JPS581685B2 - シロキサン結合を含むポリアミド酸及びシロキサン結合とイソインドロキナゾリンジオン環を有するポリイミドの製造法 - Google Patents
シロキサン結合を含むポリアミド酸及びシロキサン結合とイソインドロキナゾリンジオン環を有するポリイミドの製造法Info
- Publication number
- JPS581685B2 JPS581685B2 JP55118946A JP11894680A JPS581685B2 JP S581685 B2 JPS581685 B2 JP S581685B2 JP 55118946 A JP55118946 A JP 55118946A JP 11894680 A JP11894680 A JP 11894680A JP S581685 B2 JPS581685 B2 JP S581685B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- siloxane bond
- polyamic acid
- ring
- polyimide
- diaminosiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 title claims description 18
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims description 13
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- -1 diaminoamide compound Chemical class 0.000 claims description 30
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PYHOFAHZHOBVGV-UHFFFAOYSA-N triazane Chemical class NNN PYHOFAHZHOBVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLJSXUYKLUAHR-UHFFFAOYSA-N NN(O[SiH2]N)N Chemical compound NN(O[SiH2]N)N RHLJSXUYKLUAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(N)=CC=C21 GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/452—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences
- C08G77/455—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences containing polyamide, polyesteramide or polyimide sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0666—Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0672—Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0683—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0694—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring, e.g. polyquinoxalines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/106—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シロキサン結合を含むポリアミド酸（以下ポ
リアミド酸とする）及びシロキサン結合とイソインドロ
キナゾリンジオン環を有するポリイミド（以下ポリイミ
ドとする）の製造法に関する。
リアミド酸とする）及びシロキサン結合とイソインドロ
キナゾリンジオン環を有するポリイミド（以下ポリイミ
ドとする）の製造法に関する。
本発明は、イミド環、イソインドロキナゾリンジオン環
またはこれらと同系統の環より構成された反覆単位及び
シロキサン構造を骨核中に含むことにより、基板との接
着性、耐湿性にすぐれた新規ポリマーであるポリイミド
とその前駆物質としてのポリアミド酸の製造法を提供す
るものである。
またはこれらと同系統の環より構成された反覆単位及び
シロキサン構造を骨核中に含むことにより、基板との接
着性、耐湿性にすぐれた新規ポリマーであるポリイミド
とその前駆物質としてのポリアミド酸の製造法を提供す
るものである。
本発明の製造法によって得られるポリイミドは熱に安定
であり、接着性、耐湿性、耐摩耗性にすぐれ、ポリイソ
インド口キナゾリンジオンの耐熱安定性、ポリイミドの
延伸性、強靭性、シリコンの接着性、耐湿性の有効な諸
特性を有し、成形製品、フイルム、接着剤、注型体、複
合材料、フェス、被覆、塗装組成物等の製造に使用する
ことができる。
であり、接着性、耐湿性、耐摩耗性にすぐれ、ポリイソ
インド口キナゾリンジオンの耐熱安定性、ポリイミドの
延伸性、強靭性、シリコンの接着性、耐湿性の有効な諸
特性を有し、成形製品、フイルム、接着剤、注型体、複
合材料、フェス、被覆、塗装組成物等の製造に使用する
ことができる。
本発明は、（ａ）一般式
（式中、Ａｒは芳香族残基、ＹはＳＯ２又はＣＯを示し
、１個のアミノ基とＹ−ＮＨ２基とは互いにオルト位に
位置する）で示されるジアミノアミド化合物、（ｂ）ジ
アミノシロキサン、（ｃ）ジアミンおよび（ｄ）テトラ
カルボン酸二無水物をジアミノアミド化合物、ジアミノ
シロキサンおよびジアミンの総量を、テトラカルボン酸
二無水物とほぼ等モルとして反応させるポリアミド酸の
製造法ならびに（ａ）一般式 （式中、Ａｒは芳香族残基、ＹはＳＯ２又はＣＯを示し
、１個のアミノ基とＹ−ＮＨ２とは互いにオルト位に位
置する）で示されるジアミノアミド化合物、（ｂ）ジア
ミノシロキサン、（ｃ）ジアミンおよび（ｄ）テトラカ
ルボン酸二無水物をジアミノアミド化合物、ジアミノシ
ロキサンおよびジアミンの総量を、テトラカルボン酸二
無水物とほぼ等モルとして反応させて得られるポリアミ
ド酸を脱水閉環させるポリイミドの製造法に関する。
、１個のアミノ基とＹ−ＮＨ２基とは互いにオルト位に
位置する）で示されるジアミノアミド化合物、（ｂ）ジ
アミノシロキサン、（ｃ）ジアミンおよび（ｄ）テトラ
カルボン酸二無水物をジアミノアミド化合物、ジアミノ
シロキサンおよびジアミンの総量を、テトラカルボン酸
二無水物とほぼ等モルとして反応させるポリアミド酸の
製造法ならびに（ａ）一般式 （式中、Ａｒは芳香族残基、ＹはＳＯ２又はＣＯを示し
、１個のアミノ基とＹ−ＮＨ２とは互いにオルト位に位
置する）で示されるジアミノアミド化合物、（ｂ）ジア
ミノシロキサン、（ｃ）ジアミンおよび（ｄ）テトラカ
ルボン酸二無水物をジアミノアミド化合物、ジアミノシ
ロキサンおよびジアミンの総量を、テトラカルボン酸二
無水物とほぼ等モルとして反応させて得られるポリアミ
ド酸を脱水閉環させるポリイミドの製造法に関する。
本発明に用いるジアミノアミド化合物とは、例えば次の
式 で示される化合物である。
式 で示される化合物である。
（Ｉ）−（ＩＶ）式のおいてＹはＳＯ２又はＣＯを示し
、ＸはＯ、ＣＨ２、ＳＯ２、Ｓ、ＣＯなどを示し、１個
のアミノ基とＹ−ＮＨ２とは互いにオルト位に位置する
。
、ＸはＯ、ＣＨ２、ＳＯ２、Ｓ、ＣＯなどを示し、１個
のアミノ基とＹ−ＮＨ２とは互いにオルト位に位置する
。
具体的に例をあげれば、４・４′−ジアミノジフエニル
エーテル−３−スルホンアミド、３・４′−ジアミノジ
フエニルエーテル−４−スルホンアミド、３・４′−ジ
アミノジフエニルエーテル−３′−スルホンアミド、３
・３′−ジアミノジフエニルエーテル−４−スルホンア
ミド、４・４′−ジアミノジフエニルメタン−３−スル
ホンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルメタン−４
−スルホンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルメタ
ン−３′−スルホンアミド、３・３′−ジアミノジフエ
ニルメタン−４−スルホンアミド、４・４′−ジアミノ
ジフエニルスルホン−３−スルホンアミド、３・４′一
シアミノジフエニルスルホン−４−スルホンアミド、３
・４′−ジアミノジフエニルスルホン−３７一スルホン
アミド、３・３′−ジアミノジフエニルスルホン−４−
スルホンアミド、４・４′−ジアミノジフエニルサルフ
ァイド−３−スルホンアミド、３・４′−ジアミノジフ
エニルサルファイド−４−スルホンアミド、３・３′−
ジアミノジフエニルサルファイド−４−スルホンアミド
、３・４′−ジアミノジフエニルサルファイド−３′−
スルホンアミド、１・４−ジアミノベンゼン−２−スル
ホンアミド ４・４′−ジアミノジフエニルエーテル−
３−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルエ
ーテル−４−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジフ
エニルエーテル−３′−カルボンアミド、３・３′−ジ
アミノジフエニルエーテル−４−カルボンアミド、４・
４′−ジアミノジフエニルメタン−３−カルボンアミド
、３・４′−ジアミノジフエニルメタン−４−カルボン
アミド、３・４′−ジアミノジフエニルメタン−３′−
カルボンアミド、３・３′−ジアミノジフエニルメタン
−４−カルボンアミド、４・４′−ジアミノジフエニル
スルホン−３−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジ
フエニルスルホン−４−カルボンアミド、３・４′−ジ
アミノジフエニルスルホン−３′−カルボンアミド、３
・３′−ジアミノジフエニルスルホン−４−カルボンア
ミド、４・４′−ジアミノジフエニルサルフアイド−３
−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルサル
フアイド−４−カルボンアミド、３・３′−ジアミノジ
フエニルサルフアイド−４−カルボンアミド、３・４′
−ジアミノジフエニルサルフアイド−３′−スルホンア
ミドあるいは１・４−ジアミノベンゼン−２−カルボン
アミドなどがある。
エーテル−３−スルホンアミド、３・４′−ジアミノジ
フエニルエーテル−４−スルホンアミド、３・４′−ジ
アミノジフエニルエーテル−３′−スルホンアミド、３
・３′−ジアミノジフエニルエーテル−４−スルホンア
ミド、４・４′−ジアミノジフエニルメタン−３−スル
ホンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルメタン−４
−スルホンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルメタ
ン−３′−スルホンアミド、３・３′−ジアミノジフエ
ニルメタン−４−スルホンアミド、４・４′−ジアミノ
ジフエニルスルホン−３−スルホンアミド、３・４′一
シアミノジフエニルスルホン−４−スルホンアミド、３
・４′−ジアミノジフエニルスルホン−３７一スルホン
アミド、３・３′−ジアミノジフエニルスルホン−４−
スルホンアミド、４・４′−ジアミノジフエニルサルフ
ァイド−３−スルホンアミド、３・４′−ジアミノジフ
エニルサルファイド−４−スルホンアミド、３・３′−
ジアミノジフエニルサルファイド−４−スルホンアミド
、３・４′−ジアミノジフエニルサルファイド−３′−
スルホンアミド、１・４−ジアミノベンゼン−２−スル
ホンアミド ４・４′−ジアミノジフエニルエーテル−
３−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルエ
ーテル−４−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジフ
エニルエーテル−３′−カルボンアミド、３・３′−ジ
アミノジフエニルエーテル−４−カルボンアミド、４・
４′−ジアミノジフエニルメタン−３−カルボンアミド
、３・４′−ジアミノジフエニルメタン−４−カルボン
アミド、３・４′−ジアミノジフエニルメタン−３′−
カルボンアミド、３・３′−ジアミノジフエニルメタン
−４−カルボンアミド、４・４′−ジアミノジフエニル
スルホン−３−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジ
フエニルスルホン−４−カルボンアミド、３・４′−ジ
アミノジフエニルスルホン−３′−カルボンアミド、３
・３′−ジアミノジフエニルスルホン−４−カルボンア
ミド、４・４′−ジアミノジフエニルサルフアイド−３
−カルボンアミド、３・４′−ジアミノジフエニルサル
フアイド−４−カルボンアミド、３・３′−ジアミノジ
フエニルサルフアイド−４−カルボンアミド、３・４′
−ジアミノジフエニルサルフアイド−３′−スルホンア
ミドあるいは１・４−ジアミノベンゼン−２−カルボン
アミドなどがある。
これらのジアミノアミド化合物は、２種以上を併用する
こともできる。
こともできる。
本発明で用いられるジアミノシロキサンは例えば、一般
式 （Ｒは２価の炭化水素基、Ｒ′は１価の炭化水素基であ
り、Ｒ，Ｒ′は同じでも異なってもよく、ｍは１以上の
整数である）で表わされるジアミノシロキサンが用いら
れ、 などの化合物があげられる。
式 （Ｒは２価の炭化水素基、Ｒ′は１価の炭化水素基であ
り、Ｒ，Ｒ′は同じでも異なってもよく、ｍは１以上の
整数である）で表わされるジアミノシロキサンが用いら
れ、 などの化合物があげられる。
ジアミノシロキサンは、例えば米国特許第３１８５７１
９号明細書に示される方法によって合成される。
９号明細書に示される方法によって合成される。
ジアミノシロキサンは２種以上を併用することもできる
。
。
ジアミンとしては、４・４′−ジアミノジフエニルエー
テル、４・４′−ジアミノジフェニルメタン、４・４′
−ジアミノジフエニルスルホン、４・４′−ジアミノジ
フエニルサルファイド、ベンジジン、メタフエニレンジ
アミン、パラフエニレンジアミン、１・５−ナフタレン
ジアミン、２・６−ナフタレンジアミンなどがあげられ
、２種以上を併用することもできる。
テル、４・４′−ジアミノジフェニルメタン、４・４′
−ジアミノジフエニルスルホン、４・４′−ジアミノジ
フエニルサルファイド、ベンジジン、メタフエニレンジ
アミン、パラフエニレンジアミン、１・５−ナフタレン
ジアミン、２・６−ナフタレンジアミンなどがあげられ
、２種以上を併用することもできる。
テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ピロメリ
ット酸二無水物、３・３′・４・４′−ジフエニルテト
ラカルボン酸二無水物、３・３′・４・４′−ペンゾフ
エノンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテト
ラカルボン酸二無水物、１・２・５・６−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、２・３・６・７−ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、２・３・５・６−ピリジン
テトラカルボン酸二無水物、１・４・５・８−ナフタレ
ンテトラカルボン酸二無水物、３・４・９・１０−ペリ
レンテトラカルボン酸二無水物あるいは４・４′−スル
ホニルジフタル酸二無水物があげられ、これらの１種ま
たは２種以上が用いられる。
ット酸二無水物、３・３′・４・４′−ジフエニルテト
ラカルボン酸二無水物、３・３′・４・４′−ペンゾフ
エノンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテト
ラカルボン酸二無水物、１・２・５・６−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、２・３・６・７−ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、２・３・５・６−ピリジン
テトラカルボン酸二無水物、１・４・５・８−ナフタレ
ンテトラカルボン酸二無水物、３・４・９・１０−ペリ
レンテトラカルボン酸二無水物あるいは４・４′−スル
ホニルジフタル酸二無水物があげられ、これらの１種ま
たは２種以上が用いられる。
本発明においては、上記のジアミノアミド化合物、ジア
ミノシロキサンおよびジアミン（ジアミン成分）の総量
を、テトラカルボン酸二無水物とほぼ等モルとして反応
される。
ミノシロキサンおよびジアミン（ジアミン成分）の総量
を、テトラカルボン酸二無水物とほぼ等モルとして反応
される。
ジアミン成分のうち、ジアミノアミド化合物を５〜３０
モル％、ジアミノシロキサンを０．１〜５０モル％とす
ることが好ましい。
モル％、ジアミノシロキサンを０．１〜５０モル％とす
ることが好ましい。
本発明におけるポリアミド酸は、シロキサン結合を含む
ポリアミド酸であって、ジアミノアミド化合物、ジアミ
ノシロキサン、ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水
物の反応によって得られるが、 ジアミノアミド化合物を （式中、Ａｒ，Ｙは上記に同じ）、 ジアミノシロキサンの一例を （式中、Ｒ、Ｒ′、ｍは上記に同じ）、 ジアミンを Ｈ２Ｎ−Ｒ２−ＮＨ２ （式中、Ｒ２は２価の炭化水素基である）、テトラカル
ボン酸二無水物を （式中、Ｒ３は４価の基である） で表わせば得られるポリアミド酸は次の構造単位（１）
、（２）及び（３）を含むものであるまたは ポリイミドは、シロキサン結合とイソインドロキナゾリ
ンジオン環を有するが、このポリイミドは、上記のポリ
アミド酸を脱水閉環させて製造され、これは次の構造単
位（４）、（５）及び（６）を含むものである。
ポリアミド酸であって、ジアミノアミド化合物、ジアミ
ノシロキサン、ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水
物の反応によって得られるが、 ジアミノアミド化合物を （式中、Ａｒ，Ｙは上記に同じ）、 ジアミノシロキサンの一例を （式中、Ｒ、Ｒ′、ｍは上記に同じ）、 ジアミンを Ｈ２Ｎ−Ｒ２−ＮＨ２ （式中、Ｒ２は２価の炭化水素基である）、テトラカル
ボン酸二無水物を （式中、Ｒ３は４価の基である） で表わせば得られるポリアミド酸は次の構造単位（１）
、（２）及び（３）を含むものであるまたは ポリイミドは、シロキサン結合とイソインドロキナゾリ
ンジオン環を有するが、このポリイミドは、上記のポリ
アミド酸を脱水閉環させて製造され、これは次の構造単
位（４）、（５）及び（６）を含むものである。
または
構造単位（４）〜（６）において、Ａｒ，Ｙ，Ｒ，Ｒ′
、ｍ、Ｒ２、Ｒ３は上記と同じ基又は整数を示す。
、ｍ、Ｒ２、Ｒ３は上記と同じ基又は整数を示す。
本発明を実施するに当っては、不活性溶媒が使用される
。
。
この溶媒は、前記４種の単量体の総てを溶解する必要は
ない。
ない。
特に好ましいものとしては、生成するポリアミド酸を溶
解するものである。
解するものである。
例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
Ｎ−Ｎ−ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチレンスルホ
ンなどの１種若しくは２種以上が用いられる。
ルアセトアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
Ｎ−Ｎ−ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチレンスルホ
ンなどの１種若しくは２種以上が用いられる。
本発明においては、好ましくは先ず、ジアミノアミド化
合物、ジアミノシロキサン、ジアミン及びテトラカルボ
ン酸二無水物を前記不活性溶媒にできるだけよくとかし
、この反応系を好ましくは約８０℃以下特に室温付近な
いしそれ以下の温度に保ちながら攪拌する。
合物、ジアミノシロキサン、ジアミン及びテトラカルボ
ン酸二無水物を前記不活性溶媒にできるだけよくとかし
、この反応系を好ましくは約８０℃以下特に室温付近な
いしそれ以下の温度に保ちながら攪拌する。
これによって反応は、すみやかに進行し、かつ反応系の
粘度は次第に上昇し、ポリアミド酸が生成する。
粘度は次第に上昇し、ポリアミド酸が生成する。
このポリアミド酸を１００〜３５０℃の温度で好ましく
は３０分〜５時間熱処理すると脱水、閉環し、ポリイミ
ドが得られる。
は３０分〜５時間熱処理すると脱水、閉環し、ポリイミ
ドが得られる。
この脱水、閉環反応は脱水剤として無水酢酸、リン酸等
と用いて行なってもよい。
と用いて行なってもよい。
上記の中間体をガラス板等上に流し塗りし、乾燥してフ
イルムとし、脱水、閉環な行なってもよい。
イルムとし、脱水、閉環な行なってもよい。
以下、本発明の実施例を説明する。
実施例 １
温度計、撹拌機および塩化カルシウム管を備えた５００
ｃｃの三つ口フラスコに４・４′−ジアミノジフエニル
エーテル１６．０ｇ、４・４′−ジアミノジフエニノレ
エーテル−３−カルボンアミド２．４ｇ、ｌ・３−ビス
（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン２．５ｇ
およびＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｇを入れ、よ
く撹拌した。
ｃｃの三つ口フラスコに４・４′−ジアミノジフエニル
エーテル１６．０ｇ、４・４′−ジアミノジフエニノレ
エーテル−３−カルボンアミド２．４ｇ、ｌ・３−ビス
（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン２．５ｇ
およびＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｇを入れ、よ
く撹拌した。
これに、４・４′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸二
無水物３２．２ｇを徐々に加えた。
無水物３２．２ｇを徐々に加えた。
添加終了後、５時間撹拌を続けた。
次にこの反応液（生成したポリアミド酸の溶液）の一部
を採取し、水に投じて沈殿させ、その還元粘度ηｓｐ／
ｃ を測定したところ０．７３ｄｌ／ｇ（溶媒ジメテル
スルホキシド、濃度０．１ｇ／１００ｃｃ溶液、温度２
５℃）であった。
を採取し、水に投じて沈殿させ、その還元粘度ηｓｐ／
ｃ を測定したところ０．７３ｄｌ／ｇ（溶媒ジメテル
スルホキシド、濃度０．１ｇ／１００ｃｃ溶液、温度２
５℃）であった。
ついで、前記反応液をガラス板上に塗布し、乾燥してフ
ィルムを作り、これを３００℃で２時間処理するとポリ
イミドが得られた。
ィルムを作り、これを３００℃で２時間処理するとポリ
イミドが得られた。
このフィルムは、ガラス基板との接着性が良くカラス基
板からはくりすることは、困難であった。
板からはくりすることは、困難であった。
また鉛筆硬度法で６Ｈまで傷がつかず、優れた接着性、
耐摩耗性を示した。
耐摩耗性を示した。
一方、このフィルムは、空気中で４５０℃まで重量減少
せず、耐熱性もすぐれていた。
せず、耐熱性もすぐれていた。
実施例 ２
実施例１と同様なフラスコに４・４′−ジアミノジフエ
ニルメタン１１．９ｇ、４・４′−ジアミノジフエニル
エーテル−３一カルボンアミド４．９ｇ、１・３−ビス
（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン４．９ｇ
およびＮ−Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを入れよ
く撹拌した。
ニルメタン１１．９ｇ、４・４′−ジアミノジフエニル
エーテル−３一カルボンアミド４．９ｇ、１・３−ビス
（アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン４．９ｇ
およびＮ−Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを入れよ
く撹拌した。
これにピロメリット酸二無水物１０．９ｇ、４・４′−
ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物１６．１ｇを
徐々に加えた。
ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物１６．１ｇを
徐々に加えた。
添加終了後、５時間撹拌を続けた。次にこの反応液（生
成したポリアミド酸の溶液）の部を採取し、ηｓｐ／ｃ
を測定したところ０．７１ｄｌ／ｇ（実施例１と同一条
件で測定）であった。
成したポリアミド酸の溶液）の部を採取し、ηｓｐ／ｃ
を測定したところ０．７１ｄｌ／ｇ（実施例１と同一条
件で測定）であった。
ついで、前記反応液を用い、実施例１を同様にしてフイ
ルムを作り、かつこれを３００℃の温度で２時間処理し
ポリイミドのフィルムを得た。
ルムを作り、かつこれを３００℃の温度で２時間処理し
ポリイミドのフィルムを得た。
このフィルムは、実施例１で得たフィルムと同様にすぐ
れた接着性、耐摩耗性、耐熱性を示した。
れた接着性、耐摩耗性、耐熱性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ）一般式 （式中、Ａｒは芳香族残基、ＹはＳＯ２又はＣＯを示し
、１個のアミノ基とＹ−ＮＨ２基とは互いにオルト位に
位置する） で示されるジアミノアミド化合物 （ｂ）ジアミノシロキサン、（ｃ）ジアミンおよび（ｄ
）テトラカルボン酸二無水物をジアミノアミド化合物、
ジアミノシロキサンおよびジアミンの総量を、テトラカ
ルボン酸二無水物とほぼ等モルとして反応させることを
特徴とするシロキザン結合を含むポリアミド酸の製造法
。 ２（ａ）一般式 （式中、Ａｒは芳香族残基、ＹはＳＯ２又はＣＯを示し
、１個のアミノ基とＹ−ＮＨ２基とは互いにオルト位に
位置する） で示されるジアミノアミド化合物 （ｂ）ジアミノシロキサン、（ｃ）ジアミンおよび（ｄ
）テトラカルボン酸二無水物をジアミノアミド化合物、
ジアミノシロキサンおよびジアミンの総量を、テトラカ
ルボン酸二無水物とほぼ等モルとして反応させて得られ
るシロキサン結合を含むポリアミド酸を脱水閉環させる
ことを特徴とするシロキサン結合とイソインドロキナゾ
リンジオン環を有スるポリイミドの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55118946A JPS581685B2 (ja) | 1980-08-27 | 1980-08-27 | シロキサン結合を含むポリアミド酸及びシロキサン結合とイソインドロキナゾリンジオン環を有するポリイミドの製造法 |
| US06/290,566 US4338426A (en) | 1980-08-27 | 1981-08-06 | Intermediate, copolymer resin and production thereof |
| DE3131907A DE3131907C2 (de) | 1980-08-27 | 1981-08-12 | Polyamidsäure-Silicon-Zwischenprodukt und dessen Herstellung |
| DE3152823A DE3152823C2 (de) | 1980-08-27 | 1981-08-12 | Polyimid-Isoindolochinazolindion/Silicon-Copolymerharze und deren Herstellung |
| KR1019810002954A KR840000807B1 (ko) | 1980-08-27 | 1981-08-14 | 폴리이미드-이소인드로퀴나졸린디온-실리콘 공중합체 수지의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55118946A JPS581685B2 (ja) | 1980-08-27 | 1980-08-27 | シロキサン結合を含むポリアミド酸及びシロキサン結合とイソインドロキナゾリンジオン環を有するポリイミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5742731A JPS5742731A (en) | 1982-03-10 |
| JPS581685B2 true JPS581685B2 (ja) | 1983-01-12 |
Family
ID=14749155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55118946A Expired JPS581685B2 (ja) | 1980-08-27 | 1980-08-27 | シロキサン結合を含むポリアミド酸及びシロキサン結合とイソインドロキナゾリンジオン環を有するポリイミドの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4338426A (ja) |
| JP (1) | JPS581685B2 (ja) |
| KR (1) | KR840000807B1 (ja) |
| DE (2) | DE3131907C2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4480009A (en) * | 1980-12-15 | 1984-10-30 | M&T Chemicals Inc. | Siloxane-containing polymers |
| US4499149A (en) * | 1980-12-15 | 1985-02-12 | M&T Chemicals Inc. | Siloxane-containing polymers |
| JPS58218127A (ja) * | 1982-06-11 | 1983-12-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体装置の保護被膜材料用組成物 |
| US4520075A (en) * | 1983-09-02 | 1985-05-28 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Siloxane-modified polyimide precursor and polyimide |
| JP2516897B2 (ja) * | 1983-10-21 | 1996-07-24 | 信越化学工業株式会社 | 感光性組成物 |
| EP0154714A3 (en) * | 1983-12-30 | 1987-01-21 | General Electric Company | Novel polyetherimide copolymers |
| JPH0610260B2 (ja) * | 1984-10-29 | 1994-02-09 | チッソ株式会社 | シリコ−ンポリイミド前駆体の製法 |
| US4847358A (en) * | 1986-09-19 | 1989-07-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing polyamide acid having siloxane bonds and polyimide having siloxane bonds and isoindoloquinazolinedione rings |
| US4806608A (en) * | 1987-03-16 | 1989-02-21 | Loctite Corporation | Curable siloxane maleimide composition |
| US5115089A (en) * | 1987-09-17 | 1992-05-19 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Processes for preparation of polyimide-isoindroquinazolinedione and precursor thereof |
| JP2662425B2 (ja) * | 1987-09-17 | 1997-10-15 | 日立化成工業株式会社 | ポリイミドイソインドロキナゾリンジオン及びその前駆体の製造法 |
| JP2609140B2 (ja) * | 1988-11-21 | 1997-05-14 | チッソ株式会社 | 低弾性率ポリイミドおよびその製造法 |
| CN111320870A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-06-23 | 太湖方舟新材料科技有限公司 | 一种耐磨聚酰亚胺薄膜及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1239272A (ja) * | 1968-03-27 | 1971-07-14 | ||
| US3740305A (en) * | 1971-10-01 | 1973-06-19 | Gen Electric | Composite materials bonded with siloxane containing polyimides |
| US4051163A (en) * | 1975-07-21 | 1977-09-27 | Abe Berger | Polyimide containing silicones |
| US4030948A (en) * | 1975-07-21 | 1977-06-21 | Abe Berger | Polyimide containing silicones as protective coating on semiconductor device |
| US4017340A (en) * | 1975-08-04 | 1977-04-12 | General Electric Company | Semiconductor element having a polymeric protective coating and glass coating overlay |
| US4139547A (en) * | 1978-05-17 | 1979-02-13 | Bergston & Associates, Inc. | Silicone containing bis-thioether aromatic amines |
-
1980
- 1980-08-27 JP JP55118946A patent/JPS581685B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-08-06 US US06/290,566 patent/US4338426A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-08-12 DE DE3131907A patent/DE3131907C2/de not_active Expired
- 1981-08-12 DE DE3152823A patent/DE3152823C2/de not_active Expired
- 1981-08-14 KR KR1019810002954A patent/KR840000807B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3131907A1 (de) | 1982-06-03 |
| DE3131907C2 (de) | 1985-03-07 |
| US4338426A (en) | 1982-07-06 |
| KR840000807B1 (ko) | 1984-06-12 |
| JPS5742731A (en) | 1982-03-10 |
| KR830006387A (ko) | 1983-09-24 |
| DE3152823C2 (de) | 1985-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5747625A (en) | Silicate group-containing polyimide | |
| US4075171A (en) | Process for preparing aromatic polyimides and some polyimides prepared thereby | |
| JPS581685B2 (ja) | シロキサン結合を含むポリアミド酸及びシロキサン結合とイソインドロキナゾリンジオン環を有するポリイミドの製造法 | |
| JPS5832163B2 (ja) | シロキサン基含有架橋ポリアミド、ポリイミド及びポリアミド−イミドの製造方法 | |
| US20070149758A1 (en) | Aromatic polyamic acid and polyimide | |
| US4996293A (en) | Composition comprising polyimide resin from diphenyl sulfone -3,3',4,4'-tetracarboxylic acid dianhydride | |
| JPS5827721A (ja) | ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミドシリコン共重合体樹脂の製造法 | |
| JP7073327B2 (ja) | ポリ（アミド－イミド）コポリマー、薄膜用組成物および薄膜 | |
| JPS6342656B2 (ja) | ||
| JPS61195130A (ja) | 芳香族ポリイミドフイルムの製造方法 | |
| GB2101149A (en) | Process for producing polyamide acid silicon type intermediate and polyimide silicon copolymer resin | |
| JP2955724B2 (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
| JPS5813631A (ja) | シロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及びポリヒドラジイミド−シロキサン型共重合体樹脂の製造法 | |
| KR100351627B1 (ko) | 무색 투명의 고접착성 지방족 폴리이미드 수지와 이를이용한 폴리이미드/무기물 복합 소재 | |
| JPH0610260B2 (ja) | シリコ−ンポリイミド前駆体の製法 | |
| JPH0142969B2 (ja) | ||
| JPH0134454B2 (ja) | ||
| JPS63199239A (ja) | 新規な溶剤可溶性ポリイミド及びその製造方法 | |
| JPS5953287B2 (ja) | ポリイミド前駆体の製造法 | |
| JPS6411658B2 (ja) | ||
| JPH10152647A (ja) | ポリイミド系コーティング材料 | |
| JPS5827722A (ja) | ポリイミドアミド酸シロキサンならびにポリイミドシロキサン共重合体及び／又はポリイミドイソインドロキナゾリンジオンシロキサン共重合体の製造法 | |
| JPS6342657B2 (ja) | ||
| JPS6411659B2 (ja) | ||
| JPS61247733A (ja) | アセチレン末端を有するポリアミド酸、アセチレン末端を有するポリイミドおよび付加重合したポリイミドの製造法 |