐色のフォームトシて３−ヒドロキシ−５−（２゜
４　、６−　）　ＩＪ　メチル−３−スルファモイルフ
ェニル）−２−ピロピオニルシクロヘタ−２−エン−１
−オン（１，１ｇ、８１％）を得九。
陽子磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｊ、；δ（ｐ　ｐｍ）
）　：１．１？（３Ｈ，ｔ）：２．４２（３’Ｈ，ｓ）
；２．６３（３Ｈ，ｓ）：２．７２（３）（、ｓ）：２
．８−４．０（７Ｈ，ｍ）：４．９８（２Ｈ，ｓ）：６
．９６（ＩＨ，ｓ）：１８．２７（ＩＨ，ｓ）。
（＋ｉ＋）エトキシアミン塩酸塩と３−ヒドロキシ−５
−（２，４，６−）リフチル−３−スルファモイルフェ
ニル）−２−７Ｉｌ＋ロビオニルシクロヘク−２−エン
−オンと反応させ、引き続き例１中・臂−）（ｉいで記
載した手順と実質的に同じ手順に従がい、２−［１−（
エトキシイミノ）グロビル〕−３−ヒドロキシ−５−（
２，４，６−）リメテルー３−スルファモイルフェニル
）−シクロハク−２−エン−１−オン（１２）を得た。
第５表、例３７に示される陽子磁気共鳴スペクトルによ
り化合物を特性化した。
例６ ２−（１−（エトキシイミノ）ｆロピル〕−３−ヒドロ
キシ−５−（２，４，６−）ジメチル−３−ジメチルス
ルファモイルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−オ
ン（１１）を、３−ヒドロキシ−５−１７ｆルー２−７
″ロピオ二ルシクロヘク−２−エン−１−オン、クロロ
硫酸、ジメチルアミン及びエトキシアミン塩酸塩から、
例５で述べた手１頃に実質的に同じ手順に従い製造した
。
２−［１−（エトキシイミノ）ｆロピル〕−３−ヒドロ
キシ−５−（２，６−ノメチルー３−ジメチルスルファ
モイルフェニル）シクロハク−２−エン−１−オン（５
）を、３−ヒドロキシ−５−（２，６”−／メチルフェ
ニル）−２−プロピオニルシクロベーク−２−エン−１
−オン、クロロ硫酸、ジメチルアミン、及びエトキシア
ミン塩酸塩から、例５で述べた手順と実質的に同じ手順
に従い製造した。
化合物を陽子磁気共鳴スヘクトルにより特性化し、その
スイクトルデーターを第５表、例３７に示す。
例７ ドロキシー５−（３−アミノ−２，４，６−）す（１）
３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−）ツメチルフェニ
ル）−２−ブチリルシクロへクー２−エン−１−オンを
ニトロ化し、引き続いて例１−＋　−）　（ｉｉｉ）　
ｂ）で説明した手順と実質的に同じ手順に従い、３−ヒ
ドロキシ−５−（２，４，６−）ジメチル−３−二トロ
フェニル）−２−ｆチリルシクロヘタ−２−エン−１−
オンを製造した・ （ｉｉ）５０％エタノール水溶液（１２０ｄ）中に溶解
した３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−ドリメチルー
３−ニトロフェニル）−２−ブテリルシクロヘクー２−
エン−１−オン（３，３，ｐ　、　０．０１モル）及び
水酸化ナトリウム（３８，ｆ）の溶液を攪拌し次いで加
熱還流した。亜ニチオン酸ナトリウム（９，６，９゜０
．０５モル）を、３０分にわたりて少しずつ溶液に添加
し次いで一時間還流を経続した。
反応混合物がいまだ熱いうちに濾過し次いで濾液を水（
１００ｄ）で希釈し、塩酸で中和し最終的にノクロロメ
タ／（２Ｘ１００ｒＩＩＪ）で抽出した。ジクロロメタ
ン相を蒸発させオレンジ色の油として３−ヒドロキク−
５−（３−アミノ−２，４，６−）ツメチルフェニル）
−２−ゾチリルシクロヘクー２−エン−１−オン（０，
９６ｇ、３２チ）を得た。陽子磁気共鳴スペクトル（ｃ
Ｄｃｔ、　：δ（ｐｐｍ））：１、　ＯＯ（３Ｈ、ｔ　
）　：　１．５　（２Ｈ−ｍ　）　：２．１４（３Ｈ１
１）：２．２２（３Ｂ１ｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ）　
　；２．４−４．０（７Ｈ，ｍ）；６．７８（１１，ｓ
）：交換性陽子は観察されない。
（ｉ＋＋）３−ヒドロキシ−５−（３−アミノ−２，４
゜６−ドリメチルーフエニル）−２−プチリルシクロヘ
クー２−エン−１−オンとエトキシアミン塩＃塩とを反
応させ、引き続き例１ノ々−）　（ｉＶ）で手順と実質
的に同じ手順に従い、薄オレンジ色油として２−［１−
（エトキシイｉ〕）ブチルツー３−ヒドロキシ−５−（
３−アミノ−２，４，６−）ツメチルフェニル）シクロ
ヘタ−２−エン−１−オン（８）を得た。第５表、例３
７で示される陽子磁気共鳴スペクトルにより化合物を特
性化した。
偽８ −１−オン　（２５） （１）３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−）ツメｆｋ
フェニル）−２−ｆａピオニルシクロヘク−２−工ン−
１−オンカラ、ニトロ化及ヒ例７Ａ−）（ｉ）及び（１
１）で記載した手順と実質的に同じ手１１に従いニトロ
化を還元することにより、３−ヒドロキシ−５−（３−
アミノ−２，４，６−）ツメチルフェニル）−２−クロ
ピオニルシクロヘク−２−エン−１−オンを得た。
（１１）ノクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解した３−
ヒドロキン−５−（３−ア建ノー２．４．６−ドリメチ
ルフエニル）−２−プロピオン−シクロヘタ−２−二ン
ー１−オン（ｚ、６ｇ：８．６ミリモル）の溶液を、塩
化アセチル（０，６９，９；９ミリモル）を用いて２０
℃で攪拌しながら処理した１、５時間後混合物を水（１
００ｍ）中に注加し次いで盪蕩した。有機相を分離し、
次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで回転型蒸
発器を用いて減圧下溶剤を除去した。シリカゲルを充填
したクロマトグラフィー法（溶離液ノクロロメタンに溶
解した１％のメタノール）により生成物をｌｎｔ製し、
薄オレンジ色の半結晶性固体として３−ヒドロキシ−５
−（３−アセトアミド−２，４，６−）ツメチルフェニ
ル）−２−グロピオニルシクロヘクー２−工／−１−オ
ン（１，０ｇ、３４チ）を得た。陽子磁気共鳴スペクト
ル（ｃＤｃｔ３．δ（ｐｐｍ）　）　：　１．２０（３
Ｈ，ｔ）：２．１８（３Ｈ，ａ）：２．２０（３Ｈ，ａ
）：２．２７（３Ｈ，ｓ）：２．３Ｂ（３Ｈ−ｇ＋）：
２．４−４．０（７Ｈｓｍ）：６．６（ＩＨ＋ｂａ　）
：６．８Ｂ（ＩＨ，ｓ）：１８．２０　（Ｉ　Ｈ＝　１
　）＠ （ｌｉｔ）３−ヒドロキシ−５−（３−アセトアミド−
２，４，６−）ツメｆルフェニル）シクロヘクー２−エ
ン−１−オン及びエトキシアミン塩酸塩から、例１　＝
　−）　（ｉｖ）で記載した手順と実質的に同じ手順に
従い、２−〔１−（エトキシイミノ）７ｐロピル〕−３
−ヒドロキシ−５−（３−アセトアミド−２，４，６−
）ツメテルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−オン
（２５）を調製した。陽子磁気共鳴スペクトルにより生
成物を特性化し次いでスペクトルデーターを第５表、例
３７に示す。
例９ オン　（１４） （ｉ）　３−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘクー２
−ｘ：ｙ−１−、オン（２１，Ｑ、！９　、０．０９１
モル）、無水晶＃（４５ｍ）及び酪酸（４５ｍＪ）の混
合物を攪拌し次いで均質に成るまで１２０’Ｃで加熱し
た。トリフルオロメタンスルホン酸（１，０＋ｘ／）を
添加し次いで溶液を１２０〜１３０℃で１時間加熱した
。溶液を攪拌しながら氷水中に注加し次いで炭酸水嵩ナ
トリウムで中和し、ノエチルエーテルで抽出した。
エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで
乾燥剤を濾過して除去した０回転式蒸発器を用いて減圧
下で溶剤を蒸発除去し、次いで残留物をシリカデルを充
填したクロマトグラフィー処理（溶離液ｎ−へキサン：
クロロホルム（１：１））に委ね薄黄色の油として３−
ヒドロキシ−５−メシチル−２−プチリルシクロヘクー
２−工／−１−ｒン（１４ｇ；５１チ）を得た。陽子磁
気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬ、：　ａ　（ｐｐｍ）　）
　：　１．００（３Ｈ，ｔ）：１．６（２Ｈ，ｍ）：２
．２２（３Ｈ，ｓ）：２．３５（６Ｈ，ｓ）：２．４−
４．０　　（７Ｈ＝　　ｍ　　）　　：　　６−８　０
　　（２Ｈ、ａ　　）　　：１８、２０　（Ｉ　Ｈ−ｍ
　）　＠ のちの分画から、薄黄色の油として２−ブチリル−３−
ヒドロキシ−５−（３−ブチリル−２，４，６−）ツメ
チルフェニル）シクロムク−２−エン−１−オン（ｏ、
ｓ　ｇ　；　ｉ、ａ係）を得た。陽子磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤＣｔ、；δ（ｐｐｍ））：ｏ、９９（６ｎ、ｔ
）；１，４−１．９（４Ｈ，ＩＸＩ）：２．１４（３Ｈ
，Ｉ、）；２、２２　（３Ｈ−ｓ　）　：　２．３８　
（３Ｈｅ　ｍ　）電２．４−４．０　（９Ｈ−ｍ）；６
．８４（ＩＨ，ｍ）：１Ｂ、２６（ＩＨ，ｌ）。
（ｉｉ）エトキシアミンと２−ブチリル−３−ヒドロキ
シ−５−（３−ブチリル−２，４，５−）ツメチルフェ
ニル）−シクロヘタ−２−エン−１−オンとを反応させ
引き続き９ｕｌＪ＃−）（１ｖ）で記載した手順と実質
的に同じ手順に従い、表題化合物（１４）を得、これは
第５表、例３７で示される陽子磁気共鳴スペクトルによ
り特性化された。
例１〇 −１−オン　（３５） 例９で説明した手順と実質的に同じ手順に従い、３−ヒ
ドロキシ−５−メシチルシクロハク−２−エン−１−オ
ン、無水プロピオン酸、プロピオン酸及びエトキシアミ
ン塩酸塩から、化合物番号３５を製造した。生成物を、
陽子核磁気共鳴ス（クトロスコビーにより特性化し、次
いでス（クトルデーターを第５表、例３７に示す。
例１１ メトキシ−２，４−ツメチルフェニル）シクロヘタ−２
−二ンー１−オン　（２８） （１）ノクロロメタン（ｌＱＱｉ）に溶解した４−クロ
ロ−３，５−ツメチルフェノール（１６ｇ。
０．１モル）の溶液を攪拌し次いで水浴中で２℃に冷却
した。四塩化チタン（３５，９，０，１８モル）を１０
分間にわたって滴下し次いでノクロロメチルーメチルエ
ーテル（１１，５，９゜０．１モル）を暗赤色浴液にゆ
っくり添加し、この間ｔｍ［は１０℃以下に保持した。
溶液を５℃で３０分間攪拌した後、温度を上昇するがｉ
ｔにまかせそして２０℃で３０分間保持した。最後に溶
液を３５℃で１５分間加温し次いで氷水（２００ＷＬｌ
）中に注いだ。混合物がほとんど無色になるまで、該混
合物を激しく信蕩し次いでジクロロメタン相を分離し、
水相をよシ多くのノクロロメタン（２Ｘ５０ｍｌ　）を
用いて抽出した。いっしょにした有機相を水で完全に洗
浄しく４×２００ｍ１）次いで無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過法により除去し、濾液を回転型
蒸発器を用いて減圧下で濃縮した。生成物、３−クロロ
−６−ヒドロキシ−２，４−ｉメｆルペンズアルデヒド
を、融点８９〜９０℃を有する急色固体（１３ｐ、７０
チ）として単離した１１ｍ子磁気共鳴ス（クトル（ｃＤ
ｃｔ、　；δ（ｐｐｍ）　）　　：　２．４０（３Ｈ，
ｓ　）　；　２．６４（３Ｈ，ｓ　）：６．７１　（Ｉ
Ｈ，ｓ　）：１０．２３（ＩＨ，Ｉ　）：１１．９１　
（ＩＨ，Ｉ）。
（１（）水（１０ｇ／）にｍ解した水酸化ナトリウム（
ｓ、＋Ｅ）の溶液を、ジオキサン（３０ゴ）ニ溶Ｍ　Ｌ
、ｆｔ　３−クロロ−６−ヒドロキシ−２゜４−ジメチ
ル−ベンズアルデヒド（３，ｓｇ）の溶液に激しく攪拌
しながら添加した。クロロジフルオロメタンを、赦しく
攪拌しながらゆっくり泡立たせて添加しながら６５℃で
加熱すると濃黄色懸濁液が形成された。３０分後濃懸濁
液はほとんど溶解し、そしてガスの流れは停止した。さ
らに加熱及び攪拌をさらに１０分間継続した。混合物を
冷却し、水（５０ｍｊ）及びエーテル（２０ｄ）で希釈
し次いで無機不純物の痕跡を除去する為濾過した。エー
テル相を分離し、水相をより多くのエーテル（３０ｍＪ
）を用いて抽出した。いっしょにした有機相を水（３Ｘ
５０ｓ＋Ａりで洗浄し、次いで分離しさらに無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過法により除去し、
回転型蒸発器を用いて溶料を減圧下で蒸発させた。生成
物、３−クロロ−６−ジフルオロメトキシ−２，４−ツ
メチルベンズアルデヒド（無色の液体）を陽子磁気共鳴
スペクトルで特性化した。Ｐｍｒ　（ｃＤｃｔ、　：δ
（ｐｐ−））：２．４４（３Ｈ，ｓ）：２．６５（３Ｈ
，ｓ）：６．５３（ＩＨ，ｔｔ　Ｊ＝８２Ｈｚ）；６．
９６（ＩＦ５鶴）：１０．４０（ＩＨ，Ｉ）。
（Ｉｌ＋　）例１ノ量−ト（１）および（１１）で概説
した手順と爽質的に同じ手順に従い、３−クロロ−６−
ジフルオロメトキシ−２，４−ツメチルベンズアルデヒ
ドを、３−ヒドロキシ−５−（３−クロロ−６−シフル
オロメトキシー２．４−））ｆルフェニル）シクロヘタ
−２−エン−１−オンに変換した。薄黄色の油として化
合物を得、これを陽子磁気共鳴スペクトルで特性化した
：共鳴スペクトル（ｃＤｃｔ、　：δ（ｐｐｍ））：２
．ａ６（ａａ、ｓ）：ｚ、４３（３Ｈ、ｓ　）　：　２
−４−４．０　（５Ｈ−ｍ　）　：５．６　（２Ｈ＝　
ｂｓ）：６．５２（ＩＨ−ｔ）＊　　Ｊ＝８２Ｈｚ）：
６．８２（ＩＨ，ｍ　）。
（１い水素化ナトリウム（５０チ分散油の０．１７１１
：３．５ミリモル）を、ジメチルホルムアミド（１（ｌ
ｔ）に溶解した３−ヒドロキシ−５−（３−クロロ−６
−シフルオロメトキシー２゜４−−）ｌチルフェニル）
シクロヘタ−２−エン−１−オン（１，０ｇ　：　３．
１ミリモル）の攪拌溶液に８０℃で添加した。水素の発
生が停止するまで混合物を８０℃５に保持し、次いで温
度を１２０℃に上昇させ、無水ノロピオン酸（Ｑ、５Ｉ
Ｒ１：　３．８ミリモル）を添加した。３時間後１２０
℃で混合物を水（１００ｄ）中に注ぎ、次いでトルエン
（２Ｘ５０ａ／）で抽出した。トルエン相を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶剤を回転型蒸発器を用いて減圧
下で蒸発除去した。シリカグル（溶離液クロロホルム）
を用いたクロマトグラフィー法によシ生成物を精製し、
３−ヒドロキシ−５−（３−クロロ−６−ジフルオロメ
トキシー２゜４−ジメチルフェニル）−２−プロピオニ
ルシクロヘタ−２−エン−１−オンヲ無色の油（０，４
６，！ｉｌ；３９％）として得た。陽子磁気共鳴スペク
トル（ｃｏｃｔ、　：δ（ｐｐｍ））：１、２０　（３
Ｈ、ｔ　）　；　２．３５　（３Ｈ−ｓ　）　：２．４
３（３Ｈ＄　１）：２．４−４．０（７Ｈ，ｍ）：６．
５４（ＩＨ，ｔ　、Ｊ＝８２Ｈｚ）：６．８５（ＩＨ，
ｓ）：１８．２５（ＩＨ，ａ）　　。
（）例１−’？　−）　（ｉいで記載した手順と実質的
に同じ手順に従い、３−ヒドロキシ−５−（３−クロロ
−６−ジフルオロメトキシ−２，４−ジメテルフエニル
）−２−プロビオニルシクロヘタ−２−エン−１−オン
及びエトキシアミン塩酸塩から、２−（１−（エトキシ
イミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（３−クロ
ロー６−ジフルオロメトキシ−２，４−ツメチルフェニ
ル）シクロヘタ−２−エン−１−オンを調製した。陽子
磁気共鳴スペクトルにより生成物を特性化し、スペクト
ルデーターを第５表、例３７に示す。
例１２ 無水ゾロピオン酸の変わりに無水酪酸を用いる池は例１
１．−＋−）　（１）〜（Ｖ）で記載した手順と実質的
に同じ手順に従い適当なフェノールから化合物番号４２
〜６０（第１表参照）を調製した。
陽子磁気共鳴スペクトロスコピーにより生成物を特性化
し、スペクトルデーターをＭ５表、例３７に示す。
例１３ ２−（１−（エトキシイミノ）ｆロピル〕−３−ヒドロ
キシ−５−（３−メチルスルフィニル−２゜４　、６−
　）　ツメチルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−
オン（９）及び２−（１−（エトキシイミノ）グロビル
〕−３−ヒドロキシ−５−（３−メチルスルフォニル−
２，４，６−）ＩＪメｆルフェニル）シクロヘタ−２−
エン−１−オン　（１０）（ｉ）例１・臂−ト（ｉ）、
（１１）及び（ｉｉｉ）　ａ）で記載した手順と実質的
に同じ手順に従い、２，４．６−ドリメチルー３−メチ
ルチオベンズアルデヒドから３−ヒドロキシ−５−（２
，４，６−ドリメチルー３−メチルチオフェニル）−２
−ピロピオニルシクロハク−２−エン−１−オンを調製
した。
（１１）ジクロロメタン（５０ｍ／）に溶解した３−ヒ
ドロキシ−５−（２，４，６−）サメデル−３−メチル
チオフェニル）−２−ピロピオニルシクロハク−２−エ
ン−１−オン（２，ｓｇニア、５ミリモル）の溶液に３
−クロロ過安息香酸（１゜５ｇ、８ミリモル）を５℃で
攪拌しながら添加した。２０℃で１６時間溶液を放置し
、次いで炭酸水素塩水溶液で洗浄した０次いで有機相を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで回転型蒸発器を用
いて減圧下で溶剤を蒸発除去した。得られた油をシリカ
ダルを充填したクロマトグラフィー法（溶離液クロロホ
ルム）で処理し、最初に３−ヒドロキシ−５−（２，４
，６−ドリメチルー３−メチルスルホニルフェニル）−
２−グロビオニルシクロヘクー２−エン−１−オン（１
，１＃：４゜％）次いで第２番目に３−ヒドロキシ−５
−（２，４，６−ドリメチルー３−メチル−スルホニル
フェニル）−２−７’ロビオニルシクロヘク−２−エン
−１−オン（０，２（１：８嘩）を相方とも薄黄色の油
として得、これらを陽子磁気共鳴スペクトルにより特性
化した。
それらの共鳴スペクトルデーターは各々次の通りであっ
た（　ｃｏｃｔ、　：δ（ｐｐｍ）　）　：１．１６（
３Ｈ，ｔ　）：２．４３　（３Ｈ，膳）、２．６１（３
Ｈ，ｓ）：２．７０（３Ｈ，ｓ）：３．１０（３Ｈ，ｓ
）：２．４−４．０（７Ｈ，ｍ）７．００（１−Ｈ，ｓ
）：１８．２（ＩＨ，ｂｅ）ａｎｄｌ、１７（３Ｈ，ｔ
）：２．４０（３ＨＩＩ）：２．５４（３Ｈ，ｓ）：２
．６５（３Ｈ，ｓ）；２．８６（３Ｈ，ｓ　）：２．４
−４．０（７Ｈ，ｍ）：６．８８（ＩＨ＝　ｓ　）＊　
１８．２（ＩＨ−’ｂｓ）＊（＋ｉ＋）例１ノ←）　（
ｉｖ）で記載した手順と実質的に同じ手順に従い、適当
な３−ヒドロキシ−５−（チカンフェニル）−２、−プ
ロピオニルシクロヘタ−２−エン−１−オン誘導体及び
エトキシアミン塩酸塩から表題化合物（９）及び（１０
）を調製した。陽子磁気共鳴スペクトロスコピーによシ
各々の生成物を特性化し、スペクトルデーターを第５表
、例３７に示す。
例１４ （＋）０℃のジクロロエタン（２０＋１ＬＪ）に溶解し
た２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−メシチル−シク
ロヘタ−２−エン−１−オン（１，２０ｇ）の溶液に四
塩化チタン（３，００ｇ）を３分間にわたって添加した
。溶液を攪拌しかつ冷却しながら、ジクロロエタン（２
０ｍ）に溶解したジクロロメチルメチルエーテル（ｏ、
４ｓＮ）を２５分間にわたって滴下した。
滴下終了後、混合物を０℃で５分間攪拌し、室温で３０
分間攪拌しさらに２時間加熱還流した。冷却した反応混
合物を、くだいた氷を含有する分液ロートに抽入し次い
で完全に盪蕩した。有機相を分離し、次いで水相を塩化
メチレンで抽出した。いっしょにした有機性溶液を水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで蒸発乾固
し粗製の褐色油状物（０，７０ｇ）を得た。シリカダル
を用い九カラムクロマトグラフィー法（溶離液ジクロロ
メタン）によシ精製し、２−ブチリル−３−ヒドロキシ
−５−（３−ホルミル−２，４゜５　＋　）　ツメチル
フェニル）シクロヘタ−２−エン、−１−オン（０，３
５ｇ）を薄黄色の油として得た。陽子核磁気共鳴スペク
トル （”ＤＣＬ５　；　’（ＰＰ”　）　）　：　１．０　
（３Ｈ、ｔ　）；１．６８（２Ｈ，ｍ）；２．４３（３
Ｈ，皐）：２．４８（３Ｈ１ｍ）：２．６１（３Ｈｅｓ
）；２．６５−４．２０（７Ｈ＊ｍ）：６．９４（ＩＨ
。
１）：１０．５４（ＩＨ＃ｌ）：１８．３３（ＩＨ，ｓ
）・ （ｉｉ）２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（３−＊
ルミルー２ｔ４ｓ６−）’ｌメチルフェニル）シクロヘ
タ−２−エン−１−オン（０，３５ｇ）及びエタノール
の攪拌混合物に、エトキシアミン塩酸塩（０，２０ｇ）
次いで水（１，０ｍ１）に溶解した水酸化ナトリウム（
０，０８６，ｐ）の溶液を添加した。混合物を室温で１
２時間攪拌し、次いでエタノールを蒸発除去し、残留物
をジクロロエタンで抽出した。有機相を・５チ塩酸で洗
浄し次いで水で洗浄し、さらに無水ｉ酸マグネシウムで
乾燥した。溶剤を蒸発させ次いでシリカダルを用いたカ
ラムクロマドグ２フイー法（溶離液ジクロロメタン）を
用いて精製し、２−（１−（エトキシイミノ）！チル〕
−３−ヒドロキシー５−［３−（エトキシイミノ）メチ
ル−２，４，６−）９）ｆルフェニル〕−７クロヘクー
２−エン−１−オン（０，１５，！ｉ＋）を薄黄色の油
として得た。生成物を陽子磁気共鳴スペクトロスコピー
により特性化し、スペクトルデーターを第５表、列３７
に示す。
例１５ ７　　（２６） （１）９８　％蟻酸（７ｍＪ）に溶解した２−ブチリル
−３−ヒドロキシ−５−（３−ホルミル−２゜４．６−
）ツメチルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−オン
（１，５０，ｌｉ＋）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（
０，３５１の溶液を１時間還流し、次いで放冷した。混
合物を氷水で希釈し次いで沈殿物を採取した。シリカダ
ルを用いたカラムクロマトグラフィー法（溶離液ジクロ
ロメタン）により精製し、２−！チリルー３−ヒドロキ
シー５−（３−シアノ−２ｓ４ｓ６−）ツメチルフェニ
ル）シクロヘタ−２−ｚｙ−１−オｙ（０，６７、ｊ９
：４４チ）を薄黄色の油として得た。陽子核磁気共鳴ス
ペク）ル（ＣＤＣ１，；　ａ　（ｐｐｍ）　）　：１．
００（３Ｈ，ｔ）：１．６８（２Ｈ，ｍ）：２．４５（
６Ｈ，ｍ）：２．６０（３Ｈ，ａ）；２．６５−４．２
０（７Ｈ，ｍ）ニア、４２（ＩＨ，ｓ）：１８．３５　
（Ｉ　Ｈ＝　１　）＠ （１１）例１・←ト（ｉｖ）で記載した手順と同じ手順
に従い、２−ジチル−３−ヒドロキシ−５−（３−シア
ノ−２，４，６−）ツメチルフェニル）シクロハク−２
−エン−１−オン及びエトキシアミン塩酸塩から２−（
１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５
−（３−シアノ−２，４，６−ドリメチルフエニル）シ
クロハク−２−エン−１−オン（２６）　ヲ［製した。
生成物を陽子磁気共鳴スペクトロスコピーにより特性化
し、ス（クトルデーターを第５表、例３７に示す曝 例１６ ビル〕−３−ヒドロキシシクロヘク−２−エン−１−オ
ン　（１３） （ｉ）アセトン（ｌｓｏｙ）及び水（１００＋＋／）に
懸濁させた３−アセチル−２，４，６−）ツメチルベン
ズアルデヒド（例３４参照）（１７，０，９；８９ミリ
モル）の懸濁液に、１−水酸化ナトリウム水溶液（３５
，７ミリモル）を５分間にわたって滴下した。混合物を
６５℃の温度で１．５時間攪拌し、次いでジクｏｔｘメ
タンで抽出した。有機性抽出物を水で数回洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶剤を回転型蒸発器を
用い減圧下で蒸発除去した。生成物、１−（３−アセチ
ル−２゜４．６−１リメチルフエニル）ブドー１−エン
−３−オン（１４，６ｇ；７１．３％）は褐色の粘稠な
油であった。ｌｓ子磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１，；
δ（ｐｐｍ）　）　：　２．２０　（６Ｈ。
ｓ　）　：　２．２４　（３Ｈ、ｓ　）　；　２．３８
　（３Ｈ−１）：２．４５（３Ｈ，畠）；６．２０（Ｉ
Ｈ。
ｄ　）　：　６．９０　（Ｉ　Ｈ、ｓ　）　；　７．６
０　（Ｉ　Ｈ。
ｄ）。
（１１）無水エタノール（５０ｄ）に溶解した金属ナト
リウム（１，４６ｇ：６３ミリモル）の溶液に、ノエチ
ルマロネート（１０，１６ｇ：６９ミリモル）を添加し
、次いで混合物を還流温此に加熱した。無水エタノール
（５０！ＩＬｌ）に溶解した１−（３−アセチル−２，
４，６−ドリメチルフエニル）−ブドー１−工／−３−
オン（１４，６０，＠：６３ミリモル）の混合物を、２
分間にわたって間下し次いで混合物を２時間加熱還流し
た。水酸化す）　＋７ウムの３０チ水溶液（１００１ｎ
ｌ）を添加し、次いで混合物をさらに４．５時間加熱還
流した。溶液を水（２００ＩＬｌ）に注ぎ、次いで水性
混合物をジエチルエーテル（２Ｘ１００ｘ／）で洗浄し
た。水相を濃塩酸で酸性化し、次いで二酸化炭素の発生
がやむまでおだやかに加温した。
水性混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、次いで溶剤を減圧下で蒸発除去した。生成物
、５−（３−アセチル−２，４，６−ドリメチルフエニ
ル）−３−ヒドロキシシクロヘタ−２−エン−１−オン
（１３，５５，９：８４．（１）を透明す固体トシて得
た。陽子磁気共鳴ス（クトル（Ｄ６　−ツメチルスルフ
オキシド；δ（ｐｐｍ　）　）　：　２．２０（３１（
、畠　）：２．２４（３Ｈ，ｓ）；２．３８（３）Ｉ、
ｓ）；２．４５（３Ｈ，ｓ）；２．４５−３．４０　（
４Ｈ−ｍ　）　：　３−９０　（Ｉ　Ｉ（−ｍ）　；５
−２　５　　（Ｉ　　Ｈｅ　　ａ、　　）　　：　　６
−８　５　　（Ｉ　　Ｈｌ　ｓ　　）　　＊１１．０（
ＩＨ，ｂｒ、ａ）。
（ｉｉｊ）　６０℃のジメチルホルムアミド（１００ｄ
）に溶解した５−（３−アセチル−２，４，６−）　Ｉ
）メチルフェニル）−３−ヒドロキシシクロヘク−２−
エフ　−１−オフ　（５００１＊２０ミリモル）の攪拌
溶液に、水酸化ナトリウム（６０１０，８６７：２２ミ
リモル）を添加した。１５分後に、無水プロピオン酸（
２，５８１１：２２ミリモル）を添加し、次いで混合物
を１１０〜１２０℃で３時間加熱した６次いで混合物を
水（３００ｘｔ）に注ぎ、次いでジエチルエーテル（２
Ｘ１００ｍｌ）で抽出した。エーテル抽出物を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、次いで溶剤を減圧下で蒸発除去し
た。シリカダルを用いたクロマトグラフィー法（溶陥液
ジクロロメタン）により残留管を精製し、５−（３−ア
セチル−２，４゜６−ドリメチルフエニル）−３−ヒド
ロキシ−２−ｆロピオユルーシクロヘク−２−エン−１
−オン（２，３６，？：３７．８チ）をオレンジ色の油
として得た。生成物を陽子磁気共鳴スペクトロスコピー
により特性化しスペクトルデーターを第４表、例３６に
示す。
（ＩＶ）しｕｌ、・”　−）　（ＩＶ）で記載した手順
と実質的に同じ手順に従い、５−（３−アセチル−２１
４，６−）ツメチルーフェニル）−３−ヒドロキ’／−
２−プロビオニルシクロヘク−２−エン−１−オン及び
エトキシアミン塩酸塩から、５−（３−アセチル−２，
４，６−ドツメテルフエニル）−２−（１−（エトキシ
イミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシシクロヘク−２−
工ン−１−オン（１３）を調製した。生成物を陽子磁気
共鳴スペクトロスコピーによυ％性化し、スペクトルデ
ーターを第５表、例３７に示す。
例１７ 例１６、・母−ト（１）〜（１■）で記載した手順と実
質的に同じ手順に従い、適当なベンズアルデヒドｉｓｓ
体（例３４参照）から、化合物番号２２゜２４．２７．
２９．３０．４９及び５０（第１表参照）を調製した。
陽子核磁気共鳴スペクトロスコピーにより各々の生成物
を特性化し、次いでスペクトルデーターを第５表、例３
７に示す。
例１８ 例３６、ノ々−）（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）に記載した手
順と実質的に同じ手順に従い、適当な５−アリイルシク
ロヘキサン−１，３−−／オン（例３５参照）、無水酪
酸及びエトキシアミン塩酸塩から、化合物番号３２．３
３．３８，３９，４Ｑ、４３．４８及び５２（第１表参
照）を調製した。陽子核磁気共鳴スイクトロスコピーに
より各々の生成物を特性化し、スペクトルデーターを第
５表、例３７に示す・ 例１９ 例１　、／４　　）　（ｉいで記載した手順と実質的に
同じ手順に従い２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（
２，３，４，５−テトラメチル−６−チオメチルフェニ
ル）シクロヘタ−２−エン−１−オン（例３６参照）及
び適当なヒドロキシルアミン塩酸塩訪導体から化合物番
号４５及び５３（第１表参照）を調製した。陽子核磁気
共鳴スペクトロスコピーにより各々の生成物を特性化し
、スペクトルデーターを第５表、例３７に示す。
例２０ エニル）−２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３
−ヒドロキシーシクロヘク−２−エン−１−オンのナト
リウム塩　（５４） アセトン（１０１ｊ）に溶解した５−（３−アセチル−
２，４，６−）ツメチルフェニル）−２−［１−（エト
キシイミノ）ゾチル〕−３−ヒドロキシシクロヘク−２
−エン−１−オン（０，３３，ｌｉｔ；０．９ミリモル
）の溶液に、１％水酸化ナトリウム水浴液（３，６ｒｌ
Ｌｊ）を添加した０回転証蒸発器を用い減圧下で溶剤を
除去し、融点１９８℃（分解）を有する表題化合物を薄
黄色固体（０，３６Ｆ；１００チ）として得た。
例２１ ２−［−（エトキシイミノ）ゾチル〕−３−ヒドロキシ
−５−（２，３，４，５−テトラメチル−６−ｆオｅｆ
ルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−オンのナトリ
ウム塩　（４４）例２０で記載した手順と実質的に同じ
手順に従い、化合物番号３２（第１表参照）から化合物
番号！４４を得た０表題化合物を融点２６５℃以上を有
する淡褐色固体として単離した。
例２２ ５−（３−アセデル−２，４，６−ドリメチルフエニル
）−２−［１−（エトキシイミノ）−ブチル）−３−（
４−ニトロペンソイル）オキシ−シクロヘタ−２−エン
−１−オン　（５６）５−（３−アセチル−２，４，５
−）ツメテルフェニル）−２−（１−（エトキシイミノ
）ブチル）−３−ヒドロキシ−シクロヘタ−２−二／−
１−オンのナトリウム塩（０，１３，９；０．３３ミリ
モル）をアセトンに溶解し、次いで４−ニトロベンゾイ
ルクロリド（０，０６，１ｉ１１．３３ミリモル）を添
加した。混合物を１５分間攪拌し、次いで浴剤を回転型
蒸発器を用い減圧下で蒸発除去した。
シリカグルを用い九カラムクロマトグラフィー法（溶離
液ジクロロメタン）により生成物を精製し、５−（３−
アセチル−２，４，６−）ツメチルフェニル）−２−［
１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−（４−ニトロ−
ベンゾイル）オキシ−シクロヘタ−２−エン−１−オン
（０，１６ｇ：９３．６チ）を黄色油状物として得た。
陽子核磁気共鳴スペクトロスコピーにより生成物を特性
化し、スペクトルデーターを第５表、例３７に示す。
例２３ 例２２に記載した手Ｉ県と実質的に同じ手順に従い２−
（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−
５−（２，３，４，５−テトラメチル−６−チ）ｒｙ’
ｆルフェニル）シクロヘク−２−エン−１−オン及び適
当な酸塩化物から、化合物番号４７及び５８を調製した
。各々の生成物を陽子核磁気共鳴スペクトロスコピーに
より特性化し、次いでスペクトルデーターを第５表、例
３７に示す。
例２４ ５−（３−アセチル−２，４，６−）ツメチルフェニル
）−２−［１−（エトキシイミノ）−ブチル：］−３−
（４−トルエンスルホニル）オキエンシクロヘタ−２−
工ン−１−オン　（５５）５−（３−アセチル−２，４
，６−）ツメチルフェニル）、−２−（１−（エトキシ
イミノ）ブチル：ｌ　−３−ヒドエンシ−シクロヘタ−
２−工ン−１−オンのナトリウム塩（０，１０ｇ；０．
２６ミリモル）をアセトンに浴解し、次いで４−トルエ
ンスルホニルクロリド（０，０５ｇ：０．２６ミリモル
）を添加した。混合物を１５分間攪拌し、次いで溶剤を
回転蒸発器を用いて減圧下で蒸発除去した。
シリカグルを用いたカラムクロマトグラフィー法（溶離
液ジクロロメタン）により生成物を桔製し、５−（３−
アセチル−２，４，６−）ツメチルフェニル）−２−［
１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−（４−）ルエン
スルホニル）オキエンシクロヘタ−２−工ン−１−オン
（０，１３ｇ：９５．６ｑｂ）を褐色油状物として得た
。
陽子核磁気共鳴スペクトロスコピーにより生成物を特性
化し、ス（クトルデーターを第５表、例°“Ｋ１“°　
　　　　　　　　　以下余白例２５ ノエチルエーテル（５９ｍ／）に溶解した２−〔１−（
エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒ゛ドロキシ−５−（
２，３，４，５−テトラメチル−６−チオメチルフェニ
ル）シクロヘタ−２−エン−１−オン（０，３７，Ｐ、
０．９２ミリモル）を酢酸第二銅飽和水溶液（５９ｍ／
）と共に盪蕩した。次いで混合物を減圧下で蒸発乾固し
た。固体残留物を熱水、冷水及びノエチルエーテルの順
で連続的に洗浄し、次いで乾燥し２−（１−（エトキシ
イミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（２，３，４
，５−テトラメチル−６−チオメチルフェニル）−シク
ロヘタ−２−エン−１−オンの銅塩（０，２５，９：３
１．０％）を融点１５０℃（分解）を有する淡緑色固体
として得た・　　　　　　　　以Ｆぶ白ｈ遣Ｊ −１−オン（４１） （１）乾燥アセトニトリル（ｌＱｍｌりに溶解した２ブ
チリル−３−ヒドロキシ−５−（３−メトキシメチル−
２，４，６−）ツメチルフェニル）シクロヘタ−２−エ
ン−１−オｙ（１，５０Ｉ；４．３６ミ１７モル）（例
３６参照）の溶液に、ヨード９トリメチルシラｙ（ｏ、
５ｍ１）をチッ素雰囲気中で添加し、次いで混合物を室
温で１５分間攪拌した。溶剤を蒸発させ、次いで残留物
をエタノール性水酸化カリウム溶液と共に室温で１５分
間攪拌した。溶液を希塩酸に注ぎ、次いでジエチルエー
テルで抽出した。エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。シリカデルによるカ
ラムクロマトグラフィー法（溶離液ノクロロメタン）に
ょシ精製し、２−ブチリル−５−（３−エトキシメチル
−２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキシ
シクロヘタ−２−エン−１−オ／（１，３２＃；８４．
７％）を油として得た。陽子核磁気共鳴スペクトロスコ
ピーにょ）生成物を特性化し、スペクトルデーターを第
４表、例３６に示す。
（１１）例１０、パー）４Ｖ）で記載した手順と実質的
に同じ手順に従い２−ブチル−５−（３−エトキシメチ
ル−２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキ
シシクロハク−２−工７−１−オフ及びエトキシアミン
塩酸塩から、２−［：１−（エトキシイミノ）ブチル］
−５−（３−ｃ）キシメチル−２，４，６−トリメチル
フェニル）−３−ヒドロキシシクロヘタ−２−エン−１
−オン（４１）を調製した。陽子磁気共鳴ス（クトロス
コビーによシ生我物を特性し、スにクトルデーターを第
５表、例３７に示す。
例２７ ２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキ
シ−５−（３−ヒドロキシメチル−２゜４．６−　）！
Ｊメチルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−オン（
５１） （１）乾燥アセトニトリル（ｌＱｍｌ）に溶解した２−
ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（３−メトキシメチル
−２，４，６−）ツメチルフェニル）シクロヘタ−２−
エン−１−オン（０，５＃　；１．４５ミリモル）（例
３６参照）の溶液にヨードトリメチルシラン（０，ｌｔ
／）を窒素雰囲気中で添加し次いで混合物を室温で１５
分間攪拌した。硝酸銀水浴液を添加し次いで混合物をさ
らに４時間攪拌した。溶剤を蒸発させ、次いで残留物を
、希水酸化ナトリウム水溶液及び酢酸で連続的に洗浄し
、次いで酢酸エチルで乾燥しさらに無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下で蒸発させ２−ブチル−３−ヒト９
０キシ−５−（３−ヒドロキシメチル−２，４，６−）
ツメチルフェニル）シクロヘタ−２−工ンー１−オン（
０，４２１８７０％）を油として得た。陽子核磁気共鳴
スくクトロスコピーにより生成物を特性化し、スペクト
ルデーターを第４表、例３６に示す。
（１１）例１、・母−ト４ψで記載した手順と実質的に
同じ手順に従い、２−ブチル−３−ヒドロキシ−５−（
３−ヒドロキシメチル−２，４，６−）ツメチルフェニ
ル）シクロヘタ−２−エン−１−オ／及びエトキシアミ
ン塩酸塩から、２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕
−３−ヒドロキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−２，
４，６−トリメチルフェニル）シクロヘタ−２−エン−
１−オン（５１）を得た。陽子磁気共鳴スにクトロスコ
ビーにより生成物を特性化し、スペクトルデーターを第
５表、例３７に示す。
例２８ （１）乾燥アセトニトリルに溶解した２−！チリルー３
−ヒドロキシー５−（３−メトキシメチル−２１４１６
−トリメチルフェニル）シクロヘク＝２−工ンー１−オ
ン（０，５１り（例３６参照）の溶液に、ヨードトリメ
チルシラン（０，：ｌ／）を窒素雰囲気中で添加し、次
いで混合物を室温で１５分間攪拌した。溶剤を蒸発させ
、残留物をエタノール（２０１Ｌ／）に溶解したナトリ
ウムｎ−プチルチオラー）（１，３等量）の溶液に添加
した。混合物を室温で２４時間攪拌し１次いで希塩酸中
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出物
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で蒸発さ
せた。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー法
（溶離液ジクロロメタン）によシ残留物を精製し、２−
ブチリル−５−（３−（ｎ−ブチルチオメチル）−２，
４，６−）ツメチルフェニル〕−３−ヒドロキシシクロ
ヘク−２−エン−１−オン（０，４６１７９，５１を油
として得た。陽子核磁気共鳴スペクトロス；ピーによシ
生成物を特性化し、次いでスペクトルデーターを菓４表
、例３６に示す０ （１１）　　例１、パート怜で記載した手順と実質的に
同じ手順に従い、２−！チリルー５−（ａ−（ｎ−ブチ
ルチオメチル）−２，４，６−トリメチルフェニル〕−
３−ヒドロキシシクロヘク−２−エン−１−オン及びエ
トキシアミン塩酸塩から、５−〔３−（ｎ−ブチルチオ
メチル）−２，４゜６−ドリメチルフエニル）−２−［
１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシシク
ロヘク−２，−エン−１−オン（５９）を調製した。
陽子磁気共鳴スペクトロスコピーにょシ生成物を特性化
し、′スペクトルデーターを第５表、例３７に示す。
例２９ 一オン（３１） （１）酢酸ｘチル（２００ｍｌ　）に溶解し７’ｃ５−
　（４−ベンジルオキシ−２，６−ジメチルフェニル）
−３−ヒドロキシ−２−プロエンニルシクロハク−２−
工ン−１−オン（例３６参照）（３，２２−，９；８．
５ミリモル）の溶液に、活性炭−・母うノウム（０，３
０，１を、続いて濃塩酸（２０１１１７）を添加した。
混合物を体気圧で３時間水素化し、次いで濾過し、水で
洗浄し無水硫酸ナトリウム゛で乾燥した。溶剤を蒸発さ
せ、５−（２，６−ノメチルー４−ヒドロキシフェニル
）−３−ヒドロキシ−２−グロピオニルシクロヘクー２
−ｚン−ｔ−オニｚ１．４ｓｌｔｏｏ＊）を黄色の油と
して得た。陽子磁気共鳴スペクトロスコピーによシ生成
物を特性化し、スペクトルデーターを第４表、例３６に
示す。
（１１）例１、・９−ト惇で記載した手順と実質的に同
じ手順に従い５−（２，６−ジメテルー４−ヒドロキシ
フェニル）−３−ヒドロキシ−２−グロピオニルシクロ
ヘクー２−工ン−１−オン及びエトキシアミン塩酸塩か
ら５−（２，６−シメチルー４−ヒドロキシフェニル）
−２−［１−（エトキシイミノ）グロビル］−３−ヒド
ロキシシクロへクー２−工ン−１−オン（３１）を調製
した。陽子核磁気共鳴スペクトロスコピーによシ、生成
物を特性化し、次いでスペクトルデーターを第５表、例
３７に示す。
例３０ ７（３７） 例に２９で述べた手順と実質的に同じ手順に従い５−（
６−ペンノルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−２
−ビチリルー３−ヒドロキシシクロヘク−２−エン−１
−オン（例３６参照）カラ、化合物番号３７を調製した
。陽子核磁気共鳴ス（クトロスコピーにより生成物を特
性化し、スペクトルデーターを第５表、例３７に示す。
例１」 一オン（３４） （１）ジクロロメタン（５１１／）に溶解した塩化アセ
チル（０，３９＃；４．９ミリモル）を、ノクロロメタ
ン（１０Ｑｄ）に溶解した。５−（２，６−ノメチルー
４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−グロ
ビオニルーシクロヘクー２−エン−１−オン（１，２９
，９；４．５ミリモル）及びビリノン（０，３９Ｎ；４
．９ミリモル）の溶液に室温で添加した。混合物を２４
時間攪拌し、次いで水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出
した。
有機抽出物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
次いで減圧下で蒸発させ油状残留物を得た。シリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィー法（溶離液ジクロロ
メタン）により精製し、５−（４−アセチルオキシ−２
，６−ツメチルフエニル）−３−ヒドロキシ−２−ｆロ
ビオニルシクロヘク−２−エン−１−オン（０，６３，
９；４２．０％）を淡クリーム色固体として得た。
陽子核磁気共鳴スペクトロスコピーによシ生成物を特性
化し、スペクトルデーターを第４表、例３６に示す。
（１１）例１、・母−ト慟ψで記載した手順と実質的に
同じ手順に従い５−（４−アセチロキシ−２，６−ツメ
チルフエニル）−３−ヒドロキシ−２−グロピオニルシ
クロヘクー２−エン−１−オン及びエトキシアミン塩酸
塩から、５−（４−アセチルオキシ−２，６−ツメチル
フエニル）−２−［１−（エトキシイミノ）グロビル〕
−３−ヒドロキシーシクロヘク−２−エン−１−オン（
’３４）を調製した。陽子核磁気共鳴スペクトロスコピ
ーにより生成物を特性化し、スペクトルデーターを第５
表、例３７に示す。
例３２ 一オン（３６） 酢酸エチル（５０＋１１／りに溶解した５−（４−ペン
ノルオキシ−２，３，５，６−テトラメチルフェニル）
−２−（１−（エトキシイミノ）ゾチル〕−３−ヒドロ
キシシクロヘク−２−エン−１−オン（例３７参照）（
１，４０１３，０ミリモル）の溶液に・母うノウムー活
性炭（０，１４，９）を添加し。
続いて濃塩酸（二部）を添加した。混合物を、常圧で２
時間水素化し、次いで濾過し、水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶剤を蒸発させ油状残留物を得
、この油状残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィー法（溶離液ジクロロメタン）を用いて精製し
、２−（１−（エトキシイミノ）ブチルシー３−ヒドロ
キシ−５−（４−ヒドロキシ−２，３，５，６−チオメ
チルフェニル）シクロヘタ−２−エン−１−オン（０，
３４、＠；３０１％）を融点１３４℃を有する無色の固
体として得た。
剋ユ」 （１）　　ジクロロメタン（４５ＩＬｌ）に溶解した２
−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（２，３，４，５−
テトラメチル−６−チオメチルフェニル）シクロヘタ−
２−エン−１−オン（例３６参照）（１，６３＆；４．
５２ミリモル）の溶液に、ｍ−クロロ安息香酸（２，３
０１１３，３ミリモル）を添加した。混合物を室温で１
２時間攪拌し、次いで減圧下で蒸発させた。シリカク゛
ルを用いたカラムクロマトグラフィー法（溶離液ジクロ
ロメタン）によシ残留物を精製し、２−ブチリル−３−
ヒドロキシ−５−（６−メチルスルホニル−２，３，４
，５−テトラメチルフェニル）シクロヘタ−２−エン−
１−オン（１，７５，９；８８、（１）を融点１３２℃
を有する無色の固体として得た。
（１１）例１　ｔ　／’　−トロＶ）で記載した手順と
実質的に同じ手順に従い２−ブチリル−３−ヒドロキシ
−５−（６−メチルスルホニル−２，３，４，５−テト
ラメチルフェニル）−シクロヘタ−２−エン−１−オン
及びエトキシアミン塩酸塩から２−［−（エトキンイミ
ノ）ブチルシー３−ヒドロキシ−５−（６−メチルスル
ホニル−２，３゜４．５−テトラメチルフェニル）ンク
ロヘクー２−エンー１−オン（５７）を調製した。陽子
核磁気共鳴スペクトロスコピーにより生成物を特性化し
、スペクトルデーターを第５表、例３７に示す。
例３４ この例は式Ｉで表わされる本発明の化合物の製造で使用
される式■で表わされるベンズアルデヒドの製造を詳細
に示す。
方法Ａ； ベンズアルデヒド類を、Ｒｌｅｃｈｅ等（Ｏｒｇａｎｉ
ｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｖｏｌ　５　＋　４９ページ）
によって記載される一般的方法に従い直接ホルミル化に
よ＃）調製した。陽子磁気共鳴スペクトロスコピーによ
り生成物を特性化し、その詳細を例２に示す。
方法」二 例１１参照。陽子磁気共鳴ス被りトロスコピーにより生
成物を特性化し、詳細を下記の第２表に示す。
方法Ｃ： ＧＡＯｌ　ａ　ｈ等（Ａｎｇｓｖ、Ｃｈ＠ｍ、Ｉｎｔ、
Ｅｄ、２０（１０）８７８ペ一ジ１９８１年）に記載さ
れる一般的方法に従い、ベンズアルデヒド類を対応する
ブロモベンゼンから調製した。陽子磁気共鳴スペクトロ
スコピーによシ生成物を特性化し、詳細を下記の第２表
に示す。
以下余白 例３５ 式Ｉの化合物の製造において用いられる式■の５−アリ
イルシクロヘキサン−１，３−フォノを、例１、・＃−
）（ｉｊ）で記載した手順と実質的に同じ手順に従い適
当なベンズアルデヒド誘導体から調製した。
式■の５−アリイルシクロヘキサン−１，３−フォノの
大部分が、固体として得られ、これを核磁気共鳴スペク
トルによシ特性化した。便ギの為陽子核磁気共鳴（ｐｍ
ｒ　）スペクトルデーター及び融点を下記の第３表に示
す。
以下余白 且盈１ 式Ｉの化合物の製造で用いられる式Ｘｌ１Ｉの２−アシ
ル−５−アリイルシクロヘキサン−１，３−ジオンを、
例１、パートＧ＋ｉ）で記載した手順と実質的に同じ手
順に従い式■の対応する５−アリイルシクロヘキサン−
１，３−ジオンから、対応するアシル酵導体を用いてア
シル化することによシ調製した。
大部分の弐■の２−アシル−５−アリイルシクロヘキサ
ン−１，３−ジオンを、油として得、これを核磁気共鳴
スペクトルによシ特性化した。便ギの為陽子核磁気共鳴
（ｐｍｒ）スペクトルデーター及び／又は融点を下記の
第４表に示す。
以下余白 ｆｌＩ３７ 本発明の化合物の大部分を油として得、これを核磁気共
鳴スペクトルにより特性化し、そして同定できる６便宜
のため陽子核磁気共鳴（ｐｍｒ）スペクトルデーター及
び又は融点を下記の第５表に示す。
第５表 第５表（続ｅ） 第５表（続き） １ｍ５１１（続＠） 第５表（続き） 第５表（続き） 第５表（続き） 第５嵌（続き） 第５表（続合） 第５課（続き） 第５表（続き） 第５我（続き） 例３８ この例は本発明の化合物のｌ剤の製法を非制限的に説明
する。
１）乳化性濃厚物 ７　％　ｖ／ｖテリ、りｒＴ＠ｒｉｃＪＮ１３及び３憾
マ／マケマツトｒ　Ｋｅｎ匍ａｔＪｓｃ１５Ｂを含有す
るトルエン中に化合物番号１３を溶解し乳化性＃犀物を
得、これはスプレィ法により適用することの出来る水性
乳濁液を得る為に会費な濃度に水により希釈出来る。
（ｒ　Ｔ＊ｒｌｅ　Ｍ商標でありそしてｒＴ＠ｒｌｅＪ
Ｎ１３けノニルフェノールのエトキシ化生成物てあり：
　ｒ　Ｋ＠ｍｍａｔ　Ｊは商標でありそしてｒＫ＠ｍａ
ａｔＪＳＣ１５Ｂｕカルシウムドデシルベン讐ンヌルホ
ネートのシ剤である。） ｂ）水性懸濁液 化合物番号１３（５重量部）及びダイア？−ルｒ　Ｄｙ
ａｐｏｌ　Ｊ　Ｐ　Ｔ　（１１１量部）を、ｒ　Ｔ＠ｒ
ｌｃ　ＪＮ８の水溶液（９４１１１部）に添加し次いで
混合物を傘枠し安定な水性ｋｓ液を鞠、これはスグレイ
法により適用出来る水性懸濁液を得る為に必要なＩＩ＃
度に水で希釈出来る。　（ｒ　Ｄｙａｐｏｌ　Ｊは商標
でｔ、りそしてｒＤｙａｐｏｌ　ＪＰＴＦｉアニオン性
沈殿防止剤であり：　ｒ　Ｔｅｒｉｅ　ＪＮ８はノニル
フェノールのエトキシ化生成物である。） Ｃ）乳化性＃Ｉ犀物 化合物番−Ｑ１３（１０重量部）、ｒＴｓｒｉｅＪＮ１
３（５重１部）及びｒ　Ｋ＠ｍｍａｔ　Ｊ　Ｓ　Ｃ１５
Ｂ（５１１１１１部）を、ソルベ、ソｒ　５ｏｌｖｅａ
ｓｏ　Ｊ　１５０（８０１１１１部）にＩＩｊｌＥＬ乳
化性濃厚物を得、これはスフレイ法により適用出来る水
性乳濁液を得る為に必要な濃度に水で希釈出来る。（［
Ｓｏｌマ＠ｌｌ０Ｊは商標でありそしてｒ　５ｏｌｖ＠
ｓｍｏ　Ｊ　１５０は高沸点の芳香族石油留分である。
ｄ）分散性粉末剤 化合物番号１３　（１０３９３％部）、マチキシルｒ　
Ｍａｔ＠ｘ目」ｏＡ／ＡＣ（３］１ｊｔｉ部）、エアロ
シー、／Ｌ　ｒ　Ａｓｒｏｓｏｌ　Ｊ　ＯＴ／　Ｂ　（
Ｉ　Ｘｎ部）、及びチャイナクレイ２９８（８６重１部
）を配合し次いで混合し粒径５０ミクロン以下を有する
粉末組成物を得た。（ｒ　ＭａｔＩｘ目」は＃！３樟で
シリイしてｒ　Ｍａｔ＠ｘｉｌ　Ｊ　Ｄ　Ａ／　Ａ　Ｃ
はヅフタレンフルホン酸／ホルムアルデヒド濃埋物のニ
ナトリウム増であり：　ｒ　Ａｅｒｏｓｏｌ　Ｊけ商標
でありそしてｌ−Ａｅｒｏｍｏｌ　ＪＯＴ／Ｂけフルホ
コと１り酸ナトリウムのジオクチルエヌテルの裂創であ
る。） ・）」１１」す１虻 化合物番号１３（９９１１部量部）、シリカエアロｒル
（０，５１１１部）及び台唇アモポラヌシリカ（０，５
１ｔｌ１部）を配合し次いで・・ンマーミルで粉砕し粒
仔２００ミクロン以下を不する粉末を得た。
ｆ）散布剤 化合物番−ｊ５１３（１０重１部）、アタ・やルノヤイ
ト（１０ｍｉｉ部）及びパイロフィライト（８０’ｉｎ
部）をを全にｉ！！ｉ’合し次いでハンマーミルで粉砕
し粒径２ｏ　ｏ　ミクロン以下の粉末を得た。
上記ノ譬）　ａ）、ｂ）又はＣ）で述べたものと本貴的
に同じ操作により本発明の化合物の濃厚懸濁物及び／又
は懸濁液を訓シし次いで所望により界面活性剤及び／又
は油を含鳴する水で希釈し必歎な一廖°の水＠１成物を
鞠、これは例３９及び４ｏで述べた１４１１　＜化合物
ｔの出現前及び出現後の除草作用の評価の為に用いた。
艶Ａ１ ｆ１１３８でト明した如く処方ａｔＩ友本発明の化合物
の出現前除草作用を次の手順に従って評価した：１Ｉｌ
Ｗｐ８１Ｉのｈ子を種子箱中の土壌中２のの深さに列を
成（７て播種した。＃′を子葉細り・及び双子葉積重を
別々の節に播柚し次いで播種抜工〜の箱にオ発明の１成
＠／Ｉの必ｐｔを散布した。二釉の対を成す神子箱を巨
１ｅＫ訳製したが、こハには本発明の１・　　放物は侶
・布セす比較の為に用いた。全ての箱を温室内に叡ｉし
、上方〃ら軒〈散水し発芽を促進させ次いで電通な植物
の成長に対し必要な程度潅水した。三週間後箱を温室か
ら取り出しそして処理結果を肉眼でＩ＋！察した。結果
を第６表に示す、第６：６においてＭ物の損傷は０カ・
ら５のヌケ−／１４’評価さねてふり、０はθ〜ｌｏ係
の指饅を表し、ＩＬＩＩ　〜３０’１ｌ（２）損傷を表
し、２は３１〜６゜優の伯怪含表わし、３は６１〜８０
係の損傷を表し、４け８１〜９９優の損傷を表わしそし
て５Ｆｉ１００４枯死を表す、ダウシー（−）は実験が
行われなかったことを意味する。
試験植物の名称は次の通りである： 靜　　小麦 ｏｔ　　　　！１１生のカラス麦 Ｒｇ　　　ライグラス（どく麦属） Ｊｍ　　　　１本きび Ｐ　　　λんどう ｒｐ　　　イポミ７　（Ｉｐｏｎｎａ　）Ｍｓ　　　　
からし菜 Ｓｆ　　　ひまわり 以下示白 上１」 ｆ１３８で紗明した如く配合きれた本発明の化合物の出
現後除箪作用を次の手順に従って評価した。
試験極の種子を種子箱中に含着れる土壌中２ｃｒＩＨの
採？に列を成して播種した。単子葉植物及び双子葉植物
を二重に別々の種子箱中に播種した。四個の柚子箱は温
室内に＊ｆｉｌＬ、、発芽を促進する為十方から軽く散
水し次いで＃過な植物の成長を得る為会費８度潅水した
。植物が約ｌθ〜１２．５ｚの高さに成長した後、単子
葉植物及び双子葉植物の各々の一つの箱をＩ８室から取
り出し次いで本発明の組成物の必要量を散布した。散布
後、箱を温室に戻し更に３週間保持し次いで未処理の対
照物と比敦することＫより肉眼的に評価した。結果をｔ
ＪＡａ＆に示す、第７表において植物の損傷は０〜５の
スケールで評価され、ここにおいて０はθ〜ｌＯ係の損
傷を表し、ｌは１１〜３０優の損傷を表わし、２は３１
〜６０ｇ６の損傷を表し、３Ｆｉ６１〜８０４の１ｊｉ
Ｉ傷を表し、４Ｖｉ８１〜９９％の！ｆ４傷を表しイし
て５は１００優枯死を表す、ダッシュ（−）は実験が行
ｆ・れなかつたことを示す。
試験槓瞥、の名称は次の通りでンる： ｗｈｌＪ１麦 Ｏｌ　　　　野生のカラス麦 Ｒｇ　　　　ライダラヌ（ど〈麦ｒｓ）Ｊｍ　　　　日
本きび Ｐ　　　えＸ７どう Ｉｐ　　　イｌミア（ｆｐｏｍ＊ａ） Ｍｓ　　　　；１５・らし菜 Ｓｆ　　　　ひまわり 以下余白 −１４ｌ メチルシクロヘキサノンに溶解したｒ　５ｐａｎ　Ｊ８
０の２１．９５’／Ａ及びｒ　Ｔｗ＠＠ｔ＋　Ｊ　２０
の７８２ｇ／８を含有する酸液を水で１６０ｄに希釈す
ることによってし・シされた乳濁液５１と化合物の適当
１とを混合することにより試験用に該化合物を処方した
・ｒｓｐａｎＪ８０はソルビタンモノラウレートを含ん
で成る界面活性剤に対する商標である。［Ｔ豐・・ｍＪ
２０Ｆｉエチレンオキシドの２０モル分率を有するソル
ビタンモノラウレートの濃縮物を含んで成る界面活性剤
に対する商標である。
１験化合物を含有する乳濁液各５１を水で４０ｔｌに希
釈し次いでＴ１の第８表に掲けた穆の若年の鉢桶え植物
（出埃後試験）上に散布した。試験植物の損傷を１４日
後にθ〜５のスケールで評価した。ここで０ＦｉＯ〜２
０優の損傷であり５は完全に枯死したものを表す、出現
後除草作用に対するｌ゛験にふいて、試験植物の種子１
＆：繊維鴬トレイ内の１１１表面に形成された浅いヌリ
ット内に播種した。次しで表面を平坦にし散布し、次い
で散布し次表面上に新たな土壌を薄く散布した。除草の
損傷の評価を２１日後に先の出現後テストと一様の同じ
７ケールＯ〜５を用いて評価した０両方の場合において
、除草損傷の程度を未処理の対照植物と比較して評価し
た。結果を下ｉピの第８表に示す。
ダラシ−（−）は実験が行われなかりたことを示す。
試験植物の名称は次の通りであった： ｓｂ　てんさい Ｒｐ　西洋あぶら菜 Ｃａ綿 ｓｙ　大豆 Ｍｚ　　とうもろこし 胸積まき小麦 Ｒｅ稲 ８ｍ　　セネシオ　パルがリス（Ｓ＠ｎ＊ｅｉ＊　ｖｕ
ｌｇａｒｌｓ）Ｉｐ　　イボミア　ゾルデ（Ｉｐｏｒｎ
＠ｍ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）Ａｍ　　’アマランタヌ　レ
トロ７レクス（々ｎａｒａｎｔｈｕａ　ｒｅｔｒｏｆｌ
＊ｚｕｇ）Ｐｉ　　　ポリコー７〜乙、　アヒ〉ル−ヅ
レ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｍｖｌｅｕｌａｒ＊）Ｃａ
　　シェノボｒイウム　アノ１−ｄｓ、ム（Ｃｈ＠ｎｏ
ｐｏｄｌｕｍ　ａｌｂｗ）Ｇａ　　ガリウム　アノ刺Ｊ
ヌ（Ｇａｌｌｕｍ　　＋＋ｐａｒｉｎｓ）Ｘ、　グデン
ティリム　ペンシルパ＝コ−ＫＸａｎｔｈｉｗ　ｐ＊ｎ
ｉｙｌｖａｎｉｅｗ）Ａｂ　　アビラ２イロ　テオフラ
ステイ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｍｔｌ
）（’ｏ　　　７１シア　オつ−ｔイシフォリア（Ｃａ
ｓｓｉａ　　ｏｂｔｕ＠１ｆｏｌｉａ）ＡＶ　　アベナ
　ファティア（Ａｖ＠ｎｓ　　ｆａｔｕａ）Ｄｇ　　　
／ｖクリア　−ｔｙニー・クヨーー＝クーリヌ（Ｄｉｇ
ｉｔａｒｌａ　　ａａｎｇｕｌｎａｌｉｍ）＾ｌ　アロ
Ｉキリス　ミョジーワド（Ａｌｏｐ＠ｃｕｒｕａ　ｍｙ
ｏａｕｒｅｉｄｓｓ）Ｓｔ　セタリア　ビリデイヌ（Ｓ
＠ｔａｒｌａ　　ｖｉｒｌｄｌｇ）Ｅｔ　　　エキツク
ピア　クリがり　（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｌ）ｓｈ　　　ソリューム　７）／く乙ス
（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｓｐ＠ｎａ＊）Ａｇ　　アグ
ロピロ　ル４”ｉ（Ａｇｒｏｐｙｒｏａ　　ｒ＠ｐ＠ｎ
ｔ）ｃｎ　　　シペラス　ｏタング（Ｃｙｐｓｒｕｓ　
　ｒｏｔｕｎｄａｓ）以下余白 例４２ この例は本発明の化合物の選択的除草作用を説明する。
メチルシクロヘキサノンに溶解したｒｓｐａｎＪ８０の
２１，８ノ／８及びｒ　Ｔｗｅｅｎ　ｊ　２０の７８２
ノ／ｅを含有する溶液を水で１６０属に希釈することに
よってｌ＆ｉ１１にさｔた乳濁液５−と化合物の適当量
とを混合することにより試験用に該化合物を如方した。
ｒ８ｐａｎＪ８０はソルビタンモノラウレートを含んで
成る界面活性剤ＶＣ対する商標であるｏｒ　Ｔｗ＠ｅｎ
　Ｊ　２０ｔｄエチレンオキシドの２０モル分率を有す
るソルビタンモノラウレートの濃縮物を含んで成る界面
活性剤に対する商標である。
ト験化合物１を含有する乳濁液各５ｊｌＥ／を水で４０
Ｒ１に希釈し次いで下肥の＄９〜１０表に掲げた檜の着
生の鉢植え植物（出埃後試鋏）上に散布した。
鉱験積重の損傷を２６日後に０〜９のスケールで評価し
た。ここで０はθ〜１０優の損傷であり９は完全に枯死
したものを表す、除草損傷の程度を未処理の対照Ｊａｅ
ｆｈと比較して評価した。結果金工＆″の第９〜ｌＯ表
に示す。ダッシュ（−’）Ｆｉ実験が行われなかったこ
とを示す。
以下余白 、ａ　　肖　　Ｉ／７（切　　四　　−ｋ　　り　　肯
　　４　　閾：″ 轟 諜　よ　２二　；　二　２二 第１頁の続き 優先権主張　０１９８２年７月１４日■オース）−ラリ
ア（ＡＵ）［有］ＰＦ４８６５ ０発　明　者　グラハム・ジョン・バードオーストラリ
ア国ビクトリア３０ ５１ノース・メルボルン・アルフ レッド・ストリート１０ ０発　明　者　リンゼイ・ニドウィン・クロスオースト
ラリア国ビクトリア３０ ３２マリビルノング・ミドル・ロ ード６．１５８ ２）発　明　者　リネツテ・アン・ガルソンオーストラ
リア国ビクトリア３０ ５４ノース・カールトン・リチャ ードソン・ストリート１１ ）発　明　者　グレーメ・ジョン・ファルクハルソン オーストラリア国ビクトリア３０ ７３レゼルボイア・ステイーン・ ストリート１０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式Ｉ： で表わされる化合物： 式中、Ｘは同じでも、異なっていてもよく、−・ロダン
    ；ニトロ；シアノ；Ｃ４〜Ｃ，フルキル；ノ１０ｒン、
    ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ，７にコキシおよびＣ１
    〜Ｃ４アルキルチオからなる群から選ばれた置換基によ
    り置換された０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
    ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルコキシ；ノＡロｒンおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから
    遥ばれえ置換基により置換され九〇、ｌ〜Ｃ６アルーキ
    シ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ４アルキニ
    ルオキシ：Ｃ２〜Ｃ４アルカノイルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ
    ６アルコキシ）カル？ニル；Ｃ〜Ｃアルキニルチオ；Ｃ
    １〜Ｃ６ア４ ルキシスルフィニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル：
    スルファモイル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファ
    モイル：　Ｎ、Ｎ−ゾ（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルファ
    峰゛イル；ベンジルオキシ；ペン餐ン濃が、ハロゲノ、
    ニトロ、Ｃ１〜Ｃ番アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシお
    よびＣ，＝Ｃ４ハロアルキルからなる詳から選ばれた１
    〜３個の置換基で置換された置換ベンジルオキシ；基Ｎ
    Ｒ”Ｒ’　（式中、Ｒ’およびＲ１はハＱ　ｆ　ン、Ｃ
    １〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルカノイル、ベンゾイ
    ルおよびベンジルからなる評から独立に選ばれる）；基
    ホルミルおよびＣ２〜Ｃ６アルカノイル並びにそれらの
    オキシム、イオンおよびシッフ塩基−導体からなる評か
    ら選ばれ；少なくとも１個のＸはハロゲノ、Ｃ４〜Ｃ４
    アル中ルおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシからなる評から選
    ばれず； Ｒ１は水素；Ｃ〜Ｃアルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルケ６ ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    基（骸置換アルキル基中のアルキル基はＣ１〜Ｃアルコ
    キシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニルおよび置換フ
    ェニル（ｌｌｌ＊を換フェニル中、ベンゼン！ｌ＃ｉハ
    ロｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ−Ｃ
    ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ６ シおよびＣ１〜Ｃ６アルキルチオから選ばれた１〜３個
    の置換基により置換される）からなる群から選ばれた置
    換基によって置換される）、Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）ス
    ルホニル；ベンゼンスルホニル；置換ベンゼンスルホニ
    ル（ＩｉＮ換ベンゼンスルホニル中のベンゼン穣ハハロ
    ｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル、０１〜Ｃ６ア
    ルコキシ、０１〜６ Ｃ６ハロアルキル、およびＣ４〜Ｃ６アルキルチオ）か
    らなる群から選ばれた１〜３個の置換基によって置換さ
    れる）；アシル基および無機もしくは有機カチオンから
    選ばれ； Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２
    〜Ｃ６−・ロアルキニル：を換ｃ１〜Ｃ４アルキル（該
    置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル中のアルキル基は、へ〇ｒン、
    Ｃ〜Ｃアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル６ チオ、フェニルおよび置換フェニル（該置換フェニル中
    のベンゼン環はハロゲノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルゴキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロ
    アル中ルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から
    選ばれた１〜３個の置換基によって置換される）からな
    る群から選ばれ；そしてＲ”ＦＩＣ−Ｃアルキル：Ｃ−
    Ｃフルオロアル１　　　　４　　　　　　　　　．１　
    　　　４キル；Ｃ２〜Ｃ，フルフェル；Ｃ２〜Ｃ４アル
    キニルおよびフェニルから選ばれ； 論は３〜５の整数である。 ｉ　前記式中、Ｘは同じでも、異なっていてもヨく、ハ
    ロダン；ニトロ；シアノ；Ｃ４〜Ｃ，フルキル；ハロゲ
    ノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルプキシおよび
    Ｃ４〜Ｃ４アルキルチオから選ばれた置換基により置換
    されたＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ番アルクニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
    シ；ハロゲノおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシから選ばれた
    置換基により置換され九〇、〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ２〜
    Ｃ４アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ；
    Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ：　（Ｃ１〜Ｃ４アルコ
    キシ）カルゲニル；Ｃ〜Ｃアルキニルチオ；Ｃ１〜Ｃ６
    アルキル６ スルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルフ
    ァモイル：Ｎ−（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルファモイル
    ；基−Ｃ（Ｒ）ｅ＝ＮＲ（式中、Ｒ１０は水素およびＣ
    ４〜Ｃ，アルキルから選ばれ、ｕ１１ｕ水ＩＡ、Ｃ１〜
    Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、ヒドロキシ、Ｃ４
    〜Ｃ６アルコキシ、フェノキシおよびベンジルオキシか
    らなる群から返ばれる）からなる群から選はれ、少なく
    と４１個のＸは−・口ｒン、Ｃ〜Ｃアルキル、およびＣ
    ４〜Ｃ６アルコ４ キシからなる群から選ばれず； ｒＲ’は水素、０１〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
    ニル：Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；置換アルキニル（該置換
    Ｃ４〜Ｃ６アルキル中のアルキル基はＣ５〜Ｃ４アルコ
    キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、フェニル及び置換フェ
    ニル（該置換フェニル中、ベンゼン壌ハハｃｌｒン、ニ
    トロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル、０１〜Ｃ４ハロアルキ
    ６ ル、Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチ４ オから成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換
    される）から成る群から選ばれた置換基により置換され
    る）；Ｃ，〜Ｃ６（アルキル）スルホニル；ベンゼンス
    ルホニル；置換ベンゼンスルホニル（置換ベンゼンスル
    ホニル中ベンぜン環はハロゲノ、°ニトロ、シアノ、Ｃ
    〜Ｃアルキル％Ｃ１６ 〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ及ヒＣ４〜
    Ｃ６アルキルチオから成る評゛から選ばれた１〜３個の
    置換基によって置換される）；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル
    、ベンゾイル及び置換ベンゾイル（置換ベンゾイル中ペ
    ンぜン環ハハロｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６ハＶアルキル、６ Ｃ−Ｃアルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオか６ ら成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換され
    る）：２−７０イル；３−フロイル：２−テノイル；３
    −テノイル；及びアルカリ金属イオン、アルカリ土類金
    属イオン、遷移金属イオン及Ｕｙン＊＝　ウＡ　（＊ｙ
    ｎ’　ＲｓＲ’　Ｒ’　Ｎｅ（式中ｍ’　。 Ｒ５、Ｒ４及びＲ７は水嵩、Ｃ１〜Ｃ４゜アルキル、置
    換Ｃ１〜Ｃ１゜アルキル（式中アルキル基はヒドロキシ
    、−ログン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから成る群から選
    ばれた置換基により置換される）から成る評から独立に
    選ばれる）から選ばれた無機もしくは有機カチオン；フ
    ェニル；ベンジル：置換フェニル及び置換ベンジル（該
    置換フェニル及び置換ベンジル中ベンゼン環ハノ・ログ
    ン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜０６
    ）−ロアルキル、０１〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ア
    ルキルチオから選ばれた１〜３個の置換により置換され
    る）から成る群から選ばれ； １はＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２
    〜Ｃ４ハロアルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルキニル；置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル（該置換
    ｃ、〜Ｃ６アルキル中のアルキル基はノーロダン、Ｃ１
    〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル
    及び置換）、ニル（核置換フェニル中、ベンゼンｍａ−
    ・口ｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ４〜Ｃ４フルキル、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜
    Ｃ，アルキルチオから成る群から選ばれた１〜３個の置
    換基によって置換される）から成る群から選ばれた置換
    基により置換される）から成る群から選ばれ； Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ４〜Ｃ６フルオロアルキ
    ル、０２〜Ｃ６アルクニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル及び
    フェニルから成る群から選ばれ； ｍは３〜５から選ばれる整数である、特許請求の範囲＠
    １項記載の化合物。 ３、前記式中、Ｘは同じでも異なっていてもよく、ハロ
    ゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ４〜Ｃ４アルキル；ハロゲン
    、ニトロ、およヒ０１〜Ｃ４アルコキシからなる群から
    選ばれた置換基により置換されたＣ〜Ｃフルキル；Ｃ２
    〜Ｃ６アルケニル；Ｃ１６ 〜Ｃ６アルキニル；ヒＰロキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
    ；ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ばれた置
    換基により置換され九Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ
    ６アルカノイルオキシ：　（０１〜Ｃ６アルフキシ）カ
    ルＣニル：Ｃ１〜Ｃ４アルキニルチオ；Ｃ１〜Ｃ６アル
    中ルスルフィニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ス
    ルファモイル；Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファモ
    イル：基−ｃｌ　　）＝鴎１１（式中、Ｈｌ　０は水素
    、Ｃ１〜Ｃ６アルキルから選ばれ、Ｒ１１は水素、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルフエニル、ベンジル、ヒドロキシ、Ｃ１
    〜Ｃ６アルコキシ、フェノキシおよびベンジルオキシか
    ら成る群から選ばれ；更に少なくとも１個のＸは水素、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選
    ばれず、Ｒ１は水素：Ｃ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ６
    アルケニル：Ｃ−Ｃアルキニル：　置換ｃ、〜Ｃ６アル
    キ６ ル基（該置換アルキル基中のアルキル基はＣ１〜Ｃ，フ
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニルおよび置
    換フェニル（該置換フェニル中、ベンゼン濃ハハロｒン
    、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ〜Ｃハロア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ４ シおよびＣ１〜Ｃ４アルキルチオから選ばれた１〜３個
    の置換基によ抄置換される）からなる群から選ばれた置
    換基によって置換される）Ｃ４〜Ｃ４（アルキル）スル
    ホニル；ベンゼンスルホニル；置換ベンゼンスルホニル
    （核置換ベンゼンスルホニル中のベンゼンｌｌ上１〜口
    ｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アル中ル、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜
    Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の置
    換基によって置換される）；ベンゾイル及び置換ベンゾ
    イル（置換ベンゾイル中ベンゼン環ハノ１０ｒン、ニト
    ロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４アルキルチ
    オから成る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換
    される）；２−フロイル；３−フロイル；２−テノイル
    ；３−テノイ゛ル；及びアルカリ金属イオン、アルカリ
    土類金属イオン、遷移金属イオン及びアンモニウムイオ
    ンＲ’　、Ｒ”　Ｒ’　Ｒ’　Ｎ’（式中、Ｒ’　、Ｒ
    ｓ、Ｒ’　及Ｕ　Ｒ’　ｕ　水ＩＡ、Ｃ４〜Ｃ１゜アル
    キル、置換Ｃ１〜Ｃ１ｏアルキル（式中アルキル基はヒ
    ドロキシ、ハロゲン及び０１〜Ｃ，アルコ中シから成る
    群から選ばれた置換基により置換される）から成る群か
    ら独立に選ばれる）から選ばれた無機もしくは有機カチ
    オン；フェニル；ペンノル；基置換フェニル及び置換ベ
    ンジル（該置換フェニル及び置換ベンジル中ベンゼン環
    はへ〇ｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜
    Ｃ６ハロアルキル、１６ Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキチオから遺
    ばれた１〜３個の置換により置換される）から成る群か
    ら選ばれ； Ｒ２はｃ−Ｃアルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケエル；６ Ｃ２〜Ｃ６ハａフルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６ハロアルキエル：置換ｃ、〜Ｃ４アルキル（該
    置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル中のアルキル基はハロゲン、Ｃ
    −Ｃアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ６ オ、フェニル及ヒ置換フェニル（該置換フェニル中、ペ
    ンぜン環はハａｌｌン、ニトロ、シフ　／　％　Ｃ１〜
    Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜０６番 アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群から
    選ばれた１〜３個の置換基によって置換される）から成
    る評から選ばれた置換基により置換される）から成る評
    から選ばれ： Ｒ３はＣ−Ｃアルキル、Ｃ〜Ｃフルオロアル１　　　６
    　　　　　　　　　　１　　　６キル、Ｃ２〜Ｃ６アル
    ケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル及びフェニルかも成る評
    から選ばれ； 臘は３〜５から選ばれる整数である、特許請求の範囲第
    １項又は１２項記載の化合物。 ４、前記式中、Ｘ＃ｉ同じでも、異なっていてもヨく、
    ハロゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜ｃ４アルキル；ハロ
    ゲン、ニトロ、およヒタ、〜ｃ６アルコキシからなる群
    から選はれた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキ
    ル；ヒドロキシ；Ｃ１〜ｃ６アルコキシ；ハロゲンおよ
    びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ばれた置換基によりｆ１
    ！！さｔまたＣ４〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカ
    ノイ・ルオキス；アミノ；Ｃ１〜ｃ６アルキルアミノ；
    ジ（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）アミノ；Ｃ１〜Ｃ６アルカノ
    イルアミノ；ベンゾイルアミノ；ホルミル；Ｃ２〜Ｃ６
    アルカノイル：（０１〜Ｃ６アルコキシ）カルゲニル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキニルチオ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフ
    イニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルファモイ
    ル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファモイル；およ
    ヒＮｌＮ−ゾ（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルファモイル；
    および少なくとも２個のＸはメチルであり、そして少な
    くとも１個のＸはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよび
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれず：１ＩＦ
    ｉ水素、ベンゾイル及び置換ベンゾイル（置換ベンゾイ
    ル中、ベンゼン３ｊＦｉハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ
    ４〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ
    １〜Ｃ４アルコキシから成る群から選ばれた１〜３個の
    置換基により置換される）；および基Ｍ（基中５ｙＦｉ
    アルカリ金属イオンである）；Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキ
    ル、Ｃ２〜Ｃ６アルケエル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ベ
    ンジルおよび置換ベンジル（Ｉｌ置換ヘンシル中、ベン
    ゼン環ハハロｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ４〜Ｃ６アルキ
    ル、およびＣ４〜Ｃ４ハロアルキルから成る群から選ば
    れ九１〜３個の置換基によって置換される）から成る群
    から選ばれた置換基により置換される）から成る群から
    遺ばれ； 墨 ＲはＣ４〜Ｃ６アルキルであり； ｍは３〜５から選ばれる整数である、特許請求の範囲第
    １項〜第３項記載のいずれかの化合物。 ５、前記式中、Ｘは同じでも異なっていてもよく、ハロ
    ゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；Ｃ４〜Ｃ４アルキ
    ル；Ｃ１〜Ｃ４アルコΦシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキ
    シ；Ｃ〜Ｃアルキルチオ；Ｃ１４ 〜Ｃ４アルキルスルフィニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルスル
    ホニル；ホルミル、Ｃ３〜Ｃ６アルカノイル及びそれ等
    のオキシム０−Ｃ１〜Ｃ４アルキルエーテル；Ｃ２〜Ｃ
    ６アルカノイルオキシ；ベンゾイルオキシ；スルファモ
    イル：　Ｎ、Ｎ−ノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファ毫
    イル；ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及び
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群から選ばれた置換基
    により置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル；ハロゲンから選
    ばれた１種又はそれ以上の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ
    ４アルコキシ；基ＮＲ”Ｒ’　（式中、Ｒ６及びＲ９は
    水素及びＣ２〜Ｃ４アルカノイルから独立に選ばれる）
    から成る群から選ばれ；そして少なくとも１個のＸはハ
    ロゲン、Ｃ〜Ｃアルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから
    成４ る群から選ばれず； Ｒ１は水ＪＩＥ：Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル
    ；置換ベンゾイル（該置換ペンにイル中ベンゼン濃ハ、
    ハｏｐン、ニトロ％　Ｃ１〜Ｃ６アルキル及ヒＣ１〜Ｃ
    ６アルコキシから成る群から選ばれえｌ〜３個の置換基
    により置換される）；ベンゼンスルホニル；置換ベンゼ
    ンスルホニル（該置換ヘン−１？ンスルホニル中ベンゼ
    ン猿ハ八ロｒン、ニトロ、Ｃ〜Ｃアルキル及びＣ１〜Ｃ
    ６アルコキシから成６ る群から選ばれた１〜３個の置換基により置換される）
    ；アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、遷移
    金属イオン、アンモニウムイオン、及びトリー及びテト
    ラ−（アルキル）アンモニウムイオン（アルキルはＣ２
    〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから
    選ばれる）から成る群から選ばれた無機又は有機カチオ
    ンから成る群から選ばれ； Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アル中ル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜０６ノ為ロアルキル；Ｃ２
    〜Ｃ６ハロアルケエル；及び０２〜Ｃ６ハロアルキニル
    から成る群から選ばれ； Ｒ３はＣ４〜Ｃ６アルキルから選ばれ；更にｍ　ｉｊ　
    ３〜５から選ばれる整数である、特許請求の範囲第１項
    又は８１２項記載の化合物。 ６、前記ＸＦｉ同じでも又は異なっていてもよく、ハｏ
    ｐン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキ
    ル；ＣＳ−Ｃアルコキシ；Ｃ４〜Ｃ４アルキ４ ルチオ：Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル；Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルスルホニル；ホルｉ　＋　：　Ｃ，〜Ｃ６アル
    カノイル；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ；スル７アモ
    イル：　Ｎ、Ｎ　−？）（Ｃ，〜Ｃ４アルキル）スルフ
    ァモイル；ニートロ及びＣ４〜Ｃ４アルコキシから選ば
    れた置換基により置換され九〇、〜Ｃ４アルキル；ハロ
    ｒンから選ばれた１種又はそれ以上の置換基により置換
    されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ；アミノ；Ｃ２〜Ｃ，アル
    カノイルアミノから敗る鮮から選ばれ、更に少なくとも
    ２個のＸはメチルでありそして少なくとも１個のＸはハ
    ロ２７％Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ
    から成る群から選ばれず； Ｒ１は水素、ベンゾイル、置換ベンゾイル（該置換ベン
    ゾイル中ベンゼン積ハハロｒン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから成る群から選ばれ
    た１〜３個の置換基により置換される）：及びアルカリ
    金属イオン： Ｒ”ｔｆＣ，〜Ｃ６アル中ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル及
    ヒＣ２〜Ｃ６アルキニルから成る群から選ばれ；Ｒ’Ｆ
    ｉＣ，〜Ｃ４アルキルから選ばれ：更にｍ１ｉ３〜５か
    ら選ばれた整数である、特許請求の範囲第１項〜第５項
    のいずれかに記載の化合物。 ７、次式： （式中、ｘ　、　ｘ”及びｘ６は・・ロダン、ニトロ、
    シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、メトキ
    シ、メチルスルホニル、ｎ−ブチルメルカプト、ニトロ
    メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシ
    メチル、ｎ−ブチルチオメチル、ジフルオロメトキシ、
    アリロキシ、ベンジルオキシ、メチルスルフィニル、メ
    チルスルホニル、ホルミル、ホルミル　オキシム　〇−
    エチル　エーテル、アセチル、ブチリル、プロピオニル
    、アセチロキシ、スルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルス
    ルファモイル、及びアセチルアミノから独立に選ばれ、
    そしてｘ　、　ｘ’及びＸ６の少表くとも１種はへ口ｒ
    ン、メチル、エチル及びメトキシから成る群から選ばれ
    ず； Ｒ’　ａ水素、アセチル、ベンゾイル、ニトロベンゾイ
    ル、メチルベンゼンスルホニル及ヒアルカリ金属の力、
    チオンから成る群から選ばれ；Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルキ
    ル、２−ハロエチル、アリル及び２−ハロアリルから成
    る群から選ばれ；ＲｓはＣ１〜Ｃ，アルキルかも選ばれ
    ；夏Ｋｍは１〜３から選ばれる整数である） で表される化合物を含む、特許請求の範囲第１項、第２
    項又は第５項のいずれかに記載の化合物。 ８、次式： （式中、ｘ　、　ｘ”及びＸ４けハロダン、ニトロ、シ
    アノ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、メトキシ
    、メチルメルカプト、ｎ−ブチルメルカプト、ニトロメ
    チル、メトキシメチル、エトキシメチル、ジフルオロメ
    トキシ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ホル
    ミル、アセチル、ブチリル、プロピオニル、アセチロキ
    シ、スルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル
    、及ヒアセチルアミノから成る評から独立に選ばれ、更
    にｘ　、　ｘ”及びｘ６の少なくとも２種はメチルであ
    りそしてｘ　、　ｘ”及びＸ４の少なくとも１種は−・
    口ｒン、メチル、エチル及びメトキシから成る群から選
    ばれず； Ｒ１は水素、ベンゾイル、ニトロベンゾイル及びアルカ
    リ金属のカチオンから成る群から選ばれ；ＲはＣ４〜Ｃ
    ，アルキル及びアリルから成る群から選ばれ； ＲｓはＣ４〜Ｃ，アルキルから選ばれ；更Ｋｍは１〜３
    から選ばれる整数である） で表される化合物を含む、特許請求の範囲第１項〜第７
    項のいずれかに記載の化合物。 ９、　　前記Ｘ２及びＸ６は・・口ｒン、メチル、メト
    キシ及びメチルメルカプトから独立に選ばれる、特許請
    求の範囲第７項又は第８項記載の化合物。 １０、次式： （式中、Ｘ及びＸは−・口ｒン、メチル、エチル、メト
    キシ、メチルメルカプト、ニトロメチル、ヒドロキシメ
    チル、エトキシメチル、エトキシメチル、メチルスルフ
    ィニル、メチルスルホニル、アセチル、テロピオニル、
    スルファモイル、及びＮ、Ｎ−ジ（メチル）スルファモ
    イルから成る群から独立に選ばれ、更にＸ及びＸｓの少
    なくとも１種はハロゲノ、メチル、エチル及びメトキシ
    から成る群から選ばれず； Ｒ’　ｉｊ水水子アセチルベンゾイル、ニトロペンソイ
    ル、メチルベンゼンスルホニル及びアルカリ金属のカチ
    オンから成る群から選ばれ；ＲハＣ１〜Ｃｓアルキル、
    ２−ハロエチル、アリル及び２−ハロアリルから成る群
    から選ばれ；ＲｓＩｄ　Ｃ，〜Ｃ，アルキルから選ばれ
    ；更にｍは０又は１及び２から選ばれる整数である）で
    表される化合物を含む、特許請求の範囲第１項、第２項
    、第５項又は嬉７項のいずれかに記載の化合物。 １１、次式： （式中、Ｘ及びｘはハロゲノ、メチル、エチル、メトキ
    シ、メチルメルカプト、ニトロメチル、メトキシメチル
    、エトキシメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホ
    ニル、アセチル、テロピオニル、スルファモイル、及ヒ
    Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイルから成る群から独立に
    選ばれ、更にＸ及ヒＸｓの少なくとも１種は）・口ｒン
    、メチル、エチル及びメトキシから成る群から選ばれず
    ；Ｒ１は水素、ベンゾイル、ニトロベンゾイル及びアル
    カリ金属カチオンから成る群から選ばれ；Ｒ２はＣ１〜
    Ｃ，アルキル及びアリルから成る群から選ばれ； ＲはＣ１〜Ｃ，アルキルから選ばれ；更Ｋｍは０又は１
    及び２から選ばれる整数である）で表される化合物を含
    む、特許請求の範囲第１項〜第１，０項のいずれかに記
    載の化合物。 １２、次式： （式中、Ｘはメチルメルカプト、ニトロメチル、メトキ
    シメチル、エトキシメチル、メチルスルフィニル、メチ
    ルスルホニル、アセチル、フロピオニル、スルファモイ
    ル及ヒＮ、Ｎ−）（メチル）スルファモイルから成る群
    から選ばれ、 Ｘ４は水素及びメチルから選ばれ１ Ｘ“は水素、メチル及びエチルから選ばれ；Ｒ１は水素
    、ナトリウム及びカリ９ムから選ばれ；１はエチル及び
    アリルから選ばれ；更Ｋがはエチル及びｎ−プロピルか
    ら選ばれる）で表される化合物を含む、特許請求の範囲
    第１項〜第１１項のいずれかに記載の化合物。 １３、前記化合物が、２−　［１−（エトキシイ２〕）
    プロピルツー３−ヒドロキシ−５−（２，６−シメチル
    ー３−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル）フェニル
    コシクロへクー２−エン−１−オン； ２−（１−（エトキシイミノ）プロピルクー３−ヒドロ
    中シー５−　［２，４，６−）ジメチル−３−（Ｎ、Ｎ
    −ジメチルスルファモイル）フェニルコシクロへクー２
    −エン−１−オン； ２−（１−（エトキシイ電〕）プロピルツー３−区ドク
    キシー５−　（２，４，６−）ジメチル−３−スル７ア
    モイルフエニル）シクロヘタ−２−エン−１−オン； ５−（３−７セチルー２．４．６−　）ジメチルフェニ
    ル）−２−（１−（ヱトキシイ２〕）７＃ロビル〕−３
    −ヒドロキシシクロヘタ−２−エン−１−オン； ５−（３−アセチル−５−エチル−２，４，６−）ジメ
    チルフェニル）−２−［”ｌ−（エトキシイミノ）テロ
    ぎル〕−３−ヒドロキシシクロヘク−２−エン−１−オ
    ン； ５−（３−アセチル−２，４，６−チトラメチルフエニ
    ル）、−２−（１−（エトキシイ５〕）プロピル〕−３
    −ヒドロキシシク口ヘク−２−エン−１−オン；及び ５−（３−アセチル−２，４，６−）ジメチルフェール
    ）−２−（１−（エトキシイミノ）ブチルツー３−ヒド
    ロキシシクロヘク−２−エン−１−オンから成る群から
    選ばれたものでおる、特許請求の範囲第１項〜第１２項
    のいずれかに記載の化合物・ １４、次式■： （式中、ｍは前記特許請求の範囲第１項〜第１１項のい
    ずれかに定義したものと同じ意味を有する） で表される化合物。 １５、次式ＸＩＩＩ （式中、墓及びＲｓは特許請求の範囲第１項〜第１１項
    のｉずれかにおいて定義し九ものと同じ意味を有する） で表される化合物。 １６、活性成分として次式■： で表わされる化合物および該化合物に対する担体を含ん
    でなる、除草組成物。 式中、Ｘは同じでも、異なっていてもよく、ノ・ロダン
    ；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、ニ
    トロ、ヒドロキシ、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜
    Ｃ４アルキルチオからなる群から選ばれた置換基により
    置換され九〇、〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルクニル
    ；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；ヒドロキシ：Ｃ１〜Ｃ６アル
    コキシ；Ｊ１０ｒンおヨヒＣ１〜Ｃ４アルコキシから選
    ばれた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ４アルコ今シ；
    Ｃ２〜Ｃ，アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオ
    キシ；Ｃ２〜Ｃ４アルカノイルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシ）カルがニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキニルチオ−〇
    、〜Ｃ４アルキルスルフィニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルス
    ルホニル；スルファモイル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル
    ）スルファモイル：　Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）スルファモイル；ベンジルオキシ；ベンゼン濃カ、ハ
    ロゲン、ニトロ、Ｃ〜Ｃアルキル、０１〜Ｃ！１．６ アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ノ１０アルキルからなる群
    から選ばれた１〜３ｇＩＡの置換基で置換された置換ペ
    ンゾルオ中シ；基ＮＲ’Ｒ’（式中　１８およびＲ′は
    ハＷｒン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ！〜Ｃ６アルカノイ
    ル、ベンゾイルおよびペンシルからなる群から独立に選
    ばれる）；基ホルｉルおよびＣ１〜Ｃ６アルカノイル並
    びにそれらのオキシム、イ建ンおよびシッフ塩基誘導体
    からなる群から選ばれ、少なくと４１個のＸはハロゲン
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ３〜Ｃ６アル：Ｉ命シか
    らなる評から選ばれず；寞１は水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ル；Ｃ１〜Ｃ４アルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル：を
    換ｃ、〜Ｃ４フルキル基（該置換アルキル基中のアルキ
    ル基線Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
    、フェニルおよび置換）、エル（該置換７□エル中、ベ
    ンゼン環はハロゲン、ニド−、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
    キル％Ｃ１〜Ｃ６ハロアル中ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    ＆　！　ヒＣ，〜Ｃ４アルキルチオから遍ばれえ１〜３
    個Ｏｔｍ！により置換されｈ）からなる評から選ばれた
    置換基によって置換される）Ｃ１〜Ｃ４（アルキル）ス
    ルホニル；ベンゼンスルーニル；置換ベンぜンスルホエ
    ル＜　該置換ペンぜンスルホニル中０ペンズン環ハハ＊
    ｆン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ４〜
    Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の置
    換基によって置換される）；アシル基および無機もしく
    は有機カチオンから選ばれ； Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ６アルクニル：Ｃ
    ２〜Ｃ！ハロアルクニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキニル；Ｃ２
    〜Ｃ６ハロアルキニル；　置換ｃ、〜Ｃ４アル中ル（該
    置換Ｃ４〜Ｃ６アルキと中のアルキル基は、／〜口ｒン
    、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アル中ルチす、フ
    ェニルおよび置換フェニル（該置換７エ二ル中のベンゼ
    ン環ハハロｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ
    １〜Ｃ４アルコキシおよび６ ０１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４アルキルチオ
    からなる群から選ばれた１〜３個の置換基によって置換
    される）からなる群から選ばれ；そしてＲｓはＣ４〜Ｃ
    ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ，フルオロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６
    アルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニルおよびフェニルから
    選ばれ； ｍは３〜５の整数である゛。 不必要な植物を著しく損傷又は枯死するための方法であ
    って、骸植物Ｋ又は該植物の成育培地に次式Ｉ； で表わされる化合物の有効量を１又は該化合物および該
    化合物に対する担体を含んでなる組成物の有効量を適用
    することを含んでなる、前記方法。 前記式■中、Ｘは同じでも、異なっていてもよく、ハロ
    ｒン：エトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ，フルキル；ハロゲン
    、ニトロ、ヒドロ＊　”’、０１〜Ｃ，フルコキシおよ
    びＣ１〜Ｃ４アルキルチオからなる群から選ばれた置換
    基によ炒置換されたＣ４〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ，フ
    ルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ１〜
    Ｃ６アルコキシ；ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシ
    から選ばれた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコ
    キシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキ
    ニルオキシ；′Ｃ２〜Ｃ４アルカノイルオキシ；（Ｃ４
    〜Ｃ６アルコキシ）カル−ニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキニル
    チオ；Ｃ１〜Ｃ番アルキルスルフィニル；Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルキルスルホニル；スルファモイル：　Ｎ　−（Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル）スルファモイル：　Ｎ、Ｎ−ノ（Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル）スルファモイル；ベンジルオキシ；ベン
    ゼン環力、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ６アルコキシおよヒＣ１〜０６ノーロアルキルか
    らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換された置
    換ベンジルオキシ；基ＮＲ”Ｒ’（式中、Ｒ’ｔ？ｊび
    ｉｌ’ｑ−ｏｒｙ、Ｃ，〜Ｃ，７に＊ｋ、Ｃ２〜Ｃ６ア
    ルカノイル、ベンゾイルおよびベンジルからなる群から
    独立に選ばれる）；基ホルミルおよびＣ３〜Ｃ４アルカ
    ノイル並びにそれらのオキシム、イ之ンおよびシッフ塩
    基誘導体からなる群から選ばれ；少なくとも１個のＸは
    ノ１０ｒン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４アル
    コキシからなる評から選ばれず； Ｒ１は水素：Ｃ１〜Ｃ４アル中ル；Ｃ１〜Ｃ４アルクニ
    ル；０２〜Ｃ，フルキニル：　置換Ｃ，〜Ｃ４アルキル
    基（該置換アルキル基中のアルキル基はＣ１〜Ｃ４アル
    コキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、フェニルおヨヒ置換
    フェニル（該置換フェニル中、ベンゼン濃ハハロダン、
    ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
    アル中ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおヨヒＣ１〜Ｃ４アル
    キルチオから選ばれた１〜３個の置換基により置換され
    る）からなる群から選ばれた置換基によって置換される
    ）Ｃ４〜Ｃ，（アルキル）スルホニル；ベンゼンスルホ
    ニル；置換ベンゼンスルホニル（１ｍ置換ベンゼンスル
    ホニル中ノベンゼンｌｌハノ１０ｒン、ニトロ、シアノ
    、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜
    Ｃ４）１０アルキル、およびＣ９〜Ｃ４アルキルチオか
    らなる群から選ばれた１〜３個の置換基によって置換さ
    れる）；アシル基および無機もしくは有機カチオンから
    選ばれ； Ｒ”　ＦｉＣ１〜Ｃ６アル中ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
    ；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキ二ル；
    Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル：置換ｃ、〜Ｃ４アルキル（
    該置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル中のアルキル基は、）・口ダ
    ン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、
    フェニルおよび置換フェニル（該置換フェニル中のベン
    ゼン漂ハノ１０ｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル
    ％　Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび６ Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４アルキルチオ
    からなる群から選ばれた１〜３個の置換基によって置換
    される）からなる群から選ばれ；そしてＲ３はＣ１〜Ｃ
    ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６
    ナルケニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキニルおよびフェニルから
    選ばれ； ｍは３〜５の整数である。 １８、前記化合物１１ヘクタール当たり、０．０５〜２
    ０ｋｇの範囲の割合で施用する、特許請求の範囲第１７
    項記載の化合物。 １９、双子葉植物の作物中の単子葉植物の雑草の成長を
    選択的に抑制する方法であって、で表わされる化合物、
    又は該化合物および該化合物に対する担体からなる組成
    物を、前記作物又は該作物の培地に対し、前記雑草を着
    しく損傷もしくは枯死するが該作物ｔＩＩ質的に損傷す
    るには不十分であるＷｋを適用することを含んでなる、
    前記方法。 式中、Ｘは同じでも、異な９ていてもよく、ハロダン；
    ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル：ハロダン、ニト
    ロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜（：：、フルコキシおよびＣ１
    〜Ｃ４アルキルチオからなる群から選ばれた置換基によ
    り置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ４アルクニ
    ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルコキシ；ハロダンおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシから選
    ばれた置換基により置換され九Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
    Ｃ２〜Ｃ６アルクニルオ中シ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオ
    キシ；Ｃ２〜Ｃアルカノイルオキシ；（Ｃ１〜、Ｃ６ア
    ルコキシ）オルがニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキニルチオ；Ｃ
    １〜Ｃ６アルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルス
    ルホニル；スル７アモイル：　Ｎ　−（Ｃ，〜Ｃ６アル
    キル）スルファモイル：　Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アル
    キル）スルファモイル；ベンジルオキシ；ベンゼン環が
    、ハロダン、ニトロ、Ｃ−Ｃア１ルペ１ル、Ｃ１〜Ｃ番
    ６ アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群か
    ら選ばれた１〜３個の置換基で置換された置換ヘンシル
    オキシ；基ＮＲ＠Ｒ’　（式中　ＨａおよびＲ９はハロ
    ダン−Ｃ１〜Ｃ６アル呼ル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、
    ベンゾイルおよびベンジルからなる群から独立に選ばれ
    る）；基ホルミルおよびＣ２〜Ｃ４アルカノイル並びに
    それらのオキシム、イ２ンおよびシッフ塩基霞導体から
    捻る群から選ばれ；少なくとも１個のＸはハロダン、Ｃ
    １〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシからなる
    群から選ばれず； Ｒ１は水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
    ル；Ｃ１〜Ｃ６アルキニル：置換ｃ、〜Ｃ６アルキル基
    （該置換アルキル基中Ｏアルキル基はＣ１〜Ｃ６アルコ
    キシ、Ｃ２〜Ｃ４アルールチオ、フェμルおよび置換フ
    ェニル（該置換フェニル中、ベンゼン環ハハロダン、ニ
    トロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４７にキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
    ルキル、０１〜ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４アルキ
    ルチオから選ばれた１〜３個の置換基により置換される
    ）からなる群から選ばれた置換基によって置換される）
    ０１〜ｃ４（アルキル）スルホニル；ベンゼンスルホニ
    ル：置換ベンゼンスルホニル（骸置換ベンゼンスルホニ
    ル中のベンゼン環ハハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ４〜
    Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ｃ１〜Ｃ４八ｑ
    アル中ル、およびＣ１〜ｃ６アルキルチオからなる群か
    ら選ばれた１〜３個の置換基によって置換される）；ア
    シル基および無機もしくは有機カチオンから選ばれ； Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜ｃ４アルクエル；Ｃ
    ２〜Ｃ６ハロアルクニル；Ｃ２〜ｃ４アルキニル；Ｃ２
    〜Ｃ６ハロアルキニル；　ｆ換Ｃ，〜ｃ６アルキル（該
    置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル中のアルキル基は、ハロゲノ、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ｃ、〜ｃ６アルキルチオ、フェ
    ニルおよび置換フェニル（該置換フェニル中のベンゼン
    項ハハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
    Ｃ４〜Ｃ６アルコキシおよびＣ〜Ｃハロアルキルおよび
    Ｃ４〜Ｃ６アルキルチ６ オからなる群から選ばれた１〜３個の置換基によって置
    換される）からなる群から遍ばれ：そして墨 ＲハＣ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル
    ；Ｃ２〜Ｃ６アルケエル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルおよび
    フェニルから選ばれ； ｍは３゛〜５の整数である。 ２０、前記化合物ｔ−１ヘクタール轟たり、０．０５〜
    ２０ｋｇの範囲０割合で淳用する、特許請求の範Ｉ第１
    ９項記載の化合物。 ２１、次式ｌ： 〔式中、Ｘは同じでも、異なっていてもよく、ハロダン
    ；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲノ、ニ
    トロ、ヒドロキシ、０１〜Ｃ，フルコキシおよびＣ２〜
    Ｃ６アルキルチオからなる評から選ばれた置換基により
    置換され九〇、〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
    ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ６アル
    コキシ；ハロゲノおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ば
    れた置換基により置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ
    ２〜Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキ
    シ；Ｃ２〜Ｃアルカノイルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６アルコ
    キシ）カルゲニル；Ｃ〜Ｃアルキニルチオ；Ｃ１〜Ｃ４
    ６ アルキルスルフイニル；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル
    ；スルファモイル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルフ
    ァモイル：　Ｎ、Ｎ−ゾ（Ｃ４〜Ｃ４アルキル）スルフ
    ァモイル；ペンシルオキシ；ベンゼン環力、ハロゲノ、
    ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシお
    よびＣ４〜Ｃ６ノ・ロアルキルからなる群から選ばれた
    １〜３個の置換基で置換された置換ベンジルオキシ；基
    ）ＪＲ”ｉＬ’　（式中、−およびＲ９はハロゲノ、Ｃ
    〜Ｃアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ブルカ６ ノイル、′ベンゾイルおよび一ンジルからなる群から独
    立に選ばれる）；基ホルミルおよびＣ２〜Ｃ６アルカノ
    イル並びにそれらのオキシム、イミンおよびシッフ塩基
    誘導体からなる群から選ばれ、少なくとも１個のＸはノ
    ーａ’ｔ’ン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ア
    ルコキシからなる群から選ばれず；Ｒ１は水素；Ｃ１〜
    Ｃ４アルキル：Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アル
    キニル：置換ｃ、〜Ｃ６アルキル基（骸置換アルキル基
    中のアルキル基はＣ１〜Ｃ６アルコ命シ、Ｃ４〜Ｃ４ア
    ルキルチオ、フェニルおよび置換フェニル（該置換フェ
    ニル中、ベンゼン濃ハハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜０６〕１０アルキル、０１〜Ｃ
    ４アルコキシオＸ　ヒＣ１〜Ｃ４アルキルチ°オから選
    ばれた１〜３個の置換基により置換される）゛からなる
    詳から選ばれた置換基によって置換される）Ｃ４〜Ｃ６
    （アルキル）スルホニル；ベンゼンスルホニル；置換ベ
    ンゼンスルホニル（該を換ぺ”ゼンＸＡ”’ニル中のベ
    ンゼン環ａ）・口ｒン、ニトロ、シ゛アノ、Ｃ〜Ｃアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜１番 Ｃハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ４アルキルチオからな
    る群から選ばれた１〜３個の置換基によって置換される
    ）；アシル基および無機もしくは有機カチオンから選ば
    れ； Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アル中ル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２
    〜Ｃ６ハロアルキニル：　置換ｃ　１〜Ｃ６アルキル（
    該置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル中のアルキル基は、）・口ｒ
    ン、Ｃ〜Ｃアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル６ チオ、フェニルおよび置換フェニル（該置換フェニル中
    のペンぜン濃ハハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ−Ｃアル
    キル％　Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよび４ Ｃ〜ＣハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルチ６ オからなる群から選ばれた１〜３個の置換基によって置
    換される）からなる群から選ばれ；そしてＲ”　ＦｉＣ
    ，〜Ｃ６アルキル：Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル；Ｃ２
    〜Ｃ４アルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニルおよびフェニ
    ルから選ばれ； 鵬は３〜５の整数である・ で表わされる化合物の製造方法であってａ）次式Ｖ： （式中、Ｘおよびｍは式Ｉで定義された意味を有する） で表わされるベンズアルデヒド誘導体をア七トンと反応
    させて次式■： （Ｘ）。 （式中、Ｘおよびｍは式ｌで定義された意味である） で表わされるケトン誘導体、を得、次いでこの弐■のケ
    トン誘導体を次式■： ＣＭ、（ＣＯ２Ｒ）２　　　　　　　　　　　■（式中
    、ＲはＣ１〜Ｃ４アルキルである）”ｔ’表ワサれるマ
    ロン酸エステルと反応させ、次式■ｘ： （式中、Ｒ１およびｍは式！で定義された意味を有する
    ） で表わされる５−（置換フェニル）−シクロヘキチン−
    １，３−ノオンー導体を得、 ｂ）上記式■で表わされる５−（置換フェニル）−シク
    ロへ中ｔソー１．３−ノオン誘導体を、次式： ％式％ （式中、−は式■で定義された意味を有する）で表わさ
    れる酸無水物又は次式ｘｖ： Ｒ’Ｃ０ｈａｊ　　　　　　　　　　　　ＸＶ（式中　
    Ｒ５は式Ｉで定義された意味【有する）で表わされる酸
    ノ・ロダン化物を用いてアシル化し、次式ＸＩ： （式中、Ｘおよび鵬はそれぞれ式ｌで定義された意味を
    有する） で表わされる２−アシル−５−（置換フェニル）シクロ
    ヘキサン−１，３−ジオン誘導体を得、ｃ）　該式■の
    ２−アシル−５−（置換フェニル）シクロヘキサン−１
    ，３−ジオン誘導体を次式ｘｖＩ：Ｈ２Ｎ０Ｒ２ＸＶＩ （式中、Ｒ２は丈！で定義された意味を有する）で表わ
    されるアルコキシアミン誘導体と反応させ次式■： （式中、Ｘ　＋　ｍ　＊　Ｒ２およびＲ５は式Ｉで定義
    もれた意味を有する） で表わされる化合物を得、更に所望により上記式■で表
    わされる化合物七次式双： Ｒ１Ｌ　　　　　　　　　　　　　　　ＸＸ（式中、Ｒ
    １は式■で定義された意味を有する）で表わされる化合
    物と反応させることを含んでなる、前記方法。 以下ふ白
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