JPS5817192B2 - アルフア−トコフエロ−ルセイゾウホウホウ - Google Patents
アルフア−トコフエロ−ルセイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5817192B2 JPS5817192B2 JP48116411A JP11641173A JPS5817192B2 JP S5817192 B2 JPS5817192 B2 JP S5817192B2 JP 48116411 A JP48116411 A JP 48116411A JP 11641173 A JP11641173 A JP 11641173A JP S5817192 B2 JPS5817192 B2 JP S5817192B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocopherol
- tocopherols
- alpha
- orthophosphoric acid
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ諸トコフェロールをαトコフェロールへ転化さ
せる方法ζこ関する。
せる方法ζこ関する。
公知のように、αトコフェロールは高いビタミンＥ活性
を有するけれども、β、γ及びδトコフェロールのよう
なα以外のトコフェロールは低い活性を有する。
を有するけれども、β、γ及びδトコフェロールのよう
なα以外のトコフェロールは低い活性を有する。
α以外のトコフェロールは５−７位置から１個又は２個
のメチル基がなくなっておると云うことだけがαと異っ
ておる。
のメチル基がなくなっておると云うことだけがαと異っ
ておる。
トコフェロールの構造は次のとおりであると云うのが定
説である。
説である。
但し上記の式ζこ於てα、β、γ、δに於けるＲ１ ｔ
Ｒ２＋ Ｒ３は下表のとおりである。
Ｒ２＋ Ｒ３は下表のとおりである。
α以外のトコフェロールをは種々なやり方でα形に首尾
よく転化させた。
よく転化させた。
その中にはクロルメチル化と還元剤として塩化第一スズ
を使う還元とから成るやり方がある。
を使う還元とから成るやり方がある。
しかし塩化第一スズは高価であるので、廉価で産業的に
引合う方法を供することが待望されるわけである。
引合う方法を供することが待望されるわけである。
また、α以外のトコフェロールをαトコフェロールに転
化させる別の方法として、ホルムアルデヒドを加えて硼
酸の存在下で反応を行わせてから還元させると云う方法
（特公昭４２−６３４９号公報参照）もあったが、この
方法は、その処理に比較的に長い時間を要するばかりで
なく、得られた製品の純度と収率は実際には良いとは云
えないものであって、工業的には実用性（こ乏しいもの
であった。
化させる別の方法として、ホルムアルデヒドを加えて硼
酸の存在下で反応を行わせてから還元させると云う方法
（特公昭４２−６３４９号公報参照）もあったが、この
方法は、その処理に比較的に長い時間を要するばかりで
なく、得られた製品の純度と収率は実際には良いとは云
えないものであって、工業的には実用性（こ乏しいもの
であった。
本発明者は正リン酸（又は正リン酸を生成さるもの）の
存在に於けるホルムアルデヒドと触媒水素添加とを使っ
てα以外のトコフェロールをα形に転化させることがで
きることを発見し而かもこの方法は工業的に引合う方法
であることを確認した。
存在に於けるホルムアルデヒドと触媒水素添加とを使っ
てα以外のトコフェロールをα形に転化させることがで
きることを発見し而かもこの方法は工業的に引合う方法
であることを確認した。
本発明の方法によって９０％以上の転化を達成した。
本発明の方法は種々な形のα以外のトコフェロールで実
施することができる。
施することができる。
すなわち純なα以外のトコフェロールで実施することも
又はたとえ少量でも種々な量の種々なトコフェロールを
含む不純な混合原料でも実施することもできる。
又はたとえ少量でも種々な量の種々なトコフェロールを
含む不純な混合原料でも実施することもできる。
すなわち主要な着手原料は植物油の精製でできる生成物
、例えば植物油の蒸気精製でできるホットウェルスラッ
ジ（ｈｏｔ ｗｅｌｌ ｓｌｕｄｇｅ、）である。
、例えば植物油の蒸気精製でできるホットウェルスラッ
ジ（ｈｏｔ ｗｅｌｌ ｓｌｕｄｇｅ、）である。
かかる脱臭装置のスラッジは大豆油、とうもろこし油、
麦芽油（ｗｈｅａＬ ｇｅｒｍ ｏｉｌ）、落花生油、
オリブ油等から得られる。
麦芽油（ｗｈｅａＬ ｇｅｒｍ ｏｉｌ）、落花生油、
オリブ油等から得られる。
正リン酸の存在に於てホルムアルデヒドがα以外のトコ
フェロールと縮合してベンゼン環の５−７位置にある１
個又はそれ以上の水素をヒドロキシメチル基で置換し、
それが直ちＱこ触媒水素添加でメチル基に転化されると
云う理論は成立つ。
フェロールと縮合してベンゼン環の５−７位置にある１
個又はそれ以上の水素をヒドロキシメチル基で置換し、
それが直ちＱこ触媒水素添加でメチル基に転化されると
云う理論は成立つ。
従ってα以外のトコフェロールのベンゼン環上の水素の
数に少くとも等量なホルムアルデヒドが使われるであろ
う。
数に少くとも等量なホルムアルデヒドが使われるであろ
う。
なるべくならばホルムアルデヒドの過剰を使うのがよい
。
。
ホルムアルデヒド反応体の源ととしてパラホルムアルデ
ヒドを使うことも亦好ましい。
ヒドを使うことも亦好ましい。
正リン酸をはホルムアルデヒドとα以外のトコフェロー
ルとの反応体の縮合の触媒をするのに充分な量で使う。
ルとの反応体の縮合の触媒をするのに充分な量で使う。
正リン酸に加うるＰ２Ｏ５及びポリリン酸は良い結果を
与えた、けだし后者は反応混合物の中で正リン酸を発生
するのである。
与えた、けだし后者は反応混合物の中で正リン酸を発生
するのである。
なるべくならば処理する原材料の中のα以外のトコフェ
ロールの重量の約１５％乃至４５係の正リン酸を使うの
が好ましいであろう。
ロールの重量の約１５％乃至４５係の正リン酸を使うの
が好ましいであろう。
本発明の方法では有機溶媒を使うことも亦好ましい。
メタノールを使って特ζこ良い結果を得た。その他の代
表的な溶媒にはイソプＯ／マノール、トルエンなどがあ
る。
表的な溶媒にはイソプＯ／マノール、トルエンなどがあ
る。
使う溶媒の量は臨界的ではないけれども、処理する原材
料のα以外のトコフェロールめ重量の２５０％乃至８０
０％の程度でメタノールを使って最良の結果を得た。
料のα以外のトコフェロールめ重量の２５０％乃至８０
０％の程度でメタノールを使って最良の結果を得た。
水素添加をば一貴金属一すなわちパラジウムのような本
来の水素添加触媒を使って実施する。
来の水素添加触媒を使って実施する。
パラジウムをは木炭と共に使うことが好ましい。
適当な反応器に全部の材料を装入しその反応器を水素で
加圧し、そして次に反応混合物を加熱することによって
最高の結果が達成される。
加圧し、そして次に反応混合物を加熱することによって
最高の結果が達成される。
なるべくならば縮合と水素添加が完了するのに充分な時
間少くとも約１７５°Ｃ１まで反応混合物を加熱してお
ることが好ましい。
間少くとも約１７５°Ｃ１まで反応混合物を加熱してお
ることが好ましい。
温度は反応体又は生成物が分解を起すほど高くあるべき
ではなくなるべくならば約３００°Ｃ１以下に保つこと
が好ましい。
ではなくなるべくならば約３００°Ｃ１以下に保つこと
が好ましい。
反応は前記好ましい湿度に於て約１０時間以内に−すな
わち約２時間から６時間以内に正規ならば完了する。
わち約２時間から６時間以内に正規ならば完了する。
なるべくならば約３５ｋｙ／ｆｆ１（５００ｐ、ｓ、ｉ
ｏｇ）乃至１７６ｋｇ／Ｃ１１Ｌ（２５００ｐ、ｓ、ｉ
、ｇ）の水素圧力を使うのが好ましい。
ｏｇ）乃至１７６ｋｇ／Ｃ１１Ｌ（２５００ｐ、ｓ、ｉ
、ｇ）の水素圧力を使うのが好ましい。
次に実施例を挙げてさらに本発明を説明するが、本発明
はそれらに制限されない。
はそれらに制限されない。
例１
（分析によれば７．１ ％がα、３３．６％がγ／β、
１そして１４．６％がδトコフェロールであった大豆油
スラッジから得た）混合トコフェロール濃縮物７８．８
ｇ、メタノール３００ｇ及び木炭にある重量で５係のパ
ラジウム２．８ｇを鋼内張のオートクレーブに装入した
。
１そして１４．６％がδトコフェロールであった大豆油
スラッジから得た）混合トコフェロール濃縮物７８．８
ｇ、メタノール３００ｇ及び木炭にある重量で５係のパ
ラジウム２．８ｇを鋼内張のオートクレーブに装入した
。
パラホルムアルデヒド１８．６ｙとＨ３Ｐ０４（重量で
８５％水溶液）との混合物を２等分しその一方を亦オー
トクレーブに装入しそしてそのオートクレーブを気体水
素で５９．０６ｋｙ／ｆｆｌ （８４０ｐ、 ｓ 、
ｉｏｇ）まで加圧しそして４５分間２００℃まで加熱し
た（そこで気体圧力はその時間の終りには８８．５９ｋ
ｇ／ｉ（ｉ ２６０ｐ、ｓ、ｉ、ｇ）まで昇圧した）。
８５％水溶液）との混合物を２等分しその一方を亦オー
トクレーブに装入しそしてそのオートクレーブを気体水
素で５９．０６ｋｙ／ｆｆｌ （８４０ｐ、 ｓ 、
ｉｏｇ）まで加圧しそして４５分間２００℃まで加熱し
た（そこで気体圧力はその時間の終りには８８．５９ｋ
ｇ／ｉ（ｉ ２６０ｐ、ｓ、ｉ、ｇ）まで昇圧した）。
反応体混合物を５０００まで冷却し、パラホルムアルデ
ヒド−正リン酸溶液の残りの半分をオートクレーブに装
入した。
ヒド−正リン酸溶液の残りの半分をオートクレーブに装
入した。
オートクレーブを気体水素で再び５７、６５ｋｇ／ｉ（
８２０ｐ、ｓ、 ｉ、ｇ）まで加圧しそして４時間２０
０℃まで加熱した（加熱時間中すつと気体圧力は８５．
７７−８９．９９ｋｙ／ＣＴＬ（１２２０−１２８０）
であった。
８２０ｐ、ｓ、 ｉ、ｇ）まで加圧しそして４時間２０
０℃まで加熱した（加熱時間中すつと気体圧力は８５．
７７−８９．９９ｋｙ／ＣＴＬ（１２２０−１２８０）
であった。
生成物を冷却し、ヘキサンで洗い、こしわけ、水で２回
洗い、乾燥させそしてヘキサンを蒸発させた。
洗い、乾燥させそしてヘキサンを蒸発させた。
生成物を分析したところその５０．６％はαトコフェロ
ールであってα以外のトコフェロールが９２％転化して
αトコフェロールになったことが示された。
ールであってα以外のトコフェロールが９２％転化して
αトコフェロールになったことが示された。
例２
はとんど例１の繰返しであるが、たゾ異る点は他の反応
体に関してメタノールの量を半減したことである、すな
わち（トコフェロール濃縮物１２６ｇ１メタノール２４
０ｇ、パラホルムアルデヒド５９．２ｇ、リン酸２５．
１１及び触媒４．５ｇ）。
体に関してメタノールの量を半減したことである、すな
わち（トコフェロール濃縮物１２６ｇ１メタノール２４
０ｇ、パラホルムアルデヒド５９．２ｇ、リン酸２５．
１１及び触媒４．５ｇ）。
生成物を分析したら５０．６’％はαトコフェロールで
あった。
あった。
すなわち転化率はやはり９２％であった。
例３
はとんど例２の繰返しであるが、たゾ異る点は触媒とし
て無水Ｈ３Ｐ０．を使った点である。
て無水Ｈ３Ｐ０．を使った点である。
αトコフェロールへの転化率９０％が得られた。
例４
はとんど例２の繰返しであるが、たゾ異る点はパラホル
ムアルデヒドをば３ｏ％まで減らし、そして総ての原料
を最初からオートクレーブに装入した点である。
ムアルデヒドをば３ｏ％まで減らし、そして総ての原料
を最初からオートクレーブに装入した点である。
αトコフェロールへノ転化率８８．５％が得られた。
例５
はとんど例２の繰返しであるが、たゾ異る点は正リン酸
の代りにＰ２Ｏ５（１５，７ｇ）を用い、そして総ての
原料を最初からオートクレーブに装入した点である。
の代りにＰ２Ｏ５（１５，７ｇ）を用い、そして総ての
原料を最初からオートクレーブに装入した点である。
αトコフェロールへの転化率９３．ｓ係が得られた。
例６
はとんど例２の繰返しであるが、たヌ′異る点は総ての
原料を最初からオートクレーブに装入しそして水素圧力
を２８．１２−３５．１５ｋｇ／Ｃｒ？Ｌ（４００−５
００ｐ、ｓ、ｉ、 ｇ ）の間に維持した点である。
原料を最初からオートクレーブに装入しそして水素圧力
を２８．１２−３５．１５ｋｇ／Ｃｒ？Ｌ（４００−５
００ｐ、ｓ、ｉ、 ｇ ）の間に維持した点である。
αトコフェロールへの転化率９０．２％が得られた。
例７
はとんど例２の繰返しであるが、たゾ異る点はリン酸の
代りにポリリン酸（８３％Ｐ２Ｏ５）を用いた点である
。
代りにポリリン酸（８３％Ｐ２Ｏ５）を用いた点である
。
αトコフェロールへの転化率９０．２係が得られた。
次に念のため本発明の実施の態様を細条書きにして列挙
する。
する。
■、 αトコフエロール以外の、ベンゼン核に少くとも
１個の水素原子を有するトコフェロールに正リン酸又は
正リン酸を発生する薬剤の触媒量の存在に於て低くとも
約１７５°Ｃの温度に於てホルムアルデヒドをは反応さ
せそしてその反応混合物に触媒水素添加を施こすことか
ら成る該α以外のトコフェロールからαトコフェロール
を製造する方法。
１個の水素原子を有するトコフェロールに正リン酸又は
正リン酸を発生する薬剤の触媒量の存在に於て低くとも
約１７５°Ｃの温度に於てホルムアルデヒドをは反応さ
せそしてその反応混合物に触媒水素添加を施こすことか
ら成る該α以外のトコフェロールからαトコフェロール
を製造する方法。
２、溶媒の存在に於て反応を行う前記第１項記載の方法
。
。
３、溶媒がメタノールである前記第２項記載の方法。
４、ホルムアルデヒドになるものとしてパラホルムアル
デヒドを使う前記第１項記載の方法。
デヒドを使う前記第１項記載の方法。
５、 α以外のトコフェロールの着手原料がβ、γ。
δ及びαトコフエロール含有のトコフェロール濃縮物で
ある前記第１項記載の方法。
ある前記第１項記載の方法。
６、触媒としてパラジウムを使って触媒水素添加を行う
前記第１項記載の方法。
前記第１項記載の方法。
７、 α以外のトコフェロールの重量を基として重量で
１５％乃至４５％の正リン酸の存在に於て低くとも約１
７５℃の温度に於て、α、β、γ及びδトコフエロール
含有のトコフェロール濃縮物をパラホルムアルデヒドと
反応させ、それと同時に触媒としてパラジウムを用いて
３５．．１５ｋｇ／ｆｆｌ乃至１７５．７７ｋｇ／ｆｆ
１（５００ｐ、ｓ、ｉ、ｇ乃至２５００ ｐ、ｓ、 ｉ
、ｇ）の圧力で該反応混合物に触媒水素添加を施すこと
から成る該トコフェロール濃縮物のαトコフエロール含
有量を増大させる方法。
１５％乃至４５％の正リン酸の存在に於て低くとも約１
７５℃の温度に於て、α、β、γ及びδトコフエロール
含有のトコフェロール濃縮物をパラホルムアルデヒドと
反応させ、それと同時に触媒としてパラジウムを用いて
３５．．１５ｋｇ／ｆｆｌ乃至１７５．７７ｋｇ／ｆｆ
１（５００ｐ、ｓ、ｉ、ｇ乃至２５００ ｐ、ｓ、 ｉ
、ｇ）の圧力で該反応混合物に触媒水素添加を施すこと
から成る該トコフェロール濃縮物のαトコフエロール含
有量を増大させる方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ αトコフエロール以外の、ベンゼン核に少くとも一
個の水素原子を有するトコフェロ−にホルムアルデヒド
を反応させた後、反応生成物ｌこ触媒水素添加処理して
なるαトコフェロールを製造する方法に於て、前記トコ
フェロールとホルムアルデヒドとの反応は溶媒として加
えたメタノールの存在下において行なうものであり、而
かも該反応は触媒量の正リン酸又は正リン酸発生物質の
存在■において少くとも１７５℃の温度にて行なうもの
であることを特徴とするαトコフェロールの製造法。 ２ α以外のトコフェロールの重量を基として重量で１
５乃至４５％の正リン酸の存在に於て低くとも約１７５
℃の温度に於て、α、β、γ及びδトコフエロール含有
のトコフェロール濃縮物をパラホルムアルデヒドと反応
させ、それと同時に触媒としてパラジウムを用いて３５
．１５ ｋｇ／ｃｒｉＹ乃至１７５．７７ｋｇ／ｉ（５
００ｐ、 ｉｌｇ乃至２５００ｐ、 ｓ、ｉ、 ｇ）の
圧力で該反応混合物に触媒水素添加を施すものであるこ
とを特徴とするトコフェロール濃縮物のαトコフエロー
ル含有量を増大させる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00299482A US3819657A (en) | 1972-10-20 | 1972-10-20 | Methylation of tocopherols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4972260A JPS4972260A (ja) | 1974-07-12 |
| JPS5817192B2 true JPS5817192B2 (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=23155001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48116411A Expired JPS5817192B2 (ja) | 1972-10-20 | 1973-10-18 | アルフア−トコフエロ−ルセイゾウホウホウ |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3819657A (ja) |
| JP (1) | JPS5817192B2 (ja) |
| BE (1) | BE806242A (ja) |
| CA (1) | CA983513A (ja) |
| DE (1) | DE2351272C2 (ja) |
| FR (1) | FR2203812B1 (ja) |
| GB (1) | GB1445436A (ja) |
| NL (1) | NL7314218A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53111069A (en) * | 1977-03-09 | 1978-09-28 | Tama Seikagaku Kenkyusho Kk | Method of introducing methyl group to nonnalphaatocopherol |
| US4239691A (en) * | 1979-06-04 | 1980-12-16 | Eastman Kodak Company | Conversion of non-alpha-tocopherols to alpha-tocopherols |
| AU581216B2 (en) * | 1984-04-17 | 1989-02-16 | Henkel Corporation | Production of d-alpha-tocopherol from natural plant sources |
| EP0178400A1 (en) * | 1984-09-25 | 1986-04-23 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Methylation of non-alpha-tocopherol compounds |
| DE3813624A1 (de) * | 1988-04-22 | 1989-11-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von d-(alpha)-tocopherol aus natuerlichen vorprodukten |
| EP0531639B1 (en) * | 1991-07-18 | 1999-09-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tocopherol cyclase |
| US5504220A (en) * | 1995-08-17 | 1996-04-02 | Eastman Chemical Company | Preparation of α-tocopherol |
| EP0769497B1 (de) * | 1995-10-18 | 2002-12-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Hydroxymethylierung von Tocopherolen |
| US5932748A (en) * | 1997-06-06 | 1999-08-03 | Roche Vitamins Inc. | Process for permethylating non-α-tocopherols to produce α-tocopherol |
| US20030219465A1 (en) * | 2002-05-23 | 2003-11-27 | Suresh Kumar Gidwani | Composition for delivery of dithranol |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2992235A (en) * | 1956-10-15 | 1961-07-11 | Vitamins Ltd | Materials having vitamin e activity |
| GB1031495A (en) * | 1964-01-24 | 1966-06-02 | Eisai Co Ltd | Process for producing ª‡-tocopherol having a high vitamin e activity |
| US3402182A (en) * | 1966-04-28 | 1968-09-17 | Eisai Co Ltd | Method of isolating and refining tocopherol homologues |
| US3631068A (en) * | 1969-12-15 | 1971-12-28 | Eastman Kodak Co | Process for converting a mixed tocopherol concentrate to essentially all alpha-tocopherol |
-
1972
- 1972-10-20 US US00299482A patent/US3819657A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-09-26 CA CA182,002A patent/CA983513A/en not_active Expired
- 1973-10-12 DE DE2351272A patent/DE2351272C2/de not_active Expired
- 1973-10-16 GB GB4817473A patent/GB1445436A/en not_active Expired
- 1973-10-16 NL NL7314218A patent/NL7314218A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-10-18 BE BE136832A patent/BE806242A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-18 JP JP48116411A patent/JPS5817192B2/ja not_active Expired
- 1973-10-18 FR FR7337162A patent/FR2203812B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA983513A (en) | 1976-02-10 |
| FR2203812A1 (ja) | 1974-05-17 |
| NL7314218A (ja) | 1974-04-23 |
| US3819657A (en) | 1974-06-25 |
| JPS4972260A (ja) | 1974-07-12 |
| BE806242A (fr) | 1974-02-15 |
| DE2351272C2 (de) | 1984-10-25 |
| DE2351272A1 (de) | 1974-05-02 |
| FR2203812B1 (ja) | 1977-05-27 |
| GB1445436A (en) | 1976-08-11 |
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