JPS58174353A - モノニトロフエニル−β−ヒドロキシエチルスルホンの製造法 - Google Patents
モノニトロフエニル−β−ヒドロキシエチルスルホンの製造法Info
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- JPS58174353A JPS58174353A JP57057485A JP5748582A JPS58174353A JP S58174353 A JPS58174353 A JP S58174353A JP 57057485 A JP57057485 A JP 57057485A JP 5748582 A JP5748582 A JP 5748582A JP S58174353 A JPS58174353 A JP S58174353A
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- Japan
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- hydrogen peroxide
- amount
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、モノニトロフェニル−β−ヒドロキシエチル
スルホンの製造法に関する。
スルホンの製造法に関する。
更に詳しくは、本発明は、セルロース繊維材料′の染色
に多用されているビニルスルホン型反応染料の重要な中
間体である下式（Ｉ）（ケ°０２Ｃ２Ｈ“０°０” （
Ｉ） ２Ｍ ｔ’ 示＊ ｔＬるアミノフェニル−β−ス」レフアト
エチルスルホンの中間として有用なモノニトロフェニル
−β−ヒドロキシエチルスルホンの新規な製造方法に関
する。
に多用されているビニルスルホン型反応染料の重要な中
間体である下式（Ｉ）（ケ°０２Ｃ２Ｈ“０°０” （
Ｉ） ２Ｍ ｔ’ 示＊ ｔＬるアミノフェニル−β−ス」レフアト
エチルスルホンの中間として有用なモノニトロフェニル
−β−ヒドロキシエチルスルホンの新規な製造方法に関
する。
従来、式（１）で示されるアミノフェニル−β−スルフ
ァトエチルスルホンは、アニリンに無水酢酸を作用させ
てアセトアニリドとした後、大過剰のクロルスルホン酸
中でスルホニルクロライド化してアセチルアミノベンゼ
ンスルホニルクロライドを得、これを亜硫酸ナトリウム
で還元してスルフィン酸とし、次いでエチレンオキサイ
ドまたはエチレンクロルヒドリンを作用させてアセチル
アミノフェニル−β−ヒドロキシエチルスルホンを得、
これを硫酸中で加水分解すると共に硫酸エステル化する
ことにより製造されている。
ァトエチルスルホンは、アニリンに無水酢酸を作用させ
てアセトアニリドとした後、大過剰のクロルスルホン酸
中でスルホニルクロライド化してアセチルアミノベンゼ
ンスルホニルクロライドを得、これを亜硫酸ナトリウム
で還元してスルフィン酸とし、次いでエチレンオキサイ
ドまたはエチレンクロルヒドリンを作用させてアセチル
アミノフェニル−β−ヒドロキシエチルスルホンを得、
これを硫酸中で加水分解すると共に硫酸エステル化する
ことにより製造されている。
あるいは、ニトロベンゼンを大過剰のクロ１レニルホン
駿中でスルホニルクロライド化してｍ−ニトロベンゼン
スルホニルクロライドラ得、これを亜硫酸ナトリウムで
還元して対応するスルフィン酸とし、次いでエチレンオ
キサイドまたはエチレンクロルヒドリンを作用させてｍ
−二トロフェニルーβ−ヒドロキシエチルスルホンを得
、これを鉄粉還元してｍ−アミノフェニル−β−ヒドロ
キシエチルスルホンとシ、次いで硫酸エステル化するこ
とにより製造されている。
駿中でスルホニルクロライド化してｍ−ニトロベンゼン
スルホニルクロライドラ得、これを亜硫酸ナトリウムで
還元して対応するスルフィン酸とし、次いでエチレンオ
キサイドまたはエチレンクロルヒドリンを作用させてｍ
−二トロフェニルーβ−ヒドロキシエチルスルホンを得
、これを鉄粉還元してｍ−アミノフェニル−β−ヒドロ
キシエチルスルホンとシ、次いで硫酸エステル化するこ
とにより製造されている。
しかじ王妃のいずれの方法もこれを工業的に実施するに
は以下に列挙する種々の問題があり必ずしも工業的に有
利な方法とはいえない。
は以下に列挙する種々の問題があり必ずしも工業的に有
利な方法とはいえない。
Φ りａルスルホン駿中のスルホニルクロライド化は本
質的に平衡反応であり、アセチルアミノベンゼンスルホ
ン酸の副生を抑えるため過剰のクロルスルホン酸が必要
である。
質的に平衡反応であり、アセチルアミノベンゼンスルホ
ン酸の副生を抑えるため過剰のクロルスルホン酸が必要
である。
■ 上述の過剰クロルスルホン酸の回収が困−で、最終
的には酸性廃液として処理すること（ が必要となる。
的には酸性廃液として処理すること（ が必要となる。
■ アセチルアミノベンゼンスルホニルクロライドは不
安定で、収率低下の一因となっている。
安定で、収率低下の一因となっている。
■ 亜硫酸ナトリウムによるスルフィン酸への還元は、
スルフィン酸の安定性が低く、従って反応収率が低い。
スルフィン酸の安定性が低く、従って反応収率が低い。
■ アニリンを出発原料とする場合
最終工程でのアセチル基の加水分解で脱離した酢酸とヒ
ドロキシル基との反応により酢酸エステル体が副生じ純
度低下を招き、更には、系内に存在する脱離した酢酸が
、反応器材の腐蝕あるいは 水の問題等、大きな障害と
なる。
ドロキシル基との反応により酢酸エステル体が副生じ純
度低下を招き、更には、系内に存在する脱離した酢酸が
、反応器材の腐蝕あるいは 水の問題等、大きな障害と
なる。
このような事情に鑑み、本発明者らは式（Ｉ）で示され
る化合物の工業的有利な製造方法につき検討し、モノニ
トロフェニル−β−ヒドロキシエチルスルフィドを酸化
して得られるモノニトロフェニル−β−ヒドロキシエチ
ルスルホンをＲ元り、、１８られるアミノフェニル−β
−ヒドロキシエチルスルホンを硫酸エステル化して、目
′１（ 的とする式（１）の化合物とする新規な工程を経る製造
方法を見出し、この新規な製造方法における酸化工場を
、より工業的有利に行う方法について詳しく検討した。
る化合物の工業的有利な製造方法につき検討し、モノニ
トロフェニル−β−ヒドロキシエチルスルフィドを酸化
して得られるモノニトロフェニル−β−ヒドロキシエチ
ルスルホンをＲ元り、、１８られるアミノフェニル−β
−ヒドロキシエチルスルホンを硫酸エステル化して、目
′１（ 的とする式（１）の化合物とする新規な工程を経る製造
方法を見出し、この新規な製造方法における酸化工場を
、より工業的有利に行う方法について詳しく検討した。
従来、この酸化方法として、比較的高温で過酸化水素を
用い氷酢酸中で行う方法［Ｐｒｏｃ。
用い氷酢酸中で行う方法［Ｐｒｏｃ。
■ｎｄｉａｎ Ａｃａｄ、８ｃｉ、＄３巻Ａ、２８〜！
１Ｇ（１９５Ｂ）］、過酸化水素を用い重炭酸ナトリウ
ム水溶液中で行う方法（特公昭４８−２４６６１号）、
次亜塩素酸ナトリウムを用い水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、重炭酸ナトリウムなどの無機化合物の水溶液
中で行う方法（ドイツ特許第９４４６０７号）などが知
られている。
１Ｇ（１９５Ｂ）］、過酸化水素を用い重炭酸ナトリウ
ム水溶液中で行う方法（特公昭４８−２４６６１号）、
次亜塩素酸ナトリウムを用い水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、重炭酸ナトリウムなどの無機化合物の水溶液
中で行う方法（ドイツ特許第９４４６０７号）などが知
られている。
しかしながらこれらの方法は、それぞれ次のような欠点
を有している。すなわち、氷酢酸中で過酸化水嵩を用い
酸化させる製造法においては、アセタール化物が副生じ
、その結果モノニトロフェニル−β−ヒドロキシエチル
スルホンの純度および収率は低くなる。
を有している。すなわち、氷酢酸中で過酸化水嵩を用い
酸化させる製造法においては、アセタール化物が副生じ
、その結果モノニトロフェニル−β−ヒドロキシエチル
スルホンの純度および収率は低くなる。
しかも氷酢酸を蒸留により定量的に回収することも非常
に困難である。また反応温度が７０〜８０℃で、１０時
間も要し、１檗的製造法としては有利ではない。
に困難である。また反応温度が７０〜８０℃で、１０時
間も要し、１檗的製造法としては有利ではない。
重炭酸ナトリウム水溶液中で過酸化水素を用躾
いい化させる方法においては、反厄系力Ｓ不均一なため
酸化反応は円滑に進行せず、保温時間１０時間を経過し
てもかなりの未反応物ある０暴よ中間生成物であるモノ
ニトロフエニｌレー！−ヒドロキシエチルスμフオキシ
ドカ鷺残存する。また、４６℃を超える反応温度では、
過酸化水素の自己分解が、酸化反応に優先し、生成する
前記スルホンの収率は低い。さら蚤こまた、系内の不均
一性のため発泡等の現象が加わり反応を完結せしめる事
は極めて困難である。
酸化反応は円滑に進行せず、保温時間１０時間を経過し
てもかなりの未反応物ある０暴よ中間生成物であるモノ
ニトロフエニｌレー！−ヒドロキシエチルスμフオキシ
ドカ鷺残存する。また、４６℃を超える反応温度では、
過酸化水素の自己分解が、酸化反応に優先し、生成する
前記スルホンの収率は低い。さら蚤こまた、系内の不均
一性のため発泡等の現象が加わり反応を完結せしめる事
は極めて困難である。
塩基性無機化合物の水溶液中で、次亜塩素酸を用い酸化
させる製造法におし）で番よ、反応系−ｂｓ不均一のた
め２５〜８０℃の反応温度で番よ、酸化反応が円滑に進
行せず、かなりの未反応物−ｂＳ残存するので、生成す
る前記スルホンの純度および収率は低くなる。これをま
た８０〜６０℃の反応温度とすれば、酸化反応は容易曇
ζなる力≦、高融点物が副生ずるので好ましくなＬ）。
させる製造法におし）で番よ、反応系−ｂｓ不均一のた
め２５〜８０℃の反応温度で番よ、酸化反応が円滑に進
行せず、かなりの未反応物−ｂＳ残存するので、生成す
る前記スルホンの純度および収率は低くなる。これをま
た８０〜６０℃の反応温度とすれば、酸化反応は容易曇
ζなる力≦、高融点物が副生ずるので好ましくなＬ）。
更に、新実験化学講座、酸化と還元Ｃｌ−２］（日本化
学会１り６６４ページにフェニル−Ｉ−ヒドロキシエチ
ルスルフィドを金属［ｉ存在ド、過酸化水素によって酸
化して対応するスルホンが得られることが記載されてい
る。
学会１り６６４ページにフェニル−Ｉ−ヒドロキシエチ
ルスルフィドを金属［ｉ存在ド、過酸化水素によって酸
化して対応するスルホンが得られることが記載されてい
る。
しかしながら、モノニトロフェニル−β−ヒドロキシエ
チルスルフィドのスルホンへの酸化反応において、前記
反応条件を適用して実施したところ、目的に反して中間
生成物であるスルフオキシドが得られるのみで、スルホ
ンの生成は極めて少量であった。
チルスルフィドのスルホンへの酸化反応において、前記
反応条件を適用して実施したところ、目的に反して中間
生成物であるスルフオキシドが得られるのみで、スルホ
ンの生成は極めて少量であった。
更に保温時間を延長した場合も、反応温度が６８〜７６
℃と高温のため、過酸化水嵩の自己分解が優先し、酸化
反応を完結させることができなかった。
℃と高温のため、過酸化水嵩の自己分解が優先し、酸化
反応を完結させることができなかった。
本発明者ｃ、は、モノニトロフェニル−β−ヒドロキシ
エチルスルフィドを酸化してモノニトロ、、１１１：： フエ＝ ＩＬ／−β−ヒドロキシエチルスルホンヲ高純
度、高収率で工業的有利に製造する方法につき鋭意検討
の結果、過酸化水素を用い金属触媒存在下特定の反応媒
体中で酸化を行うことにより目的が達成されることを見
出し、本発明を完成するに至った。
エチルスルフィドを酸化してモノニトロ、、１１１：： フエ＝ ＩＬ／−β−ヒドロキシエチルスルホンヲ高純
度、高収率で工業的有利に製造する方法につき鋭意検討
の結果、過酸化水素を用い金属触媒存在下特定の反応媒
体中で酸化を行うことにより目的が達成されることを見
出し、本発明を完成するに至った。
即チ、本発明は、モノニトロフェニル−β−ヒドロキシ
エチルスルフィドを、過酸化水素を用い、金属触媒の存
在下ニトリル類の少なくとも１４ｍを含む水性媒体中で
酸化することを特徴とするモノニトロフェニル−β−ヒ
ドロキシエチルスルホンの製造法を提供する。
エチルスルフィドを、過酸化水素を用い、金属触媒の存
在下ニトリル類の少なくとも１４ｍを含む水性媒体中で
酸化することを特徴とするモノニトロフェニル−β−ヒ
ドロキシエチルスルホンの製造法を提供する。
以下に本発明方法を詳細に説明する。
本発明方法で出発原料として用いられるモノニトロフェ
ニル−β−ヒドロキシエチルスルフィドは如何なる方法
で製造されたものでもよいカ、例エバ、モノニトロへロ
ベンゼンにアルコール類、Ｎ−アルキル置換アミド類等
の有機溶媒中メルカプトエタノールを作用して得られろ
、２−．８−１りは４−ニトロフェニル−β−ヒ串 ドロキシエチルスルフィドである。
ニル−β−ヒドロキシエチルスルフィドは如何なる方法
で製造されたものでもよいカ、例エバ、モノニトロへロ
ベンゼンにアルコール類、Ｎ−アルキル置換アミド類等
の有機溶媒中メルカプトエタノールを作用して得られろ
、２−．８−１りは４−ニトロフェニル−β−ヒ串 ドロキシエチルスルフィドである。
本発明方法において用いられるニトリル類は、脂肪族お
よび芳香族ニトリル類であり、具体的には、脂肪族ニト
リルとしてアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロ
ニトリルアジポニトリル、ゲルタロニトリルおよび２−
メチルゲルタロニトリルなどが使用され芳香族ニトリル
としてはベンゾニトリルおよびトルニトリルなどが使用
される。もちろん２種以上のニトリルの混合物も使用で
きる。
よび芳香族ニトリル類であり、具体的には、脂肪族ニト
リルとしてアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロ
ニトリルアジポニトリル、ゲルタロニトリルおよび２−
メチルゲルタロニトリルなどが使用され芳香族ニトリル
としてはベンゾニトリルおよびトルニトリルなどが使用
される。もちろん２種以上のニトリルの混合物も使用で
きる。
なかでもアセトニトリルが好ましく用いられる。これら
のニトリルは、原料スルフィド重量の０．５〜１０倍量
を用いることができる。もちろん１０倍以上用いても何
らさしつかえはないが、工業的規模で製造する上で、非
能車的であり、また時空効効率も悪くなる。好ましい量
は０．５〜６倍量より好ましい量は１〜４倍量である。
のニトリルは、原料スルフィド重量の０．５〜１０倍量
を用いることができる。もちろん１０倍以上用いても何
らさしつかえはないが、工業的規模で製造する上で、非
能車的であり、また時空効効率も悪くなる。好ましい量
は０．５〜６倍量より好ましい量は１〜４倍量である。
反応媒体として使用する水の量は、添加する金属触媒を
均一化するに十分な量である。
均一化するに十分な量である。
ニトリルと水の混合液量としては、原料スルフィド重量
に対して、２〜１０倍量、好ましくは８〜８倍量となる
様に混合比率をかえることができる。
に対して、２〜１０倍量、好ましくは８〜８倍量となる
様に混合比率をかえることができる。
この反応媒体中には、原料のスルフィド製造時に用いら
れた有機溶剤が混入しても何ら差しつかえない。
れた有機溶剤が混入しても何ら差しつかえない。
本発明方法で用いられる金属触媒としてはタングステン
、モリブデン、バナジウム、チタンおよびクロムが有効
である。
、モリブデン、バナジウム、チタンおよびクロムが有効
である。
このうち特にタングステン、モリブデン、バナジウムが
有効である。
有効である。
タングステン触媒としてはタングステン酸あるいは、そ
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモ
ニア塩が例示される。
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモ
ニア塩が例示される。
モリブデン触媒としてはモリブデン酸あるいは、そのア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニア
塩が例示される。
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニア
塩が例示される。
バナジウム触媒としてはバナジン酸あるいは、そのアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニア塩
が例示される。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニア塩
が例示される。
使用される量は原料スルフィドに対して０Ｄ０１重量憾
からｌＯ重量鳴と広い範囲に変えることができる。しか
し一般的には、０．１〜２１量鴫の使用で充分である。
からｌＯ重量鳴と広い範囲に変えることができる。しか
し一般的には、０．１〜２１量鴫の使用で充分である。
本発明の実施形態としては、たとえば上記ニトリル水溶
液に、金属触媒を添加し、充分に攪拌して均一化した後
、原料スルフィドを添加後、所望の温度で過酸化水素液
を所定量滴下後更に保温を行なう。
液に、金属触媒を添加し、充分に攪拌して均一化した後
、原料スルフィドを添加後、所望の温度で過酸化水素液
を所定量滴下後更に保温を行なう。
反応温度は８０〜６５℃、好ましくは８６〜５５℃の範
囲内である。そしてこの好ましい反応温度範囲における
過酸化水素水の滴下所要時間は０．５〜８時間であり、
滴下終了後１〜６時間の保温により反応は完結する。
囲内である。そしてこの好ましい反応温度範囲における
過酸化水素水の滴下所要時間は０．５〜８時間であり、
滴下終了後１〜６時間の保温により反応は完結する。
反応温度を必要以上に上げることは過酸化水素の自己分
解を引きおこすために必らずしも有利とはならない。
解を引きおこすために必らずしも有利とはならない。
過酸化水素の使用量は、原料スルフィド１モルに対して
２．１〜８．５モル倍１．より好ましくは２．１〜８モ
ル倍用いられる。
２．１〜８．５モル倍１．より好ましくは２．１〜８モ
ル倍用いられる。
本発明方法によれば、モノニトロフェニル−！−ヒドロ
キシエチルスルホンは高純度、高収率で得られるので工
業的に極めて有利に適用す以下本発明を実施例をもって
詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。尚、実施例中部および鴫は夫々重量部、
重量部を褒わす。
キシエチルスルホンは高純度、高収率で得られるので工
業的に極めて有利に適用す以下本発明を実施例をもって
詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。尚、実施例中部および鴫は夫々重量部、
重量部を褒わす。
実施例１
水１６０部にタングステン酸０．８部を添加し、均一化
した後アセトニトリル２４０１１を添加し、その後攪拌
しながら４−ニトロフェニル−β−しドロキシエチルス
ルフィド８０部を添加した。
した後アセトニトリル２４０１１を添加し、その後攪拌
しながら４−ニトロフェニル−β−しドロキシエチルス
ルフィド８０部を添加した。
４０℃で８０係過酸化水素水１１４部（２，５モル倍）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後更にこの温度で８
時間保温した。
を１時間かけて滴下した。滴下終了後更にこの温度で８
時間保温した。
目的のスルホンが１００４生成し、原料のスルフィドお
よび中間生成物であるスルフオキシドは残存していなか
った。
よび中間生成物であるスルフオキシドは残存していなか
った。
反応液よりアセトニトリルを減圧留去した後、更に濃縮
し、冷却を過・乾燥した。
し、冷却を過・乾燥した。
４−ニトロフェニル−β−ヒドロキシエチルスルホンの
白色結晶８８部を得た。
白色結晶８８部を得た。
収率は９５鴫であった。
実施例２
水１２０部にタングステン酸０，２部を添加し、均一化
した後、アセトニトリル１２０ｍを添加し、攪拌しなが
ら２−二トロフェニルーβ−ヒドロキシエチルスルフィ
ド４０１Ｓを添加した。
した後、アセトニトリル１２０ｍを添加し、攪拌しなが
ら２−二トロフェニルーβ−ヒドロキシエチルスルフィ
ド４０１Ｓを添加した。
５０℃で８０憾過酸化水素水５７部（２，５モル比）を
１時間かけて滴下した。滴下路ｒ後更にこの温度で８時
間保温した。
１時間かけて滴下した。滴下路ｒ後更にこの温度で８時
間保温した。
目的のスルホンが１００憾生成し、原料のスルフィドお
よび中間生成物であるスルフオキシドは残存していなか
った。
よび中間生成物であるスルフオキシドは残存していなか
った。
反応液よりアセトニトリルを減圧留去した後、更に濃縮
し、冷却−過、乾燥した。
し、冷却−過、乾燥した。
２−ニトロフェニル−Ｉ−ヒドロキシエチルスホンの白
色結晶４４＠を得た、 収率は９５４であった。
色結晶４４＠を得た、 収率は９５４であった。
比較例１ （アセトニトリルがない場合）水１６０部
にタングステン酸１．０部を添加し、均一化した後、攪
拌しなから２−ニトロフェニル−β−ヒドロキシエチル
スルフィド４０部を添加した。
にタングステン酸１．０部を添加し、均一化した後、攪
拌しなから２−ニトロフェニル−β−ヒドロキシエチル
スルフィド４０部を添加した。
６０℃で３０４過酸化水素水６８部（８モル倍）を１時
間かけて滴下した。滴下終了後更にこの温度で１０時間
保温したが、中間生成物である２−二トロフェニルーβ
−ヒドロキシエチルスルフオキシドが８０４１Ａ存１．
、目的のスルホンの生成は約２０憾であった。
間かけて滴下した。滴下終了後更にこの温度で１０時間
保温したが、中間生成物である２−二トロフェニルーβ
−ヒドロキシエチルスルフオキシドが８０４１Ａ存１．
、目的のスルホンの生成は約２０憾であった。
比較例２ （金属触媒がない場合）
２−ニトロフェニル−β−ヒドロキシエチルスルフイド
４０ｍ５＆アセトニトリル１２０部に加え、更に水８０
部を添加した。
４０ｍ５＆アセトニトリル１２０部に加え、更に水８０
部を添加した。
５０℃で８０４過酸化水素水５７部（２，６モル倍）を
１時間かけて滴下した。滴下終了後更にこの温度で７時
間保温したが、原料のスルフィＦが８０’６Ｗｉ４存し
、目的のスルホンの生成は全く見られなかった。
１時間かけて滴下した。滴下終了後更にこの温度で７時
間保温したが、原料のスルフィＦが８０’６Ｗｉ４存し
、目的のスルホンの生成は全く見られなかった。
Claims (1)
- モノニトロフェニル−β−ヒドロキシエチルスルフィド
を、過酸化水素を用い金属触媒の存在下゛ニトリル類の
少なくとも１種を含む水性媒体中で酸化することを特徴
とするモノニトロフェニル−β−ヒドロキシエチルスル
ホンの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057485A JPS58174353A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | モノニトロフエニル−β−ヒドロキシエチルスルホンの製造法 |
| US06/477,443 US4612394A (en) | 1982-04-06 | 1983-03-21 | Process for producing aminophenyl-β-hydroxyethylsulfone |
| EP83301683A EP0092909B1 (en) | 1982-04-06 | 1983-03-25 | Process for producing aminophenyl-beta-hydroxyethylsulfone |
| DE8383301683T DE3373093D1 (en) | 1982-04-06 | 1983-03-25 | Process for producing aminophenyl-beta-hydroxyethylsulfone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057485A JPS58174353A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | モノニトロフエニル−β−ヒドロキシエチルスルホンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174353A true JPS58174353A (ja) | 1983-10-13 |
| JPH0310617B2 JPH0310617B2 (ja) | 1991-02-14 |
Family
ID=13057009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57057485A Granted JPS58174353A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | モノニトロフエニル−β−ヒドロキシエチルスルホンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174353A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5757486A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-06 | Tokyo Shibaura Electric Co | Method of assembling high frequency induction furnace facility |
-
1982
- 1982-04-06 JP JP57057485A patent/JPS58174353A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5757486A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-06 | Tokyo Shibaura Electric Co | Method of assembling high frequency induction furnace facility |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0310617B2 (ja) | 1991-02-14 |
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