JPS58156351A - メタクリル酸合成触媒の再生方法 - Google Patents
メタクリル酸合成触媒の再生方法Info
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- JPS58156351A JPS58156351A JP57039188A JP3918882A JPS58156351A JP S58156351 A JPS58156351 A JP S58156351A JP 57039188 A JP57039188 A JP 57039188A JP 3918882 A JP3918882 A JP 3918882A JP S58156351 A JPS58156351 A JP S58156351A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- acid
- methacrylic acid
- regeneration
- methacrolein
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本願発明は、長期間反応を継続することにより活性低下
し念触媒の活性を回復させる方法に関するものである。
し念触媒の活性を回復させる方法に関するものである。
特に本発明に、反応に使用することによ）活性低下した
触媒を反応装置から取り出すことなく、再生処理するこ
とにより禰活性を回復きせる方法に関するものである。
触媒を反応装置から取り出すことなく、再生処理するこ
とにより禰活性を回復きせる方法に関するものである。
メタクロレインを空気酸化して、メタクリル酸を合成す
るヘテロポリ酸系触媒は運転中に活性が低下することが
知られており、この触媒活性の低下はメタクリル酸収率
の低下ｔ−招き、ついには運転停止、触媒の抜出し、再
充填を余儀なくされ、保全費用の増加、プリント稼動率
の低下となる。
るヘテロポリ酸系触媒は運転中に活性が低下することが
知られており、この触媒活性の低下はメタクリル酸収率
の低下ｔ−招き、ついには運転停止、触媒の抜出し、再
充填を余儀なくされ、保全費用の増加、プリント稼動率
の低下となる。
遊離のリンモリブテン酸および／またはりンバナドモリ
ブデン酸の再生技術としては、特開昭ｊ ４−１１３７
３３号公報が知られている。この方法はその明細書の記
述によれば、次の、り工程から成っている。即ち／）活
性の低下した担持触媒を反応装置から抜き出す。コ）水
性媒体で抽出する。Ｊ）加熱還流することにより触媒活
性全回復させる０り）担体に担持させる。ｊ）反応装置
に充填する。
ブデン酸の再生技術としては、特開昭ｊ ４−１１３７
３３号公報が知られている。この方法はその明細書の記
述によれば、次の、り工程から成っている。即ち／）活
性の低下した担持触媒を反応装置から抜き出す。コ）水
性媒体で抽出する。Ｊ）加熱還流することにより触媒活
性全回復させる０り）担体に担持させる。ｊ）反応装置
に充填する。
当該技術によれば、活性回復は、？）の工程であるが、
液相で処理するため、他のダニ程が必要であり工業的見
地から見て得策な方法でにない。
液相で処理するため、他のダニ程が必要であり工業的見
地から見て得策な方法でにない。
本発明者等は、鋭意研究の結果遊離のリンモリブデン酸
および／またにリンパナトモリブデン酸は気相中でも水
蒸気の存在下で活性を回復させることを見出し本発明に
到達した。
および／またにリンパナトモリブデン酸は気相中でも水
蒸気の存在下で活性を回復させることを見出し本発明に
到達した。
即ち、本発明の要旨は、メタクロレインの気相接触酸化
により、メタクリル酸を製造する際に使用する遊離のモ
リブデン酸および／′！たけリンパナトモリブデン酸を
主成分とする活性の低下した触媒を、水蒸気分圧／ Ｏ
ｖ＋１９６以上の気流中で７ｏ−，２＜ｔｏＣの温度で
処理することを特徴とするメタクリル酸合成触媒の再生
方法であるＯ 本発明方法によれば触媒は反応装置内で再生することが
でき、実質的に長寿命触媒が開発されたことになる。
により、メタクリル酸を製造する際に使用する遊離のモ
リブデン酸および／′！たけリンパナトモリブデン酸を
主成分とする活性の低下した触媒を、水蒸気分圧／ Ｏ
ｖ＋１９６以上の気流中で７ｏ−，２＜ｔｏＣの温度で
処理することを特徴とするメタクリル酸合成触媒の再生
方法であるＯ 本発明方法によれば触媒は反応装置内で再生することが
でき、実質的に長寿命触媒が開発されたことになる。
本発明方法における遊離のリンモリブデン酸および／ま
たはリンパナトモリブデン酸は、／ｊＯて主要面間隔が
、ｙｙ、ｔｒ、 ｙ、ａ、／６．ｏ、デ、ｔｏ 、 ＋
、ｔ、ｒ 。
たはリンパナトモリブデン酸は、／ｊＯて主要面間隔が
、ｙｙ、ｔｒ、 ｙ、ａ、／６．ｏ、デ、ｔｏ 、 ＋
、ｔ、ｒ 。
ダ、７１，３．ダｑ、ｊ、ＪＪ、Ｊ、コ／、、３．／’
１，２．９り及び−、ｉｒｉ又からなる玉料晶型及びヂ
、９３．グ、り０．Ｑ、１ＩＩＩ、４（、Ｊ、３，３．
タコ。
１，２．９り及び−、ｉｒｉ又からなる玉料晶型及びヂ
、９３．グ、り０．Ｑ、１ＩＩＩ、４（、Ｊ、３，３．
タコ。
３、コｊ、 Ｊ、０７及びコ、０７ｋからなる正方晶型
と思われるものの混合物であり、室温飽和蒸気圧下にお
いては主要面間隔が／３．ぶ、♂、ｉｔ、ｓ、ｚコ、ｊ
、、？、？、ダ、ダｔ。
と思われるものの混合物であり、室温飽和蒸気圧下にお
いては主要面間隔が／３．ぶ、♂、ｉｔ、ｓ、ｚコ、ｊ
、、？、？、ダ、ダｔ。
ダ、／／、Ｊ、９す、 Ｊ、ｊＪ、 、？、０コ、２．
９０及びコ、≦７ムからなるダイヤモンド型の立方晶型
をとり、アルカリ金属やタリウム、アンモニウム機を含
有しない組 ７成物を倉味する。鋼を含む遊離のリンモ
リブデン酸及び／又はリンパナトモリブデン酸も同じＸ
線スペクトル管与える。
９０及びコ、≦７ムからなるダイヤモンド型の立方晶型
をとり、アルカリ金属やタリウム、アンモニウム機を含
有しない組 ７成物を倉味する。鋼を含む遊離のリンモ
リブデン酸及び／又はリンパナトモリブデン酸も同じＸ
線スペクトル管与える。
本Ｉ！発明の触媒調製には、遊離のリンモリブデン酸お
よび／またはリンパナトモリブデン酸の調製法が一般的
に使用される。触媒調製の際の出発厘料としてモリブデ
ンには三酸化モリブデン、モリブデン酸、リンモリブデ
ン酸、リン ・バナドモリブデン酸が、リンに
はリン酸、亜リン酸、三酸化リン、五酸化リン、リンモ
リブデン酸、リンパナトモリブデン酸、リン酸鋼が用い
られる。また、バナジウムには五酸化バナジウム、三酸
化バナジウム、四二酸化バナジウム、蓚酸バナジル、硫
酸バナジル、二塩化バナジル、リン酸バナジウム、リン
パナトモリブデン酸が、銅原料としては酸化第−鋼、酸
化第二鋼、塩基性炭酸鋼が一般に使用される。
よび／またはリンパナトモリブデン酸の調製法が一般的
に使用される。触媒調製の際の出発厘料としてモリブデ
ンには三酸化モリブデン、モリブデン酸、リンモリブデ
ン酸、リン ・バナドモリブデン酸が、リンに
はリン酸、亜リン酸、三酸化リン、五酸化リン、リンモ
リブデン酸、リンパナトモリブデン酸、リン酸鋼が用い
られる。また、バナジウムには五酸化バナジウム、三酸
化バナジウム、四二酸化バナジウム、蓚酸バナジル、硫
酸バナジル、二塩化バナジル、リン酸バナジウム、リン
パナトモリブデン酸が、銅原料としては酸化第−鋼、酸
化第二鋼、塩基性炭酸鋼が一般に使用される。
調製には所定量の原料塩を計量し、水を加えて煮沸還流
下に溶解し、これを１００〜／！ＯＣの温度で蒸発乾固
する。得られた乾固物は更に破砕打錠しタブレット触媒
とするか、担体にまぶしつけて担持触媒とする。また蒸
発乾固する際に多孔質担体罠含浸して乾燥し、含浸触媒
とすることもできる。担体としてはシリカアルミナ１ア
ルミナ、シリコンカーバイド、軽石、珪藻土、酸化チタ
ン郷でメタクロレイン酸化活性およびメタクロレイン、
メタクリル酸重合活性のない物質の粉末や成型物あるい
はシリカゾルの轡なコロイド状物質が使用される。
下に溶解し、これを１００〜／！ＯＣの温度で蒸発乾固
する。得られた乾固物は更に破砕打錠しタブレット触媒
とするか、担体にまぶしつけて担持触媒とする。また蒸
発乾固する際に多孔質担体罠含浸して乾燥し、含浸触媒
とすることもできる。担体としてはシリカアルミナ１ア
ルミナ、シリコンカーバイド、軽石、珪藻土、酸化チタ
ン郷でメタクロレイン酸化活性およびメタクロレイン、
メタクリル酸重合活性のない物質の粉末や成型物あるい
はシリカゾルの轡なコロイド状物質が使用される。
本発明を実施する際の再生処理は、７０〜．ｌＯＣの温
度条件下で行なわれる。この際処理温度が７０Ｃ以下の
場合は、処理時間が長くなる傾向を有し工業的に必ずし
も好ましい方法とはいえない。また処理温度が高い程再
生効果が小さくなりコダＯＣ以上では時間ｔかけても再
生されにくくなる。この原因に遊離のリンモリブデン酸
および／またはリンパナトモリブデン酸を主成分とする
触媒に、温度や含水状態により複雑な構造変化を生じ、
この構造変化のリサイクルを通じて活性糧が形成される
ためであると考えられる。
度条件下で行なわれる。この際処理温度が７０Ｃ以下の
場合は、処理時間が長くなる傾向を有し工業的に必ずし
も好ましい方法とはいえない。また処理温度が高い程再
生効果が小さくなりコダＯＣ以上では時間ｔかけても再
生されにくくなる。この原因に遊離のリンモリブデン酸
および／またはリンパナトモリブデン酸を主成分とする
触媒に、温度や含水状態により複雑な構造変化を生じ、
この構造変化のリサイクルを通じて活性糧が形成される
ためであると考えられる。
再生処理時の水蒸気分圧についてＦｌ ／ Ｏｖｏｌチ
以上あればよく、好ましくはコ０ ”−１００ｖｏｌチ
の範囲が有効である。また水蒸気に共存中るガスは空気
、窒素、燃焼排ガス等いずれも有効である。
以上あればよく、好ましくはコ０ ”−１００ｖｏｌチ
の範囲が有効である。また水蒸気に共存中るガスは空気
、窒素、燃焼排ガス等いずれも有効である。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって限定されるものではない。
発明はこれら実施例によって限定されるものではない。
なお、本発明明細書におけるメタクｑレイン反応率、メ
タクリル酸選択率は次の様に定義するＯ なお、分析はガスクロマトグラフィーによったＯ 実施例／ 三酸化モリブデン１００ｇ 、五酸化バナジウム４．３
息、酸化第二鋼へ／ｇ、正リン酸（ｔｓｌに貴９１ｋ）
１．ｏｇｆフラスコに入れ純水／Ｊ會加えたのち、加熱
還流下ＩＣ７４時間処理すると、濃赤色の均一溶液が得
られた。この均一溶液を蒸発乾固し１０−’−／４メツ
シュに篩別した。この樟にして得られた触媒の組成は原
子比で”１！Ｐ１．１ｖｌＣｕＯ０１０４１，４５であ
る。この触媒管内径／’；／１．ｊ；ｍ−のパイレック
ス製反応管に充填し、メタクロレイン３．９ ｖｏｌチ
、酸１１！？、コｖｏ１％ｂ窒素ｑｕ、ｂ ｖｏｌ Ｉ
Ｇ、水蒸気！≠、コｖｏｌ ９Ｇの条件下で反応させた
。またこの触媒の、初期活性、経時変化及び再生処理後
の結果を表−／に示す。再生条件はガス組成水蒸気７ｊ
チ、空気λ５−ζ温度／コｏＣで／ぶ時間気流中に処理
した。
タクリル酸選択率は次の様に定義するＯ なお、分析はガスクロマトグラフィーによったＯ 実施例／ 三酸化モリブデン１００ｇ 、五酸化バナジウム４．３
息、酸化第二鋼へ／ｇ、正リン酸（ｔｓｌに貴９１ｋ）
１．ｏｇｆフラスコに入れ純水／Ｊ會加えたのち、加熱
還流下ＩＣ７４時間処理すると、濃赤色の均一溶液が得
られた。この均一溶液を蒸発乾固し１０−’−／４メツ
シュに篩別した。この樟にして得られた触媒の組成は原
子比で”１！Ｐ１．１ｖｌＣｕＯ０１０４１，４５であ
る。この触媒管内径／’；／１．ｊ；ｍ−のパイレック
ス製反応管に充填し、メタクロレイン３．９ ｖｏｌチ
、酸１１！？、コｖｏ１％ｂ窒素ｑｕ、ｂ ｖｏｌ Ｉ
Ｇ、水蒸気！≠、コｖｏｌ ９Ｇの条件下で反応させた
。またこの触媒の、初期活性、経時変化及び再生処理後
の結果を表−／に示す。再生条件はガス組成水蒸気７ｊ
チ、空気λ５−ζ温度／コｏＣで／ぶ時間気流中に処理
した。
表 −／
実施例コーグ
原料塩として三酸化モリブデン１００．Ｏｇ 。
五酸化バナジウム４．、？ｇ、酸化第二鋼−８λｇ。
正リン酸（ｔＳ重量％ ） Ｌｏ ｇ’ｔフラスコ中に
順次加え、更に純水１０００ｄｆ加えたのち加熱還流下
に／を時間処理すると濃赤褐色の均一溶液が得られた。
順次加え、更に純水１０００ｄｆ加えたのち加熱還流下
に／を時間処理すると濃赤褐色の均一溶液が得られた。
この均一溶液をロータリーエバポレータで減圧下に蒸発
乾固し、打錠後１０〜／２メツシュに破砕し篩別した０
この様にして得た触媒組成はＭｏ１！児、■□、２０ｕ
Ｏ１４８０３９，４８である。この触媒を／７．６１１
＆−のパイレックス製反応管に充填し、実施例／と同じ
組成のガスを導入して反応させた。
乾固し、打錠後１０〜／２メツシュに破砕し篩別した０
この様にして得た触媒組成はＭｏ１！児、■□、２０ｕ
Ｏ１４８０３９，４８である。この触媒を／７．６１１
＆−のパイレックス製反応管に充填し、実施例／と同じ
組成のガスを導入して反応させた。
反応条件は８ｖコざｏｏ ｈｒ 、 ３４１０１１１１
’で触媒性能はメタクロレイン反応率（以下ＯＭムと略
記）１１１メタクリル酸選択率（以下ａＭＡＡと略記）
ｔｔ％であった。この触媒管間じガス条件下ピーク温度
をＱ４０ ｔ：’として／を時間処理し、再び、３ｙｏ
ｒ：にもどして触媒性能を試し九ところＣＭＡ＝７コ
チ、ＳＭＡ、、 ＝ ７．５４になった。この強制劣化
触媒を使用して水蒸気ｊθｖｏｌチを含む空気で処理温
度ｆｔｏｃ％ｌｔｏ Ｃ１ＪＱＯＣと変えて再生処理し
た結果？各々実施例４〜４１として表−１に示す。再生
処理温度は低い穐効率がよい。
’で触媒性能はメタクロレイン反応率（以下ＯＭムと略
記）１１１メタクリル酸選択率（以下ａＭＡＡと略記）
ｔｔ％であった。この触媒管間じガス条件下ピーク温度
をＱ４０ ｔ：’として／を時間処理し、再び、３ｙｏ
ｒ：にもどして触媒性能を試し九ところＣＭＡ＝７コ
チ、ＳＭＡ、、 ＝ ７．５４になった。この強制劣化
触媒を使用して水蒸気ｊθｖｏｌチを含む空気で処理温
度ｆｔｏｃ％ｌｔｏ Ｃ１ＪＱＯＣと変えて再生処理し
た結果？各々実施例４〜４１として表−１に示す。再生
処理温度は低い穐効率がよい。
実施例Ｓ〜７
試薬リンモリブデン酸９２０５ ” Ｊ４’ ＭｏＯｓ
’ Ｉｎ−０（分析値ｎ＝ぶｏ、ｏ） ７１．ｔ ｇｓ
五酸化バナジウム３．＃ｇ。
’ Ｉｎ−０（分析値ｎ＝ぶｏ、ｏ） ７１．ｔ ｇｓ
五酸化バナジウム３．＃ｇ。
正リン酸（ｒｊ重量％ ） ０．ぶ７ｇをフラスコ中に
仕込み純水５ＯＯ−を加えて加熱還流下ＶＣ／を時間量
き、ろ液を蒸発乾固した。この触媒組成は原子比で”１
２ＰＩＪｖ１．２０４２である□この触媒管実施例／と
同じ組成比のガス中ｅＶ 、Ｚｒ００ｈｒ 、 ３．３
０ Ｃで性能評価し、強制劣化処理し九触媒を水蒸気分
圧を変えて再生処理した結果を実施例ｊ〜７として表−
３に示す。
仕込み純水５ＯＯ−を加えて加熱還流下ＶＣ／を時間量
き、ろ液を蒸発乾固した。この触媒組成は原子比で”１
２ＰＩＪｖ１．２０４２である□この触媒管実施例／と
同じ組成比のガス中ｅＶ 、Ｚｒ００ｈｒ 、 ３．３
０ Ｃで性能評価し、強制劣化処理し九触媒を水蒸気分
圧を変えて再生処理した結果を実施例ｊ〜７として表−
３に示す。
実施例１−／／
フラスコ中に純水、ｔｏｏ ｄ 、三酸化モリブデンＪ
０．Ｏｇ 、五酸化バナジウムコ、４３ｇ、酸化第二鋼
ｏ３ｔｇ、正リン酸（ｔｒｓＩＪ量慢） ３．４７ ｇ
。
０．Ｏｇ 、五酸化バナジウムコ、４３ｇ、酸化第二鋼
ｏ３ｔｇ、正リン酸（ｔｒｓＩＪ量慢） ３．４７ ｇ
。
ホウ酸０．７λｇｋ入れ加熱還流し、得られた均一［１
’ｔ濾過後乾固し一ダ〜、？コメッシュに篩別した。こ
の触媒組成ｕ ＭＯ１２Ｐ１．ＩＶＩＣ！ｕｏ、２ Ｂ
ｏ、４０６．１であった。
’ｔ濾過後乾固し一ダ〜、？コメッシュに篩別した。こ
の触媒組成ｕ ＭＯ１２Ｐ１．ＩＶＩＣ！ｕｏ、２ Ｂ
ｏ、４０６．１であった。
触媒性能は実施例／と同じガス条件下、？コＯＣにおい
て、メタクロレイン反応率ｓｉｒ饅、メタクリル酸選択
率ｔａ％であった。ｕａｏｃ。
て、メタクロレイン反応率ｓｉｒ饅、メタクリル酸選択
率ｔａ％であった。ｕａｏｃ。
ａＯ待時間強制劣化処理後の触媒性能は５．３．２０Ｃ
においてメタクロレイン反応率４．２係、メタクリル酸
選択率７を係であった。この様にして得穴劣化触媒を共
存ガスを変えることにより再生し念結果を実施例ざ〜／
／として表−ダに示す。
においてメタクロレイン反応率４．２係、メタクリル酸
選択率７を係であった。この様にして得穴劣化触媒を共
存ガスを変えることにより再生し念結果を実施例ざ〜／
／として表−ダに示す。
実施例／コ〜ｌダ
フラスコ中に三酸化モリブデン３０．０ｇ、酸化第二銅
ｏ、ｓｓｇ、純水！００ ｄ、正リン酸（ｔＳ重量Ｔｏ
） ｑ、ｏ ｇ ｔ−加えて加熱還流し、溶液を蒸発
乾固した。この触媒組成はＭＯ□、Ｐ□、ｘＣｕｏ、ｔ
ａ０３Ｌ２４である。この触媒の性能に実施例と同じガ
ス条件下で８Ｖ ？、！’／）ｈｒ 、 ３４１ＯＣに
おいてメタクロレイン反応率７ぶ−、メタクリル酸選択
率７４％であった。強制劣化処理に３１０Ｃで３００時
間行ない、再生処理はコＯＯＣで行なった。結果を実施
例７．２〜／４１として表−５に示す。
ｏ、ｓｓｇ、純水！００ ｄ、正リン酸（ｔＳ重量Ｔｏ
） ｑ、ｏ ｇ ｔ−加えて加熱還流し、溶液を蒸発
乾固した。この触媒組成はＭＯ□、Ｐ□、ｘＣｕｏ、ｔ
ａ０３Ｌ２４である。この触媒の性能に実施例と同じガ
ス条件下で８Ｖ ？、！’／）ｈｒ 、 ３４１ＯＣに
おいてメタクロレイン反応率７ぶ−、メタクリル酸選択
率７４％であった。強制劣化処理に３１０Ｃで３００時
間行ない、再生処理はコＯＯＣで行なった。結果を実施
例７．２〜／４１として表−５に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／）メタクロレインの気相接触酸化によりメタクリル酸
ｔ−製造する際に使用する遊離のリンモリブデン酸およ
び／またはりンバナドモリブデン酸【主成分とする活性
の低下した触媒を水蒸気分圧／ Ｏｖｏｌ ４以上の気
流中で７０〜ＪＩＩ□ Ｃの温度で処理することを特徴
とするメタクリル酸合成触媒の再生方法 ２）メタクロレイン酸化用の遊離のリンモリブデン酸お
よび／ｌたはリンバナｒモリブデン鹸を主成分とする触
媒が鋼を含むこと管特徴とする特許請求の範囲第１項記
載のメタクリル酸合成触媒の再生方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57039188A JPS58156351A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57039188A JPS58156351A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58156351A true JPS58156351A (ja) | 1983-09-17 |
| JPH0230741B2 JPH0230741B2 (ja) | 1990-07-09 |
Family
ID=12546126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57039188A Granted JPS58156351A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58156351A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0614872A1 (en) * | 1993-03-12 | 1994-09-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for removal of solid organic matters |
| US5716895A (en) * | 1993-04-01 | 1998-02-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for regeneration of catalysts |
| US6664206B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-12-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for reactivating catalyst for methacrylic acid preparation |
| US7419932B2 (en) | 2003-01-09 | 2008-09-02 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for preserving catalyst |
| JP2009502926A (ja) * | 2005-07-25 | 2009-01-29 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | ２−エチル−ヘキシルおよびメタクリル酸を製造するための統合プラントおよびそれに基づく方法 |
| JP2009502927A (ja) * | 2005-07-25 | 2009-01-29 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | 混合アルデヒド供給原料のメタクリル酸への酸化のための触媒およびその製造方法と使用方法 |
| DE102009016987A1 (de) | 2008-04-09 | 2009-11-26 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur Regeneration eines Katalysators zur Herstellung von Methacrylsäure und Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| EP2433709A1 (en) | 2010-09-28 | 2012-03-28 | Shanghai HuaYi Acrylic Acid Co. Ltd. | A process for regenerating a deactivated heteropolymolybdophosphoric acid catalyst |
| DE102013005388A1 (de) | 2012-03-27 | 2013-10-02 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Alkylmethacrylat |
-
1982
- 1982-03-11 JP JP57039188A patent/JPS58156351A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0614872A1 (en) * | 1993-03-12 | 1994-09-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for removal of solid organic matters |
| JPH06263689A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | 固体有機物の除去方法 |
| US5442108A (en) * | 1993-03-12 | 1995-08-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for removal of solid organic matters |
| US5716895A (en) * | 1993-04-01 | 1998-02-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for regeneration of catalysts |
| US6664206B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-12-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for reactivating catalyst for methacrylic acid preparation |
| US7419932B2 (en) | 2003-01-09 | 2008-09-02 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for preserving catalyst |
| JP2009502926A (ja) * | 2005-07-25 | 2009-01-29 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | ２−エチル−ヘキシルおよびメタクリル酸を製造するための統合プラントおよびそれに基づく方法 |
| JP2009502927A (ja) * | 2005-07-25 | 2009-01-29 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | 混合アルデヒド供給原料のメタクリル酸への酸化のための触媒およびその製造方法と使用方法 |
| DE102009016987A1 (de) | 2008-04-09 | 2009-11-26 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur Regeneration eines Katalysators zur Herstellung von Methacrylsäure und Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| EP2433709A1 (en) | 2010-09-28 | 2012-03-28 | Shanghai HuaYi Acrylic Acid Co. Ltd. | A process for regenerating a deactivated heteropolymolybdophosphoric acid catalyst |
| DE102013005388A1 (de) | 2012-03-27 | 2013-10-02 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Alkylmethacrylat |
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