JPS5815912A - 消炎鎮痛剤 - Google Patents
消炎鎮痛剤Info
- Publication number
- JPS5815912A JPS5815912A JP11459581A JP11459581A JPS5815912A JP S5815912 A JPS5815912 A JP S5815912A JP 11459581 A JP11459581 A JP 11459581A JP 11459581 A JP11459581 A JP 11459581A JP S5815912 A JPS5815912 A JP S5815912A
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- JP
- Japan
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- group
- analgesic
- inflammatory
- antiphlogistic
- alkyl
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、非ステロイド性消炎鎮痛物貞と２゜６−ブタ
ンジオールジエステル誘導体を配合した、−作用の少な
い消炎鎮痛剤に＠する。
ンジオールジエステル誘導体を配合した、−作用の少な
い消炎鎮痛剤に＠する。
従来、インドメタシン、アスピリン、フェニルブタジン
等は非ステロイド性消炎鎮痛物質として鎮痛、歯痛、ｌ
！痛、筋肉痛およびリューマチ性疾思等の治療に汎用さ
れている。
等は非ステロイド性消炎鎮痛物質として鎮痛、歯痛、ｌ
！痛、筋肉痛およびリューマチ性疾思等の治療に汎用さ
れている。
しかしながら、これら物質は潰瘍発生を伴う胃腸障害等
の制作用を有する為、例えばリウマチ性疾患の治療の如
く長期間投与が必要な場合のみならず短期間投与の場合
でさえ胃の充血、出血等の好ましくない症状を惹き起す
ことも少なくなかつたＯ そこで、本発明者らは非ステロイド性消炎鎮痛物質につ
いて、その副作用を軽減する方法に関し鋭意研究をおこ
なった結果、非ステロイド性消炎鎮痛物質に次の式（１
）、 τＨ３ Ｈ３ 〔式中、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なってアルキルは水
素原子、アルキル基又はシアノ基を、Ｒ４はフェニル基
又はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基若しくは
アシルオキシ基の−又は二以上の基で直換されたフェニ
ル基を示す）を示す〕で表わされる２、６−ブタンジオ
ールジエステル誘導体（以下単に「ブタンジオールジエ
ステル」と称する）を組み合せ投与すれば、非ステロイ
ド性消炎鎮痛物質の主作用を減弱することなく、胃腸障
害等の副作用の発生のみを顕著に抑制し得ることを見出
し、本発明を完成した。
の制作用を有する為、例えばリウマチ性疾患の治療の如
く長期間投与が必要な場合のみならず短期間投与の場合
でさえ胃の充血、出血等の好ましくない症状を惹き起す
ことも少なくなかつたＯ そこで、本発明者らは非ステロイド性消炎鎮痛物質につ
いて、その副作用を軽減する方法に関し鋭意研究をおこ
なった結果、非ステロイド性消炎鎮痛物質に次の式（１
）、 τＨ３ Ｈ３ 〔式中、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なってアルキルは水
素原子、アルキル基又はシアノ基を、Ｒ４はフェニル基
又はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基若しくは
アシルオキシ基の−又は二以上の基で直換されたフェニ
ル基を示す）を示す〕で表わされる２、６−ブタンジオ
ールジエステル誘導体（以下単に「ブタンジオールジエ
ステル」と称する）を組み合せ投与すれば、非ステロイ
ド性消炎鎮痛物質の主作用を減弱することなく、胃腸障
害等の副作用の発生のみを顕著に抑制し得ることを見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は非ステロイド性消炎鎮痛物質と上記
式（１）で表わされるブタンジオールジエステルを配合
した消炎鎮痛剤を提供するものである。
式（１）で表わされるブタンジオールジエステルを配合
した消炎鎮痛剤を提供するものである。
本発明の消炎鎮痛配合剤の薬効成分である非ステロイド
性消炎鎮痛物質としては、インドメタシン、アスピリン
、フェニルブタジン、サリチルアミド、エテンデミド、
オキシフェンブタシン、ケトフェニルブタシン、スルフ
ィンピラゾン、メフェナム酸、フルフェナム酸、ジクロ
ツェナフナトリウム、メチアジン酸、ナゾロキセン、チ
アラミド、プマジゾン、塩酸ベンジダミン、イブフェナ
ック、イブノロフェン、ゾコローム、メピリゾール、ア
デゾロパゾン、塩酸チノリジン、クロ７エゾン、ノロペ
ネシツド、ケトノロフェン等が挙けられる。このうち、
特に、胃腸障害等が顕著であるインドメタシン、アスピ
リン、フェニルブタゾ／１オキシフェンシタシン、ケト
フェニルシタシン、メフェナム酸、フルフェナム酸、ジ
クロツェナフナトリウム、ナゾロキセン、イブフェナッ
ク、イブプロフェン、クロ７エゾン、ケトノロフェン等
とブタンジオールジエステルを配合し本発明の消炎鎮痛
剤とすれば胃腸障害等の副作用が著しく軽減されるので
有利である。
性消炎鎮痛物質としては、インドメタシン、アスピリン
、フェニルブタジン、サリチルアミド、エテンデミド、
オキシフェンブタシン、ケトフェニルブタシン、スルフ
ィンピラゾン、メフェナム酸、フルフェナム酸、ジクロ
ツェナフナトリウム、メチアジン酸、ナゾロキセン、チ
アラミド、プマジゾン、塩酸ベンジダミン、イブフェナ
ック、イブノロフェン、ゾコローム、メピリゾール、ア
デゾロパゾン、塩酸チノリジン、クロ７エゾン、ノロペ
ネシツド、ケトノロフェン等が挙けられる。このうち、
特に、胃腸障害等が顕著であるインドメタシン、アスピ
リン、フェニルブタゾ／１オキシフェンシタシン、ケト
フェニルシタシン、メフェナム酸、フルフェナム酸、ジ
クロツェナフナトリウム、ナゾロキセン、イブフェナッ
ク、イブプロフェン、クロ７エゾン、ケトノロフェン等
とブタンジオールジエステルを配合し本発明の消炎鎮痛
剤とすれば胃腸障害等の副作用が著しく軽減されるので
有利である。
また、本発明で使用するブタンジオールジエステル（１
）は、公知化合物であるかあるいは公知の一般的エステ
ル化方法によシ容易に得られる化合物であシ、例えば次
の反応式に従いカルボン酸クロライド（１）を適当な溶
媒中、脱酸剤の存在下で２゜３−ブタ／ジオール又はそ
ｐモノエステル（２）ト室温にて反応させ、次いでこれ
を常法により処理することにより得られる。上記反応に
おいて用いられる溶媒としては、エーテル、テトラヒド
ロフラン、クロロホルム、ベンゼン等が、脱酸剤として
はピリシン、トリエチルアミン、ジエチルアミンなどの
有機塩基および炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金輌炭酸塩等が挙けられる。
）は、公知化合物であるかあるいは公知の一般的エステ
ル化方法によシ容易に得られる化合物であシ、例えば次
の反応式に従いカルボン酸クロライド（１）を適当な溶
媒中、脱酸剤の存在下で２゜３−ブタ／ジオール又はそ
ｐモノエステル（２）ト室温にて反応させ、次いでこれ
を常法により処理することにより得られる。上記反応に
おいて用いられる溶媒としては、エーテル、テトラヒド
ロフラン、クロロホルム、ベンゼン等が、脱酸剤として
はピリシン、トリエチルアミン、ジエチルアミンなどの
有機塩基および炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金輌炭酸塩等が挙けられる。
Ｈ３０
１１
Ｈ−ｃ−０−０” −（１）
ＲＣＯＬ Ｚ ’） １
（２）
（式中、ＲはＲ１又はＲ２を示し、Ｒ′はＲがＲ１のと
きはＲ２をＲがＲ２のときはＲ１を示す）本発明の消炎
鎮痛剤に配合し得るブタンジオールジエステルの代表的
なものとしては第１衣のものが挙けられる。
きはＲ２をＲがＲ２のときはＲ１を示す）本発明の消炎
鎮痛剤に配合し得るブタンジオールジエステルの代表的
なものとしては第１衣のものが挙けられる。
以ド余白
次に１本発明の消炎鎮痛剤の消炎、鎮痛効果及び副作用
の低減について、非ステロイド性消炎鎮痛物質単独投与
の場合と比較して試験した結果をン一「くず。
の低減について、非ステロイド性消炎鎮痛物質単独投与
の場合と比較して試験した結果をン一「くず。
条理作用：
（１）体Ｎ１６０〜１７０ｆの雄性ウィスター系ラット
を一群５匹とし、２０時間絶食させた後。
を一群５匹とし、２０時間絶食させた後。
第２表の薬剤を経口投与した。投与に当り、非ステロイ
ド性消炎鎮痛物質は１％カルボキシメチルセルロースナ
トリウム水溶液に懸濁して、ブタンジオールジエステル
はポリソルベート８０を１〜２′ｍ加えた生理食塩水に
乳化して投与した。薬剤投与６０分後、ラットの足馳容
積を容積測定器を用いて測定し、次いで１％カラデニン
生理食塩水溶液の０．１ｇ？を右後肢足敗皮下に注入し
、３時間後における浮腫強度を１チカルポキシメチルセ
ルロースナトリウム水溶液を投与した対照群と比較して
浮腫抑制率を求めた。
ド性消炎鎮痛物質は１％カルボキシメチルセルロースナ
トリウム水溶液に懸濁して、ブタンジオールジエステル
はポリソルベート８０を１〜２′ｍ加えた生理食塩水に
乳化して投与した。薬剤投与６０分後、ラットの足馳容
積を容積測定器を用いて測定し、次いで１％カラデニン
生理食塩水溶液の０．１ｇ？を右後肢足敗皮下に注入し
、３時間後における浮腫強度を１チカルポキシメチルセ
ルロースナトリウム水溶液を投与した対照群と比較して
浮腫抑制率を求めた。
史に６時間後にラットを屠殺して、全胃を摘／１′Ｌ）
出し、胃障害を間部等の方法に準じ、潰瘍係数−）とし
て求めアスピリンフェニルシタシンおよびインドメタシ
ン単独投与群とブタンジオールジエステル併用群との差
によシ潰瘍抑制率を求めた。この結果を第２表に示す。
て求めアスピリンフェニルシタシンおよびインドメタシ
ン単独投与群とブタンジオールジエステル併用群との差
によシ潰瘍抑制率を求めた。この結果を第２表に示す。
第２表
０１１Ｆ号で示した
第２表に示すごとく、非ステロイド性消炎鎮痛物質の単
独投与群に比し、ブタンジオールジエステルを併用した
投与群においては、カラデニン浮豚に対する抑制率には
何ら影響なく、非ステロイド性消炎鎮痛物質の副作用で
ある潰瘍発生に対してのみにいずれの場合も高い抑制率
を示すので、配合効果が明らかに認められた。
独投与群に比し、ブタンジオールジエステルを併用した
投与群においては、カラデニン浮豚に対する抑制率には
何ら影響なく、非ステロイド性消炎鎮痛物質の副作用で
ある潰瘍発生に対してのみにいずれの場合も高い抑制率
を示すので、配合効果が明らかに認められた。
（２）体重２２−２６１のｄＹ系マウスを一群５匹使用
して実験を行った。１６時間絶食したマウスにブタンジ
オールジエステルおよびインドメタシンを経口投与し６
０分後に０．６チ酢酸溶液を０．１ｑ／１０ｙＭ腔円に
投与し、その５分後から１５分間、ストレッチングを観
察し、計数した。なお、ブタンジオールジエステルはポ
リソルベート８０を１〜２滴加えた生理食塩水に乳化し
て、インドメタシンは、１％カルボキシメチルセルロー
スナトリウム水溶液に懸濁して用いた。この結果を第３
表に示す。
して実験を行った。１６時間絶食したマウスにブタンジ
オールジエステルおよびインドメタシンを経口投与し６
０分後に０．６チ酢酸溶液を０．１ｑ／１０ｙＭ腔円に
投与し、その５分後から１５分間、ストレッチングを観
察し、計数した。なお、ブタンジオールジエステルはポ
リソルベート８０を１〜２滴加えた生理食塩水に乳化し
て、インドメタシンは、１％カルボキシメチルセルロー
スナトリウム水溶液に懸濁して用いた。この結果を第３
表に示す。
第３表
（次中、化合物帯号及び投与量は第２表と同じ。）
第３表に示すごとくインドメタシン卑８投与群とブタン
ジオールジエステル’に９Ｆ用した投与群との鯛桶効果
に差は、見られず、併用による作用のＯｉ、＠は餡めら
れなかった。
ジオールジエステル’に９Ｆ用した投与群との鯛桶効果
に差は、見られず、併用による作用のＯｉ、＠は餡めら
れなかった。
本発明のＹ自失ＩｉＫ桶剤は、丼ステロイド注τ自炎鯖
桶初買とブタンジオールジエステル會好１しくにに０１
以上、特にｌ：１〜１：２０の割合で配合し、装量する
ことかでさる。
桶初買とブタンジオールジエステル會好１しくにに０１
以上、特にｌ：１〜１：２０の割合で配合し、装量する
ことかでさる。
本発明の伯炎篇価剤は触口、非紅口のいずれの方法によ
っても投与することができ、これに応じた各種剤型、例
えば散剤、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、液剤等の経口投
与剤；坐剤等の非経口投与剤とすることができる。
っても投与することができ、これに応じた各種剤型、例
えば散剤、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、液剤等の経口投
与剤；坐剤等の非経口投与剤とすることができる。
上記製剤化は、自体公゛知の方法によってなし得る。す
なわちブタンジオールジエステルおよび非ステロイド性
消炎鎮痛物質を配合し、更にこれにデンプン、乳糖、マ
ンニトール等の賦型剤：カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、ヒドロキシゾロビルセルロース等の結合剤；
結晶セルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム等の崩壊剤；タルク、ステアリン酸マグネシウム等の
滑沢剤；軽質無水ケイ酸等の流動性向上剤等を適宜組み
合せて処方することにより散剤、錠剤、カプセル剤又は
顆粒剤を製造することができる。
なわちブタンジオールジエステルおよび非ステロイド性
消炎鎮痛物質を配合し、更にこれにデンプン、乳糖、マ
ンニトール等の賦型剤：カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、ヒドロキシゾロビルセルロース等の結合剤；
結晶セルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム等の崩壊剤；タルク、ステアリン酸マグネシウム等の
滑沢剤；軽質無水ケイ酸等の流動性向上剤等を適宜組み
合せて処方することにより散剤、錠剤、カプセル剤又は
顆粒剤を製造することができる。
また液剤は、ブタンジオールジエステルおよび非ステロ
イド性消炎鎮痛物質をオリーブ油、ラッカセイ油等に溶
解して油性液剤とするかあるいは当該化合物を例えばツ
イーン２０、ポリソルベート８０等の非イオン界面活性
剤を用いて水、生理食塩水等に溶解又は懸濁させて水性
液剤とすることができる。更に、坐剤は通常用いられる
基剤、例えば、カカオ脂、合成油脂等に常法によシ分散
後、固化して製造することができる。
イド性消炎鎮痛物質をオリーブ油、ラッカセイ油等に溶
解して油性液剤とするかあるいは当該化合物を例えばツ
イーン２０、ポリソルベート８０等の非イオン界面活性
剤を用いて水、生理食塩水等に溶解又は懸濁させて水性
液剤とすることができる。更に、坐剤は通常用いられる
基剤、例えば、カカオ脂、合成油脂等に常法によシ分散
後、固化して製造することができる。
斯くして得た本発明の消炎鎮痛剤の投与量は、その扶患
の程度によっても異なるが１通常、配合した非ステロイ
ド性消炎鎮痛物質の常用量、すなわち、インドメタシン
については５０〜７５岬／日経ロ投与又は２５〜１００
’ｌＦ／１回、坐剤、アスピリンについては１〜４．５
ｆ／日、フェニルブタシンについては１００〜４００ダ
／日と同量とするのが好ましく、これを１日１回ないし
数（ロ）に分けて投与するのが好適である。
の程度によっても異なるが１通常、配合した非ステロイ
ド性消炎鎮痛物質の常用量、すなわち、インドメタシン
については５０〜７５岬／日経ロ投与又は２５〜１００
’ｌＦ／１回、坐剤、アスピリンについては１〜４．５
ｆ／日、フェニルブタシンについては１００〜４００ダ
／日と同量とするのが好ましく、これを１日１回ないし
数（ロ）に分けて投与するのが好適である。
斯くして得られた本発明の消炎鎮痛剤は、薬効成分であ
る非ステロイド性消炎鎮痛物質の主作用を弱めることな
く、消化管に生じる潰瘍等の副作用を顕著に抑制するの
で極めて有用な消炎鎮痛剤である。
る非ステロイド性消炎鎮痛物質の主作用を弱めることな
く、消化管に生じる潰瘍等の副作用を顕著に抑制するの
で極めて有用な消炎鎮痛剤である。
次に実施例を挙け、本発明を説明する。
実施例１ （錠剤）
常法に従い、下記組成の錠剤１個を製造した。
ブタンジオールジエステル １００”
Ｆ（第１表中化合物番号１） フェニルシタシン ｉｏｏダ
軽質無水ケイ酸 １００
ｑ結晶セルロース ６ｏ
ｑヒドロキシノロビルセルロース １ｏ
タカルポキシメチルセルロースカルシウム ２４
１ｖタルク
４Ｍｇ全 量 ４００
叩実施例２ （顆粒剤） 常法に従い下記組成の顆粒剤を製造した。
Ｆ（第１表中化合物番号１） フェニルシタシン ｉｏｏダ
軽質無水ケイ酸 １００
ｑ結晶セルロース ６ｏ
ｑヒドロキシノロビルセルロース １ｏ
タカルポキシメチルセルロースカルシウム ２４
１ｖタルク
４Ｍｇ全 量 ４００
叩実施例２ （顆粒剤） 常法に従い下記組成の顆粒剤を製造した。
ブタンジオールジエステル（第１表中化合物番号２６）
２００′Ｉｑ／アスピリン
２００ ＃軽質無水ケイ酸
２００ ｑマンニット
１２００■デンプン
１８０岬全 童
２０００ｇＩＩ実施例３ （坐剤） 常法に従い、下記組成を溶融、攪拌後、成型固化し坐剤
１個を製造した。
２００′Ｉｑ／アスピリン
２００ ＃軽質無水ケイ酸
２００ ｑマンニット
１２００■デンプン
１８０岬全 童
２０００ｇＩＩ実施例３ （坐剤） 常法に従い、下記組成を溶融、攪拌後、成型固化し坐剤
１個を製造した。
ブタンジオールジエステル ２５０ Ｗ
ｇ（第１表中、化合物番号３１） インドメタシン ２５１１Ｆ
全童 １４００岬 以上 出砂人 ニスニス製薬株式公社 代理人 升埋士肩 負 三 辛 弁理士 ｆｒＩ３ 野 登志雄 弁理士 小 封 信 夫
ｇ（第１表中、化合物番号３１） インドメタシン ２５１１Ｆ
全童 １４００岬 以上 出砂人 ニスニス製薬株式公社 代理人 升埋士肩 負 三 辛 弁理士 ｆｒＩ３ 野 登志雄 弁理士 小 封 信 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 非ステロイド性Ｔｎ炎鎮痛物質と次の式（■）。 Ｈ３ １ｉ３ 〔式中、Ｒ１及びＲ２は同−又ｒｉ異なってアルキルＲ
３は水素原子、アルキル基又はシアノ基を、’４はフェ
ニル基又はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基若
しくはアシルオキシ基の−又は二以上の基で１換された
フェニル基金不す）を示す〕で表わされる２、３−デタ
ンジオールジエステルｗｓ導体を配合したことを特徴と
する消炎鎮痛剤。 ２、・非ステロイド性消炎鎮痛物質が、インドメタシン
、アスピリン、フェニルデタゾン、オキシフエンデタゾ
ン、ケトフェニルブタジン、メフェナム＃、フルフェナ
ム酸、ジクロ７エナツクナトリウム、ナゾロキセン、イ
ブフェナック、イブゾロフェン、クロ７エゾン、ケトゾ
ロフェンよりなる群から選ばれたものである特許請求の
範囲第１項記載の消炎鎮痛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11459581A JPS5815912A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 消炎鎮痛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11459581A JPS5815912A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 消炎鎮痛剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815912A true JPS5815912A (ja) | 1983-01-29 |
Family
ID=14641787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11459581A Pending JPS5815912A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 消炎鎮痛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815912A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
| US6030961A (en) * | 1997-03-11 | 2000-02-29 | Bar-Ilan Research & Development Co., Ltd. | Oxyalkylene phosphate compounds and uses thereof |
| US6043389A (en) * | 1997-03-11 | 2000-03-28 | Mor Research Applications, Ltd. | Hydroxy and ether-containing oxyalkylene esters and uses thereof |
| US6110955A (en) * | 1997-03-11 | 2000-08-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Metabolically stabilized oxyalkylene esters and uses thereof |
| US6110970A (en) * | 1997-03-11 | 2000-08-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Nitrogen-containing oxyalkylene esters and uses thereof |
| US6124495A (en) * | 1997-03-11 | 2000-09-26 | Beacon Laboratories, Inc. | Unsaturated oxyalkylene esters and uses thereof |
| US6130248A (en) * | 1996-12-30 | 2000-10-10 | Bar-Ilan University | Tricarboxylic acid-containing oxyalkyl esters and uses thereof |
| EP2509940A4 (en) * | 2009-12-10 | 2013-04-17 | Univ California | AMYLOID BINDING |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6139286A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-25 | Fujitsu Ltd | デ−タ管理方法 |
-
1981
- 1981-07-22 JP JP11459581A patent/JPS5815912A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6139286A (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-25 | Fujitsu Ltd | デ−タ管理方法 |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130248A (en) * | 1996-12-30 | 2000-10-10 | Bar-Ilan University | Tricarboxylic acid-containing oxyalkyl esters and uses thereof |
| US6110955A (en) * | 1997-03-11 | 2000-08-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Metabolically stabilized oxyalkylene esters and uses thereof |
| US6043389A (en) * | 1997-03-11 | 2000-03-28 | Mor Research Applications, Ltd. | Hydroxy and ether-containing oxyalkylene esters and uses thereof |
| US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
| US6110970A (en) * | 1997-03-11 | 2000-08-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Nitrogen-containing oxyalkylene esters and uses thereof |
| US6124495A (en) * | 1997-03-11 | 2000-09-26 | Beacon Laboratories, Inc. | Unsaturated oxyalkylene esters and uses thereof |
| US6030961A (en) * | 1997-03-11 | 2000-02-29 | Bar-Ilan Research & Development Co., Ltd. | Oxyalkylene phosphate compounds and uses thereof |
| US6239176B1 (en) | 1997-03-11 | 2001-05-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Uses of hydroxy and ether-containing oxyalkylene esters for treating metabolic conditions |
| US6599937B1 (en) | 1997-03-11 | 2003-07-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Unsaturated oxyalkylene esters and uses thereof |
| EP2509940A4 (en) * | 2009-12-10 | 2013-04-17 | Univ California | AMYLOID BINDING |
| JP2013513619A (ja) * | 2009-12-10 | 2013-04-22 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | アミロイド結合剤 |
| US8940918B2 (en) | 2009-12-10 | 2015-01-27 | The Regents Of The University Of California | Amyloid binding agents |
| US9551722B2 (en) | 2009-12-10 | 2017-01-24 | The Regents Of The University Of California | Amyloid binding agents |
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